JPH0360813B2 - - Google Patents
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Description
産業上の利用分野
本発明は新規なジ置換アミノ基含有ペルフルオ
ロオレフイン類に関するものである。さらに詳し
くいえば、本発明は、例えば界面活性剤、染料、
農薬、医薬品、光学活性分析試薬などのフツ素含
有製品の合成中間体や、含フツ素高分子化合物製
造用単量体などとして有用な新規なペルフルオロ
オレフイン類に関するものである。 従来の技術 近年、含フツ素オレフイン化合物は、種々のフ
ツ素含有製品の合成中間体や原料として脚光を浴
びており、例えば界面活性剤、染料、農薬、医薬
品などの合成中間体として、あるいは含フツ素高
分子化合物製造用単量体などとして広く用いられ
ている。 ところで、ペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ル）アミノ基をもつペルフルオロオレフイン類
は、反応部位として二重結合を有しているため、
この化合物を中間原料として用いることによつ
て、該ペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミ
ノ）基を有する種々の有用な化合物の製造が可能
である。また、該ペルフルオロオレフイン類を他
のフルオロオレフイン類と共重合させて、重合体
中にペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）
基を導入することにより、該重合体の結晶性低下
や機械的特性の改善が可能になる。 しかしながら、このようなペルフルオロオレフ
イン類としては、これまで、ペルフルオロ（Ｎ、
Ｎ−ジメチルビニルアミン）（米国特許第3311599
号明細書）、ペルフルオロ（Ｎ−ビニルピロリジ
ン）（特願昭60−162632号）、ペルフルオロ（Ｎ−
ビニルモルホリン）〔「ジヤーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサエテイ，パーキン（J.Chem.Soc.，
Perkin ）」第５ページ（1973年）〕、ペルフル
オロ（Ｎ−ビニルピペリジン）〔「ジヤーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.Soc.，(C)）」
第2608ページ（1968年）〕などのペルフルオロ
（Ｎ−ビニルアミン）類のように限られたものが
得られているにすぎないため、その利用範囲が著
しく制限されるのが免れず、さらに入手が容易で
汎用性のあるペルフルオロ化合物の出現が望まれ
ていた。 発明が解決しようとする問題点 本発明はこのような事情のもとで、容易に入手
しうる原料から、簡単な処理により収率よく製造
することができる上、種々の含フツ素化合物の合
成中間体として、あるいは含フツ素高分子化合物
の単量体として有用な、新規な第三級アミノ基を
有するペルフルオロオレフイン類を提供すること
を目的としてなされたものである。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なペルフルオロ化合物を開
発するために、鋭意研究を重ねた結果、原料とし
て３位にペルフルオロ第三級アミノ基を有するペ
ルフルオロ（イソ酪酸）の酸フルオリド、ペルフ
ルオロアルキルエステル又は塩を用い、これらを
特定の温度で加熱処理することにより、意外にも
極めて簡単に新規なペルフルオロアルケニルアミ
ンが得られることを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、一般式 又は （式中のR1とR2は炭素数２〜５のペルフルオ
ロアルキル基、R1′とR2′は炭素数１〜５のペルフ
ルオロアルキル基であつて、R1とR2又はR1′と
R2′とは直接にあるいは酸素原子又は窒素原子を
介してたがいに結合し、両者が結合している窒素
原子とともに五員環、六員環又は七員環の複数環
を形成していてもよい） で表わされる新規なペルフルオロ（３−ジ置換ア
ミノプロペン）を提供するものである。 このような化合物は、例えば一般式 〔式中のR1、R2、R1′及びR2′は前記と同じ意
味をもち、Ｘはフツ素原子、ペルフルオロアルコ
キシ基又は−OM（ただし、Ｍは一価に相当する
アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属）であ
る〕で表わされるペルフルオロ（３−ジ置換アミ
ノイソ酪酸）誘導体を、100〜500℃の温度で加熱
処理することにより、製造することができる。 本発明の前記一般式（）及び（′）で表わ
される化合物は、いずれも文献未載の新規化合物
であつて、これらの一般式における
ロオレフイン類に関するものである。さらに詳し
くいえば、本発明は、例えば界面活性剤、染料、
農薬、医薬品、光学活性分析試薬などのフツ素含
有製品の合成中間体や、含フツ素高分子化合物製
造用単量体などとして有用な新規なペルフルオロ
オレフイン類に関するものである。 従来の技術 近年、含フツ素オレフイン化合物は、種々のフ
ツ素含有製品の合成中間体や原料として脚光を浴
びており、例えば界面活性剤、染料、農薬、医薬
品などの合成中間体として、あるいは含フツ素高
分子化合物製造用単量体などとして広く用いられ
ている。 ところで、ペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ル）アミノ基をもつペルフルオロオレフイン類
は、反応部位として二重結合を有しているため、
この化合物を中間原料として用いることによつ
て、該ペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミ
ノ）基を有する種々の有用な化合物の製造が可能
である。また、該ペルフルオロオレフイン類を他
のフルオロオレフイン類と共重合させて、重合体
中にペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ）
基を導入することにより、該重合体の結晶性低下
や機械的特性の改善が可能になる。 しかしながら、このようなペルフルオロオレフ
