JPH04213393A - 分散剤配合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は潤滑分散剤及びそれらを含む配合
物に関する。特に本発明は脂肪族スクシンイミド及び脂
肪族スクシンイミドを含む高性能配合物に関する。
物に関する。特に本発明は脂肪族スクシンイミド及び脂
肪族スクシンイミドを含む高性能配合物に関する。
【0002】潤滑の技術における継続した問題は原装置
製造者により課せられる要求を満たす潤滑剤配合物を提
供することである。そのような要求のあるものは、潤滑
剤がシール、クラッチ面板及び他のフルオロエラストマ
ー部品の早期劣化に寄与しないことである。よく知られ
たとうり、油中で通常使用されるスクシンイミド分散剤
のような塩基性窒素含有分散剤は不運にもフルオロエラ
ストマーに大きな不利な影響を与える傾向があり、それ
らの柔軟性及び強度特性を失わせ、脆化させ、ひどい場
合には崩壊させる。亜鉛ジアルキルドチオホスフェート
などの亜鉛−含有添加物が共存するとこの問題の重大性
が増すと言われている。現在行われている潤滑剤配合物
のフルオロエラストマー適合性の評価法はVolksw
agenP.VW 3334 シール試験、及びC
CMC Viton シール試験(CEL L−
39−T−87 オイル/エラストマー適合性試験)
である。
製造者により課せられる要求を満たす潤滑剤配合物を提
供することである。そのような要求のあるものは、潤滑
剤がシール、クラッチ面板及び他のフルオロエラストマ
ー部品の早期劣化に寄与しないことである。よく知られ
たとうり、油中で通常使用されるスクシンイミド分散剤
のような塩基性窒素含有分散剤は不運にもフルオロエラ
ストマーに大きな不利な影響を与える傾向があり、それ
らの柔軟性及び強度特性を失わせ、脆化させ、ひどい場
合には崩壊させる。亜鉛ジアルキルドチオホスフェート
などの亜鉛−含有添加物が共存するとこの問題の重大性
が増すと言われている。現在行われている潤滑剤配合物
のフルオロエラストマー適合性の評価法はVolksw
agenP.VW 3334 シール試験、及びC
CMC Viton シール試験(CEL L−
39−T−87 オイル/エラストマー適合性試験)
である。
【0003】U.S.特許番号 4,548,724
に、分子中の炭素数が3−6の有機ポリカルボン酸をポ
リアミンのポリアルケニル スクシンイミドと反応さ
せることによる分散剤添加物の製造が記載されている。 特許中に、スクシンイミド中の活性窒素原子の少なくと
も約30原子%、好ましくは50−100原子%、より
好ましくは85−100原子%、すなわち100原子%
が酸又は酸の混合物のカルボキシル基と反応してアミド
となるように反応を行うと、Viton エラストマ
ーの劣化が抑制されると述べられている。
に、分子中の炭素数が3−6の有機ポリカルボン酸をポ
リアミンのポリアルケニル スクシンイミドと反応さ
せることによる分散剤添加物の製造が記載されている。 特許中に、スクシンイミド中の活性窒素原子の少なくと
も約30原子%、好ましくは50−100原子%、より
好ましくは85−100原子%、すなわち100原子%
が酸又は酸の混合物のカルボキシル基と反応してアミド
となるように反応を行うと、Viton エラストマ
ーの劣化が抑制されると述べられている。
【0004】フルオロエラストマーに対する従来のスク
シンイミド及び類似塩基性窒素−含有分散剤の拮抗性を
克服する効果的、実際的新規方法は技術にとって喜ばし
い寄与となるであろう。
シンイミド及び類似塩基性窒素−含有分散剤の拮抗性を
克服する効果的、実際的新規方法は技術にとって喜ばし
い寄与となるであろう。
【0005】その具体化のひとつにおいて本発明は、ポ
リアミンを用い、それを2個のカルボキシル基が互いに
少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭
素原子によって隔てられているジカルボン酸と反応させ
て製造した非環状ヒドロカルビル置換スクシンイミド、
非環状ヒドロカルビルコハク酸、非環状ヒドロカルビル
置換スクシンアミド、及び/又はエステル/アミドを提
供する。得られる生成物が引き起こすフルオロエラスト
マーの分解は、対応する非処理スクシンイミド、スクシ
ンアミド、又はエステル/アミド混合物よりかなり少な
い。簡便のため、ポリアミンを用いて製造した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、ヒドロカルビル置換
スクシンアミド、及びヒドロカルビル置換コハク酸のエ
ステル/アミド混合物をまとめて“塩基性窒素分散剤”
と呼ぶ。
リアミンを用い、それを2個のカルボキシル基が互いに
少なくとも3個、好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭
素原子によって隔てられているジカルボン酸と反応させ
て製造した非環状ヒドロカルビル置換スクシンイミド、
非環状ヒドロカルビルコハク酸、非環状ヒドロカルビル
置換スクシンアミド、及び/又はエステル/アミドを提
供する。得られる生成物が引き起こすフルオロエラスト
マーの分解は、対応する非処理スクシンイミド、スクシ
ンアミド、又はエステル/アミド混合物よりかなり少な
い。簡便のため、ポリアミンを用いて製造した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、ヒドロカルビル置換
スクシンアミド、及びヒドロカルビル置換コハク酸のエ
ステル/アミド混合物をまとめて“塩基性窒素分散剤”
と呼ぶ。
【0006】本発明の他の具体化により、塩基性窒素分
散剤を今述べた種類のジカルボン酸で処理する前述の方
法を提示する。
散剤を今述べた種類のジカルボン酸で処理する前述の方
法を提示する。
【0007】本発明のさらに他の具体化は、今述べた種
類のジカルボン酸と反応させた塩基性窒素分散剤を含む
潤滑剤配合物及び潤滑添加剤濃厚液の提供を含む。
類のジカルボン酸と反応させた塩基性窒素分散剤を含む
潤滑剤配合物及び潤滑添加剤濃厚液の提供を含む。
【0008】本発明の実行において使用することのでき
