JPH04134046A - パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 - Google Patents
パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法Info
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- JPH04134046A JPH04134046A JP25321690A JP25321690A JPH04134046A JP H04134046 A JPH04134046 A JP H04134046A JP 25321690 A JP25321690 A JP 25321690A JP 25321690 A JP25321690 A JP 25321690A JP H04134046 A JPH04134046 A JP H04134046A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法
に関する。更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペンオキ
シドを異性化させてパーフルオロプロピオン酸フロリド
を製造する方法に関する。
に関する。更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペンオキ
シドを異性化させてパーフルオロプロピオン酸フロリド
を製造する方法に関する。
パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）は、フッ素樹
脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマーと
して重要であり、これはパーフルオロ−２−（ｎ−プロ
ポキシ）プロピオン酸フロリド［ＦＰＰＦ］をビニル化
することにより得られている。このＦＰＰＦは、パーフ
ルオロプロピオン酸フロリド［ＦＰＦ］にヘキサフルオ
ロプロペンオキシド［ＨＦＰＯ］を付加することにより
製造されている。また、ＦＰＦは、ヘキサフルオロプロ
ペン［）ＩＦＰＩを酸化して得られるＨＦＰＯを異性化
することにより、製造されている。
脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマーと
して重要であり、これはパーフルオロ−２−（ｎ−プロ
ポキシ）プロピオン酸フロリド［ＦＰＰＦ］をビニル化
することにより得られている。このＦＰＰＦは、パーフ
ルオロプロピオン酸フロリド［ＦＰＦ］にヘキサフルオ
ロプロペンオキシド［ＨＦＰＯ］を付加することにより
製造されている。また、ＦＰＦは、ヘキサフルオロプロ
ペン［）ＩＦＰＩを酸化して得られるＨＦＰＯを異性化
することにより、製造されている。
［ＦＰＰＦ］
ＣＦ２＝ＣＦＯＣ３Ｆ７
）ＩＦＰＯの異性化反応によるＦＰＦの製造法としては
、第３級アミンからなる触媒の存在下で行う方法（英国
特許用１，０１９，７８８号明細書）や気相中において
アルカリ金属フッ化物触媒の存在下で行う方法（特開昭
５８−３８２３１号公報）が知られている。しかしなが
ら、前者の反応は、第３級アミン以外の溶媒を用いたり
、高圧を用いたり、反応に長時間を要したりするもので
あって、工業的に有利な方法とはいえず、また後者の反
応では、原料ＨＦＰＯ中にＩ（ＦＰが含まれている場合
には、混在する）ＩＦＰ自体も反応するので好ましい方
法とはいえない。
、第３級アミンからなる触媒の存在下で行う方法（英国
特許用１，０１９，７８８号明細書）や気相中において
アルカリ金属フッ化物触媒の存在下で行う方法（特開昭
５８−３８２３１号公報）が知られている。しかしなが
ら、前者の反応は、第３級アミン以外の溶媒を用いたり
、高圧を用いたり、反応に長時間を要したりするもので
あって、工業的に有利な方法とはいえず、また後者の反
応では、原料ＨＦＰＯ中にＩ（ＦＰが含まれている場合
には、混在する）ＩＦＰ自体も反応するので好ましい方
法とはいえない。
前述の如く、ＨＦＰＯはＲＦ Ｐの酸化により製造され
ているが、その酸化反応物中には原料であるＨＦＰある
いは他の酸化副生物が混在しており、この反応混合物中
からＨＦＰＯのみを分離することは、ＩＩＦＰＯとＩＩ
ＦＰとの沸点などの特性値が近似しているため困難であ
る。従って、ＨＦＰＯからＦＰＦを製造するに際しては
、分離精製された）ＩＦＰＯを原料とするのではなく、
