JPH039346A - 近赤外ハレーション防止染料 - Google Patents
近赤外ハレーション防止染料Info
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- JPH039346A JPH039346A JP2122779A JP12277990A JPH039346A JP H039346 A JPH039346 A JP H039346A JP 2122779 A JP2122779 A JP 2122779A JP 12277990 A JP12277990 A JP 12277990A JP H039346 A JPH039346 A JP H039346A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明はオキソノール(oxonol)染料およびその
製造方法およびそれを使用した写真材料に関する。
製造方法およびそれを使用した写真材料に関する。
近赤外(N I R)感光性の銀系材料が熱現像型ハロ
ゲン化銀および通常の湿式現像型ハロゲン化銀どちらの
構成のためにも必要とされており、それは近赤外の放射
線を発する様々な固体素子出力装置からハードコピーを
作成する。たとえば、赤色およびNIRに対して増感さ
れたハロゲン化銀写真材料がスキャニングレーザーダイ
オード源による[算機蓄積画像データからのハードコピ
ーの作成に使用されてもよい。興味ある波長は主に65
0〜900n履の範囲にある。
ゲン化銀および通常の湿式現像型ハロゲン化銀どちらの
構成のためにも必要とされており、それは近赤外の放射
線を発する様々な固体素子出力装置からハードコピーを
作成する。たとえば、赤色およびNIRに対して増感さ
れたハロゲン化銀写真材料がスキャニングレーザーダイ
オード源による[算機蓄積画像データからのハードコピ
ーの作成に使用されてもよい。興味ある波長は主に65
0〜900n履の範囲にある。
この銀糸像形成材料は近赤外で吸収する2種類の染料を
必要とする。一方の染料はハロゲン化銀をNIRの波長
に対して増感させるためにハロゲン化銀乳剤中に存在し
なければならない。第二の染料は画質を改善するために
乳剤層とは別の塗膜中に要求されてもよい赤外染料でな
ければならない。この第二の染料はハレーション防+1
−染料として知られており、それは防止されなければ意
図した露光個所の隣のハロゲン化銀乳剤を露光するであ
ろう散乱光の内部反射を防止するために必要とされる。
必要とする。一方の染料はハロゲン化銀をNIRの波長
に対して増感させるためにハロゲン化銀乳剤中に存在し
なければならない。第二の染料は画質を改善するために
乳剤層とは別の塗膜中に要求されてもよい赤外染料でな
ければならない。この第二の染料はハレーション防+1
−染料として知られており、それは防止されなければ意
図した露光個所の隣のハロゲン化銀乳剤を露光するであ
ろう散乱光の内部反射を防止するために必要とされる。
かかる染料は散乱光を吸収し像のアキュ−タンス(ae
uta口ce)を改善するように銀乳剤層の中に組み入
れられてもよい。
uta口ce)を改善するように銀乳剤層の中に組み入
れられてもよい。
可視光線または近赤外線に対し、て感光性であるフィル
ムのハレーション防止被膜の中の染料はフィルムの塗布
、貯蔵、および露光の間安定でな1ブればならないが、
フィルムの現像処理中に漂白される必要がある。生じる
分解生成物は本質的に残留汚染や近UV吸収をフィルム
に残すべきでない。
ムのハレーション防止被膜の中の染料はフィルムの塗布
、貯蔵、および露光の間安定でな1ブればならないが、
フィルムの現像処理中に漂白される必要がある。生じる
分解生成物は本質的に残留汚染や近UV吸収をフィルム
に残すべきでない。
モノ−トリー、およびペンタ−メチンオキソノール染料
は可視域感光性の通常のハロゲン化銀処方におけるハレ
ーション防止層中でおよびフィルター染料として杓゛効
であることが知られている。
は可視域感光性の通常のハロゲン化銀処方におけるハレ
ーション防止層中でおよびフィルター染料として杓゛効
であることが知られている。
しか1.なから、これ等クラスの染料の既知の例は近赤
外感光性材料の中に使用するには適する長波長における
吸収を白”していない。ヘプタメチンオキソノールは長
波長で吸収することが知られているが、この関連の化合
物は不安定であるために、製造され特性確認された例は
非富に少ない。たとえば、英国特許第506385号は
かかる化合物を開示(2ているが、それ笠の合成法を記
述していない。rRodd’s Cl+eIlllst
ry oIoCarbon CovapoundsJ(
S、 Cofrev著、第2版、■B巻、140頁、1