イン類としては、これまで、ペルフルオロ（Ｎ、
Ｎ−ジメチルビニルアミン）（米国特許第3311599
号明細書）、ペルフルオロ（Ｎ−ビニルピロリジ
ン）（特願昭60−162632号）、ペルフルオロ（Ｎ−
ビニルモルホリン）〔「ジヤーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサエテイ，パーキン（J.Chem.Soc.，
Perkin ）」第５ページ（1973年）〕、ペルフル
オロ（Ｎ−ビニルピペリジン）〔「ジヤーナル・オ
ブ・ケミカル・ソサエテイ（J.Chem.Soc.，(C)）」
第2608ページ（1968年）〕などのペルフルオロ
（Ｎ−ビニルアミン）類のように限られたものが
得られているにすぎないため、その利用範囲が著
しく制限されるのが免れず、さらに入手が容易で
汎用性のあるペルフルオロ化合物の出現が望まれ
ていた。 発明が解決しようとする問題点 本発明はこのような事情のもとで、容易に入手
しうる原料から、簡単な処理により収率よく製造
することができる上、種々の含フツ素化合物の合
成中間体として、あるいは含フツ素高分子化合物
の単量体として有用な、新規な第三級アミノ基を
有するペルフルオロオレフイン類を提供すること
を目的としてなされたものである。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なペルフルオロ化合物を開
発するために、鋭意研究を重ねた結果、原料とし
て３位にペルフルオロ第三級アミノ基を有するペ
ルフルオロ（イソ酪酸）の酸フルオリド、ペルフ
ルオロアルキルエステル又は塩を用い、これらを
特定の温度で加熱処理することにより、意外にも
極めて簡単に新規なペルフルオロアルケニルアミ
ンが得られることを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、一般式 又は （式中のR1とR2は炭素数２〜５のペルフルオ
ロアルキル基、R1′とR2′は炭素数１〜５のペルフ
ルオロアルキル基であつて、R1とR2又はR1′と
R2′とは直接にあるいは酸素原子又は窒素原子を
介してたがいに結合し、両者が結合している窒素
原子とともに五員環、六員環又は七員環の複数環
を形成していてもよい） で表わされる新規なペルフルオロ（３−ジ置換ア
ミノプロペン）を提供するものである。 このような化合物は、例えば一般式 〔式中のR1、R2、R1′及びR2′は前記と同じ意
味をもち、Ｘはフツ素原子、ペルフルオロアルコ
キシ基又は−OM（ただし、Ｍは一価に相当する
アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属）であ
る〕で表わされるペルフルオロ（３−ジ置換アミ
ノイソ酪酸）誘導体を、100〜500℃の温度で加熱
処理することにより、製造することができる。 本発明の前記一般式（）及び（′）で表わ
される化合物は、いずれも文献未載の新規化合物
であつて、これらの一般式における
【式】の
例としては、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中のｎ及びｍは２〜５の整数である）
などを挙げることができる。
また、
【式】の例としては、
【式】（式中のn′及びm′は１〜５の
整数である）及び前記した複素環基を挙げること
ができる。 本発明においては、これらの化合物を製造する
ために、原料として前記一般式（）で表わされ
るペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸）誘
導体が用いられる。このものは、例えば一般式 （式中のR3とR4はそれぞれ炭素数１〜５のア
ルキル基であり、両者は直接に、あるいは酸素原
子又は窒素原子を介して結合し、両者が結合して
いる窒素原子とともに五員環、六員環又は七員環
の複数環を形成していてもよい） で表わされる３−ジ置換アミノイソ酪酸の反応性
誘導体、例えば酸ハライドやエステルなどを、フ
ツ化水素中で電解フツ素化することにより、容易
に製造することができる。この場合、例えばメチ
ルエステルを原料とすると、ペルフルオロ（３−
ジ置換アミノイソ酪酸フルオリド）と共に、少量
のペルフルオロ（３−ジ置換イソ酪酸メチル）が
副生するが、このものも原料として使用すること
ができるので特に分離する必要はない。 また、ペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酸
酸）の塩は、前記のようにして得られたペルフル
オロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸フルオリド）及
びペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸メチ
ル）に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物などを反応させることにより製造すること
ができる。 本発明においては、前記一般式（）で表わさ
れるペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸）
誘導体を、単に100〜500℃の範囲の温度において
加熱処理することにより、前記一般式（）で表
わされるペルフルオロ（３−ジ置換アミノプロペ
ン）類を容易に製造することができる。この際、
原料として、熱分解が容易に進行する点から、ペ
ルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸フルオリ
ド）、ペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸
ナトリウム）、ペルフルオロ（３−ジ置換アミノ
イソ酪酸カリウム）を用いるのが有利である。 熱分解反応温度は、100〜500℃、好ましくは
200〜300℃の範囲で選ぶ必要がある。この温度が
100℃未満では転化率が低すぎて実用的でないし、
500℃を超えると好ましくない分解などの副反応
が生じやすくなる。また、反応時間は処理温度に
よつて左右されるが、通常10秒ないし２時間の範
囲内である。処理温度が高い場合は反応時間は短
くなるし、一方処理温度が低い場合には反応時間
