JPS584776A - 新規ベンゾトリアゾ−ル類、その製造および殺カビ剤としての用途 - Google Patents
新規ベンゾトリアゾ−ル類、その製造および殺カビ剤としての用途Info
- Publication number
- JPS584776A JPS584776A JP57110575A JP11057582A JPS584776A JP S584776 A JPS584776 A JP S584776A JP 57110575 A JP57110575 A JP 57110575A JP 11057582 A JP11057582 A JP 11057582A JP S584776 A JPS584776 A JP S584776A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- oxide
- dichlorobenzotriazole
- compound according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式のベンゾ） ＩＪテアゾール類関する。
↓
式中Ｒは炭素数１ないし４の直鎖もしくは分岐アルキル
基またはアリル基、Ｘは水素またはハロゲンを意味する
。
基またはアリル基、Ｘは水素またはハロゲンを意味する
。
本発明はまた式（１’ｌの化合物の製造および該化合物
の植物病原性カビの制御剤としての用途に関する。
の植物病原性カビの制御剤としての用途に関する。
驚くべきことに、目１１記新規化合物は、（ａ） 既
知のヘンシトリアゾール、式もしくはその互変異性体１
式 Ｃ／ Ｈ （式中Ｘは前記に同じ）を場合により不活性ｍ媒中基Ｒ
を導入するのに適した硫酸もしくはスルホン酸のエステ
ル゛と加熱するか、または（ｂ）式 （式中ＲおよびＸは前記に同じ）の化合物を少量の硫酸
もしくはスルホン酸の適当なエステル、または常用の相
転移触媒の少用の存在ド加熱することによって得ること
ができる。
知のヘンシトリアゾール、式もしくはその互変異性体１
式 Ｃ／ Ｈ （式中Ｘは前記に同じ）を場合により不活性ｍ媒中基Ｒ
を導入するのに適した硫酸もしくはスルホン酸のエステ
ル゛と加熱するか、または（ｂ）式 （式中ＲおよびＸは前記に同じ）の化合物を少量の硫酸
もしくはスルホン酸の適当なエステル、または常用の相
転移触媒の少用の存在ド加熱することによって得ること
ができる。
方法ａ ）において、トルエン、ベンゼン、キンレンま
たはクロルヘンセシのような不活性有機溶媒を反応媒体
として使１４−Ｊすることができ、出発物質は約８０な
いし１５００Ｃの間の温度に数時間までの間加熱される
。
たはクロルヘンセシのような不活性有機溶媒を反応媒体
として使１４−Ｊすることができ、出発物質は約８０な
いし１５００Ｃの間の温度に数時間までの間加熱される
。
方法１））においては、反応は溶融物として容易に実施
できるから溶媒は必要でない。書度出発物質は約８０な
いしｌ ５０ ’Ｃの間の温度に加熱される。一般に反
応は短時間で終了する。他方適当な触媒は、方法ａ）で
基Ｒを導入に使用されるような４ｋ ｍもしくはスルホ
ン酸のエステルを含む。触媒としてジメチル硫酸または
１）−トルエンスルホン酸メチルエステルを使用するの
が一般にもつと簡単である。
できるから溶媒は必要でない。書度出発物質は約８０な
いしｌ ５０ ’Ｃの間の温度に加熱される。一般に反
応は短時間で終了する。他方適当な触媒は、方法ａ）で
基Ｒを導入に使用されるような４ｋ ｍもしくはスルホ
ン酸のエステルを含む。触媒としてジメチル硫酸または
１）−トルエンスルホン酸メチルエステルを使用するの
が一般にもつと簡単である。
方法ｂ）のための適当な相転移触媒は、特にＥ、 Ｖ、
■）ｅｈｍｌｏｗ、 Ｓ、 Ｓ、 Ｉ）ｅｌＴ１１１ｏ
ｗ著、円＋ａｓｅ ｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａｌｙｓｉ
ｓ、 Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、〜Ｖｅｉｎｈｅ
ｉｍ （西ドイツ）発行（１９８０年）から、特に３
８ないし４３頁から選ぶことができる。
■）ｅｈｍｌｏｗ、 Ｓ、 Ｓ、 Ｉ）ｅｌＴ１１１ｏ
ｗ著、円＋ａｓｅ ｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａｌｙｓｉ
ｓ、 Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、〜Ｖｅｉｎｈｅ
ｉｍ （西ドイツ）発行（１９８０年）から、特に３
８ないし４３頁から選ぶことができる。
その例としては、トリエチルヘンシルアンモニウムクロ
ライドもしくはブロマイド、テトラブチルアンモニウム
クロライド、ブロマイド、水素硫酸塩もしくはハイドロ
オキサイド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルホスホニウムブロマイドを含む。
ライドもしくはブロマイド、テトラブチルアンモニウム
クロライド、ブロマイド、水素硫酸塩もしくはハイドロ
