JPH0387750A

JPH0387750A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH0387750A
Application number: JP22417589A
Authority: JP
Inventors: Tatsuro Kawahara; 達郎河原
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1989-08-30
Filing date: 1989-08-30
Publication date: 1991-04-12

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野〕本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、ペ
ンタメチンシアニン化合物を含有する感光層を有する電
子写真用感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

光導電性物質と静電現象を結び付けて画像記録を行なう
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第２２
１７７６号に於いて明らかにした「エレクトロン　フォ
トグラフィ」に端を発している、電子写真法では、光の
照射量に応じてその電気抵抗が変化する光導電物質を、
絶縁性のバインダー樹脂に分散し、これを支持体上に塗
布した光導電性材料が感光体として用いられる。この光
導電材料は、暗所でコロナ帯電により一様な表面電荷を
与えられたのち、画像露光の明るさの値に応じた表面電
荷を失い静電潜像が形成される。この様な静電潜像は、
次にその表面が適当な検電表示物質、すなわちトナーで
処理されて可視像となる。トナーは乾燥担体と共に、或
いは有機溶剤中にコロイド状に懸濁して用いられ、静電
潜像の電荷に応じてクーロン力によって付着させること
ができる。付着した表示物質は、熱、圧力などにより定
着させることができる。

また、静電潜像は第２の支持体（例えば、紙、フィルム
等）に転写し、現像、定着させることもできる。

この様な電子写真法に於いて、電子写真用感光体に要求
される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位
に帯電できること、（２）暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、（３）光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。

また、実用面からは、（４）適当な面積を持つ感光体が
容易に造れること、（５）繰り返し安定性が良いこと、
（６）耐久性があること、（７）安価なこと、などが要
求されている。

従来、電子写真用感光体の光導電性材料としては、セレ
ン、硫化カド藁つム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
９例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などにより容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱い
に注意を要するなどの欠点を持っていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であっ
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。これらの無機化合物は、重金
属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危険
性もあった。

近年、これらの無機化合物の光導電性材料の欠点を克服
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−１−リニ
トロフルオレノンとからなる電子写真用感光体（米国特
許第３，４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをビリリウム環系色素で増感したもの（特公昭４
８−２５６５８号）、染料と樹脂とからなる共晶体を光
導電性材料とするもの（特開昭４７−１０７８５号）な
どがある。この様な有機化合物系電子写真用感光体は、
無機化合物系電子写真感光体に比べて、成膜が容易であ
り、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供できると
言う利点を持っている。しかしながら、例えば、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマーに関し
ては、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着性などが
不良であり、これらの欠点を改良する為に可塑材、バイ
ンダーなどが添加されるが、この為に感度の低下や、残
留電位の上昇を招くなどの問題点があった。

また、有機化合物系の低分子光導電性化合物は、バイン
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰り返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、従来の無機化合物系
電子写真用感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案さ
れてきた有機化合物系電子写真用感光体の欠点を改良し
、十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有す
る電子写真用感光体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、感光層中に一般式
（ｒ）（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に水素原子、置換基を有していても良い炭化水素基又は置換基を有し
ていても良い複素環基を表わすか、或いは、環基を形成していても良い。

２は酸素原子、イオウ３４Ｓ及びＲ６は各々独立的に置換基を有していても良い炭化水素基又は置換基を有しとして
置換基を有していても良い炭化水素環基又は置換基を有
していても良い複素環基を形成していても良い。ＸＣＩ
は陰イオンを表わす。〉で表わされるペンタメチンシア
ニン化合物を含有することを特徴とする電子写真用感光
体を提供する。

Ｒ１、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、
イソブチル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、ｔａ
ｒｔ−ブチル基の如き炭素原子数１〜２０のアルキル基
；フェニル基、ナフチル基の如き芳香族炭化水素基；ピ
リジル基、カルバゾリル基、ベンゾトリアゾリル基の如
き芳香族複素環基等が挙げられる。

Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が置換アルキル
基である場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原子
、ニトロ原子、シアノ基、ヒドロキシル基、置換ヒドロ
キシル基、チオール基、置換チオール基、アミノ基、置
換アミノ基、アリール基等が挙げられる。