は長くなり、適当な条件を適宜採用することが望
ましい。 この熱分解反応においては、反応圧は重要な因
子でなく、減圧下、大気圧下又は加圧下のいずれ
の圧力下においても反応を行うことができるが、
反応生成物の回収が比較的容易な点から、大気圧
下又は減圧下で反応を行うことが好ましい。ま
た、該熱分解反応は反応形態に応じて、窒素、ヘ
リウム、アルゴン、二酸化炭素などの不活性ガス
や、ポリエーテル類、テトラクロロエチレン、ｎ
−ヘプタンなどの非プロトン性液状化合物を希釈
剤として用いて行つてもよい。この場合、希釈倍
率としては100倍以下が好ましい。 本発明方法において、原料としてペルフルオロ
（３−ジ置換アミノイソ酪酸フルオリド）を使用
する場合には、金属塩又は金属酸化物の存在下に
熱分解反応を行うことが好ましい。この場合、所
定温度に保持された金属塩又は金属酸化物の充て
ん層に、原料を連続的に供給して熱分解反応を行
うことにより、容易に所望の一般式（）及び
（′）で表わされるペルフルオロ（３−ジ置換ア
ミノプロペン）類が混合物として得られる。熱分
解反応器の材質については、特に制限はないが、
通常ステンレス鋼製やハステロイ製のものが用い
られる。また該充てん層の形式については特に制
限はなく、固定床、移動床、流動床など、いずれ
の形式のものも用いることができる。 前記金属塩としては、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウム、リン酸ナトリウ
ム、リン酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、硫酸カリウム、硫酸ナ
トリウムなどが、金属酸化物としては、例えば酸
化亜鉛、酸化カドミウムなどが挙げられるが、こ
れらの中で炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどの
固体塩基は、熱分解反応で発生する有毒性の
COF2を分解しうるので、特に好適である。また、
この場合、本熱分解反応において、反応中間体と
して生成すると考えられるペルフルオロアルキル
カルボアニオン（
ができる。 本発明においては、これらの化合物を製造する
ために、原料として前記一般式（）で表わされ
るペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸）誘
導体が用いられる。このものは、例えば一般式 （式中のR3とR4はそれぞれ炭素数１〜５のア
ルキル基であり、両者は直接に、あるいは酸素原
子又は窒素原子を介して結合し、両者が結合して
いる窒素原子とともに五員環、六員環又は七員環
の複数環を形成していてもよい） で表わされる３−ジ置換アミノイソ酪酸の反応性
誘導体、例えば酸ハライドやエステルなどを、フ
ツ化水素中で電解フツ素化することにより、容易
に製造することができる。この場合、例えばメチ
ルエステルを原料とすると、ペルフルオロ（３−
ジ置換アミノイソ酪酸フルオリド）と共に、少量
のペルフルオロ（３−ジ置換イソ酪酸メチル）が
副生するが、このものも原料として使用すること
ができるので特に分離する必要はない。 また、ペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酸
酸）の塩は、前記のようにして得られたペルフル
オロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸フルオリド）及
びペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸メチ
ル）に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物などを反応させることにより製造すること
ができる。 本発明においては、前記一般式（）で表わさ
れるペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸）
誘導体を、単に100〜500℃の範囲の温度において
加熱処理することにより、前記一般式（）で表
わされるペルフルオロ（３−ジ置換アミノプロペ
ン）類を容易に製造することができる。この際、
原料として、熱分解が容易に進行する点から、ペ
ルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸フルオリ
ド）、ペルフルオロ（３−ジ置換アミノイソ酪酸
ナトリウム）、ペルフルオロ（３−ジ置換アミノ
イソ酪酸カリウム）を用いるのが有利である。 熱分解反応温度は、100〜500℃、好ましくは
200〜300℃の範囲で選ぶ必要がある。この温度が
100℃未満では転化率が低すぎて実用的でないし、
500℃を超えると好ましくない分解などの副反応
が生じやすくなる。また、反応時間は処理温度に
よつて左右されるが、通常10秒ないし２時間の範
囲内である。処理温度が高い場合は反応時間は短
くなるし、一方処理温度が低い場合には反応時間
は長くなり、適当な条件を適宜採用することが望
ましい。 この熱分解反応においては、反応圧は重要な因
子でなく、減圧下、大気圧下又は加圧下のいずれ
の圧力下においても反応を行うことができるが、
反応生成物の回収が比較的容易な点から、大気圧
下又は減圧下で反応を行うことが好ましい。ま
た、該熱分解反応は反応形態に応じて、窒素、ヘ
リウム、アルゴン、二酸化炭素などの不活性ガス
や、ポリエーテル類、テトラクロロエチレン、ｎ
−ヘプタンなどの非プロトン性液状化合物を希釈
剤として用いて行つてもよい。この場合、希釈倍
率としては100倍以下が好ましい。 本発明方法において、原料としてペルフルオロ
（３−ジ置換アミノイソ酪酸フルオリド）を使用
する場合には、金属塩又は金属酸化物の存在下に
熱分解反応を行うことが好ましい。この場合、所
定温度に保持された金属塩又は金属酸化物の充て
ん層に、原料を連続的に供給して熱分解反応を行
うことにより、容易に所望の一般式（）及び
（′）で表わされるペルフルオロ（３−ジ置換ア
ミノプロペン）類が混合物として得られる。熱分
解反応器の材質については、特に制限はないが、
通常ステンレス鋼製やハステロイ製のものが用い
られる。また該充てん層の形式については特に制
