JPH04152302A - 光学用樹脂成形体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、レンズその他の光学用途に適した光学用樹脂
成形体に関するものである。

従来の技術 近時、眼鏡レンズ、カメラレンズ等のレンズのプラスチ
ックス化が急速に進められており、すでに普及している
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートのほか、以下に
例示するような透明性、耐衝撃性および高屈折率を有す
るプラスチックスレンズが続々と提案ないし開発される
ようになってきた。

たとえば、特開昭５６−１６６２１４号公報（特公昭５
８−１４４４９号公報）には、核ハロゲン置換芳香環が
アルキレングリコール基を介して、メタクロイルオキシ
基またはアクロイルオキシ基と結合したジメタクリレー
トまたはジアクリレート化合物と芳香環を有するラジカ
ル重合可能な１官能性単量体とをラジカル重合開始剤の
存在下に共重合して得られる難燃性高屈折率レンズの製
造方法が示されている。

特開昭５７−１３６６０２号公報には、イソシアネート
化合物とヒドロキシル基を含有する不飽和化合物との反
応生成物を付加重合させて得られるウレタン樹脂を素材
とした屈折率１．４５〜１．７０、アツベ数３５〜６０
のウレタン樹脂系プラスチックスレンズが開示されてい
る。

特開昭５９−８７１２６号公報には、ビスフェノールＡ
および／またはビスフェノールＦとエピクロルヒドリン
との縮合によって得られるエポキシ樹脂を（メタ）アク
リル酸と反応させて得られるエポキシ（メタ）アクリレ
ート、１分子中に２個以上のアリル基またはアリリデン
基を有する化合物、１分子中に２個以上のメルカプト基
を有する化合物、およびラジカル重合開始剤よりなる組
成物からレンズを製造する方法が示されている。

特開昭５９−８７１２７号公報には、上記のエポキシ（
メタ）アクリレートにビニル系モノマーを配合して得た
硬化性組成物を鋳型に注入し、活性化エネルギー線を照
射して硬化させることにより、レンズを製造する方法が
示されている。特開昭５９−８７１２８号公報には、上
記のエポキシ（メタ）アクリレートに脂肪族多価アルコ
ールの（メタ）アクリル酸エステルを混合した硬化性組
成物を鋳型に注入し、活性化エネルギー線を照射して硬
化させることにより、レンズを製造する方法が示されて
いる。さらに特開昭５９−８７１２９号公報には、上記
のエポキシ（メタ）アクリレートを鋳型に注入し、活性
化エネルギー線を照射して硬化させることにより、レン
ズを製造する方法が示されている。

特開昭６０−１０３３０１号公報には、テトラハロゲン
ビスフェノールＡジアリルカーボネート−（メタ）アク
リル酸付加物と単官能性モノマーとの共重合体からなる
高屈折率レンズ用樹脂が開示されている。

特開昭６１−２００５０１号公報には、テトラブロムビ
スフェノール類のアルキレンオキシド付加物、ヒドロキ
シアルキル（メタ）アクリレートおよび無黄変性芳香核
含有ポリイソシアネート化合物を必須成分とする反応性
混合物または反応中間物を注型し、硬化反応を行ってプ
ラスチックレンズを製造する方法が開示されている。

特開昭６２−７３２０１号公報には、２．２−ビスフェ
ノールスルホン（ビスフェノールＳ）誘導体のモノヒド
ロキシモノ（メタ）アクリレートと多室能イソシアネー
トを反応させたウレタン化（メタ）アクリルモノマーを
ビニル重合して得た高屈折率プラスチックレンズにつき
開示がある。

発明が解決しようとする課題 しかしながら、これらの光学用レンズは、透明性、屈折
率、アツベ数、耐衝撃性を特徴とする請求特性およびコ
スト上の問題の全てを必ずしも解決しているものではな
かった。

