JPH04104121A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
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- JPH04104121A JPH04104121A JP22194390A JP22194390A JPH04104121A JP H04104121 A JPH04104121 A JP H04104121A JP 22194390 A JP22194390 A JP 22194390A JP 22194390 A JP22194390 A JP 22194390A JP H04104121 A JPH04104121 A JP H04104121A
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はコンタクトレンズに関し、特に濡れ性と装用感
に優れるハードコンタクトレンズに関する。
に優れるハードコンタクトレンズに関する。
[従来の技術]
コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感を
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。さらに、濡れ性を長期にわ
たって保持するため、グラフト鎖を架橋して耐摩耗性を
向上させる方法がある。従来、架橋剤の添加量が多けれ
ば多いほど、架橋の効果が向上しグラフト鎖の耐摩耗性
を向上させることができるとされていた。
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。さらに、濡れ性を長期にわ
たって保持するため、グラフト鎖を架橋して耐摩耗性を
向上させる方法がある。従来、架橋剤の添加量が多けれ
ば多いほど、架橋の効果が向上しグラフト鎖の耐摩耗性
を向上させることができるとされていた。
[発明が解決しようとする課題]
しかし、前述の従来技術では、レンズ上のグラフトポリ
マー層に光散乱が生じるため、レンズ表面が白濁し透明
性が悪くなるという欠点を有していた。そこで本発明は
この問題点を解決するもので、その目的とするところは
、長期にわたって高い濡れ性を保持し、かつ透明性に優
れたコンタクトレンズの製造方法を提供することにある
。
マー層に光散乱が生じるため、レンズ表面が白濁し透明
性が悪くなるという欠点を有していた。そこで本発明は
この問題点を解決するもので、その目的とするところは
、長期にわたって高い濡れ性を保持し、かつ透明性に優
れたコンタクトレンズの製造方法を提供することにある
。
[課題を解決するための手段]
上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法明 (a)少なくとも、アルキルメタクリレー
トとシロキサニルメタクリレート式中XおよびYはC1
〜C5のアルキル基およびZ基からなる群から選ばれ、
Zは構造式 %式%) をもつ基であり、Aは01〜C5のアルキル基を示す。
製造方法明 (a)少なくとも、アルキルメタクリレー
トとシロキサニルメタクリレート式中XおよびYはC1
〜C5のアルキル基およびZ基からなる群から選ばれ、
Zは構造式 %式%) をもつ基であり、Aは01〜C5のアルキル基を示す。
m、 nは0.又は正の整数を示す。)との共重合物
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を常
圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、 (b)レン
ズ表面に親木性モノマーをグラフト重合する工程とから
成るコンタクトレンズの製造方法において、 (b)工
程中の少なくともアクリルアミド、N、N’−メチレン
ビスアクリルアミドおよび水より成るモノマー水溶液に
おける、N、N’−メチレンビスアクリルアミドの濃度
を10wt%以下にすることを特徴とする。
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を常
圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、 (b)レン
ズ表面に親木性モノマーをグラフト重合する工程とから
成るコンタクトレンズの製造方法において、 (b)工
程中の少なくともアクリルアミド、N、N’−メチレン
ビスアクリルアミドおよび水より成るモノマー水溶液に
おける、N、N’−メチレンビスアクリルアミドの濃度
を10wt%以下にすることを特徴とする。
なお、代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下
のものがあげられる。
のものがあげられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート
トリス(トリメチルシロキシ)−γ−メタクリルオキシ
プロピルシラン CH3 ■ CH3−5i−CH3 ζ CH30 CH3−8i−CH3 ― H3 イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート [実施例1] メチルメタクリレート60wt%、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルメタクリレ−1−35wt%
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5wt%の共重
