JPH0365953B2 - - Google Patents
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- JPH0365953B2 JPH0365953B2 JP3208183A JP3208183A JPH0365953B2 JP H0365953 B2 JPH0365953 B2 JP H0365953B2 JP 3208183 A JP3208183 A JP 3208183A JP 3208183 A JP3208183 A JP 3208183A JP H0365953 B2 JPH0365953 B2 JP H0365953B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性アルキルまたはアルケニルア
リールスルホキシドの製造法に関するものであ
り、更に詳しくは公知菌であるコリネバクテリウ
ム（Corynebacterium）属に属し、スルフイド酸
化能を有する菌を、アルキルまたはアルケニルア
リールスルフイド（以下、スルフイドと称する）
を含有する培地中で好気的培養条件下に培養する
ことによつて、前記スルフイドに対応する光学活
性アルキルまたはアルケニルアリールスルホキシ
ド（以下、光学活性スルホキシドと称する）を製
造する方法に関する。
リールスルホキシドの製造法に関するものであ
り、更に詳しくは公知菌であるコリネバクテリウ
ム（Corynebacterium）属に属し、スルフイド酸
化能を有する菌を、アルキルまたはアルケニルア
リールスルフイド（以下、スルフイドと称する）
を含有する培地中で好気的培養条件下に培養する
ことによつて、前記スルフイドに対応する光学活
性アルキルまたはアルケニルアリールスルホキシ
ド（以下、光学活性スルホキシドと称する）を製
造する方法に関する。
本発明で得られる光学活性スルホキシドは種々
の生理活性物質の光学活性体を合成するための出
発物質として極めて有用な化合物であり、例えば
Journal of the Chemical Society：Chemical
Communication，第162頁（1977年）および
Tetrahedron，第36巻、第227頁（1980年）には
光学活性β−ヒドロキシ酸合成の出発物質とし
て、The Journal of Organic Chemistry，第47
巻、第1193頁および第1196頁（1980年）には光学
活性第２級アルコール合成の出発物質として、ま
たJournal of the American Chemical
Society，第103巻、第2886頁（1981年）および第
104巻、第4180頁（1982年）には光学活性ステロ
イド合成の出発物質として、光学活性スルホキシ
ドを用いることがそれぞれ開示されている。
の生理活性物質の光学活性体を合成するための出
発物質として極めて有用な化合物であり、例えば
Journal of the Chemical Society：Chemical
Communication，第162頁（1977年）および
Tetrahedron，第36巻、第227頁（1980年）には
光学活性β−ヒドロキシ酸合成の出発物質とし
て、The Journal of Organic Chemistry，第47
巻、第1193頁および第1196頁（1980年）には光学
活性第２級アルコール合成の出発物質として、ま
たJournal of the American Chemical
Society，第103巻、第2886頁（1981年）および第
104巻、第4180頁（1982年）には光学活性ステロ
イド合成の出発物質として、光学活性スルホキシ
ドを用いることがそれぞれ開示されている。
従来、光学活性スルホキシドを製造する方法と
しては、大別して有機化学的方法と酵素や微生物
を用いる生化学的酸化方法とが知られている。有
機化学的方法では直接不斉酸化等の不斉導入反応
によつて目的とする光学純度の高い光学活性スル
ホキシドを得る方法はなく、すべて光学分割によ
つている。すなわち、ｌ−メントールのスルフイ
ン酸エステルを合成してジアステレオマーを分離
し、グリニヤル試剤との反応によつて光学活性ス
ルホキシドを得るが、この方法では操作が多段階
で繁雑であり、反応収率も低く、また合成過程で
スルフイン酸塩化物を用いるために合成される光
学活性スルホキシドの種類も限られてくるなどの
欠点を有している〔Tetrahedron Letters，第93
頁（1962年）、The Journal of Organic
Chemistry，第29巻、第1953頁（1964年）、
Journal of the American Chemical Society，
第95巻、第6349頁（1973年）、Tetrahedron，第
36巻、第227頁（1980年）〕。次に、酵素を用いる
生化学的酸化方法では、使用する酵素の単離精製
が容易でなく、また酸化反応であるため助剤を必
要とするので大きなスケールの反応には適してい
ない〔Journal of the American Chemical
Society，第102巻、第5981頁（1980年）、