る典型的ジカルボン酸には、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、1,6−ヘキ−
3−セン二酸、トラウマチン酸(1,12−ドデ−2−
セン二酸)、二量化リノレン酸などの二量化脂肪酸、及
び2個のカルボキシル基が互いに少なくとも3個、好ま
しくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子により隔てられ
ている類似酸が含まれる。最も好ましいのはカルボキシ
ル基が末端炭素原子上の場合であるが、これは重要なこ
とではない。通常ジカルボン酸は分子中に5−40個の
炭素原子を含むであろう。好ましいジカルボン酸は分子
中の炭素原子が5−12個のものである。2種類かそれ
以上の前述ジカルボン酸アシル化剤の混合物も使用でき
る。
る典型的ジカルボン酸には、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、1,6−ヘキ−
3−セン二酸、トラウマチン酸(1,12−ドデ−2−
セン二酸)、二量化リノレン酸などの二量化脂肪酸、及
び2個のカルボキシル基が互いに少なくとも3個、好ま
しくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子により隔てられ
ている類似酸が含まれる。最も好ましいのはカルボキシ
ル基が末端炭素原子上の場合であるが、これは重要なこ
とではない。通常ジカルボン酸は分子中に5−40個の
炭素原子を含むであろう。好ましいジカルボン酸は分子
中の炭素原子が5−12個のものである。2種類かそれ
以上の前述ジカルボン酸アシル化剤の混合物も使用でき
る。
【0009】本発明の具体化に従い改良分散剤は、(i
)少なくとも1種類のポリアミンを、炭素数の平均が少
なくとも10、好ましくは少なくとも40の非環状ヒド
ロカルビル基により置換された少なくとも1種類のコハ
ク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのようにして得
た生成物を、2個のカルボキシル基が少なくとも3個、
好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子で隔てられ
た脂肪族ジカルボン酸アシル化剤と反応させることから
成る方法により製造する。(i)段階ではアシル化剤を
ポリアミン1モル当たり1.05−2.85モルのモル
比でポリアミンと反応させるのが好ましい。(ii)段
階ではアシル化剤のモル比が該ポリアミン1モル当たり
0.10−2.50モルとなるような割合でジカルボン
酸アシル化剤を使用し、(i)及び(ii)のアシル化
剤の該ポリアミン1モル当たりの合計モル比が2.40
−5.00の範囲となるのが好ましい。
)少なくとも1種類のポリアミンを、炭素数の平均が少
なくとも10、好ましくは少なくとも40の非環状ヒド
ロカルビル基により置換された少なくとも1種類のコハ
ク酸アシル化剤と反応させ、(ii)そのようにして得
た生成物を、2個のカルボキシル基が少なくとも3個、
好ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子で隔てられ
た脂肪族ジカルボン酸アシル化剤と反応させることから
成る方法により製造する。(i)段階ではアシル化剤を
ポリアミン1モル当たり1.05−2.85モルのモル
比でポリアミンと反応させるのが好ましい。(ii)段
階ではアシル化剤のモル比が該ポリアミン1モル当たり
0.10−2.50モルとなるような割合でジカルボン
酸アシル化剤を使用し、(i)及び(ii)のアシル化
剤の該ポリアミン1モル当たりの合計モル比が2.40
−5.00の範囲となるのが好ましい。
【0010】好ましい具体化のひとつにおいて、本発明
には(i)段階における少なくとも2:1のモル比のア
シル化剤とポリアミンの反応が含まれる。
には(i)段階における少なくとも2:1のモル比のア
シル化剤とポリアミンの反応が含まれる。
【0011】本発明のもうひとつの具体化は、完成エン
ジン潤滑油に調製した時CCMCViton シ−ル
試験(CEC L−39−T−87 オイル/エラ
ストマー適合性試験)の要求を満たすことのできる、上
記により製造した分散剤を提供することである。
ジン潤滑油に調製した時CCMCViton シ−ル
試験(CEC L−39−T−87 オイル/エラ
ストマー適合性試験)の要求を満たすことのできる、上
記により製造した分散剤を提供することである。
【0012】本発明のさらなるもうひとつの具体化に従
い、さらに亜鉛−含有補足添加剤、特に亜鉛ジヒドロカ
ルビルジチオホスフェートの1種類又は混合物、例えば
単一又は組み合わせの亜鉛ジアルキルジチオホスフェー
ト、又は1種類あるいは組み合わせた亜鉛ジアリールジ
チオホスフェート、あるいは1個又はそれ以上の亜鉛ジ
アルキルジチオホスフェートと1個又はそれ以上の亜鉛
ジアリールジチオホスフェートの組み合わせを含む、前
述の潤滑油添加剤濃厚液、及び潤滑油配合物を提供する
。
い、さらに亜鉛−含有補足添加剤、特に亜鉛ジヒドロカ
ルビルジチオホスフェートの1種類又は混合物、例えば
単一又は組み合わせの亜鉛ジアルキルジチオホスフェー
ト、又は1種類あるいは組み合わせた亜鉛ジアリールジ
チオホスフェート、あるいは1個又はそれ以上の亜鉛ジ
アルキルジチオホスフェートと1個又はそれ以上の亜鉛
ジアリールジチオホスフェートの組み合わせを含む、前
述の潤滑油添加剤濃厚液、及び潤滑油配合物を提供する
。
【0013】本発明におけるこれら及び他の具体化なら
びに特徴は、以下の記載及び添付する特許請求の項目に
より明らかになるであろう。
びに特徴は、以下の記載及び添付する特許請求の項目に
より明らかになるであろう。
【0014】非環状ヒドロカルビル置換コハク酸アシル
化剤及びその製造法は同業者に公知であり、広範囲にわ
たって特許文献に記録されている。例えば以下の合衆国
特許を参照されたい: 3,018,247 3,231,587
3,399,1413,018,250 3,
272,746 3,401,1183,018
