JP2814115B2 - 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 - Google Patents
粗製キナクリドン顔料の顔料化法Info
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- JP2814115B2 JP2814115B2 JP23335189A JP23335189A JP2814115B2 JP 2814115 B2 JP2814115 B2 JP 2814115B2 JP 23335189 A JP23335189 A JP 23335189A JP 23335189 A JP23335189 A JP 23335189A JP 2814115 B2 JP2814115 B2 JP 2814115B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は粗製キナクリドン顔料を塗料、プラスチッ
ク、印刷インキ等の用途に適するべくための顔料化法に
関するものである。
ク、印刷インキ等の用途に適するべくための顔料化法に
関するものである。
通常合成されたままの粗製キナクリドン顔料は一般に
顔料として用いるのに適さない結晶として生成される。
従って顔料として用いるのには、これを更に処理加工し
て粒子径、結晶構造、色相等をととのえなければなら
ず、そのために様々な方法が実施されている。
顔料として用いるのに適さない結晶として生成される。
従って顔料として用いるのには、これを更に処理加工し
て粒子径、結晶構造、色相等をととのえなければなら
ず、そのために様々な方法が実施されている。
粗製キナクリドン顔料を顔料化するために最も一般的
に行われている工業的方法は、粗製キナクリドン顔料を
大量の無機塩とともに粉砕し、次いで生成したキナクリ
ドン顔料を酸抽出する方法がある。
に行われている工業的方法は、粗製キナクリドン顔料を
大量の無機塩とともに粉砕し、次いで生成したキナクリ
ドン顔料を酸抽出する方法がある。
また、粗製キナクリドン顔料を90％以上の濃硫酸に溶
解したのち多量の水中に析出せしめるアシッドペース
法、或いは粗製キナクリドンをボールミル中で予備粉砕
した後クロルベンゼンのような水不溶性有機液体の水中
エマルジョンで処理し次いでエマルジョンから回収する
方法（USP3,017,414号）等が知られている。
解したのち多量の水中に析出せしめるアシッドペース
法、或いは粗製キナクリドンをボールミル中で予備粉砕
した後クロルベンゼンのような水不溶性有機液体の水中
エマルジョンで処理し次いでエマルジョンから回収する
方法（USP3,017,414号）等が知られている。
上記した無機塩を大量に使用したソルトミリング法で
は充分に満足される着色濃度が得られない。また、この
ような無機塩にハロゲン化ベンゼン、クロルエタン、ク
ロルエチレン等の溶剤を併用して粉砕する方法も知られ
ているが、このような溶剤を使用すると、臭気、毒性等
環境汚染の原因ともなり公害面で好ましくなかった。
は充分に満足される着色濃度が得られない。また、この
ような無機塩にハロゲン化ベンゼン、クロルエタン、ク
ロルエチレン等の溶剤を併用して粉砕する方法も知られ
ているが、このような溶剤を使用すると、臭気、毒性等
環境汚染の原因ともなり公害面で好ましくなかった。
本発明者等はこれらの問題を解決するために環境汚染
上無害な中高級アルキルベンゼンに着目し、このアルキ
ルベンゼンを無機塩と併用してソルトミリングすること
により、ハロゲン化ベンゼンを使用したソルトミリング
による顔料化よりも着色濃度が極めて向上することを知
見して本発明を完成するに至った。
上無害な中高級アルキルベンゼンに着目し、このアルキ
ルベンゼンを無機塩と併用してソルトミリングすること
により、ハロゲン化ベンゼンを使用したソルトミリング
による顔料化よりも着色濃度が極めて向上することを知
見して本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、粗製のキナクリドン顔料を無機
塩によってソルトミリングする際、側鎖の炭素数４〜1
4、沸点約140〜290℃のアルキルベンゼンを用いること
を特徴とする粗製キナクリドン顔料の顔料化法である。
塩によってソルトミリングする際、側鎖の炭素数４〜1
4、沸点約140〜290℃のアルキルベンゼンを用いること
を特徴とする粗製キナクリドン顔料の顔料化法である。
本発明で用いる粗製キナクリドン顔料とは、従来公知
の製造方法によって製造された置換キナクリドン、非置
換キナクリドン、それらの混合物及びそれらの固容体を
含むものである。
の製造方法によって製造された置換キナクリドン、非置
換キナクリドン、それらの混合物及びそれらの固容体を
含むものである。
本発明のソルトミリングを実施するために前記の粗製
キナクリドンに加えられる無機塩とは、通常、ソルトミ
リングに使用されている水溶性の無機塩で具体的には塩
化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、酢酸
ナトリウム、硫酸バンド等が挙げられる。
キナクリドンに加えられる無機塩とは、通常、ソルトミ
リングに使用されている水溶性の無機塩で具体的には塩
化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、酢酸
