JPH0357910B2 - - Google Patents

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JPH0357910B2
JPH0357910B2 JP57157581A JP15758182A JPH0357910B2 JP H0357910 B2 JPH0357910 B2 JP H0357910B2 JP 57157581 A JP57157581 A JP 57157581A JP 15758182 A JP15758182 A JP 15758182A JP H0357910 B2 JPH0357910 B2 JP H0357910B2
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general formula
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lower alkyl
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Hideo Tanaka
Junzo Nogami
Michio Sasaoka
Takashi Shiroi
Norio Saito
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Otsuka Chemical Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/22—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

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  • Veterinary Medicine (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規２−置換セフエム誘導体の製造
法に関する。更に詳しくは、本発明は、一般式 〔式中、R1は置換若しくは非置換のフエニル基、
置換もしくは非置換のフエニルメチル基又は置換
もしくは非置換のフエノキシメチル基を示す。
R2は水素原子又はカルボン酸保護基を示す。Ｙ
は、アルコキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオ
キシ基、アルキルチオ基、カルボキシアルキルチ
オ基、一般式
【式】
【式】又は
【式】 で表わされる基を示す。R4は、水素原子又は低
級アルキル基を示し、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−又は
Ｎ−CH3を示す。R5は、水素原子、低級アルキ
ル基又はフエニル基を示す。R6は、水素原子又
は低級アルキル基を示す。〕 で表わされる２−置換セフエム誘導体の製造法を
提供するものである。 上記一般式（）の２−置換セフエム誘導体
は、カルボン酸保護基のケン化或は７位アミド位
のアシル交換等により、有用な抗菌活性を有する
物質に誘導し得る重要な合成中間体として有用で
ある。例えば、上記一般式（）の化合物は、下
記反応工程式に従い、抗菌剤として有用な一般式
（）で表わされる化合物に変換し得る。 〔式中、R1、R2及びＹは前記に同じであり、Ｍ
は水素原子又はアルカリ金属を示し、Ｒは
【式】
【式】等 の基を示す。〕 上記一般式（）において、R1で表わされる
置換もしくは非置換のフエニル基としては、フエ
ニル基、置換基として低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基等をベンゼン
核上に有するフエニル基、例えばｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−クロロフエニル基、ｍ−クロロフ
エニル基、ｏ−クロロフエニル基、ｐ−メチルフ
エニル基、ｐ−ニトロフエニル基等を例示でき
る。置換もしくは非置換のフエニルメチル基とし
ては、フエニルメチル基、置換基として低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基等をベンゼン核上に有するフエニルメチル
基、例えば、ｐ−クロルフエニルメチル基、ｐ−
ニトロフエニルメチル基、ｐ−メチルフエニルメ
チル基等が例示できる。置換もしくは非置換のフ
エノキシメチル基としては、フエノキシメチル
基、置換基として低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基等をベンゼン核上
に有するフエノキシメチル基、例えば、ｐ−クロ