,291 3,287,271 3,51
3,0933,172,892 3,311,5
58 3,576,7433,184,474
3,331,776 3,578,422
3,185,704 3,341,542
3,658,4943,194,812 3,
346,354 3,658,4953,194
,814 3,347,645 3,91
2,7643,202,678 3,361,6
73 4,110,3493,215,707
3,373,111 4,234,435
3,219,666 3,381,022これら
の先行特許に示されたとうり、非環状ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤には、ヒドロカルビル置換コハク
酸、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物、ヒドロカルビ
ル置換コハク酸ハライド(特に酸フルオリド及び酸クロ
リド)、及びヒドロカルビル置換コハク酸と低級アルコ
ール(例えば炭素数が7個までのもの)のエステル、す
なわちカルボン酸アシル化剤として機能できるヒドロカ
ルビル置換化合物が含まれる。これらの化合物の中で、
ヒドロカルビル置換コハク酸及びヒドロカルビル置換コ
ハク酸無水物、ならびにそのような酸と無水物の混合物
が好ましく、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物が特に
好ましい。
化剤及びその製造法は同業者に公知であり、広範囲にわ
たって特許文献に記録されている。例えば以下の合衆国
特許を参照されたい: 3,018,247 3,231,587
3,399,1413,018,250 3,
272,746 3,401,1183,018
,291 3,287,271 3,51
3,0933,172,892 3,311,5
58 3,576,7433,184,474
3,331,776 3,578,422
3,185,704 3,341,542
3,658,4943,194,812 3,
346,354 3,658,4953,194
,814 3,347,645 3,91
2,7643,202,678 3,361,6
73 4,110,3493,215,707
3,373,111 4,234,435
3,219,666 3,381,022これら
の先行特許に示されたとうり、非環状ヒドロカルビル置
換コハク酸アシル化剤には、ヒドロカルビル置換コハク
酸、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物、ヒドロカルビ
ル置換コハク酸ハライド(特に酸フルオリド及び酸クロ
リド)、及びヒドロカルビル置換コハク酸と低級アルコ
ール(例えば炭素数が7個までのもの)のエステル、す
なわちカルボン酸アシル化剤として機能できるヒドロカ
ルビル置換化合物が含まれる。これらの化合物の中で、
ヒドロカルビル置換コハク酸及びヒドロカルビル置換コ
ハク酸無水物、ならびにそのような酸と無水物の混合物
が好ましく、ヒドロカルビル置換コハク酸無水物が特に
好ましい。
【0015】段階(i)で使用するコハク酸アシル化剤
のヒドロカルビル置換基はアルキル基が好ましく、又は
炭素数が20かそれ以上のアルケニル基がより好ましい
。(i)で使用する特に好ましいアシル化剤は数平均分
子量(ゲル透過クロマトグラフィーにより決定)が少な
くとも560(900−10,000の範囲がより好ま
しく、980−5000の範囲が最も好ましい)のアル
ケニル置換基を持つもので、特にアルケニル置換基がC
3又はC4オレフィン(例えばイソブチレン、1−ブテ
ン、及び主成分と同一のものを含むブテンの混合物)か
らのポリオレフィンで形成されている場合が好ましい。 ポリイソブテニルコハク酸、ポリイソブテニルコハク酸
無水物、及びポリイソブテニルコハク酸とポリイソブテ
ニルコハク酸無水物の混合物が段階(i)の実行におい
て使用するのに最も好ましい。
のヒドロカルビル置換基はアルキル基が好ましく、又は
炭素数が20かそれ以上のアルケニル基がより好ましい
。(i)で使用する特に好ましいアシル化剤は数平均分
子量(ゲル透過クロマトグラフィーにより決定)が少な
くとも560(900−10,000の範囲がより好ま
しく、980−5000の範囲が最も好ましい)のアル
ケニル置換基を持つもので、特にアルケニル置換基がC
3又はC4オレフィン(例えばイソブチレン、1−ブテ
ン、及び主成分と同一のものを含むブテンの混合物)か
らのポリオレフィンで形成されている場合が好ましい。 ポリイソブテニルコハク酸、ポリイソブテニルコハク酸
無水物、及びポリイソブテニルコハク酸とポリイソブテ
ニルコハク酸無水物の混合物が段階(i)の実行におい
て使用するのに最も好ましい。
【0016】上記の段階(i)で使用するのに適したポ
リアミンは、上記で引用した合衆国特許の多くに記載さ
れている。最も良い結果を得るために、ポリアミンは分
子中に少なくとも2個の第1アミノ基を含んでいなけれ
ばならない。
リアミンは、上記で引用した合衆国特許の多くに記載さ
れている。最も良い結果を得るために、ポリアミンは分
子中に少なくとも2個の第1アミノ基を含んでいなけれ
ばならない。
【0017】本発明の実行において使用するのに好まし
いポリアミンは、式
いポリアミンは、式
【0018】
【化1】H2N(CH2)n(NH(CH2)n)mN
H2 [ここでnは2−10(好ましくは2−4
、より好ましくは2−3、最も好ましくは2)であり、
mは0−10(好ましくは1−6)である]で表される
アルキレン ポリアミンである。実例としては、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、スペルミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、プロピレンジアミン(1,3
−プロパンジアミン)、ブチレンジアミン(1,4−ブ
タンジアミン)、ヘキサメチレンジアミン(1,6−ヘ
キサンジアミン)、デカメチレンジアミン(1,10−
デカンジアミン)、などがある。ポリアミンの混合物を
