JPH0519213A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

コンタクトレンズの製造方法

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JPH0519213A
JPH0519213A JP16965591A JP16965591A JPH0519213A JP H0519213 A JPH0519213 A JP H0519213A JP 16965591 A JP16965591 A JP 16965591A JP 16965591 A JP16965591 A JP 16965591A JP H0519213 A JPH0519213 A JP H0519213A
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JP
Japan
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general formula
following general
represented
lens
contact lens
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JP16965591A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Kiguchi
浩史 木口
Hiroshi Aoyama
拓 青山
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Seiko Epson Corp
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Seiko Epson Corp
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Publication date
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 コンタクトレンズ表面にN置換アクリルアミ
ドをグラフト重合することにより、レンズ表面に様々な
機能を付与することができる。このようなコンタクトレ
ンズの製造方法において、吸着タンパク質を簡便かつ効
果的に落とすことが出来る表面機能を持つコンタクトレ
ンズの製造方法を提供すること。 【構成】 グラフトモノマーにN置換アクリルアミドを
選択する。 【効果】 出来上がった表面感熱性コンタクトレンズは
冷蔵することにより付着したタンパク汚れのほとんどを
脱離し、従来の洗浄方法による使用者はその負担を大幅
に減少した。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はコンタクトレンズに関
し、特にハードコンタクトレンズに関する。
【0002】
【従来の技術】コンタクトレンズを使用すると、涙液中
のアルブミンやグロブリン等のタンパク質、および脂質
成分がレンズ表面に付着する。付着物はレンズを曇らせ
視力不良を引き起こす。また付着物がレンズ表面上の突
起となりこれによる角膜・結膜などの眼組織との摩擦に
よる障害などが起きる。したがって、レンズ使用者は定
期的にレンズをはずして付着物を除去する必要がある。
従来、手の腹にレンズをのせ、洗浄液である界面活性剤
を2〜3滴滴下し、他方の指でこすり洗いをする方法で
洗浄を行うのが付着物除去の一般的な方法であった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前述の従来技
術すなわち手によるこすり洗浄では、こすり方に個人的
なムラが存在し得る。また、レンズ後面に汚れが残存し
やすく完全に付着物を除去しないまま眼内に装用するこ
とになりかねず衛生面においても大きな問題を含んでい
る。さらに、この洗浄方法ではレンズを破損する危険性
もある。また、このような日常の洗浄は極めて困難かつ
繁雑であり、コンタクトレンズの普及を妨げるものであ
るなど、多様な欠点を有していた。そこで本発明はこの
問題点を解決するもので、その目的とするところは、コ
ンタクトレンズ表面に付着した涙液中のタンパク質成分
を効率良く除去することが出来るという表面機能を備え
たコンタクトレンズの製造方法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明のコンタクトレンズの製造方法は、次の一般式
で表されるアクリル酸またはメタクリル酸のシロキシ置
換エステル(
【0005】
【化11】
【0006】)、次の一般式で表される20個より多く
ないフッ素原子を有するアクリル酸またはメタクリル酸
のフルオロアルキル置換体(
【0007】
【化12】
【0008】)、次の一般式で表されるアクリル酸また
はメタクリル酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エ
ステル(
【0009】
【化13】
【0010】)、次の一般式で表されるアクリル(メタ
クリル)オキシアルキルシラノール(
【0011】
【化14】
【0012】)、次の一般式で表されるポリアクリル
(メタクリル)オキシアルキルポリシロキサン(
【0013】
【化15】
【0014】)、次の一般式で表されるフッ素含有シロ
キサニルメタクリレート(
【0015】
【化16】
【0016】)、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー(
【0017】
【化17】
【0018】)、次の一般式で表されるフッ素含有アク
リル酸またはメタクリル酸エステル系モノマー
【0019】
【化18】
【0020】)、次の一般式で表される含フッ素ジアク
リレートまたはジメタクリレート系モノマー(
【0021】
【化19】
【0022】)および次の一般式で表わされるフッ素含
有環状オレフィン(
【0023】
【化20】
【0024】)のうち、少なくともいずれか一つを含有
