JPH0395274A - 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 - Google Patents
粗製キナクリドン顔料の顔料化法Info
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- JPH0395274A JPH0395274A JP23335189A JP23335189A JPH0395274A JP H0395274 A JPH0395274 A JP H0395274A JP 23335189 A JP23335189 A JP 23335189A JP 23335189 A JP23335189 A JP 23335189A JP H0395274 A JPH0395274 A JP H0395274A
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Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は粗製キナクリドン顔料を塗料、プラスチック、
印刷インキ等の用途に適するべくするための顔料化法に
関するものである。
印刷インキ等の用途に適するべくするための顔料化法に
関するものである。
通常合或されたままの粗製キナクリドン顔料は一般に顔
料として用いるのに適さない結晶として生戊される。従
って顔料として用いるのには、これを更に処理加工して
粒子径、結晶構造、色相等をととのえなければならず、
そのために様々な方法が実施されている。
料として用いるのに適さない結晶として生戊される。従
って顔料として用いるのには、これを更に処理加工して
粒子径、結晶構造、色相等をととのえなければならず、
そのために様々な方法が実施されている。
粗製キナクリドン顔料を顔料化するために最も一般的に
行われている工業的方法は、粗製キナクリドン顔料を大
量の無機塩とともに粉砕し、次いで生或したキナクリド
ン顔料を酸抽出する方法がある。
行われている工業的方法は、粗製キナクリドン顔料を大
量の無機塩とともに粉砕し、次いで生或したキナクリド
ン顔料を酸抽出する方法がある。
また、粗製キナクリドン顔料を９０％以上の濃硫酸に溶
解したのち多量の水中に析出せしめるアシッドベース法
、或いは粗製キナクリドンをボールミル中で予備粉砕し
た後クロルベンゼンのような水不溶性有機液体の水中エ
マルジョンで処理し次いでエマルジョンから回収する方
法＜ｌＵｓＰ３，０１７， ４１４号）等が知られてい
る。
解したのち多量の水中に析出せしめるアシッドベース法
、或いは粗製キナクリドンをボールミル中で予備粉砕し
た後クロルベンゼンのような水不溶性有機液体の水中エ
マルジョンで処理し次いでエマルジョンから回収する方
法＜ｌＵｓＰ３，０１７， ４１４号）等が知られてい
る。
上記した無機塩を大量に使用したソル｝ ミＩＪング法
では充分に満足される着色濃度が得られない。
では充分に満足される着色濃度が得られない。
また、このような無機塩にハロゲン化ベンゼン、クロル
エタン、クロルエチレン等の溶剤を併用して粉砕する方
法も知られているが、このような溶剤を使用すると、臭
気、毒性等環境汚染の原因ともなり公害面で好ましくな
かった。
エタン、クロルエチレン等の溶剤を併用して粉砕する方
法も知られているが、このような溶剤を使用すると、臭
気、毒性等環境汚染の原因ともなり公害面で好ましくな
かった。
本発明者等はこれらの問題を解決するために環境汚染上
無害な中高級アルキルベンゼンに着目し、このアルキル
ベンゼンを無機塩と併用してソルトミリングすることに
より、ハロゲン化ベンゼンを使用したソルトミリングに
よる顔料化よりも着色濃度が極めて向上することを知見
して本発明を完戊するに至った。
無害な中高級アルキルベンゼンに着目し、このアルキル
ベンゼンを無機塩と併用してソルトミリングすることに
より、ハロゲン化ベンゼンを使用したソルトミリングに
よる顔料化よりも着色濃度が極めて向上することを知見
して本発明を完戊するに至った。
すなわち、本発明は、粗製のキナクリドン顔料を無機塩
によってソルトミリングする際、側鎖の炭素数４〜１４
、沸点約１４０〜２９０℃のアルキルベンゼンを用いる
ことを特徴とする粗製キナクリドン顔料の顔料化法であ
る。