使用することもできるので、例えばトリエチレンテトラ
ミンの代わりにトリエチレンテトラミンに近いエチレン
ポリアミンの混合物を使用することもできる。これらの
反応物には、一般的に全体としての組成がトリエチレン
テトラミンの組成に近いが、いくらかのジエレントリア
ミン及びテトラエチレンペンタミンなどの直鎖ポリエチ
レン ポリアミンと共に少量の分枝鎖状及び環状分子
を含むことのあり得る商業的に入手可能な混合物を含む
こともできる。最も良い結果を得るために、そのような
混合物はトリエチレン テトラミンの多い直鎖ポリエ
チレン ポリアミンを少なくとも50%、好ましくは
少なくとも70重量%含んでいなければならない。使用
するのに好ましいものは、テトラエチレンペンタミン、
又は“DOW E−100”(Dow Chemi
cal Company,Midland,Mich
iganから入手可能な混合物商品)のようなテトラエ
チレンペンタミンに近いエチレン ポリアミンの混合
物である。
H2 [ここでnは2−10(好ましくは2−4
、より好ましくは2−3、最も好ましくは2)であり、
mは0−10(好ましくは1−6)である]で表される
アルキレン ポリアミンである。実例としては、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、スペルミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、プロピレンジアミン(1,3
−プロパンジアミン)、ブチレンジアミン(1,4−ブ
タンジアミン)、ヘキサメチレンジアミン(1,6−ヘ
キサンジアミン)、デカメチレンジアミン(1,10−
デカンジアミン)、などがある。ポリアミンの混合物を
使用することもできるので、例えばトリエチレンテトラ
ミンの代わりにトリエチレンテトラミンに近いエチレン
ポリアミンの混合物を使用することもできる。これらの
反応物には、一般的に全体としての組成がトリエチレン
テトラミンの組成に近いが、いくらかのジエレントリア
ミン及びテトラエチレンペンタミンなどの直鎖ポリエチ
レン ポリアミンと共に少量の分枝鎖状及び環状分子
を含むことのあり得る商業的に入手可能な混合物を含む
こともできる。最も良い結果を得るために、そのような
混合物はトリエチレン テトラミンの多い直鎖ポリエ
チレン ポリアミンを少なくとも50%、好ましくは
少なくとも70重量%含んでいなければならない。使用
するのに好ましいものは、テトラエチレンペンタミン、
又は“DOW E−100”(Dow Chemi
cal Company,Midland,Mich
iganから入手可能な混合物商品)のようなテトラエ
チレンペンタミンに近いエチレン ポリアミンの混合
物である。
【0019】本発明を実行する場合、ジカルボン酸アシ
ル化剤(すなわち上記段階(ii)の反応物)を、ポリ
アミンから形成し、分子中に非アシル化窒素原子を少な
くともいくらか持っているスクシンイミド、スクシンア
ミド、又はコハク酸エステル/アミド混合物分散剤と反
応させるのが好ましい。
ル化剤(すなわち上記段階(ii)の反応物)を、ポリ
アミンから形成し、分子中に非アシル化窒素原子を少な
くともいくらか持っているスクシンイミド、スクシンア
ミド、又はコハク酸エステル/アミド混合物分散剤と反
応させるのが好ましい。
【0020】カルボキシル基の間に少なくとも3個、好
ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子を持つジカル
ボン酸と反応させることのできる塩基性窒素分散剤のい
くつかの種類の中で、ポリアミン、特に1種類又はそれ
以上のポリアルキレン ポリアミンから形成したスク
シンイミド分散剤を使用するのが好ましい。
ましくは少なくとも4個の脂肪族炭素原子を持つジカル
ボン酸と反応させることのできる塩基性窒素分散剤のい
くつかの種類の中で、ポリアミン、特に1種類又はそれ
以上のポリアルキレン ポリアミンから形成したスク
シンイミド分散剤を使用するのが好ましい。
【0021】ここで使用する“スクシンイミド”という
言葉は反応完結生成物を含む意味を有し、生成物がイミ
ド結合の他に第1アミノ基と無水物部分の反応によって
生じる種類のアミド、アミジン、及び/又は塩結合を持
つ化合物も含むものである。段階(i)及び(ii)に
含まれる反応は、従来の80℃−200℃、より好まし
くは140℃−180℃の範囲の温度で行う。これらの
反応は、潤滑鉱油溶媒のような補助的希釈剤又は液体反
応媒体の存在下でも非存在下でも行うことができる。こ
の種の補助的希釈剤の非存在下で反応を行う場合、通常
反応の完結時に反応生成物にそれを加える。このように
して最終生成物は潤滑油中の簡便な溶液の形態となり、
従って潤滑油ベ−ス素材と相溶性がある。適した溶媒油
は潤滑油ベ−ス素材として使用する油と同一のもので、
それには一般に100℃における粘度(ASTM D
445)が2−40、好ましくは3−12mm2/
秒の潤滑油が含まれ、Solvent 100 N
eutralのような第一パラフィン性鉱油が特に好ま
しい。ポリエステル、ポリ−α−オレフィンなどを含む
合成潤滑剤などの他の種類の潤滑油ベ−ス素材も使用で
きる。鉱油と合成潤滑剤の配合物も本発明に従う種々の
用途において適している。
言葉は反応完結生成物を含む意味を有し、生成物がイミ
ド結合の他に第1アミノ基と無水物部分の反応によって
生じる種類のアミド、アミジン、及び/又は塩結合を持
つ化合物も含むものである。段階(i)及び(ii)に
含まれる反応は、従来の80℃−200℃、より好まし
くは140℃−180℃の範囲の温度で行う。これらの
反応は、潤滑鉱油溶媒のような補助的希釈剤又は液体反
応媒体の存在下でも非存在下でも行うことができる。こ
の種の補助的希釈剤の非存在下で反応を行う場合、通常
反応の完結時に反応生成物にそれを加える。このように
して最終生成物は潤滑油中の簡便な溶液の形態となり、
従って潤滑油ベ−ス素材と相溶性がある。適した溶媒油
は潤滑油ベ−ス素材として使用する油と同一のもので、
それには一般に100℃における粘度(ASTM D
445)が2−40、好ましくは3−12mm2/
