JPH0372487A - １，３―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―１，３―ジメチル―１，３―ジアルコキシジシロキサン - Google Patents
１，３―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―１，３―ジメチル―１，３―ジアルコキシジシロキサンInfo
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- JPH0372487A JPH0372487A JP7234289A JP7234289A JPH0372487A JP H0372487 A JPH0372487 A JP H0372487A JP 7234289 A JP7234289 A JP 7234289A JP 7234289 A JP7234289 A JP 7234289A JP H0372487 A JPH0372487 A JP H0372487A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、文献未載の新規な有機けい素化合物に関し特
には、シリコーンゴム組成物への無機充填剤の分散促進
剤、シリカの表面処理剤、種々の有機けい素化合物の合
成の中間体等として有用な有機けい素化合物に関する。
には、シリコーンゴム組成物への無機充填剤の分散促進
剤、シリカの表面処理剤、種々の有機けい素化合物の合
成の中間体等として有用な有機けい素化合物に関する。
（発明の構成〕
１ｈ
Ｃ１１３ＣＣ１１３Ｃ１１３
Ｃ１ｌｓ Ｃｌ１ｚ ＣＣ１ｌ：ＩＣＨ。
〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基である。〕で表わ
される新規な有機ケイ素化合物を提供するものである。
される新規な有機ケイ素化合物を提供するものである。
本発明の式（１）で表わされる有機ケイ素化合物の合成
方法はｔｅｒｔ−ブチルメチルジクロロシランとメチル
アルコール又はエチルアルコールとを必要に応じ溶媒を
用いてルイス酸触媒の存在下で反応させることにより合
成する方法である。
方法はｔｅｒｔ−ブチルメチルジクロロシランとメチル
アルコール又はエチルアルコールとを必要に応じ溶媒を
用いてルイス酸触媒の存在下で反応させることにより合
成する方法である。
ルイス酸触媒としては、Ｆ ｅＣＩ！ ＊ ＋＾１ｃ１
３ＺｎＣｌ ｚ−＾ＺＣＸ３複合物等が挙げられる。こ
れらの触媒は、通常、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルジクロ
ロシラン１モルに対して、ｌＸｌ０−６〜ｌＸｌ０−”
モルの割合で、使用される。反応温度は、２０〜２００
℃、好ましくは３０−１５０“Ｃで、反応時間は０．５
〜３０時間で合成できる。
３ＺｎＣｌ ｚ−＾ＺＣＸ３複合物等が挙げられる。こ
れらの触媒は、通常、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルジクロ
ロシラン１モルに対して、ｌＸｌ０−６〜ｌＸｌ０−”
モルの割合で、使用される。反応温度は、２０〜２００
℃、好ましくは３０−１５０“Ｃで、反応時間は０．５
〜３０時間で合成できる。
溶媒を使用する場合、炭化水素系溶媒としては、例えば
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン。
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン。
キシレン ｎ−へキサン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン等が挙げられ、塩素系溶媒としては、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロロメタン等が挙げられる。
ロヘキサン等が挙げられ、塩素系溶媒としては、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロロメタン等が挙げられる。
これらの溶媒は、１種単独でも２ｌ１以上の組合せでも
用いられる。
用いられる。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１
メタノール８０ｇ（２，５モル）と塩化鉄（Ｉ［［）Ｑ
、 ｌ ｇを反応器に仕込み、温度を６０℃に上げた。
、 ｌ ｇを反応器に仕込み、温度を６０℃に上げた。
これに、ｔｅｒＬ−ブチルメチルジクロロシラン８５．
６ｇ（０，５モル）の四塩化炭素溶液を２時間かけて滴
下した。反応終了後、減圧蒸留したところ、１５２〜ｂ 体が６６ｇ得られた。この液体はガスクロマトグラフィ
ーの分析では単一成分であることを示した。
６ｇ（０，５モル）の四塩化炭素溶液を２時間かけて滴
下した。反応終了後、減圧蒸留したところ、１５２〜ｂ 体が６６ｇ得られた。この液体はガスクロマトグラフィ
ーの分析では単一成分であることを示した。
さらに、この液体は、
・分子量（ガスクロマトグラフ−質量分析）：２１８・
元素分析 Ｓｉ（χ） Ｃ（χ）ＩＩ（χ）２０．１？
５１．７４ １０．８６２０．１４
５１．７８ １０．８８計算値 分析値 ・Ｎ、Ｍ、Ｒ，分析 δ（ｐｐａ） ０．０６ （ｓ 、 ６１１． ５ｉ−Ｃ）Ｉｓ
）０．９１ （ｓ 、 １８Ｈ，Ｃ−Ｃｌ＋３ ）
３．４９ （ｓ 、 ６１１． ０−ＣＩＩ＋ ）
・赤外線吸収スペクトル分析二図１ この分析結果から Ｃ１１゜ Ｃ１ｈ ＣＣ１ｌ：１ １ｈ Ｃ１１゜ の構造をもつ１，３−ジーｊｅｒｋ−ブチルー１．３−