また、これら以外にさらに別のレンズ用樹脂が得られれ
ば、選択肢がそれだけ広がり、複雑かつ高度化する市場
の要求に対処することができる。

この観点から、本出願人らはすでに、［テトラハロゲン
化ビスフェノールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の
（メタ）アクリル酸付加反応物（Ａ）　１５よびポリイ
ソシアネート化合物（Ｂｌを主成分とし、さらにスチレ
ン系モノマー（Ｃ）または該スチレン系モノマー（Ｃ）
と０−フェニルフェノールグリシジルエーテルｆＤ）と
を任意成分として含んでもよい組成物の三次元化反応物
からなる光学用樹脂成形体につき特願平１−２０８６１
５号として特許出願を行っている。

この光学用樹脂成形体は、品質的にはすぐれているもの
の、その成形に際し硬化物がガラスモールドに付着する
ため、ガラスモールド面を予めシリコーン等の離型剤で
処理することが必要であった。この離型処理は、工程が
一つ増えるので工業的にはそれだけ不利になる上、ガラ
スモールドが微妙な曲率を有する面であることから均一
な処理が必ずしも容易ではなく、また離型剤が過剰に付
着すると、得られる光学用成形体の性能を損なうことが
あった。

本発明は、このような状況に鑑み、ガラスモールドに離
型処理を行わなくても型離れが可能であり、しかも各種
の要求特性をバランス良く備えた光学用樹脂成形体を提
供することを目的とするものである。

課題を解決するための手段 本発明の光学用樹脂成形体は、分子内に少なくとも１個
の反応性基と３個のメチル基を有しかつその３個のメチ
ル基のうち２〜３個が同一炭素原子に結合している分岐
メチル基含有反応性化合物（Ｅｌ　を配合した硬化性組
成物の反応物からなるものである。

以下本発明の詳細な説明する。

硬化性組成物としては、光学用レンズ製造用の種々の組
成物が用いられるが、［テトラハロゲン化ビスフェノー
ルＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリ
ル酸付加反応物（Ａ）、ポリイソシアネート化合物（Ｂ
ｌ　および反応性稀釈剤（Ｃ）を主成分とするもの、あ
るいはこれにさらにフェノール系化合物（Ｄ）を含むも
のが好適に用いられる。以下各成分を順に説明する。

［テトラハロゲン化ビスフェノールＡ・エピクロルヒド
リン重縮合物］の（メタ）アクリル酸付加反応物（Ａ）
は、テトラブロモビスフェノールＡ・エピクロルヒドリ
ン重縮合物やテトラクロロビスフェノールＡ・エピクロ
ルヒドリン重縮合物に、アクリル酸または／右よびメタ
クリル酸を反応させることにより得られる。

ここで［テトラハロゲン化ビスフェノールＡ・エピクロ
ルヒドリン重縮合物１は、１モルのテトラハロゲン化ビ
スフェノールＡと２〜１．２モルのエピクロルヒドリン
とが反応した反応物であることが好ましく、−数式で表
わせば下記のようになる。なお、反応に際しエピクロル
ヒドリンを過剰に用いることは可能であるが、過剰のエ
ピクロルヒドリンは未反応物として除かれる。エピクロ
ルヒドリンの過少は、得られる重縮合物が高分子量とな
るので避けるべきである。

式中、ＸはＣρまたはＢｒであり、後者のＢｒの方が好
ましい、ｎは０〜５（好ましくは０〜３）の整数である
。なお、上記重縮合物はｎの異なるものの混合物であっ
てもよく、むしろその方が望ましいことが多い。

ポリイソシアネート化合物（Ｂ）としては、ヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート、インホロンジイソシ
アネート、２．２゜４−トリメチルへキサメチレンジイ
ソシアネート、４．４°−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル
、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート、ビス（インシアネートメチル）シ
クロヘキサン、トリレンジイソシアネート、４゜４゛−
ジフェニルメタンジイソシアネートをはじめとする種々
のジイソシアネートが用いられる。

そのほか、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレッ
ト化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートとト
リメチロールプロパンとの・反応アダクト体、２−イソ
シアネートエチル−２，６−ジイツシアネートヘキサノ
エート、１．６．１１−ウンデカントリイソシアネート
、インホロンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンとの反応アダクト体、キシリレンジイソシアネートと
トリメチロールプロパンとの反応アダクト体、ビス（イ
ソシアネートメチル）シクロヘキサンとトリメチロール
プロパンとの反応アダクト体などの３官能以上のインシ
アネートなども用いることができる。