秒の潤滑油が含まれ、Solvent 100 N
eutralのような第一パラフィン性鉱油が特に好ま
しい。ポリエステル、ポリ−α−オレフィンなどを含む
合成潤滑剤などの他の種類の潤滑油ベ−ス素材も使用で
きる。鉱油と合成潤滑剤の配合物も本発明に従う種々の
用途において適している。
【0022】本発明の完成潤滑油配合物は、通常の付随
機能のための従来の量の他の添加剤と共に本発明の分散
剤を含んで製造する。このように、粘度指数向上剤、分
散剤粘度指数向上剤、防錆剤、金属洗剤添加剤、酸化防
止剤、抗摩耗剤、極限圧添加剤などの従来の添加剤が使
用される。潤滑油に従来使用されてきた種々の添加剤の
例の提示に関しては、上記で引用した種々の合衆国特許
を参照することができる。
機能のための従来の量の他の添加剤と共に本発明の分散
剤を含んで製造する。このように、粘度指数向上剤、分
散剤粘度指数向上剤、防錆剤、金属洗剤添加剤、酸化防
止剤、抗摩耗剤、極限圧添加剤などの従来の添加剤が使
用される。潤滑油に従来使用されてきた種々の添加剤の
例の提示に関しては、上記で引用した種々の合衆国特許
を参照することができる。
【0023】潤滑剤配合物で使用するのに特に好ましい
補助的添加剤は、合衆国特許 4,519,929 に
記載の種類のグラフト コポリマー分散剤VI改良剤
である。
補助的添加剤は、合衆国特許 4,519,929 に
記載の種類のグラフト コポリマー分散剤VI改良剤
である。
【0024】上記のとうり、塩基性窒素分散剤が引き起
こすフルオロエラストマーの分解の程度の決定法として
、現在2種類の試験法が受け入れられている。Volk
swagen P.VW 3334 シール試験
は、フルオロエラストマー(VITON AK6)の
試験片を油配合物中に150℃にて96時間保持し、試
験片の破壊までの伸び及び引っ張り強さの両変化を同フ
ルオロエラストマーの新しい片の対応する特性と比較す
るというものである。暴露試験片は亀裂の存在も調べる
。これらの試験において、暴露試験片の破壊までの伸び
における変化が(非試験片と比較して)−25%以下で
あり、引っ張り強さにおける変化が(非試験片と比較し
て)−20%以下であり、亀裂がない場合潤滑剤は試験
に合格する。潤滑添加剤のフルオロエラストマーへの影
響を測定するのに使用できるもうひとつの試験はCCM
C Viton シ−ル試験、CEC L−39
−T−87 オイル/エラストマー 適合性試験で
ある。この試験は、4日の試験ではなく7日の試験であ
り、エラストマーがVITON RE Iであり、
合格/不合格の点が−50%引っ張り強さであり、−6
0%伸びである点を除いてVW試験と類似である。今日
までに行われた実験によりCCMC試験の方がVW
シール試験より厳しくないことが示されている。
こすフルオロエラストマーの分解の程度の決定法として
、現在2種類の試験法が受け入れられている。Volk
swagen P.VW 3334 シール試験
は、フルオロエラストマー(VITON AK6)の
試験片を油配合物中に150℃にて96時間保持し、試
験片の破壊までの伸び及び引っ張り強さの両変化を同フ
ルオロエラストマーの新しい片の対応する特性と比較す
るというものである。暴露試験片は亀裂の存在も調べる
。これらの試験において、暴露試験片の破壊までの伸び
における変化が(非試験片と比較して)−25%以下で
あり、引っ張り強さにおける変化が(非試験片と比較し
て)−20%以下であり、亀裂がない場合潤滑剤は試験
に合格する。潤滑添加剤のフルオロエラストマーへの影
響を測定するのに使用できるもうひとつの試験はCCM
C Viton シ−ル試験、CEC L−39
−T−87 オイル/エラストマー 適合性試験で
ある。この試験は、4日の試験ではなく7日の試験であ
り、エラストマーがVITON RE Iであり、
合格/不合格の点が−50%引っ張り強さであり、−6
0%伸びである点を除いてVW試験と類似である。今日
までに行われた実験によりCCMC試験の方がVW
シール試験より厳しくないことが示されている。
【0025】本発明の実行及びそれにより得られる利益
を以下の特定の実施例により説明するがこれは本発明へ
の制限の意味と解釈するべきではない。
を以下の特定の実施例により説明するがこれは本発明へ
の制限の意味と解釈するべきではない。
【0026】
【実施例1】第1段階の反応で、ポリイソブチレン(数
平均分子量=1300)から形成したポリイソブテニル
コハク酸無水物及びテトラエチレンペンタミン(TEP
A)を2.05:1のモル比で165−170℃にて4
時間反応させる。第2段階反応でアジピン酸を第1段階
反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当た
り1モルの量で加え、得られる混合物を165−170
℃にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPAに
対する無水物の合計モル比3.05:1を用いてスクシ
ンイミドを生成する。取り扱い可能な濃厚液を得るため
に配合物の窒素含有量が約1.8%となるように反応生
成物を100溶媒中性鉱油で適度に希釈する。
平均分子量=1300)から形成したポリイソブテニル
コハク酸無水物及びテトラエチレンペンタミン(TEP
A)を2.05:1のモル比で165−170℃にて4
時間反応させる。第2段階反応でアジピン酸を第1段階
反応生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当た
り1モルの量で加え、得られる混合物を165−170
℃にて1.5時間加熱する。このようにしてTEPAに
対する無水物の合計モル比3.05:1を用いてスクシ
ンイミドを生成する。取り扱い可能な濃厚液を得るため
に配合物の窒素含有量が約1.8%となるように反応生
成物を100溶媒中性鉱油で適度に希釈する。
【0027】
【実施例2】第2段階でアゼライン酸を第1段階で使用
したTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で使
用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従ってポリア