限はなく、固定床、移動床、流動床など、いずれ
の形式のものも用いることができる。 前記金属塩としては、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウム、リン酸ナトリウ
ム、リン酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、硫酸カリウム、硫酸ナ
トリウムなどが、金属酸化物としては、例えば酸
化亜鉛、酸化カドミウムなどが挙げられるが、こ
れらの中で炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどの
固体塩基は、熱分解反応で発生する有毒性の
COF2を分解しうるので、特に好適である。また、
この場合、本熱分解反応において、反応中間体と
して生成すると考えられるペルフルオロアルキル
カルボアニオン（
【式】）を、より安
定化できるアルカリ金属（例えばK+＞Na+）の
炭酸塩を選択すると生成するペルフルオロオレフ
インは、内部オレフインである一般式（）で表
わされるペルフルオロ（３−ジ置換アミノ−２−
プロペン）が主生成物として得られる。 発明の効果 本発明のペルフルオロ（３−ジ置換アミノプロ
ペン）は文献未載の新規化合物であつて、界面活
性剤、農薬、医薬品、光学活性分析試薬などのフ
ツ素含有製品の合成中間体や高分子単量体などと
して工業的価値の極めて高いものである。例え
ば、本願発明の式（）で表わされるペルフルオ
ロ（ジ置換アミノプロペン）は、以下の反応式に
示すように、ペルフルオロカルボン酸へ容易に誘
導でき、この酸は不斉炭素原子を有し、アミン類
の光学純度を測定しうる光学活性物質として利用
できることから、かかる最終物質の合成中間体と
して有用なものである。 さらに、この光学活性物質としての性能は、か
さ高い基を有するものが良好である傾向があり、
この点からもかさ高な上記本発明化合物は光学活
性物質を製造するための合成中間体としてより高
い性能をもたらすことができる。 また、式（′）で表わされる化合物は、触媒
（フツ素イオン）により容易に式（）で表わさ
れる化合物へ異性化することができるので、同様
に用いることができる。 実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によつてなんら限定さ
れるものではない。 実施例 １ 原料を気化させるための瞬間蒸発器及び希釈ガ
スの流量制御装置が入口側に接続され、出口側に
は反応生成物を凝縮捕集するための低温トラツプ
が備えられた長さ48.0cm、内径2.5cmのステンレ
ス鋼製の管を横据型熱分解反応器として用いた。 この中に、粉末状無水炭酸ナトリウム87.6ｇを
水平レベルで反応器のほぼ中間までくるように充
てんし、両端には金属ウールをつめ、ヘリウムガ
スを100ml／minの割合で流しながら２時間ほど
300℃に保ち、炭酸ナトリウムを乾燥させた。 原料として３−ジメチルアミノイソ酪酸メチル
エステルを電解フツ素化して得た生成物（セルド
レイン化合物）をそのまま用いた。前記生成物に
はペルフルオロ（３−ジメチルアミノイソ酪酸フ
ルオリド）及びペルフルオロ（３−ジメチルアミ
ノイソ酪酸メチル）が、それぞれ84.4重量％及び
7.8重量％含まれていた。 まず、前記反応器を220℃に保ち、ヘリウムガ
スを100ml／minで流しておき、前記フルオロカ
ーボン混合物5.03ｇを微量定量ポンプを用いて40
分間要して瞬間蒸発器に供給し、気化させて定量
的に送入されるヘリウムガスと混合したのち、前
記反応器へ導入した。該フルオロカーボン混合物
5.03ｇ中のペルフルオロ（３−ジメチルアミノイ
ソ酪酸フリオリド）及びペルフルオロ（３−ジメ
チルアミノイソ酪酸メチル）はそれぞれ4.24ｇ及
び0.39ｇである。反応生成物を出口側の−78℃に
冷却したトラツプに凝縮捕集したところ、フルオ
ロカーボン混合物が2.67ｇ得られた。 このものを、ガスクロマトグラフイー〔液相：
１、６−ビス（１、１、12−トリヒドロペルフル
オロドデシルオキシ）ヘキサン、担体：60〜80メ
ツシユクロモソープPAW、キヤリヤー：ヘリウ
ム〕、IR、19FNMR，Massなどにより分析したと
ころ、トランス体ペルフルオロ（３−ジメチルア
ミノ−２−プロペン）（沸点30〜32℃）0.50ｇ
（収率13.5％）、シス体ペルフルオロ（３−ジメチ
ルアミノ−２−プロペン）（沸点33〜34℃）1.38
ｇ（収率37.3％）、及びペルフルオロ（３−ジメ
チルアミノプロペン）（沸点42〜43℃）0.35ｇ
（収率9.5％）が含まれていた。この際の転化率は
100％であつた。 それらの分光学的データは次のようである。 トランス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミノ
−２−プロペン）：19 F NMRデータ ケミカルシフト（ppm，CFCl3基準） −57.6（ｄ，ｄ） −113.4（ｄ，ｑ） −69.3（ｄ，ｄ） −156.2（ｄ） カツプリングコンスタント（Hz） −＝3.7，−＝3.7，−＝22.3，−
＝135，−＝9.9 質量分析データ ｍ／ｚ 283M+ 264〔Ｍ−Ｆ〕+ 245 C5F9N+ 赤外吸収スペクトルデータ 1756cm-1 （Ｃ＝Ｃ） シス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミノ−２−
プロペン）：19 FNMRデータ ケミカルシフト（ppm，CFCl3基準） −57.5（ｍ） −97.7（ｍ） −142.1（ｑ，ｄ） −69.0（ｔ，hept） カツプリングコンスタント（Hz） −＝20.6，−＝10.4， −＝10.6，−＝２ 質量分析データ ｍ／ｚ 283M+ 264（Ｍ−Ｆ〕+ 195C4F7N+ 赤外吸収スペクトルデータ 1759cm-1（Ｃ＝Ｃ） ペルフルオロ〔３−（ジメチルアミノ）−１−プロ
ペン：19 FNMRデータ ケミカルシフト（ppm，CFCl3基準） −53.9（ｔ） 81.0（ｍ） −186.2（ｄ，ｄ，ｔ） −92.2（ｄ，ｄ，ｔ） −104.6（ｄ，ｄ，ｔ） カツプリングコンスタント（Hz） −＝12.0，−＝12.0，−＝15.8，
−＝7.4，−＝28.3，−＝40.7，−
