JPH0360825B2 - - Google Patents
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- JPH0360825B2 JPH0360825B2 JP57110575A JP11057582A JPH0360825B2 JP H0360825 B2 JPH0360825 B2 JP H0360825B2 JP 57110575 A JP57110575 A JP 57110575A JP 11057582 A JP11057582 A JP 11057582A JP H0360825 B2 JPH0360825 B2 JP H0360825B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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Description
本発明は下記式のベンゾトリアゾール類に関す
る。 式中Ｒは炭素数１ないし４の直鎖もしくは分岐
アルキル基またはアリル基、Ｘは水素またはハロ
ゲンを意味する。 本発明はまた式（）の化合物の製造および該
化合物の植物病原性カビの制御剤としての用途に
関する。 驚くべきことに、前記新規化合物は、 (a) 既知のベンゾトリアゾール、式 もしくはその互変異性体、式 （式中Ｘは前記に同じ）を場合により不活性溶
媒中基Ｒを導入するのに適した硫酸もしくはスル
ホン酸のエステルと加熱するか、または (b) 式 （式中ＲおよびＸは前記に同じ）の化合物を少
量の硫酸もしくはスルホン酸の適当なエステル、
または常用の相転移触媒の少量の存在下加熱する
ことによつて得ることができる。 方法ａ）において、トルエン、ベンゼン、キシ
レンまたはクロルベンゼンのような不活性有機溶
媒を反応媒体として使用することができ、出発物
質は約80ないし150℃の間の温度に数時間までの
間加熱される。 方法ｂ）においては、反応は溶融物として容易
に実施できるから溶媒は必要でない。再度出発物
質は約80ないし150℃の間の温度に加熱される。
一般に反応は短時間で終了する。他方適当な触媒
は、方法ａ）で基Ｒを導入に使用されるような硫
酸もしくはスルホン酸のエステルを含む。触媒と
してジメチル硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸
メチルエステルを使用するのが一般にもつと簡単
である。 方法ｂ）のための適当な相転移触媒は、特にE.
V.Dehmlow，S.S.Dehmlow著、Phase transfer
catalysis，Verlag Chemie，Weinheim（西ドイ
ツ）発行（1980年）から、特に38ないし43頁から
選ぶことができる。 その例としては、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライドもしくはプロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムクロライド、ブロマイド、水素硫
酸塩もしくはハイドロオキサイド、メチルトリオ
クチルアンモニウムクロライド、テトラブチルホ
スホニウムブロマイドを含む。 触媒の量は広範囲に変えることができ、約１：
10および１：１，000（触媒の出発物質に対する重
量比）の間である。多量のバツチでは、下限を実
質的に低くすることができる。 式(1)の化合物は植物病原カビに対する強力な殺
カビ作用によつて目立つている。特に
Pellicularia，Helminthosporium，そして特に
イモチ病菌のようなイネの病原菌に対する効果に
言及しなければならない。出発物質式（ａ）ま
たは（ｂ）、または式（）のいずれもこれら
カビに有効でない。 使用のため、本発明による活性物質は慣用の製
剤、例えば懸濁粉、粉剤、粒剤およびエマルジヨ
ンもしくは溶液のための濃縮製剤に調製される。 これらの濃縮製剤から、活性物質を一般に0.01
ないし0.1重量％含むスプレー液が水を混合して
調製される。 処方例： １ エマルジヨンのための濃縮剤 本発明による活性物質 5.0重量部 エポキシ化植物油 3.4重量部 脂肪アルコールポリグリコールエーテルと、ア
ルキルアリールスルホン酸カルシウムから調製し
た乳化剤 13.4重量部 ジメチルホルムアミド 40.0重量部 キシレン 38.2重量部 成分を一所に混合し、使用のためそれらは活性
物質濃度0.01ないし0.1重量％へ水で希釈される。 ２ 懸濁粉 本発明による活性物質 10重量部 脂肪アルコールスルホン酸ナトリウム塩
３重量部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物の塩 ５重量部 カオリン 80重量部 実施例１によつて得られる化合物をイネ苗に熱
帯条件でテストした。古い感染した列の間に植え
られたイネ苗の列を植付け後18日目、23日目およ
び29日目に活性物質500ppmを含有するスプレー液
で処理した。効果を慣用のイモチ病薬剤の作用
と、そして水だけで処理した対照と比較した。結
果を表に示す。
る。 式中Ｒは炭素数１ないし４の直鎖もしくは分岐
アルキル基またはアリル基、Ｘは水素またはハロ
ゲンを意味する。 本発明はまた式（）の化合物の製造および該
化合物の植物病原性カビの制御剤としての用途に
関する。 驚くべきことに、前記新規化合物は、 (a) 既知のベンゾトリアゾール、式 もしくはその互変異性体、式 （式中Ｘは前記に同じ）を場合により不活性溶
媒中基Ｒを導入するのに適した硫酸もしくはスル
ホン酸のエステルと加熱するか、または (b) 式 （式中ＲおよびＸは前記に同じ）の化合物を少
