JPH04120004A - 防菌防かび剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は細菌類、かび類、酵母類、藻類等の繁殖を阻止
することのできる防菌防かび剤に関するものである。

（従来の技術） 近年、紙、繊維、塗料、ラテックス、切削油、皮革、プ
ラスチックス、木製建築用材料等の需要が増大し、その
用途も細分化する傾向にある。また、密閉系の冷却水や
用水の需要も増加している。

これに伴って、これらの材料、製品、中間物、用水等に
細菌類、かび類、酵母類、藻類等の微生物が繁殖して劣
化、生産コストの増大、美観の損失等の問題を引き起こ
すことも多くなってきている。

これらの問題を解決するために各種の防菌防かび剤が提
案されてきた。

薬学雑誌、１０４．　ｐｐ、１１９８〜１２０Ｂ（１９
８４）においては、真菌の１種であるＴ、アステロイデ
ス（７’、ａｓｔｅｒｏｉｄｅｓ）に対するＮ−（フェ
ニル）エチルマレイミドおよびＮ−（４−クロロフェニ
ル）エチルマレイミドの活性が試験されており、その最
低発育阻止濃度はそれぞれ３μｍｇ　／　ｍｌおよび１
３μｇ　／　ｍｌであると報告されている。

Ｍｉｃｏｂｌｏｌ、　　１ｍａ＋ｕｎｏ１．．　２９．
　　ｐｐ、１２３７　〜１２４１（１９８５）において
は、Ｃ，アルビカンス（Ｃ，ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ａ、
ニガー（Ａ、ｎｌｇｅｒ）　、Ｐ、　　シトリヌム（Ｐ
、ｃｉｔｒｉｎｕｎ）、Ｔ、メンタグロフィテス（Ｔ、
　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）という４種の真菌類
に対して、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−（フェニル）
エチルマレイミド、Ｎ−（α−メチルベンジル）マレイ
ミドの活性が試験されており、いずれもＣ，アルビカン
スに対しては１００μｇ　／　ｍｌで効果があったが、
他の３種に対しては１００μｇ　／　ｍｌで効果がなか
ったと報告されている。

特公昭５３−２７３３６号はＮ−（フェニル）エチルマ
レイミドを種子殺菌剤として使用することを開示してい
るが、その工業的な使用は示唆しないものである。

西独特許出願公開第２２０７１９９号にはアクリル酸ブ
チル−スチレン共重合体の分散液中にＮ−ベンジルマレ
イミドを添加して防腐効果を得ることが開示されている
。

特公昭４９−３８８１９号にはＮ−（３，５−ジクロロ
フェニル）マレイミド、特公昭６２−３９１２３にはＮ
（２，４，６−ドリクロロフエニル）マレイミド、特開
昭４９−１３３５２６号にはＮ−低級アルキルマレイミ
ドを防菌防かび剤として使用することか開示されている
。

しかしながら、広範囲の微生物に対して繁殖防止効果を
有し、安定性、製造コスト、安全性の面で充分に満足で
きる防菌防かび剤はこれまで知られていなかった。特に
人体に対する安全性が高く、環境に対する影響の少ない
薬剤が近年待望されているが、このような要求を充分に
満たすものはなかった。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記従来技術の問題点に鑑み、広範囲の細菌
類、かび類、酵母類、藻類等に対して優れた繁殖防止効
果を有し、安定性が良好であり、製造コストが安く、安
全性に問題のない防菌防かび剤を提供することをその目
的とするものである。

（課題を解決するだめの手段） 本発明等は、上記目的を達成するべく鋭意研究を重ねた
結果、一般式 （ただし、式中Ｘは直鎖もしくは分岐低級アルキル基、
Ｒ１およびＲ２゛は水素原子もしくはハロゲン原子、Ｒ
３は水素原子もしくは置換基を示す）で表されるＮ−（
フェニル）アルキルマレイミド類が極めて有効であるこ
とを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明の防菌防かび剤は上記一般式で表され
るＮ−（フェニル）アルキルマレイミド類の少なくとも
１種を有効成分として含有することを特徴とするもので
ある。

本発明の防菌防かび剤において有効成分とじて用いる化
合物は、工業的に安価な無水マレイン酸と（フェニル）
アルキルアミン類を有機溶媒中で反応させ、中間体とし
て得られるＮ−（フェニル）アルキルマレアミド酸を脱
水することにより安価かつ容易に製造することができる
。

この製造工程における有機溶媒としては、四塩化炭素、
ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハ
ロゲン系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、
エーテル等を使用することができ、反応温度は室温から
有機溶媒の沸点までの間の温度とすることができる。

脱水反応には無水酢酸のような酸無水物、塩化アセチル
のような酸ハライド、塩化亜鉛のようなルイス酸等を用
いることができる。これらによるアミド酸の脱水閉環反
応はよく知られたものである。

