JPH0413652A - フェネチルアミン誘導体の製法 - Google Patents

フェネチルアミン誘導体の製法

Info

Publication number
JPH0413652A
JPH0413652A JP11526490A JP11526490A JPH0413652A JP H0413652 A JPH0413652 A JP H0413652A JP 11526490 A JP11526490 A JP 11526490A JP 11526490 A JP11526490 A JP 11526490A JP H0413652 A JPH0413652 A JP H0413652A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrochloric acid
reaction
phenethylamine
methyl
dimethoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11526490A
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Sato
正 佐藤
Koji Kojima
小嶋 孝司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kohjin Holdings Co Ltd
Kohjin Co
Original Assignee
Kohjin Holdings Co Ltd
Kohjin Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kohjin Holdings Co Ltd, Kohjin Co filed Critical Kohjin Holdings Co Ltd
Priority to JP11526490A priority Critical patent/JPH0413652A/ja
Publication of JPH0413652A publication Critical patent/JPH0413652A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は心収縮力増強作用を有し急性循環不全の治療薬
として有用な3.4−ジヒドロキシ−N−(3−(4−
ヒドロキシフェニル)−1−メチル−n−プロビルコー
β−フェネチルアミン塩酸塩(以下塩酸トブタミンと言
う)の工業的に有利な製法に間する。
(従来の技術) 従来、塩酸トブタミンの製法としては、3,4−ジメト
キシ−N−r3− (4−メトキシフェニル・)−1−
メチル−n−プロピルヨーβ−フェネチルアミンを臭化
水素酸と反応し、トプタミン臭化水素酸塩とし、次いて
これを塩酸塩に変換する方法(特公昭5B−25656
号公報)が公知である。
(発明が解決しようとする課題) しかしながら、上記方法は、収率的にも満足すべきもの
と言えず、かつ生成物の結晶性が悪く、また塩を変換し
なけれはならない為、操作も繁雑であり、工業的製法と
しては満足すべきものではなかった。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、かかる欠点を克服すべく鋭意研究の結果
、下記式[I] て表わされる3、4−ジメトキシ−N−[3−(4−メ
トキシフェニル)−1−メチル−n−プロピルコーβ−
フェネチルアミン及びその塩酸塩を塩酸と反応させる事
により、反応が定量的に進行する事、反発後直接目的物
が生成し、単離も濃縮、抽出等の操作が必要なく容易で
ある事を見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は式EU”J 0■ で表わされる塩酸ドブタミンの簡便で工業的に有利な製
法を提供するものである。
本発明は上記式〔■]て表わされるトリメトキシ体を塩
酸に懸濁し、加熱反応させる事により実施される。使用
さnる塩酸は濃塩酸か好ましく、−度に加えてもよいが
、反応中2〜3回に分けて添加してもよい。反応は加熱
下、−望ましくは還流上実施され、反応時閉は12〜7
2時間、望ましくは40〜72時間が好ましい。
反応後、目的物の単離は、反応液を除々に冷却する事に
より析出する結晶を濾−取し、必要に応じ活性炭処理後
、希塩酸、メタノール−アセトニトリル混合溶媒等より
、再結晶する事により容易に実施される。
(実施例) 以下実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 3.4−ジメトキシ−N〜[3−(4−メトキシフェニ
ル)−1−メチル−n−プロピルコーβ−フェネチルア
ミン塩酸塩10g1i:!I塩W1(35%)160m
Jに加え、還流上攪拌した。24時間後に濃塩酸(35
%)160mlを追加し、更に40%M還流攪拌した。
反応終了後、攪拌下徐々に冷却し、析出した結晶を濾取
する事により、粗3.4−ジヒドロキシ−N−[3−<
4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−1n−プロピ
ルクーβ−フェネチルアミン塩酸塩(塩酸トブタミン)
を得た。本粗結晶を温水100m1に溶解し、lNHC
l]Oml、活性炭0.5gを加え、攪拌、濾過後、濾
液に濃塩酸20m1を加え、再結晶する事により塩酸ト
ブタミン8.35g(収率94%)を得た。融点189
〜191℃ 本化合物は標準試料との混融試験および赤外線吸収スペ
クトルの比較により構造を確認した。
(発明の効果) 以上説明してきたように、本発明の方法によれば、3,
4−ジメトキシ−N−[3−(4−メトキシフェニル)
−1−メチル−〇−プロビルコーβ−フェネチルアミン
を塩酸と反応させる事により、直接目的物である塩酸ト
ブタミンを高収率で簡便に製造する事ができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] で表わされる3,4−ジメトキシ−N−[3−(4−メ
    トキシフェニル)−1−メチル−n−プロピル]−β−
    フェネチルアミンを塩酸と反応させる事を特徴とする式
    [II] ▲数式、化学式、表等があります▼[II] で表わされる3,4−ジヒドロキシ−N−[3−(4−
    ヒドロキシフェニル)−1−メチル−n−プロピル]−
    β−フェネチルアミン塩酸塩の製法
JP11526490A 1990-05-02 1990-05-02 フェネチルアミン誘導体の製法 Pending JPH0413652A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11526490A JPH0413652A (ja) 1990-05-02 1990-05-02 フェネチルアミン誘導体の製法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11526490A JPH0413652A (ja) 1990-05-02 1990-05-02 フェネチルアミン誘導体の製法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0413652A true JPH0413652A (ja) 1992-01-17