ミンに対する無水物の合計モル比はこの場合も3.05
:1である。
したTEPAに対して1:1のモル比に相当する量で使
用する以外は実施例1の方法を繰り返す。従ってポリア
ミンに対する無水物の合計モル比はこの場合も3.05
:1である。
【0028】
【実施例3】実施例1及び2と同様の一般的方法を使用
し、アジピン酸及びアゼライン酸の代わりに同量の以下
のジカルボン酸をそれぞれ使用する:ピメリン酸、スベ
リン酸、1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、及びト
ラウマチン酸。
し、アジピン酸及びアゼライン酸の代わりに同量の以下
のジカルボン酸をそれぞれ使用する:ピメリン酸、スベ
リン酸、1,12−ドデカン二酸、ブラシル酸、及びト
ラウマチン酸。
【0029】
【比較実施例A】第2段階でアジピン酸の代わりに同量
の酢酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。
の酢酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返す。
【0030】
【比較実施例B】第2段階でアジピン酸の代わりに同量
のオクタノン酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り
返す。
のオクタノン酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り
返す。
【0031】
【比較実施例C】第2段階でアジピン酸の代わりに同量
のフタル酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返す
。
のフタル酸を使用する以外は実施例1の方法を繰り返す
。
【0032】種々のスクシンイミド分散剤のフルオロエ
ラストマーとの適合性を決定するために、種々の置換ス
クシンイミド分散剤を含む内燃エンジン用の完成クラン
ク室用潤滑油を調製した。各油は、SAE 15W/
40 クランク室用潤滑油とするためにそれぞれスク
シンイミド分散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネー
ト、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、
粘度指数向上剤、防錆剤、及び消泡剤を加えた。それら
の各潤滑油は窒素含有量が0.13%となる量のスクシ
ンイミド分散剤をふくんでいた。
ラストマーとの適合性を決定するために、種々の置換ス
クシンイミド分散剤を含む内燃エンジン用の完成クラン
ク室用潤滑油を調製した。各油は、SAE 15W/
40 クランク室用潤滑油とするためにそれぞれスク
シンイミド分散剤の他に、従来の量の過塩基スルホネー
ト、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、酸化防止剤、
粘度指数向上剤、防錆剤、及び消泡剤を加えた。それら
の各潤滑油は窒素含有量が0.13%となる量のスクシ
ンイミド分散剤をふくんでいた。
【0033】得られた完成潤滑油につき、CCMC
Viton シ−ル試験,CEC L−39−T−
87 オイル/エラストマー 適合性試験を行った
。この1群の試験の結果を以下の表にまとめる。
Viton シ−ル試験,CEC L−39−T−
87 オイル/エラストマー 適合性試験を行った
。この1群の試験の結果を以下の表にまとめる。
【0034】
【表1】
表2−CCMC Vit
on シ−ル 試験の結果───────────
────────────────────────
新シ−ルと比較 新シ−ルと比較試験
使用した した破壊までの
した引っ張り強番号 スクシンイ
ミド 伸びの変化、% さの変化
、% 1 実施例1
−42.3 −12.8
2 実施例2 −40
.2 −6.8 3
実施例A −58.5
−38.9 4 実
施例B −47.5
−39.2 5 実施例C
−49.1
−26.2 6 参照*
−49.9 −31.
2−−−−−− *配合物は市販のスクシンイミド分散剤を含む本発明に
従って使用される分散剤は多様な潤滑剤に挿入すること
ができる。それらは、自動車クランク室用潤滑油、自動
トランスミッション液、又はギヤ−オイルなどの潤滑油
配合物中で、完成配合物中の活性成分濃度が一般に全配
合物の0.5−10重量%、例えば1−9重量%、好ま
しくは2−8重量%となる効果的量で使用することがで
きる。従来、分散剤は分散剤濃厚液として潤滑油と混合
され、その濃厚液は通常、ASTM D−445
粘度が100℃で2−40、好ましくは3−12センチ
ストークスである鉱油に溶解した活性成分添加物を約5
0重量%まで含んでいる。潤滑油は、石油から誘導した
潤滑粘度を持つ炭化水素のみでなく、ナタネ油のような
天然油、及び合成潤滑油、例えば水添ポリオレフィン油
;水添及び非水添α−オレフィン オリゴマー、二量
体及び/又は三量体;ジカルボン酸のアルキルエステル
;ジカルボン酸の錯体エステル、ポリグリコール及びア
ルコール;炭酸又はリン酸のアルキルエステル;ポリシ
リコン;フルオロ炭化水素油;及びいろいろの割合の潤
滑油と合成油の混合物などが可能である。本発明に関し
“潤滑油”という言葉は前記のすべてを含む。有用な分
散剤は10−80重量%の濃厚液として、例えばSol
vent 100 Neutral オイルなど
の鉱油に他の添加剤と共に又は含まずに分散させるのが
便利であり、そのような濃厚液は本発明をさらに具体化
したものである。
on シ−ル 試験の結果───────────
────────────────────────
新シ−ルと比較 新シ−ルと比較試験
使用した した破壊までの
した引っ張り強番号 スクシンイ
ミド 伸びの変化、% さの変化
、% 1 実施例1
−42.3 −12.8
2 実施例2 −40
.2 −6.8 3
実施例A −58.5
−38.9 4 実
施例B −47.5
−39.2 5 実施例C
−49.1
−26.2 6 参照*
−49.9 −31.