ナトリウム、硫酸バンド等が挙げられる。
これらの無機塩は、粗製キナクリドン100重量部に対
して100〜1000重量部使用される。次に本発明の特徴で
もあるソルトミリングの際に、前記の無機塩と併用され
る側鎖の炭素数４〜14、沸点約150〜360℃のアルキルベ
ンゼンとしては、例えば、イソブチルベンゼン、tert−
ブチルベンゼン、イソアミルベンゼン、tert−アミルベ
ンゼン、３−ペンチルベンゼン、β−メチル−γ−フエ
ニールブタン、tert−ヘキシルベンゼン、ｎ−ヘキシル
ベンゼン、β−フエニルヘキサン、tert−ヘプチルベン
ゼン、ｎ−ヘプチルベンゼン、ｎ−オクチルベンゼン、
Ｏ−シメン、ｍ−シメン、Ｐ−シメン、１−メチル−２
−tert−ブチルベンゼン、１−メチル−３−tert−ブチ
ルベンゼン、１−メチル−４−tert−ブチルベンゼン、
１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、１、４−ジメ
チル−２−プロピルベンゼン、１、２−ジメチル−４−
プロピルベンゼン、Ｐ−プロピルイソプロピルベンゼ
ン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、１、３、５−トリメ
チル−２−イソブチルベンゼン、Ｐ−ジ−tert−ブチル
ベンゼン、１、２、４、５−テトラエチルベンゼン、
１、３、５−トリイソプロピルベンドデシルベンゼン等
が挙げられる。
して100〜1000重量部使用される。次に本発明の特徴で
もあるソルトミリングの際に、前記の無機塩と併用され
る側鎖の炭素数４〜14、沸点約150〜360℃のアルキルベ
ンゼンとしては、例えば、イソブチルベンゼン、tert−
ブチルベンゼン、イソアミルベンゼン、tert−アミルベ
ンゼン、３−ペンチルベンゼン、β−メチル−γ−フエ
ニールブタン、tert−ヘキシルベンゼン、ｎ−ヘキシル
ベンゼン、β−フエニルヘキサン、tert−ヘプチルベン
ゼン、ｎ−ヘプチルベンゼン、ｎ−オクチルベンゼン、
Ｏ−シメン、ｍ−シメン、Ｐ−シメン、１−メチル−２
−tert−ブチルベンゼン、１−メチル−３−tert−ブチ
ルベンゼン、１−メチル−４−tert−ブチルベンゼン、
１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、１、４−ジメ
チル−２−プロピルベンゼン、１、２−ジメチル−４−
プロピルベンゼン、Ｐ−プロピルイソプロピルベンゼ
ン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、１、３、５−トリメ
チル−２−イソブチルベンゼン、Ｐ−ジ−tert−ブチル
ベンゼン、１、２、４、５−テトラエチルベンゼン、
１、３、５−トリイソプロピルベンドデシルベンゼン等
が挙げられる。
これらのアルキルベンゼンは単独乃至２種以上の混合
物として使用される。
物として使用される。
アルキルベンゼンの使用量は、無機塩の使用量によっ
て異なるが、粗製のキナクリドン100重量部に対して１
〜28重量部、好ましくは19〜24重量部である。
て異なるが、粗製のキナクリドン100重量部に対して１
〜28重量部、好ましくは19〜24重量部である。
本発明の顔料化法では、前記の無機塩、アルキルベン
ゼンの他界面活性剤のような粉砕助剤も使用することが
できる。
ゼンの他界面活性剤のような粉砕助剤も使用することが
できる。
本発明のソルトミリングに適用される粉砕装置として
は、例えば、ハンマーミル、ジョークラッシャー、ジエ
ットミル、ボールミル、ポットミル、振動ボールミル等
が挙げられる。
は、例えば、ハンマーミル、ジョークラッシャー、ジエ
ットミル、ボールミル、ポットミル、振動ボールミル等
が挙げられる。
これらのミルの装填物としてもっともよく使用される
のはスチール製のロッド及びボールである。
のはスチール製のロッド及びボールである。
粉砕時間は、粉砕される粗製キナクリドン、ミルの装
荷及び使用されるミルの型、容量により異なるが、通常
0.5時間乃至50時間で行われる。摩砕後のキナクリドン
顔料の取出しは通常の方法により行われる。すなわち、
摩砕内容物を水または稀薄酸で加熱処理し、その処理液
をろ過して顔料から無機塩、アルキルベンゼンを除去し
て洗浄、乾燥、粉砕して所望のキナクリドン顔料を得る
ことができる。
荷及び使用されるミルの型、容量により異なるが、通常
0.5時間乃至50時間で行われる。摩砕後のキナクリドン
顔料の取出しは通常の方法により行われる。すなわち、
摩砕内容物を水または稀薄酸で加熱処理し、その処理液
をろ過して顔料から無機塩、アルキルベンゼンを除去し
て洗浄、乾燥、粉砕して所望のキナクリドン顔料を得る
ことができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 容量１のボールミルに粗製γキナクリドン18重量
部、硫酸ナトリウム160重量部及びＰ−シメン3.5重量部
を配合し、更にこれにスチールボール1950重量部、を投
入し、常温で20時間摩砕する。摩砕終了後、摩砕物を取
り出し、２％硫酸2000重量部加え、95〜100℃で２時間
加熱撹拌する。放冷後酸がなくなるまでろ過水洗し、得
られたウエットケーキを95〜100℃で乾燥してγ−型キ
ナクリドン顔料17.8重量部を得た。
部、硫酸ナトリウム160重量部及びＰ−シメン3.5重量部