Biochmistry，第21巻、第2490頁および第2499頁
（1982年）、Tetrahedron Letters，第21巻、第
3685頁（1980年）〕。また、微生物を用いる生化学
的酸化方法では、いずれも光学収率が低い〔The
Journal of Organic Chemistry，第27巻、第
2704頁（1962年）〕、基質濃度が小さい〔Journal
of the Chemical Society：Organic
Chemistry，第2371頁（1968年）〕、増殖に時間の
かかる糸状菌を用いて基質の応用範囲も狭い
〔Tetrahedron Letters，第3415頁（1978年）〕な
どの欠点を有している。
しては、大別して有機化学的方法と酵素や微生物
を用いる生化学的酸化方法とが知られている。有
機化学的方法では直接不斉酸化等の不斉導入反応
によつて目的とする光学純度の高い光学活性スル
ホキシドを得る方法はなく、すべて光学分割によ
つている。すなわち、ｌ−メントールのスルフイ
ン酸エステルを合成してジアステレオマーを分離
し、グリニヤル試剤との反応によつて光学活性ス
ルホキシドを得るが、この方法では操作が多段階
で繁雑であり、反応収率も低く、また合成過程で
スルフイン酸塩化物を用いるために合成される光
学活性スルホキシドの種類も限られてくるなどの
欠点を有している〔Tetrahedron Letters，第93
頁（1962年）、The Journal of Organic
Chemistry，第29巻、第1953頁（1964年）、
Journal of the American Chemical Society，
第95巻、第6349頁（1973年）、Tetrahedron，第
36巻、第227頁（1980年）〕。次に、酵素を用いる
生化学的酸化方法では、使用する酵素の単離精製
が容易でなく、また酸化反応であるため助剤を必
要とするので大きなスケールの反応には適してい
ない〔Journal of the American Chemical
Society，第102巻、第5981頁（1980年）、
Biochmistry，第21巻、第2490頁および第2499頁
（1982年）、Tetrahedron Letters，第21巻、第
3685頁（1980年）〕。また、微生物を用いる生化学
的酸化方法では、いずれも光学収率が低い〔The
Journal of Organic Chemistry，第27巻、第
2704頁（1962年）〕、基質濃度が小さい〔Journal
of the Chemical Society：Organic
Chemistry，第2371頁（1968年）〕、増殖に時間の
かかる糸状菌を用いて基質の応用範囲も狭い
〔Tetrahedron Letters，第3415頁（1978年）〕な
どの欠点を有している。
本発明者らは数多くのスルフイドを迅速に、か
つ光学収率よく光学活性スルホキシドに変換する
細菌を検索した結果、コリネバクテリウム属に属
する細菌がこの目的に適していることを見い出し
本発明を完成したものである。本発明は前記の従
来方法と比較して、増殖の速い細菌を用いてスル
フイドの酸化反応を行なうものであり、基質濃度
も比較的大きく、また光学収率が高いとともに反
応収率も良好であるという優れた点を有する。
つ光学収率よく光学活性スルホキシドに変換する
細菌を検索した結果、コリネバクテリウム属に属
する細菌がこの目的に適していることを見い出し
本発明を完成したものである。本発明は前記の従
来方法と比較して、増殖の速い細菌を用いてスル
フイドの酸化反応を行なうものであり、基質濃度
も比較的大きく、また光学収率が高いとともに反
応収率も良好であるという優れた点を有する。
本発明において用いられるスルフイドとは一般
式〔〕 R1−Ｓ−R2 〔〕 （式中、R1はフエニル基、トリル基、キシリ
ル基、クロロフエニル基、メトキシフエニル基な
どのアリール基であり、R2は炭素数１〜12の分
枝を有することもあるアルキル基またはアルケニ
ル基である。） で示される化合物であり、メチルフエニルスルフ
イド、メチルｐ−トリルスルフイド、ｎ−デシル
フエニルスルフイドなどのアルキルアリールスル
フイドおよびアリルフエニルスルフイド、10−ウ
ンデセニルフエニルスルフイドなどのアルケニル
アリールスルフイドが例示されるが、これらに限
定されるものではない。また、一般式〔〕で示
されるスルフイドの酸化反応によつて得られる光
学活性スルホキシドは一般式〔〕 で示され、R1およびR2はいずれも前記一般式
〔〕のR1およびR2と同一の化合物である。
式〔〕 R1−Ｓ−R2 〔〕 （式中、R1はフエニル基、トリル基、キシリ
ル基、クロロフエニル基、メトキシフエニル基な
どのアリール基であり、R2は炭素数１〜12の分
枝を有することもあるアルキル基またはアルケニ
ル基である。） で示される化合物であり、メチルフエニルスルフ
イド、メチルｐ−トリルスルフイド、ｎ−デシル
フエニルスルフイドなどのアルキルアリールスル
フイドおよびアリルフエニルスルフイド、10−ウ
ンデセニルフエニルスルフイドなどのアルケニル
