JPH04179916A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ産業上の利用分野］ 本発明はコンタクトレンズに関し、特に濡れ性と装用感
に優れるハードコンタクトレンズに関する。

［従来の技術］ コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感を
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。さらに、濡れ性を長期にわ
たって保持するため、グラフト鎖を架橋して耐摩耗性を
向上させる方法がある。従来、架橋剤の添加量が多けれ
ば多いほど、架橋の効果が向上しグラフト鎖の耐摩耗性
を向上させることができるとされていた。

［発明が解決しようとする課Ｍ］ しかし、前述の従来技術では、レンズ上のグラフトポリ
マー層に光散乱が生じるため、レンズ表面が白濁し透明
性が悪くなるという欠点を有していた。そこで本発明は
この問題点を解決するもので、その目的とするところは
、長期にわたって高い濡れ性を保持し、かつ透明性に優
れたコンタクトレンズの製造方法を提供することにある
。

［課題を解決するための手段］ 上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法は、　（ａ）少なくともアルキルメタクリレー
トと、アルキルフマレート・フルオロアルキルフマレー
トおよびシロキサニルフマレート（ Ｈ 式中Ａ、Ａ’はＣＩ−Ｃｓのアルキル基またはＤ基から
なる群より選ばれ、Ｄは構造式 をもつ基である。式中ＸおよびＹはＣ＋　−Ｃｓのフル
キル基およびＺ基からなる群から選ばれ、Ｚは構造式 ％式％ をもつ基であり、ＢはＣ１〜Ｃ５のアルキル基を示す。

ｋ、　　１．　　ｍ、　　ｎはＯｌ又は正の整数を示す
。）との共重合物であるメタクリル酸およびフマル酸の
エステル化合物のポリマーを原材料としたコンタクトレ
ンズ基材に関し、その表面を常圧あるいは減圧下で放電
処理する工程と、　（ｂ）レンズ表面にアク１ノルアミ
ドをグラフト重合する工程とから成るコンタクトレンズ
の製造方法において、前記（ｂ）工程中の少なくともア
クリルアミド、Ｎ。

Ｎ’　−メチレンビスアクリルアミドおよび水より成る
モノマー水溶液における、Ｎ、Ｎ’　−メチレンビスア
クリルアミドの濃度を１０ｗｔ％以下にすることを特徴
とする。

なお、代表的なフマル酸のエステル化合物には以下のも
のがあげられる。

ジメチルフマレート Ｈ ビス（ペンタメチルジシロキサニルメチル）フマレート ビス（トリフルオロエチル）フマレート［実施例１］ アルキルフマレート、シロキサニルフマレート、フルオ
ロアルキルフマレート、メチルメタクリレートの共重合
物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。

放電装置（ｆＥ極間６センチメードル、電極間電圧２７
０ボルト、周波数６０ヘルツ）にレンズ基材を設置して
、龜　０４トールのアルゴン雰囲気中で５秒間グロー放
電処理をした。放電処理したレンズ基材を空気中にさら
し、試験管に入れた。

アクリルアミドとＮ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミ
ドを水に溶解し、モノマー水溶液とした。

その際、第１表に従って各成分の重量比を変えた６種類
の水溶液を用意した。各々の水溶液を２゜５ｍｌずつ試
験管に分取してレンズ基材全体がモノマー水溶液に浸る
ようにした。窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を
８０°Ｃの恒温槽中に６０分置き、レンズ基材表面にモ
ノマーをグラフト重合した（試料Ｎ０１１〜６）。

また、従来法との比較のため、架橋剤未添加の１０ｗｔ
％アクリルアミドモノマー水溶液を用いた試料を作製し
た（比較例１〜６）。この時の重合条件は、試料Ｎ０１
１〜６の時と全く同様であった。

グラフト処理後のレンズについて、可視光（４８０ｎｍ
）での透過率を測定し、レンズの白濁具合いを評価した
。この結果を第１表に掲げる。

第１表 ”ＡＡｍ　　ニアクリルアミド ＭＢＡＡｍ：Ｎ、　Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド
引き続き、透過率の高かった白濁のないレンズ（第１表
、試料ＮＯ，１〜４と同じもの）について、それぞれ耐
摩耗性をｆ！認する試験を行った。

まず、洗剤をまぶした掌で１０００往復こすり洗いをし
た。次に、こすり後のレンズ表面の接触角を測定し、あ
らかじめ記録しておいたこすり前の接触角との差をみる
ことにより、グラフトポリマーの剥離具合いを評価した
。

比較のために架橋剤を添加しない１０ｗｔ％アクリルア
ミド水溶液系でのグラフト処理品（第１表、比較例１〜
６と同じもの）について試料Ｎｏ。

１〜４と同様の操作を行った。

なお、接触角の測定は液滴法にて行い、溶媒は水を使用
した。これらの結果を第２表に掲げる。

第２表 ［実施例２］ アルキルフマレート、シロキサニルフマレート、フルオ
ロアルキルフマレート、メチルメタクリレートの共重合
物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。

電極開路ａ１３゜５センチメートル、電極間電圧１５キ
ロボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電
極間に厚み１６５ミリメートルのスペーサで作った空間
にこのレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚
、片面ずつ、両面に４０秒ずつ放電処理をした。

次に実施例１と同様に、成分比を変えたモノマー水溶液
にを２．５ｍｌずつ試験管に用意し、それぞれにレドッ
クス触媒としてモール塩（硫酸第一鉄アンモニウム）を
加えてかくはんし、溶解した。そこへ放電処理したレン
ズ基材を入れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管
を３０〜５０°Ｃの恒温槽中に４０〜９０分置き、レン
ズ基材表面にモノマーをグラフト重合した（試料Ｎ００
１〜６）。

また、比較のため、架橋剤未添加の１０ｗｔ％アクリル
アミドモノマー水溶液を用いた試料を作製した。　（比
較例１〜６）この時の重合条件は、試料Ｎ００１〜６の
時と全く同様であった。

グラフト処理後のレンズについて、可視光（４８０ｎｍ
）での透過率を測定し、レンズの白濁具合いを評価した
。この結果を第３表に掲げる。

第３表 ＡＡ履ニアクリルアミド ）［ＢＡＡ■ｊＮ、　ｌｌ”−メチレンビスアクリルア
ミド引き続き、透過率の高かった白濁のないレンズ（第
１表、試料ＮＯ，１〜４と同じもの）について、それぞ
れ耐摩耗性を確認する試験を行った。

まず、洗剤をまぶした掌で１０００往復こすり洗いをし
た。次に、こすり後のレンズ表面の接触角を測定し、あ
らかじめ記録しておいたこすり前の接触角との差をみる
ことにより、グラフトポリマーの剥離具合いを評価した
。

比較のために架橋剤を添加しない１０ｗｔ％アクリルア
ミド水溶液系でのグラフト処理品（第１表、比較例１〜
６と同じもの）について試料Ｎｏ。

１〜４と同様の操作を行った。

なお、接触角の測定は液滴法にて行い、溶媒は水を使用
した。これらの結果を第４表に掲げる。

第４表 第１表および第３表より明らかように、少なくとも、ア
クリルアミド、Ｎ、Ｎ’　−メチレンビスアクリルアミ
ド、水より成る重合溶液において、Ｎ、Ｎ’　−メチレ
ンビスアクリルアミドが１０ｗｔ％以下のもの（試料１
〜４）が可視光の透過に優れており、レンズ表面の白濁
は観察されなかった。また、このときの透過率の値は、
１０ｗｔ％アクリルアミド水溶液系での重合物（比較例
１〜６）に劣るものではなく、コンタクトレンズの透明
性としては十分満足な値であった。一方、Ｎ。

Ｎ′−メチレンビスアクリルアミドが１０ｗｔ％を超え
るもの（試料Ｎ０．５．６）についてはレンズ表面が白
濁し、その透過率は大幅に減じた。

また、第２表および第４表より明かなように、こすり後
の接触角の上昇は、架橋剤を添加したもの（試料Ｎｏ、
１〜４）については大幅に抑制され、レンズ表面の水濡
れ性は保持された。この結果により、白濁のないグラフ
トコンタクトレンズの耐久性は十分大きく、商品価値が
あることが確認された。

以上、耐久性に富み、かつレンズ表面に白濁のないグラ
フトコンタクトレンズを作ることができた。

本発明の実施例をフマレート製コンタクトレンズとを用
いて説明してきたがこれに限ることなく、その他のハー
ドコンタクトレンズや、シリコンラバーなどのソフトコ
ンタクトレンズについても同様な結果を得ている。

さらに、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、その他種々なプラスチックフィルムの表面
処理に対しても同様な結果が得られた。

加えて、上にあげた樹脂を使用した各種包装材、農業用
保水材、または人工臓器などの医療用製品にも応用が可
能である。

また、架橋剤としてグリセリンジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレートなどのアクリレート
系、およびエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングイコールジメタクリレート、　トリエチレング
リコールジメタクリレート、１，３−ブタンジオールジ
メタクリレートなどのメタク′リレート系を用いても同
様な結果が得られた。

［発明の効果］ 以上述べたように、発明によれば、Ｎ、Ｎ’−メチレン
ビスアクリルアミドの溢加量を請求の範囲に記した通り
制限することによって、グラフト鎖の耐摩耗性を向上さ
せ、長期にわたり高い濡れ性を保持することができた。

しかも表面白濁は生成せず、レンズ本来の光学特性は劣
化しなかった。

従って、本発明は装用感に優れるコンタクトレンズの製
造に関し、たいへん有効であるといえる。

以　　上 出願人　セイコーエプソン株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ａ）少なくともアルキルメタクリレートと、アルキル
   フマレート・フルオロアルキルフマレートおよびシロキ
   サニルフマレート（ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ａ、Ａ’はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基またはＤ基
   からなる群より選ばれ、Ｄは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基である。式中ＸおよびＹはＣ＿１〜Ｃ＿５のア
   ルキル基およびＺ基からなる群から選ばれ、Ｚは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基であり、ＢはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示
   す。 ｋ、ｌ、ｍ、ｎは０、又は正の整数を示す。）との共重
   合物であるメタクリル酸およびフマル酸のエステル化合
   物のポリマーを原材料としたコンタクトレンズ基材に関
   し、その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する工程
   と、（ｂ）レンズ表面にアクリルアミドをグラフト重合
   する工程とから成るコンタクトレンズの製造方法におい
   て、前記（ｂ）工程中の少なくともアクリルアミド、Ｎ
   ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドおよび水より成る
   モノマー水溶液における、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアク
   リルアミドの濃度を１０ｗｔ％以下にすることを特徴と
   するコンタクトレンズの製造方法。