量の硫酸もしくはスルホン酸の適当なエステル、
または常用の相転移触媒の少量の存在下加熱する
ことによつて得ることができる。 方法ａ）において、トルエン、ベンゼン、キシ
レンまたはクロルベンゼンのような不活性有機溶
媒を反応媒体として使用することができ、出発物
質は約80ないし150℃の間の温度に数時間までの
間加熱される。 方法ｂ）においては、反応は溶融物として容易
に実施できるから溶媒は必要でない。再度出発物
質は約80ないし150℃の間の温度に加熱される。
一般に反応は短時間で終了する。他方適当な触媒
は、方法ａ）で基Ｒを導入に使用されるような硫
酸もしくはスルホン酸のエステルを含む。触媒と
してジメチル硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸
メチルエステルを使用するのが一般にもつと簡単
である。 方法ｂ）のための適当な相転移触媒は、特にE.
V.Dehmlow，S.S.Dehmlow著、Phase transfer
catalysis，Verlag Chemie，Weinheim（西ドイ
ツ）発行（1980年）から、特に38ないし43頁から
選ぶことができる。 その例としては、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライドもしくはプロマイド、テトラブチ
ルアンモニウムクロライド、ブロマイド、水素硫
酸塩もしくはハイドロオキサイド、メチルトリオ
クチルアンモニウムクロライド、テトラブチルホ
スホニウムブロマイドを含む。 触媒の量は広範囲に変えることができ、約１：
10および１：１，000（触媒の出発物質に対する重
量比）の間である。多量のバツチでは、下限を実
質的に低くすることができる。 式(1)の化合物は植物病原カビに対する強力な殺
カビ作用によつて目立つている。特に
Pellicularia，Helminthosporium，そして特に
イモチ病菌のようなイネの病原菌に対する効果に
言及しなければならない。出発物質式（ａ）ま
たは（ｂ）、または式（）のいずれもこれら
カビに有効でない。 使用のため、本発明による活性物質は慣用の製
剤、例えば懸濁粉、粉剤、粒剤およびエマルジヨ
ンもしくは溶液のための濃縮製剤に調製される。 これらの濃縮製剤から、活性物質を一般に0.01
ないし0.1重量％含むスプレー液が水を混合して
調製される。 処方例： １ エマルジヨンのための濃縮剤 本発明による活性物質 5.0重量部 エポキシ化植物油 3.4重量部 脂肪アルコールポリグリコールエーテルと、ア
ルキルアリールスルホン酸カルシウムから調製し
た乳化剤 13.4重量部 ジメチルホルムアミド 40.0重量部 キシレン 38.2重量部 成分を一所に混合し、使用のためそれらは活性
物質濃度0.01ないし0.1重量％へ水で希釈される。 ２ 懸濁粉 本発明による活性物質 10重量部 脂肪アルコールスルホン酸ナトリウム塩
３重量部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物の塩 ５重量部 カオリン 80重量部 実施例１によつて得られる化合物をイネ苗に熱
帯条件でテストした。古い感染した列の間に植え
られたイネ苗の列を植付け後18日目、23日目およ
び29日目に活性物質500ppmを含有するスプレー液
で処理した。効果を慣用のイモチ病薬剤の作用
と、そして水だけで処理した対照と比較した。結
果を表に示す。
【表】
本発明の化合物は、半分の量を使用しても比較
化合物よりもつと効果があり、そして耐薬性があ
ることが示された。 実施例 １ ３−メチル−４，５−ジクロルゾンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド ４，５−ジクロル−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール153ｇ（0.75モル）をトルエン500mlに懸
濁し、そしてジメチル硫酸99ｇと混合した。混合
物を約１時間還流し、２相に分れた。氷冷水を冷
えた反応混合物へ加え、トルエン層を除去した。
沈殿物を吸引ロ過により水相から除去し、ジメチ
ルホルムアミドと熱時かきまぜ、冷却し、吸引ロ
過した。生成物を冷エタノールで洗つた。収量
105ｇ（理論の68％）。トルエン層から反応生成物
をさらに分離できる。融点164℃ 分 析 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値 38.50 2.29 19.25 実験値 38.69 2.18 19.02 実施例 ２ ３−メチル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド ４，４−ジクロル−１−メトキシベンゾトリア
ゾール5.4ｇ（0.025モル）とジメチル硫酸0.12ｇ
（0.001モル）とを140℃に１時間加熱する。物質
が加熱される時、最初100℃で溶融し、次にこの
溶融物が110℃で固化する。 冷却後反応生成物をエタノール15mlから再結晶
した。融点164℃、収率理論の92.5％ 同じ結果は、転位触媒としてジメチル硫酸の代
りにテトラブチルアンモニウム水素サルフエート
0.5ｇを使用しても得られる。 出発物質はJ.Pract.Chem.111，293（1925）に記
載のように、アルカリの存在下１−ヒドロキシ−
４，５−ジクロルベンゾトリアゾールをヨー化メ
チルでＯ−メチル化することによつて得ることが
できる。出発物質として必要な他のＯ−アルキル
およびＯ−アリル化合物も同様にして得ることが
