JPH04154701A - 種子消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 ■）産業上の利用分野 本発明は、■−アシルー２−アルコキシベンゼン誘導体
を有効成分として、稲、麦、野菜など各種作物の種子を
播種前に消毒し、種子に寄生する有害な植物病原菌を殺
滅し、あるいは、播種後土壌中に生息し、種子や幼苗に
侵入して被害をもたらす土壌伝染性病菌から種子を保護
するための新規な種子消毒剤を提供することにある。よ
り詳しくは、本発明は、後記の一般式（Ｉ）で表わされ
るｌ−アシル−２−アルコキシベンゼン誘導体を活性成
分として含有することを特徴とする種子消毒剤に関する
ものである。

ゆえに、本発明は農園芸分野で有用である。

２）従来の技術 本発明にかかわるｌ−アシル−２−アルコキシベンゼン
誘導体は、プルテン　ド　ラ　ソシエテ　シミク　フラ
ンス（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒ、、）１９６
２゜２２５５〜６１１ジヤーナル　オブ　オーガニック
　ケミストリー（Ｊ、Ｏ，Ｃ，、）第３８巻３００〜３
０４頁（１９７３年）およびドイツ国特許第２５０３２
２３号などに記載の公知化合物である。しかしながら、
これらの化合物の植物病原菌に対する殺菌作用、抗菌作
用、種子消毒剤作用についての記載はない。

３）発明が解決しようとする課題 我国においては、ベノミル、チオファネートメチルなど
の各種の浸透性殺菌剤が種子消毒剤として連続して使用
されてきている。その結果、特に稲の馬鹿苗病でこれら
の種子消毒剤に対する薬剤耐性菌が発生し、大きな問題
となっている。（前記した農薬名は「農薬）１ンドブ・
ンク」１９８９年版、平成元年１１月２０日、日本植物
防疫協会発行に記載の一般名である。）したがって、こ
れらの従来の薬剤に代わる新規な化学構造を剤を提供せ
んとするものである。

本発明者らは、こうした現状に鑑み、特に稲馬鹿苗病耐
性菌感染籾に卓効を有する種子消毒剤を開発するべく、
鋭意研究を重ねた。その結果、後記一般式（Ｉ）で表わ
されるｌ−アシル−２−アルコキシベンゼン誘導体が稲
の種子消毒剤として有効であること、とりわけ、稲馬鹿
苗病感染籾に顕著な種子消毒効果を有することを見出し
、本発明を完成させるに至った。

したがって、本発明は次の一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３は同一または相異なる低級アルキル基を示す
。〕で表わされる１−アシル−２−アルコキシベンゼン
誘導体を活性成分として含有することを特徴とする種子
消毒剤に関する。

次に一般式（Ｉ）で示される１−アシル−２−アルコキ
シベンゼン誘導体を例示すると第１表の如き化合物が挙
げられる。

第１表 なお、表中の化合物Ｎｏ、は以下の実施例、試験例にお
いても参照される。

２）作　用 本発明の種子消毒剤は、稲の馬鹿苗病感受性菌感染籾は
もちろんのこと、馬鹿苗病耐性菌感染籾にも卓効を示し
、また、稲ごま葉枯菌感染籾にも優れた種子消毒効果を
示す。また、これ以外の稲の病害あるいは麦、野菜など
の各種作物の病害に対する種子消毒剤としても有効であ
る。

消毒法としては、本発明の種子消毒剤を水で希釈して、
この液中（通常２００〜２００００ｐｐｍ、好ましくは
、５００〜２０００ｐｐｍ）に種籾を浸漬する方法、あ
るいは、粉末状の水和剤（通常１０〜５０％、好ましく
は２０〜３０％程度）をそのまま種子に粉衣する方法（
湿粉衣）が好ましい。

これらの方法により、本発明の種子消毒剤を使用すれば
、既知のベノミル、チオファネートメチル、あるいはこ
れらとＴＭＴＤ　（ビス（ジメチルチオカルバモイル）
ジスルフィド〕との混合剤の使用では耐性菌が出現して
消毒効果が不十分であった稲馬鹿苗病菌に対しても卓効
を示すようになる。

また、上記の方法で使用すれば、本発明の種子消毒剤は
、稲、麦、野菜など有用作用に薬害を与えることなく、
また、魚類に対しても低毒性であるので実用上極めて安
全な種子消毒剤となりうる。

３）実施例 （ａ）本発明化合物の製造方法 一般式（Ｉ）で表わされるＩ−アシル−２−アルコキシ
ベンゼン誘導体は、公知であり、次式に示す既知の方法
により製造される。

（ＩＩ）　　　　　　　（ｍ）　　　　　　　（［）（
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。）
すなわち、公知のフェニルエステル１ｕｌｌ（Ｉ［）を
塩化アルミニウムなどのルイス酸を作用させ、Ｆｒ１ｅ
ｓ転位反応を行なうことにより公知のＩ−アシル−２−
ヒドロキシベンゼン誘導体（Ｉ［Ｉ）を得た。このよう
にして得た（Ｉ［［）式化合物を、ハロゲン化アルキル
などのハロゲン化剤によりアルキル化すると本発明の一
般式（Ｉ）で表わされる化合物を得ることができる。