ＨＦＰを含有するＨＦＰＯを用いることが望まれている
。
ているが、その酸化反応物中には原料であるＨＦＰある
いは他の酸化副生物が混在しており、この反応混合物中
からＨＦＰＯのみを分離することは、ＩＩＦＰＯとＩＩ
ＦＰとの沸点などの特性値が近似しているため困難であ
る。従って、ＨＦＰＯからＦＰＦを製造するに際しては
、分離精製された）ＩＦＰＯを原料とするのではなく、
ＨＦＰを含有するＨＦＰＯを用いることが望まれている
。
本発明の目的は、ＩＩＦＰを含有する１（ＦＰＯを原料
として用いても、高い選択率でＦＰＦを製造することが
できる異性化反応方法を提供することにある。
として用いても、高い選択率でＦＰＦを製造することが
できる異性化反応方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、かかる異性化反応をおだやかな反
応条件下で行い、ＦＰＦを製造する方法を提供すること
にある。
応条件下で行い、ＦＰＦを製造する方法を提供すること
にある。
かかる本発明の目的は、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ド、一般にはへキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを、一般式 ％式％ ［１］ （ここで、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ５，Ｒ７は低級アルキ
ル基であり、Ｒ３は低級アルキル基またはフェニル基で
あり、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基である）で
表わされる第３級アミン溶媒中で気液接触させ、異性化
反応することにより、パーフルオロプロピオン酸フロリ
ドを製造することによって達成される。
ド、一般にはへキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを、一般式 ％式％ ［１］ （ここで、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，、Ｒ５，Ｒ７は低級アルキ
ル基であり、Ｒ３は低級アルキル基またはフェニル基で
あり、Ｒ６は水素原子または低級アルキル基である）で
表わされる第３級アミン溶媒中で気液接触させ、異性化
反応することにより、パーフルオロプロピオン酸フロリ
ドを製造することによって達成される。
原料のＨＦＰＯとしては、）ＩＦＰの酸化反応物であっ
て、ＨＦＰを約２０モル２以下（約１８．５重量％以下
）含有するものが一般に用いられる。
て、ＨＦＰを約２０モル２以下（約１８．５重量％以下
）含有するものが一般に用いられる。
反応触媒をも兼ねる第３級アミン溶媒としては、例えば
トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン（以上［１］式）、２，６−シメチルピリジン、２，
６−ジ第３ブチルピリジン、４−プロピル−２゜６−シ
メチルピリジン（以上［１１式）、２−メチルキノリン
（以上［１１１］式）など、反応温度において通常液体
であるものが用いられる。
トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン（以上［１］式）、２，６−シメチルピリジン、２，
６−ジ第３ブチルピリジン、４−プロピル−２゜６−シ
メチルピリジン（以上［１１式）、２−メチルキノリン
（以上［１１１］式）など、反応温度において通常液体
であるものが用いられる。
これに対して、これらの−船人に含まれないピリジン、
Ｎ−メチルピペリジンのように４級化速度の大きい第３
級アミンは、ＨＦ Ｐ Ｏと安定な４級塩を形成し、こ
れがＨＦＰＯの重合触媒となるため好ましくない。
Ｎ−メチルピペリジンのように４級化速度の大きい第３
級アミンは、ＨＦ Ｐ Ｏと安定な４級塩を形成し、こ
れがＨＦＰＯの重合触媒となるため好ましくない。
反応に際しては、第３級アミン溶媒を仕込んだ反応器中
にＨＦＰＯ（−ＨＦＰ混合物）を時間をかけて導入して
気液接触させることが、常圧下約Ｏ〜１００℃の反応条
件下で行われる。そして、このような条件下で反応させ
た後、反応系より出てくるオフガスを回収することによ
り、ＦＰＦを含有する混合ガスが取得される。
にＨＦＰＯ（−ＨＦＰ混合物）を時間をかけて導入して
気液接触させることが、常圧下約Ｏ〜１００℃の反応条
件下で行われる。そして、このような条件下で反応させ