置換アルキル基の具体例としては、クロロメチル基、ト
リフルオロメチル基、２−ブロモエチル基の如きハロゲ
ノアルキル基；ニトロメチル基、３−ニトロプロピル基
の如きニトロアルキル基；シアノメチル基、２−シアノ
エチル基の如きシアノアルキル基；ヒドロキシメチル基
、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基
、３−ヒドロキシプロピル基の如きヒドロキシアルキル
基；メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキ
シメチル基、フユノキシメチル基の如き置換ヒドロキシ
アルキル基；チオヒドロキシメチル基、２−チオヒドロ
キシエチル基の如きチオヒドロキシアルキル基；メチル
チオメチル基、２−メチルチオエチル基の如き置換チオ
ヒドロキシアルキル基；アミツメチル基、２−アミノエ
チル基の如きアミノアルキル基；メチルアミノメチル基
、エチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２
−（ジメチルアミノ）エチル基、フェニルアミノメチル
基、ジフェニルアミノメチル基の如き置換アミノアルキ
ル基等が挙げられる。

Ｒ１、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ８及びＲ６が置換芳香族炭
化水素基又は置換芳香族複素環基である場合の置換基と
しては、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシル基、置換ヒドロキシル基、チオール基
、置換チオール基、アミノ基、置換アミノ基等が挙げら
れる。

Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６が置換フェニル
基である場合の具体例としては、トリル基、エチルツユ
ニル基の如きアルキルフェニル基；クロロフェニル基、
ブロモフェニル基の如キハロゲン置換フェニル基；ニト
ロフェニル基；シアノフェニル基；ヒドロキシフェニル
基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基の如き置
換ヒトｏ　−ｔ−ジフェニル基；チオヒドロキシフェニ
ル基；メチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基の
如き置換チオフェニル基；アミノフェニル基；メチルア
ミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、フェニル
アミノメチル基、ジフェニルアミノフェニル基の如き置
換アミノフェニル基等が挙げられる。

Ｒ１１’　Ｒ２、Ｒ″、　Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が置換縮
合芳香族炭化水素基である場合の具体例としては、メヂ
ルナフヂル基、エチルナフチル基の如きアルキルナフチ
ル基；クロロナフチル基、ブ０七ナフチル基の如きハ１
コゲ〉パＷ換ナフチル暴；吐ドロ牛ジナフチル基；メト
キシナフチル基１、エトキミ”、・ナフチル基の如き置
換し、ドロキシ〜メフＹル基；チオヒト′Ｏキシナ・フ
チル基ｉメヂルチ・オナソチル益、エチルナオナフチル
基の如き置換チオナフヂル基；アミノナフ■−ル基；メ
チルア４ツノ′フ“】ル基、ジメチルアくノナフヂル基
１、ノＬニルア疵ノＪ゛フヂル基・ソフェニルア案ノナ
フチル基Ｑ）如き置換′７もノナノチル基等が挙げられ
る。

丁光廁、Ｒ窯　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１及びＲ６が置換芳香
族複素環基、特に置換ヘンソ゛チアゾリル基ごある場合
の具体例としては、メチルヘンジチアゾリル基、１千ル
ベンゾチアゾリル基の如きアルキルベンゾチアゾリル基
；クロロベンゾチア゛ゾリル基、ブロモベ〉・ゾチ゛７
ゾリル基の如きハＩｆｆゲン置換ベンゾデアゾリル基；
ニトロベンゾチアゾリル基；シアノベンツ゛ヂアソ゛リ
ルＷ；ヒトＩ’：′Ｊ牛ジベンゾチアゾリル基；メｌキ
シベンゾチアゾリル基、玉トｖジベンゾ千アゾリル基の
如６　Ｚ　ＭＡ　ＥＦロキシベンゾチ゛７ゾリル基；ナ
オヒドｒｌ１４＝ジベンゾチアゾリル基；メＹルチオベ
ンゾチー７′ゾリル基、上ナル」−オベンソ゛チアゾリ
ル基の如き置（負チオベニ／シナ°ｉ′ゾリル基；アミ
ノベンゾデアゾリル基；メイ・ル′７ｘ、ノベンソ゛・
チアゾリル基、ジ、メ手ルア逅ノベンプチアゾリル基、
ソエニルア之ノベンゾヂアヅリル基、ジ“）℃、て、ル
アミ２ノ＜ンゾナ１ゾリル基の如き置換アク２ノベンゾ
チ′７ゾリル基等が挙げられる。