反応性稀釈剤（Ｃ）としては、スチレン系モノマーまた
はエステル系モノマーが用いられる。

ここでスチレン系モノマーとしては、スチレン、メチル
スチレン、メトキシスチレン、ブロムスチレン、ジブロ
ムスチレン、トリブロムスチレン、クロルスチレン、ジ
クロルスチレン、トリクロルスチレンなどがあげられ、
エステル系モノマーとしては、ジアリルフタレート、ジ
アリルイソフタレート、酢酸ビニルなどがあげられる。

スチレン系モノマーとエステル系モノマーとを対比する
と、−数的には前者の方が良い結果を与える。

フェノール系化合物（Ｄ）としては、０−フェニルフェ
ノール、ｐ−フェニルフェノール、スチレン化フェノー
ル、トリベンジルフェノール、０−フェニルフェノール
グリシジルエーテルなどが用いられる。このうち０−フ
ェニルフェノールグリシジルエーテルは、式 で表わされる化合物であり、本発明の目的に特に有用で
ある。

そして本発明においては、硬化性組成物、殊に上記各成
分からなる硬化性組成物に、さらに分岐メチル基含有反
応性化合物ｆＥ）を配合する。

分岐メチル基含有反応性化合物（Ｅｌ　とは、分子内に
少なくとも１個の反応性基と３個のメチル基を有しかつ
その３個のメチル基のうち２〜３個が同一炭素原子に結
合している化合物を言い、代表的なものとしては、ジア
セトンアルコール、ｔ−ブチルアルコールおよびピバリ
ン酸ビニルがあげられるこれらの化合物の化学式は次の
通りである。

ＨＩ ＣＨ。

ジアセトンアルコール　ｔ−ブチルアルコールピバリン
酸ビニル （Ａ）に対する（Ｂｌの反応モル比は、ＮＧＯ１０Ｈ比
が０．１〜２．０、好ましくは０．８〜１．２となるよ
うにする。

（Ａ）　：　ＩＣ）の重量比は、６０　：　４０〜９０
：ｌＯの範囲から選択することが望ましい。

各成分の割合を上記のような範囲に設定することにより
、本発明の目的に最も適した反応物が得られる。

（Ｄ）を用いるときは、その使用量は（＾）に対し３０
重量％以下が適当であり、特に好ましい範囲は１０〜２
５重量％である。（Ｄ）の併用は屈折率向上の点で好ま
しいが、その過多は耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性の低下
の原因となる。

（Ｅ）の配合量は、組成物全体に対し０．１〜５重量％
、好ましくは０．２〜３重量％に設定する。

（Ｅｌの過少は離型性付与等の改良効果を欠き、（Ｅｌ
の過多は光学的特性のバランスを崩すおそれがある。

上述の各成分を、重合開始剤、Ｎ　Ｇ　Ｏｌｏ　Ｈ反応
触媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、染料、
安定剤などの存在下に予備重合し、ついでモールドに注
型して溶存ガスを脱気したのち加熱硬化すれば、目的と
する三次元化反応物の成形体が製造できる。ただし、予
備重合は省略することも多い。

重合開始剤としては、ラウロイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、２．４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、
ジイソプロピルオキシカーボネート、ジー２−エチルヘ
キシルパーオキシカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
ビバレート、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル）、７’／ビスシクロ
ヘキサンナイトレートをはじめ、種々の開始剤が使用で
きる０重合開始剤の使用量は、上記各成分の合計量に対
し０．Ｏ１〜０．５重量％程度が適当であるが、必ずし
もこの範囲に限られない。

Ｎ　ＣＯｌｏ　Ｈ反応触媒としては、ナフテン酸コバル
ト、ジメチルチンジクロライド、ジブチルチンジラウレ
ート、スタナスオクトナート、塩化第一スズ、三塩化ア
ンチモンなどが例示できる。