ルフエノキシメチル基等が例示できる。 また、R2で示されるカルボン酸保護基として
は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換基
を有していてもよいフエニル置換メチル基等の通
常の保護基が挙げられる。上記アルキル基として
は、炭素数１〜４程度の低級アルキル基、例えば
メチル基、tert−ブチル基等が好ましい。ハロゲ
ン化アルキル基としては、炭素数１〜４程度のハ
ロゲン原子が少くとも１個置換したハロゲン化低
級アルキル基、例えば、２，２，２−トリクロル
エチル基等が好ましい。また、置換基を有してい
てもよいフエエニル置換メチル基としては、ベン
ジル基、ｐ−ニトロフエニルメチル基、ジフエニ
ルメチル基等が好ましい。 Ｙで表わされるアルコキシ基としては、炭素数
１〜４の低級アルコキシ基、例えばメトキシ基、
エトキシ基等を例示できる。アルキルチオ基とし
ては、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、例え
ばメチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、
イソブチルチオ基等が例示できる。カルボキシア
ルキルチオ基としては、炭素数２〜４程度のカル
ボキシ低級アルキルチオ基、例えば−
SCH2COOH、−SCH2CH2COOH、−
SCH2CH2CH2COOH等を例示できる。また、基
【式】としては、フラニル、２−メチ ルフラニル、チオフエン−２−イル、２−メチル
チオフエン−５−イル、Ｎ−メチルピロ−ル−２
−イル等を例示できる。基
【式】とし ては、１，２，３，４−テトラゾール−５−チオ
基−１−フエニル−１，２，３，４−テトラゾー
ル−５−チオ基、１−メチル−１，２，３，４−
テトラゾール−５−チオ基等を例示できる。基
【式】としては、１，３，４−チア ジアゾール−５−チオ基、２−メチル−１，３，
４−チアジアゾール−５−チオ基等を例示でき
る。 上記一般式（）の化合物は、一般式 〔式中、R1及びR2は前記に同じであり、R3は低
級アルキル基又は低級アルキルカルボニル基を示
す。〕で表わされるセフエム誘導体を、酸又はヨ
ウ素の存在下で、一般式 Ｙ−Ｈ 〔式中、Ｙは前記に同じ。〕で表わされる求核剤
と反応させることにより製造できる。（但し、一
般式（）の化合物であつて、R3がアルキル基
であるものを原料とする場合、上記求核剤中、Ｙ
がアルコキシ基であるものは除く。） 上記出発物質である一般式（）のセフエム誘
導体のうち、R3が低級アルキル基を示すものは、
例えば、一般式、 〔式中、R1及びR2は前記に同じ〕で表わされる
セフアロスポリン誘導体を原料として、
Tetrahedron Letters、1978、409及び1972、
3717記載の方法に従い、又は該方法に準じて製造
できる。また、一般式（）の原料セフエム誘導
体は、上記一般式(A)の化合物を、第１級もしくは
第２級アルコール又は低級カルボン酸及び支持電
解質の存在下で電解酸化反応させることによつて
も得られる（特開昭56−133774号）。より具体的
に述べると、上記第１級もしくは第２級アルコー
ルとしては、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノール、
イソブタノール等の低級のものが使用でき、低級
カルボン酸としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等
が使用できる。これらの使用量は、原料の上記一
般式(A)の化合物に対して５〜100倍程度とするの
がよい。また、支持電解質としては、通常の電解
酸化に用いられる各種塩類を適宜使用できる。例
えば、蟻酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、蟻
酸テトラエチルアンモニウム、酢酸テトラエチル
アンモニウム、酢酸テトラプロピルアンモニウ
ム、酢酸テトラブチルアンモニウム、テトラブチ
ルアンモニウムトシレート、テトラエチルアンモ
ニウムトシレート、過塩素酸テトラブチルアンモ
ニウム、トリエチルベンジルアンモニウムクロリ
ド等のアンモニウム塩、蟻酸、酢酸、プロピオン
酸等の低級脂肪酸のアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の塩（例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウム等の塩）又は過塩素酸等の過ハロゲン酸のア
ルカリ金属塩が挙げられる。該電解酸化用の溶媒
としては低級カルボン酸を用いた場合には、使用
する低級カルボン酸の金属塩を用いるのが好まし