アリールスルフイドが例示されるが、これらに限
定されるものではない。また、一般式〔〕で示
されるスルフイドの酸化反応によつて得られる光
学活性スルホキシドは一般式〔〕 で示され、R1およびR2はいずれも前記一般式
〔〕のR1およびR2と同一の化合物である。
本発明において用いられる菌は、公知菌である
コネリバクテリウム属に属する菌であつて、スル
フイド酸化能を有する菌であり、代表的なものと
してはコリネバクテリウム・エクイ
（Corynebacterium equi）IFO3730、コリネバク
テリウム・エクイATCC6939、コリネバクテリウ
ム・エクイATCC7698、コリネバクテリウム・エ
クイATCC7699、コリネバクテリウム・エクイ
ATCC10146などが挙げられる。
コネリバクテリウム属に属する菌であつて、スル
フイド酸化能を有する菌であり、代表的なものと
してはコリネバクテリウム・エクイ
（Corynebacterium equi）IFO3730、コリネバク
テリウム・エクイATCC6939、コリネバクテリウ
ム・エクイATCC7698、コリネバクテリウム・エ
クイATCC7699、コリネバクテリウム・エクイ
ATCC10146などが挙げられる。
本発明で用いられる培地は菌が正常に生育し得
る培地であればいずれも使用できるが、ブイヨン
等を栄養源とする完全培地、炭素数14〜20個を有
するα−オレフインもしくは飽和炭化水素を炭素
源として１〜10容量％含有する無機塩培地が好適
に使用できる。
る培地であればいずれも使用できるが、ブイヨン
等を栄養源とする完全培地、炭素数14〜20個を有
するα−オレフインもしくは飽和炭化水素を炭素
源として１〜10容量％含有する無機塩培地が好適
に使用できる。
培養は振とう培養の如き好気的条件下に20〜30
℃で行なうのが好ましく、培地のPHは５〜10が適
しているが、７〜８が更に好適である。また、培
養は種菌を接種すると同時に基質であるスルフイ
ドを添加し、基質によつて異なるが通常は１〜５
日を要して培養する。この際、基質の使用濃度は
特に制限されないが、一般に0.1〜5.0％程度が好
ましい。
℃で行なうのが好ましく、培地のPHは５〜10が適
しているが、７〜８が更に好適である。また、培
養は種菌を接種すると同時に基質であるスルフイ
ドを添加し、基質によつて異なるが通常は１〜５
日を要して培養する。この際、基質の使用濃度は
特に制限されないが、一般に0.1〜5.0％程度が好
ましい。
培養液中からの光学活性スルホキシドの単離
は、遠心分離等で菌体を除いたのち、あるいは菌
体を除くことなく培養液を有機溶媒で抽出し、カ
ラムクロマトグラフイー、遠心クロマトグラフイ
ー、蒸留、再結晶などの通常の精製方法を用いて
精製する。
は、遠心分離等で菌体を除いたのち、あるいは菌
体を除くことなく培養液を有機溶媒で抽出し、カ
ラムクロマトグラフイー、遠心クロマトグラフイ
ー、蒸留、再結晶などの通常の精製方法を用いて
精製する。
以下、実施例により説明する。
実施例 １
オートクレーブ滅菌した無機塩培地
〔（NH4）2HPO410ｇ，K2HPO42ｇ，MgSO4・
7H2O0.3mg，FeSO4・7H2O10mg，ZnSO4・
7H2O8mg，MnSO4・7H2O8mg，酵母エキス0.2
ｇ，蒸留水１を２規定塩酸でPH7.2に調整〕50
mlと炭素源としてｎ−ヘキサデカン１mlを入れた
乾熱滅菌済500ml容坂口フラスコに、コリネバク
テリウム・エクイIFO3730を１白金耳接種し、30
℃で２日間振とう培養を行ない種菌の懸濁液を得
た。
〔（NH4）2HPO410ｇ，K2HPO42ｇ，MgSO4・
7H2O0.3mg，FeSO4・7H2O10mg，ZnSO4・
7H2O8mg，MnSO4・7H2O8mg，酵母エキス0.2
ｇ，蒸留水１を２規定塩酸でPH7.2に調整〕50
mlと炭素源としてｎ−ヘキサデカン１mlを入れた
乾熱滅菌済500ml容坂口フラスコに、コリネバク
テリウム・エクイIFO3730を１白金耳接種し、30
℃で２日間振とう培養を行ない種菌の懸濁液を得
た。
別に前記無機塩培地90mlを乾熱滅菌済500ml容
坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌したのち
室温まで冷却し、これに前記のコリネバクテリウ
ム・エクイの種菌懸濁液10ml，ｎ−ヘキサデカン
２ml，チオアニソール0.2ml（209mg，1.7mM）を
加え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を酢
酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフにかけ、ヘキサン次いでジエ
チルエーテルで展開して油状物のメチルフエニル
スルホキシド236mgを得た。収率100％。
坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌したのち
室温まで冷却し、これに前記のコリネバクテリウ
ム・エクイの種菌懸濁液10ml，ｎ−ヘキサデカン
２ml，チオアニソール0.2ml（209mg，1.7mM）を