＝118.7，−＝54.2 質量分析データ ｍ／ｚ 283M+ 264〔Ｍ−Ｆ〕+ 202C3F6N+ 赤外吸収スペクトルデータ 1791cm-1（Ｃ＝Ｃ） 実施例 ２ 還流冷却器を備えた50mlのフラスコに、ペルフ
ルオロ（３−ジメチルアミノイソ酪酸）のメチル
エステル6.16ｇ、メタノール20ml、水酸化カリウ
ム1.20ｇ、及び水１mlを仕込み、磁気かくはんし
ながら室温で20時間けん化反応を行つた。反応
後、ロータリーエバポレーターで大部分のメタノ
ールを除去したのち、室温で４時間真空乾燥した
ところ、フラスコ内に4.11ｇの白色固体物質が得
られた。 このものの熱分解は、オイルバスを用い、真空
下（3torr）に、約25分間を要して140℃から200
℃に昇温し、さらに30分間要して200℃から240℃
に昇温加熱することにより行つた。生成物は液体
窒素で冷却したトラツプで凝縮補集した。まず、
粗生成物を含む冷却トラツプをエタノール／ドラ
イアイス浴に浸して、数分間減圧（3torr）吸引
することにより混在する炭酸ガスを除去した。こ
のようにして得られた生成物の量は2.18ｇであつ
た。このものを実施例１と同様に分析したとこ
ろ、トランス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミ
ノ−２−プロペン）が0.46ｇ（収率11.2％）、シ
ス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミノ−２−プ
ロペン）が1.36ｇ（収率33.2％）、ペルフルオロ
（３−ジメチルアミノ−１−プロペン）が0.32ｇ
（収率7.7％）含まれていた。 実施例 ３ 実施例１と同様の反応器を用いて、原料として
３−ジエチルアミノイソ酪酸メチルエステルを電
解フツ素化して得た生成物（セルドレイン化合
物）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で反
応を行つた。前記生成物には、ペルフルオロ（３
−ジエチルアミノイソ酪酸フルオリド）が79.4重
量％含まれていた。 前記フルオロカーボン混合物6.71ｇ〔ペルフル
オロ（３−ジエチルアミノイソ酪酸フルオリド）
5.33ｇ含有〕を30分間要して反応器に供給し、熱
分解させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカ
ーボン4.43ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−ジエチルアミノ−
２−プロペン〕（沸点74.0〜74.5℃）0.99ｇ（収率
23.2％）、シス−ペルフルオロ（３−ジエチルア
ミノ−２−プロペン）（沸点77.5〜78.5℃）3.47ｇ
（収率31.0％）、ペルフルオロ（３−ジエチルアミ
ノ−１−プロペン）（沸点85.5〜86.5℃）1.00ｇ
（収率23.3％）及びペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジエ
チルビニルアミン）0.14ｇが得られた。この場合
の転化率は90.2％であつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の反応器を用いて、原料として
３−ピロリジノイソ酪酸メチルエステルを電解フ
ツ素化して得た生成物（セルドレイン化合物）を
用いた以外は、実施例１と同様の方法で反応を行
つた。前記生成物には、ペルフルオロ（３−ピロ
リドノイソ酪酸フルオリド）が83.7重量％含まれ
ていた。 前記フルオロカーボン混合物6.95ｇ〔ペルフル
オロ（３−ピロリジノイソ酪酸フルオリド）6.07
ｇ含有〕を30分間要して反応器に供給し、熱分解
させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカーボ
ン4.64ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−ピロリジノ−２−
プロペン〕（沸点75.5〜76.5℃）4.06ｇ（収率27.5
％）、シス−ペルフルオロ（３−ピロリジノ−２
−プロペン）（沸点77.0〜78.0℃）5.07ｇ（収率
34.3％）、ペルフルオロ（３−ピロリジノ−１−
プロペン）（沸点78.5〜80.0℃）2.23ｇ（収率15.1
％）、及びペルフルオロ（Ｎ−ビニルピロリジン）
0.10ｇが得られた。転化率は100％であつた。 実施例 ５ 実施例１と同様の反応器を用い、充てん剤とし
て炭酸カルシウム（47.7ｇ）を用い、また反応温
度として300℃を採用し、さらに原料として３−
モルホリノ−イソ−酪酸メチルを電解フツ素化し
て得た生成（セルドレイン化合物）を用いた以外
は、実施例１と同様の法で行つた。前記生成物に
は、ペルフルオロ（３−モルホリノ−イソ−酪酸
フルオリド）が84.3重量％含まれていた。 前記フルオロカーボン混合物8.38ｇ〔ペルフル
オロ（３−モルホリノイソ酪酸フルオリド）7.06
ｇ含有〕を38分間要して反応器に供給し、熱分解
させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカーボ
ン5.74ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−モルホリノ−２−
プロペン）（沸点83.0〜83.5℃）0.96％（収率16.1
％）、シス−ペルフルオロ（３−モルホリノ−２
−プロペン）（沸点85.5〜86.5℃）1.96ｇ（収率
32.8％）ペルフルオロ（３−モルホリノ−１−プ
ロペン）（沸点89.5〜91.0℃）1.66ｇ（収率27.8
％）及びペルフルオロ（Ｎ−ビニルモルホリン）
0.31ｇが含まれていた。転化率は100％であつた。 実施例 ６ 実施例１と同様な反応器を用い、原料として３
−ピペリジノイソ酪酸メチルを電解フツ素化して
得た生成物（セルドレイン化合物）を用いた以外
は、実施例５と同様の方法で反応を行つた。 前記生成物には、ペルフルオロ（３−ピペリジ
ノイソ酪酸フルオリド）が76.5重量％含まれてい
た。 前記フルオロカーボン混合物6.37ｇ〔ペルフル
オロ（３−ピペリジノイソ酪酸フルオリド）4.88
ｇ含有〕を28分間要して反応器に供給し、熱分解
させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカーボ
ン4.00ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−ピペリジノ−２−
プロペン）（沸点95.0〜95.5℃）0.80ｇ（収率19.2
％）、シス−ペルフルオロ（３−ピペリジノ−２
−プロペン）（沸点97.5〜98.5℃）1.87ｇ（収率
44.7％）、ペルフルオロ（３−ピペリジノ−１−
プロペン）（沸点107.0〜108.0℃）0.37ｇ（収率
8.9％）、及びペルフルオロ〔Ｎ−ビニルピペリジ
ン〕0.49ｇが得られた。 実施例 ７ 実施例１と同様な反応器を用いて、反応温度と
して250℃を採用し、原料としてGCにより精製し
たペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペラジノ）
−イソ酪酸フルオリド〕を用いた以外は、実施例
１と同様の方法で反応を行つた。 ペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペラジノ）
−イソ酪酸フルオリド〕2.14ｇを９分間要して反
応器に供給し、熱分解させたところ、冷却トラツ
プにはフルオロカーボン1.30ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペ
ラジノ）−２−プロペン〕（沸点106.5〜108.5℃）
0.41ｇ（収率21.9％）、シス−ペルフルオロ〔３
−（N′−メチルピペラジノ）−２−プロペン〕（沸
点110.5〜111.5℃）、0.68ｇ（収率36.7％）、及び
ペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペラジノ）−
１−プロペン〕（沸点116.5〜117.5℃）0.50ｇ（収
率11.6％）が得られた。
炭酸塩を選択すると生成するペルフルオロオレフ
インは、内部オレフインである一般式（）で表
わされるペルフルオロ（３−ジ置換アミノ−２−
プロペン）が主生成物として得られる。 発明の効果 本発明のペルフルオロ（３−ジ置換アミノプロ
ペン）は文献未載の新規化合物であつて、界面活
性剤、農薬、医薬品、光学活性分析試薬などのフ
ツ素含有製品の合成中間体や高分子単量体などと
して工業的価値の極めて高いものである。例え
ば、本願発明の式（）で表わされるペルフルオ
ロ（ジ置換アミノプロペン）は、以下の反応式に
示すように、ペルフルオロカルボン酸へ容易に誘
導でき、この酸は不斉炭素原子を有し、アミン類
の光学純度を測定しうる光学活性物質として利用
できることから、かかる最終物質の合成中間体と
して有用なものである。 さらに、この光学活性物質としての性能は、か
さ高い基を有するものが良好である傾向があり、
この点からもかさ高な上記本発明化合物は光学活
性物質を製造するための合成中間体としてより高
い性能をもたらすことができる。 また、式（′）で表わされる化合物は、触媒
（フツ素イオン）により容易に式（）で表わさ
れる化合物へ異性化することができるので、同様
に用いることができる。 実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によつてなんら限定さ
れるものではない。 実施例 １ 原料を気化させるための瞬間蒸発器及び希釈ガ
スの流量制御装置が入口側に接続され、出口側に
は反応生成物を凝縮捕集するための低温トラツプ
が備えられた長さ48.0cm、内径2.5cmのステンレ
ス鋼製の管を横据型熱分解反応器として用いた。 この中に、粉末状無水炭酸ナトリウム87.6ｇを
水平レベルで反応器のほぼ中間までくるように充
てんし、両端には金属ウールをつめ、ヘリウムガ
スを100ml／minの割合で流しながら２時間ほど
300℃に保ち、炭酸ナトリウムを乾燥させた。 原料として３−ジメチルアミノイソ酪酸メチル
エステルを電解フツ素化して得た生成物（セルド
レイン化合物）をそのまま用いた。前記生成物に
はペルフルオロ（３−ジメチルアミノイソ酪酸フ
ルオリド）及びペルフルオロ（３−ジメチルアミ
ノイソ酪酸メチル）が、それぞれ84.4重量％及び
7.8重量％含まれていた。 まず、前記反応器を220℃に保ち、ヘリウムガ
スを100ml／minで流しておき、前記フルオロカ
ーボン混合物5.03ｇを微量定量ポンプを用いて40
分間要して瞬間蒸発器に供給し、気化させて定量
的に送入されるヘリウムガスと混合したのち、前
記反応器へ導入した。該フルオロカーボン混合物
5.03ｇ中のペルフルオロ（３−ジメチルアミノイ
ソ酪酸フリオリド）及びペルフルオロ（３−ジメ
チルアミノイソ酪酸メチル）はそれぞれ4.24ｇ及
び0.39ｇである。反応生成物を出口側の−78℃に
冷却したトラツプに凝縮捕集したところ、フルオ
ロカーボン混合物が2.67ｇ得られた。 このものを、ガスクロマトグラフイー〔液相：
１、６−ビス（１、１、12−トリヒドロペルフル
オロドデシルオキシ）ヘキサン、担体：60〜80メ
ツシユクロモソープPAW、キヤリヤー：ヘリウ
ム〕、IR、19FNMR，Massなどにより分析したと
ころ、トランス体ペルフルオロ（３−ジメチルア
ミノ−２−プロペン）（沸点30〜32℃）0.50ｇ
（収率13.5％）、シス体ペルフルオロ（３−ジメチ
ルアミノ−２−プロペン）（沸点33〜34℃）1.38
ｇ（収率37.3％）、及びペルフルオロ（３−ジメ
チルアミノプロペン）（沸点42〜43℃）0.35ｇ
（収率9.5％）が含まれていた。この際の転化率は
100％であつた。 それらの分光学的データは次のようである。 トランス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミノ
−２−プロペン）：19 F NMRデータ ケミカルシフト（ppm，CFCl3基準） −57.6（ｄ，ｄ） −113.4（ｄ，ｑ） −69.3（ｄ，ｄ） −156.2（ｄ） カツプリングコンスタント（Hz） −＝3.7，−＝3.7，−＝22.3，−
