JPH04178308A - 性フェロモン化合物の安定化方法 - Google Patents
性フェロモン化合物の安定化方法Info
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- JPH04178308A JPH04178308A JP2305750A JP30575090A JPH04178308A JP H04178308 A JPH04178308 A JP H04178308A JP 2305750 A JP2305750 A JP 2305750A JP 30575090 A JP30575090 A JP 30575090A JP H04178308 A JPH04178308 A JP H04178308A
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- JP
- Japan
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- sex pheromone
- compound
- antioxidant
- acetate
- pheromone compound
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、交信攪乱防除法による害虫の駆除に有用な、
不飽和二重結合を有する性フェロモン化合物の安定化方
法に関するものである。
不飽和二重結合を有する性フェロモン化合物の安定化方
法に関するものである。
（従来の技術）
近年、害虫の農薬に対する抵抗性の増加や農薬を扱う者
に対する毒性が問題になってきている。
に対する毒性が問題になってきている。
この問題に対処するため、生物学的害虫防除法が研究さ
れており、この方法の一つとして害虫の雌が放出する性
フェロモンを化学的に合成し、これを利用する交信攪乱
防除法が提案されている。この防除法においては特公昭
６１−１６３６１号公報に記載の徐放体のように性フェ
ロモンを長期間一定の量放出させることが必要である。
れており、この方法の一つとして害虫の雌が放出する性
フェロモンを化学的に合成し、これを利用する交信攪乱
防除法が提案されている。この防除法においては特公昭
６１−１６３６１号公報に記載の徐放体のように性フェ
ロモンを長期間一定の量放出させることが必要である。
しかし、リンシ目害虫の性フェロモン物質の多くは不飽
和二重結合を有する高級脂肪族誘導体であるため、長期
間野外条件下に放置すると、二重結合が容易に酸化、異
性化および重合などで変質してしまう。とくに不飽和ア
ルデヒド化合物の性フェロモンについては変質し易いこ
とから、当初の目的が達成されなくなるという問題があ
る。これを防ぐため製剤中に酸化防止剤や紫外線吸収剤
を添加する方法が提案された。例えば、 Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｃｏｌｏ−ｇｙ、 Ｖ
ｏｌ、１４． Ｎｏ、８．１６５９（１９８８）には、
酸化防止剤としてジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエンや
ｔ−ブチルヒドロキシアニソールを使用し、これに２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどの紫外線
吸収剤を性フェロモン物質に添加使用すると、さらに安
定性が向上すると報告されている。また、特公昭６３−
１２４５２号公報には紫外線吸収剤としてベンゾフェノ
ン系化合物を用い、これに酸化防止剤と第三級アミン化
合物を添加使用することにより、高級脂肪族アルデヒド
化合物の安定性が向上すると報告されている。
和二重結合を有する高級脂肪族誘導体であるため、長期
間野外条件下に放置すると、二重結合が容易に酸化、異
性化および重合などで変質してしまう。とくに不飽和ア
ルデヒド化合物の性フェロモンについては変質し易いこ
とから、当初の目的が達成されなくなるという問題があ
る。これを防ぐため製剤中に酸化防止剤や紫外線吸収剤
を添加する方法が提案された。例えば、 Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｃｏｌｏ−ｇｙ、 Ｖ
ｏｌ、１４． Ｎｏ、８．１６５９（１９８８）には、
酸化防止剤としてジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエンや
ｔ−ブチルヒドロキシアニソールを使用し、これに２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどの紫外線
吸収剤を性フェロモン物質に添加使用すると、さらに安
定性が向上すると報告されている。また、特公昭６３−
１２４５２号公報には紫外線吸収剤としてベンゾフェノ
ン系化合物を用い、これに酸化防止剤と第三級アミン化
合物を添加使用することにより、高級脂肪族アルデヒド
化合物の安定性が向上すると報告されている。
確かに特定の酸化防止剤や紫外線吸収剤では。
単独で使用するよりも混合使用の方が不飽和二重結合を
有する性フェロモン化合物の安定性の向上に役立つが、
現在知られている酸化防止剤と紫外線吸収剤の組合せで
は実用上充分な安定化効果は得られていない。したがっ
て、さらに安定化効果の高い安定剤が望まれているが、
数多くある安定剤をどのように組合せれば最も有効かと
いうことまでは知られていない。