た後、反応系より出てくるオフガスを回収することによ
り、ＦＰＦを含有する混合ガスが取得される。
この混合ガスは、原料中のＲＦＰがほぼその割合で残存
しており、ＩＩＦＰＯからＦＰＦへの転化率は約６５〜
８錦あるいはそれ以上であり、未反応のＨＦＰＯは約］
５〜２５％、またＦＰＰＦの生成率は約１〜１０％程度
である（同じ反応系で反応をくり返した実施例２を除く
各実施例の結果参照）。
しており、ＩＩＦＰＯからＦＰＦへの転化率は約６５〜
８錦あるいはそれ以上であり、未反応のＨＦＰＯは約］
５〜２５％、またＦＰＰＦの生成率は約１〜１０％程度
である（同じ反応系で反応をくり返した実施例２を除く
各実施例の結果参照）。
これに対して、第３級アミンを触媒とし、他に溶媒を用
いた場合には、ＨＦＰＯからＦＰＦへの転化率は約１５
〜５０％であり、未反応のＨＦＰＯが約３５〜８錦と高
い値を示している（比較例１〜３の結果参照）。
いた場合には、ＨＦＰＯからＦＰＦへの転化率は約１５
〜５０％であり、未反応のＨＦＰＯが約３５〜８錦と高
い値を示している（比較例１〜３の結果参照）。
ヘキサフルオロプロペンオキシドを異性化反応させ、パ
ーフルオロプロピオン酸フロリドを製造するに際し、特
定の第３級アミンを反応触媒を兼ねた溶媒として用いる
ことにより、ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを原料として用いた場合にあ
っても選択率が高く、好収率かつ好転化率で目的物が得
られる。
ーフルオロプロピオン酸フロリドを製造するに際し、特
定の第３級アミンを反応触媒を兼ねた溶媒として用いる
ことにより、ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを原料として用いた場合にあ
っても選択率が高く、好収率かつ好転化率で目的物が得
られる。
しかも、この反応は、反応条件がおだやかで、反応系の
再使用も可能なばかりではなく、副生成物の生成量も少
ないという効果をも奏する。
再使用も可能なばかりではなく、副生成物の生成量も少
ないという効果をも奏する。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
攪拌器、ガス導入管、ガス排出管、温度計およびマント
ルヒータを備えた容量５００ｍ Ｑのガラス製反応容器
内に、ジメチルアニリン１５０ｇを仕込み、４０℃に加
温しながら、ＨＦＰＯ−１１ＦＰ （重量比８７ ：
１３）混合物を１４４．７ｇ ４時間かけて導入した（
ガス流速約９０ｍ Ｑ ／分）。
ルヒータを備えた容量５００ｍ Ｑのガラス製反応容器
内に、ジメチルアニリン１５０ｇを仕込み、４０℃に加
温しながら、ＨＦＰＯ−１１ＦＰ （重量比８７ ：
１３）混合物を１４４．７ｇ ４時間かけて導入した（
ガス流速約９０ｍ Ｑ ／分）。
反応系より出るオフガスを回収したところ、１４２．２
ｇが回収され、これをＮＭＲ分析すると、次の如くであ
った。
ｇが回収され、これをＮＭＲ分析すると、次の如くであ
った。
ＨＦＰ １３．９重量％
）ＩＦＰＯ１８，３
ＦＰＦ ６１．９
ＦＰＰＦ ５．９
実施例２
実施例１で使用した反応系に、再度同じＨＦＰＯ−ＨＦ
Ｐ混合物を１４８．８ｇ ４時間かけて導入した。
Ｐ混合物を１４８．８ｇ ４時間かけて導入した。
実施例３
実施例１において、マントルヒータの代わりにクーラー
を用いて反応温度を１０℃とし、同じ１１ Ｆ Ｐ ０
−ＨＦＰ混合物を１５２．３ｇ ４時間かけて導入した
。
を用いて反応温度を１０℃とし、同じ１１ Ｆ Ｐ ０
−ＨＦＰ混合物を１５２．３ｇ ４時間かけて導入した
。
実施例４
実施例１において、反応温度を７０℃とし、同じ１（Ｆ
ＰＯ−ＲＦＰ混合物を１４６．０ｇ ４時間かけて導入
した。
ＰＯ−ＲＦＰ混合物を１４６．０ｇ ４時間かけて導入
した。
実施例５
実施例１において、反応温度を１００℃とし、同じＨＦ
ＰＯ−）ＩＦＰ混合物を１４６．８ｇ ４時間かけて導
入した。
ＰＯ−）ＩＦＰ混合物を１４６．８ｇ ４時間かけて導
入した。
実施例６
実施例１において、仕込みガス流速を２倍（約１８０ｍ
Ｑ ／分）とし、同じ）ＩＦＰＯ−）ＩＦＰ混合物を
１４７．８ｇ ２時間かけて導入した。
Ｑ ／分）とし、同じ）ＩＦＰＯ−）ＩＦＰ混合物を
１４７．８ｇ ２時間かけて導入した。
実施例７
実施例１において、仕込みガス流速を半分（約４５ＩＩ
Ｑ１分）とし、同じＨＦＰＯ−ＨＦＰ混合物を１４６．
２ｇ ８時間かけて導入した。