できる。 実施例 ３ ３−アリル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド ４，５−ジクロル−１−アリルオキシドベンゾ
トリアゾール7.0ｇと、ジメチル硫酸0.10ｇとを
130℃に２時間加熱する。反応生成物をトルエン
から再結晶する。融点102℃、収量理論の85.3％。 同じ結果は、ａ）同じ量のｐ−トルエンスルホ
ン酸メチルエステル，ｂ）メタンスルホン酸アリ
ルエステル0.05ｇ，またはｃ）トリエチルベンジ
ルアンモニウムクロライド0.2ｇをジメチル硫酸
の代りに使つても得られる。 同様にして以下の化合物が得られた。 ３−メチル−４，５，６−トリクロルベンゾト
リアゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.224℃； ３−エチル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド，m.p.132℃，アルキル
化剤ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステルまた
はｐ−トルエンスルホン酸エチルエステルによる
転位； ３−ｎ−ブチル−４，５−ジクロルベンゾトリ
アゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.62℃，アルキ
ル化剤ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ブチルエステ
ルまたはメタンスルホン酸エチルによる転位； ３−イソプロピル−４，５，６−トリクロルベ
ンゾトリアゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.90
℃，アルキル化剤ｐ−トルエンスルホン酸イソプ
ロピルエステル； ３−エチル−４，５，６−トリクロルベンゾト
リアゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.154℃，ア
ルキル化剤ジエチル硫酸； ３−ｔ−ブチル−４，５，６−トリクロルベン
ゾトリアゾール−１−Ｎ−オキシド（ジメチル硫
酸１：100による方法ｂ）の転位）。
化合物よりもつと効果があり、そして耐薬性があ
ることが示された。 実施例 １ ３−メチル−４，５−ジクロルゾンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド ４，５−ジクロル−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール153ｇ（0.75モル）をトルエン500mlに懸
濁し、そしてジメチル硫酸99ｇと混合した。混合
物を約１時間還流し、２相に分れた。氷冷水を冷
えた反応混合物へ加え、トルエン層を除去した。
沈殿物を吸引ロ過により水相から除去し、ジメチ
ルホルムアミドと熱時かきまぜ、冷却し、吸引ロ
過した。生成物を冷エタノールで洗つた。収量
105ｇ（理論の68％）。トルエン層から反応生成物
をさらに分離できる。融点164℃ 分 析 ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値 38.50 2.29 19.25 実験値 38.69 2.18 19.02 実施例 ２ ３−メチル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド ４，４−ジクロル−１−メトキシベンゾトリア
ゾール5.4ｇ（0.025モル）とジメチル硫酸0.12ｇ
（0.001モル）とを140℃に１時間加熱する。物質
が加熱される時、最初100℃で溶融し、次にこの
溶融物が110℃で固化する。 冷却後反応生成物をエタノール15mlから再結晶
した。融点164℃、収率理論の92.5％ 同じ結果は、転位触媒としてジメチル硫酸の代
りにテトラブチルアンモニウム水素サルフエート
0.5ｇを使用しても得られる。 出発物質はJ.Pract.Chem.111，293（1925）に記
載のように、アルカリの存在下１−ヒドロキシ−
４，５−ジクロルベンゾトリアゾールをヨー化メ
チルでＯ−メチル化することによつて得ることが
できる。出発物質として必要な他のＯ−アルキル
およびＯ−アリル化合物も同様にして得ることが
できる。 実施例 ３ ３−アリル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド ４，５−ジクロル−１−アリルオキシドベンゾ
トリアゾール7.0ｇと、ジメチル硫酸0.10ｇとを
130℃に２時間加熱する。反応生成物をトルエン
から再結晶する。融点102℃、収量理論の85.3％。 同じ結果は、ａ）同じ量のｐ−トルエンスルホ
ン酸メチルエステル，ｂ）メタンスルホン酸アリ
ルエステル0.05ｇ，またはｃ）トリエチルベンジ
ルアンモニウムクロライド0.2ｇをジメチル硫酸
の代りに使つても得られる。 同様にして以下の化合物が得られた。 ３−メチル−４，５，６−トリクロルベンゾト
リアゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.224℃； ３−エチル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシド，m.p.132℃，アルキル
化剤ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステルまた
はｐ−トルエンスルホン酸エチルエステルによる
転位； ３−ｎ−ブチル−４，５−ジクロルベンゾトリ
アゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.62℃，アルキ
ル化剤ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ブチルエステ
ルまたはメタンスルホン酸エチルによる転位； ３−イソプロピル−４，５，６−トリクロルベ
ンゾトリアゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.90
℃，アルキル化剤ｐ−トルエンスルホン酸イソプ
ロピルエステル； ３−エチル−４，５，６−トリクロルベンゾト
リアゾール−１−Ｎ−オキシド，m.p.154℃，ア
ルキル化剤ジエチル硫酸； ３−ｔ−ブチル−４，５，６−トリクロルベン
ゾトリアゾール−１−Ｎ−オキシド（ジメチル硫
酸１：100による方法ｂ）の転位）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数１ないし４の直鎖もしくは分
岐アルキル基またはアリル基、Ｘは水素または塩
素を表わす。）の化合物。 ２ 式（）においてＸが水素を表わす特許請求
の範囲第１項の化合物。 ３ ３−メチル−４，５−ジクロルベンゾトリア
ゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ４ ３−エチル−４，５−ジクロルベンゾトリア
ゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲
第１項の化合物。 ５ ３−ｎ−ブチル−４，５−ジクロルベンゾト
リアゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の
範囲第１項の化合物。 ６ ３−メチル−４，５，６−トリクロルベンゾ
トリアゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求
の範囲第１項の化合物。 ７ ３−エチル−４，５，６−トリクロルベンゾ
トリアゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求
の範囲第１項の化合物。 ８ ３−イソプロピル−４，５，６−トリクロル
ベンゾトリアゾール−１−Ｎ−オキシドである特
許請求の範囲第１項の化合物。 ９ ３−アリル−４，５−ジクロルベンゾトリア
ゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲
第１項の化合物。 １０ (a) 式 または （式中Ｘは前記に同じ）の化合物を場合により
不活性溶媒中において基Ｒを導入するのに適した
硫酸エステルまたはスルホン酸エステルと数時間
加熱するか、または (b) 式 （式中ＲおよびＸは前記に同じ）の化合物を硫
酸もしくはスルホン酸のエステル、または常用の
相転移触媒の触媒量の存在下加熱することを特徴
とする一般式 （式中ＸおよびＲは前記に同じ）の化合物の製
法。 １１ 硫酸もしくはスルホン酸のエステルは式
ROH（式中Ｒは使用する式の出発物質と同じ意
味を有する。）のアルコールから誘導される特許
請求の範囲第１０項の(b)の方法。 １２ 触媒はジメチル硫酸またはｐ−トルエンス
ルホン酸メチルエステルである特許請求の範囲第
１０項の方法。 １３ 一般式 （式中Ｘは水素または塩素、Ｒは炭素数１ない
し４の直鎖もしくは分岐アルキル基を表わす。）
の化合物と、常用の賦形剤および／または担体と
を含有することを特徴とする植物病原性カビ制御
剤。 １４ イネ、特にイネ苗のイモチ病菌を制御する
ための特許請求の範囲第１３項の植物病原カビの
制御剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3125112.9 | 1981-06-26 | ||
| DE19813125112 DE3125112A1 (de) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584776A JPS584776A (ja) | 1983-01-11 |
| JPH0360825B2 true JPH0360825B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=6135422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57110575A Granted JPS584776A (ja) | 1981-06-26 | 1982-06-25 | 新規ベンゾトリアゾ−ル類、その製造および殺カビ剤としての用途 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0070384B1 (ja) |
| JP (1) | JPS584776A (ja) |
| KR (1) | KR880001318B1 (ja) |
| AT (1) | ATE10629T1 (ja) |
| AU (1) | AU551489B2 (ja) |
| BR (1) | BR8203716A (ja) |
| CA (1) | CA1169076A (ja) |
| DE (2) | DE3125112A1 (ja) |
| EG (1) | EG17841A (ja) |
| ES (2) | ES8401480A1 (ja) |
| HU (1) | HU188579B (ja) |