によってソルトミリングする際、側鎖の炭素数４〜１４
、沸点約１４０〜２９０℃のアルキルベンゼンを用いる
ことを特徴とする粗製キナクリドン顔料の顔料化法であ
る。
本発明で用いる粗製キナクリドン顔料とは、従来公知の
製造方法によって製造された置換キナクリドン、非置換
キナクリドン、それらの混合物及びそれらの固容体を含
むものである。
製造方法によって製造された置換キナクリドン、非置換
キナクリドン、それらの混合物及びそれらの固容体を含
むものである。
本発明のソルトミリングを実施するために前記の粗製キ
ナクリドンに加えられる無機塩とは、通常、ソルトミリ
ングに使用されている水溶性の無機塩で具体的には塩化
ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、酢酸ナ
トリウム、硫酸バンド等が挙げられる。
ナクリドンに加えられる無機塩とは、通常、ソルトミリ
ングに使用されている水溶性の無機塩で具体的には塩化
ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、酢酸ナ
トリウム、硫酸バンド等が挙げられる。
これらの無機塩は、粗製キナクリドン１００重量部に対
して１００〜１０００重量部使用される。次に本発明の
特徴でもあるソル｝ミＩＪングの際に、前記の無機塩と
併用される側鎖の炭素数４〜１４、沸点約１５０〜３６
０℃のアルキルベンゼンとしては、例えば、イソブチル
ベンゼン、ｔａｒｔ−ブチルベンゼン、イソアミルベン
ゼン、ｔａｒｔ一アミルベンゼン、３−べ冫チルベンゼ
ン、β−メチルーγ−フエニールブタン、ｔａｒｔ−ヘ
キシルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、β−フエニル
ヘキサン、ｔｅｒｔ−へブチルベンゼン、ｎ−ヘプチル
ベンゼン、ｎ−オクチルベンゼン、０−シメン、ｍ−シ
メン、Ｐ−シメン、１−メチル−２ −ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン、１−メチル−３−ｔａｒｔ−ブチルベンゼ
ン、１−メチル−４−ｔａｒｔ−プチルベンゼン、１−
エチル−？−イソブロビルベンゼン、１、４−ジメチル
−２−プロビルベンゼン、１、２−ジメチル−４−プロ
ビルベンゼン、Ｐ−プロビルイソブロビルベンゼン、ｍ
−ジイソプロビルベンゼン、１、３、５−｝ ！Ｊメチ
ル−２−イソブチルベンゼン、Ｐ−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン、１、２、４、５−テトラエチルベンゼン、
Ｌ ３、５−｝リイソプロビルベンドデシルベンゼン等
が挙げられる。
して１００〜１０００重量部使用される。次に本発明の
特徴でもあるソル｝ミＩＪングの際に、前記の無機塩と
併用される側鎖の炭素数４〜１４、沸点約１５０〜３６
０℃のアルキルベンゼンとしては、例えば、イソブチル
ベンゼン、ｔａｒｔ−ブチルベンゼン、イソアミルベン
ゼン、ｔａｒｔ一アミルベンゼン、３−べ冫チルベンゼ
ン、β−メチルーγ−フエニールブタン、ｔａｒｔ−ヘ
キシルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、β−フエニル
ヘキサン、ｔｅｒｔ−へブチルベンゼン、ｎ−ヘプチル
ベンゼン、ｎ−オクチルベンゼン、０−シメン、ｍ−シ
メン、Ｐ−シメン、１−メチル−２ −ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン、１−メチル−３−ｔａｒｔ−ブチルベンゼ
ン、１−メチル−４−ｔａｒｔ−プチルベンゼン、１−
エチル−？−イソブロビルベンゼン、１、４−ジメチル
−２−プロビルベンゼン、１、２−ジメチル−４−プロ
ビルベンゼン、Ｐ−プロビルイソブロビルベンゼン、ｍ
−ジイソプロビルベンゼン、１、３、５−｝ ！Ｊメチ
ル−２−イソブチルベンゼン、Ｐ−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルベンゼン、１、２、４、５−テトラエチルベンゼン、
Ｌ ３、５−｝リイソプロビルベンドデシルベンゼン等
が挙げられる。
これらのアルキルベンゼンは単独乃至２種以上の混合物
として使用される。
として使用される。
アルキルベンゼンの使用量は、無機塩の使用量によって