Ｑ１分）とし、同じＨＦＰＯ−ＨＦＰ混合物を１４６．
２ｇ ８時間かけて導入した。
実施例８
実施例１において、ジメチルアニリンの代わりにトリエ
チルアミン１５０ｇを用い、マントルヒータの代わりに
クーラーを用いて反応温度を０℃とし、同じＨＦＰＯ−
ＨＦＰ混合物を１４６．２ｇ ４時間かけて導入した。
チルアミン１５０ｇを用い、マントルヒータの代わりに
クーラーを用いて反応温度を０℃とし、同じＨＦＰＯ−
ＨＦＰ混合物を１４６．２ｇ ４時間かけて導入した。
８一
実施例９
実施例１において、ジメチルアニリンの代わりにジエチ
ルアニリン１５０ｇを用い、同じＨＦＰＯ−ＨＦＰ混合
物を１４６．６ｇ ４時間かけて導入した。
ルアニリン１５０ｇを用い、同じＨＦＰＯ−ＨＦＰ混合
物を１４６．６ｇ ４時間かけて導入した。
実施例１０
実施例１において、ジメチルアニリンの代わりに２，６
−シメチルピリジン１５０ｇを用い、マントルヒータの
代わりにクーラーを用いて反応温度を２０℃とし、同じ
ＨＦＰＯ−）ＩＦＰ混合物を１４７．Ｉｇ ４時間かけ
て導入した。
−シメチルピリジン１５０ｇを用い、マントルヒータの
代わりにクーラーを用いて反応温度を２０℃とし、同じ
ＨＦＰＯ−）ＩＦＰ混合物を１４７．Ｉｇ ４時間かけ
て導入した。
実施例１１
実施例１において、ジメチルアニリンの代わりに２−メ
チルキノリン１５０ｇを用い、マントルヒータの代わり
にクーラーを用いて反応温度を２０℃とし、同じＨＦＰ
Ｏ−ＨＦＰ混合物を１４６．０ｇ ４時間かけて導入し
た。
チルキノリン１５０ｇを用い、マントルヒータの代わり
にクーラーを用いて反応温度を２０℃とし、同じＨＦＰ
Ｏ−ＨＦＰ混合物を１４６．０ｇ ４時間かけて導入し
た。
以上の実施例２〜１１におけるオフガス回収量およびそ
れのＮＭＲ分析値は、次の表１に示される。
れのＮＭＲ分析値は、次の表１に示される。
表１
２ １４７．４ １２．６ １５．６ ６
３．９ ７．８３ １５０．８ １２．９
４２．３ ４］、、５ ３．３４ ］、４０
．５ ９．２ ］、２．２ ７０．４ ８．２
５ １３１．７ ２．７ １１．８ ７
５．２ １０．３６ １４５．５ １４．２
２３．７ ５６．１． ５．９７ １４
２．８ １４．４ １４．５ ６８．３ ２．
８８ １３８．３ １２，１ １４．５
６５．９ ７．４９ １４４．８ ］、２
．０ ２０．２ ６６．４ １．４１０ １
４３．９ ］、１．３ ２５．７ ６２．０
１．０１＋、 １３５．４ １２．５ ２
８，９ ５５．８ ２．８比較例１ 実施例１において、ジメチルアニリン量を２４．２ｇに
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル１５０ｇを用い、同じ）ＩＦＰＯ−ＨＦＰ混合物
を１４０．０ｇ ４時間かけて導入した。
３．９ ７．８３ １５０．８ １２．９
４２．３ ４］、、５ ３．３４ ］、４０
．５ ９．２ ］、２．２ ７０．４ ８．２
５ １３１．７ ２．７ １１．８ ７
５．２ １０．３６ １４５．５ １４．２
２３．７ ５６．１． ５．９７ １４
２．８ １４．４ １４．５ ６８．３ ２．
８８ １３８．３ １２，１ １４．５
６５．９ ７．４９ １４４．８ ］、２
．０ ２０．２ ６６．４ １．４１０ １
４３．９ ］、１．３ ２５．７ ６２．０
１．０１＋、 １３５．４ １２．５ ２
８，９ ５５．８ ２．８比較例１ 実施例１において、ジメチルアニリン量を２４．２ｇに
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル１５０ｇを用い、同じ）ＩＦＰＯ−ＨＦＰ混合物
を１４０．０ｇ ４時間かけて導入した。
比較例２
実施例８において、トリエチルアミン量を２０．２Ｃに
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル１５０ｇを用い、同じＨＦ Ｐ Ｏ−１−Ｉ Ｆ
Ｐ混合物を１４６．７ｇ ４時間かけて導入した。
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル１５０ｇを用い、同じＨＦ Ｐ Ｏ−１−Ｉ Ｆ
Ｐ混合物を１４６．７ｇ ４時間かけて導入した。
比較例３
実施例１０において、２，６−シメチルピリジン景を２
１．４ｇに減らし、その代わりにジエチレングリコール
ジメチルエーテル１５０ｇを用い、同しＨＦ Ｐ Ｏ−
ＨＦ Ｐ混合物を１４４．０ｇ ４時間かけて導入した
。
１．４ｇに減らし、その代わりにジエチレングリコール