険イオンＸ（３とし′こは、例えば、Ｃ１，０、ＢｒＯ
。

ＩＧ　、　ＢＦ４　（３ｃｉｏ、ρ等が早げＣ：〕れる
。

本発明に徐動るー・醍式（１）で表わきれるペンタメチ
ンシアニン化合物は、従来公知の力法で製造イるこｋが
できる。例えば、「ヘミッシェ　ベリッじテ」第１０５
巻、１８１５貞（１９７２年）に３１１載の、Ｔ−フォ
ルベルーベンタメチンシγ−ン化合物（ＩＩ）を画先物
質りして、次の様な経路で合成するこ占ができる。

（１）本発明で使用される前記一般式〔■ のペンタメチンシアニン化合物の具体例を第１表〜第４表に構造
式で示した。

・′−プ′ 第１表（その１）第１表（その２）第２表（その１）第２表（モｃｌ′＞２）第３表（そのＩ）Ｃ２＋１１／／１５５、／／第３表（その２〉第４表（その１）／／／第４表（その２）本発明の電子写真用感光体は種々の構造をとることがで
きる。その例を第１〜４図に示した。第１図の感光体は
、導電性支持体１の上にペンタメチンシアニン化合物３
をバインダー４中に分散させてなる感光層２ａを設けた
ものである。第２図の感光体は、導電性支持体上にペン
タメチンシアニン化合物３を電荷輸送物質５及びバイン
ダーから成る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層２ｂ
を設けたものである。第３図及び第４図の感光体はペン
タメチンシアニン化合物３を主体とする電荷担体発生層
６と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層７
とから成る感光層２Ｃ又は２ｄをそれぞれ設けたもので
ある。第１図の場合には、ペンタメチンシアニン化合物
３は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送の両
件用を行なっている。第２図の感光体の場合には、電荷
輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒体５を形威し、
一方ペンタメチンシアニン化合物３は電荷担体発生物質
として作用する。この電荷輸送媒体５はペンタメチンシ
アニン化合物３の如き電荷担体の生成能力は持たないが
、ペンタメチンシアニン化合物から発生した電荷担体を
受は入れ、これを輸送する能力を持っている。即ち、第
２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の生成はペン
タメチンシアニン化合物３によって行なわれ、一方、電
荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体５により行なわれ
る。第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷担体発
生層６に含まれるペンタメチンシアニン化合物３は電荷
担体を発生し、一方、電荷輸送層７は電荷担体の注入を
受けその輸送を行なう。

即ち、光減衰に必要な電荷担体の生成がペンタメチンシ
アニン化合物で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電荷輸
送媒体で行なわれると言う作用機構は第２図の感光体の
場合と同様である。

第１図の感光体はペンタメチンシアニン化合物をバイン
ダー溶液中に分散させ、この分散液を導電性支持体上に
塗布、乾燥することによって製造することができる。第
２図の感光体はペンタメチンシアニン化合物を電荷輸送
物質及びバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、こ
の分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することによっ
て製造することができる。また、第３図の感光体は、導
電性支持体上にペンタメチンシアニン化合物を真空蒸着
するか、或いは、ペンタメチンシアニン化合物の微粒子
を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダーを溶
解した溶液を塗布、乾燥することにより製造することが
できる。第４図の感光体は電荷輸送物質及びバインダー
を溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その
上にペンタメチンシアニン化合物を真空蒸着するか、或
いはペンタメチンシアニン化合物の微粒子を溶剤又はバ
インダー溶液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥する
ことにより製造することができる。

これらの感光体の感光層の厚さは、第１図及び第２図の
感光体の場合、３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μ僅
である。又第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは５μｍ以下、好ましくは０．０１〜
２μｍであり、電荷輸送層の厚さは３〜５０ｔｔｌ１１
、好ましくは５〜２０μ涌である。又、第１図の感光体
に於いて、感光層中のペンタメチンシアニン化合物の割
合は、感光層に対して１０〜７０重量％、好ましくは３
０〜５０重量％である。第２図の感光体に於いては、感
光層中のジスアゾ化合物の割合は１〜５０重量％、好ま
しくは３〜３０！ｔ％であり、又、電荷輸送物質の割合
は１０〜９０重量％、好ましくは１０〜６０重量％であ
る。第３図及び第４図の感光体における電荷輸送媒体中
の電荷輸送物質の割合は１０〜９５重量％、好ましくは
１０〜６０重量％である。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、例
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはうもネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。

バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁性のフィルム
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい。この様
な高分子重合体としては、例えば、ポリカーボネート、
ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビ
ニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レインＭ共Ｍ合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。

これらの結着剤は、単独で、或いは２種類以上の混合物
として用いることもできる。

又、これらのバインダーと共に、可塑剤、増感剤、表面
改質剤等の添加剤を使用することもできる。

可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、０−ターフエル、ｐ−ターフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジヱチレングリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。

増感剤としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチ
レン、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。

表面改質剤としては、例えばシリコンオイル、ファン樹
脂等が挙げられる。

更に本発明に於いては、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール樹
脂、ボリア處ド、カルボキシ−メチルセルロース塩化ビ
ニリデン系ポリマーラテックス、スチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アル逅ニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。

又、電荷輸送物質としては、一般に電子を輸送する化合
物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。

電子輸送物質としては、例えば、クロラニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２．４．７−１−リニトロー９−フルオレノン、２
，４．５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、９−
ジシアノメチレン−２，４，７−）リニトロフルオレノ
ン、９−ジシアノメチレン−２゜４．５．７−テトラニ
トロフルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロキサ
ントン、２．４．８−　）リニトロチオキサントン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２．３−ジクロロ
−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，４．７−　）リ
ニトロー９．１０−フェナントレンキノン、テトラクロ
ロ無水フタール酸等を挙げることができる。

正孔輸送物質としては、低分子化合物では、例えばピレ
ン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバ
ゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、或いは、Ｎ−メチ
ル−２−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エ
チルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−９−エチルカルバゾール、ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアＡノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、２
．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，
，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン等のピラゾリン類、トリフェニルア
ミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラフェニル−１，１
′−ビフェニル−４，４′−シフ’ｚ’ｉ、Ｎ、Ｎ’−
シフ、ｚ二ＪＬｚ　　Ｎ、Ｎ’　−ヒス（３−メチルフ
ェニル）　−１，１’−ビフェニル−４，４′−ジアミ
ン等が挙げられる。又、高分子化合物としては、例えば
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ンスラセン、ポリビニルアクリジン、ピレン−ホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド
樹脂、トリフェニルメタンポリマー等が挙げられる。

電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、或いは２種類以上
混合して用いることができる。

積層型感光体を塗工によって形成する場合、バインダー
を溶解する溶剤は、バインダーの種類によって異なるが
、下層を溶解しないものの中から選択することが好まし
い、具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパツール等のアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン１１ｉＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等のアミド類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル類；酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等のスルホキシド及ヒスルホン類；
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロ
エタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン等の芳香族類などが挙げられる。

塗工法としては、例えば浸漬コーティング法、スプレー
コーティング法、スピナーコーティング法、ビードコー
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法等のコーティング法を用いることができる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す、又、ペン
タメチンシアニン化合物の魔は第１表〜第４表中のＮ（
Ｌを意味する。

実施例１ポリエステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡社
製）１０部、弘１のペンタメチンシアニン化合物ＩＯ部
及びテトラヒドロフラン８０部を振動ミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアル電ニウム蒸着したポリエステ
ルフィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約１０
μの感光層を持った第１図の構造の感光体を得た。次に
この感光体の感光層面に静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ
　５Ｐ−４２８（川口電機製作所社製）を用いて、まず
感光体を暗所で印加電圧−６ｋＶのコロナ放電により帯
電させ、１０秒間暗所に放置し、ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度５ルツクスになるように感光
層に光照射を行ない、その表面電位が暗所に１０秒間放
置後の表面電位の％に減少する迄の時間を測定し、感光
度Ｅｌ／オ　（ルックス・秒）を求めたところ、Ｅｒｙ
ｔ　−１７，５ルツクス・秒であった。

実施例２ポリエステル樹脂（実施例１と同製品）３部、２．４．
７−１−ジニトロ−９−フルオ１フフ３部、漱工のペン
タメチンシアニン化合物０．６部及びテトラヒドロフラ
ン３０部をボール主帆中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワ
イヤーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約９μの感光層をも
った第２図の構造の感光体を作製した。次にこの感光体
の感度を実施例１に準じて測定したところＥ　ｗｔ　−
４，５ルツクス・秒であった。

