JPH04164065A - 新規有機過酸化物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
不飽和単量体の重合開始剤として、あるいは不飽和ポリ
エステル樹脂の硬化剤として有用な有機過酸化物に関す
る。
クリル酸メチル等の不飽和単量体の重合、或いはこれら
の不飽和単量体と共重合可能な不飽和単量体との共重合
における重合開始剤として、又不飽和ポリエステル樹脂
の硬化剤としてベンゾイルペルオキシド(BPO)やt
−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(1−
BO)の単独系、或いはこれら過酸化物と、より高温活
性な有機過酸化物との併用系、更にはビナンペルオキシ
−2−エチルへキサノート(PEO)或いはパラメンタ
ンペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(PMO)が
知られている。
る。即ち、BPO及びt−B Oを用いた場合、重合及
び硬化速度が遅いため生産性が悪く、PEO或いはPM
Oを用いた場合得られる重合物及び硬化物に臭いが付く
。従って、より重合及び硬化速度が速く、且つ得られる
重合物及び硬化物に臭いの付かない重合開始剤、硬化剤
の開発が実用上強く要求されている。
ることを目的として研究の結果本発明を完成した。
,とR2の炭素数の和は2〜6である。)で示される文
献未公開の中温活性な新規有機過酸化物に関するもので
ある。
、1−シクロへキシル−1−メチルエチルベルオギシイ
ソブチレート、1−シクロヘキシル−J−メチルエチル
ペルオキシオクトエート、l−シクロへキシル−1−メ
チルエチルペルオキシ−α−メヂルブチレート、1−シ
クロへキシル−1−メチルエチルペルオキシ−a−メチ
ルヘキサノエート、1−シクロへキシル−1−メチルエ
チルペルオキシ−α−エチルブチレート等を例示できる
。そして特に実用的に有用であり好ましいのは、1−シ
クロへキシル−1−メチルエチルベルオキシイゾブチレ
ート、1−シクロへキシル−1−メチルエチルペルオキ
シオクトエートである。
ることができる。即ち、 式(IT) (但し、R,、R,は炭素数1〜5のアルキル基で、R
+とR2の炭素数の和は2〜6であり、Xは0℃、Br
、Iである。) で表される脂肪酸ハライドと1−シクロへキシル−1−
メチルエチルヒドロペルオキシドとをアルカリの存在下
に反応させることにより合成することができる。
酸化ナトリウム等の無機塩基或いはそれらの水溶液、又
はピリジン等のアミン類である。
等の溶媒存在下で反応を行なうことにより、反応時間の
短縮或いは収率の向上を図ることができる。
吸収スペクトル(IR−スペクトル)によりC=0結合
とO−0結合が確認され、核磁気共鳴スペクトル(NM
R−スペクトル)によってCH,、CH,及びCHの構
造を明らかにすることにより同定され、その化学構造が
決定された。
オキシド基の含有量を求めることができた。
公知の化合物に比べて優れ有用である。
ル酸メチル等の不飽和単量体の重合開始剤として、又、
それらの不飽和単量体と共重合可能な不飽和単量体、例
えばブタジェン、アクリロニトリル、無水マレイン酸、
α−メチルスチレン、アクリル酸エステル等との共重合
における重合開始剤としても有用である。更に本発明の
有機過酸化物は、不飽和ポリエステル樹脂の硬化剤とし
ても有用である。
して使用する際、単独で使用可能であるが、より高温活
性な有機過酸化物との併用系で使用することも可能であ
る。
間半減期温度が80〜110℃の有機過酸化物で、具体
的な化合物として例えば、1゜1−ビス(t−ブチルペ
ルオキシ)−3,3゜5−トリメチルシクロヘキサン、
1.1−ビス(t−ブチルペルオキシ)−シクロヘキサ
ン、t−ブチルペルオキシイソプロビルカーボネート、
t−ブチルペルオキシベンゾエート等が挙げられる。
及び不飽和ポリエステル樹脂の硬化において、重合、硬
化速度の調整、或いは分子量を調整するために連鎖移動
剤、例えばメルカプタン類、α−メチルスチレンダイマ
ー、タービノーレン等を用いることが可能である。
法として、懸濁、塊状、乳化いずれの方法も使用するこ
とができる。
る。
化剤として使用した時、重合速度及び硬化速度を速め、
生産性を向上する。
剤として使用したとき、殆ど臭気のない重合物、共重合
物及び硬化物を得ることができる。
ソブチレート(CIB)の合成)撹拌機及び温度計を備
えた容量lρの四つロフラスコに、20%水酸化カリウ
ム水溶液336゜7g (1,2モル)と純度97%の
1−シクロへキシル−1−メチルエチルヒドロペルオキ
シド(CMEH)179.4g (1,1モル)を入れ
て撹拌し、外部から水浴にて冷やし、内温を10〜15
℃に保ちながら、そこにイソ酪酸クロライド106.6
g (1,0モル)を30分かけて滴下した。その後、
15〜20℃で2時間反応を継続した。撹拌を止め、内
容物を分離ロートに移し、分液し、有機層を5%水酸化
ナトリウム水溶液300gで2回洗浄し5次いで水で中
性になるまで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。液状生成物202gを得た。
求めた結果、6,92%で純度98.7%、収率87,
3%であった。
伸縮振動 1780cm−’ NMR(CDCf3) 1.OJl〜1.16.m、
5HHO2,1g 、s、611 HO
2,40〜 1.77、m、611 HO2,61、
d、611 HO 2,85〜 5.71.m、III H■これらのこ
とから、この生成物は下記に示す化学構造を有する有機
過酸化物であることが確認された。
クトエート(CEO)の合成) 実施例1のイソ酪酸クロライドの代わりに2−エチルヘ
キサン酸クロライド162.7g(1,0モル)を用い
た以外は実施例1に準じて反応を行なった。
求めた結果、5.55%で純度98,6%、収率85.