シ1sevjer 発行、1977年)には、ヘプタ
メチンオキソノールについてのデータは記録さねていな
い、 FabianとHartmanはrl−1ブgh
+^bsorpLiono1’ Organie Co
tourants J (Springer Ver
lag発i’i’、1980年)第174頁に、5より
大きい鎖長のオキソノールを数種製造したと主張してい
るが、それ笠化合物が不安定であったということ以外の
詳しい記述はlrえられていない。Grosscl 智
(1シIeetroehimlea Acta Vol
、 34、p、425゜1989年)は1つのへブタ
メチンオキソノール染料についての電子化学的データを
その他のより短い鎖長のいくつかと共に開示[2ている
。一般に、従来のこれ等材料は写真用途にとって十分な
安定性を示さない。
外感光性材料の中に使用するには適する長波長における
吸収を白”していない。ヘプタメチンオキソノールは長
波長で吸収することが知られているが、この関連の化合
物は不安定であるために、製造され特性確認された例は
非富に少ない。たとえば、英国特許第506385号は
かかる化合物を開示(2ているが、それ笠の合成法を記
述していない。rRodd’s Cl+eIlllst
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S、 Cofrev著、第2版、■B巻、140頁、1
シ1sevjer 発行、1977年)には、ヘプタ
メチンオキソノールについてのデータは記録さねていな
い、 FabianとHartmanはrl−1ブgh
+^bsorpLiono1’ Organie Co
tourants J (Springer Ver
lag発i’i’、1980年)第174頁に、5より
大きい鎖長のオキソノールを数種製造したと主張してい
るが、それ笠化合物が不安定であったということ以外の
詳しい記述はlrえられていない。Grosscl 智
(1シIeetroehimlea Acta Vol
、 34、p、425゜1989年)は1つのへブタ
メチンオキソノール染料についての電子化学的データを
その他のより短い鎖長のいくつかと共に開示[2ている
。一般に、従来のこれ等材料は写真用途にとって十分な
安定性を示さない。
発明の開示
赤色またはNIR感光性写真要素のハレーション防止染
料として特殊な有用性を有するヘプタメチンオキソノー
ル染料のクラスを新規に発明LJ:。
料として特殊な有用性を有するヘプタメチンオキソノー
ル染料のクラスを新規に発明LJ:。
本発明によれば、一般式(I)
(式中、
YおよびZは独立に、炭素環式もしくは複素環式環また
は縮合環系を完成するのに必要な非金属原子を表わし、 MOは陽イオンであり、そj2て Xは5員−56員−1もし、くは7員−炭素環式環、5
員−56@−1も1.<は7員−複素環式環、または5
員−16員−5もL<は7員−核の上の、そしてC,N
SO,、S、およびSeから選択された全体で14個以
下の環原子からなる縮合環系を完成するのに必要な非金
属原子を表わす)の核を有する化合物が提供される。
は縮合環系を完成するのに必要な非金属原子を表わし、 MOは陽イオンであり、そj2て Xは5員−56員−1もし、くは7員−炭素環式環、5
員−56@−1も1.<は7員−複素環式環、または5
員−16員−5もL<は7員−核の上の、そしてC,N
SO,、S、およびSeから選択された全体で14個以
下の環原子からなる縮合環系を完成するのに必要な非金
属原子を表わす)の核を有する化合物が提供される。
一般式(1)の染料は650〜900ロ1tlの波長範
囲内で強く吸収する。こわら染料は溶液では一般に80
0nI11未満の吸収極大を示すが、これら染料はゼラ
チンまたは類似バインダー中で塗布されたときには、し
ばしば吸収の広がりが観察されるので、ハレーション防
止の目的のために有効な吸収はより長い波長で得られる
。式(1)の染料は通常の塗布および貯蔵条件下で安定
であるが通常の現像・定着液によって処理されたときに
は実質的に無色になるので、赤色およびNIR感光性写
真材料のハレーション防止/アキュータンス染料と1.
て特に有効である。
囲内で強く吸収する。こわら染料は溶液では一般に80
0nI11未満の吸収極大を示すが、これら染料はゼラ
チンまたは類似バインダー中で塗布されたときには、し
ばしば吸収の広がりが観察されるので、ハレーション防
止の目的のために有効な吸収はより長い波長で得られる
。式(1)の染料は通常の塗布および貯蔵条件下で安定
であるが通常の現像・定着液によって処理されたときに
は実質的に無色になるので、赤色およびNIR感光性写
真材料のハレーション防止/アキュータンス染料と1.