オキサイド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルホスホニウムブロマイドを含む。
触媒の量は広範囲に変えることができ、約ｌ。
１０およびＩ：Ｉ、０００（触媒の出発物質に対する重
量比）の間である。多量のバッチでは、下限を実質的に
低くすることができる。
量比）の間である。多量のバッチでは、下限を実質的に
低くすることができる。
式（１）の化合物は植物病原カビに対する強力な殺カビ
作用によって目立っている。特にＰｅｌ １ｉｃｕｌａ
ｒｉａ。
作用によって目立っている。特にＰｅｌ １ｉｃｕｌａ
ｒｉａ。
Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｎ 、そして特にイモ
チ病閑のようなイ子の病原菌に対する効果に言及しなけ
ればならない。出発物質式（［ｔ ａ ）または（Ｉｆ
ｉ）） 、または式（ｌｌｌ）のいずれもこれらカビ
に有効でない。
チ病閑のようなイ子の病原菌に対する効果に言及しなけ
ればならない。出発物質式（［ｔ ａ ）または（Ｉｆ
ｉ）） 、または式（ｌｌｌ）のいずれもこれらカビ
に有効でない。
使用のため、本発明による活性物質は慣用の製剤、例え
ば懸濁粉、粉剤、粒剤およびエマルジョンもしくは溶液
のための濃縮製剤に調製される。
ば懸濁粉、粉剤、粒剤およびエマルジョンもしくは溶液
のための濃縮製剤に調製される。
−７−
これらの濃縮製剤から、活性物質を−・般に０（）１な
いし０１重＠％含むスプレー液が水を混合して調製され
る。
いし０１重＠％含むスプレー液が水を混合して調製され
る。
処方例：
１ エマルジョンのための濃縮剤
本発明による活性物質 ５０重量部エポキ
シ化植物油 ３．４〃ジメチルホルム
アミド ４０．０／／キシレン
３８２ 〃成分を一所に混合し、使用のた
めそれらは活性物質濃度０．０１ないしＯ１＠量％へ水
で希釈される。
シ化植物油 ３．４〃ジメチルホルム
アミド ４０．０／／キシレン
３８２ 〃成分を一所に混合し、使用のた
めそれらは活性物質濃度０．０１ないしＯ１＠量％へ水
で希釈される。
２懸濁粉
本発明による活性物質 １０重量部脂肪アル
コールスルホシ酸ナトリウム塩 ３ 〃ソノ
刃 リ ン
８０／／８一 実施例１によって得られる化合物をイイ・醒に熱帯条件
でテストした。古い感染した列の間に植えられたイネ苗
の列を植ト」け後１８１１目、２３ト＋ Ｌ＋および２
９日目に活性物質５００ ｐｐｍを含有するスプレー液
で処理した。効果を慣用のイモチ病薬剤の作用と、そし
て水たけで処理した対照と比較した。結果を表に示す。
コールスルホシ酸ナトリウム塩 ３ 〃ソノ
刃 リ ン
８０／／８一 実施例１によって得られる化合物をイイ・醒に熱帯条件
でテストした。古い感染した列の間に植えられたイネ苗
の列を植ト」け後１８１１目、２３ト＋ Ｌ＋および２
９日目に活性物質５００ ｐｐｍを含有するスプレー液
で処理した。効果を慣用のイモチ病薬剤の作用と、そし
て水たけで処理した対照と比較した。結果を表に示す。
本発明の化合物は、半分の量を使用］−でも比較化合物
よりもつと効果があり、そして耐薬性があることが示さ
れた。
よりもつと効果があり、そして耐薬性があることが示さ
れた。
実ＩＭ例１
０
４．５−ジクロル−１−ヒドロキシヘンシトリアゾール
１５３ｙ（０７５モル）をトルエン５ｏ。
１５３ｙ（０７５モル）をトルエン５ｏ。
ｍｅに懸濁し、そしてジメチル硫酸９９ｆ７と混合した
。混合物を約１時間還流し、２相に分れた。氷冷水を冷
えた反応混合物へ加え、トルエン層を除去した。沈殿物
を吸引口過により水相がら除去し、ジメチルホルムアミ
ドと熱時かきまぜ、冷却−吸引口過した。生成物を冷エ
タノールで洗った。
。混合物を約１時間還流し、２相に分れた。氷冷水を冷
えた反応混合物へ加え、トルエン層を除去した。沈殿物
を吸引口過により水相がら除去し、ジメチルホルムアミ
ドと熱時かきまぜ、冷却−吸引口過した。生成物を冷エ
タノールで洗った。
収量１０５ｙ（理論の６８％）。トルエン層がら反応生
成物をさらに分離できる。融点１６４°Ｃ分析 ％Ｃ％
Ｎ ％Ｎ 計算値 ３８．５０ ２２９ １９．２５実
験値 ３８，６９ ２．１８ １９．０２実
施例２ −１−Ｎ−オキシド ４．４−ジクロル−１−メトキシベンゾトリアゾール５
．４ｙ（０，０２５モル）とジメチル硫酸０１２ｙ（０
，００１モル）とを１４０°Ｃに１時間加熱する。物質
が加熱される時、最初１００°Ｃで溶融し、次にこの溶
融物が１１０℃で固化する。
成物をさらに分離できる。融点１６４°Ｃ分析 ％Ｃ％
Ｎ ％Ｎ 計算値 ３８．５０ ２２９ １９．２５実
験値 ３８，６９ ２．１８ １９．０２実
施例２ −１−Ｎ−オキシド ４．４−ジクロル−１−メトキシベンゾトリアゾール５
．４ｙ（０，０２５モル）とジメチル硫酸０１２ｙ（０
，００１モル）とを１４０°Ｃに１時間加熱する。物質
が加熱される時、最初１００°Ｃで溶融し、次にこの溶
融物が１１０℃で固化する。
冷却後反応生成物をエタノール１５ｍｅから再結晶した
。融点１６４°Ｃ２収率理論の９２５％同じ結果は、転
位触媒としてジメチル硫酸の代りにテトラブチルアンモ
ニウム水素サルフェート０５ｙを使用しても得られる。