合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。放電装
置(電極間6センチメードル、電極間電圧270ボルト
、周波数60ヘルツ)にレンズ基材を設置して、0.0
4トールのアルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理を
した。放電処理したレンズ基材を空気中にさらし、試験
管に入れた。
プロピルシラン CH3 ■ CH3−5i−CH3 ζ CH30 CH3−8i−CH3 ― H3 イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート [実施例1] メチルメタクリレート60wt%、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルメタクリレ−1−35wt%
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5wt%の共重
合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。放電装
置(電極間6センチメードル、電極間電圧270ボルト
、周波数60ヘルツ)にレンズ基材を設置して、0.0
4トールのアルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理を
した。放電処理したレンズ基材を空気中にさらし、試験
管に入れた。
アクリルアミドとN、N’ −メチレンビスアクリルア
ミドを水に溶解し、モノマー水溶液とした。
ミドを水に溶解し、モノマー水溶液とした。
その際、第1表に従って各成分の重量比を変えた6種類
の水溶液を用意した。各々の水溶液を2゜5mlずつ試
験管に分取してレンズ基材全体がモノマー水溶液に浸る
ようにし7′:。窒素ガス置換後、減圧封管した。試験
管を80°Cの恒温槽中に60分置き、レンズ基材表面
に千ツマ−をグラフト重合した(試料No、1〜6)。
の水溶液を用意した。各々の水溶液を2゜5mlずつ試
験管に分取してレンズ基材全体がモノマー水溶液に浸る
ようにし7′:。窒素ガス置換後、減圧封管した。試験
管を80°Cの恒温槽中に60分置き、レンズ基材表面
に千ツマ−をグラフト重合した(試料No、1〜6)。
また、従来法との比較のため、架橋剤未添加の10wt
%アクリルアミドモノマー水溶液を用いた試料を作製し
た(比較例1〜6)。この時の重合条件は、試料No、
’1〜6の時と全く同様であった。
%アクリルアミドモノマー水溶液を用いた試料を作製し
た(比較例1〜6)。この時の重合条件は、試料No、
’1〜6の時と全く同様であった。
グラフト処理後のレンズについて、可視光(480nm
)での透過率を測定し、レンズの白濁具合いを評価した
。この結果を第1表に掲げる。
)での透過率を測定し、レンズの白濁具合いを評価した
。この結果を第1表に掲げる。
第1表
”AAm ニアクリルアミド
MBAAm:N、N’−メチレンビスアクリルアミド引
き続き、透過率の高がった白濁のないレンズ(第1表、
試料No、1〜4と同じもの)につぃて、それぞれ耐摩
耗性を確認する試験を行った。
き続き、透過率の高がった白濁のないレンズ(第1表、
試料No、1〜4と同じもの)につぃて、それぞれ耐摩
耗性を確認する試験を行った。
まず、洗剤をまぶした掌で1000往復こすり洗いをし
た。次に、こすり後のレンズ表面の接触角を測定し、あ
らかじめ記録しておいたこすり前の接触角との差をみる
ことにより、グラフトポリマーの剥離具合いを評価した
。
た。次に、こすり後のレンズ表面の接触角を測定し、あ
らかじめ記録しておいたこすり前の接触角との差をみる
ことにより、グラフトポリマーの剥離具合いを評価した
。
比較のために架橋剤を添加しない10wt%アクリルア
ミド水溶液系でのグラフト処理品(第1表、比較例1〜
6と同じもの)について試料N o。
ミド水溶液系でのグラフト処理品(第1表、比較例1〜
6と同じもの)について試料N o。
1〜4と同様の操作を行った。
なお、接触角の測定は液滴法にて行い、溶媒は水を使用
した。これらの結果を第2表に掲げる。
した。これらの結果を第2表に掲げる。
第2表
[実施例2]
メチルメタクリレ−1−60wt%、トリス(トリメチ
ルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート35wt%
、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト5 w t%の
共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電
極間路@3. 5センチメートル、電極間電圧15キロ
ボルト、周波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電極
間に厚み1.5ミリメートルのスペーサで作った空間に
このレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、
片面ずつ、両面に40秒ずつ放電処理をした。
ルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート35wt%
、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト5 w t%の
共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電