て特に有効である。
Y並びにZによって完成される基はオキソ7ノール染料
において知られている通常の基のいずれてあってもよい
。Y並びにZによって完成される炭素環式または複素環
式の環は一般に5員もしくは6員の環または5員もしく
は6員核上の縮合環系てあり、そしてC,N、O19,
およびSeから選択された14個までの環原子を含有し
ている。
において知られている通常の基のいずれてあってもよい
。Y並びにZによって完成される炭素環式または複素環
式の環は一般に5員もしくは6員の環または5員もしく
は6員核上の縮合環系てあり、そしてC,N、O19,
およびSeから選択された14個までの環原子を含有し
ている。
Y並びにZによって完成されるコア核の例はイソキザゾ
ロン、バルビッル酸、チオバルビッル酸、]、]3−イ
ンダンジオン:2−ピラゾリン−5オン、2−チオオキ
ザゾリジンジオン、オキシンドール、ローダニン、2−
チオヒダントイン、1゜3−シクロヘキサジオン、イソ
プロピリデンマロネート、チアナフテン−3−オン、お
よびチアナフテン−3−オンジオキシドから選択された
それ等環基である。一般にYとZは同−基を完成する。
ロン、バルビッル酸、チオバルビッル酸、]、]3−イ
ンダンジオン:2−ピラゾリン−5オン、2−チオオキ
ザゾリジンジオン、オキシンドール、ローダニン、2−
チオヒダントイン、1゜3−シクロヘキサジオン、イソ
プロピリデンマロネート、チアナフテン−3−オン、お
よびチアナフテン−3−オンジオキシドから選択された
それ等環基である。一般にYとZは同−基を完成する。
ヘプタメチン鎖はXによって完成される硬質化成分(r
igidising moiety )を包含し、その
硬質化成分は5員−16員−1もしくは7員−炭素環式
もしくは複素環式の環、または5員−16員−もしくは
7員−核上の縮合環系であり、そしてC1N、01S1
およびSeから選択された14個までの環原子を含む。
igidising moiety )を包含し、その
硬質化成分は5員−16員−1もしくは7員−炭素環式
もしくは複素環式の環、または5員−16員−もしくは
7員−核上の縮合環系であり、そしてC1N、01S1
およびSeから選択された14個までの環原子を含む。
好ましい硬質化成分はXがシクロヘキセン基を完成した
ときに形成され、それは炭素原子1〜5個のアルキル基
たとえばメチル;炭素原子10個以下のアリール基たと
えばフェニル;及びハロゲン原子から選択された1個以
上の置換基を有していてもよい。最も好ましくはXは4
.4−ジメチルシクロヘキセニル硬質化基を完成する。
ときに形成され、それは炭素原子1〜5個のアルキル基
たとえばメチル;炭素原子10個以下のアリール基たと
えばフェニル;及びハロゲン原子から選択された1個以
上の置換基を有していてもよい。最も好ましくはXは4
.4−ジメチルシクロヘキセニル硬質化基を完成する。
硬質化成分またはブリッジング成分の存在はへブタメチ
ン鎖の安定性を改善し、かつ従来の非ブリッジド同族体
に比べて吸収極大を深色にシフトさせる。驚くべきこと
には、メチン鎖のブリッジングは染料の溶解度または通
常のハロゲン化銀処理条件下での漂白どちらをも有意に
損なわない。
ン鎖の安定性を改善し、かつ従来の非ブリッジド同族体
に比べて吸収極大を深色にシフトさせる。驚くべきこと
には、メチン鎖のブリッジングは染料の溶解度または通
常のハロゲン化銀処理条件下での漂白どちらをも有意に
損なわない。
ヘプタメチン鎖上に存在してもよいその他の置換基はシ
アニンおよびオキソノール染料の分野で一般に知られて
いるものから選択される。ヘプタメチン鎖は炭素原子1
〜5個のアルキル基、炭素原子10個以下のアリール基
たとえばフェニル、およびハロゲン原子たとえば塩素か
ら選択された1個以上の置換基を有していてもよい。
アニンおよびオキソノール染料の分野で一般に知られて
いるものから選択される。ヘプタメチン鎖は炭素原子1
〜5個のアルキル基、炭素原子10個以下のアリール基
たとえばフェニル、およびハロゲン原子たとえば塩素か
ら選択された1個以上の置換基を有していてもよい。
MOのために適する陽イオンは金属イオンたとえばNa
O,KOlおよび第四アンモニウムイオンたとえばNH
O(C2H5)3などである。
O,KOlおよび第四アンモニウムイオンたとえばNH
O(C2H5)3などである。
染料の好ましいクラスは一般式(II)の核を有する:
(式中、
MoおよびXは上記定義通りであり、
各R1は炭素原子1〜5個のアルキル基を表わし、それ
は任意的に、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素原子
1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、カルボキシル成
分、炭素原子1〜5個のアルコキシカルボニル基、スル
ホン酸成分、および炭素原子10個以下のアリール基か
ら選択された1個以上の置換基によって置換されていて
もよく、前記アリール基は任意的に、炭素原子1〜5個
のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素原
子1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、カルボキシル
成分、炭素原子1〜5個のアルコキシカルボニル基、お
よびスルホン酸成分から選択された1個以上の置換基に
よって置換されていてもよい;またはR1は炭素原子1
0個以下のアリール基を表わしていてもよく、それは任
意的に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子
、ヒドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、
シアノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のア
ルコキシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択
された1個以上の置換基によって置換されていてもよく
、そして 各R2は次のような基を表わす:炭素原子1〜5個のア
ルキル基、但し、それは任意的に、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シアノ
成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコキ
シカルボニル基、スルホン酸成分、および炭素原子10
個以下のアリール基から選択された1個以上の置換基に
よって置換されていてもよく、前記アリール基は任意的
に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シア
ノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコ
キシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択され
た1個以上の置換基によって置換され°Cいてもよい;
炭素原子10個以下のアリール基、但し、それは任意的
に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シア
ノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコ
キシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択され
た1個以上の置換基によって置換されていてもよい;−
co H;−CO2−M”。
は任意的に、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素原子
1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、カルボキシル成
分、炭素原子1〜5個のアルコキシカルボニル基、スル
ホン酸成分、および炭素原子10個以下のアリール基か
ら選択された1個以上の置換基によって置換されていて
もよく、前記アリール基は任意的に、炭素原子1〜5個
のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素原
子1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、カルボキシル
成分、炭素原子1〜5個のアルコキシカルボニル基、お
よびスルホン酸成分から選択された1個以上の置換基に
よって置換されていてもよい;またはR1は炭素原子1
0個以下のアリール基を表わしていてもよく、それは任
意的に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子
、ヒドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、
シアノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のア
ルコキシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択
された1個以上の置換基によって置換されていてもよく
、そして 各R2は次のような基を表わす:炭素原子1〜5個のア
ルキル基、但し、それは任意的に、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シアノ
成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコキ
シカルボニル基、スルホン酸成分、および炭素原子10
個以下のアリール基から選択された1個以上の置換基に
よって置換されていてもよく、前記アリール基は任意的
に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シア
ノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコ
キシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択され
た1個以上の置換基によって置換され°Cいてもよい;
炭素原子10個以下のアリール基、但し、それは任意的
に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シア
ノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコ
キシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択され
た1個以上の置換基によって置換されていてもよい;−
co H;−CO2−M”。
但しM[株]は先に定義した通りである;または−Co
R12、但しR12は炭素原子1〜5個の7ルキル
基であり、それは任意的に、ハロゲン原子、ヒドロキシ
成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、およびシアノ
成分から選択された1個以上の置換基によって置換され
ていてもよい。
R12、但しR12は炭素原子1〜5個の7ルキル
基であり、それは任意的に、ハロゲン原子、ヒドロキシ
成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、およびシアノ