（発明の作用および効果） 本発明において有効成分として用いるＮ−（フェニル）
アルキルマレイミド類は粉末であり、多くの溶剤に溶解
するため、本発明の防菌防かび剤は溶液としての使用が
可能である。一方、この有効成分は水に対する溶解度が
小さいため、界面活性剤等と混合することにより水和剤
として、あるいは懸濁剤として使用することも可能であ
る。また、本発明の防菌防かび剤は粉剤もしくは錠剤と
しても使用することができる。

本発明の防菌防かび剤は細菌類、かび類、酵母類、藻類
のいずれに対しても低濃度で有効である。

特にダラム陽性菌に対しては極めて良好な阻止効果を示
すことから、これらの菌による被害が多発している分野
においては特に有効である。

また本発明の防菌防かび剤は低毒性であり、人体および
環境に対する影響が殆どない。特に、皮膚に対する刺激
が殆どないことは従来の防菌防かび剤の多くでは得られ
ない大きな特徴である。

本発明において有効成分として用いるＮ−（フェニル）
アルキルマレイミド類は良好な抗微生物スペクトルを有
するために単独でも充分な効果を発揮するものであるが
、他の防菌防かび剤と混合して使用することも可能であ
り、相乗効果も期待できる。

これらの利点を有する本発明の防菌防かび剤はその産業
上の利用価値が極めて高いものである。

（実　施　例） 以下、実施例により、本発明の防菌防かび剤の抗微生物
効果について具体的に説明する。

後述の化合物魔１〜２０を製造した。

Ｎ−ベンジルマレイミド（１１１ｃＬ１）の製造無水マ
レイン酸９．８　ｇ　（０，Ｌｍｏｌ）と四塩化炭素２
００　ｍｌを５００　ｍ１反応フラスコに入れ、溶解し
た。

これにベンジルアミンｉｏ、７ｇ　（０，１■ｏｆ）を
室温で加えた後、６０℃で４時間加熱し、−夜室温で放
置した。析出した淡黄色結晶を濾別し、乾燥して中間体
であるＮ−ベンジルマレアミン酸を定量的に得た。こう
して得たＮ−ベンジルマレアミン酸２０．６ｇ　（０，
１ａ＋ｏｌ）を無水酢酸ナトリウムｏ、ｉ　ｇと無水酢
酸３０ｇと共に２００　ｍ１反応フラスコに入れ、８Ｇ
”Ｃで４時間反応させた。反応終了後、水１００　ｍｌ
を加えて無水酢酸を加水分解した後、ジクロロメタンで
抽出し、抽出層を１０％炭酸ナトリウム水溶液で４回洗
浄、水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を留去し、残渣をエタノールから再結晶して目的物で
あるＮ−ベンジルマレイミド１５、Ｏｇ　（収率８０％
）を得た。

その特性値は以下の通りであった。

ｍ、ｐ、　　８６〜７０℃ ’ＨＮＰｖＩＲ（ＣＤＣ１３） δ（ｐｌ）ｆｆｌ）　　：　４．Ｂ５　（２Ｈ，Ｓ、　
　ＣＨ２）６．７０（２Ｈ，Ｓ、ＣＨＸ２） ７．１〜７．５　　（５Ｈ，ｍ、芳香族）化合物Ｎｏ、
　２〜２０についても、対応する原料を用いて化合物Ｎ
α１と同様の方法で製造した。

実施例１：細菌に対する最低発育阻止濃度試験所定濃度
の試料化合物を含むブイヨン液体培地に予め前培養した
供試細菌の懸濁液を加え、３７℃の恒温槽で８時間培養
した。培養後の濁度を測定し、微生物が発育しなかった
最小薬剤濃度（最低発育阻止濃度）を求めた。結果を表
１に示す。

実施例２：かび、酵母に対する 所定濃度の試料化合物を含むジャガイモ寒天培地をペト
リ皿に１０ｍ１流して固化した後、予め前培養した供試
微生物の懸濁液を１白金耳ずつ画線状に接種し、２８℃
の恒温槽で４日間保持した後、微生物の発育状態を観察
し、肉眼で微生物の発育を認めなかった最小の薬剤濃度
（最低発育阻止濃度）を求めた。結果を表２に示す。

平成０３年０５　月 日 特 許 庁 長 官 植 松 敏 殿 １、 事件の表示 平成０２年 特 許 願 第２３８ 号 発明の名称 防菌防かび剤 補正をする者 事件との関係

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｘは直鎖もしくは分岐低級アルキル基、
   Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子もしくはハロゲン原子、
   Ｒ＿３は水素原子もしくは置換基を示す）で表されるＮ
   −（フェニル）アルキルマレイミド類の少なくとも１種
   を有効成分として含有する防菌防かび剤。