＝135，−＝9.9 質量分析データ ｍ／ｚ 283M+ 264〔Ｍ−Ｆ〕+ 245 C5F9N+ 赤外吸収スペクトルデータ 1756cm-1 （Ｃ＝Ｃ） シス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミノ−２−
プロペン）：19 FNMRデータ ケミカルシフト（ppm，CFCl3基準） −57.5（ｍ） −97.7（ｍ） −142.1（ｑ，ｄ） −69.0（ｔ，hept） カツプリングコンスタント（Hz） −＝20.6，−＝10.4， −＝10.6，−＝２ 質量分析データ ｍ／ｚ 283M+ 264（Ｍ−Ｆ〕+ 195C4F7N+ 赤外吸収スペクトルデータ 1759cm-1（Ｃ＝Ｃ） ペルフルオロ〔３−（ジメチルアミノ）−１−プロ
ペン：19 FNMRデータ ケミカルシフト（ppm，CFCl3基準） −53.9（ｔ） 81.0（ｍ） −186.2（ｄ，ｄ，ｔ） −92.2（ｄ，ｄ，ｔ） −104.6（ｄ，ｄ，ｔ） カツプリングコンスタント（Hz） −＝12.0，−＝12.0，−＝15.8，
−＝7.4，−＝28.3，−＝40.7，−
＝118.7，−＝54.2 質量分析データ ｍ／ｚ 283M+ 264〔Ｍ−Ｆ〕+ 202C3F6N+ 赤外吸収スペクトルデータ 1791cm-1（Ｃ＝Ｃ） 実施例 ２ 還流冷却器を備えた50mlのフラスコに、ペルフ
ルオロ（３−ジメチルアミノイソ酪酸）のメチル
エステル6.16ｇ、メタノール20ml、水酸化カリウ
ム1.20ｇ、及び水１mlを仕込み、磁気かくはんし
ながら室温で20時間けん化反応を行つた。反応
後、ロータリーエバポレーターで大部分のメタノ
ールを除去したのち、室温で４時間真空乾燥した
ところ、フラスコ内に4.11ｇの白色固体物質が得
られた。 このものの熱分解は、オイルバスを用い、真空
下（3torr）に、約25分間を要して140℃から200
℃に昇温し、さらに30分間要して200℃から240℃
に昇温加熱することにより行つた。生成物は液体
窒素で冷却したトラツプで凝縮補集した。まず、
粗生成物を含む冷却トラツプをエタノール／ドラ
イアイス浴に浸して、数分間減圧（3torr）吸引
することにより混在する炭酸ガスを除去した。こ
のようにして得られた生成物の量は2.18ｇであつ
た。このものを実施例１と同様に分析したとこ
ろ、トランス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミ
ノ−２−プロペン）が0.46ｇ（収率11.2％）、シ
ス−ペルフルオロ（３−ジメチルアミノ−２−プ
ロペン）が1.36ｇ（収率33.2％）、ペルフルオロ
（３−ジメチルアミノ−１−プロペン）が0.32ｇ
（収率7.7％）含まれていた。 実施例 ３ 実施例１と同様の反応器を用いて、原料として
３−ジエチルアミノイソ酪酸メチルエステルを電
解フツ素化して得た生成物（セルドレイン化合
物）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で反
応を行つた。前記生成物には、ペルフルオロ（３
−ジエチルアミノイソ酪酸フルオリド）が79.4重
量％含まれていた。 前記フルオロカーボン混合物6.71ｇ〔ペルフル
オロ（３−ジエチルアミノイソ酪酸フルオリド）
5.33ｇ含有〕を30分間要して反応器に供給し、熱
分解させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカ
ーボン4.43ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−ジエチルアミノ−
２−プロペン〕（沸点74.0〜74.5℃）0.99ｇ（収率
23.2％）、シス−ペルフルオロ（３−ジエチルア
ミノ−２−プロペン）（沸点77.5〜78.5℃）3.47ｇ
（収率31.0％）、ペルフルオロ（３−ジエチルアミ
ノ−１−プロペン）（沸点85.5〜86.5℃）1.00ｇ
（収率23.3％）及びペルフルオロ（Ｎ、Ｎ−ジエ
チルビニルアミン）0.14ｇが得られた。この場合
の転化率は90.2％であつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の反応器を用いて、原料として
３−ピロリジノイソ酪酸メチルエステルを電解フ
ツ素化して得た生成物（セルドレイン化合物）を
用いた以外は、実施例１と同様の方法で反応を行
つた。前記生成物には、ペルフルオロ（３−ピロ
リドノイソ酪酸フルオリド）が83.7重量％含まれ
ていた。 前記フルオロカーボン混合物6.95ｇ〔ペルフル
オロ（３−ピロリジノイソ酪酸フルオリド）6.07
ｇ含有〕を30分間要して反応器に供給し、熱分解
させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカーボ
ン4.64ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−ピロリジノ−２−
プロペン〕（沸点75.5〜76.5℃）4.06ｇ（収率27.5
％）、シス−ペルフルオロ（３−ピロリジノ−２
−プロペン）（沸点77.0〜78.0℃）5.07ｇ（収率
34.3％）、ペルフルオロ（３−ピロリジノ−１−
プロペン）（沸点78.5〜80.0℃）2.23ｇ（収率15.1
％）、及びペルフルオロ（Ｎ−ビニルピロリジン）
0.10ｇが得られた。転化率は100％であつた。 実施例 ５ 実施例１と同様の反応器を用い、充てん剤とし
て炭酸カルシウム（47.7ｇ）を用い、また反応温
度として300℃を採用し、さらに原料として３−
モルホリノ−イソ−酪酸メチルを電解フツ素化し
て得た生成（セルドレイン化合物）を用いた以外
は、実施例１と同様の法で行つた。前記生成物に
は、ペルフルオロ（３−モルホリノ−イソ−酪酸
フルオリド）が84.3重量％含まれていた。 前記フルオロカーボン混合物8.38ｇ〔ペルフル
オロ（３−モルホリノイソ酪酸フルオリド）7.06
ｇ含有〕を38分間要して反応器に供給し、熱分解
させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカーボ
ン5.74ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−モルホリノ−２−
プロペン）（沸点83.0〜83.5℃）0.96％（収率16.1