する共重合物であるアクリル酸またはメタクリル酸のエ
ステル化合物のポリマーを原材料としたコンタクトレン
ズ基材に関し、レンズ表面にN置換アクリルアミドをグ
ラフト重合することを特徴とする。
【0025】なお、上記一般式で表される代表的な化合
物には以下のものがあげられる。
【0026】フルオロブチルヘキサメチルトリシロキサ
ニルメタクリレート
【0027】
【化21】
【0028】トリフルオロエチルメタクリレート
【0029】
【化22】
【0030】トリフルオロプロピルテトラメチルジシロ
キサニルメチルメタクリレート
【0031】
【化23】
【0032】以下、実施例により本発明の詳細を示す。
【0033】
【実施例】
(実施例1)架橋剤であるN,N’−メチレンビスアク
リルアミド2.5g、N−イソプロピルアクリルアミド
10gを水に溶かして100mlとし、モノマー水溶液
を調製した。
【0034】グラフト重合は次のようにして行なった。
γ−メタクリルオキシプロピル−トリス(トリメチルシ
ロキシ)シラン48wt%、2,2,2-トリフルオロエチル
メタクリレート19wt%、1,3-ビス(γ−メタクリル
オキシプロピル)-1,1,3,3−テトラキス(トリメチルシ
ロキシ)ジシロキサン8wt%、ビス(トリメチルシロ
キシ)−γ−メタクリルオキシプロピルシラノール7w
t%、メタクリル酸10wt%、メチルメタクリレート
1wt%、エチレングリコールジメタクリレート7wt
%、2,2' -アゾビス(2,4-イソブチロニトリル)(ただ
し重合開始剤として)0.25wt%の共重合物よりな
るコンタクトレンズ基材を用意した。放電装置(電極間
6センチメートル、電極間電圧270ボルト、周波数6
0ヘルツ)にレンズ基材を設置して、0.04トールの
アルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理をした。放電
処理したレンズ基材を空気中にさらした後、試験管に入
れ、N−イソプロピルアクリルアミドモノマー水溶液を
加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を80℃の
恒温槽中に60分置き、レンズ基材表面にN−イソプロ
ピルアクリルアミドをグラフト重合した(試料1〜
6)。処理後のレンズを、蛍光ラベルした免疫グロブリ
ンG(IgG)の3mg/mlPBS溶液に37℃で3
時間浸漬しタンパク質を吸着させ、PBS中にてリンス
処理した後レンズを試験管に入れてオートクレーブ中で
アルカリ加水分解し、レンズ表面より脱離した吸着Ig
Gを蛍光分光法にて定量した。また、IgGを上記条件
でいったん吸着させたコンタクトレンズをリンス処理し
た後さらにPBS中で25℃まで下げて120分間静置
した後の吸着IgGを蛍光分光法で定量した。くわえ
て、上記プロセスを経たレンズをさらに水流中で軽く濯
いだときのIgG吸着量を同法にて定量した。
【0035】従来技術との比較のため、未グラフトレン
ズに対し同様のタンパク吸着操作を行ったレンズ、それ
を冷却したレンズおよびその後の手による洗浄をおこな
ったレンズについてそれぞれのプロセス終了後のタンパ
ク質吸着量を定量した。
【0036】これらの結果を表1に掲げる。
【0037】
【表1】
【0038】(実施例2)γ−メタクリルオキシプロピ
ル−トリス(トリメチルシロキシ)シラン48wt%、
1,1-ジヒドロパーフルオロブチルメタクリレート19w
t%、1,3-ビス(γ−メタクリルオキシプロピル)-1,
1,3,3−テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサ
ン7wt%、ビス(トリメチルシロキシ)−γ−メタク
リルオキシプロピルシラノール8wt%、メタクリル酸
11wt%、エチレングリコールジメタクリレート7w
t%、2,2' -アゾビス(2,4-イソブチルニトリル)(た
だし、重合開始剤として)0.25wt%の共重合物よ
りなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極間距離
3.5センチメートル、電極間電圧15キロボルト、周
波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚み
1.5ミリメートルのスペーサで作った空間にこのレン
ズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚、片面ず
つ、両面に40秒ずつ放電処理をした。次にこの放電処
理したレンズ基材を試験管に入れ、そこへ実施例1に用
いたものと同様の架橋剤添加N−イソプロピルアクリル
アミドモノマー水溶液にレドックス触媒としてモール塩
(硫酸第一鉄アンモニウム)を加えたものを注入した。
それぞれ窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を80
℃の恒温槽中に60分置き、レンズ基材表面にN−イソ
プロピルアクリルアミドをグラフト重合した(試料N
o.1〜6)。
【0039】処理後のレンズを、蛍光ラベルした免疫グ
ロブリンG(IgG)の3mg/mlPBS溶液に37
℃で3時間浸漬してタンパク質を吸着させ、PBS中に
てリンス処理した後レンズを試験管に入れてオートクレ
ーブ中でアルカリ加水分解し、レンズ表面より脱離した
吸着IgGを蛍光分光法にて定量した。また、上記条件
でIgGをいったん吸着させたコンタクトレンズをリン
ス処理した後さらにコンタクトレンズ洗浄液中で−5℃
の冷蔵庫に一昼夜保存した後の吸着IgGを定量した。
くわえて、上記プロセスを経たレンズをさらに水流中で
軽く濯いだときのIgG吸着量を同法にて定量した。
【0040】従来技術との比較のため、未グラフトレン
ズに対し同様のタンパク吸着操作を行ったレンズ、それ
を冷却したレンズおよびその後の手による洗浄をおこな
ったレンズについてそれぞれのプロセス終了後のタンパ
ク質吸着量を定量した。
【0041】これらの結果を表2に掲げる。
【0042】
【表2】
【0043】実施例1および2により明らかなように、