Ｎ　Ｇ　Ｏｌｏ　Ｈ反応触媒の使用量は、（Ａ）および
ｆＢ）の合計量に対し０．Ｏ１〜０．２重量％程度が適
当であるが、必ずしもこの範囲に限られない、このＮ　
Ｇ　Ｏｌｏ　Ｈ反応触媒は、使用を省略することもでき
る。

予備重合を行うときは、その反応温度は室温ないし５５
℃程度、殊に４０〜５０℃程度が適当である。モールド
内での反応温度は室温ないし１２０℃程度、殊に４０〜
１１０℃程度とし、硬化反応中、徐々にまたは段階的に
温度を上げていくことが好ましい。

硬化反応終了後は、モールドを徐々に冷却し、成形体を
取り出す。

このようにして得られる本発明の光学用樹脂成形体は、
眼鏡用レンズとして有用であり、そのほか、カメラ用レ
ンズ、拡大鏡、偏光レンズ、ホトクロミックレンズ、回
折格子、プリズムなどとしても用いることができる。

得られた光学用樹脂成形体にさらに反射防止加工、ハー
ドコート、防曇性付与加工、耐薬品処理、染色調光加工
、帯電防止処理などの表面加工または処理を施すことも
できる。

作　　　用 上記各成分を反応させることにより、（ＡｌのＯＨ基と
（８１のＮＧＯ基との間の反応、ｆＡ）のアクリロイル
オキシ基またはメタクリロイルオキシ基の重合反応、（
Ｃ１の単独重合反応、（Ｃ）の　（Ａ）や　（Ｂ）また
はその反応物へのグラフト重合などの諸反応が競合して
進行し、（Ｄｌ　を併用するときは、そのエポキシ基の
少なくとも一部も反応に加わる。そして、（ε）がＯＨ
基を有するときは。

ｆＥｌ　と（ＢｌのＮＣＯ基との間の反応も起こり、（
Ｅｌがビニル基を有するときは、（Ｅｌ　とｆＡｌや（
Ｃ１との共重合反応も起こる。

このように、種々の反応が競合して反応は進行し、その
結果、複雑な三次元化反応物が得られる。

本発明の光学的樹脂成形物において、（Ｅｌは反応によ
り三次元化反応物に組み込まれるが、ｆＥｌは硬化の成
形体がモールドに付着するのを防止する内部離型剤の作
用を果たす上、組成物全体の相溶性を向上させる作用を
示し、さらには系の低粘度化にも貢献する。

実　　施　　例 次に実施例をあげて本発明をさらに説明する。

以下「部」とあるのは重量部である。

各特性値は、プラスチックスレンズの試験または評価に
用いられる通常の方法により測定した。

なお、各特性のうち屈折率ｎ％Ｏおよびアツベ数シロの
測定方法を念のため次に示す。

尿」Ｌ星ｆｆ アツベの屈折計を用いて２０℃における屈折率を測定し
た。接触液にはモノブロムナフタリンを用いた。

び６５６２．７　ＡのＣ線での温度２０℃における屈折
率ｎ５　、ｒｌｐ　＊　ｎｃより２次式に従って計算し
た。

ν　ｏ　　　＝　　　（ｒ＋ｏ−１）／（ｎｒ−ｎｃ）
実施例１ 重縮合度ｎが平均０．２２の［テトラブロモビスフェノ
ールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］にメタクリル酸
を反応させた付加反応物（Ａｌ　４１．４部を、スチレ
ン（Ｃ１１７，７部で稀釈した後、キシリレンジイソシ
アネート（Ｂｌ　９．４部、ジアセトンアルコール（Ｅ
ｌ　Ｏ，９６部、重合開始剤（日本油脂株式会社製のバ
ーロイルＴＣＰＩ　Ｏ，１部、紫外線吸収剤（共同薬品
株式会社製＋７）　ＶＩＯＳＯＲＢ−５２０１０，０７
部、酸化防止剤（チバ・ガイギー社製のイルガノックス
１０７６）　０．０５部を室温にて混合溶解させた。

