JPH0413652A - フェネチルアミン誘導体の製法 - Google Patents
フェネチルアミン誘導体の製法Info
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- JPH0413652A JPH0413652A JP11526490A JP11526490A JPH0413652A JP H0413652 A JPH0413652 A JP H0413652A JP 11526490 A JP11526490 A JP 11526490A JP 11526490 A JP11526490 A JP 11526490A JP H0413652 A JPH0413652 A JP H0413652A
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- hydrochloric acid
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- phenethylamine
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は心収縮力増強作用を有し急性循環不全の治療薬
として有用な３．４−ジヒドロキシ−Ｎ−（３−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−メチル−ｎ−プロビルコー
β−フェネチルアミン塩酸塩（以下塩酸トブタミンと言
う）の工業的に有利な製法に間する。
として有用な３．４−ジヒドロキシ−Ｎ−（３−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−メチル−ｎ−プロビルコー
β−フェネチルアミン塩酸塩（以下塩酸トブタミンと言
う）の工業的に有利な製法に間する。
（従来の技術）
従来、塩酸トブタミンの製法としては、３，４−ジメト
キシ−Ｎ−ｒ３− （４−メトキシフェニル・）−１−
メチル−ｎ−プロピルヨーβ−フェネチルアミンを臭化
水素酸と反応し、トプタミン臭化水素酸塩とし、次いて
これを塩酸塩に変換する方法（特公昭５Ｂ−２５６５６
号公報）が公知である。
キシ−Ｎ−ｒ３− （４−メトキシフェニル・）−１−
メチル−ｎ−プロピルヨーβ−フェネチルアミンを臭化
水素酸と反応し、トプタミン臭化水素酸塩とし、次いて
これを塩酸塩に変換する方法（特公昭５Ｂ−２５６５６
号公報）が公知である。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、上記方法は、収率的にも満足すべきもの
と言えず、かつ生成物の結晶性が悪く、また塩を変換し
なけれはならない為、操作も繁雑であり、工業的製法と
しては満足すべきものではなかった。
と言えず、かつ生成物の結晶性が悪く、また塩を変換し
なけれはならない為、操作も繁雑であり、工業的製法と
しては満足すべきものではなかった。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、かかる欠点を克服すべく鋭意研究の結果
、下記式［Ｉ］ て表わされる３、４−ジメトキシ−Ｎ−［３−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−ｎ−プロピルコーβ−
フェネチルアミン及びその塩酸塩を塩酸と反応させる事
により、反応が定量的に進行する事、反発後直接目的物
が生成し、単離も濃縮、抽出等の操作が必要なく容易で
ある事を見い出し本発明を完成するに至った。
、下記式［Ｉ］ て表わされる３、４−ジメトキシ−Ｎ−［３−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−ｎ−プロピルコーβ−
フェネチルアミン及びその塩酸塩を塩酸と反応させる事
により、反応が定量的に進行する事、反発後直接目的物
が生成し、単離も濃縮、抽出等の操作が必要なく容易で
ある事を見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は式ＥＵ”Ｊ
０■
で表わされる塩酸ドブタミンの簡便で工業的に有利な製
法を提供するものである。
法を提供するものである。
本発明は上記式〔■］て表わされるトリメトキシ体を塩
酸に懸濁し、加熱反応させる事により実施される。使用
さｎる塩酸は濃塩酸か好ましく、−度に加えてもよいが
、反応中２〜３回に分けて添加してもよい。反応は加熱
下、−望ましくは還流上実施され、反応時閉は１２〜７
２時間、望ましくは４０〜７２時間が好ましい。
酸に懸濁し、加熱反応させる事により実施される。使用
さｎる塩酸は濃塩酸か好ましく、−度に加えてもよいが
、反応中２〜３回に分けて添加してもよい。反応は加熱
下、−望ましくは還流上実施され、反応時閉は１２〜７
２時間、望ましくは４０〜７２時間が好ましい。
反応後、目的物の単離は、反応液を除々に冷却する事に
より析出する結晶を濾−取し、必要に応じ活性炭処理後
、希塩酸、メタノール−アセトニトリル混合溶媒等より
、再結晶する事により容易に実施される。
より析出する結晶を濾−取し、必要に応じ活性炭処理後
、希塩酸、メタノール−アセトニトリル混合溶媒等より
、再結晶する事により容易に実施される。
（実施例）
以下実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例
３．４−ジメトキシ−Ｎ〜［３−（４−メトキシフェニ
ル）−１−メチル−ｎ−プロピルコーβ−フェネチルア
ミン塩酸塩１０ｇ１ｉ：！Ｉ塩Ｗ１（３５％）１６０ｍ
Ｊに加え、還流上攪拌した。２４時間後に濃塩酸（３５
％）１６０ｍｌを追加し、更に４０％Ｍ還流攪拌した。
ル）−１−メチル−ｎ−プロピルコーβ−フェネチルア
ミン塩酸塩１０ｇ１ｉ：！Ｉ塩Ｗ１（３５％）１６０ｍ
Ｊに加え、還流上攪拌した。２４時間後に濃塩酸（３５
％）１６０ｍｌを追加し、更に４０％Ｍ還流攪拌した。