N−イソプロピルアクリルアミドをグラフト重合したコ
ンタクトレンズ表面では、いったん吸着したタンパク質
は温度を下げることによってその吸着量が減少した。グ
ラフトポリマーによるタンパク質剥離作用およびその後
の軽い水洗により、従来の手による洗浄をせずともレン
ズに吸着したタンパク質はそれを完全に除去することが
できた。一方、未グラフトレンズについては、IgG吸
着後冷却しても吸着量の減少は見られず、その後の手洗
浄においてもIgGを完全に除去することはできなかっ
た。このように比較例から見て、グラフトレンズの表面
物性は未グラフトレンズに対し有為な差が観察された。
【0044】本発明の実施例を含フルオロアルキルコン
タクトレンズを用いて説明してきたが、これに限ること
なくその他の組成のハードコンタクトレンズ、またシリ
コンラバーなどのソフトコンタクトレンズについても同
様な結果を得ている。
【0045】さらに、ポリエチレンフィルム、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテ
ート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリスチ
レン、ポリカーボネート、その他様々な高分子材料の表
面処理に対しても同様な結果が得られた。
【0046】またこうしたグラフトポリマーの感熱特性
は、酵素の脱・吸着による酵素反応の制御、酵素の回
収、マイクロマシン用センサーなどの用途に適用でき
る。
【0047】加えて、上にあげた樹脂を使用した各種包
装材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品
にも応用が可能である。
【0048】本発明の実施例ではモノマーとしてN−イ
ソプロピルアクリルアミドを、また架橋剤としてN,
N’−メチレンビスアクリルアミドを例に挙げて説明し
たが、これに限ることなく他のN置換アクリルアミドモ
ノマーであるN−エチルアクリルアミド、N−メチルア
クリルアミド、N−シクロプロピルアクリルアミドなど
のN−アルキルアクリルアミドやN,N−ジメチルアク
リルアミド、N−メチル−N−エチルアクリルアミドな
どのN,N−ジアルキルアクリルアミド等を用いても同
様な結果が得られることを確認した。
【0049】さらに架橋剤としてグリセリンジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレートなどの
アクリレート系、およびエチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、1,3-ブタンジオ
ールジメタクリレートなどのメタクリレート系を用いて
も同様な結果が得られた。
【0050】
【発明の効果】以上述べたように、発明によれば、N−
イソプロピルアクリルアミドなどN置換アクリルアミド
モノマーをコンタクトレンズ表面にグラフト重合するこ
とにより、出来上がったグラフトポリマーは感熱挙動を
示し、使用者はレンズをはずした後、手によるこすり洗
いをせずとも冷蔵庫に一昼夜保存することにより吸着し
た涙液中のタンパク質成分はレンズよりそのほとんどが
脱離する。これは、コンタクトレンズの従来の煩雑な洗
浄方法を簡便にするものであるという効果を有する。従
って、本発明はコンタクトレンズの製造に関し、たいへ
ん有効な方法であるといえる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 次の一般式で表されるアクリル酸または
    メタクリル酸のシロキシ置換エステル( 【化1】 )、次の一般式で表される20個より多くないフッ素原
    子を有するアクリル酸またはメタクリル酸のフルオロア
    ルキル置換体( 【化2】 )、次の一般式で表されるアクリル酸またはメタクリル
    酸のポリフルオロアルキルシロキシ置換エステル( 【化3】)、次の一般式で表されるアクリル(メタクリル)オキ
    シアルキルシラノール( 【化4】 )、次の一般式で表されるポリアクリル(メタクリル)
    オキシアルキルポリシロキサン( 【化5】)、次の一般式で表されるフッ素含有シロキサニルメタ
    クリレート( 【化6】 )、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
    メタクリル酸エステル系モノマー( 【化7】)、次の一般式で表されるフッ素含有アクリル酸または
    メタクリル酸エステル系モノマー 【化8】 )、次の一般式で表される含フッ素ジアクリレートまた
    はジメタクリレート系モノマー( 【化9】 )および次の一般式で表わされるフッ素含有環状オレフ
    ィン( 【化10】)のうち、少なくともいずれか一つを含有する共重合物
    であるアクリル酸またはメタクリル酸のエステル化合物
    のポリマーを原材料としたコンタクトレンズ基材に関
    し、レンズ表面にN置換アクリルアミドをグラフト重合
    することを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。
JP16965591A 1991-07-10 1991-07-10 コンタクトレンズの製造方法 Pending JPH0519213A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006515685A (ja) * 2002-12-23 2006-06-01 アルコン、インコーポレイテッド 表面へのタンパク質吸着を抑制するためのn−イソプロピルアクリルアミド含有組成物および方法
US11315381B2 (en) 2017-09-29 2022-04-26 Omnicell, Inc. Apparatuses, systems, and methods for the automated dispensing of articles

Cited By (3)

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