い。またこの場合には、反応系内に水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、酸化バリウム、酸化カル
シウム、酸化マグネシウム等を添加して、上記カ
ルボン酸の塩を形成させてもよい。支持電解質の
添加量は、電極、電解槽の型状等により異なり一
概には言えないが、通常はほぼ飽和量を用いるの
がよい。電極としては、通常この分野で用いられ
る各種の電極が使用できるが、白金または炭素電
極を使用するのが好ましい。電解は定電位あるい
は定電圧の条件のいずれでも行なえるが、例えば
電流密度を１〜500ｍＡ／cm2の範囲、好ましくは
３〜50ｍＡ／cm2の範囲で一定に保つて電解するこ
とができる。必要な電気量は、溶媒、支持電解質
等により異なるが、一般に一般式(A)の化合物１モ
ル当り、２〜50F、好ましくは２〜15Fの電気量
を通電すればよい。電解温度は、−10℃〜60℃の
範囲で適宜選択される。 また、一般式 Ｙ−Ｈ 〔式中、Ｙは前記に同じ〕で表わされる求核剤と
しては、メチルアルコール、エチルアルコール等
の低級アルコール、アリルアルコール、ベンジル
アルコール等；メタンチオール、エタンチオー
ル、ブタンチオール、イソブタンチオール等の低
級アルキルチオール；，フラン、２−低級アルキ
ル−フラン、チオフエン、２−低級アルキルチオ
フエン、Ｎ−メチルピロール等；５−メルカプト
−１，２，３，４−テトラゾール、１−低級アル
キル−５−メルカプト−１，２，３，４−テトラ
ゾール、１−フエニル−５−メルカプト−１，
２，３，４−テトラゾール等；５−メルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２−低級アルキル
−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール
等が例示できる。 前記求核剤は、原料たる一般式（）のセフエ
ム誘導体に対して、通常１〜10倍モル程度用いら
れる。求核剤が、低級アルコール、フラン、メチ
ルフラン等の如く低粘度の液体である場合は、求
核剤自体を溶媒として用いることもできる。その
他の求核剤を用いる場合は、反応に不活性な有機
溶媒を用いて反応を行なう。かかる有機溶媒とし
ては、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン等
の塩素化炭化水素；酢酸エチル、ギ酸エチル、ギ
酸メチル等の低級脂肪酸エステル；ニトロエタ
ン、ニトロメタン等のニトロ化合物；二酸化炭
素；アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリ
ル類等が例示でき、これらは単独でもまた２種以
上を組合せて用いることもできる。これら有機溶
媒の使用量は、特に限定はないが、通常原料物質
に対して、10重量倍〜1000重量倍程度とすればよ
い。 本発明においては、上記一般式（）のセフエ
ム誘導体と求核剤との反応を、酸又はヨウ素の存
在下で行なう。該酸としては、ｐ−トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等
の有機酸；硫酸、塩酸等の無機酸；塩化アルミニ
ウム、塩化スズ、塩化チタニウム、トリフルオロ
ホウ素等のルイス酸等が使用できる。これら触媒
の使用量は、用いる触媒の種類、求核剤の種類等
により一定しないが、一般に原料の一般式（）
の化合物に対して0.1〜10モル％程度の割合で使
用される。反応温度は、通常−60℃〜＋50℃程度
で行なわれる。好ましくは−40℃〜室温で行な
う。反応は、反応温度、触媒や求核剤の種類によ
り異なるが通常10分〜10時間で完結する。 こうして得られる一般式（）の２−置換セフ
エム誘導体は、通常の分離手段、例えばカラムク
ロマトグラフイー、再結晶法等により単離精製で
きる。 以下実施例を掲げて、本発明をより具体的に説
明する。各実施例中、Pnはフエニル基を、Acは
アセチル基を、Etはエチル基を示す。また、r.t
は室温を示す。 実施例 １ ２−アセトキシ−７−フノキシアセトアミド−
3′−デスアセトキシセフアロスポリン酸ベンジル
エステル（130mg、0.26ｍmol）を乾燥塩化メチ
レン（２ml）に溶かし、−25℃に冷却する。これ
に、アリルアルコール（２ml、29.4ｍmol）つづ
いて四塩化チタン（15μ、0.14ｍmol）を加え、
反応温度を−25℃から３℃に徐々にあげて4.3時
間かきまぜる。反応混合物に飽和重ソウ水を加え
て反応を停止したのち、塩化メチレンで抽出す
る。塩化メチレン溶液を、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥したのち濃縮する。
得られた残渣を、シリカゲルカラム（ベンゼン−