％）、シス−ペルフルオロ（３−モルホリノ−２
−プロペン）（沸点85.5〜86.5℃）1.96ｇ（収率
32.8％）ペルフルオロ（３−モルホリノ−１−プ
ロペン）（沸点89.5〜91.0℃）1.66ｇ（収率27.8
％）及びペルフルオロ（Ｎ−ビニルモルホリン）
0.31ｇが含まれていた。転化率は100％であつた。 実施例 ６ 実施例１と同様な反応器を用い、原料として３
−ピペリジノイソ酪酸メチルを電解フツ素化して
得た生成物（セルドレイン化合物）を用いた以外
は、実施例５と同様の方法で反応を行つた。 前記生成物には、ペルフルオロ（３−ピペリジ
ノイソ酪酸フルオリド）が76.5重量％含まれてい
た。 前記フルオロカーボン混合物6.37ｇ〔ペルフル
オロ（３−ピペリジノイソ酪酸フルオリド）4.88
ｇ含有〕を28分間要して反応器に供給し、熱分解
させたところ、冷却トラツプ中にフルオロカーボ
ン4.00ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ（３−ピペリジノ−２−
プロペン）（沸点95.0〜95.5℃）0.80ｇ（収率19.2
％）、シス−ペルフルオロ（３−ピペリジノ−２
−プロペン）（沸点97.5〜98.5℃）1.87ｇ（収率
44.7％）、ペルフルオロ（３−ピペリジノ−１−
プロペン）（沸点107.0〜108.0℃）0.37ｇ（収率
8.9％）、及びペルフルオロ〔Ｎ−ビニルピペリジ
ン〕0.49ｇが得られた。 実施例 ７ 実施例１と同様な反応器を用いて、反応温度と
して250℃を採用し、原料としてGCにより精製し
たペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペラジノ）
−イソ酪酸フルオリド〕を用いた以外は、実施例
１と同様の方法で反応を行つた。 ペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペラジノ）
−イソ酪酸フルオリド〕2.14ｇを９分間要して反
応器に供給し、熱分解させたところ、冷却トラツ
プにはフルオロカーボン1.30ｇが得られた。 このものを実施例１と同様に分析したところ、
トランス−ペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペ
ラジノ）−２−プロペン〕（沸点106.5〜108.5℃）
0.41ｇ（収率21.9％）、シス−ペルフルオロ〔３
−（N′−メチルピペラジノ）−２−プロペン〕（沸
点110.5〜111.5℃）、0.68ｇ（収率36.7％）、及び
ペルフルオロ〔３−（N′−メチルピペラジノ）−
１−プロペン〕（沸点116.5〜117.5℃）0.50ｇ（収
率11.6％）が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 又は （式中のR1とR2は炭素数２〜５のペルフルオ
ロアルキル基、R1′とR2′は炭素数１〜５のペルフ
ルオロアルキル基であつて、R1とR2又はR1′と
R2′とは直接にあるいは酸素原子又は窒素原子を
介してたがいに結合し、両者が結合している窒素
原子とともに五員環、六員環又は七員環の複数環
を形成していてもよい）で表わされるペルフルオ
ロ（３−ジ置換アミノプロペン）。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22747087A JPS6470444A (en) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Novel perfluoroalkenylamine and production thereof |
| US07/242,308 US4985556A (en) | 1987-09-10 | 1988-09-09 | Perfluoro(dialkylaminopropene) derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22747087A JPS6470444A (en) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Novel perfluoroalkenylamine and production thereof |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS6470444A JPS6470444A (en) | 1989-03-15 |
| JPH0360813B2 true JPH0360813B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=16861386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22747087A Granted JPS6470444A (en) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | Novel perfluoroalkenylamine and production thereof |
Country Status (1)
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1987
- 1987-09-10 JP JP22747087A patent/JPS6470444A/ja active Granted
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| US3311599A (en) * | 1963-06-17 | 1967-03-28 | Du Pont | Selected n, n-bis (perfluoroalkyl) aminoethylenes and polymers thereof |
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| JPS6470444A (en) | 1989-03-15 |
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