有する性フェロモン化合物の安定性の向上に役立つが、
現在知られている酸化防止剤と紫外線吸収剤の組合せで
は実用上充分な安定化効果は得られていない。したがっ
て、さらに安定化効果の高い安定剤が望まれているが、
数多くある安定剤をどのように組合せれば最も有効かと
いうことまでは知られていない。
（発明が解決しようとする課題）
したがって、本発明の目的は不飽和二重結合を有する性
フェロモン化合物の安定性の向上に有用な添加物の組合
せを提供するにある。
フェロモン化合物の安定性の向上に有用な添加物の組合
せを提供するにある。
（課題を解決するための手段）
本発明による不飽和二重結合を有する性フェロモン化合
物の安定化方法は、これに、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールと酸化防止
剤とを、好ましくはそれぞれ０．１〜１０重量％の割合
で添加混合することを特徴とするものであり、この酸化
防止剤として下記一般式で示されるヒドロキノン誘導体
（ここにＲ１はｔ−ブチル基またはｔ−アミル基を、Ｒ
２は水素原子、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基を示す
）を使用することを好適とするものである。
物の安定化方法は、これに、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールと酸化防止
剤とを、好ましくはそれぞれ０．１〜１０重量％の割合
で添加混合することを特徴とするものであり、この酸化
防止剤として下記一般式で示されるヒドロキノン誘導体
（ここにＲ１はｔ−ブチル基またはｔ−アミル基を、Ｒ
２は水素原子、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基を示す
）を使用することを好適とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明者らは不飽和二重結合を有する性フェロモン化合
物の内でも不飽和アルデヒド系フェロモン化合物がとり
わけ、二重結合の酸化や異性化、重合などのほか、アル
デヒドの自動酸化によるカルボン酸の生成や多量化など
を起しやすいことから、これを防止するため、各種安定
剤の組合せを鋭意検討した結果、２−（２’−ヒドロキ
シ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールと酸化
防止剤とを組合せたものが最も優れていること、また、
この酸化防止剤には上記一般式で表されるヒドロキノン
誘導体が最も好適であることを見出した。
物の内でも不飽和アルデヒド系フェロモン化合物がとり
わけ、二重結合の酸化や異性化、重合などのほか、アル
デヒドの自動酸化によるカルボン酸の生成や多量化など
を起しやすいことから、これを防止するため、各種安定
剤の組合せを鋭意検討した結果、２−（２’−ヒドロキ
シ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールと酸化
防止剤とを組合せたものが最も優れていること、また、
この酸化防止剤には上記一般式で表されるヒドロキノン
誘導体が最も好適であることを見出した。
さらに、この組合せのものは不飽和アルデヒド系フェロ
モン化合物のほかの不飽和二重結合を有する性フェロモ
ン化合物に対しても同様に有効であることを見出し本発
明に到達した。
モン化合物のほかの不飽和二重結合を有する性フェロモ
ン化合物に対しても同様に有効であることを見出し本発
明に到達した。
本発明において安定剤として使用される、２−（２′−
ヒドロキシ−５１−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルと酸化防止剤とは、それぞれ混合されることが重要で
あり、この混合物に他の安定剤をさらに混合して使用し
ても良い。
ヒドロキシ−５１−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルと酸化防止剤とは、それぞれ混合されることが重要で
あり、この混合物に他の安定剤をさらに混合して使用し
ても良い。
この安定剤の不飽和二重結合を有する性フェロモン化合
物に対する使用量は、それぞれ０．１〜１０重量％の割
合であって、これが０．１％未満では効果が少なく、ま
た１０重量％を超えて使用してもこれ以上の効果の向上
が見込めないため経済的に好ましくない。
物に対する使用量は、それぞれ０．１〜１０重量％の割
合であって、これが０．１％未満では効果が少なく、ま
た１０重量％を超えて使用してもこれ以上の効果の向上
が見込めないため経済的に好ましくない。
この酸化防止剤にはｔ−ブチルヒドロキノン、ジ−ｔ−
ブチルヒドロキノン、ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、ｐ
−ヒドロキシアニソール、ｔ−ブチルヒドロキシアニソ
ール、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ジ−ｔ−ブ
チルレゾルシン、ヒドロキノン、トコフェロール、メチ
レンビス−し−ブチルヒドロキシトルエンなどが例示さ
れるが、高級脂肪族誘導体である性フェロモンに対する
相溶性や安定化効果の点からは、上記一般式で表される
ヒドロキノン誘導体が望ましい。
ブチルヒドロキノン、ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、ｐ