成分から選択された1個以上の置換基によって置換され
ていてもよい。
好ましくは、R1は1個以上のスルホン酸成分を担持し
ているフェニル基であり、R2は炭素原子1〜5個のア
ルコキシカルボニル基であり、モしてXは4,4−ジメ
チルシクロへキセニル環を完成する。
ているフェニル基であり、R2は炭素原子1〜5個のア
ルコキシカルボニル基であり、モしてXは4,4−ジメ
チルシクロへキセニル環を完成する。
最も好ま1.い態様においては、R1はまたはメタ−置
換の同族体を表わす。
換の同族体を表わす。
R2は−Co CI CHを表わし、又は4゜2
2 3 4−ジメチルシクロへキセニル環を完成し、そしてMo
はN0H(C2H5)8を表わす。
2 3 4−ジメチルシクロへキセニル環を完成し、そしてMo
はN0H(C2H5)8を表わす。
別のクラスの染料を一般式(IIN)の核を有する:(
式中、 QはOまたはSであり、 Xは上記定義通りであり、 RおよびR4は独立に、水素;任意的に、ヒドロキシル
、炭素原子1〜5個のアルコキシル、またはアリール(
一般に炭素原子6個の、たとえば、フェニル)によって
置換されていてもよい、炭素原子1〜5個のアルキル基
;任意的に、ヒドロキシル、炭素原子1〜5個のアルコ
キシ、またはアリール(一般に炭素原子6個の、たとえ
ば、フェニル)によって置換されていてもよい、炭素原
子1〜5個のアルコキシを表わす。
式中、 QはOまたはSであり、 Xは上記定義通りであり、 RおよびR4は独立に、水素;任意的に、ヒドロキシル
、炭素原子1〜5個のアルコキシル、またはアリール(
一般に炭素原子6個の、たとえば、フェニル)によって
置換されていてもよい、炭素原子1〜5個のアルキル基
;任意的に、ヒドロキシル、炭素原子1〜5個のアルコ
キシ、またはアリール(一般に炭素原子6個の、たとえ
ば、フェニル)によって置換されていてもよい、炭素原
子1〜5個のアルコキシを表わす。
一般式(1)の染料はハレーション防止および/または
アキュータンス染料として写真要素の中に導入できる。
アキュータンス染料として写真要素の中に導入できる。
ハレーション防止のためには、染料はハロゲン化銀層の
上または下の、ハロゲン化銀層とは別の層中に存在(7
てもよい。透明な支持体の場合には、ハレーション防止
層は支持体の、ハロゲン化銀乳剤層とは反対側の表面上
に位置しでもよい。染料は一般に、染料のλWaXにお
いて0.1より大きい透過光学濃度を与える量でハレー
ション防止層中に包含されている。必要な効果を与える
染料の塗布量は一般に0.]〜1、Omg/dl112
である。アキュータンスのためには染料は一般に、湿潤
乳剤1ρ当たり染料200〜1000mgの範囲の全で
、ハロゲン化銀乳剤層の中に導入される。
上または下の、ハロゲン化銀層とは別の層中に存在(7
てもよい。透明な支持体の場合には、ハレーション防止
層は支持体の、ハロゲン化銀乳剤層とは反対側の表面上
に位置しでもよい。染料は一般に、染料のλWaXにお
いて0.1より大きい透過光学濃度を与える量でハレー
ション防止層中に包含されている。必要な効果を与える
染料の塗布量は一般に0.]〜1、Omg/dl112
である。アキュータンスのためには染料は一般に、湿潤
乳剤1ρ当たり染料200〜1000mgの範囲の全で
、ハロゲン化銀乳剤層の中に導入される。
一般式(I)の染料は次の反応式に従って製造できる:
(IV)
式中、
R5−R8は独立に、水素原子、炭素原子1〜5個のア
ルキル基、またはアリール基好ましくはフェニルを表わ
し、それ笠はたとえば、ハロゲン原子、炭素原子1〜5
個のアルコキシ基、炭素原子1〜5個のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子1〜5個のアルキルチオ基、または
シアノ基によって置換されていてもよく; Y、Z、M°、およびXは上記定義通りである。
ルキル基、またはアリール基好ましくはフェニルを表わ
し、それ笠はたとえば、ハロゲン原子、炭素原子1〜5
個のアルコキシ基、炭素原子1〜5個のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子1〜5個のアルキルチオ基、または
シアノ基によって置換されていてもよく; Y、Z、M°、およびXは上記定義通りである。
反応は溶液中で周囲温度で行うことができる。
式(IV)の前駆体はたとえば、Yu、 H。
Slomlnskiiおよびり、 M、 5hulcz
hkuによってLIKr。
hkuによってLIKr。
Khfm、 Zh、 40 (6) 、 pp、 62
5−9. (1974)に開示されているように既知
の技術によって製造できる。
5−9. (1974)に開示されているように既知
の技術によって製造できる。
次に実施例によって本発明を説明するが、染料1〜7は
次のような構造をイアするものである:染料N011〜
5 染料No、6:λl1aX −708n■ 実施f1Jl 中間体(V) を、Yu、 Il、 SlominskllおよびI、
、 M、 5hulezhkuによってUKr、 Kh
is、 Zh、4旦(6) pp、 625−(3(1
974)に記載されている手順によって製造した。
次のような構造をイアするものである:染料N011〜
5 染料No、6:λl1aX −708n■ 実施f1Jl 中間体(V) を、Yu、 Il、 SlominskllおよびI、
、 M、 5hulezhkuによってUKr、 Kh
is、 Zh、4旦(6) pp、 625−(3(1
974)に記載されている手順によって製造した。
染料漱2を次のような合成により・て製造した:1−(
4−スルホフェニル)−3−カルボエトキシ−5−ピラ
ゾロン(6,29is O,02モ/l/)とトリエチ
ルアミン(5,5ml、0.04モル)をエタノール(