異なるが、粗製のキナクリドン１００重量部に対して１
〜２８重量部、好ましくは１９〜２４重量部である。
異なるが、粗製のキナクリドン１００重量部に対して１
〜２８重量部、好ましくは１９〜２４重量部である。
本発明の顔料化法では、前記の無機塩、アルキルベンゼ
ンの他界面活性剤のような粉砕助剤も使用することがで
きる。
ンの他界面活性剤のような粉砕助剤も使用することがで
きる。
本発明のソル｝ミＵングに適用される粉砕装置としては
、例えば、ハンマー■ル、ジョークラツシャー、ジェッ
トミル、ボールミル、ボットミル、振動ボールミル等が
挙げられる。
、例えば、ハンマー■ル、ジョークラツシャー、ジェッ
トミル、ボールミル、ボットミル、振動ボールミル等が
挙げられる。
これらのミルの装填物としてもっともよく使用されるの
はスチール製のロンド及びボールである。
はスチール製のロンド及びボールである。
粉砕時間は、粉砕される粗製キナクリドン、ミルの装荷
及び使用されるミルの型、容量により異なるが、通常０
．５時間乃至５０時間で行われる。摩砕後のキナクリド
ン顔料の取出し１よ通常の方法により行われる。すなわ
ち、摩砕内容物を水または稀薄酸で加熱処理し、その処
理液をろ過して顔料から無機塩、アルキルベンゼンを除
去して洗浄、乾燥、粉砕して所望のキナクリドン顔料を
得るこ重量部、硫酸ナトリウム１６０重量部及びＰ−シ
メン３．５重量部を配合し、更にこれにスチールボール
１９５０重量部、を投入し、常温で２０時間摩砕する。
及び使用されるミルの型、容量により異なるが、通常０
．５時間乃至５０時間で行われる。摩砕後のキナクリド
ン顔料の取出し１よ通常の方法により行われる。すなわ
ち、摩砕内容物を水または稀薄酸で加熱処理し、その処
理液をろ過して顔料から無機塩、アルキルベンゼンを除
去して洗浄、乾燥、粉砕して所望のキナクリドン顔料を
得るこ重量部、硫酸ナトリウム１６０重量部及びＰ−シ
メン３．５重量部を配合し、更にこれにスチールボール
１９５０重量部、を投入し、常温で２０時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し、２％硫１！！！２２０
００重量部加え、９５〜１００℃で２時間加熱攪拌する
。放冷後酸がなくなるまでろ過水洗し、得られたウエッ
トケーキを９５〜１００℃で乾燥してγ一型キナクリド
ン顔料１７．８重量部を得た。
００重量部加え、９５〜１００℃で２時間加熱攪拌する
。放冷後酸がなくなるまでろ過水洗し、得られたウエッ
トケーキを９５〜１００℃で乾燥してγ一型キナクリド
ン顔料１７．８重量部を得た。
このものを顔料試験法の着色力試験（色材の分析・試験
法ハンドブック、色材協会分析部会編丸善株式会社発行
）を行った結果、比較例１で得られた顔料を標準＜１０
０ ＞としたとき実施例１で得られた顔料は着色濃度１
０３％で鮮明な赤味を呈するものであった。
法ハンドブック、色材協会分析部会編丸善株式会社発行
）を行った結果、比較例１で得られた顔料を標準＜１０
０ ＞としたとき実施例１で得られた顔料は着色濃度１
０３％で鮮明な赤味を呈するものであった。
実施例２
容量１１のボールミルに粗製β型キナクリドン１８重量
部、硫酸バンド１６０重量部、ｔａｒｔ−ヘキシルヘン
ゼン２．０重量！及びｔａｒｔ−ヘプチルベンゼン１．
８重量部を配し、更にスチールボール１９５０重量部を
投入し、常温で２０時間摩砕する。摩砕終了後、摩砕物
を取り出し２％硫酸２０００重量部加え、９５〜１００
℃で２時間加熱攪拌する。放冷後酸がなくなるまでろ過
水洗し、得られたウエットケーキを再び水２０００重量
部により解膠する。水中分散している顔料に溶解したロ
ジンをロジン分で０．９重量部添加し、１［）分間攪拌
する。次いで塩化カルシウム溶液を塩化カルシウム分と
して３．５重量部添加し、１０分間攪拌し、ろ過水洗、
乾燥してβ一型キナクリドン顔料１８．７重量部得た。
部、硫酸バンド１６０重量部、ｔａｒｔ−ヘキシルヘン
ゼン２．０重量！及びｔａｒｔ−ヘプチルベンゼン１．
８重量部を配し、更にスチールボール１９５０重量部を
投入し、常温で２０時間摩砕する。摩砕終了後、摩砕物
を取り出し２％硫酸２０００重量部加え、９５〜１００
℃で２時間加熱攪拌する。放冷後酸がなくなるまでろ過
水洗し、得られたウエットケーキを再び水２０００重量
部により解膠する。水中分散している顔料に溶解したロ