極間路@3. 5センチメートル、電極間電圧15キロ
ボルト、周波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電極
間に厚み1.5ミリメートルのスペーサで作った空間に
このレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、
片面ずつ、両面に40秒ずつ放電処理をした。
次に実施例1と同様に、成分比を変えたモノマー水溶液
にを2.5mlずつ試験管に用意し、それぞれにレドッ
クス触媒としてモール塩(硫酸第一鉄アンモニウム)を
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズ基材を入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管
を30〜50°Cの恒温槽中に40〜90分置き、レン
ズ基材表面に千ツマ−をグラフト重合した(試料No、
1〜6)。
にを2.5mlずつ試験管に用意し、それぞれにレドッ
クス触媒としてモール塩(硫酸第一鉄アンモニウム)を
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズ基材を入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管
を30〜50°Cの恒温槽中に40〜90分置き、レン
ズ基材表面に千ツマ−をグラフト重合した(試料No、
1〜6)。
また、比較のため、架橋剤未添加の10wt%アクリル
アミドモノマー水溶液を用いた試料を作製した。 (比
較例1〜6)この時の重合条件は、試料No、1〜60
時と全く同様であった。
アミドモノマー水溶液を用いた試料を作製した。 (比
較例1〜6)この時の重合条件は、試料No、1〜60
時と全く同様であった。
グラフト処理後のレンズについて、可視光(480nm
)での透過率を測定し、レンズの白濁具合いを評価した
。この結果を第3表に掲げる。
)での透過率を測定し、レンズの白濁具合いを評価した
。この結果を第3表に掲げる。
第3表
’ AA+n ニアクリルアミド
MBAAm:N、N’−メチレンビスアクリルアミド引
き続き、透過率の高かった白濁のないレンズ(第1表、
試料N’o、 1〜4と同じもの)について、それぞ
れ耐摩耗性を確認する試験を行った。
き続き、透過率の高かった白濁のないレンズ(第1表、
試料N’o、 1〜4と同じもの)について、それぞ
れ耐摩耗性を確認する試験を行った。
まず、洗剤をまぶした掌で1000往復こすり洗いをし
た。次に、こすり後のレンズ表面の接触角を測定し、あ
らかじめ記録しておいたこすり前の接触角との差をみる
ことにより、グラフトポリマーの剥離具合いを評価した
。
た。次に、こすり後のレンズ表面の接触角を測定し、あ
らかじめ記録しておいたこすり前の接触角との差をみる
ことにより、グラフトポリマーの剥離具合いを評価した
。
比較のために架橋剤を添加しない10wt%アクリルア
ミド水溶液系でのグラフト処理品(第1表、比較例1〜
6と同じもの)について試料No。
ミド水溶液系でのグラフト処理品(第1表、比較例1〜
6と同じもの)について試料No。
1〜4と同様の操作を行った。
なお、接触角の測定は液滴法にて行い、溶媒は水を使用
した。これらの結果を第4表に掲げる。
した。これらの結果を第4表に掲げる。
第4表
第1表および第3表より明らかように、少なくとも、ア
クリルアミド、N、N’ −メチレンビスアクリルアミ
ド、水より成る重合溶液において、N、N’ −メチレ
ンビスアクリルアミドが10wt%以下のもの(試料1
〜4)が可視光の透過に優れており、レンズ表面の白濁
は観察されなかった。また、このときの透過率の値は、
10wt%アクリルアミド水溶液系での重合!I!1<
比較例1〜6)に劣るものではなく、コンタクトレンズ
の透明性としては十分満足な値であった。一方、N。
クリルアミド、N、N’ −メチレンビスアクリルアミ
ド、水より成る重合溶液において、N、N’ −メチレ
ンビスアクリルアミドが10wt%以下のもの(試料1
〜4)が可視光の透過に優れており、レンズ表面の白濁
は観察されなかった。また、このときの透過率の値は、
10wt%アクリルアミド水溶液系での重合!I!1<
比較例1〜6)に劣るものではなく、コンタクトレンズ
の透明性としては十分満足な値であった。一方、N。
No−メチレンビスアクリルアミドが10w’t%を超
えるもの(試料No、5.6)についてはレンズ表面が
白濁し、その透過率は大幅に減じた。
えるもの(試料No、5.6)についてはレンズ表面が
白濁し、その透過率は大幅に減じた。
また、第2表および第4表より明かなように、こすり後
の接触角の上昇は、架橋剤を添加したもの(試料No、
1〜4)については大幅に抑制され、レンズ表面の水濡
れ性は保持された。この結果により、白濁のないグラフ
トコンタクトレンズの耐久性は十分大きく、商品価値が
あることが確認された。
の接触角の上昇は、架橋剤を添加したもの(試料No、
1〜4)については大幅に抑制され、レンズ表面の水濡
れ性は保持された。この結果により、白濁のないグラフ
トコンタクトレンズの耐久性は十分大きく、商品価値が
あることが確認された。
以上、耐久性に富み、かつレンズ表面に白濁のないグラ
フトコンタクトレンズを作ることができた。
フトコンタクトレンズを作ることができた。
本発明の実施例をSi系PMMA製コンタクトレンズと
を用いて説明してきたがこれに限ることなく、その他の
ハードコンタクトレンズや、シリコンラバーなどのソフ