この混合液を、離型剤処理されていないガラスモールド
に注入した。

ついで、４０℃から５５℃までを１２時間、５５℃から
６０℃までを２時間、６０℃から７０℃までを２時間、
７０℃から９０℃までを１時間、９０℃で１時間、それ
ぞれ昇温、加熱して硬化させ、徐々に冷却し、モールド
から取り出した。

実施例２ ＶＩＯＳＯＲＢ−５２００，０７部Ｇ、：　代、ｔ　テ
Ｉ　Ｍ　化成工業株式会社製の紫外線吸収剤ハリソーブ
Ｕ−１０１を用い、イルガノックス１０７６　０．０５
部に代えてチバ・ガイギー社製の酸化防止剤イルガノッ
クス２４５０．０６部を用いたほかは実施例１を繰り返
した。

実施例３ 重縮合度ｎが平均０．２２のしテトラブロモビスフェノ
ールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］にメタクリル酸
を反応させた付加反応物＋Ａ１４１．４部を、スチレン
（Ｃ）　１７．７部で稀釈した後テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート（Ｂ１９．４部、ジアセトンアルコ
ール（Ｅｌ　Ｏ，，９６部、重合開始剤（日本油脂株式
会社製のバーロイルＬ）０．０６部、ジブチルチンジラ
ウレート　ａ、ａａｔ部、紫外線吸収剤（チバ・ガイギ
ー社製のチヌビン３２８１０．０７部、酸化防止剤（チ
バ・ガイギー社製のイルガノックス２４５）０．０６部
を室温にて混合溶解させた。

この混合液を温度４０℃で２時間予備重合させた後、離
型剤処理されていないガラスモールドに注入した。

ついで、５０℃から６０℃までを１０時間、６０℃から
７０℃までを４時間、７０℃から８０℃までを２時間、
８０℃から１１０℃までを２時間、１１０”Ｃで１時間
、それぞれ昇温、加熱して硬化させ、徐々に冷却し、モ
ールドから取り出した。

実施例４ バーロイルＬ　　Ｏ，０６部に代えて日本油脂株式会社
製の重合開始剤パーロイルＴＣＰ　　０．０６部を用い
、イルガノックス２４５　０．０６部に代えてチバ・ガ
イギー社製の酸化防止剤イルガノックス１０７６０．０
６部を用いたほかは実施例１を繰り返した。

実施例５ 重縮合度ｎが平均０．２２の［テトラブロモビスフェノ
ールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］にメタクリル酸
を反応させた付加反応物（Ａ）　２６．０部を、ジアリ
ルフタレート（Ｃ１２４，０部で稀釈した後、キシリレ
ンジイソシアネート（Ｂ）　５．０部、ジアセトンアル
コール０．８２部、重合開始剤（日本ヒドラジン工業株
式会社製のＡＢＮ−Ｖ）　０．０７部、紫外線吸収剤（
共同薬品株式会社製（７）　ＶＩＯＳＯＲＢ−５２０１
０，０６部、酸化防止剤（チバ・ガイギー社製のイルガ
ノックス１０）６）　０．０５部を室温にて混合溶解さ
せた。

この混合液を、離型剤処理されていないガラスモールド
に注入し、以下実施例１と同じ条件で昇温、加熱、硬化
を行った。

実施例６ 付加反応物（Ａ）の仕込み量を２４．０部とし、ジアリ
ルフタレート２４．０部に代えてジアリルイソフタレー
ト２６．０部を用いたほかは実施例５を繰り返した。

以上の実施例１〜６で得られた成形体は、いずれも強靭
で、透明性は高（、耐衝撃性、切削性、研磨性も良好で
あった。

また、実施例１〜６においては離型剤処理されていない
ガラスモールドを用いたにかかわらず、硬化物のモール
ドからの取り出しを円滑に行うことができた。

ちなみに、ジアセトンアルコール（Ｅ）のみを配合しな
いほかは実施例１〜６を繰り返したときは、離型剤処理
されていないガラスモールドを用いると、硬化物のモー
ルドからの取り出しが困難になる上、各成分混合時の相
溶性が実施例１〜６に比してはやや小さく、また系の粘
度も実施例１〜６に比しわずかに高かった。