（ｂ）本発明の種子消毒剤の製剤化方法本発明に係る化
合物を種子消毒剤として使用する場合は、水和剤、乳剤
、水和顆粒剤、フロアブルなどの一般に慣用される形態
に製剤化して使用できる。使用される担体は固体または
液体のいずれでもよく、また特定の担体に限定されるも
のではない。固体担体としては、た七えば、種々の粘土
類、カオリン、クレー、ケイソう土、タルク、シリカな
どが挙げられ、液体担体としては本発明に係る活性成分
化合物に対して溶媒となるものおよび非溶媒であっても
補助剤により活性成分化合物を分散または溶解されうる
ものならば使用できる。たとえば、ベンゼン、キシレン
、トルエン、ケロシン、アルコール類、ケトン類、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどが挙げら
れる。これに適当な界面活性剤およびその他の補助剤、
たとえば、展着剤、固着剤などを混合し、水和剤、乳剤
、水利顆粒剤あるいはフロアブル剤として使用できる。

本発明の化合物の種子消毒剤中の含有量は、製剤全量の
１０〜５０％部（重量％）が適当である。

また本発明の化合物は省力化および防除効果を確実にす
るために、他の種子消毒剤と混合して使用することがで
きる。

次に本発明に係る化合物を種子消毒剤として使用する場
合の実施例を示すが、本発明は以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１　（水和剤） 化合物Ｎｏ、ｌの化合物　３０部、ホワイトカーボン　
１５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
　３部、リグニンスルホン酸ナトリウム　２部およびク
レー５０部を混合し、十分粉砕して、活性成分３０％を
含有する水和剤を得る。

実施例２（乳剤） 化合物ＮＯ１２の化合物　２０部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル　１０部、キシレン７０部を混
合して溶解すれば、活性成分２０％を含有する乳剤を得
る。

上記実施例１〜２の水和剤、乳剤を水で１０〜１０００
倍に希釈して、種籾重量の１〜２倍容量液中に種籾を１
０分間〜４８時間浸漬するか、水和剤の場合は、種籾の
０．１％〜１．０％重量部相当を種籾によく粉衣するこ
とにより、稲馬鹿苗病、稲ごま葉枯病をはじめとする種
子伝染性病害を防除することができる。

発明の効果 次に本発明の化合物の種子消毒剤として作用効果を試験
例により説明する。

試験例１　稲馬鹿苗病種子消毒効果試験蒸気滅菌した稲
ワラ培地で培養したベノミル耐性稲馬鹿苗病菌および感
受性稲馬鹿苗病菌（ギベレラ　フジクロイ　Ｇｉｂｂｅ
ｒａｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）を胞子懸濁液とし、
開花期の稲（品種　日本晴）に各々２回にわたって噴霧
接種し、稲馬鹿苗病感染籾（耐性菌感染籾と感受性菌感
染籾の２種類）を得た。

上記方法で得た稲馬鹿苗病感染籾を、実施例１の水和剤
に準じて調製しｔ；各薬剤の所定濃度希釈液中に、種籾
対薬液比（ｖ／ｖ）を１対１０割合で２０°Ｃで２４時
間浸漬した。その後、３０℃で２４時間催芽させ、鳩胸
状ｌこなった種籾を慣用の箱育苗法に準じてクミアイ粒
状培出（呉羽化学工業株式会社製）に播種した。その後
はガラス温室内で栽培管理した。

発病調査は、播種３０日後に、徒長、枯死などの稲馬鹿
苗病症状を示した発病菌数と健全菌数を調査（１区当り
の調査菌数は約２００本）し、発病苗率（％）を求めた
。どれより次式で示したように、無処理区の発病苗率と
の対比で種子消毒率（％）を算出した。また、薬害につ
いては、出芽率、生育程度などについて観察し、下記の
薬害指数で表示した。

発病菌数 発病苗率（％）−Ｘ１００ 総調査苗数 薬害指数 〇−薬害なし　　　１−少　　２−中 ３−多　　　　　　４＝甚 その結果は第２表のとおりである。

第２表 試験例２　稲ごま葉枯病種子消毒効果試験稲ごま葉枯病
多発は場で自然感染したごま集結病菌（コクリオボルス
　ミアベアヌスＣｏｃｈｌｉ−ｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂ
ｅａｎｕｓ）感染籾（品種　黄金端）を１の稲馬鹿苗病
種子消毒効果試験と同様に行った。

発病調査は、播種２０日後に稲ごま葉枯病発病菌数を調
査し、試験例１と同様に発病苗率（％）を求め、これよ
り種子消毒率（％）を算出した。

また薬害についても試験例１と同一の基準で調査した。

その結果は、第３表のとおりである。

第３表 特許出願人　北興化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同一または相異なる
   低級アルキル基を示す。〕 で表わされる１−アシル−２−アルコキシベンゼン誘導
   体を活性成分として含有することを特徴とする種子消毒
   剤。