2−−−−−− *配合物は市販のスクシンイミド分散剤を含む本発明に
従って使用される分散剤は多様な潤滑剤に挿入すること
ができる。それらは、自動車クランク室用潤滑油、自動
トランスミッション液、又はギヤ−オイルなどの潤滑油
配合物中で、完成配合物中の活性成分濃度が一般に全配
合物の0.5−10重量%、例えば1−9重量%、好ま
しくは2−8重量%となる効果的量で使用することがで
きる。従来、分散剤は分散剤濃厚液として潤滑油と混合
され、その濃厚液は通常、ASTM D−445
粘度が100℃で2−40、好ましくは3−12センチ
ストークスである鉱油に溶解した活性成分添加物を約5
0重量%まで含んでいる。潤滑油は、石油から誘導した
潤滑粘度を持つ炭化水素のみでなく、ナタネ油のような
天然油、及び合成潤滑油、例えば水添ポリオレフィン油
;水添及び非水添α−オレフィン オリゴマー、二量
体及び/又は三量体;ジカルボン酸のアルキルエステル
;ジカルボン酸の錯体エステル、ポリグリコール及びア
ルコール;炭酸又はリン酸のアルキルエステル;ポリシ
リコン;フルオロ炭化水素油;及びいろいろの割合の潤
滑油と合成油の混合物などが可能である。本発明に関し
“潤滑油”という言葉は前記のすべてを含む。有用な分
散剤は10−80重量%の濃厚液として、例えばSol
vent 100 Neutral オイルなど
の鉱油に他の添加剤と共に又は含まずに分散させるのが
便利であり、そのような濃厚液は本発明をさらに具体化
したものである。
【0035】上記のとうり、本発明の分散剤を含むその
ような潤滑油配合物は、一般に0.5−5重量%の量で
存在する亜鉛ジアルキル(C3−C8)ジチオホスフェ
ート摩耗阻害剤などの他のよく知られた添加剤を含むで
あろう。有用な洗剤は油溶性の普通の塩基性又は過塩基
金属、例えば石油ナフサ性酸、石油スルホン酸、アルキ
ル ベンゼン スルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキ
ル サリチル酸、硫化又は非硫化アルキル フェナ
ート、及び加水分解又は非加水分解ホスホスルフリル化
ポリオレフィンのカルシウム、マグネシウム、又はバリ
ウム塩を含む。ガソリンエンジン クランク室用潤滑
油は典型的に、例えば0.5−5重量%の1種類かそれ
以上の洗剤添加剤を含む。ジーゼル エンジンクラン
ク室用油は実質的により多量の洗剤添加剤を含み得る。 好ましい洗剤はカルシウム、及びマグネシウムの普通の
又は過塩基フェナート、硫化フェナート、又はスルホネ
ートである。 酸化防止剤には、ヒンダードフェノール(例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾール、2,6−
ジ−tert−ブチル−フェノール、4,4’−メチレ
ンビス(2,6−ジ−tert−ブチル−フェノール)
、及び混合メチレン架橋ポリアルキル フェノール)
、アミン、硫化フェノール、及びアルキルフェノチアジ
ンが含まれ、これらは通常0.001−1重量%の量で
存在する。
ような潤滑油配合物は、一般に0.5−5重量%の量で
存在する亜鉛ジアルキル(C3−C8)ジチオホスフェ
ート摩耗阻害剤などの他のよく知られた添加剤を含むで
あろう。有用な洗剤は油溶性の普通の塩基性又は過塩基
金属、例えば石油ナフサ性酸、石油スルホン酸、アルキ
ル ベンゼン スルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキ
ル サリチル酸、硫化又は非硫化アルキル フェナ
ート、及び加水分解又は非加水分解ホスホスルフリル化
ポリオレフィンのカルシウム、マグネシウム、又はバリ
ウム塩を含む。ガソリンエンジン クランク室用潤滑
油は典型的に、例えば0.5−5重量%の1種類かそれ
以上の洗剤添加剤を含む。ジーゼル エンジンクラン
ク室用油は実質的により多量の洗剤添加剤を含み得る。 好ましい洗剤はカルシウム、及びマグネシウムの普通の
又は過塩基フェナート、硫化フェナート、又はスルホネ
ートである。 酸化防止剤には、ヒンダードフェノール(例えば2,6
−ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾール、2,6−
ジ−tert−ブチル−フェノール、4,4’−メチレ
ンビス(2,6−ジ−tert−ブチル−フェノール)
、及び混合メチレン架橋ポリアルキル フェノール)
、アミン、硫化フェノール、及びアルキルフェノチアジ
ンが含まれ、これらは通常0.001−1重量%の量で
存在する。
【0036】0.01−1重量%の量で存在することの
できる流動点降下剤には、ワックスアルキル化芳香族炭
化水素、オレフィン ポリマー及びコポリマー、なら
びにアクリレート及びメタクリレート ポリマー及び
コポリマーが含まれる。
できる流動点降下剤には、ワックスアルキル化芳香族炭
化水素、オレフィン ポリマー及びコポリマー、なら
びにアクリレート及びメタクリレート ポリマー及び
コポリマーが含まれる。
【0037】粘度指数向上剤は、必要な粘度のグレード
により潤滑剤中の濃度を0.2−15重量%(好ましく
は0.5−5重量%)で変えることができ、それには例
えば窒素含有モノマーをグラフトした炭化水素ポリマー
、ポリブテンなどのオレフイン ポリマー、エチレン
−プピレン コポリマー、スチレンとイソプレン及び
/又はブタジエンの水素化ポリマー及びコポリマーなら
びに三元ポリマー、アルキル アクリレート又はアル
キル メタクリレートのポリマー、アルキル メタ
クリレートとN−ビニル ビロリドン又はジメチルア
ミノアルキル メタクリレートのコポリマー、エチレ
ン−プロピレンとさらにアルコール又はアルキレン
ポリアミンと反応することのできるマレイン酸無水物な
どの活性モノマ−との、後グラフトポリマー、アルコー
ル及びアミンで後処理したスチレン/マレイン酸無水物
ポリマーが含まれる。
により潤滑剤中の濃度を0.2−15重量%(好ましく
は0.5−5重量%)で変えることができ、それには例
えば窒素含有モノマーをグラフトした炭化水素ポリマー
、ポリブテンなどのオレフイン ポリマー、エチレン
−プピレン コポリマー、スチレンとイソプレン及び
/又はブタジエンの水素化ポリマー及びコポリマーなら
びに三元ポリマー、アルキル アクリレート又はアル
キル メタクリレートのポリマー、アルキル メタ
クリレートとN−ビニル ビロリドン又はジメチルア
ミノアルキル メタクリレートのコポリマー、エチレ
ン−プロピレンとさらにアルコール又はアルキレン
ポリアミンと反応することのできるマレイン酸無水物な
どの活性モノマ−との、後グラフトポリマー、アルコー
ル及びアミンで後処理したスチレン/マレイン酸無水物
ポリマーが含まれる。
【0038】抗摩耗活性は0.01−2重量%の、後述
する金属 ジヒドロカルビル ジチオホスフェート
及び対応する前駆体エステル、ホスホスルフリル化ピネ
ン、硫化オレフィン及び炭化水素、硫化脂肪族エステル
、及びアルキル ポリスルフィドにより得られる。好
ましいものは、ジチオリン酸のジヒドロカルビルエステ
ルの塩である亜鉛ジヒドロカルビル ジチオホスフェ
ートである。
する金属 ジヒドロカルビル ジチオホスフェート
及び対応する前駆体エステル、ホスホスルフリル化ピネ
ン、硫化オレフィン及び炭化水素、硫化脂肪族エステル
、及びアルキル ポリスルフィドにより得られる。好
ましいものは、ジチオリン酸のジヒドロカルビルエステ
ルの塩である亜鉛ジヒドロカルビル ジチオホスフェ
ートである。
【0039】他の添加剤には、効果量の摩擦改良剤、又
はU.S. 4,356,097 に開示されているア
ルキル ホスホネート、EPO 0020037 に
開示されている脂肪族ヒドロカルビル置換スクシンイミ
ド、U.S. 4,105,571 に開示されている
二量体酸エステル、オレアミドなどの燃料節約添加剤が
含まれ、これらは油中で0.1−5重量%の量で存在す
る。グリセロ−ル オレートは燃料節約添加剤の他の
例で、これは通常配合油に対して0.05−0.2重量
%という非常に少量で存在する。
はU.S. 4,356,097 に開示されているア
ルキル ホスホネート、EPO 0020037 に
開示されている脂肪族ヒドロカルビル置換スクシンイミ
ド、U.S. 4,105,571 に開示されている
二量体酸エステル、オレアミドなどの燃料節約添加剤が
含まれ、これらは油中で0.1−5重量%の量で存在す
る。グリセロ−ル オレートは燃料節約添加剤の他の
例で、これは通常配合油に対して0.05−0.2重量
%という非常に少量で存在する。
【0040】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとう
りである。
りである。
【0041】1.ポリアミンを、2個のカルボキシル基
が少なくとも3個の脂肪族炭素原子で互いに隔てられた
ジカルボン酸と反応させることにより形成した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、又は非環状ヒドロカ
ルビル置換スクシンアミド、及び/又は非環状ヒドロカ
ルビル置換コハク酸エステル/アミド。
が少なくとも3個の脂肪族炭素原子で互いに隔てられた
ジカルボン酸と反応させることにより形成した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、又は非環状ヒドロカ
ルビル置換スクシンアミド、及び/又は非環状ヒドロカ
ルビル置換コハク酸エステル/アミド。
【0042】2.第1項に記載の生成物を効果量含む潤
滑油、又は潤滑油添加剤濃厚液。
滑油、又は潤滑油添加剤濃厚液。
Claims (2)
- 【請求項1】 ポリアミンを、2個のカルボキシル基
が少なくとも3個の脂肪族炭素原子で互いに隔てられた
ジカルボン酸と反応させることにより形成した非環状ヒ
ドロカルビル置換スクシンイミド、又は非環状ヒドロカ
ルビル置換スクシンアミド、及び/又は非環状ヒドロカ
ルビル置換コハク酸エステル/アミド。 - 【請求項2】 第1項に記載の生成物を効果量含む潤
滑油、又は潤滑油添加剤濃厚液。
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EP90300810A EP0438849B1 (en) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Dicarboxylic acid derivatives of succinimides or succinamides useful in dispersant compositions |
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---|---|
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DE (1) | DE69014292D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013040332A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-28 | Afton Chemical Corp | 官能化分散剤を含有する潤滑剤組成物 |
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WO1995030643A1 (en) * | 1994-05-04 | 1995-11-16 | The Burwood Corporation Limited | Amide and imide compounds and their use as lubricant oils |
GB2303133B (en) * | 1994-05-04 | 1998-12-09 | Burwood Corp Ltd The | Amide and imide compounds and their use as lubricant oils |
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US8901050B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-12-02 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving copper corrosion performance |
US8993496B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-03-31 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US8933001B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-01-13 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US8716202B2 (en) | 2010-12-14 | 2014-05-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
WO2018106770A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Ecolab USA, Inc. | Antifouling compositions for petroleum process streams |
WO2018106773A1 (en) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Ecolab USA, Inc. | Polymeric dispersants for petroleum process streams |
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GB1065595A (en) * | 1963-07-22 | 1967-04-19 | Monsanto Co | Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same |
US3374174A (en) * | 1966-04-12 | 1968-03-19 | Lubrizol Corp | Composition |
US4338205A (en) * | 1980-08-25 | 1982-07-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil with improved diesel dispersancy |
US4686054A (en) * | 1981-08-17 | 1987-08-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Succinimide lubricating oil dispersant |
US4780111A (en) * | 1985-11-08 | 1988-10-25 | The Lubrizol Corporation | Fuel compositions |
US4663064A (en) * | 1986-03-28 | 1987-05-05 | Texaco Inc. | Dibaisic acid lubricating oil dispersant and viton seal additives |
-
1990
- 1990-01-25 EP EP90300810A patent/EP0438849B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-25 DE DE69014292T patent/DE69014292D1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-24 JP JP3022681A patent/JP2951011B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-25 CA CA002034983A patent/CA2034983C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013040332A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-28 | Afton Chemical Corp | 官能化分散剤を含有する潤滑剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2951011B2 (ja) | 1999-09-20 |
DE69014292D1 (de) | 1995-01-05 |
EP0438849A1 (en) | 1991-07-31 |
EP0438849B1 (en) | 1994-11-23 |
CA2034983A1 (en) | 1991-07-26 |
CA2034983C (en) | 2002-11-12 |
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