加え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を酢
酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフにかけ、ヘキサン次いでジエ
チルエーテルで展開して油状物のメチルフエニル
スルホキシド236mgを得た。収率100％。
〔α〕25 D＋114゜（アセトン，Ｃ＝1.87）、81％e.e.
赤外吸収（Neat）cm-1
3050，3000，2925，1650，1480，1440，1410，
1300，1090，1070，1040，1000，960，750，
690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝2.61（ｓ，3H） 7.43（ｍ，5H） 実施例 ２ 実施例１記載の無機塩培地48mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液２ml，ｎ
−ヘキサデカン１ml，ｎ−デシルフエニルスルフ
イド0.5ml（451mg，1.8mM）を加え、30℃で３日
間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処
理し、得られた残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフにかけ、ヘキサン次いでジエチルエーテ
ル−ヘキサンの混合溶媒で展開するとスルフイ
ド、スルホキシド、スルホンの混合物が得られる
ので、これをシリカゲルの遠心クロマトグラフで
精製して、ｎ−デシルフエニルスルホキシドの結
晶115mgを得た。収率24％。
1300，1090，1070，1040，1000，960，750，
690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝2.61（ｓ，3H） 7.43（ｍ，5H） 実施例 ２ 実施例１記載の無機塩培地48mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液２ml，ｎ
−ヘキサデカン１ml，ｎ−デシルフエニルスルフ
イド0.5ml（451mg，1.8mM）を加え、30℃で３日
間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処
理し、得られた残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフにかけ、ヘキサン次いでジエチルエーテ
ル−ヘキサンの混合溶媒で展開するとスルフイ
ド、スルホキシド、スルホンの混合物が得られる
ので、これをシリカゲルの遠心クロマトグラフで
精製して、ｎ−デシルフエニルスルホキシドの結
晶115mgを得た。収率24％。
融点 43.5℃
〔α〕25 D＋140゜（アセトン，Ｃ＝1.13）、赤外吸収
（Neat）cm-1 2950，2925，2850，1470，1460，1440，1100，
1040，750，710，690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ，3H，Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ，16H） 2.68（ｔ，2H，Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ，5H） 実施例 ３ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液10ml，ｎ
−ヘキサデカン２ml，ｎ−ブチルｐ−トリルスル
フイド0.2ml（191mg，1.1mM）を加え、30℃で３
日間振とう培養した。培養液を実施例２と同様に
処理し、シリカゲルのカラムクロマトグラフおよ
び遠心クロマトグラフで単離、精製を行い、油状
物のｎ−ブチルｐ−トリルスルホキシド143mgを
得た。収率69％。
（Neat）cm-1 2950，2925，2850，1470，1460，1440，1100，
1040，750，710，690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ，3H，Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ，16H） 2.68（ｔ，2H，Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ，5H） 実施例 ３ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液10ml，ｎ
−ヘキサデカン２ml，ｎ−ブチルｐ−トリルスル
フイド0.2ml（191mg，1.1mM）を加え、30℃で３
日間振とう培養した。培養液を実施例２と同様に
処理し、シリカゲルのカラムクロマトグラフおよ
び遠心クロマトグラフで単離、精製を行い、油状
物のｎ−ブチルｐ−トリルスルホキシド143mgを
得た。収率69％。
〔α〕25 D＋167゜（アセトン，Ｃ＝1.02）89％e.e.