3%であった。
動 1770cm−’ NMR(CDtJs) 0.75〜0.95.m、6
HH■l、02〜1.14.m、5HHO 2,20、s、6HHO 2,18〜1.85.m、8HHO 2,37〜 1.75.m、6)I H■2.21〜
2.23.m、Ill H■これらのことから、こ
の生成物は下記に示す化学構造を有する有機過酸化物で
あることが確認された。
、イオン交換水200mj2とポリビニルアルコール0
.1gを入れ溶解させた。その後スチレン200g、実
施例1で合成したCIBO,228g (0,001モ
ル)を添加した。
後密栓した。それを恒温油槽中、]、 O0℃で10時
間重合させた。撹拌はオートクレーブを油槽中で32r
pmで回転させることにより行なった。重合を行なった
後、冷却し、重合物をメタノール中に投入し再沈殿を行
ない、濾別して乾燥した。得られた白色粉末の重量より
重合転化率を求めた結果、78、]%であった。又、得
られた重合物は無臭であった。
.001モル使用した以外は実施例3に準じて重合を行
なった。結果は、表−1の如くであった。
ポリビニルアルコール0.1gを入れ溶解させた。その
後スチレン200gと表−2に示す重合開始剤を夫々4
X10−’モルづつ添加した。それを恒温油槽中で80
℃から120℃まで10時間で、等速度で連続的に昇温
させながら重合させた。その後実施例3と同様に操作し
、ポリスチレンを得た。
,5−トリメチルシクロヘキサン3)、t−ブチルペル
オキシベンゾエート4)、ベンゾイルペルオキシド 5)、t−ブチルペルオキシオクトエート実施例6 (CI Bによるスチレン−アクリロニトリルの共重合
) 実施例3と同じ装置を用い、イオン交換水200m℃と
ポリビニルアルコール0.1gとを入れ溶解させた。そ
の後、スチレン140g、アクリロニトリル60g及び
実施例1で合成したCIB 0.456g (0,0
02−EJI、)を添加した。以後の操作は実施例3に
準じて行なった。
あった。
(0,002モル)を使用した以外は実施例6と同様に
重合を行なった。重合転化率は81゜7%であった。
mβのガラスアンプルにメタクリル酸メチルLog及び
実施例1で合成したCIB0.046.g (2X10
−’モル)を添加した。アンプルを真空脱気した後、溶
融して封管した。それを恒温油槽中で80℃で5時間重
合し、更に100℃で2時間重合させた。このアンプル
を開封し、ガスクロマトグラフィーによって残存モノマ
ー量を定量することによって重合転化率を求めた結果、
96.6%であった。又、重合物は無臭であった。
X10−’モルを使用した以外は、実施例7に準じて重
合を行なった。結果は、表−3の如くであった。
の共重合) 容量20mρのガラスアンプルにメタクリル酸メチル9
.9g、アクリル酸ブチル0.1g、n−ドデシルメル
カプタン0.02g及び実施例2で合成したCEO0,
0057g (2x10−’モル)を添加し、アンプル
を真空脱気した後、溶融して封管した。それを恒温油槽
中90℃で7時間重合させた。アンプルを開封し重合転
化率を求めた結果、97.4%であった。
X10−’モル)を使用した以外は、実施例8に準じて
重合を行なった。その結果、重合転化率は90.1%で
あった。
βビーカーに、不飽和ポリエステル樹脂、エボラックG
IIOAL(日本触媒化学(株)製品)50gと実施例
1で合成したCIBO,25gを量り取り、ガラス棒で
均一になる迄よくかき混ぜて溶かした。この樹脂液を二
重管構造からなる直径18mmの試験管に深さ100m
mまで入れた。この試験管を80℃にセットした恒温槽
に入れ、試料の温度が65℃から85℃になるまでの時
間をゲル化時間とし、試料の温度が65℃から最高を示
す温度になるまでの時間を最小硬化時間として測定した
。その結果、ゲル化時間は5,6分、最小硬化時間は7
.2分であった。又、硬化物は異質具がなかった。
5gを用いた以外は実施例9に準じて不飽和ポリエステ
ル樹脂の硬化を行なった。その結果は、表−4の如くで
あった。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、R_1、R_2は炭素数1〜5のアルキル基で
、R_1とR_2の炭素数の和は2〜6である。)で表
される有機過酸化物。 - (2)前記一般式( I )で示される有機過酸化物を有
効成分とする不飽和単量体の重合開始剤。 - (3)前記一般式( I )で示される有機過酸化物を有
効成分とする不飽和ポリエステル樹脂の硬化剤。
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