100ml)と水(10ml)の中に溶液し、そして室
温で、エタノール(150ml)11の(IV)(4,
44g、0.01モル)の溶液の中にゆっくりと注ぎ、
そして室温で3時間撹拌しノニ。それから、この溶液を
ろ過]−5な。ろ液をエーテル(1000ml)で希釈
12、冷蔵庫に一晩放置し、そして再度ろ′iAt、、
て黒色固体(2,3g、22%)を生じた。λsaw−
777nm(EtOH)、ε−13,lXl0’モル〜
1帥−1間初のろ過からの固体をニーデル(−3X50
0ml)でトリチュレートシ、真空乾怪し5て有色粉末
(4,23g、39%)を生じた。λmnX ” 77
7nlI(EtOH)、tニー5.5X10’モルー1
cm−1゜ 適すな前駆体から出発1.で類似の方法によって染料N
o、1.3.4、および5を’FAI m した。
4−スルホフェニル)−3−カルボエトキシ−5−ピラ
ゾロン(6,29is O,02モ/l/)とトリエチ
ルアミン(5,5ml、0.04モル)をエタノール(
100ml)と水(10ml)の中に溶液し、そして室
温で、エタノール(150ml)11の(IV)(4,
44g、0.01モル)の溶液の中にゆっくりと注ぎ、
そして室温で3時間撹拌しノニ。それから、この溶液を
ろ過]−5な。ろ液をエーテル(1000ml)で希釈
12、冷蔵庫に一晩放置し、そして再度ろ′iAt、、
て黒色固体(2,3g、22%)を生じた。λsaw−
777nm(EtOH)、ε−13,lXl0’モル〜
1帥−1間初のろ過からの固体をニーデル(−3X50
0ml)でトリチュレートシ、真空乾怪し5て有色粉末
(4,23g、39%)を生じた。λmnX ” 77
7nlI(EtOH)、tニー5.5X10’モルー1
cm−1゜ 適すな前駆体から出発1.で類似の方法によって染料N
o、1.3.4、および5を’FAI m した。
実施例2
染料NQ、7を次のような合成によって製造した:エタ
ノール(75ml)中の(V)(2,21g。
ノール(75ml)中の(V)(2,21g。
0.005モル)のスラリを室温′て・、エタノール(
20ml)/トリエチルアミン(1,4ml、0.12
モル)中の1,3−ジエチル−2−チオバルビッル酸(
2,16g、、0.01モル)の溶液で処理し、そI2
て室温で2.5時間撹拌lまた。この溶液を減圧(水ポ
ンプ)下で蒸発乾固l1、ぞ1−5て残留物を、洗液が
4 CI Or+mのTJ V /’ V I S吸収
が500nmの背景吸収より大きくない青色になるまで
、エーテル(4X 250m1)でトリチュlノートシ
た。iすられた固体を真空乾燥I7て有色粉末(3,1
g、94%)を生じた1、λ用ax−75c1nm(E
tOH)、 ε=11..4X104モル〜」lT11 適切な前駆体から出発17て類似の方法によって染料N
o、 6を製造した。
20ml)/トリエチルアミン(1,4ml、0.12
モル)中の1,3−ジエチル−2−チオバルビッル酸(
2,16g、、0.01モル)の溶液で処理し、そI2
て室温で2.5時間撹拌lまた。この溶液を減圧(水ポ
ンプ)下で蒸発乾固l1、ぞ1−5て残留物を、洗液が
4 CI Or+mのTJ V /’ V I S吸収
が500nmの背景吸収より大きくない青色になるまで
、エーテル(4X 250m1)でトリチュlノートシ
た。iすられた固体を真空乾燥I7て有色粉末(3,1
g、94%)を生じた1、λ用ax−75c1nm(E
tOH)、 ε=11..4X104モル〜」lT11 適切な前駆体から出発17て類似の方法によって染料N
o、 6を製造した。
実施例3
染料N0.2〜74.6、および7を次のように訂f凸
した:染料(50■)のサンプルを水またはエニ″ノー
ル(5ml)中に溶解1.た。この濱ンfkを、41潤
剤[ホスタバル(Hostapur) ]と硬硬膜剤ホ
ルムアルデヒド)を添加されている59oゼラチン水溶
液に添加]2.た。得られた溶液をNo、7 Kバー
によって透明なポリエステルベース土に塗布し1、そl
−1丁その塗膜を乾燥し硬化入せた。それから、−ウN
IRD C11TMJL品による処理(マシン処理)の
]10後に、50℃および相対湿瓜40%での31間の
温置後に、Uv/可視吸収スペクトルを試験しf+ 6
結果を表に示した。装置による吸収変動は認められなか
った。
した:染料(50■)のサンプルを水またはエニ″ノー
ル(5ml)中に溶解1.た。この濱ンfkを、41潤
剤[ホスタバル(Hostapur) ]と硬硬膜剤ホ
ルムアルデヒド)を添加されている59oゼラチン水溶
液に添加]2.た。得られた溶液をNo、7 Kバー
によって透明なポリエステルベース土に塗布し1、そl
−1丁その塗膜を乾燥し硬化入せた。それから、−ウN
IRD C11TMJL品による処理(マシン処理)の
]10後に、50℃および相対湿瓜40%での31間の
温置後に、Uv/可視吸収スペクトルを試験しf+ 6
結果を表に示した。装置による吸収変動は認められなか
った。
実施例4
IR感先性像J]3成フィルムの背面ハ1/−ジョン防
止層に染料N062をトリトンX −100とJ(に使
用した。水中の(]。48%の染料mi& 94 Kを
00gのトリトンX−100に添加した。この溶?伎を
、5%ゼラヂンと0.1596の抗菌剤と0.87%の
PMMA(ポリメチルメタクリレ・−ト)分散物と0.
0296のK B r 、!:、0. 369i、tD
硬膜削を5白゛づるゼラチン溶#100gの中i;:
14t′。
止層に染料N062をトリトンX −100とJ(に使
用した。水中の(]。48%の染料mi& 94 Kを
00gのトリトンX−100に添加した。この溶?伎を
、5%ゼラヂンと0.1596の抗菌剤と0.87%の
PMMA(ポリメチルメタクリレ・−ト)分散物と0.