実施例１〜６で得られた成形体のレンズ特性を第１表に
示す。

第 表 実施例７ 重縮合度ｎが平均０．２２の［テトラブロモビスフェノ
ールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸
付加反応物（Ａｌ　３５．０部を、スチレンｆｃ）　１
５．０部で稀釈した後、スチレン化フェノールＦＤ１１
０．０部、ヘキサメチレン−１，６−ジイツシアネーｈ
　（Ｂｌ　６．０部、ジアセトンアルコール（Ｅｌ　Ｏ
，８２部、重合開始剤（日本ヒドラジン工業株式会社製
の八ＢＮ−Ｖ）０．１２部、ジブチルチンジラウレ−１
−０，００３６部、紫外線吸収剤（共同薬品株式会社製
（７）　ＶｌｏＳＯＲＢ−５２０１０，１１部、酸化防
止剤（チバ・ガイギー社製のイルガノックス１０７６）
　０．０６部を室温にて混合溶解させた。

この混合液を離型剤処理されていないガラスモールドに
注入し、以下実施例１と同じ条件で昇温、加熱、硬化を
行った。

実施例８ スチレン化フェノール（Ｄ）　１Ｇ、０部に代えてトリ
ベンジルフェノール（Ｄｌ　１０．０部を用いたほかは
実施例７を繰り返した。

実施例９ スチレン化フェノール（Ｄ）　１０．０部に代えて０−
フェニルフェノールＣＤ１１０．０部を用いたほかは実
施例７を繰り返した。

実施例１０ スチレン化フェノール（Ｄｌ　１０．０部に代えて〇−
フェニルフェノールグリシジルエーテルＣＤ１１０．０
部を用いたほかは実施例７を繰り返した。

実施例１１ 重縮合度ｎが平均０．２２の［テトラブロモビスフェノ
ールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸
付加反応物（Ａｌ　３５．０部をスチレン（Ｃ）　１５
．０部で稀釈した後、スチレン化フェノールｆＤｌ　ｔ
ｏ、ｏ部、キシリレンジイソシアネート（Ｂ）６．７部
、ジアセトンアルコールｆＥ）　０．８２部、重合開始
剤〔日本ヒドラジン工業株式会社製のへＢＮ−ＭｌＯ１
１２部、紫外線吸収剤（共同薬品株式会社製のＶＩＯＳ
ＯＲＢ−５２０１０，１１部、酸化防止剤（チハ・カイ
ギー社製のイルガノックス１０７６）　０．０６部を室
温にて混合溶解させた。

この混合液を離型剤処理されていないガラスモールドに
注入し、以下実施例１と同じ条件で昇温、加熱、硬化を
行った。

実施例１２ スチレン化フェノール（Ｄ）　１ｏ、ｏ部に代えてトリ
ベンジルフェノール（Ｄｌ　１０．０部を用いたほかは
実施例１１を繰り返した。

実施例１３ スチレン化フェノール（Ｄ）　１０．０部に代えて０−
フェニルフェノール（Ｄ）　１０．０部を用いたほかは
実施例１１を繰り返した。

実施例１４ スチレン化フェノール（ＤＩ　ｉｏ、ｏ部に代えて。−
フェニルフェノールグリシジルエーテル（Ｄｌ　１０．
０部を用いたほかは実施例１１を繰り返した。

実施例１５ 重縮合度ｎが平均０．２２の［テトラブロモビスフェノ
ールＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］のメタクリル酸
付加反応物（Ａｌ　２４．０部をジアリルイソフタレー
トｆｃ）　２６．０部で稀釈した後、。−フェニルフェ
ノールグリシジルエーテル（Ｄ）　１０．０部、ヘキサ
メチレン−１，６−ジイソシアネート（Ｂ）６．０部、
ジアセトンアルコール（Ｅ）　０．８２部、重合開始剤
（日本ヒドラジン工業株式会社製のＡＢＮ−Ｖ）０．１
２部、紫外線吸収剤（共同薬品株式会社製のＶｌｏＳＯ
ＲＢ−５２０１０，１１部、酸化防止剤（チハーカ−（
ギー社製のイルガノックス１０７６）　０．０６部を室
温にて混合溶解させた。