酢酸エチル＝20：１）にて分離精製することによ
り、２−アリルオキシ−７−フエノキシ−アセト
アミド−3′−デスアセトキシセフアロスポリン酸
ベンジルエステル108mg（収率83％）を得る。 IR（CHCl3）： 1782、1772、1690cm-1 1HNMR（CDl3） δ 2.15（ｓ、3H）、4.15（ｍ、
2H）、4.54（ｓ、2H）、4.92（ｓ、1H）、5.10（ｄ、
1H、4.4Hs）、5.28（ｓ、2H）、5.05〜5.5（ｍ、
3H）、5.94（dd、1H、4.4Hz、8.8Hz）、6.8〜7.5
（ｍ、11H） 実施例 ２ ２−アセトキシ−７−フエノキシアセトアミド
−3′−デスアセトキシセフアロスポリン酸ベンジ
ルエステル（130mg、0.26ｍmol）に室温下アリ
ルアルコール（２ml、29.4ｍmol）を加え均一溶
液としたのち、これにヨウ素（２mg）を加えて
4.7時間かきまぜる。反応混合物を塩化メチレン
（30ml）にて希釈し、これを５％チオ硫酸ナトリ
ウム上で洗い、つづいて飽和食塩水で洗つたの
ち、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。減圧下溶
媒を留去したのち、残渣をシリカゲルカラム（ベ
ンゼン−酢酸エチル＝20：１）にて分離精製し、
２−アリルオキシ−７−フエノキシアセトアミド
−３−デスアセトキシセフアロスポリン酸ベンジ
ルエステル105mg（収率80％）を得る。この生成
物のIR及び 1HNMRは実施例１で得た結果と完
全に一致した。 実施例 ３〜20 ２−アセトキシ−3′−デスアセトキシセフアロ
スポリン酸エステル、求核剤、酸触媒を変えて行
つた結果を表に示す。表に示す条件以外は実
施例１の方法と同様に行つた。得られた生成物の
IR、 1HNMRスペクトルデータは表にまとめ
て示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 21 ２−メトキシ−７−フノキシアセトアミド−
3′−デスアセトキシセフアロスポリン酸ベンジル
エステル（203mg、0.43ｍmol）と２−メチルフ
ラン（0.1ml、約１ｍmol）を塩化メチレン（５
ml）と溶かし、これに室温下塩化アルミニウム
（74mg、0.56ｍmol）を加えて40分間かきまぜる。
反応混合物に重ソウ水を加え、塩化メチレンで抽
出する。抽出液は、飽和食塩水で洗い、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥したのち濃縮する。残渣をシ
リカゲルカラム（ベンゼン−酢酸エチル＝10：
１）を用いて分離精製し、２−（２−メチル−５
−フリル）−７−フエノキシアセトアミド−3′−
デスアセトキシセフアロスポリン酸ベンジルエス
テル149mg（収率82％）を得る。この生成物のIR
及び 1HNMRは実施例６で得た結果と完全に一
致した。 実施例 22〜26 ２−メトキシ−3′−デスアセトキシセフアロス
ポリン酸エステル、求核剤を変えて行つた結果を
表に示す。表に示す条件以外は実施例21と同
様にして行なつた。生成物IR、 1HNMRスペク
トルの結果は表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1は、置換もしくは非置換のフエニ
    ル基、置換もしくは非置換のフエニルメチル基
    又は置換もしくは非置換のフエノキシメチル基
    を示す。R2は、水素原子又はカルボン酸保護
    基を示す。R3は、低級アルキル基又はアシル
    基を示す。］ で表わされるセフエム誘導体を、酸又はヨウ素
    の存在下で、一般式 Ｙ−Ｈ ［式中、Ｙは、アルコキシ基、アリルオキシ
    基、ベンジルオキシ基、アルキルチオ基、カル
    ボキシアルキルチオ基、一般式 【式】【式】又は 【式】 で表わされる基を示す。R4は、水素原子又は
    低級アルキル基を示し、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−又
    はＮ−CH3を示す。R5は、水素原子、低級ア
    ルキル基又はフエニル基を示す。R6は、水素
    原子又は低級アルキル基を示す。］ で表わされる求核剤と反応させることを特徴と
    する一般式 ［式中、R1、R2及びＹは前記に同じ。］ で表わされる２−置換セフエム誘導体の製造
    法。
JP57157581A 1982-09-09 1982-09-09 ２−置換セフエム誘導体の製造法 Granted JPS5946292A (ja)

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