0296のK B r 、!:、0. 369i、tD
硬膜削を5白゛づるゼラチン溶#100gの中i;:
14t′。
入させた。このハlノージョン防lト層は、陰イオン界
面活性剤と硬膜剤とP M MA分散物とゼラy゛・・
保恒剤を3有する保護ゼラチシ塗膜によ−・てオ・(−
コートされていた。両溶液は十分なハ17〜 ノヨン防
止特性のj、=めに要求される820n川における所定
の吸光度(00>0.40)を生じるの[″。
面活性剤と硬膜剤とP M MA分散物とゼラy゛・・
保恒剤を3有する保護ゼラチシ塗膜によ−・てオ・(−
コートされていた。両溶液は十分なハ17〜 ノヨン防
止特性のj、=めに要求される820n川における所定
の吸光度(00>0.40)を生じるの[″。
必要な塗布厚さでポリニスデル基体↓に塗布さイ′)た
、1像形成フイルムの写真層は臭坂化銀羽剤か具二・1
4′/成されt−0この乳剤は湿潤剤、かぶり防Il剤
、4)児増感色素、超色増感剤、ゼラチン増級剤1、お
よび硬IP剤苓菖有L7ていた。どの感光層はビラr−
ン保恒剤と界面活性剤とPMMA分散物とゼラチン硬膜
剤を含有している保護ゼラチン層によってオーバーコー
トされていた。写真分散物と保護ゼラチン層の両者は2
.4g/m”の銀波1!二を得るのに必要な塗布厚さで
7ミルのポリエステルベース上に塗布された。
、1像形成フイルムの写真層は臭坂化銀羽剤か具二・1
4′/成されt−0この乳剤は湿潤剤、かぶり防Il剤
、4)児増感色素、超色増感剤、ゼラチン増級剤1、お
よび硬IP剤苓菖有L7ていた。どの感光層はビラr−
ン保恒剤と界面活性剤とPMMA分散物とゼラチン硬膜
剤を含有している保護ゼラチン層によってオーバーコー
トされていた。写真分散物と保護ゼラチン層の両者は2
.4g/m”の銀波1!二を得るのに必要な塗布厚さで
7ミルのポリエステルベース上に塗布された。
ハレーション防IL層と感光層を含むこの像形成フィル
ムは820nmのレーザーセンシトメーターで像形成し
た。得られた像を評確したところ、典型的にハレーショ
ンに関連する通常の像欠損が回避されていた。通常のX
線現像剤で処理した後に残る可視染料汚染は無視できる
ものであった。
ムは820nmのレーザーセンシトメーターで像形成し
た。得られた像を評確したところ、典型的にハレーショ
ンに関連する通常の像欠損が回避されていた。通常のX
線現像剤で処理した後に残る可視染料汚染は無視できる
ものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)一般式( I ) ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 YおよびZは独立に、炭素環式もしくは複素環式環また
は縮合環系を完成するのに必要な非金属原子を表わし、 M^■は陽イオンであり、そして Xは5員−、6員−、もしくは7員−炭素環式環、5員
−、6員−、もしくは7員−複素環式環、または5員−
、6員−、もしくは7員−核の上の、そしてC、N、O
、S、およびSeから選択された全体で14個以下の環
原子からなる縮合環系を完成するのに必要な非金属原子
を表わす) の核を有する化合物。 (2)Yおよび/またはZが、5員−もしくは6員−炭
素環式環、5員−もしくは6員−複素環式環、またはC
、N、O、S、およびSeから選択された環原子14個
以下の縮合環系を完成するのに必要な非金属原子を表わ
す、特許請求の範囲第1項に記載の化合物。(3)Yお
よび/またはZが、イソキサゾロン、バルビツル酸、チ
オバルビツル酸、1,3−インダンジオン、2−ピラゾ
リン−5−オン、2−チオオキサゾリジンジオン、オキ
シンドール、ローダニン、2−チオヒダントイン、1,
3−シクロヘキサジオン、イソプロピリデンマロネート
、チアナフテン−3−オン、およびチアナフテン−3−
オンジオキシドから選択された核を完成するのに必要な
原子を表わす、特許請求の範囲第2項に記載の化合物。 (4)一般式(II) (II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 M^■およびXは特許請求の範囲第1項に定義した通り
であり、 各R^1は炭素原子1〜5個のアルキル基を表わし、そ
れは任意的に、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素原
子1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、カルボキシル
成分、炭素原子1〜5個のアルコキシカルボニル基、ス
ルホン酸成分、および炭素原子10個以下のアリール基
から選択された1個以上の置換基によって置換されてい
てもよく、前記アリール基は任意的に、炭素原子1〜5
個のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素
原子1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、カルボキシ
ル成分、炭素原子1〜5個のアルコキシカルボニル基、
およびスルホン酸成分から選択された1個以上の置換基
によって置換されていてもよい;またはR^1は炭素原
子10個以下のアリール基を表わしていてもよく、それ
は任意的に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン
成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シアノ成分、
カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコキシカル
ボニル基、およびスルホン酸成分から選択された1個以
上の置換基によって置換されていてもよく、そして 各R^2は次のような基を表わす:炭素原子1〜5個の
アルキル基、但し、それは任意的に、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シア
ノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコ
キシカルボニル基、スルホン酸成分、および炭素原子1
0個以下のアリール基から選択された1個以上の置換基
によって置換されていてもよく、前記アリール基は任意
的に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シ
アノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアル
コキシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択さ
れた1個以上の置換基によって置換されていてもよい;
炭素原子10個以下のアリール基、但し、それは任意的
に、炭素原子1〜5個のアルキル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、シア
ノ成分、カルボキシル成分、炭素原子1〜5個のアルコ
キシカルボニル基、およびスルホン酸成分から選択され
た1個以上の置換基によって置換されていてもよい;−
CO_2H;−CO_2−M^■、但しM^■は先に定
義した通りである;またはCO_2R^1^2、但しR
^1^2は炭素原子1〜5個のアルキル基であり、それ
は任意的に、ハロゲン原子、ヒドロキシ成分、炭素原子
1〜5個のアルコキシ基、およびシアノ成分から選択さ
れた1個以上の置換基によって置換されていてもよい)
の核を有する、特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれ
かに記載の化合物。 (5)各R^1がフェニル基であり、それは任意的に1
個以上のスルホン酸成分によって置換されていてもよい
、特許請求の範囲第4項に記載の化合物。 (6)各R^2は炭素原子1〜5個のアルコキシカルボ
ニル基である、特許請求の範囲第4項または第5項に記
載の化合物。 (7)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Qは0またはSであり、 Xは特許請求の範囲第1項で定義した通りであり、そし
て R^3およびR^4は独立に、水素;任意的に、ヒドロ
キシ成分、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、および炭