。融点１６４°Ｃ２収率理論の９２５％同じ結果は、転
位触媒としてジメチル硫酸の代りにテトラブチルアンモ
ニウム水素サルフェート０５ｙを使用しても得られる。
出発物質はＪ、 Ｐｒａｃｔ、 Ｃｈａｎ、 ｌ ｌ
ｌ、 ２９３（１９２５）に記載のように、アルカリの
存在下ｌ−ヒドロキシ−４，５−ジクロルベンゾトリア
ゾールをヨー化メチルで０−メチル化することによって
得ることができる。出発物質として必要な他のＯ−アル
キルおよびＯ−アリル化合物も同様にして得ることがで
きる。
ｌ、 ２９３（１９２５）に記載のように、アルカリの
存在下ｌ−ヒドロキシ−４，５−ジクロルベンゾトリア
ゾールをヨー化メチルで０−メチル化することによって
得ることができる。出発物質として必要な他のＯ−アル
キルおよびＯ−アリル化合物も同様にして得ることがで
きる。
実施例３
３−アリル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾール４．
５−ジクロル−１−アリルオキシベンゾトリアゾール７
．０ｙと、ジメチル硫酸０．ｌに’とを１３０°Ｃに２
時間加熱する。反応生成物をトルエンから再結晶する。
５−ジクロル−１−アリルオキシベンゾトリアゾール７
．０ｙと、ジメチル硫酸０．ｌに’とを１３０°Ｃに２
時間加熱する。反応生成物をトルエンから再結晶する。
融点１０２℃、収量理論の８５３％。
同じ結果は、ａ）同じ量のｐ−）ルエンスルホン酸メチ
ルエステル、ｂ）メタンスルホン酸アリルエステル０．
０５ｙ、またはｃ）トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド０．２ ｆ７をジメチル硫酸の代りに使っても
得られる。
ルエステル、ｂ）メタンスルホン酸アリルエステル０．
０５ｙ、またはｃ）トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド０．２ ｆ７をジメチル硫酸の代りに使っても
得られる。
同様にして以下の化合物が得られた。
３−メチル−４，５，６−）ジクロルベンゾトリアゾー
ル−１−Ｎ−オキシド、ｍ、ｐ、２２４°Ｃ：３−エチ
ル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾール−１−Ｎ−オ
キシド、ｍ、ｐ、１３２°ｃ、アルキル化剤ｐ−）ルエ
ンスルホン酸エチルエステルマタはｐ−）ルエンスルホ
ン酸エチルエステルによる転位。
ル−１−Ｎ−オキシド、ｍ、ｐ、２２４°Ｃ：３−エチ
ル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾール−１−Ｎ−オ
キシド、ｍ、ｐ、１３２°ｃ、アルキル化剤ｐ−）ルエ
ンスルホン酸エチルエステルマタはｐ−）ルエンスルホ
ン酸エチルエステルによる転位。
３−ｎ−ブチル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾール
−１−Ｎ−オキシド、 ｍ、 ｐ、 ６２°Ｃ，アルキ
ル化剤ｐ−）ルエンスルホン酸ｎ−ブチルエステルまた
はメタンスルホン酸エチルによる転位；３−イソプロピ
ル−４，５，６−）ジクロルベンゾトリアゾール−１−
Ｎ−オキシド、ｍ、ｐ、９０℃。
−１−Ｎ−オキシド、 ｍ、 ｐ、 ６２°Ｃ，アルキ
ル化剤ｐ−）ルエンスルホン酸ｎ−ブチルエステルまた
はメタンスルホン酸エチルによる転位；３−イソプロピ
ル−４，５，６−）ジクロルベンゾトリアゾール−１−
Ｎ−オキシド、ｍ、ｐ、９０℃。
アルキル化剤ｐ−）ルエンスルホン酸イソプロピルエス
テル； ３−エチル−４，５，６−）ジクロルベンゾトリアゾー
ル−１−Ｎ−オキシド、ｍ、ｐ、１５４°Ｃ，アルキル
化剤ジエチル硫酸； ３−ｔ−ブチル−４，５，６−ドリクロルベンゾトリア
ゾールー１−Ｎ−オキシド（ジメチル硫酸１．１００に
よる方法ｂ）の転位） 特許用ｍ人 ツエラメルク、ゲーエムベーハー、ラ
ント、コンパニー、カーゲー
テル； ３−エチル−４，５，６−）ジクロルベンゾトリアゾー
ル−１−Ｎ−オキシド、ｍ、ｐ、１５４°Ｃ，アルキル
化剤ジエチル硫酸； ３−ｔ−ブチル−４，５，６−ドリクロルベンゾトリア
ゾールー１−Ｎ−オキシド（ジメチル硫酸１．１００に
よる方法ｂ）の転位） 特許用ｍ人 ツエラメルク、ゲーエムベーハー、ラ
ント、コンパニー、カーゲー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中Ｒは炭素数１ないし４の直鎖もしくは分岐アルキ
ル基またはアリル基、Ｘは水素または塩素を表わす。）
の化合物。 （２）式（ｒ）においてＸが水素を表わす特許請求の範
囲第１項の化合物。 （３）３−メチル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾー
ル−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲第１項の化
合物。 （４） ３−エチル−４，５−ジクロルへリゾトリアゾ
ール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲第１項の