ジメチル−１，３−ジメトキシジシロキサンであること
を確認した。（収率９５％） 実施例２ エタノール１１５ｇ（２，５モル）と塩化鉄（ＩＩＩ）
０．１ｇを反応器に仕込み、温度を７５℃に上げた。
元素分析 Ｓｉ（χ） Ｃ（χ）ＩＩ（χ）２０．１？
５１．７４ １０．８６２０．１４
５１．７８ １０．８８計算値 分析値 ・Ｎ、Ｍ、Ｒ，分析 δ（ｐｐａ） ０．０６ （ｓ 、 ６１１． ５ｉ−Ｃ）Ｉｓ
）０．９１ （ｓ 、 １８Ｈ，Ｃ−Ｃｌ＋３ ）
３．４９ （ｓ 、 ６１１． ０−ＣＩＩ＋ ）
・赤外線吸収スペクトル分析二図１ この分析結果から Ｃ１１゜ Ｃ１ｈ ＣＣ１ｌ：１ １ｈ Ｃ１１゜ の構造をもつ１，３−ジーｊｅｒｋ−ブチルー１．３−
ジメチル−１，３−ジメトキシジシロキサンであること
を確認した。（収率９５％） 実施例２ エタノール１１５ｇ（２，５モル）と塩化鉄（ＩＩＩ）
０．１ｇを反応器に仕込み、温度を７５℃に上げた。
これに、ｔｅｒｔ−ブチルメチルジクロロシラン８５．
６ｇ（０，５モル）の四塩化炭素溶液を２時間かけて滴
下した。滴下終了後、７０〜８０℃で４時間加熱した。
６ｇ（０，５モル）の四塩化炭素溶液を２時間かけて滴
下した。滴下終了後、７０〜８０℃で４時間加熱した。
反応終了後、減圧蒸留したところ、１０１〜ｂ
ｇ得られた。この液体は、ガスクロマトグラフィーの分
析では、単一成分であることを示した。さらに、 ・分子量（ガスクロマトグラフ−質量分析）：３０６・
元素分析 ５ｉ（Ｘ） 計算値 １８．３２ 分析値 １８．３４ ・Ｎ、Ｍ、Ｒ，分析 δ（ｐｐａ） ０．０５ （Ｓ 。
析では、単一成分であることを示した。さらに、 ・分子量（ガスクロマトグラフ−質量分析）：３０６・
元素分析 ５ｉ（Ｘ） 計算値 １８．３２ 分析値 １８．３４ ・Ｎ、Ｍ、Ｒ，分析 δ（ｐｐａ） ０．０５ （Ｓ 。
０．９０ （ｓ １８１１゜
６Ｈ。
Ｃ（χ） Ｈ（％）
５４．８５ １１．１８
５４．８３ １１．２１
Ｓｉ−ＣＨｚ ）
Ｓｉ−Ｃ−ＣＩｌ＋ ）
１、１７ （ｔ 、 ６１１． ０−Ｃ−Ｃｌ
＋、 ）３．７１ （ｑ 、 ４１１． ０−
Ｃ１１□−Ｃ）・赤外線吸収スペクトル分析二図２ この結果から Ｃ１１゜ ｌｈ の構造をもつ１．３−ジーｔｅｒ ｔ−ブチル−１，３
−ジメチル−１，３−ジェトキシジシロキサンであるこ
とを確認した。（収率９１％） 応用例１ 分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された（
ＣＨ３） ｚｓｉＯ単位９９．８５モル％、（Ｃ１１□
＝ＣＩＩ）ＣＩ口３ＳｉＯ単位０．１５モル％であり粘
度が、１ 、０００ 、０００ｃｓのオルガノポリシロ
キサンｉｏｏ重量部に、ヒユームドシリカ・エアロジル
２００（日本エアロジル■製部品名）４０重量部と、分
散剤として、本発明の実施例１で合成した１、３−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルー１３−ジメチル−１，３−ジメトキ
シジシロキサン４重量部を加えて均一に７昆練し、１５
０℃で４時間熱処理をしたのち、２本ロールで訳解、可
塑化してシリコーンゴムコンパウンドを作った。
＋、 ）３．７１ （ｑ 、 ４１１． ０−
Ｃ１１□−Ｃ）・赤外線吸収スペクトル分析二図２ この結果から Ｃ１１゜ ｌｈ の構造をもつ１．３−ジーｔｅｒ ｔ−ブチル−１，３
−ジメチル−１，３−ジェトキシジシロキサンであるこ
とを確認した。（収率９１％） 応用例１ 分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された（
ＣＨ３） ｚｓｉＯ単位９９．８５モル％、（Ｃ１１□
＝ＣＩＩ）ＣＩ口３ＳｉＯ単位０．１５モル％であり粘
度が、１ 、０００ 、０００ｃｓのオルガノポリシロ
キサンｉｏｏ重量部に、ヒユームドシリカ・エアロジル
２００（日本エアロジル■製部品名）４０重量部と、分
散剤として、本発明の実施例１で合成した１、３−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルー１３−ジメチル−１，３−ジメトキ
シジシロキサン４重量部を加えて均一に７昆練し、１５
０℃で４時間熱処理をしたのち、２本ロールで訳解、可
塑化してシリコーンゴムコンパウンドを作った。
ついで、このシリコーンゴムコンパウンドに、２．５−
ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒ ｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキサン０．５重量部を加えて、２本ロールで十分混
練りしてから、厚さ２會■のシートとし、ついで１７０
℃で１０分間加熱加硫してシリコーンゴム硬化物を作っ
た。（これを硬化物Ａとする。）また、これとは別に、
比較のために、上記において分散剤を使用しないほかは
同様に処理してシリコーンゴム硬化物を作った。（これ
を硬化物Ｂとする。） この２つの硬化物の可塑度について比較すると、硬化物
Ａは、硬化物Ｂの１．４倍の可塑度を示した。
ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒ ｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキサン０．５重量部を加えて、２本ロールで十分混
練りしてから、厚さ２會■のシートとし、ついで１７０
℃で１０分間加熱加硫してシリコーンゴム硬化物を作っ
た。（これを硬化物Ａとする。）また、これとは別に、
比較のために、上記において分散剤を使用しないほかは