−ヒドロキシアニソール、ｔ−ブチルヒドロキシアニソ
ール、ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ジ−ｔ−ブ
チルレゾルシン、ヒドロキノン、トコフェロール、メチ
レンビス−し−ブチルヒドロキシトルエンなどが例示さ
れるが、高級脂肪族誘導体である性フェロモンに対する
相溶性や安定化効果の点からは、上記一般式で表される
ヒドロキノン誘導体が望ましい。
本発明が適用される不飽和二重結合を有する性フェロモ
ン化合物には、２〜７−ドデセニルアセテート５７−８
−ドデセニルアセテート、Ｚ−９−ドデセニルアセテー
ト、Ｅ、Ｚ−７，９−ドデカジェニルアセテート、Ｅ、
Ｅ−８，１０−ドデカジエノール、Ｅ−４−トリデセニ
ルアセテート、Ｚ−９−テトラデセニルアセテート、Ｚ
−９−テトラゾセノール、ｚ−１１−テトラデセニルア
セテート、Ｅ−１１−テトラゾセノール、Ｚ、Ｅ−９，
ｌｌ−テトラデカジェニルアセテート、Ｚ、Ｅ−９，１
２−テトラデカジェニルアセテート、ｚ−１１−へキサ
デセニルアセテート、ｚ−９−へキサデセナール、ｚ−
１１−へキサデセナール、Ｅ−１１−ヘキサデセナール
、Ｚ、Ｚ−７，１１−へキサデカジェニルアセテート、
Ｅ、Ｅ、Ｚ−４，６，１０−へキサデ力トリエニルアセ
テート、Ｅ 、 Ｅ −１０，１２−ヘキサデカジェナ
ール、Ｚ、Ｚ−３，１３−オクタデカジェニルアセテー
ト、Ｅ、Ｚ−３，１，３−オクタデカジェニルアセテー
ト、Ｚ、１３−イコセンー１０−オンなどが例示される
。これらの中でも通常不安定とされている、不飽和二重
結合が２個以上含む化合物、および不飽和アルデヒド系
化合物に対して本発明の安定効果が高い。
ン化合物には、２〜７−ドデセニルアセテート５７−８
−ドデセニルアセテート、Ｚ−９−ドデセニルアセテー
ト、Ｅ、Ｚ−７，９−ドデカジェニルアセテート、Ｅ、
Ｅ−８，１０−ドデカジエノール、Ｅ−４−トリデセニ
ルアセテート、Ｚ−９−テトラデセニルアセテート、Ｚ
−９−テトラゾセノール、ｚ−１１−テトラデセニルア
セテート、Ｅ−１１−テトラゾセノール、Ｚ、Ｅ−９，
ｌｌ−テトラデカジェニルアセテート、Ｚ、Ｅ−９，１
２−テトラデカジェニルアセテート、ｚ−１１−へキサ
デセニルアセテート、ｚ−９−へキサデセナール、ｚ−
１１−へキサデセナール、Ｅ−１１−ヘキサデセナール
、Ｚ、Ｚ−７，１１−へキサデカジェニルアセテート、
Ｅ、Ｅ、Ｚ−４，６，１０−へキサデ力トリエニルアセ
テート、Ｅ 、 Ｅ −１０，１２−ヘキサデカジェナ
ール、Ｚ、Ｚ−３，１３−オクタデカジェニルアセテー
ト、Ｅ、Ｚ−３，１，３−オクタデカジェニルアセテー
ト、Ｚ、１３−イコセンー１０−オンなどが例示される
。これらの中でも通常不安定とされている、不飽和二重
結合が２個以上含む化合物、および不飽和アルデヒド系
化合物に対して本発明の安定効果が高い。
（実施例）
以下、本発明の具体的な態様を実施例および比較例によ
り説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
。
り説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
。
内径１ｍ、外径２ｍ＋、長さ２０ａｎのガラス管内に、
数表に示す性フェロモン化合物と安定剤の混合物の１０
０■を充填した後、両端に栓をして野外の直射日光の当
る場所に６月から３力月間曝露した。
数表に示す性フェロモン化合物と安定剤の混合物の１０
０■を充填した後、両端に栓をして野外の直射日光の当
る場所に６月から３力月間曝露した。
その後、開封して混合液を数比し、変性しないで残存し
ている性フェロモン量を内部標準法ガスクロマトグラフ
ィーによって定量して、充填時の性フェロモンに対する
残存率を求めた。
ている性フェロモン量を内部標準法ガスクロマトグラフ
ィーによって定量して、充填時の性フェロモンに対する
残存率を求めた。
表より、実施例の組合せでは比較例に比べ性フェロモン
の残存率が高く顕著な安定化効果のあることが判った。
の残存率が高く顕著な安定化効果のあることが判った。
なお、各側で用いた性フェロモン、安定剤は次の通りで
ある。
ある。
・性フェロモン
Ｉ ： Ｚ−１１−ヘキサデセナール、ｎ ： Ｅ、ｚ
−７，９−ドデカジェニルアセテート。
−７，９−ドデカジェニルアセテート。
ｍ ： Ｚ、Ｚ−７，１１−ヘキサデカジェニルアセテ
ート、 ■： Ｚ、Ｅ−９，１２−テトラデカジェニルアセテー
ト、 ・安定剤 ＨＭＢＴ ： ２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール。
ート、 ■： Ｚ、Ｅ−９，１２−テトラデカジェニルアセテー
ト、 ・安定剤 ＨＭＢＴ ： ２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール。
（酸化防止剤）
ＴＢＨ：ｔ−ブチルヒドロキノン、
ＤＢＨニジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、ＤＡＨニジ−ｔ
−アミルヒドロキノン、ＢＨＴニジ−ｔ−ブチルヒドロ
キシトルエン、ＢＨＡ：ｔ−ブチルヒドロキシアニソー
ル、（その他） ＨＭＢＰ：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン。
−アミルヒドロキノン、ＢＨＴニジ−ｔ−ブチルヒドロ
キシトルエン、ＢＨＡ：ｔ−ブチルヒドロキシアニソー