を配合し、更にこれにスチールボール1950重量部、を投
入し、常温で20時間摩砕する。摩砕終了後、摩砕物を取
り出し、２％硫酸2000重量部加え、95〜100℃で２時間
加熱撹拌する。放冷後酸がなくなるまでろ過水洗し、得
られたウエットケーキを95〜100℃で乾燥してγ−型キ
ナクリドン顔料17.8重量部を得た。
このものを顔料試験法の着色力試験（色材の分析・試
験法ハンドブック、色材協会分析部会編丸善株式会社発
行）を行った結果、比較例１で得られた顔料を標準（10
0）としたとき実施例１で得られた顔料は着色濃度103％
で鮮明な赤味を呈するものであった。
験法ハンドブック、色材協会分析部会編丸善株式会社発
行）を行った結果、比較例１で得られた顔料を標準（10
0）としたとき実施例１で得られた顔料は着色濃度103％
で鮮明な赤味を呈するものであった。
実施例２ 容量１のボールミルに粗製β型キナクリドン18重量
部、硫酸バンド160重量部、tert−ヘキシルベンゼン2.0
重量部及びtert−ヘプチルベンゼン1.8重量部を配し、
更にスチールボール1950重量部を投入し、常温で35時間
摩砕する。摩砕終了後、摩砕物を取り出し２％硫酸2000
重量部加え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後
酸がなくなるまでろ過水洗し、得られたウエットケーキ
を再び水2000重量部により解膠する。水中分散している
顔料に溶解したロジンをロジン分で0.9重量部添加し、1
0分間撹拌する。次いで塩化カルシウム溶液を塩化カル
シウム分として3.5重量部添加し、10分間撹拌し、ろ過
水洗、乾燥してβ−型キナクリドン顔料18.7重量部得
た。
部、硫酸バンド160重量部、tert−ヘキシルベンゼン2.0
重量部及びtert−ヘプチルベンゼン1.8重量部を配し、
更にスチールボール1950重量部を投入し、常温で35時間
摩砕する。摩砕終了後、摩砕物を取り出し２％硫酸2000
重量部加え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後
酸がなくなるまでろ過水洗し、得られたウエットケーキ
を再び水2000重量部により解膠する。水中分散している
顔料に溶解したロジンをロジン分で0.9重量部添加し、1
0分間撹拌する。次いで塩化カルシウム溶液を塩化カル
シウム分として3.5重量部添加し、10分間撹拌し、ろ過
水洗、乾燥してβ−型キナクリドン顔料18.7重量部得
た。
実施例１の着色力試験に準じ、比較例２を標準（10
0）として実施例２で得られた顔料と着色濃度を比較し
たところ着色濃度103％でやや青味の鮮明な紫色を呈し
た。
0）として実施例２で得られた顔料と着色濃度を比較し
たところ着色濃度103％でやや青味の鮮明な紫色を呈し
た。
実施例３ 容量１のボールミルに粗製γ型キナクリドン18重量
部、硫酸ナトリウム160重量部、tert−アミルベンゼン
1.0重量部、tert−ヘキシルベンゼン2.5重量部及びカチ
オン系界面活性剤１重量部を配合し、更にこれにスチー
ルボール1950重量部を投入し、常温で20時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し、２％硫酸2000重量部加
え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後酸がなく
なるまでろ過水洗し得られたウエットケーキを95〜100
℃で乾燥してγ−型キナクリドン顔料を得た。実施例１
の着色力試験に準じ、比較例１を標準（100）として実
施例３で得られた顔料と着色濃度を比較したところ着色
濃度102％で鮮明な赤色を呈した。
部、硫酸ナトリウム160重量部、tert−アミルベンゼン
1.0重量部、tert−ヘキシルベンゼン2.5重量部及びカチ
オン系界面活性剤１重量部を配合し、更にこれにスチー
ルボール1950重量部を投入し、常温で20時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し、２％硫酸2000重量部加
え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後酸がなく
なるまでろ過水洗し得られたウエットケーキを95〜100
℃で乾燥してγ−型キナクリドン顔料を得た。実施例１
の着色力試験に準じ、比較例１を標準（100）として実
施例３で得られた顔料と着色濃度を比較したところ着色
濃度102％で鮮明な赤色を呈した。
実施例４ 実施例１において使用したＰ−シメンの代わりにtert
−アミルベンゼン3.5重量部を使用し、他は実施例１と
同様に処理しγ型キナクリドン顔料を得た。
−アミルベンゼン3.5重量部を使用し、他は実施例１と
同様に処理しγ型キナクリドン顔料を得た。
実施例１で記載した着色力試験法に準じ、比較例１で
得た顔料を標準（100）として実施例４で得られた顔料
と着色濃度を比較したところ、着色濃度102％で鮮明な
赤味を呈するものであった。
得た顔料を標準（100）として実施例４で得られた顔料
と着色濃度を比較したところ、着色濃度102％で鮮明な
赤味を呈するものであった。
比較例１ 容量１のボールミルに粗製γ型キナクリドン18重量
部、硫酸ソーダ160重量部及びトリクロルエチレン3.8重
量部を配合し、更にこれにスチールボール1950重量部を