トコンタクトレンズについても同様な結果を得ている。
を用いて説明してきたがこれに限ることなく、その他の
ハードコンタクトレンズや、シリコンラバーなどのソフ
トコンタクトレンズについても同様な結果を得ている。
さらに、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、その他様々なプラスチックフィルムの表面
処理に対しても同様な結果が得られた。
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、その他様々なプラスチックフィルムの表面
処理に対しても同様な結果が得られた。
更に、上にあげた樹脂を使用した各種包装材、農業用保
水材、または人工臓器などの医療用製品にも応用が可能
である。
水材、または人工臓器などの医療用製品にも応用が可能
である。
また、架橋剤としてグリセリンジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレートなどのアクリレート
系、およびエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングイコールジメタクリレート、 トリエチレング
リコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジ
メタクリレートなどのメタクリレート系を用いても同様
な結果が得られた。
チロールプロパントリアクリレートなどのアクリレート
系、およびエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングイコールジメタクリレート、 トリエチレング
リコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジ
メタクリレートなどのメタクリレート系を用いても同様
な結果が得られた。
[発明の効果]
以上述べたように、発明によれば、N、 N“−メチ
レンビスアクリルアミドの流加量を請求の範凹に記した
通り制限することによって、グラフト鎖の耐摩耗性を向
上させ、長期にわたり高い濡れ性を保持することができ
た。しかも表面白濁は生成せず、レンズ本来の光学特性
は劣化しなかった。
レンビスアクリルアミドの流加量を請求の範凹に記した
通り制限することによって、グラフト鎖の耐摩耗性を向
上させ、長期にわたり高い濡れ性を保持することができ
た。しかも表面白濁は生成せず、レンズ本来の光学特性
は劣化しなかった。
従って、本発明は装用感に優れるコンタクトレンズの製
造に関し、たいへん有効であるといえる。
造に関し、たいへん有効であるといえる。
以 上
出願人 セイコーエプソン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)少なくとも、アルキルメタクリレートとシロキサ
ニルメタクリレート( ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中XおよびYはC_1〜C_5のアルキル基およびZ
基からなる群から選ばれ、Zは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基であり、AはC_1〜C_5のアルキル基を示
す。m、nは0、又は正の整数を示す。)との共重合物
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を常
圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、(b)レンズ
表面に親水性モノマーをグラフト重合する工程とから成
るコンタクトレンズの製造方法において、(b)工程中
の少なくともアクリルアミド、N,N’−メチレンビス
アクリルアミドおよび水より成るモノマー水溶液におけ
る、N,N’−メチレンビスアクリルアミドの濃度を1
0wt%以下にすることを特徴とするコンタクトレンズ
の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2221943A JP2995823B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2221943A JP2995823B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04104121A true JPH04104121A (ja) | 1992-04-06 |
JP2995823B2 JP2995823B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=16774588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2221943A Expired - Lifetime JP2995823B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2995823B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP2221943A patent/JP2995823B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2995823B2 (ja) | 1999-12-27 |
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