化合物。 （５）３−ｎ−ブチル−４，５−ジクロルベンゾトリア
ゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲第１項
の化合物。 （０）３−メチル−４，５，６−）リクロルヘンゾトリ
アゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲第１
項の化合物。 （７）３−エチル−４，５，６−）ジクロルベンゾトリ
アゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲第１
項の化合物。 （８）３−イソプロピル−４，５，６〜トリクロルペン
ツトリアゾール−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範
囲第１項の化合物。 （９）３−アリル−４，５−ジクロルベンゾトリアゾー
ル−１−Ｎ−オキシドである特許請求の範囲第１項の化
合物。 ０（圭（ａ）式 （ＩＩ ａｌ （ＩＩ
ｂ）（式中Ｘは前記に同じ）の化合物を場合により不活
性溶媒中において基Ｒ全導入するのに適した硫酸エステ
ルまたはスルホン酸エステルと数Ｒ間加熱するか、また
は （ｂ）式 （式中ＲおよびＸは前記に同じ）の化合物を硫酸もしく
はスルホン酸のエステル、または常用の相転移触媒の触
媒量の存在下加熱することを特徴とする一般式 （式中ＸおよびＲは前記に同じ）の化合物の製法。 （川 硫酸もしくはスルホン酸のエステルは式ＲＯＨ（
式中Ｒは使用する式Ｉの出発物質と同じ意味を有する。 ）のアルコールから誘導される特許請求の範囲第１Ｏ項
の（ｂ）の方法。 （１２） 触媒はジメチル硫酸またはｐ−）ルエンス
ルホン酸メチルエステルである特許請求の範囲第１０項
の方法。 （＋３） −一般式 （式中Ｘは水素または塩素、Ｒは炭素数１ないし４の直
鎖もしくは分岐アルキル基を表わす。）の化合物と、常
用の賦形剤および／または担体とを含有することを特徴
とする植物病原性カビ制御剤。 （１４）イイ１、特にイイ・苗のイモチ病菌を制御する
ための特許請求の範囲第１３項の植物病原カビの制御剤
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813125112 DE3125112A1 (de) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide. |
| DE3125112.9 | 1981-06-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584776A true JPS584776A (ja) | 1983-01-11 |
| JPH0360825B2 JPH0360825B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=6135422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57110575A Granted JPS584776A (ja) | 1981-06-26 | 1982-06-25 | 新規ベンゾトリアゾ−ル類、その製造および殺カビ剤としての用途 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0070384B1 (ja) |
| JP (1) | JPS584776A (ja) |
| KR (1) | KR880001318B1 (ja) |
| AT (1) | ATE10629T1 (ja) |
| AU (1) | AU551489B2 (ja) |
| BR (1) | BR8203716A (ja) |
| CA (1) | CA1169076A (ja) |
| DE (2) | DE3125112A1 (ja) |
| EG (1) | EG17841A (ja) |
| ES (2) | ES513424A0 (ja) |
| HU (1) | HU188579B (ja) |
| SU (1) | SU1153810A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA824531B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2370526A1 (fr) * | 1976-11-10 | 1978-06-09 | Onoda Cement Co Ltd | Procede continu de revetement electrostatique avec une matiere pulverisee, et appareil utilise pour mettre en oeuvre ce procede |
| FR2370525A1 (fr) * | 1976-11-10 | 1978-06-09 | Onoda Cement Co Ltd | Procede et appareil pour appliquer electrostatiquement des revetements de poudre |