ジメチルエーテル１５０ｇを用い、同しＨＦ Ｐ Ｏ−
ＨＦ Ｐ混合物を１４４．０ｇ ４時間かけて導入した
。
比較例４
実施例１において、ジメチルアニリンの代わりにピリジ
ン１５０ｇを用い、マン１〜ルヒータの代わりにクーラ
ーを用いて反応温度を２０°Ｃとし、同じＨＦ Ｐ Ｏ
−ＨＦ Ｐ混合物を６７．０ｇ２時間かけて導入した。
ン１５０ｇを用い、マン１〜ルヒータの代わりにクーラ
ーを用いて反応温度を２０°Ｃとし、同じＨＦ Ｐ Ｏ
−ＨＦ Ｐ混合物を６７．０ｇ２時間かけて導入した。
比較例５
実施例１において、ジメチルアニリンの代わりにＮ−メ
チルピペリジン１５０ｇを用い、マントルヒータの代わ
りにクーラーを用いて反応温度を１０°Ｃとし、同じＨ
ＦＰＯ−１（ＦＰ混合物を６９．９ｇ ２時間かけて導
入した。
チルピペリジン１５０ｇを用い、マントルヒータの代わ
りにクーラーを用いて反応温度を１０°Ｃとし、同じＨ
ＦＰＯ−１（ＦＰ混合物を６９．９ｇ ２時間かけて導
入した。
以上の各比較例におけるオフガス回収量および＝１１−
それのＮＭＲ分析値は、次の表２に示される。なお、比
較例４〜５では、反応溶媒を調べたところ、下部に褐色
の粘着物（比較例４）または粘稠液体（比較例５）がそ
れぞれ生成していた。
較例４〜５では、反応溶媒を調べたところ、下部に褐色
の粘着物（比較例４）または粘稠液体（比較例５）がそ
れぞれ生成していた。
表２
１３４．２
１４２．０
１４０．４
８．０
２２．１
１３．７
１０．８
１０．５
１００．０
３０．７
７４．１
３４．５
３１．６
１２．２
３３．０
４３．２
３５．８
２１．７
１４．７
３３．５
平成３年２月２８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヘキサフルオロプロペンオキシドを、一般式ＮＲ＿
１Ｒ＿２Ｒ＿３［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ または ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （ここで、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿７は
低級アルキル基であり、Ｒ＿３は低級アルキル基または
フェニル基であり、Ｒ＿６は水素原子または低級アルキ
ル基である）で表わされる第３級アミン溶媒中で気液接
触させ、異性化反応することを特徴とするパーフルオロ
プロピオン酸フロリドの製造法。 ２、ヘキサフルオロプロペンオキシドとしてヘキサフル
オロプロペン含有物が用いられる請求項１記載のパーフ
ルオロプロピオン酸フロリドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25321690A JP2940560B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25321690A JP2940560B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04134046A true JPH04134046A (ja) | 1992-05-07 |
| JP2940560B2 JP2940560B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=17248178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25321690A Expired - Fee Related JP2940560B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2940560B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
-
1990
- 1990-09-21 JP JP25321690A patent/JP2940560B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
| WO2013083015A1 (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2940560B2 (ja) | 1999-08-25 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |