JPH0412273B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、新規なピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン誘導体、その製造法およびこれらを含む抗
高脂血剤に関する。 高脂血症は、高血圧、糖尿病、喫煙と共に、動
脈硬化、冠動脈疾患の主要な危険因子であること
が認識されており、この高脂血症の治療、予防の
ために多数の薬剤が研究されてきた。この分野の
薬剤は、疾患の性格上、使用が長期間にわたる可
能性があり、安全性の高いものが要求されてい
る。しかしながら、従来から抗高脂血剤として広
く使用されているニコチン酸およびその誘導体、
またはクロフイブレートおよびその誘導体につい
ては種々の副作用が報告されており、満足できる
薬剤とはいえない。たとえば、ニコチン酸および
その誘導体は、顔面紅潮、胃腸障害等の報告があ
る。また、クロフイブレートおよびその誘導体で
は筋肉痛、肝機能障害のほか、胆石発生の可能性
が高いことが知られている。また、クロフイブレ
ートについては、動物実験では肝臓癌の発生もあ
ることが報告されている。〔D.J.Svoboda and D.L.Azarnoff，Cancer Res.，39，3419（1979）〕。 これらの安全性の問題の他に、薬効について
も、近年の脂質代謝に関する研究、特に血清脂質
の運搬体である血清リポ蛋白の機能についての研
究が進歩した結果、血清中の脂質濃度低下能だけ
でなく、リポ蛋白に対する作用が注目されるよう
になつた。 血清コレステロールは、トリグリセライド、リ
ン脂質、アポ蛋白と共にリポ蛋白を形成している
が、このリポ蛋白は比重の差によりVLDL（very
low density lipoprotein、超低比重リポ蛋白）、
LDL（low density lipoprotein、低比重リポ蛋
白）およびHDL（high density lipoprotein、高比重リポ蛋白）に分類さ
れる。これらの中で、VLDL、LDLが動脈硬化
を誘発するリポ蛋白と考えられている。 これに対し、HDLは末梢血管組織から肝臓へ
のコレステロールの輸送、コレステロールエステ
ルの生成、トリグリセライドの異化への関与など
の機能をもち、動脈硬化を予防、退縮させる作用
をもつているとされている。 従つて、今後の抗高脂血剤については、血清コ
レステロールの総量を下げる作用の他に、どのタ
イプのリポ蛋白のコレステロールに作用するかが
重視され、特にLDL中のコレステロールを下げ、
HDL中のコレステロールを上げる作用のある薬
剤が望まれている。 本発明者らは抗高脂血作用を有する化合物につ
いて種々研究を続けた結果、本発明の新規なピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体がすぐれた
抗高脂血作用を有し、しかもLDL−コレステロ
ールを下げ、HDL−コレステロールを上げる作
用を持つているのみならず、肝肥大などの肝臓に
対する副作用のない安全性の高い化合物であるこ
とを見いだし、本発明を完成した。 本発明の化合物に最も近い化合物としては、下
記の例が知られているのみである。 即ち、２位の窒素原子が、任意に置換された炭
化水素基によつて置換された３，７−ジヒドロキ
シ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類につい
ては、２−メチル、フエニルあるいは置換フエニ
ル−３，７−ジヒドロキシ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン〔H.Ochi and T.Miyasaka，
Chem.Pharm.Bull.，31，1228（1983）参照〕およ
び２−フエニル−３，５，７−トリヒドロキシ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン〔Gerhard
Siewert，Chemical Abstract 35，32326および
Arch.Pharm.，278，327−333（1940）参照〕が知
られているのみである。 また、２位の窒素原子が、任意に置換された炭
化水素基によつて置換された３−エーテル置換−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンについては知
られていない。 また、本発明の化合物に最も近い化合物を医薬
的活性の面から見ると、ピラゾロ〔３，４−ｄ〕
ピリミジン類については、1H−ピラゾロ〔３，
４−ｄ〕ピリミジン−４−アミンが血清脂質低下
作用を示すことが知られている〔Science，193，
903（1976），J.Lipid Res.，12，596（1971）参照〕
が、ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類につい
ては、そのような活性があることは知られていな
い。 本発明者は、本発明の新規化合物を合成し、そ
の薬理的活性を研究したところ、これらに抗高脂
血作用があることを見いだし、本発明を完成し
た。 本発明に関する抗高脂血作用をもつ新規のピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類は、下記の一般
式（） 〔式中、R1は、低級アルキル、フエニルまた
は置換フエニルを示し； R2は−Ａ−CO2R21（Ａは、置換されていない、
またはメチル基によつて置換された炭素数１〜３
のアルキレンを、R21は炭素数１〜４の低級アル
キルを示す。）、−CH2CO−フエニル、炭素数３〜
16の、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖
状脂肪族基、フエニル低級アルキル、置換フエニ
ル低級アルキルまたは （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示し； R3は、炭素数２〜20の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フエニル低級ア
ルキル、置換フエニル低級アルキルまたは２−ヒ
ドロキシエチルを示す。〕で表されるピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体である。 本発明に関する上記一般式（）で表されるピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類は、下記の反
応式に従つた合成法により、合成される。 （反応式中、X1，X2は、ハロゲン原子、アル
キルスルホニルオキシあるいは低級アルキル（た
とえばメチルを示す。）またはハロゲン原子（た
とえば塩素原子を示す。）によつて任意に置換さ
れたフエニルスルホニルオキシを示し、R1，R2，
R3は上述の一般式（）の説明と同意味であ
る。） 工程Ａは、３，７−ジヒドロキシピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンの７位ヒドロキシ基を
メルカプト基に変換する工程であり、この反応は
ピリジンなどの有機溶媒中で五二硫化燐を加熱下
反応させて行う。 工程Ｂは、７位メルカプト基と各種ハロゲン化
合物、任意に置換されたフエニルスルホニルオキ
シ化合物あるいはアルキルスルホニルオキシ化合
物との反応によりチオエーテル化合物を合成する
工程である。この反応は水またはメタノール、エ
タノールなどのアルコール性有機溶媒中またはそ
れらの混合溶媒中、室温あるいは加熱下で炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の脱酸剤の存在下に行
う。また、アンモニア水中室温でも行うことが出
来る。 Ｃ工程は３位ヒドロキシ基と各種ハロゲン化合
物、任意に置換されたフエニルスルホニルオキシ
化合物あるいはアルキルスルホニルオキシ化合物
との反応によりエーテル結合を生成させる工程で
ある。この反応は、有機溶媒たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、メタノール、エタノール等の溶媒中、室
温あるいは加熱下、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、三級アミン、ピリジン等の脱酸剤の存在下に
行うことが出来る。 また、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼ
ン、トルエンのような水に難溶の有機溶媒または
これら２種類以上の有機溶媒から選ばれた混合有
機溶媒と水との混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムなどの脱酸剤と18−クラウン−６のような相
間移動触媒を共存させて行うこともできる。 なお、工程Ｂによつて得られる一般式（）に
よつて示される化合物は新規である。また、この
化合物は、工程Ｃによつて示されるように、抗高
脂血作用を有する一般式（）によつて示される
化合物の直接の中間原料となり得るので、産業上
有用である。 本発明化合物は顕著な抗高脂血作用を有してお
り、その投与径路により種々の型の製剤化が可能
である。 本発明に従う薬学組成物は、本発明化合物自体
あるいは適宜の薬理的に許容される結合剤（シロ
ツプ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビツト、ト
ラガント、ポリビニルピロリドンなど）、賦形物
（乳糖、砂糖、コーンスターチ、リン酸カルシウ
ム、ソルビツト、グリシンなど）、潤滑剤（ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレング
リコール、シリカなど）、崩壊剤（じやがいも澱
粉など）と混合し、粉末、顆粒、錠剤またはカプ
セル剤などの形態をとることができ、経口的に投
与することが望ましい。しかしながら、もちろん
これだけに限定されるものではなく、非経口投与
の可能性もある。たとえば、カカオ脂、ポリエチ
レングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセラ
イド等の油脂性基材を用いた坐剤としての投与ま
たは皮下，筋肉内，静脈内等への注射による投与
の可能性もある。 成人を治療する場合の投与量は、一日当り0.01
〜2.0ｇ、好ましくは0.1〜1.5ｇで、一日１〜３回
投薬されるが、年齢、体重、症状などにより投与
量が増減する。 以下、本発明の化合物の抗高脂血作用試験例、
合成例〔前述の工程Ｂによつて得られる中間体
（）については実施例ＡNo.をもつて示し；抗高
脂血作用をもつ、工程Ｃによつて得られる目的化
合物（）については実施例No.をもつて示した。〕
および製剤例を示す。 なお、以下の説明において、Meはメチルを、
Btはエチルを、Prはプロピルを、Buはブチル
を、Phはフエニルを意味する。 試験例 １ リピツトエマルジヨン投与高脂血症ラツトにお
ける作用 ４週令の雄性SD系ラツトを一群５〜６匹とし、
毎日午前10時に薬物を0.5％CMC懸濁液として4.0
ml／Kgずつ、薬物の投与量が300mg／Kgとなるよ
うに経口投与し、30分後脂肪乳濁液（コレステロ
ール22.5ｇ、コール酸ナトリウム10ｇ、シヨ糖90
ｇ、オリーブオイル150ｇに水を加え、全量300ml
とした混合乳濁液）をラツト当たり2.5ml経口投
与した。３日間の試験期間中この他ラツト用固形
飼料を自由に与えた。 一夜絶食後、翌朝下大静脈から採血し、血清中
の総コレステロールとHDL中のコレステロール
を定量し、肝重量を測定した。コントロール群に
は、脂肪乳濁液とCMC水溶液のみを与えた。 リポ蛋白の分画はデキストラン硫酸−MgCl2−
沈澱法により行なつた。血清中のコレステロール
は和光純薬製コレステロール測定キツト（コレス
テロールＣ−テスト ワコー）を用いて測定し、
HDL中のコレステロールは日本ケミフア製のNC
ハイセツトを用いて測定した。 以下の記述においてはコレステロールをChol
と略記する。 ＊＊Chol低下率は、次式により算出した。 低下率（％）＝Ａ−Ｂ／Ａ×100 Ａ：コントロール群の血清Chol量（mg／dl） Ｂ：本発明化合物投与群の血清Chol量（mg／dl） ＊＊HDL−Chol上昇率は、次式により算出した。 上昇率（％）＝Ｄ−Ｃ／Ｃ×100 Ｃ：コントロール群の血清HDL−Chol量（mg／
dl） Ｄ：本発明化合物投与群の血清HDL−Chol量
（mg／dl） ＊＊肝重量変化率は、次式により算出した。 変化率（％）＝Ｆ−Ｅ／Ｅ×100 Ｅ：コントロール群の体重100ｇ当たりの肝重量
（ｇ） Ｆ：本発明化合物投与群の体重100ｇ当たりの肝
重量（ｇ） 試験結果を表１と表２に示した。
ミジン誘導体、その製造法およびこれらを含む抗
高脂血剤に関する。 高脂血症は、高血圧、糖尿病、喫煙と共に、動
脈硬化、冠動脈疾患の主要な危険因子であること
が認識されており、この高脂血症の治療、予防の
ために多数の薬剤が研究されてきた。この分野の
薬剤は、疾患の性格上、使用が長期間にわたる可
能性があり、安全性の高いものが要求されてい
る。しかしながら、従来から抗高脂血剤として広
く使用されているニコチン酸およびその誘導体、
またはクロフイブレートおよびその誘導体につい
ては種々の副作用が報告されており、満足できる
薬剤とはいえない。たとえば、ニコチン酸および
その誘導体は、顔面紅潮、胃腸障害等の報告があ
る。また、クロフイブレートおよびその誘導体で
は筋肉痛、肝機能障害のほか、胆石発生の可能性
が高いことが知られている。また、クロフイブレ
ートについては、動物実験では肝臓癌の発生もあ
ることが報告されている。〔D.J.Svoboda and D.L.Azarnoff，Cancer Res.，39，3419（1979）〕。 これらの安全性の問題の他に、薬効について
も、近年の脂質代謝に関する研究、特に血清脂質
の運搬体である血清リポ蛋白の機能についての研
究が進歩した結果、血清中の脂質濃度低下能だけ
でなく、リポ蛋白に対する作用が注目されるよう
になつた。 血清コレステロールは、トリグリセライド、リ
ン脂質、アポ蛋白と共にリポ蛋白を形成している
が、このリポ蛋白は比重の差によりVLDL（very
low density lipoprotein、超低比重リポ蛋白）、
LDL（low density lipoprotein、低比重リポ蛋
白）およびHDL（high density lipoprotein、高比重リポ蛋白）に分類さ
れる。これらの中で、VLDL、LDLが動脈硬化
を誘発するリポ蛋白と考えられている。 これに対し、HDLは末梢血管組織から肝臓へ
のコレステロールの輸送、コレステロールエステ
ルの生成、トリグリセライドの異化への関与など
の機能をもち、動脈硬化を予防、退縮させる作用
をもつているとされている。 従つて、今後の抗高脂血剤については、血清コ
レステロールの総量を下げる作用の他に、どのタ
イプのリポ蛋白のコレステロールに作用するかが
重視され、特にLDL中のコレステロールを下げ、
HDL中のコレステロールを上げる作用のある薬
剤が望まれている。 本発明者らは抗高脂血作用を有する化合物につ
いて種々研究を続けた結果、本発明の新規なピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体がすぐれた
抗高脂血作用を有し、しかもLDL−コレステロ
ールを下げ、HDL−コレステロールを上げる作
用を持つているのみならず、肝肥大などの肝臓に
対する副作用のない安全性の高い化合物であるこ
とを見いだし、本発明を完成した。 本発明の化合物に最も近い化合物としては、下
記の例が知られているのみである。 即ち、２位の窒素原子が、任意に置換された炭
化水素基によつて置換された３，７−ジヒドロキ
シ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類につい
ては、２−メチル、フエニルあるいは置換フエニ
ル−３，７−ジヒドロキシ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン〔H.Ochi and T.Miyasaka，
Chem.Pharm.Bull.，31，1228（1983）参照〕およ
び２−フエニル−３，５，７−トリヒドロキシ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン〔Gerhard
Siewert，Chemical Abstract 35，32326および
Arch.Pharm.，278，327−333（1940）参照〕が知
られているのみである。 また、２位の窒素原子が、任意に置換された炭
化水素基によつて置換された３−エーテル置換−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンについては知
られていない。 また、本発明の化合物に最も近い化合物を医薬
的活性の面から見ると、ピラゾロ〔３，４−ｄ〕
ピリミジン類については、1H−ピラゾロ〔３，
４−ｄ〕ピリミジン−４−アミンが血清脂質低下
作用を示すことが知られている〔Science，193，
903（1976），J.Lipid Res.，12，596（1971）参照〕
が、ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類につい
ては、そのような活性があることは知られていな
い。 本発明者は、本発明の新規化合物を合成し、そ
の薬理的活性を研究したところ、これらに抗高脂
血作用があることを見いだし、本発明を完成し
た。 本発明に関する抗高脂血作用をもつ新規のピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類は、下記の一般
式（） 〔式中、R1は、低級アルキル、フエニルまた
は置換フエニルを示し； R2は−Ａ−CO2R21（Ａは、置換されていない、
またはメチル基によつて置換された炭素数１〜３
のアルキレンを、R21は炭素数１〜４の低級アル
キルを示す。）、−CH2CO−フエニル、炭素数３〜
16の、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖
状脂肪族基、フエニル低級アルキル、置換フエニ
ル低級アルキルまたは （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示し； R3は、炭素数２〜20の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フエニル低級ア
ルキル、置換フエニル低級アルキルまたは２−ヒ
ドロキシエチルを示す。〕で表されるピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体である。 本発明に関する上記一般式（）で表されるピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン類は、下記の反
応式に従つた合成法により、合成される。 （反応式中、X1，X2は、ハロゲン原子、アル
キルスルホニルオキシあるいは低級アルキル（た
とえばメチルを示す。）またはハロゲン原子（た
とえば塩素原子を示す。）によつて任意に置換さ
れたフエニルスルホニルオキシを示し、R1，R2，
R3は上述の一般式（）の説明と同意味であ
る。） 工程Ａは、３，７−ジヒドロキシピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンの７位ヒドロキシ基を
メルカプト基に変換する工程であり、この反応は
ピリジンなどの有機溶媒中で五二硫化燐を加熱下
反応させて行う。 工程Ｂは、７位メルカプト基と各種ハロゲン化
合物、任意に置換されたフエニルスルホニルオキ
シ化合物あるいはアルキルスルホニルオキシ化合
物との反応によりチオエーテル化合物を合成する
工程である。この反応は水またはメタノール、エ
タノールなどのアルコール性有機溶媒中またはそ
れらの混合溶媒中、室温あるいは加熱下で炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の脱酸剤の存在下に行
う。また、アンモニア水中室温でも行うことが出
来る。 Ｃ工程は３位ヒドロキシ基と各種ハロゲン化合
物、任意に置換されたフエニルスルホニルオキシ
化合物あるいはアルキルスルホニルオキシ化合物
との反応によりエーテル結合を生成させる工程で
ある。この反応は、有機溶媒たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、メタノール、エタノール等の溶媒中、室
温あるいは加熱下、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、三級アミン、ピリジン等の脱酸剤の存在下に
行うことが出来る。 また、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼ
ン、トルエンのような水に難溶の有機溶媒または
これら２種類以上の有機溶媒から選ばれた混合有
機溶媒と水との混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムなどの脱酸剤と18−クラウン−６のような相
間移動触媒を共存させて行うこともできる。 なお、工程Ｂによつて得られる一般式（）に
よつて示される化合物は新規である。また、この
化合物は、工程Ｃによつて示されるように、抗高
脂血作用を有する一般式（）によつて示される
化合物の直接の中間原料となり得るので、産業上
有用である。 本発明化合物は顕著な抗高脂血作用を有してお
り、その投与径路により種々の型の製剤化が可能
である。 本発明に従う薬学組成物は、本発明化合物自体
あるいは適宜の薬理的に許容される結合剤（シロ
ツプ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビツト、ト
ラガント、ポリビニルピロリドンなど）、賦形物
（乳糖、砂糖、コーンスターチ、リン酸カルシウ
ム、ソルビツト、グリシンなど）、潤滑剤（ステ
アリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレング
リコール、シリカなど）、崩壊剤（じやがいも澱
粉など）と混合し、粉末、顆粒、錠剤またはカプ
セル剤などの形態をとることができ、経口的に投
与することが望ましい。しかしながら、もちろん
これだけに限定されるものではなく、非経口投与
の可能性もある。たとえば、カカオ脂、ポリエチ
レングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセラ
イド等の油脂性基材を用いた坐剤としての投与ま
たは皮下，筋肉内，静脈内等への注射による投与
の可能性もある。 成人を治療する場合の投与量は、一日当り0.01
〜2.0ｇ、好ましくは0.1〜1.5ｇで、一日１〜３回
投薬されるが、年齢、体重、症状などにより投与
量が増減する。 以下、本発明の化合物の抗高脂血作用試験例、
合成例〔前述の工程Ｂによつて得られる中間体
（）については実施例ＡNo.をもつて示し；抗高
脂血作用をもつ、工程Ｃによつて得られる目的化
合物（）については実施例No.をもつて示した。〕
および製剤例を示す。 なお、以下の説明において、Meはメチルを、
Btはエチルを、Prはプロピルを、Buはブチル
を、Phはフエニルを意味する。 試験例 １ リピツトエマルジヨン投与高脂血症ラツトにお
ける作用 ４週令の雄性SD系ラツトを一群５〜６匹とし、
毎日午前10時に薬物を0.5％CMC懸濁液として4.0
ml／Kgずつ、薬物の投与量が300mg／Kgとなるよ
うに経口投与し、30分後脂肪乳濁液（コレステロ
ール22.5ｇ、コール酸ナトリウム10ｇ、シヨ糖90
ｇ、オリーブオイル150ｇに水を加え、全量300ml
とした混合乳濁液）をラツト当たり2.5ml経口投
与した。３日間の試験期間中この他ラツト用固形
飼料を自由に与えた。 一夜絶食後、翌朝下大静脈から採血し、血清中
の総コレステロールとHDL中のコレステロール
を定量し、肝重量を測定した。コントロール群に
は、脂肪乳濁液とCMC水溶液のみを与えた。 リポ蛋白の分画はデキストラン硫酸−MgCl2−
沈澱法により行なつた。血清中のコレステロール
は和光純薬製コレステロール測定キツト（コレス
テロールＣ−テスト ワコー）を用いて測定し、
HDL中のコレステロールは日本ケミフア製のNC
ハイセツトを用いて測定した。 以下の記述においてはコレステロールをChol
と略記する。 ＊＊Chol低下率は、次式により算出した。 低下率（％）＝Ａ−Ｂ／Ａ×100 Ａ：コントロール群の血清Chol量（mg／dl） Ｂ：本発明化合物投与群の血清Chol量（mg／dl） ＊＊HDL−Chol上昇率は、次式により算出した。 上昇率（％）＝Ｄ−Ｃ／Ｃ×100 Ｃ：コントロール群の血清HDL−Chol量（mg／
dl） Ｄ：本発明化合物投与群の血清HDL−Chol量
（mg／dl） ＊＊肝重量変化率は、次式により算出した。 変化率（％）＝Ｆ−Ｅ／Ｅ×100 Ｅ：コントロール群の体重100ｇ当たりの肝重量
（ｇ） Ｆ：本発明化合物投与群の体重100ｇ当たりの肝
重量（ｇ） 試験結果を表１と表２に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例１の（合成例２）におけるｎ−ヘキサデ
シル ｐ−トルエンスルホネートのかわりに、他
のトシル化合物またはハロゲン化合物を用いて、
実施例１と同様に反応、処理して実施例２〜14の
化合物を合成した。 実施例 ２ ２−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７−エ
トキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ドデシル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 75％ 融 点 40.5〜41.5℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，26H）3.96（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.20（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ
＝６Hz）8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）436（M+） 実施例 ３ ２−メチル−３−ｎ−テトラデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−テトラデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 75％ 融 点 47.0〜47.5℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，30H）3.96（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.24（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ
＝７Hz）8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）464（M+） 実施例 ４ ２−メチル−３−ｎ−ペンタデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ペンタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 70％ 融 点 37.5〜38.5℃（ヘキサンより再結晶）淡
黄色結晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，32H）3.96（ｓ，3H）4.12（ｓ，
2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.48（ｓ，1H） 実施例 ５ ２−メチル−３−ｎ−ヘプタデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ヘプタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 68％ 融 点 42.0〜43.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，36H）3.95（ｓ，3H）4.13（ｓ，
2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.47（ｓ，1H） 実施例 ６ ２−メチル−３−ｎ−オクタデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 65％ 融 点 49.5〜50.5℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，38H）3.95（ｓ，3H）4.12（ｓ，
2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.87（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.47（ｓ，1H） 実施例 ７ ２−メチル−３−ｎ−ノナデシルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ノナデシル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 84％ 融 点 48.0〜49.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，40H）3.95（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.48（ｓ，1H） 実施例 ８ ２−メチル−３−ｎ−エイコサニルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−エイコシル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 85％ 融 点 53.0〜54.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，2H）3.95（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.38（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.48（ｓ，1H） 実施例 ９ ２−メチル−３−オレイルオキシ−７−エトキ
シカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン *C18H35−＝オレイル（oleyl）− 原料化合物 ９−オレイル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 73％ 微黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm0.8〜2.2（ｍ，34H）3.95（ｓ，
3H）4.14（ｓ，2H） 4.24（ｑ，2H，Ｊ＝8.0Hz）4.88（ｔ，2H）5.35
（ｍ，2H）8.45（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）519（M+＋１）431（M+−
CH2COOEt）400（M+−SCH2COOEt＋１） 実施例 10 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン *C18H33−＝リノレイル（linoleyl）− 原料化合物 リノレイル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 80％ 微黄色油状物 融点22.0〜25.0℃ pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.2（ｍ，28H）2.6〜2.9（ｍ，2H）3.96
（ｓ，3H）4.15（ｓ，2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７
Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝6.5Hz）5.2〜5.6（ｍ，4H）
8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）516（M+）429（M+−CH2COOEt）
397（M+−SCH2COOEt）268（M+−C18H32） 実施例 11 ２−メチル−３−リノレニルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン *C18H31−＝リノレニル（linolenyl）− 原料化合物 リノレニル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 78％ 微黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.3（ｍ，22H）2.6〜2.9（ｍ，4H）3.96
（ｓ，3H）4.14（ｓ，2H）4.19（ｑ，2H，Ｊ＝７
Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz）5.1〜5.6（ｍ，6H）
8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）514（M+）268（M+−C18H30） 実施例 12 ２−メチル−３−（ｐ−メトキシベンジル）オ
キシ−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｐ−メトキシベンジルクロリド 収 率 34％ 融 点 94〜95.5℃（エーテル−ヘキサンより再
結晶）無色粉末 pmr（CDCl3）δppm 1.28（ｔ，3H）3.80（ｓ，3H）3.87（ｓ，3H）
4.14（ｓ，2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）5.83
（ｓ，2H）6.8〜6.9，7.3〜7.4（ｍ，2H×２）8.55
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）388（M+）121（CH2−C6H4−OMe
−p+） 実施例 13 ２−メチル−３−（２−フエニルエチル）オキ
シ−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 フエネチルブロミド 収 率 68％ 融 点 59.5〜60.0℃（エーテル−ヘキサンより
再結晶）無色綿状晶 pmr（CDCl3）δppm 1.27（ｔ，3H）3.16（ｔ，2H）3.83（ｓ，3H）
4.13（ｓ，2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）5.09
（ｔ，2H，Ｊ＝6.8Hz）7.27（ｍ，5H）8.50（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）372（M+）281（M+−C7H7）268
（M+−CH2＝CHPh） 実施例 14 ２−メチル−３−（ｐ−ベンジルオキシベンジ
ル）オキシ−７−エトキシカルボニルメチルチ
オ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｐ−ベンジルオキシベンジルクロリ
ド 収 率 47％ 融 点 81.5〜82.5℃、微黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 1.27（ｔ，3H）3.86（ｓ，3H）4.13（ｓ，2H）
4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）5.04（ｓ，2H）5.82
（ｓ，2H）．6.9〜7.0〜7.3〜7.5（ｍ，9H）8.55
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）464（M+）197（CH2−C6H4−
OCH2Ph−P+）91（C7H7 +） 〔実施例 15〜26〕 実施例１における２−メチル−３−ヒドロキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンのかわりに他のピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体を用いて、実
施例１の（合成例２）と同様にｎ−ヘキサデシル
ｐ−トルエンスルホネートと反応させ、処理し
て実施例15〜26の化合物を合成した。 実施例 15 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 74％ 融 点 58.5〜59.5℃（ヘキサンより再結晶）淡
黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，34H）3.76（ｓ，3H）3.95（ｓ，
3H）4.16（ｓ，2H）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝6.5Hz）
8.48（ｓ，1H） 実施例 16 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
イソプロポキシカルボニルメチルチオ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 73％ 融 点 50〜51℃（ヘキサンより再結晶）淡黄色
粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，37H）3.96（ｓ，3H）4.09（ｓ，
2H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝6.5Hz）5.09（ｍ，1H，Ｊ
＝6.5Hz）8.46（ｓ，1H） 実施例 17 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−（３−エトキシカルボニルプロピルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（３−エトキシカルボニルプロピルチオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 62％ 融 点 38〜39℃（石油エーテルより再結晶）無
色結晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，34H）2.10（ｑ，2H，Ｊ＝８Hz）
2.49（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）3.42（ｔ，2H，Ｊ＝８
Hz）3.95（ｓ，3H）4.12（ｑ，2H，Ｊ＝８Hz）
4.98（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz）8.50（ｓ，1H） 実施例 18 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ベンゾイルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ベンゾイルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 収 率 31％ 融 点 77〜78℃（アセトンより再結晶）淡黄色
粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，31H）3.95（ｓ，3H）4.89（ｔ＋
ｓ，5H，Ｊ＝７Hz）7.4〜8.2（ｍ，5H）8.44（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）524（M+）492（M+−Ｓ）419（M+
−COPh） 実施例 19 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 収 率 71％ 融 点 63〜64℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）3.93（ｓ，3H）4.62（ｓ，
2H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝7.4Hz）7.2〜7.6（ｍ，
5H）8.54（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）496（M+） 実施例 20 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−〔３，４−ジクロロフエニル〕メチルチオ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔３，４−ジクロロフエニル〕メチルチ
オ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 74％ 融 点 51〜52℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，31H）3.97（ｓ，3H）4.54（ｓ，
2H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝7.4Hz）7.3〜7.6（ｍ，
3H）8.53（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）564（M+−１）405（M+−CH2−
C6H3−Cl2）340（M+−C16H33） 実施例 21 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−フエネチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
フエネチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 収 率 75％ 融 点 58〜59℃（ヘキサンより再結晶）無色綿
状晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）3.1（ｔ，ｄ，2H，Ｊ＝８
Hz）3.6（ｔ，ｄ，2H，Ｊ＝８Hz）3.95（ｓ，3H）
4.89（ｔ，2H，Ｊ＝6.4Hz）7.29（ｍ，5H）8.54
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）510〔（M+）406（M+−CH2＝
CHPh）286（M+−C16H32） 実施例 22 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−アリルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
アリルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン 収 率 87％ 融 点 39〜40℃（ヘキサンより再結晶）無色粉
末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）3.98（ｓ，3H）4.02（ｄ，
2H，Ｊ＝６Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz）5.14
（dd，1H，Ｊ＝10Hz，１Hz）5.36（dd，1H，Ｊ＝
15Hz，１Hz）5.8〜6.2（ｍ，1H）8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）466（M+）222（M+−C16H32） 実施例 23 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 収 率 93％ 融 点 39〜45℃（石油エーテルより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，42H）3.36（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）
3.95（ｓ，3H）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz）8.50
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）490（M+）405（M+−C6H13）373
（M+−SC6H13） 実施例 24 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ｎ−ヘキサデシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ヘキサデシルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 収 率 77％ 融 点 54〜55℃（石油エーテルより再結晶）無
色綿状晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，62H）3.35（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）
3.95（ｓ，3H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）8.50
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）630（M+）406（M+−C16H32） 実施例 25 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−〔４−（３−メチル−５−オキソテトラヒドロ
フラニル）チオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔４−（３−メチル−５−オキソテトラヒ
ドロフエニル）チオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 収 率 70％ 融 点 59〜61℃、淡褐色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）1.50，1.54（ｄ，3H，Ｊ＝
７Hz）2.0〜3.2（ｍ，2H）3.96（ｓ，3H）4.5〜5.1
（ｍ，4H）8.48，8.50（ｓ，1H）（ラクトン環メチ
ル立体異性体の混合物） Mass（ｍ／ｅ）504（M+）427（M+−Ｓ）280（M+
−C16H32） 実施例 26 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エ
チルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル
−エチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 収 率 72％ 融 点 40〜42℃、淡黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，28H）1.15（ｔ，
3H）1.79（ｓ，6H）3.94（ｓ，3H）4.18（ｑ，2H，
Ｊ＝７Hz）4.88（ｔ，2HJ＝６Hz）8.42（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+） 〔実施例 27〜30〕 実施例１における２−メチル−３−ヒドロキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンのかわりに２−メチル
−３−ヒドロキシ−７−（１−エトキシカルボニ
ル−１−メチル−エチルチオ）−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジンを用いて、実施例１の（合成
例１）と同様にハロゲン化合物と反応させ、処理
して、実施例27〜30の化合物を合成した。 実施例 27 ２−メチル−３−ｎ−オクチルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクチルブロミド 収 率 54％ 融 点 30.5〜31℃、淡黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，12H）1.15（ｔ，
3H，Ｊ＝７Hz）1.77（ｓ，6H）3.92（ｓ，3H）
4.15（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.85（ｔ，2H，Ｊ＝６
Hz）8.38（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）408（M+）296（M+−C8H16）182
（296−CH2−Ｃ（CH3）COOEt） 実施例 28 ２−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ドデシルブロミド 収 率 62％ 融 点 29〜30℃、淡黄色固体 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，20H）1.15（ｔ，
3H）1.79（ｓ，6H）3.94（ｓ，3H）4.15（ｑ，2H，
Ｊ＝６Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz）8.42（ｓ，
1H） 実施例 29 ２−メチル−３−ｎ−エイコシルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−エイコシルブロミド 収 率 71％ 融 点 39.5〜40.5℃（石油エーテルから再結
晶）無色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，3H）1.15（ｔ，
3H）1.79（ｓ，6H）3.94（ｓ，3H）4.15（ｑ，2H，
Ｊ＝６Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz）8.42（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）576（M+） 実施例 30 ２−メチル−３−（２−ヒドロキシエチルオキ
シ）−７−（１−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−エチルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン 原料化合物 エピクロルヒドリン 収 率 58％ 融 点 91.5〜92℃、黄橙色粉末 pmr（CDCl3）δppm 1.15（ｔ，3H）1.79（ｓ，6H）3.99（ｓ，3H）
4.0〜4.2（ｍ，2H）4.15（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.80
〜4.95（ｍ，2H）8.41（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）340（M+）296（M+−CH2＝
CHOH）225（M+−Ｃ（CH3）2COOEt） 実施例 31 ２−フエニル−３−ｎ−ヘプチルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−フエニル−３−ヒドロキシ−７−エトキシ
カルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン１ｇをDMF10mlに溶解させ、無水炭
酸カリ0.5ｇとブロムヘプタン0.65ｇを加えた。
室温にて48時間撹拌した後、TLCで反応が完結
したことを確かめ、塩酸水を加えた。クロロホル
ムで抽出、クロロホルム層を食塩水で洗浄、硫酸
マグネシウムにより乾燥後、クロロホルムを留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフイー
（60％クロロホルム−ヘキサン）にかけて、目的
物を得た。油状物（放置すると固化）収量0.39ｇ
（収率30％） pmr（CDCl3）δppm 0.87（ｔ，3H）0.7〜2.0（ｍ，13H）4.16（ｓ，
2H）4.24（ｑ，2H，Ｊ＝7.3Hz）4.96（ｔ，2H，Ｊ
＝6.4Hz）7.40〜7.90（ｍ，5H）8.53（ｓ，1H） 実施例 32 ２−フエニル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−フエニル−３−ヒドロキシ−７−（１−エ
トキシカルボニル−１−メチル−エチルチオ）−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン１ｇとｎ−ド
デシルブロミド0.84ｇを実施例31と同様に反応、
処理して、目的物を得た。収率30％、油状物。 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）0.7〜2.0（ｍ，23H）1.80（ｓ，
6H）4.19（ｑ，2H，Ｊ＝7.3Hz）4.14（ｔ，2H，Ｊ
＝6.3Hz）7.44〜7.89（ｍ，5H）8.46（ｓ，1H） 実施例 33 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−ｎ−ブトキ
シカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジンとｎ−ヘキサデシル ｐ−トルエ
ンスルホネートとを実施例１の（合成例１）と同
様に反応させ、処理して、目的化合物を得た。 収率 75％ 融点 64.0〜67.0℃（ヘキサンより再結晶）淡褐
色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，38H）3.96（ｓ，3H）4.13（ｓ，
2H）4.15（ｑ，2H，Ｊ＝３Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝7.5Hz）8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+）296（M+−C16H32）195
（296−CO2C4H9） 〔実施例 34〜45〕 実施例１の（合成例２）におけるｎ−ヘキサデ
シル ｐ−トルエンスルホネートの代りに、他の
トシル化合物を用い、ジメチルホルムアミドの代
りにジメチルアセトアミドを用いて、実施例１と
同様に反応、処理して実施例34〜45の化合物を合
成した。 実施例 34 ２−メチル−３−（４−シクロヘキシル−シク
ロヘキシルオキシ）−７−エトキシカルボニル
メチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 原料化合物 ４−シクロヘキシル−シクロヘキシ
ル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 27％（ヘキサン再結晶により２種の異性
体，，を分離した） 白色板状晶 ８％（mp120〜121℃） 白色針状晶19％（mp 85〜 76℃） pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.5（ｍ，23H），3.99（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），8.49（ｓ，1H） 以上，に共通のシグナル。このほか5.75
（br.s.，1H），5.1〜5.5（ｍ，1H） Mass（ｍ／ｅ）432（M+） 実施例 35 ２−メチル−３−（４−メチルシクロヘキシル
オキシ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ４−メチルシクロヘキシル ｐ−ト
ルエンスルホネート 収 率 44.2％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.5（ｍ，15H），3.99（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.7〜5.8（ｍ，
1H），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）365（M+＋１） 実施例 36 ２−メチル−３−（２−ベンジルオキシエトキ
シ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−ベンジルオキシエチル ｐ−ト
ルエンスルホネート 収 率 72.0％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.27（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），3.86（ｍ，2H），
3.96（ｓ，3H），4.13（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ
＝７Hz），4.57（ｓ，2H），5.04（ｍ，2H），7.30
（ｓ，5H），8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）402（M+） 実施例 37 ２−メチル−３−〔２−（４−エチルベンジルオ
キシ）エトキシ〕−７−エトキシカルボニルメ
チルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−（４−エチルベンジルオキシ）
エチル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 34.6％，白色結晶 融 点 51.0〜54.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 1.0〜2.0（ｍ，6H），2.64（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），
3.8〜4.0（ｍ，2H），3.97（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.55（ｓ，2H），
5.0〜5.2（ｍ，2H），7.19（ｓ，4H），8.47（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）430（M+） 実施例 38 ２−メチル−３−〔２−（４−ｔ−ブチルベンジ
ルオキシ）エトキシ〕−７−エトキシカルボニ
ルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シエチル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 71.4％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.0〜2.0（ｍ，12H），3.89（ｍ，2H），3.97（ｓ，
3H），4.13（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），
4.55（ｓ，2H），5.05（ｍ，2H），7.32（ｍ，4H），
8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）458（M+） 実施例 39 ２−メチル−３−（３，６−ジオキサデシルオ
キシ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３，６−ジオキサデシル ｐ−トル
エンスルホネート 収 率 48.6％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，10H），3.3〜3.9（ｍ，8H），3.99
（ｓ，3H），4.15（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝
７Hz），5.02（ｍ，2H），8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）412（M+） 実施例 40 ２−メチル−３−（３，７，11，15−テトラメ
チル−ヘキサデシルオキシ）−７−エトキシカ
ルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 原料化合物 ３，７，11，15−テトラメチル−ヘ
キサデシル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 70.8％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.7（ｍ，42H），3.95（ｓ，3H），4.13（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.95（ｔ，2H），
8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）548（M+），461（M+−
CH2CO2Et），268 実施例 41 ２−メチル−３−（３，７，11−トリメチル−
ドデシルオキシ）−７−エトキシカルボニルメ
チルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３，７−11−トリメチル−ドデシル
ｐ−トルエンスルホネート 収 率 73.5％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，32H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.95（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）478（M+），268（M+−C15H30） 実施例 42 ２−メチル−３−ｎ−オクチルオキシ−７−エ
トキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクチル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 29％ 融 点 29〜31℃（ヘキサンより再結晶）無色綿
状晶 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，18H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）380（M+），268（M+−C8H16） 実施例 43 ２−メチル−３−（１−メチルペンタデシルオ
キシ）−７−エトキシカルボニルメチル−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 １−メチルペンタデシル ｐ−トル
エンスルホネート 収 率 40％ 融 点 39.5〜40.0℃（ヘキサンより再結晶）白
色結晶 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，35H），3.95（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.25（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.60（ｍ，1H），
8.50（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）492（M+） 実施例 44 ２−メチル−３−（９−オクタデシニルオキシ）
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ９−オクタデシニル ｐ−トルエン
スルホネート 収 率 51.5％（メタノールより再結晶）無色綿
状晶 融 点 25〜56℃ pmr（CDCl3）δppm 0.87（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.1〜2.3（ｍ，
28H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，2H），4.22（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），8.49
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）516（M+），471（M+−OEt），429
（M+−CH2CO2Et），397（M+−SCH2CO2Et），
268 実施例 45 ２−メチル−３−（９−デセニルオキシ）−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ９−デセニル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 89.7％淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 1.1〜2.2（ｍ，17H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），4.9〜5.1（ｍ，1H），5.2〜6.0（ｍ，
2H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）406（M+），361（M+−OC2H5），
268（M+−decenyl） 実施例 46 ２−メチル−３−（４−オキソ−ペンチルオキ
シ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−エトキシカ
ルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジンと４−オキソ−ペンチルクロリドとを実
施例１の（合成例１）と同様に反応、処理して目
的化合物を合成した。 収 率 36.0％ 融 点 51〜53℃淡茶色粉末 pmr（CDCl3） 1.28（ｔ，3H），2.19（ｓ，3H），2.0〜2.4（ｍ，
2H），2.68（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），3.96（ｓ，3H），
4.13（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.90
（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）268（M+−（CH2）3COCH3＋１），
85（（CH2）3COCH3） 〔実施例 47〜53〕 実施例31においてブロムヘプタンのかわりに各
種トシレートを用い、溶媒としてDMFのかわり
にジメチルアセトアミドを用いて、２−フエニル
−３−ヒドロキシ−７−エトキシカルボニルメチ
ルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンに対
して同様に反応，処理して実施例49〜55の化合物
を合成した。 実施例 47 ２−フエニル−３−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−ヘキセニル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 55.6％，暗赤色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.92（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.29（ｔ，3H，Ｊ＝
７Hz），1.87〜2.19（ｍ，2H），2.62（ｑ，2H，Ｊ
＝６Hz），4.16（ｓ，2H），4.24（ｑ，2H，７Hz），
4.98（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），5.23〜5.68（ｍ，2H），
7.36〜7.91（ｍ，5H），8.52（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）412（M+） 実施例 48 ２−フエニル−３−〔２−（４−ｔ−ブチルベン
ジルオキシ）エトキシ〕−７−エトキシカルボ
ニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン 原料化合物 ２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シ）エチル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 45.2％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.29（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.31（ｓ，9H），
3.86（ｍ，2H），4.15（ｓ，2H），4.24（ｑ，2H，Ｊ
＝７Hz），4.51（ｓ，2H），5.16（ｍ，2H），7.11〜
7.95（ｍ，5H），8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+） 実施例 49 ２−フエニル−３−（３−チア−ヘプチルオキ
シ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−チア−ヘプチル ｐ−トルエン
スルホネート 収 率 43.4％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.89（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.20〜1.66（ｍ，
4H），1.29（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），2.58（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），2.98（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），4.16（ｓ，
2H），4.24（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.10（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），7.40〜7.94（ｍ，5H），8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）446（M+） 実施例 50 ２−フエニル−３−オレイルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 オレイル ｐ−トルエンスルホネー
ト 収 率 48.9％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.31〜2.19（ｍ，34H），4.16（ｓ，2H），4.24
（ｑ，2H，７Hz），4.94（ｔ，2H，７Hz），5.26〜
5.37（ｍ，2H），7.44〜7.89（ｍ，5H），8.52（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）579（M+−１） 実施例 51 ２−フエニル−３−（９−デセニルオキシ）−７
−エトキシ−カルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ９−デセニル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 35.9％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.29（ｔ，3H，７Hz），1.21〜2.21（ｍ，16H），
4.16（ｓ，2H），4.24（ｑ，2H，７Hz），4.85〜5.10
（ｍ，4H），5.59〜5.96（ｍ，1H），7.44〜7.90（ｍ，
5H），8.53（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）468（M+） 実施例 52 ２−フエニル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ヘキサデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 27.6％ 融 点 50〜51℃（エタノールより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.81〜1.90（ｍ，34H），4.16（ｓ，2H），4.24
（ｑ，2H，７Hz），4.95（ｔ，2H，７Hz），7.45〜
7.89（ｍ，5H），8.53（ｓ，1H） 実施例 53 ２−フエニル−３−（３−ヘプテニルオキシ）−
７−エトキシ−カルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−ヘプテニル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 34.4％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.85（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.29（ｔ，3H，Ｊ＝
７Hz），1.12〜2.65（ｍ，6H），4.16（ｓ，2H），
4.24（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.98（ｔ，2H，Ｊ＝７
Hz），5.34〜5.58（ｍ，2H），7.43〜7.90（ｍ，5H），
8.52（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）426（M+） 実施例 54 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−メト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 実施例A3で取得した２−メチル−３−ヒドロ
キシ−７−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン1.0ｇを乾燥ジメ
チルアセトアミド10mlに溶解させ、無水炭酸カリ
ウム0.54ｇを加えた。室温でリノレイル ｐ−ト
ルエンスルホネート1.82ｇを滴下した後、60℃で
2.5時間加熱した。反応の完結を薄層クロマトグ
ラフイーで確認した後、反応混合物を実施例１の
（合成例１）と同様に処理して目的物を得た。 収 率 57.1％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜3.0（ｍ，31H），3.76（ｓ，3H），3.96（ｓ，
3H），4.16（ｓ，2H），5.36（ｍ，2H），8.49（ｓ，
1H） 〔実施例55〜64〕 実施例54における２−メチル−３−ヒドロキシ
−７−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンの代りに他の３−ヒド
ロキシ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンを用
い、実施例54と同様に反応、処理して実施例55〜
64の化合物を合成した。 実施例 55 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−ｎ−
ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン （実施例A16の化合物） 収 率 84.6％，淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，36H），2.7〜2.9（ｍ，2H），3.36
（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），3.95（ｓ，3H），4.89（ｔ，
2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.51（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）514（M+），429（M+−C6H13），
397（M+−SC6H12）9，266（M+−C16H92），182 実施例 56 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−ｎ−
ブトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 78.3％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.9（２×ｔ，6H），1.1〜2.9（ｍ，28H），3.96
（ｓ，3H），4.13（ｓ，2H），4.15（ｑ，2H，Ｊ＝
７Hz），4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，
4H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）544（M+），429（M+−CH2CO2Bu
−ｎ），296（M+−C18H88），183（296−
CH2CO2Bu−ｎ） 実施例 57 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−シア
ノメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
シアノメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン （実施例A17の化合物） 収 率 52.1％，茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.3（ｍ，25H），2.6〜2.9（ｍ，2H），3.97
（ｓ，3H），4.16（ｓ，2H），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝
６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.59（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）470（M+＋１），429（M+−
CH2CN），397（M+−SCH2CN），221（M+−
C18H22） 実施例 58 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−（１
−エトキシカルボニルエチルチオ）−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（１−エトキシカルボニルエチルチオ）−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン（実
施例A18の化合物） 収 率 82.1％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，28H），1.69（ｄ，3H，Ｊ＝７
Hz），2.6〜2.9（ｍ，2H），3.95（ｓ，3H），4.21
（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.7〜5.0（ｔ＋ｑ，２＋
1H），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）530（M+），429（M+−
CHCH2CO2Et），397（M+−SCHCH3CO2Et），
282（M+−C18H22） 実施例 59 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−〔３
−（エトキシカルボニル）プロピルチオ〕−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔３−（エトキシカルボニル）プロピルチ
オ〕−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収 率 85.5％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，34H），3.42（ｔ，2H，Ｊ＝７
Hz），3.95（ｓ，3H），4.14（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），
4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），
8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）544（M+），429（M+−
（CH2）3CO2Et），397（429−Ｓ），296（M+−
C18H22），182，115（（CH2）3CO2Et） 実施例 60 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−〔４
−（エトキシカルボニル）ブチルチオ〕−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔４−（エトキシカルボニル）ブチルチ
オ〕−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収 率 74.8％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，36H），3.2〜3.5（ｍ，2H），3.95
（ｓ，3H），4.12（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，
2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.50（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）558（M+），429（M+−
（CH2）4CO2Et），397（429−Ｓ），310（M+−
C18H22），182，129 実施例 61 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−〔10
−（エトキシカルボニル）−オクチルチオ〕−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔10−（エトキシカルボニル）−オクチル
チオ〕−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 収 率 61.3％，淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，48H），3.35（ｔ，2H，Ｊ＝７
Hz），3.95（ｓ，3H），4.12（ｅ，2H，Ｊ＝７Hz），
4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），
8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）642（M+），597（M+−OC2H5），
429（M+−（CH2）10CO2Et），397（429−Ｓ），394
（M+−C18H22），182 実施例 62 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−ベン
ジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 収 率 83.1％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，27H），3.93（ｓ，3H），4.61（ｓ，
2H），4.88（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，
4H），7.2〜7.6（ｍ，5H），8.54（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+），429（M+−C7H7），397
（429−Ｓ），272（M+−C18H22），91 実施例 63 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−（１
−エトキシカルボニル−２−メチル−プロピル
チオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−２−メチル
−プロピルチオ）−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 収 率 90％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，37H），3.96（ｓ，3H），4.21（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.87（ｄ，1H，Ｊ＝５Hz），4.89
（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.47
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）558（M+），429
シル ｐ−トルエンスルホネートのかわりに、他
のトシル化合物またはハロゲン化合物を用いて、
実施例１と同様に反応、処理して実施例２〜14の
化合物を合成した。 実施例 ２ ２−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７−エ
トキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ドデシル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 75％ 融 点 40.5〜41.5℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，26H）3.96（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.20（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ
＝６Hz）8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）436（M+） 実施例 ３ ２−メチル−３−ｎ−テトラデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−テトラデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 75％ 融 点 47.0〜47.5℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，30H）3.96（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.24（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ
＝７Hz）8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）464（M+） 実施例 ４ ２−メチル−３−ｎ−ペンタデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ペンタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 70％ 融 点 37.5〜38.5℃（ヘキサンより再結晶）淡
黄色結晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，32H）3.96（ｓ，3H）4.12（ｓ，
2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.48（ｓ，1H） 実施例 ５ ２−メチル−３−ｎ−ヘプタデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ヘプタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 68％ 融 点 42.0〜43.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，36H）3.95（ｓ，3H）4.13（ｓ，
2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.47（ｓ，1H） 実施例 ６ ２−メチル−３−ｎ−オクタデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 65％ 融 点 49.5〜50.5℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，38H）3.95（ｓ，3H）4.12（ｓ，
2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.87（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.47（ｓ，1H） 実施例 ７ ２−メチル−３−ｎ−ノナデシルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ノナデシル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 84％ 融 点 48.0〜49.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，40H）3.95（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.48（ｓ，1H） 実施例 ８ ２−メチル−３−ｎ−エイコサニルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−エイコシル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 85％ 融 点 53.0〜54.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，2H）3.95（ｓ，3H）4.14（ｓ，
2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝7.5Hz）4.38（ｔ，2H，Ｊ
＝6.5Hz）8.48（ｓ，1H） 実施例 ９ ２−メチル−３−オレイルオキシ−７−エトキ
シカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン *C18H35−＝オレイル（oleyl）− 原料化合物 ９−オレイル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 73％ 微黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm0.8〜2.2（ｍ，34H）3.95（ｓ，
3H）4.14（ｓ，2H） 4.24（ｑ，2H，Ｊ＝8.0Hz）4.88（ｔ，2H）5.35
（ｍ，2H）8.45（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）519（M+＋１）431（M+−
CH2COOEt）400（M+−SCH2COOEt＋１） 実施例 10 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン *C18H33−＝リノレイル（linoleyl）− 原料化合物 リノレイル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 80％ 微黄色油状物 融点22.0〜25.0℃ pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.2（ｍ，28H）2.6〜2.9（ｍ，2H）3.96
（ｓ，3H）4.15（ｓ，2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７
Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝6.5Hz）5.2〜5.6（ｍ，4H）
8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）516（M+）429（M+−CH2COOEt）
397（M+−SCH2COOEt）268（M+−C18H32） 実施例 11 ２−メチル−３−リノレニルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン *C18H31−＝リノレニル（linolenyl）− 原料化合物 リノレニル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 78％ 微黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.3（ｍ，22H）2.6〜2.9（ｍ，4H）3.96
（ｓ，3H）4.14（ｓ，2H）4.19（ｑ，2H，Ｊ＝７
Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz）5.1〜5.6（ｍ，6H）
8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）514（M+）268（M+−C18H30） 実施例 12 ２−メチル−３−（ｐ−メトキシベンジル）オ
キシ−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｐ−メトキシベンジルクロリド 収 率 34％ 融 点 94〜95.5℃（エーテル−ヘキサンより再
結晶）無色粉末 pmr（CDCl3）δppm 1.28（ｔ，3H）3.80（ｓ，3H）3.87（ｓ，3H）
4.14（ｓ，2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）5.83
（ｓ，2H）6.8〜6.9，7.3〜7.4（ｍ，2H×２）8.55
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）388（M+）121（CH2−C6H4−OMe
−p+） 実施例 13 ２−メチル−３−（２−フエニルエチル）オキ
シ−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 フエネチルブロミド 収 率 68％ 融 点 59.5〜60.0℃（エーテル−ヘキサンより
再結晶）無色綿状晶 pmr（CDCl3）δppm 1.27（ｔ，3H）3.16（ｔ，2H）3.83（ｓ，3H）
4.13（ｓ，2H）4.21（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）5.09
（ｔ，2H，Ｊ＝6.8Hz）7.27（ｍ，5H）8.50（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）372（M+）281（M+−C7H7）268
（M+−CH2＝CHPh） 実施例 14 ２−メチル−３−（ｐ−ベンジルオキシベンジ
ル）オキシ−７−エトキシカルボニルメチルチ
オ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｐ−ベンジルオキシベンジルクロリ
ド 収 率 47％ 融 点 81.5〜82.5℃、微黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 1.27（ｔ，3H）3.86（ｓ，3H）4.13（ｓ，2H）
4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）5.04（ｓ，2H）5.82
（ｓ，2H）．6.9〜7.0〜7.3〜7.5（ｍ，9H）8.55
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）464（M+）197（CH2−C6H4−
OCH2Ph−P+）91（C7H7 +） 〔実施例 15〜26〕 実施例１における２−メチル−３−ヒドロキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンのかわりに他のピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体を用いて、実
施例１の（合成例２）と同様にｎ−ヘキサデシル
ｐ−トルエンスルホネートと反応させ、処理し
て実施例15〜26の化合物を合成した。 実施例 15 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 74％ 融 点 58.5〜59.5℃（ヘキサンより再結晶）淡
黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，34H）3.76（ｓ，3H）3.95（ｓ，
3H）4.16（ｓ，2H）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝6.5Hz）
8.48（ｓ，1H） 実施例 16 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
イソプロポキシカルボニルメチルチオ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 73％ 融 点 50〜51℃（ヘキサンより再結晶）淡黄色
粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，37H）3.96（ｓ，3H）4.09（ｓ，
2H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝6.5Hz）5.09（ｍ，1H，Ｊ
＝6.5Hz）8.46（ｓ，1H） 実施例 17 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−（３−エトキシカルボニルプロピルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（３−エトキシカルボニルプロピルチオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 62％ 融 点 38〜39℃（石油エーテルより再結晶）無
色結晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，34H）2.10（ｑ，2H，Ｊ＝８Hz）
2.49（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）3.42（ｔ，2H，Ｊ＝８
Hz）3.95（ｓ，3H）4.12（ｑ，2H，Ｊ＝８Hz）
4.98（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz）8.50（ｓ，1H） 実施例 18 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ベンゾイルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ベンゾイルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 収 率 31％ 融 点 77〜78℃（アセトンより再結晶）淡黄色
粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，31H）3.95（ｓ，3H）4.89（ｔ＋
ｓ，5H，Ｊ＝７Hz）7.4〜8.2（ｍ，5H）8.44（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）524（M+）492（M+−Ｓ）419（M+
−COPh） 実施例 19 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 収 率 71％ 融 点 63〜64℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）3.93（ｓ，3H）4.62（ｓ，
2H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝7.4Hz）7.2〜7.6（ｍ，
5H）8.54（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）496（M+） 実施例 20 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−〔３，４−ジクロロフエニル〕メチルチオ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔３，４−ジクロロフエニル〕メチルチ
オ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 74％ 融 点 51〜52℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，31H）3.97（ｓ，3H）4.54（ｓ，
2H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝7.4Hz）7.3〜7.6（ｍ，
3H）8.53（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）564（M+−１）405（M+−CH2−
C6H3−Cl2）340（M+−C16H33） 実施例 21 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−フエネチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
フエネチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 収 率 75％ 融 点 58〜59℃（ヘキサンより再結晶）無色綿
状晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）3.1（ｔ，ｄ，2H，Ｊ＝８
Hz）3.6（ｔ，ｄ，2H，Ｊ＝８Hz）3.95（ｓ，3H）
4.89（ｔ，2H，Ｊ＝6.4Hz）7.29（ｍ，5H）8.54
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）510〔（M+）406（M+−CH2＝
CHPh）286（M+−C16H32） 実施例 22 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−アリルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
アリルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン 収 率 87％ 融 点 39〜40℃（ヘキサンより再結晶）無色粉
末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）3.98（ｓ，3H）4.02（ｄ，
2H，Ｊ＝６Hz）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz）5.14
（dd，1H，Ｊ＝10Hz，１Hz）5.36（dd，1H，Ｊ＝
15Hz，１Hz）5.8〜6.2（ｍ，1H）8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）466（M+）222（M+−C16H32） 実施例 23 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 収 率 93％ 融 点 39〜45℃（石油エーテルより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，42H）3.36（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）
3.95（ｓ，3H）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz）8.50
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）490（M+）405（M+−C6H13）373
（M+−SC6H13） 実施例 24 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ｎ−ヘキサデシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ヘキサデシルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 収 率 77％ 融 点 54〜55℃（石油エーテルより再結晶）無
色綿状晶 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，62H）3.35（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）
3.95（ｓ，3H）4.89（ｔ，2H，Ｊ＝８Hz）8.50
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）630（M+）406（M+−C16H32） 実施例 25 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−〔４−（３−メチル−５−オキソテトラヒドロ
フラニル）チオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔４−（３−メチル−５−オキソテトラヒ
ドロフエニル）チオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 収 率 70％ 融 点 59〜61℃、淡褐色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，31H）1.50，1.54（ｄ，3H，Ｊ＝
７Hz）2.0〜3.2（ｍ，2H）3.96（ｓ，3H）4.5〜5.1
（ｍ，4H）8.48，8.50（ｓ，1H）（ラクトン環メチ
ル立体異性体の混合物） Mass（ｍ／ｅ）504（M+）427（M+−Ｓ）280（M+
−C16H32） 実施例 26 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エ
チルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル
−エチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 収 率 72％ 融 点 40〜42℃、淡黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，28H）1.15（ｔ，
3H）1.79（ｓ，6H）3.94（ｓ，3H）4.18（ｑ，2H，
Ｊ＝７Hz）4.88（ｔ，2HJ＝６Hz）8.42（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+） 〔実施例 27〜30〕 実施例１における２−メチル−３−ヒドロキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンのかわりに２−メチル
−３−ヒドロキシ−７−（１−エトキシカルボニ
ル−１−メチル−エチルチオ）−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジンを用いて、実施例１の（合成
例１）と同様にハロゲン化合物と反応させ、処理
して、実施例27〜30の化合物を合成した。 実施例 27 ２−メチル−３−ｎ−オクチルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクチルブロミド 収 率 54％ 融 点 30.5〜31℃、淡黄色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，12H）1.15（ｔ，
3H，Ｊ＝７Hz）1.77（ｓ，6H）3.92（ｓ，3H）
4.15（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.85（ｔ，2H，Ｊ＝６
Hz）8.38（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）408（M+）296（M+−C8H16）182
（296−CH2−Ｃ（CH3）COOEt） 実施例 28 ２−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ドデシルブロミド 収 率 62％ 融 点 29〜30℃、淡黄色固体 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，20H）1.15（ｔ，
3H）1.79（ｓ，6H）3.94（ｓ，3H）4.15（ｑ，2H，
Ｊ＝６Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz）8.42（ｓ，
1H） 実施例 29 ２−メチル−３−ｎ−エイコシルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−エイコシルブロミド 収 率 71％ 融 点 39.5〜40.5℃（石油エーテルから再結
晶）無色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）1.0〜2.0（ｍ，3H）1.15（ｔ，
3H）1.79（ｓ，6H）3.94（ｓ，3H）4.15（ｑ，2H，
Ｊ＝６Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz）8.42（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）576（M+） 実施例 30 ２−メチル−３−（２−ヒドロキシエチルオキ
シ）−７−（１−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−エチルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン 原料化合物 エピクロルヒドリン 収 率 58％ 融 点 91.5〜92℃、黄橙色粉末 pmr（CDCl3）δppm 1.15（ｔ，3H）1.79（ｓ，6H）3.99（ｓ，3H）
4.0〜4.2（ｍ，2H）4.15（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz）4.80
〜4.95（ｍ，2H）8.41（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）340（M+）296（M+−CH2＝
CHOH）225（M+−Ｃ（CH3）2COOEt） 実施例 31 ２−フエニル−３−ｎ−ヘプチルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−フエニル−３−ヒドロキシ−７−エトキシ
カルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン１ｇをDMF10mlに溶解させ、無水炭
酸カリ0.5ｇとブロムヘプタン0.65ｇを加えた。
室温にて48時間撹拌した後、TLCで反応が完結
したことを確かめ、塩酸水を加えた。クロロホル
ムで抽出、クロロホルム層を食塩水で洗浄、硫酸
マグネシウムにより乾燥後、クロロホルムを留去
した。残留物をシリカゲルクロマトグラフイー
（60％クロロホルム−ヘキサン）にかけて、目的
物を得た。油状物（放置すると固化）収量0.39ｇ
（収率30％） pmr（CDCl3）δppm 0.87（ｔ，3H）0.7〜2.0（ｍ，13H）4.16（ｓ，
2H）4.24（ｑ，2H，Ｊ＝7.3Hz）4.96（ｔ，2H，Ｊ
＝6.4Hz）7.40〜7.90（ｍ，5H）8.53（ｓ，1H） 実施例 32 ２−フエニル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−１−メチル−エチ
ルチオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−フエニル−３−ヒドロキシ−７−（１−エ
トキシカルボニル−１−メチル−エチルチオ）−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン１ｇとｎ−ド
デシルブロミド0.84ｇを実施例31と同様に反応、
処理して、目的物を得た。収率30％、油状物。 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H）0.7〜2.0（ｍ，23H）1.80（ｓ，
6H）4.19（ｑ，2H，Ｊ＝7.3Hz）4.14（ｔ，2H，Ｊ
＝6.3Hz）7.44〜7.89（ｍ，5H）8.46（ｓ，1H） 実施例 33 ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−７
−ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−ｎ−ブトキ
シカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジンとｎ−ヘキサデシル ｐ−トルエ
ンスルホネートとを実施例１の（合成例１）と同
様に反応させ、処理して、目的化合物を得た。 収率 75％ 融点 64.0〜67.0℃（ヘキサンより再結晶）淡褐
色粉末 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.0（ｍ，38H）3.96（ｓ，3H）4.13（ｓ，
2H）4.15（ｑ，2H，Ｊ＝３Hz）4.88（ｔ，2H，Ｊ
＝7.5Hz）8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+）296（M+−C16H32）195
（296−CO2C4H9） 〔実施例 34〜45〕 実施例１の（合成例２）におけるｎ−ヘキサデ
シル ｐ−トルエンスルホネートの代りに、他の
トシル化合物を用い、ジメチルホルムアミドの代
りにジメチルアセトアミドを用いて、実施例１と
同様に反応、処理して実施例34〜45の化合物を合
成した。 実施例 34 ２−メチル−３−（４−シクロヘキシル−シク
ロヘキシルオキシ）−７−エトキシカルボニル
メチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 原料化合物 ４−シクロヘキシル−シクロヘキシ
ル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 27％（ヘキサン再結晶により２種の異性
体，，を分離した） 白色板状晶 ８％（mp120〜121℃） 白色針状晶19％（mp 85〜 76℃） pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.5（ｍ，23H），3.99（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），8.49（ｓ，1H） 以上，に共通のシグナル。このほか5.75
（br.s.，1H），5.1〜5.5（ｍ，1H） Mass（ｍ／ｅ）432（M+） 実施例 35 ２−メチル−３−（４−メチルシクロヘキシル
オキシ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ４−メチルシクロヘキシル ｐ−ト
ルエンスルホネート 収 率 44.2％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.5（ｍ，15H），3.99（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.7〜5.8（ｍ，
1H），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）365（M+＋１） 実施例 36 ２−メチル−３−（２−ベンジルオキシエトキ
シ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−ベンジルオキシエチル ｐ−ト
ルエンスルホネート 収 率 72.0％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.27（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），3.86（ｍ，2H），
3.96（ｓ，3H），4.13（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ
＝７Hz），4.57（ｓ，2H），5.04（ｍ，2H），7.30
（ｓ，5H），8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）402（M+） 実施例 37 ２−メチル−３−〔２−（４−エチルベンジルオ
キシ）エトキシ〕−７−エトキシカルボニルメ
チルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−（４−エチルベンジルオキシ）
エチル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 34.6％，白色結晶 融 点 51.0〜54.0℃（ヘキサンより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 1.0〜2.0（ｍ，6H），2.64（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），
3.8〜4.0（ｍ，2H），3.97（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.55（ｓ，2H），
5.0〜5.2（ｍ，2H），7.19（ｓ，4H），8.47（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）430（M+） 実施例 38 ２−メチル−３−〔２−（４−ｔ−ブチルベンジ
ルオキシ）エトキシ〕−７−エトキシカルボニ
ルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シエチル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 71.4％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.0〜2.0（ｍ，12H），3.89（ｍ，2H），3.97（ｓ，
3H），4.13（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），
4.55（ｓ，2H），5.05（ｍ，2H），7.32（ｍ，4H），
8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）458（M+） 実施例 39 ２−メチル−３−（３，６−ジオキサデシルオ
キシ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３，６−ジオキサデシル ｐ−トル
エンスルホネート 収 率 48.6％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，10H），3.3〜3.9（ｍ，8H），3.99
（ｓ，3H），4.15（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝
７Hz），5.02（ｍ，2H），8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）412（M+） 実施例 40 ２−メチル−３−（３，７，11，15−テトラメ
チル−ヘキサデシルオキシ）−７−エトキシカ
ルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 原料化合物 ３，７，11，15−テトラメチル−ヘ
キサデシル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 70.8％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.7（ｍ，42H），3.95（ｓ，3H），4.13（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.95（ｔ，2H），
8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）548（M+），461（M+−
CH2CO2Et），268 実施例 41 ２−メチル−３−（３，７，11−トリメチル−
ドデシルオキシ）−７−エトキシカルボニルメ
チルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３，７−11−トリメチル−ドデシル
ｐ−トルエンスルホネート 収 率 73.5％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，32H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.95（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）478（M+），268（M+−C15H30） 実施例 42 ２−メチル−３−ｎ−オクチルオキシ−７−エ
トキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクチル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 29％ 融 点 29〜31℃（ヘキサンより再結晶）無色綿
状晶 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，18H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H）4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）380（M+），268（M+−C8H16） 実施例 43 ２−メチル−３−（１−メチルペンタデシルオ
キシ）−７−エトキシカルボニルメチル−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 １−メチルペンタデシル ｐ−トル
エンスルホネート 収 率 40％ 融 点 39.5〜40.0℃（ヘキサンより再結晶）白
色結晶 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜2.0（ｍ，35H），3.95（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.25（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.60（ｍ，1H），
8.50（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）492（M+） 実施例 44 ２−メチル−３−（９−オクタデシニルオキシ）
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ９−オクタデシニル ｐ−トルエン
スルホネート 収 率 51.5％（メタノールより再結晶）無色綿
状晶 融 点 25〜56℃ pmr（CDCl3）δppm 0.87（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.1〜2.3（ｍ，
28H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，2H），4.22（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），8.49
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）516（M+），471（M+−OEt），429
（M+−CH2CO2Et），397（M+−SCH2CO2Et），
268 実施例 45 ２−メチル−３−（９−デセニルオキシ）−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ９−デセニル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 89.7％淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 1.1〜2.2（ｍ，17H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），4.9〜5.1（ｍ，1H），5.2〜6.0（ｍ，
2H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）406（M+），361（M+−OC2H5），
268（M+−decenyl） 実施例 46 ２−メチル−３−（４−オキソ−ペンチルオキ
シ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−エトキシカ
ルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジンと４−オキソ−ペンチルクロリドとを実
施例１の（合成例１）と同様に反応、処理して目
的化合物を合成した。 収 率 36.0％ 融 点 51〜53℃淡茶色粉末 pmr（CDCl3） 1.28（ｔ，3H），2.19（ｓ，3H），2.0〜2.4（ｍ，
2H），2.68（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），3.96（ｓ，3H），
4.13（ｓ，2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.90
（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.47（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）268（M+−（CH2）3COCH3＋１），
85（（CH2）3COCH3） 〔実施例 47〜53〕 実施例31においてブロムヘプタンのかわりに各
種トシレートを用い、溶媒としてDMFのかわり
にジメチルアセトアミドを用いて、２−フエニル
−３−ヒドロキシ−７−エトキシカルボニルメチ
ルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンに対
して同様に反応，処理して実施例49〜55の化合物
を合成した。 実施例 47 ２−フエニル−３−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−ヘキセニル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 55.6％，暗赤色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.92（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.29（ｔ，3H，Ｊ＝
７Hz），1.87〜2.19（ｍ，2H），2.62（ｑ，2H，Ｊ
＝６Hz），4.16（ｓ，2H），4.24（ｑ，2H，７Hz），
4.98（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），5.23〜5.68（ｍ，2H），
7.36〜7.91（ｍ，5H），8.52（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）412（M+） 実施例 48 ２−フエニル−３−〔２−（４−ｔ−ブチルベン
ジルオキシ）エトキシ〕−７−エトキシカルボ
ニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン 原料化合物 ２−（４−ｔ−ブチルベンジルオキ
シ）エチル ｐ−トルエンスルホネート 収 率 45.2％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.29（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.31（ｓ，9H），
3.86（ｍ，2H），4.15（ｓ，2H），4.24（ｑ，2H，Ｊ
＝７Hz），4.51（ｓ，2H），5.16（ｍ，2H），7.11〜
7.95（ｍ，5H），8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+） 実施例 49 ２−フエニル−３−（３−チア−ヘプチルオキ
シ）−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−チア−ヘプチル ｐ−トルエン
スルホネート 収 率 43.4％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.89（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.20〜1.66（ｍ，
4H），1.29（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），2.58（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），2.98（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），4.16（ｓ，
2H），4.24（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），5.10（ｔ，2H，
Ｊ＝７Hz），7.40〜7.94（ｍ，5H），8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）446（M+） 実施例 50 ２−フエニル−３−オレイルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 オレイル ｐ−トルエンスルホネー
ト 収 率 48.9％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.31〜2.19（ｍ，34H），4.16（ｓ，2H），4.24
（ｑ，2H，７Hz），4.94（ｔ，2H，７Hz），5.26〜
5.37（ｍ，2H），7.44〜7.89（ｍ，5H），8.52（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）579（M+−１） 実施例 51 ２−フエニル−３−（９−デセニルオキシ）−７
−エトキシ−カルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ９−デセニル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 35.9％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 1.29（ｔ，3H，７Hz），1.21〜2.21（ｍ，16H），
4.16（ｓ，2H），4.24（ｑ，2H，７Hz），4.85〜5.10
（ｍ，4H），5.59〜5.96（ｍ，1H），7.44〜7.90（ｍ，
5H），8.53（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）468（M+） 実施例 52 ２−フエニル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ヘキサデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 27.6％ 融 点 50〜51℃（エタノールより再結晶） pmr（CDCl3）δppm 0.81〜1.90（ｍ，34H），4.16（ｓ，2H），4.24
（ｑ，2H，７Hz），4.95（ｔ，2H，７Hz），7.45〜
7.89（ｍ，5H），8.53（ｓ，1H） 実施例 53 ２−フエニル−３−（３−ヘプテニルオキシ）−
７−エトキシ−カルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−ヘプテニル ｐ−トルエンスル
ホネート 収 率 34.4％，褐色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.85（ｔ，3H，Ｊ＝７Hz），1.29（ｔ，3H，Ｊ＝
７Hz），1.12〜2.65（ｍ，6H），4.16（ｓ，2H），
4.24（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.98（ｔ，2H，Ｊ＝７
Hz），5.34〜5.58（ｍ，2H），7.43〜7.90（ｍ，5H），
8.52（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）426（M+） 実施例 54 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−メト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 実施例A3で取得した２−メチル−３−ヒドロ
キシ−７−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン1.0ｇを乾燥ジメ
チルアセトアミド10mlに溶解させ、無水炭酸カリ
ウム0.54ｇを加えた。室温でリノレイル ｐ−ト
ルエンスルホネート1.82ｇを滴下した後、60℃で
2.5時間加熱した。反応の完結を薄層クロマトグ
ラフイーで確認した後、反応混合物を実施例１の
（合成例１）と同様に処理して目的物を得た。 収 率 57.1％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.8〜3.0（ｍ，31H），3.76（ｓ，3H），3.96（ｓ，
3H），4.16（ｓ，2H），5.36（ｍ，2H），8.49（ｓ，
1H） 〔実施例55〜64〕 実施例54における２−メチル−３−ヒドロキシ
−７−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンの代りに他の３−ヒド
ロキシ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンを用
い、実施例54と同様に反応、処理して実施例55〜
64の化合物を合成した。 実施例 55 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−ｎ−
ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン （実施例A16の化合物） 収 率 84.6％，淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，36H），2.7〜2.9（ｍ，2H），3.36
（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），3.95（ｓ，3H），4.89（ｔ，
2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.51（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）514（M+），429（M+−C6H13），
397（M+−SC6H12）9，266（M+−C16H92），182 実施例 56 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−ｎ−
ブトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 収 率 78.3％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.9（２×ｔ，6H），1.1〜2.9（ｍ，28H），3.96
（ｓ，3H），4.13（ｓ，2H），4.15（ｑ，2H，Ｊ＝
７Hz），4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，
4H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）544（M+），429（M+−CH2CO2Bu
−ｎ），296（M+−C18H88），183（296−
CH2CO2Bu−ｎ） 実施例 57 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−シア
ノメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
シアノメチルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン （実施例A17の化合物） 収 率 52.1％，茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.3（ｍ，25H），2.6〜2.9（ｍ，2H），3.97
（ｓ，3H），4.16（ｓ，2H），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝
６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.59（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）470（M+＋１），429（M+−
CH2CN），397（M+−SCH2CN），221（M+−
C18H22） 実施例 58 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−（１
−エトキシカルボニルエチルチオ）−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（１−エトキシカルボニルエチルチオ）−
ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン（実
施例A18の化合物） 収 率 82.1％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，28H），1.69（ｄ，3H，Ｊ＝７
Hz），2.6〜2.9（ｍ，2H），3.95（ｓ，3H），4.21
（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.7〜5.0（ｔ＋ｑ，２＋
1H），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）530（M+），429（M+−
CHCH2CO2Et），397（M+−SCHCH3CO2Et），
282（M+−C18H22） 実施例 59 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−〔３
−（エトキシカルボニル）プロピルチオ〕−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔３−（エトキシカルボニル）プロピルチ
オ〕−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収 率 85.5％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，34H），3.42（ｔ，2H，Ｊ＝７
Hz），3.95（ｓ，3H），4.14（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），
4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），
8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）544（M+），429（M+−
（CH2）3CO2Et），397（429−Ｓ），296（M+−
C18H22），182，115（（CH2）3CO2Et） 実施例 60 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−〔４
−（エトキシカルボニル）ブチルチオ〕−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔４−（エトキシカルボニル）ブチルチ
オ〕−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収 率 74.8％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，36H），3.2〜3.5（ｍ，2H），3.95
（ｓ，3H），4.12（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，
2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.50（ｓ，
1H） Mass（ｍ／ｅ）558（M+），429（M+−
（CH2）4CO2Et），397（429−Ｓ），310（M+−
C18H22），182，129 実施例 61 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−〔10
−（エトキシカルボニル）−オクチルチオ〕−ピ
ラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
〔10−（エトキシカルボニル）−オクチル
チオ〕−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン 収 率 61.3％，淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，48H），3.35（ｔ，2H，Ｊ＝７
Hz），3.95（ｓ，3H），4.12（ｅ，2H，Ｊ＝７Hz），
4.89（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），
8.51（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）642（M+），597（M+−OC2H5），
429（M+−（CH2）10CO2Et），397（429−Ｓ），394
（M+−C18H22），182 実施例 62 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−ベン
ジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕
ピリミジン 収 率 83.1％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，27H），3.93（ｓ，3H），4.61（ｓ，
2H），4.88（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.2〜5.5（ｍ，
4H），7.2〜7.6（ｍ，5H），8.54（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）520（M+），429（M+−C7H7），397
（429−Ｓ），272（M+−C18H22），91 実施例 63 ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−（１
−エトキシカルボニル−２−メチル−プロピル
チオ）−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−メチル−３−ヒドロキシ−７−
（１−エトキシカルボニル−２−メチル
−プロピルチオ）−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジン 収 率 90％，淡黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.9（ｍ，37H），3.96（ｓ，3H），4.21（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.87（ｄ，1H，Ｊ＝５Hz），4.89
（ｔ，2H，Ｊ＝７Hz），5.2〜5.5（ｍ，4H），8.47
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）558（M+），429
実施例A22で取得した２−ｔ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−７−エトキシカルボニル−メチルチオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンと各種トシ
レートを実施例１の（合成例１）と同様に反応、
処理して実施例59〜62の化合物を合成した。 実施例 65 ２−ｔ−ブチル−３−リノレイルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 リノレイル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 60％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.89（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.21〜2.08（ｍ，
25H），1.72（ｓ，9H），2.77（ｔ，2H，Ｊ＝６
Hz），4.14（ｓ，2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝８Hz），
4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.35（ｍ，4H），8.46
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）558（M+） 実施例 66 ２−ｔ−ブチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ヘキサデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 51％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.20〜1.94（ｍ，
31H），1.72（ｓ，9H），4.14（ｓ，2H），4.23（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.46
（ｓ，1H） 実施例 67 ２−ｔ−ブチル−３−ｎ−オクタデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 57％ 融 点 33〜37℃（油状物を放置することにより
固化） pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.21〜1.92（ｍ，
35H），1.71（ｓ，9H），4.13（ｓ，2H），4.23（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.45
（ｓ，1H） 実施例 68 ２−ｔ−ブチル−３−ｎ−ドデジルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−ドデシル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 64％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.20〜1.94（ｍ，
23H），1.71（ｓ，9H），4.13（ｓ，2H），4.23（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.46
（ｓ，1H） 実施例 69 ２−メチル−３−エライジルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 エライジル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 71.1％，無色粉末 融 点 37〜38℃ pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，34H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），5.3〜5.5（ｍ，2H），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ），5.18（M+），431（M+−
CH2CO2Et）399（M+−SCH2CO2Et），268 実施例 70 ２−メチル−３−ペトロセリニルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ペトロセリル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 77.2％，無色固形物質 融 点 ＜25℃ pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.5（ｍ，34H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），5.3〜5.5（ｍ，2H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）518（M+），431（M+−
CH2CO3Et），399（M+−SCH2CO2Et），268，87 実施例 71 ２−メチル−３−パクセニルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 バクセニル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 63.7％，淡黄色固形物質 融 点 ＜25℃ pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，34H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），5.3〜5.5（ｍ，2H），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）518（M+），431（M+−
CH2CO2Et），399（M+−SCH2CO2Et），268 実施例 72 ２−メチル−３−（10−ウンデセニルオキシ）−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 10−ウンデセニル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 77.9％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 1.2〜2.2（ｍ，19H），3.95（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.88（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），4.9〜5.1（ｍ，2H），5.6〜6.0（ｍ，
1H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）420（M+），375（M+−OEt），268 実施例 73 ２−メチル−３−（３−デシニルオキシ）−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−デニシル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 65.6％，淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜1.7（ｍ，14H），2.0〜2.3（ｍ，2H），2.6〜
2.8（ｍ，2H），3.98（ｓ，3H），4.14（ｓ，2H），
4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.92（ｔ，2H，Ｊ＝６
Hz），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）404（M+），285，268 次ぎに本発明の抗高脂血化合物を含有する製剤
の例をしめす。 製剤例 １：錠剤 成分（4000錠）組 成 重 量 実施例１の化合物 500（ｇ） じやがいも澱粉 334 カルボキシメチルセルロース 87.5 ポリビニルアルコール 61 ステアリン酸マグネシウム 17.5 1000 上記成分分量を計り、Ｖ型混合機に入れ、均一
に混合する。この混合粉末を直接打錠法で錠剤と
した。一錠当たりの重量は250mgであつた。 製剤例 ２：カプセル錠 成分（1000カプセル）組 成 重 量 実施例10の化合物 250（ｇ）オリーブ油 250 500 上記成分分量を計り、均一に混合し、500mgず
つ軟カプセルに充填、乾燥した。 製剤例 ３：顆粒剤 成分（1000包）組 成 重 量 実施例15の化合物 100（ｇ） 無水ケイ酸 80 結晶セルロース 180 乳 糖 130 ステアリン酸マグネシウム 10 500 上記成分分量をはかり、均一に混合した後、顆
粒とし、１包当たり500mgとなるよう分包した。 製剤例 ４：坐剤 成分（1000個）組 成 重 量 実施例９の化合物 200（ｇ）カカオ脂 1000 1200 上記成分分量をはかり、38℃で均一に融解さ
せ、予め僅かに冷却しておいた坐剤鋳型へ注い
だ。坐剤１個当たりの重量は1.2ｇであつた。
ドロキシ−７−エトキシカルボニル−メチルチオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンと各種トシ
レートを実施例１の（合成例１）と同様に反応、
処理して実施例59〜62の化合物を合成した。 実施例 65 ２−ｔ−ブチル−３−リノレイルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 リノレイル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 60％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.89（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.21〜2.08（ｍ，
25H），1.72（ｓ，9H），2.77（ｔ，2H，Ｊ＝６
Hz），4.14（ｓ，2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝８Hz），
4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），5.35（ｍ，4H），8.46
（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）558（M+） 実施例 66 ２−ｔ−ブチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−ヘキサデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 51％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.20〜1.94（ｍ，
31H），1.72（ｓ，9H），4.14（ｓ，2H），4.23（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.46
（ｓ，1H） 実施例 67 ２−ｔ−ブチル−３−ｎ−オクタデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾ
ロ〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ｎ−オクタデシル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 57％ 融 点 33〜37℃（油状物を放置することにより
固化） pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.21〜1.92（ｍ，
35H），1.71（ｓ，9H），4.13（ｓ，2H），4.23（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.45
（ｓ，1H） 実施例 68 ２−ｔ−ブチル−３−ｎ−ドデジルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ２−ドデシル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 64％，黄色油状物 pmr（CDCl3）δppm 0.88（ｔ，3H，Ｊ＝６Hz），1.20〜1.94（ｍ，
23H），1.71（ｓ，9H），4.13（ｓ，2H），4.23（ｑ，
2H，Ｊ＝７Hz），4.91（ｔ，2H，Ｊ＝６Hz），8.46
（ｓ，1H） 実施例 69 ２−メチル−３−エライジルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 エライジル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 71.1％，無色粉末 融 点 37〜38℃ pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，34H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），5.3〜5.5（ｍ，2H），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ），5.18（M+），431（M+−
CH2CO2Et）399（M+−SCH2CO2Et），268 実施例 70 ２−メチル−３−ペトロセリニルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ペトロセリル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 77.2％，無色固形物質 融 点 ＜25℃ pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.5（ｍ，34H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），5.3〜5.5（ｍ，2H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）518（M+），431（M+−
CH2CO3Et），399（M+−SCH2CO2Et），268，87 実施例 71 ２−メチル−３−パクセニルオキシ−７−エト
キシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 バクセニル ｐ−トルエンスルホネ
ート 収 率 63.7％，淡黄色固形物質 融 点 ＜25℃ pmr（CDCl3）δppm 0.7〜2.2（ｍ，34H），3.96（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.23（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.89（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），5.3〜5.5（ｍ，2H），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）518（M+），431（M+−
CH2CO2Et），399（M+−SCH2CO2Et），268 実施例 72 ２−メチル−３−（10−ウンデセニルオキシ）−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 10−ウンデセニル ｐ−トルエンス
ルホネート 収 率 77.9％，淡黄色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 1.2〜2.2（ｍ，19H），3.95（ｓ，3H），4.14（ｓ，
2H），4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.88（ｔ，2H，
Ｊ＝６Hz），4.9〜5.1（ｍ，2H），5.6〜6.0（ｍ，
1H），8.48（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）420（M+），375（M+−OEt），268 実施例 73 ２−メチル−３−（３−デシニルオキシ）−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン 原料化合物 ３−デニシル ｐ−トルエンスルホ
ネート 収 率 65.6％，淡茶褐色油状物質 pmr（CDCl3）δppm 0.7〜1.7（ｍ，14H），2.0〜2.3（ｍ，2H），2.6〜
2.8（ｍ，2H），3.98（ｓ，3H），4.14（ｓ，2H），
4.22（ｑ，2H，Ｊ＝７Hz），4.92（ｔ，2H，Ｊ＝６
Hz），8.49（ｓ，1H） Mass（ｍ／ｅ）404（M+），285，268 次ぎに本発明の抗高脂血化合物を含有する製剤
の例をしめす。 製剤例 １：錠剤 成分（4000錠）組 成 重 量 実施例１の化合物 500（ｇ） じやがいも澱粉 334 カルボキシメチルセルロース 87.5 ポリビニルアルコール 61 ステアリン酸マグネシウム 17.5 1000 上記成分分量を計り、Ｖ型混合機に入れ、均一
に混合する。この混合粉末を直接打錠法で錠剤と
した。一錠当たりの重量は250mgであつた。 製剤例 ２：カプセル錠 成分（1000カプセル）組 成 重 量 実施例10の化合物 250（ｇ）オリーブ油 250 500 上記成分分量を計り、均一に混合し、500mgず
つ軟カプセルに充填、乾燥した。 製剤例 ３：顆粒剤 成分（1000包）組 成 重 量 実施例15の化合物 100（ｇ） 無水ケイ酸 80 結晶セルロース 180 乳 糖 130 ステアリン酸マグネシウム 10 500 上記成分分量をはかり、均一に混合した後、顆
粒とし、１包当たり500mgとなるよう分包した。 製剤例 ４：坐剤 成分（1000個）組 成 重 量 実施例９の化合物 200（ｇ）カカオ脂 1000 1200 上記成分分量をはかり、38℃で均一に融解さ
せ、予め僅かに冷却しておいた坐剤鋳型へ注い
だ。坐剤１個当たりの重量は1.2ｇであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、R1は、低級アルキル、フエニルまた
は置換フエニルを示し； R2は、−Ａ−CO2R21（Ａは、置換されていない、
またはメチル基によつて置換された炭素数１〜３
のアルキレンを、R21は炭素数１〜４の低級アル
キルを示す。）、−CH2CO−フエニル、炭素数３〜
16の、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖
状脂肪族基、フエニル低級アルキル、置換フエニ
ル低級アルキルまたは （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示し； R3は、炭素数２〜20の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フエニル低級ア
ルキル、置換フエニル低級アルキルまたは２−ヒ
ドロキシエチルを示す。〕で表されるピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体。 ２ 一般式（）の式中のR3が、炭素数２〜20
の、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状
脂肪族基または２−ヒドロキシエチルを示す特許
請求の範囲第１項の化合物。 ３ 一般式（）の式中のR1がメチルまたはフ
エニルを示す特許請求の範囲第１項の化合物。 ４ 一般式（）の式中のR2が−CH2C−O2R21
（R21は上述と同意味である。）、−Ｃ（−
CH3）2CO2R21（R21は上述と同意味である。）、−
（CH2）3CO2R21（R21は上述と同意味である。）、−
CH2CO−フエニル、炭素数３〜16の、飽和また
は不飽和の、直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フ
エニル低級アルキル、置換フエニル低級アルキル
または （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示し； R3が炭素数12〜20の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基または２−ヒドロ
キシエチルを示す特許請求の範囲第３項の化合
物。 ５ 一般式（）の式中のR1がメチルを示す特
許請求の範囲第２項の化合物。 ６ 一般式（）の式中のR1がメチルを示す特
許請求の範囲第４項の化合物。 ７ 一般式（）の式中のR1がフエニルを示す
特許請求の範囲第４項の化合物。 ８ 一般式（）の式中のR1がフエニルを示
し：R2が−CH2CO2R21（R21は上述と同意味であ
る。）または−Ｃ（−CH3）2CO2−R21（R21は上述
と同意味である。）を示し； R3が、炭素数７〜12の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基を示す特許請求の
範囲第１項の化合物。 ９ 一般式（）の式中のR1がメチルを示し；
R2が−CH2CO2R21（R21は上述と同意味である。）、
−Ｃ（−CH3）2CO2R21（R21は上述と同意味であ
る。）、−（CH2）3CO2R21（R21は上述と同意味であ
る。）または炭素数３〜16の、飽和または不飽和
の、直鎖状または分枝鎖状脂肪族基を示し； R3が炭素数12〜20の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基または２−ヒドロ
キシエチルを示す特許請求の範囲第１項の化合
物。 １０ 一般式（）の式中のR1がメチルを示
し；R2が−CH2CO2R21（R21は上述と同意味であ
る。）を示し；R3が炭素数12〜20の、飽和または
不飽和の、直鎖状または分枝鎖状脂肪族基を示す
特許請求の範囲第１項の化合物。 １１ 一般式（）の式中のR3が炭素数12〜20
の、飽和または不飽和の、直鎖状脂肪族基を示す
特許請求の範囲第１０項の化合物。 １２ 一般式（）の式中のR3が炭素数12〜20
の飽和の直鎖状アルキル、オレイル、リノレイル
またはリノレニルを示す特許請求の範囲第１１項
の化合物。 １３ 一般式（）の式中のR1がメチルを示
し；R2が−CH2CO−フエニル、−CH2−フエニ
ル、−CH2（３，４−ジクロロ−フエニル）、−
CH2CH2−フエニルまたは （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示し； R3が炭素数12〜20の飽和の直鎖状アルキル、
オレイル、リノレイルまたはリノレニルを示す特
許請求の範囲第１項の化合物。 １４ 一般式（）の式中のR3が炭素数12〜20
の、飽和の直鎖状アルキルを示す特許請求の範囲
第１３項の化合物。 １５ 一般式（）の式中のR1がメチルを示
し；R2がｎ−ヘキシル、ｎ−ヘキサデシルまた
はアリルを示し；R3が炭素数12〜20の、飽和の
直鎖状アルキルを示す特許請求の範囲第１項の化
合物。 １６ ２−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシ−７
−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 １７ ２−メチル−３−ｎ−テトラデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 １８ ２−メチル−３−ｎ−ペンタデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 １９ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ２０ ２−メチル−３−ｎ−オクタデシルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ２１ ２−メチル−３−ｎ−ノナデシルオキシ−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ２２ ２−メチル−３−ｎ−エイコサニルオキシ
−７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ２３ ２−メチル−３−オレイルオキシ−７−エ
トキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項の
化合物。 ２４ ２−メチル−３−リノレイルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項
の化合物。 ２５ ２−メチル−３−リノレニルオキシ−７−
エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ〔４，
３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項
の化合物。 ２６ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−（３−エトキシカルボニルピロピル）チオ
−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許
請求の範囲第１項の化合物。 ２７ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−ベンゾイルメチルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項の
化合物。 ２８ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−ベンジルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジンである特許請求の範囲第１項の化合物。 ２９ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−ｎ−ヘキシルチオ−ピラゾロ〔４，３−
ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項の化
合物。 ３０ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−ｎ−ヘキサデシルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項の
化合物。 ３１ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−メトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ３２ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−ｎ−ヘキサデシルチオ−ピラゾロ〔４，３
−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲第１項の
化合物。 ３３ ２−フエニル−３−ｎ−ヘプチルオキシ−
７−エトキシカルボニルメチルチオ−ピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ３４ ２−フエニル−３−ｎ−ドデシルオキシ−
７−（１−メチル−１−エトキシカルボニルメチ
ルチオ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンであ
る特許請求の範囲第１項の化合物。 ３５ ２−メチル−３−ｎ−ヘキサデシルオキシ
−７−ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ−ピラ
ゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミジンである特許請求の
範囲第１項の化合物。 ３６ 一般式（） 〔式中、R1は、低級アルキル、フエニルまた
は置換フエニルを示し； R2は−Ａ−CO2R21（Ａは、置換されていない、
またはメチル基によつて置換された炭素数１〜３
のアルキレンを、R21は炭素数１〜４の低級アル
キルを示す。）、−CH2CO−フエニル、炭素数３〜
16の、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖
状脂肪族基、フエニル低級アルキル、置換フエニ
ル低級アルキルまたは （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示し； R3は、炭素数２〜20の、飽和または不飽和の、
直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フエニル低級ア
ルキル、置換フエニル低級アルキルまたは２−ヒ
ドロキシエチルを示す。〕で表されるピラゾロ
〔４，３−ｄ〕ピリミジン誘導体から選ばれた化
合物を有効成分として含有することを特徴とする
抗高脂血剤。 ３７ 一般式（） 〔式中、R1は、低級アルキル、フエニルまたは
置換フエニルを示し； R2は、−Ａ−CO2R21（Ａは、置換されていない、
またはメチル基によつて置換された炭素数１〜３
のアルキレンを、R21は炭素数１〜４の低級アル
キルを示す。）、−CH2CO−フエニル、炭素数３〜
16の、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖
状脂肪族基、フエニル低級アルキル、置換フエニ
ル低級アルキルまたは （R22は、水素または低級アルキルを示す。）
を示す。〕で表されるピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン誘導体に、脱酸剤の存在下、R3X〔Ｘは
ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシまたは
任意に置換されたフエニルスルホニルオキシを示
し、R3は、炭素数２〜20の、飽和または不飽和
の、直鎖状または分枝鎖状脂肪族基、フエニル低
級アルキル、置換フエニル低級アルキルまたは２
−ヒドロキシエチルを示す。〕を反応させること
を特徴とする、一般式（） （式中のR1，R2，R3は、上述と同意味であ
る。）で表されるピラゾロ〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン誘導体の製造法。
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1988
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| EP0157415A2 (en) | 1985-10-09 |
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