素原子10個以下のアリール基から選択された1個以上
の置換基によって置換されていてもよい、炭素原子1〜
5個のアルキル基;または、任意的に、ヒドロキシ成分
、炭素原子1〜5個のアルコキシ基、および炭素原子1
0個以下のアリール基から選択された1個以上の置換基
によって置換されていてもよい、炭素原子1〜5個のア
ルケニル基を表わす) の核を有する、特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれ
かに記載の化合物。 (8)メチン鎖が非置換であるか、または、炭素原子1
〜5個のアルキル基、炭素原子10個以下のアリール基
、およびハロゲン原子から選択された1個以上の置換基
を有している、特許請求の範囲第1項〜第7項のいずれ
かに記載の化合物。 (9)Xが、任意的に炭素原子1〜5個のアルキル基、
炭素原子10個以下のアリール基、およびハロゲン原子
から選択された1個以上の置換基を有していてもよいシ
クロヘキセン環を完成するのに必要な原子を表わす、特
許請求の範囲第1項〜第8項のいずれかに記載の化合物
。 (10)Xが4、4−ジメチルシクロヘキシ−1−エニ
ル基を完成するのに必要な原子を表わす、特許請求の範
囲第9項に記載の化合物。 (11)650〜900nmの波長範囲内の放射線に対
して感光性であるハロゲン化銀写真乳剤層を担持する支
持体を含む写真要素であって、ハレーション防止染料ま
たはアキュータンス染料として特許請求の範囲第1項〜
第10項のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴と
する、前記写真要素。 (12)乳剤層中に乳剤1l当たり染料200〜100
0mgの範囲の量で存在するアキュータンス染料を含む
、特許請求の範囲第11項に記載の写真要素。 (13)前記ハレーション防止染料を、染料のλ_m_
a_xにおいて少なくとも0.1の透過光学濃度を与え
る量で含有しているハレーション防止層を含む、特許請
求の範囲第11項に記載の写真要素。 (14)反応式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R^5〜R^8は独立に、水素、任意的に置換されてい
てもよい炭素原子1〜5個のアルキル基、または任意的
に置換されていてもよいアリール基を表わし、 Y、Z、M^■、およびXは特許請求の範囲第1項で定
義した通りである) からなる、特許請求の範囲第1項に記載の化合物を製造
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898910824A GB8910824D0 (en) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | Near infrared antihalation dyes |
GB8910824.5 | 1989-05-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH039346A true JPH039346A (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=10656568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2122779A Pending JPH039346A (ja) | 1989-05-11 | 1990-05-11 | 近赤外ハレーション防止染料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5245045A (ja) |
EP (1) | EP0397435B1 (ja) |
JP (1) | JPH039346A (ja) |
CA (1) | CA2016494A1 (ja) |
DE (1) | DE69006387T2 (ja) |
GB (1) | GB8910824D0 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5380635A (en) * | 1994-02-28 | 1995-01-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dihydroperimidine squarylium dyes as antihalation and acutance materials for photographic and photothermographic articles |
US5576074A (en) * | 1995-08-23 | 1996-11-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Laser write process for making a conductive metal circuit |
US5723272A (en) * | 1995-12-22 | 1998-03-03 | Eastman Kodak Company | Silver halide light-sensitive element |
US6444393B2 (en) | 1998-03-26 | 2002-09-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Anionic infrared-ray absorbing agent, photosensitive composition and planographic printing plate precursor using same |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB506385A (en) * | 1937-11-24 | 1939-05-24 | Bela Gaspar | Improvements in the manufacture of anti-halation and filter layers |
US4619892A (en) * | 1985-03-08 | 1986-10-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Color photographic element containing three silver halide layers sensitive to infrared |
-
1989
- 1989-05-11 GB GB898910824A patent/GB8910824D0/en active Pending
-
1990
- 1990-04-27 US US07/515,572 patent/US5245045A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-08 DE DE69006387T patent/DE69006387T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-08 EP EP90304916A patent/EP0397435B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-10 CA CA002016494A patent/CA2016494A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-11 JP JP2122779A patent/JPH039346A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8910824D0 (en) | 1989-06-28 |
EP0397435A1 (en) | 1990-11-14 |
EP0397435B1 (en) | 1994-02-02 |
US5245045A (en) | 1993-09-14 |
DE69006387D1 (de) | 1994-03-17 |
CA2016494A1 (en) | 1990-11-11 |
DE69006387T2 (de) | 1994-07-07 |
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