赤外吸収（Neat）cm-1
3475，3050，2950，2930，2875，1720，1600，
1500，1460，1400，1380，1300，1240，1180，
1080，1020，1010，910，820 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.89（ｔ，3H） 1.45（ｍ，4H） 2.36（ｓ，3H） 2.68（ｔ，2H，Ｊ＝6.9） 7.38（quart，4H，Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ４ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液10ml、ｎ
−ヘキサデカン２ml、メチルｐ−トリルスルフイ
ド0.2ml（205mg，1.5mM）を加え、30℃で３日間
振とう培養した。培養液を実施例２と同様に処理
し、シリカゲルのカラムクロマトグラフおよび遠
心クロマトグラフで単離、精製を行い、メチルｐ
−トリルスルホキシドの結晶80mgを得た。収率35
％。
1500，1460，1400，1380，1300，1240，1180，
1080，1020，1010，910，820 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.89（ｔ，3H） 1.45（ｍ，4H） 2.36（ｓ，3H） 2.68（ｔ，2H，Ｊ＝6.9） 7.38（quart，4H，Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ４ 実施例１記載の無機塩培地90mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液10ml、ｎ
−ヘキサデカン２ml、メチルｐ−トリルスルフイ
ド0.2ml（205mg，1.5mM）を加え、30℃で３日間
振とう培養した。培養液を実施例２と同様に処理
し、シリカゲルのカラムクロマトグラフおよび遠
心クロマトグラフで単離、精製を行い、メチルｐ
−トリルスルホキシドの結晶80mgを得た。収率35
％。
融点 70〜71℃
〔α〕25 D＋130゜（アセトン，Ｃ＝3.19）89％e.e.
赤外吸収（Neat）cm-1
3475，3050，3000，2925，1725，1650，1600，
1490，1450，1410，1300，1080，1040，1010，
960，810 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝2.33（ｓ，3H） 2.60（ｓ，3H） 7.26（ｄ，2H，Ｊ＝8.4Hz） 7.49（ｄ，2H，Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ５ オートクレーブ滅菌したブイヨン培地〔粉末ブ
イヨン20ｇ、酵母エキス５ｇ、蒸留水１を２規
定水酸化ナトリウム水溶液でPH7.2に調製〕50ml
を入れた乾熱滅菌済500ml容坂口フラスコに、コ
リネバクテリウム・エクイIFO3730を１白金耳接
種し、30℃で２日間振とう培養を行ない種菌の懸
濁液を得た。
1490，1450，1410，1300，1080，1040，1010，
960，810 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝2.33（ｓ，3H） 2.60（ｓ，3H） 7.26（ｄ，2H，Ｊ＝8.4Hz） 7.49（ｄ，2H，Ｊ＝8.4Hz） 実施例 ５ オートクレーブ滅菌したブイヨン培地〔粉末ブ
イヨン20ｇ、酵母エキス５ｇ、蒸留水１を２規
定水酸化ナトリウム水溶液でPH7.2に調製〕50ml
を入れた乾熱滅菌済500ml容坂口フラスコに、コ
リネバクテリウム・エクイIFO3730を１白金耳接
種し、30℃で２日間振とう培養を行ない種菌の懸
濁液を得た。
別に、前記ブイヨン培地96mlを乾熱滅菌済500
ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌した
のち室温まで冷却し、これに前記のコリネバクテ
リウム・エクイの種菌懸濁液４ml、ｎ−デシルフ
エニルスルフイド0.4ml（361mg，1.44mM）を加
え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を酢酸
エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルの遠心
クロマトグラフにかけ、エーテル−ヘキサンの混
合溶媒で展開してｎ−デシルフエニルスルホキシ
ドの結晶65mgを得た。収率17％。
ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌した
のち室温まで冷却し、これに前記のコリネバクテ
リウム・エクイの種菌懸濁液４ml、ｎ−デシルフ
エニルスルフイド0.4ml（361mg，1.44mM）を加
え、30℃で３日間振とう培養した。培養液を酢酸
エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルの遠心
クロマトグラフにかけ、エーテル−ヘキサンの混
合溶媒で展開してｎ−デシルフエニルスルホキシ
ドの結晶65mgを得た。収率17％。
融点 43.5℃
〔α〕25 D＋140゜（アセトン，Ｃ＝1.13）赤外吸収
（Neat）cm-1 2950，2925，2850，1470，1460，1440，1110，