| SU (1) | SU1153810A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA824531B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5359737A (en) * | 1976-11-10 | 1978-05-29 | Onoda Cement Co Ltd | Electrostatic powder coating and its equipment |
| AU508457B2 (en) * | 1976-11-10 | 1980-03-20 | Onoda Cement Co. Ltd. | Electrostatic coating |
| JPH0639717B2 (ja) * | 1985-06-12 | 1994-05-25 | 大塚化学株式会社 | 家具、什器又は建具類の処理方法 |
| JPH01146176U (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | ||
| KR100496924B1 (ko) * | 2002-03-29 | 2005-06-23 | 오세인 | 유압 프레싱 필름의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2945689A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue oxybenztriazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als synergisten in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
-
1981
- 1981-06-26 DE DE19813125112 patent/DE3125112A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-04 DE DE8282104913T patent/DE3261449D1/de not_active Expired
- 1982-06-04 AT AT82104913T patent/ATE10629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-04 EP EP82104913A patent/EP0070384B1/de not_active Expired
- 1982-06-16 CA CA000405306A patent/CA1169076A/en not_active Expired
- 1982-06-21 SU SU823454839A patent/SU1153810A3/ru active
- 1982-06-25 ES ES513424A patent/ES8401480A1/es not_active Expired
- 1982-06-25 HU HU822070A patent/HU188579B/hu unknown
- 1982-06-25 KR KR8202851A patent/KR880001318B1/ko active
- 1982-06-25 JP JP57110575A patent/JPS584776A/ja active Granted
- 1982-06-25 ZA ZA824531A patent/ZA824531B/xx unknown
- 1982-06-25 AU AU85360/82A patent/AU551489B2/en not_active Ceased
- 1982-06-25 BR BR8203716A patent/BR8203716A/pt unknown
- 1982-06-26 EG EG383/82A patent/EG17841A/xx active
- 1982-12-28 ES ES518607A patent/ES518607A0/es active Granted
Also Published As
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|---|---|
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| EG17841A (en) | 1990-08-30 |
| DE3125112A1 (de) | 1983-01-13 |
| KR840000512A (ko) | 1984-02-22 |
| CA1169076A (en) | 1984-06-12 |
| DE3261449D1 (en) | 1985-01-17 |
| SU1153810A3 (ru) | 1985-04-30 |
| JPS584776A (ja) | 1983-01-11 |
| AU8536082A (en) | 1983-01-06 |
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| EP0070384A1 (de) | 1983-01-26 |
| AU551489B2 (en) | 1986-05-01 |
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| HU188579B (en) | 1986-04-28 |
| ZA824531B (en) | 1984-02-29 |
| BR8203716A (pt) | 1983-06-21 |
| ES8401480A1 (es) | 1983-12-16 |
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