ジンをロジン分で０．９重量部添加し、１［）分間攪拌
する。次いで塩化カルシウム溶液を塩化カルシウム分と
して３．５重量部添加し、１０分間攪拌し、ろ過水洗、
乾燥してβ一型キナクリドン顔料１８．７重量部得た。
実施例ｌの着色力試験に準じ、比較例２を標準（１００
）として実施例２で得られた顔料と着色濃度を比較し
たところ着色濃度１０３％でやや青味の鮮明な紫色を呈
した。
）として実施例２で得られた顔料と着色濃度を比較し
たところ着色濃度１０３％でやや青味の鮮明な紫色を呈
した。
実施例３
容量１ｉのボールミルに粗製ｌ型キナクリドン１８重量
部、硫酸ナ｝ ＩＪウム１６０重量部、ｔｅｒｔ−アミ
ルベンゼン１．０重量部、ｔｅｒｔ−ヘキシルベンゼン
２．５重量部及びカチオン系界面活性剤１重量部を配合
し、更にこれにスチールボールｌ９５０重量部を投入し
、常温で２０時間摩砕する。摩砕終了後、摩砕物を取り
出し、２％硫酸２０００重量部加え、９５〜１００℃で
２時間加熱攪拌する。放冷後酸がなくなるまでろ過水洗
し得られたウエットケーキを９５〜１００℃で乾燥して
γ一型キナクリドン顔料を得た。実施例１の着色力試験
に準じ、比較例１を標準（１００ ）として実施例３で
得られた顔料と着色濃度を比較したところ着色濃度１０
２％で鮮明な赤色を呈した。
部、硫酸ナ｝ ＩＪウム１６０重量部、ｔｅｒｔ−アミ
ルベンゼン１．０重量部、ｔｅｒｔ−ヘキシルベンゼン
２．５重量部及びカチオン系界面活性剤１重量部を配合
し、更にこれにスチールボールｌ９５０重量部を投入し
、常温で２０時間摩砕する。摩砕終了後、摩砕物を取り
出し、２％硫酸２０００重量部加え、９５〜１００℃で
２時間加熱攪拌する。放冷後酸がなくなるまでろ過水洗
し得られたウエットケーキを９５〜１００℃で乾燥して
γ一型キナクリドン顔料を得た。実施例１の着色力試験
に準じ、比較例１を標準（１００ ）として実施例３で
得られた顔料と着色濃度を比較したところ着色濃度１０
２％で鮮明な赤色を呈した。
実施例４
実施例１において使用したＰ−シメンの代わりにｔｅｒ
ｔ−アミルベンゼン３．５重量部を使用し、他は実施例
１と同様に処理しＴ型キナクリドン顔料を得た。
ｔ−アミルベンゼン３．５重量部を使用し、他は実施例
１と同様に処理しＴ型キナクリドン顔料を得た。
実施例１で記載した着色力試験法に準じ、比較例１で得
た顔料を標準（１００）として実施例４で得られた顔料
と着色濃度を比較したところ、着色濃度１０２％で鮮明
な赤味を呈するものであった。
た顔料を標準（１００）として実施例４で得られた顔料
と着色濃度を比較したところ、着色濃度１０２％で鮮明
な赤味を呈するものであった。
比較例１
容量１ｉのボールミルに粗製γ型キナクリドン１８重量
部、硫酸ソーダ１６０重量部及びトリクロルエチレン３
．８重量部を配合し、更にこれにスチールボール１９５
０重量部を投入し、常温で２０時間摩砕する。
部、硫酸ソーダ１６０重量部及びトリクロルエチレン３
．８重量部を配合し、更にこれにスチールボール１９５
０重量部を投入し、常温で２０時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し２％硫酸２０００重量部
加え、９５〜１００℃で２時間加熱攪拌する。放冷後酸
がなくなるくまでろ過、水洗し得られたウエットケーキ
を９５〜１００℃で乾燥してＴ型キナクリドン顔料１７
．８重量部を得た。
加え、９５〜１００℃で２時間加熱攪拌する。放冷後酸
がなくなるくまでろ過、水洗し得られたウエットケーキ
を９５〜１００℃で乾燥してＴ型キナクリドン顔料１７
．８重量部を得た。
比較例２
容量ｌＪ２の押蓋缶に粗製β型キナクリドン１８重量部
硫酸ナ｝ ＩＪウム１６０重量部及びトリクロルエチレ
ン３．８重量部及びカチオン系界面活性剤ｌ重量部を配
合し、更にこれにスチールボール１９５０重量部、釘１
８０重量部を投入し、常温で２０時間摩砕する。
硫酸ナ｝ ＩＪウム１６０重量部及びトリクロルエチレ
ン３．８重量部及びカチオン系界面活性剤ｌ重量部を配
合し、更にこれにスチールボール１９５０重量部、釘１
８０重量部を投入し、常温で２０時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し２％硫酸２０００重量部
加え、９５〜１００℃で２時間加熱攪拌する。放冷後酸