実施例３Ｎα１のペンタメチンシアニン化合物３部をフェノキシ
樹脂（商品名ｒ　ＰＫＨＨＪユニオンカーバイ１社製）
１部をジオキサン７５部に溶解させた液中で振動ミルを
用いて粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着
ポリエステルフィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾
燥し、厚さｌμの電荷発生層を形成させた。この電荷発
生層の上にｐ　−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジ
フェニルヒドラゾン５部、ポリカーボネート樹脂（商品
名「パンライ）　Ｌ　−１２５０Ｗ　Ｊ帝人化戒社製）
５部を塩化メチレン６５部に溶かした溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布乾燥し厚さ１０μの電荷輸送層を形成せ
しめ第３図の構造の感光体を得た。こうして作製した感
光体の感度を実施例１に準じて測定したところＥ　＋ｙ
ｚ　”　３．２ルツクス・秒であった。

実施例４−２０魔１のペンタメチンシアニン化合物の代りに下記第４表
のペンタメチンシアニン化合物を夫々用いた以外は実施
例３と同じ方法で第３図の構造の感光体を作威し、実施
例１に準じて感度の測定を行ない同表に掲げる結果を得
た。

第４表実施例２１電荷輸送物質としてＰ−ジエチルア果ノベンズアルデヒ
ドージフェニルヒドラゾンの代りにＮ−エチルカルバゾ
ール−３−メチリデン−Ｎ−アミノインドリンを用いた
以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の感光体を作
威し、実施例１に準じてその感度を測定したところＥ　
Ｉ／２　＝　２．　フルックス・秒であった。

実施例２２〜４０ｋｌのペンタメチンシアニン化合物の代りに下記第５表
のペンタメチンシアニン化合物を夫々用い、且つ電荷輸
送物質としてＰ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジ
フェニルヒドラゾンの代りにＮ−エチルカルバゾール−
３−メチリデン−Ｎ−アミノインドリンを用いた以外は
実施例３と同じ方法で第３図の構造の感光体を作成し、
実施例１に準じて感度の測定を行ない第５表に掲げる結
果を得た。

実施例４１電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにＮ−エチルカルバゾ
ール−３−メチリデン−Ｎ−ア果ノテトラヒドロキノリ
ンを用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の
感光体を作威し、実施例１に準じてその感度を測定した
ところＥ１７８＝３．フルックス・秒であった。

実施例４２〜６０阻１のペンタメチンシアニン化合物の代りに下記第６表
のペンタメチンシアニン化合物を夫々用い、且つ電荷輸
送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジ
フェニルヒドラゾンの代りにＮ−エチルカルバゾール−
３−メチリデン−Ｎ−ア逅ノテトラヒドロキノリンを用
いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の感光体
を作威し、実施例１に準じて感度の測定を行ない、同表
に掲げる結果を得た。

第６表実施例６１ポリカーボネート樹脂（実施例３と同製品）３部、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾ
ン３部をテトラヒドロフラン３５部に溶かした溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約１０μの電荷輸送層を
形成せしめた。

次に実施例３において電荷発生層の形成に用いた塗料を
上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ約０．８μの電荷発生層を形成せしめ第４図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧＋６ｋＶのコロナ放電を行ない実施例１に準じて測
定したところＥ＋ｚｚは２．９ルツクス・秒であった。

〔発明の効果〕

本発明の電子写真用感光体は、耐久性に優れ、高感度で
あるので、ｒｐｃ複写機等に広く利用することができる
。

【図面の簡単な説明】

第１〜４図は、本発明に係わる電子写真用感光体の拡大
部分断面図である。１・・・導電性支持体、２ａ、２ｂ、２ｃ、２ｄ・・・
感光層、３・・・ペンタメチンシアニン化合物、４・・
・バインダー、５・・・電荷輸送物質、６・・・電荷担
体発生層、７・・・電荷輸送層。代理人

Claims

【特許請求の範囲】１、感光層中に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に水素原子、置
換基を有していても良い炭化水素基又は置換基を有して
いても良い複素環基を表わすか、或いは、▲数式、化学
式、表等があります▼として置換基を有していても良い
複素環基を形成していても良い。Ｚは酸素原子、イオウ
原子、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
化学式、表等があります▼を表わす。Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々独立的に置換
基を有していても良い炭化水素基又は置換基を有してい
ても良い複素環基を表わす。また、▲数式、化学式、表
等があります▼として置換基を有していても良い炭化水
素環基又は置換基を有していても良い複素環基を形成し
ていても良い。Ｘ＾■は陰イオンを表わす。）で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真用感光
体。