この混合液を離型剤処理されていないガラスモールドに
注入し、以下実施例１と同じ条件で昇温、加熱、硬化を
行った。

以上の実施例７〜１５で得らハた成形体は、いずれも強
靭で、透明性は高く、耐衝撃性、切削性、研磨性も良好
であった。

また、実施例７〜１５においては離型剤処理されていな
いガラスモールドを用いたにかかわらず、硬化物のモー
ルドからの取り出しを円滑に行うことができた。

ちなみに、ジアセトンアルコール（Ｅ）のみを配合しな
いほかは実施例７〜１５を繰り返したときは、離型剤処
理されていないガラスモールドを用いると、硬化物のモ
ールドからの取り出しが困難になる上、各成分混合時の
相溶性が実施例７〜１５に比してはやや小さく、また系
の粘度も実施例７〜１５に比しわずかに高かった。

実施例７〜１５で得られた成形体のレンズ特性を第２表
に示す。

第 表 実施例１６〜１７ ジアセトンアルコール（Ｅｌ　Ｏ，８２部に代久て１−
ブタノール０．８２部（実施例１６）、ピバリン酸ビニ
ル０．８２部（実施例１７）を用いたほかは実施例１５
を繰り返したところ、実施例１５とほぼ同様かそれに準
する結果が得られた。

実施例１８〜１９ 【テトラブロモビスフェノールＡ・エピクロルヒドリン
重縮合物］のメタクリル酸付加反応物（Ａｌ　として、
重縮合度ｎが平均０．３９のもの（実施例１８）、重縮
合度ｎが平均１．５６のもの（実施例１９）をそれぞれ
２４，０部用いたほかは実施例１５を繰り返したところ
、実施例１５とほぼ同様かそれに準する結果が得られた
。

発明の効果 本発明の光学用樹脂成形体は、その製造にあたり、硬化
性組成物中に分岐メチル基含有反応性化合物（Ｅ）を配
合する工夫を行っているため、ガラスモールドに離型処
理を行わなくても円滑な離型性を有し、工程の簡略化の
点でも、得られる光学用樹脂成形体の表面特性の点でも
有利となる。加えて、分岐メチル基含有反応性化合物（
Ｅｌの配合により、硬化性組成物全体の相溶性が向上し
、さらには系の低粘度化も図られ、成形操作がより行い
やすくなる。

そして本発明の光学用樹脂成形体は、プラスチックスレ
ンズとしての性能のうち最も重要な屈折率およびアラへ
数の点で極めてすぐれている。

また、強靭性、透明性、耐衝撃性、切削性、研磨性等の
性質も良好であり、 プラスチックスレンズ として要求される緒特性を全てバランス良く備えている
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、分子内に少なくとも１個の反応性基と３個のメチル
   基を有しかつその３個のメチル基のうち２〜３個が同一
   炭素原子に結合している分岐メチル基含有反応性化合物
   （Ｅ）を配合した硬化性組成物の反応物からなる光学用
   樹脂成形体。 ２、硬化性組成物が、［テトラハロゲン化ビスフェノー
   ルＡ・エピクロルヒドリン重縮合物］の（メタ）アクリ
   ル酸付加反応物（Ａ）、ポリイソシアネート化合物（Ｂ
   ）および反応性稀釈剤（Ｃ）を主成分とするものである
   請求項１記載の光学用樹脂成形体。 ３、硬化性組成物が、さらにフェノール系化合物（Ｄ）
   を含むものである請求項２記載の光学用樹脂成形体。 ４、分岐メチル基含有反応性化合物（Ｅ）が、ジアセト
   ンアルコール、ｔ−ブチルアルコールおよびピバリン酸
   ビニルよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物
   である請求項１記載の光学用樹脂成形体。 ５、反応性稀釈剤（Ｃ）が、スチレン系モノマーまたは
   エステル系モノマーである請求項２記載の光学用成形体
   。 ６、フェノール系化合物（Ｄ）が、ｏ−フェニルフェノ
   ールグリシジルエーテルである請求項３記載の光学用成
   形体。