反応終了後、攪拌下徐々に冷却し、析出した結晶を濾取
する事により、粗３．４−ジヒドロキシ−Ｎ−［３−＜
４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１ｎ−プロピ
ルクーβ−フェネチルアミン塩酸塩（塩酸トブタミン）
を得た。本粗結晶を温水１００ｍ１に溶解し、ｌＮＨＣ
ｌ］Ｏｍｌ、活性炭０．５ｇを加え、攪拌、濾過後、濾
液に濃塩酸２０ｍ１を加え、再結晶する事により塩酸ト
ブタミン８．３５ｇ（収率９４％）を得た。融点１８９
〜１９１℃ 本化合物は標準試料との混融試験および赤外線吸収スペ
クトルの比較により構造を確認した。
する事により、粗３．４−ジヒドロキシ−Ｎ−［３−＜
４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１ｎ−プロピ
ルクーβ−フェネチルアミン塩酸塩（塩酸トブタミン）
を得た。本粗結晶を温水１００ｍ１に溶解し、ｌＮＨＣ
ｌ］Ｏｍｌ、活性炭０．５ｇを加え、攪拌、濾過後、濾
液に濃塩酸２０ｍ１を加え、再結晶する事により塩酸ト
ブタミン８．３５ｇ（収率９４％）を得た。融点１８９
〜１９１℃ 本化合物は標準試料との混融試験および赤外線吸収スペ
クトルの比較により構造を確認した。
（発明の効果）
以上説明してきたように、本発明の方法によれば、３，
４−ジメトキシ−Ｎ−［３−（４−メトキシフェニル）
−１−メチル−〇−プロビルコーβ−フェネチルアミン
を塩酸と反応させる事により、直接目的物である塩酸ト
ブタミンを高収率で簡便に製造する事ができる。
４−ジメトキシ−Ｎ−［３−（４−メトキシフェニル）
−１−メチル−〇−プロビルコーβ−フェネチルアミン
を塩酸と反応させる事により、直接目的物である塩酸ト
ブタミンを高収率で簡便に製造する事ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ で表わされる３，４−ジメトキシ−Ｎ−［３−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−ｎ−プロピル］−β−
フェネチルアミンを塩酸と反応させる事を特徴とする式
［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ で表わされる３，４−ジヒドロキシ−Ｎ−［３−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−メチル−ｎ−プロピル］−
β−フェネチルアミン塩酸塩の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11526490A JPH0413652A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | フェネチルアミン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11526490A JPH0413652A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | フェネチルアミン誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413652A true JPH0413652A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14658369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11526490A Pending JPH0413652A (ja) | 1990-05-02 | 1990-05-02 | フェネチルアミン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0413652A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047382A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-04-24 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | A process for the preparation of 4-[2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]amino]ethyl]-1,2-benzenediol |
-
1990
- 1990-05-02 JP JP11526490A patent/JPH0413652A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047382A2 (en) * | 2006-07-10 | 2008-04-24 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | A process for the preparation of 4-[2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]amino]ethyl]-1,2-benzenediol |
| WO2008047382A3 (en) * | 2006-07-10 | 2009-09-24 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | A process for the preparation of 4-[2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]amino]ethyl]-1,2-benzenediol |
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