がなくなるくまでろ過水洗し、得られたウエットケーキ
を再び水２０００重量部により解謬する。
加え、９５〜１００℃で２時間加熱攪拌する。放冷後酸
がなくなるくまでろ過水洗し、得られたウエットケーキ
を再び水２０００重量部により解謬する。
水中分散している顔料に溶解したロジンをロジン分で０
，９重量部添加し、ｌＯ分間攪拌する。次いで塩化カル
シウム溶液を塩化カルシウム分として３．５重量部添加
し、１０分間攪拌し、ろ過水洗、乾燥してβ型キナクリ
ドン１８．７重量部得た。
，９重量部添加し、ｌＯ分間攪拌する。次いで塩化カル
シウム溶液を塩化カルシウム分として３．５重量部添加
し、１０分間攪拌し、ろ過水洗、乾燥してβ型キナクリ
ドン１８．７重量部得た。
本発明の方法によれば得られたキナクリドン顔料は、従
来法で得られた顔料に比べて、分散性が極めて着色力の
高い品質のものが得られる。また本発明で用いるアルキ
ルベンゼンは炭化水素テアるためニトロベンゼンのよう
な毒性はな＜、トリクロルベンゼンのように公害発生の
恐れが殆どないロ 従って、本発明の顔料化法は、工業上その利用価値大で
ある。
来法で得られた顔料に比べて、分散性が極めて着色力の
高い品質のものが得られる。また本発明で用いるアルキ
ルベンゼンは炭化水素テアるためニトロベンゼンのよう
な毒性はな＜、トリクロルベンゼンのように公害発生の
恐れが殆どないロ 従って、本発明の顔料化法は、工業上その利用価値大で
ある。
Claims (1)
- （１）粗製キナクリドン顔料を無機塩によってソルトミ
リングする際、側鎖の炭素数４〜１４、沸点約１４０〜
２９０℃のアルキルベンゼンを用いることを特徴とする
粗製キナクリドン顔料の顔料化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23335189A JP2814115B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23335189A JP2814115B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395274A true JPH0395274A (ja) | 1991-04-19 |
| JP2814115B2 JP2814115B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=16953788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23335189A Expired - Fee Related JP2814115B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2814115B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020031519A1 (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | Dic株式会社 | 多価金属無機塩含有縮合多環系有機顔料組成物 |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23335189A patent/JP2814115B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020031519A1 (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | Dic株式会社 | 多価金属無機塩含有縮合多環系有機顔料組成物 |
| US11879064B2 (en) | 2018-08-06 | 2024-01-23 | Dic Corporation | Condensed polycyclic organic pigment composition containing polyvalent metal inorganic salt |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2814115B2 (ja) | 1998-10-22 |
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