| JPS61284588A (ja) * | 1985-06-12 | 1986-12-15 | Otsuka Chem Co Ltd | 家具、什器又は建具類の処理方法 |
| JPH01146176U (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100496924B1 (ko) * | 2002-03-29 | 2005-06-23 | 오세인 | 유압 프레싱 필름의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2945689A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue oxybenztriazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als synergisten in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
-
1981
- 1981-06-26 DE DE19813125112 patent/DE3125112A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-04 DE DE8282104913T patent/DE3261449D1/de not_active Expired
- 1982-06-04 EP EP82104913A patent/EP0070384B1/de not_active Expired
- 1982-06-04 AT AT82104913T patent/ATE10629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 CA CA000405306A patent/CA1169076A/en not_active Expired
- 1982-06-21 SU SU823454839A patent/SU1153810A3/ru active
- 1982-06-25 ZA ZA824531A patent/ZA824531B/xx unknown
- 1982-06-25 BR BR8203716A patent/BR8203716A/pt unknown
- 1982-06-25 JP JP57110575A patent/JPS584776A/ja active Granted
- 1982-06-25 ES ES513424A patent/ES513424A0/es active Granted
- 1982-06-25 AU AU85360/82A patent/AU551489B2/en not_active Ceased
- 1982-06-25 HU HU822070A patent/HU188579B/hu unknown
- 1982-06-25 KR KR8202851A patent/KR880001318B1/ko active
- 1982-06-26 EG EG383/82A patent/EG17841A/xx active
- 1982-12-28 ES ES518607A patent/ES518607A0/es active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2370526A1 (fr) * | 1976-11-10 | 1978-06-09 | Onoda Cement Co Ltd | Procede continu de revetement electrostatique avec une matiere pulverisee, et appareil utilise pour mettre en oeuvre ce procede |
| FR2370525A1 (fr) * | 1976-11-10 | 1978-06-09 | Onoda Cement Co Ltd | Procede et appareil pour appliquer electrostatiquement des revetements de poudre |
| JPS61284588A (ja) * | 1985-06-12 | 1986-12-15 | Otsuka Chem Co Ltd | 家具、什器又は建具類の処理方法 |
| JPH01146176U (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0360825B2 (ja) | 1991-09-17 |
| AU551489B2 (en) | 1986-05-01 |
| EP0070384A1 (de) | 1983-01-26 |
| ES8401480A1 (es) | 1983-12-16 |
| CA1169076A (en) | 1984-06-12 |
| ATE10629T1 (de) | 1984-12-15 |
| EP0070384B1 (de) | 1984-12-05 |
| KR840000512A (ko) | 1984-02-22 |