同様に処理してシリコーンゴム硬化物を作った。（これ
を硬化物Ｂとする。） この２つの硬化物の可塑度について比較すると、硬化物
Ａは、硬化物Ｂの１．４倍の可塑度を示した。
また、引張強さについて比較すると硬化物Ａは、硬化物
Ｂの１．２倍の引張強さを示した。さらに、硬化物製造
の際のロール加工性について比較すると、硬化物Ａは、
硬化物Ｂよりも優れたロール加工性を示した。
Ｂの１．２倍の引張強さを示した。さらに、硬化物製造
の際のロール加工性について比較すると、硬化物Ａは、
硬化物Ｂよりも優れたロール加工性を示した。
図１．２は本発明のそれぞれ実施例１．２で合成された
化合物の赤外線吸収スペクトルである。
化合物の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはメチル基またはエチル基である。〕で表わ
される有機ケイ素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7234289A JPH0372487A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | １，３―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―１，３―ジメチル―１，３―ジアルコキシジシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7234289A JPH0372487A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | １，３―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―１，３―ジメチル―１，３―ジアルコキシジシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372487A true JPH0372487A (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=13486528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7234289A Pending JPH0372487A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | １，３―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―１，３―ジメチル―１，３―ジアルコキシジシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0372487A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015199732A (ja) * | 2014-04-03 | 2015-11-12 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 揮発性有機化合物含分が低いジアルキル官能性アルコキシシラン、当該アルコキシシランの製造方法、及び、無機建材用の疎水性含浸材としての使用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3478074A (en) * | 1964-12-29 | 1969-11-11 | Union Carbide Corp | Preparation of organosilicon compounds from hydrosilicon compounds |
| US4485025A (en) * | 1983-07-14 | 1984-11-27 | Texaco Inc. | Polyalkylpolyalkoxypolysiloxane stabilizers for inorganic silicates in antifreeze/coolant formulations |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP7234289A patent/JPH0372487A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3478074A (en) * | 1964-12-29 | 1969-11-11 | Union Carbide Corp | Preparation of organosilicon compounds from hydrosilicon compounds |
| US4485025A (en) * | 1983-07-14 | 1984-11-27 | Texaco Inc. | Polyalkylpolyalkoxypolysiloxane stabilizers for inorganic silicates in antifreeze/coolant formulations |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015199732A (ja) * | 2014-04-03 | 2015-11-12 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 揮発性有機化合物含分が低いジアルキル官能性アルコキシシラン、当該アルコキシシランの製造方法、及び、無機建材用の疎水性含浸材としての使用 |
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