ル、（その他） ＨＭＢＰ：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン。
ＨＯＢＰ：２−ヒドロキシ−４〜オクトキシベンゾフエ
ノン。
ノン。
（発明の効果）
本発明によれば、不飽和二重結合を有する性フェロモン
化合物、とりわけ不飽和脂肪族アルデヒド系性フェロモ
ン化合物の安定性の向上に最も有効に作用する。
化合物、とりわけ不飽和脂肪族アルデヒド系性フェロモ
ン化合物の安定性の向上に最も有効に作用する。
特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不飽和二重結合を有する性フェロモン化合物に、２
−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾールと酸化防止剤とを添加混合することを特徴
とする性フェロモン化合物の安定化方法。 ２、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾールと酸化防止剤とが、不飽和二重結合
を有する性フェロモン化合物に対し、それぞれ０．１〜
１０重量％の割合で添加混合される請求項１記載の性フ
ェロモン化合物の安定化方法。 ３、酸化防止剤が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるヒドロキノン誘導体（ここにＲ＾１はｔ−ブ
チル基またはｔ−アミル基を、Ｒ＾２は水素原子、ｔ−
ブチル基またはｔ−アミル基を示す）である請求項１ま
たは２記載の性フェロモン化合物の安定化方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2305750A JP2886669B2 (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | 性フェロモン化合物の安定化方法 |
| DE19914136832 DE4136832C2 (de) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Verfahren zur Stabilisierung einer Pheromonverbindung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2305750A JP2886669B2 (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | 性フェロモン化合物の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178308A true JPH04178308A (ja) | 1992-06-25 |
| JP2886669B2 JP2886669B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=17948898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2305750A Expired - Fee Related JP2886669B2 (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | 性フェロモン化合物の安定化方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2886669B2 (ja) |
| DE (1) | DE4136832C2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3184851B2 (ja) * | 1992-09-09 | 2001-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 性フェロモン化合物の安定化方法 |
| DE19528529A1 (de) | 1995-08-03 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US6540991B2 (en) | 2001-04-06 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized active materials |
-
1990
- 1990-11-09 JP JP2305750A patent/JP2886669B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-11-08 DE DE19914136832 patent/DE4136832C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4136832A1 (de) | 1992-05-14 |
| JP2886669B2 (ja) | 1999-04-26 |
| DE4136832C2 (de) | 2003-07-03 |
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Legal Events
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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