| ES513424A0 (es) | 1983-12-16 |
| DE3125112A1 (de) | 1983-01-13 |
| ES8402584A1 (es) | 1984-02-01 |
| KR880001318B1 (ko) | 1988-07-23 |
| EG17841A (en) | 1990-08-30 |
| SU1153810A3 (ru) | 1985-04-30 |
| ZA824531B (en) | 1984-02-29 |
| BR8203716A (pt) | 1983-06-21 |
| HU188579B (en) | 1986-04-28 |
| AU8536082A (en) | 1983-01-06 |
| ES518607A0 (es) | 1984-02-01 |
| DE3261449D1 (en) | 1985-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| CA2038203C (en) | Process for the preparation of chlorothiazole derivatives | |
| JPH03501129A (ja) | アルコキシ‐１，２，４‐トリアゾロ〔１，５‐ｃ〕ピリミジン‐２‐スルホンアミド，その製造法及び中間体 | |
| HU187562B (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-bracket-1h-bracket closed-imino-quinazolin-3-acetic acid derivatives | |
| NO762661L (ja) | ||
| EP0873325A1 (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| SI9300607A (en) | Insecticidal n'-substituted-n,n'-diacylhydrazines | |
| JPS584776A (ja) | 新規ベンゾトリアゾ−ル類、その製造および殺カビ剤としての用途 | |
| IE46769B1 (en) | Process for the production of urea derivatives | |
| Sasaki et al. | Ring Transformation of 1, 3, 4-Oxadiazole to s-Triazole-Fused Heterocycles. New Synthetic Route for Thiazolo [2, 3-c]-s-triazole and 7H-s-Triazolo [3, 4-b][1, 3, 4] thiadiazine | |
| US5098466A (en) | Compounds | |
| JPS61148163A (ja) | ２，６−置換ピリジンカルボン酸誘導体及び除草剤組成物 | |
| IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
| EP2866564B1 (en) | Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides | |
| KR900007336B1 (ko) | 벤조 트리아졸의 제조방법 | |
| US3055910A (en) | Hydrazinonitrofurylthiazoles | |
| AU637287B2 (en) | Ammonium salt of methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-butanethioate | |
| CA1064490A (en) | Imidazole derivatives | |
| US4033960A (en) | 2-Mercaptoquinoxaline-di-N-oxide products and a method for their preparation | |
| US3937714A (en) | Exchange amination process for preparing 2-hydrazinobenzothiazoles | |
| US2992225A (en) | Certain 4-(5-nitro-2-furyl)-thiazoles | |
| JPH04243875A (ja) | ２−フェニル−６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン化合物の製造方法、中間体化合物及び中間体化合物の製造方法 | |
| CN113896722B (zh) | 含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| KR790001652B1 (ko) | S-트리아졸로 [3, 4-b] 벤조티아졸류의 제조방법 | |
| US3156686A (en) | Processes for preparing cycloalkylized |