Family

ID=14658369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11526490A Pending JPH0413652A (ja) 1990-05-02 1990-05-02 フェネチルアミン誘導体の製法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0413652A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008047382A2 (en) * 2006-07-10 2008-04-24 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of 4-[2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]amino]ethyl]-1,2-benzenediol

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008047382A2 (en) * 2006-07-10 2008-04-24 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of 4-[2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]amino]ethyl]-1,2-benzenediol
WO2008047382A3 (en) * 2006-07-10 2009-09-24 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of 4-[2-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpropyl]amino]ethyl]-1,2-benzenediol

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6354362A (ja) カルボスチリル化合物
JPH0413652A (ja) フェネチルアミン誘導体の製法
KR100345568B1 (ko) 2-(플루오로메틸)-3-아릴-4(3에이치)-퀴나졸리논 유도체의새로운 합성방법
JPS63250394A (ja) 3−アシルアミノ−3−デオキシアロ−ス誘導体
JPS62138443A (ja) ビスクレゾ−ルの製造方法
JP3640319B2 (ja) ベンズアミド誘導体の製造方法
JPS6328429B2 (ja)
JPH01139559A (ja) 4−クロロ−3−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法
JP3848714B2 (ja) エチレンジアミン−n,n’−ジコハク酸およびその第二鉄錯塩の製法
JP3042123B2 (ja) N−シアノアセトアミジン誘導体の製法
JPH01131143A (ja) d,l−カルニチンニトリルクロライドの光学分割法
JPS6081144A (ja) α−ハロゲノ−β−フエニルプロピオン酸の製造方法
US2738352A (en) Purification of pyridine compounds
JPH05178833A (ja) N−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法
JPS62111952A (ja) 〔2−(4−アセトキシ−2−イソプロピル−5−メチルフエノキシ)エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法
CN117776955A (zh) 一种艾伏尼布及其中间体的合成方法
JPS63303947A (ja) o−ホルミル安息香酸の製法
EP1621528A1 (en) Process for producing 3-nitro-4-alkoxybenzoic acid
JPS6241501B2 (ja)
JPS60156656A (ja) 3−メチルグルタルアニリド酸の光学分割法
JPH07224058A (ja) 4−(p−クロロベンジル)−2−(ヘキサハイドロ−1−メチル−1H−アゼピン−4−イル)−1(2H)−フタラジノン又はその塩の製造方法
JPH0383969A (ja) インドール―3―カルボニトリル化合物の製造方法
JPH03251558A (ja) N―(3’,4’―ジメトキシシンナモイル)アントラニル酸の製造方法
JPS59104373A (ja) ベンゾチアゼピン誘導体の新規製造法
JPS6058956A (ja) グアニジノカプロン酸p−エトキシカルボニルフエニルエステルの製造方法