投入し、常温で20時間摩砕する。
部、硫酸ソーダ160重量部及びトリクロルエチレン3.8重
量部を配合し、更にこれにスチールボール1950重量部を
投入し、常温で20時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し２％硫酸2000重量部加
え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後酸がなく
なるまでろ過、水洗し得られたウエットケーキを95〜10
0℃で乾燥してγ型キナクリドン顔料17.8重量部を得
た。
え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後酸がなく
なるまでろ過、水洗し得られたウエットケーキを95〜10
0℃で乾燥してγ型キナクリドン顔料17.8重量部を得
た。
比較例２ 容量１のボールミルに粗製β型キナクリドン18重量
部硫酸ナトリウム160重量部及びトリクロルエチレン3.8
重量部を配合し、更にこれにスチールボール1950重量部
を投入し、常温で35時間摩砕する。
部硫酸ナトリウム160重量部及びトリクロルエチレン3.8
重量部を配合し、更にこれにスチールボール1950重量部
を投入し、常温で35時間摩砕する。
摩砕終了後、摩砕物を取り出し２％硫酸2000重量部加
え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後酸がなく
なるまでろ過水洗し、得られたウエットケーキを再び水
2000重量部により解膠する。水中分散している顔料に溶
解したロジンをロジン分で0.9重量部添加し、10分間撹
拌する。次いで塩化カルシウム溶液を塩化カルシウム分
として3.5重量部添加し、10分間撹拌し、ろ過水洗、乾
燥してβ型キナクリドン18.7重量部得た。
え、95〜100℃で２時間加熱撹拌する。放冷後酸がなく
なるまでろ過水洗し、得られたウエットケーキを再び水
2000重量部により解膠する。水中分散している顔料に溶
解したロジンをロジン分で0.9重量部添加し、10分間撹
拌する。次いで塩化カルシウム溶液を塩化カルシウム分
として3.5重量部添加し、10分間撹拌し、ろ過水洗、乾
燥してβ型キナクリドン18.7重量部得た。
本発明の方法によれば得られたキナクリドン顔料は、
従来法で得られた顔料に比べて、分散性が極めて着色力
の高い品質のものが得られる。また本発明で用いるアル
キルベンゼンは炭化水素であるためニトロベンゼンのよ
うな毒性はなく、トリクロルベンゼンのように公害発生
の恐れが殆どない。
従来法で得られた顔料に比べて、分散性が極めて着色力
の高い品質のものが得られる。また本発明で用いるアル
キルベンゼンは炭化水素であるためニトロベンゼンのよ
うな毒性はなく、トリクロルベンゼンのように公害発生
の恐れが殆どない。
従って、本発明の顔料化法は、工業上その利用価値大
である。
である。
Claims (1)
- 【請求項１】粗製キナクリドン顔料を無機塩によってソ
ルトミリングする際、側鎖の炭素数４〜14、沸点約140
〜290℃のアルキルベンゼンを用いることを特徴とする
粗製キナクリドン顔料の顔料化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23335189A JP2814115B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23335189A JP2814115B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395274A JPH0395274A (ja) | 1991-04-19 |
| JP2814115B2 true JP2814115B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=16953788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23335189A Expired - Fee Related JP2814115B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 粗製キナクリドン顔料の顔料化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2814115B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11879064B2 (en) | 2018-08-06 | 2024-01-23 | Dic Corporation | Condensed polycyclic organic pigment composition containing polyvalent metal inorganic salt |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23335189A patent/JP2814115B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0395274A (ja) | 1991-04-19 |
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