1040，750，710，690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ，3H，Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ，16H） 2.68（ｔ，2H，Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ，5H） 実施例 ６ 実施例１記載の無機塩培地45mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液５ml、ｎ
−ヘキサデカン１ml、アリルフエニルスルフイド
0.1ml（108mg，0.72mM）を加え、30℃で３日間
振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処理
し、得られた残渣をシリカゲルの遠心クロマトグ
ラフで精製して、アリルフエニルスルホキシド
66.3mgを得た。収率55.5％。
（Neat）cm-1 2950，2925，2850，1470，1460，1440，1110，
1040，750，710，690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝0.88（ｔ，3H，Ｊ＝6.4） 1.29（ｍ，16H） 2.68（ｔ，2H，Ｊ＝7.5） 7.46（ｍ，5H） 実施例 ６ 実施例１記載の無機塩培地45mlを乾熱滅菌済
500ml容坂口フラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
たのち室温まで冷却し、これに実施例１記載のコ
リネバクテリウム・エクイの種菌懸濁液５ml、ｎ
−ヘキサデカン１ml、アリルフエニルスルフイド
0.1ml（108mg，0.72mM）を加え、30℃で３日間
振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処理
し、得られた残渣をシリカゲルの遠心クロマトグ
ラフで精製して、アリルフエニルスルホキシド
66.3mgを得た。収率55.5％。
〔α〕20 D＋176゜（エタノール，Ｃ＝2.02）赤外吸
収（Neat）cm-1 3075，1740，1480，1440，1420，1240，1090，
1040，1020，1000，930，750，690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝3.53（ｄ，2H，Ｊ＝６Hz） 5.27（ｍ，2H） 5.67（ｍ，1H） 7.53（ｍ，5H） 質量分析 167（５，Ｍ＋１），166（36）， 125（100），117（23），97（27）， 78（14），77（31），51（14）， 41（41），39（14）。
収（Neat）cm-1 3075，1740，1480，1440，1420，1240，1090，
1040，1020，1000，930，750，690 核磁気共鳴吸収（CDCl3） δppm＝3.53（ｄ，2H，Ｊ＝６Hz） 5.27（ｍ，2H） 5.67（ｍ，1H） 7.53（ｍ，5H） 質量分析 167（５，Ｍ＋１），166（36）， 125（100），117（23），97（27）， 78（14），77（31），51（14）， 41（41），39（14）。
Claims (1)
- １ コリネバクテリウム（Corynebacterium）属
に属し、スルフイド酸化能を有する菌を、アルキ
ルまたはアルケニルアリールスルフイドを含有す
る培地中で好気的培養条件下に培養し、培養物よ
り光学活性アルキルまたはアルケニルアリールス
ルホキシドを採取することを特徴とする光学活性
アルキルまたはアルケニルアリールスルホキシド
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208183A JPS59156290A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 光学活性アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208183A JPS59156290A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 光学活性アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59156290A JPS59156290A (ja) | 1984-09-05 |
| JPH0365953B2 true JPH0365953B2 (ja) | 1991-10-15 |
Family
ID=12348926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3208183A Granted JPS59156290A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 光学活性アルキルまたはアルケニルアリ−ルスルホキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59156290A (ja) |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP3208183A patent/JPS59156290A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59156290A (ja) | 1984-09-05 |
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