JPH0356572B2

JPH0356572B2 -

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Publication number: JPH0356572B2
Application number: JP58184341A
Authority: JP
Priority date: 1982-09-30
Filing date: 1983-09-30
Publication date: 1991-08-28
Also published as: EP0107089B1; DE3371348D1; EP0107089A1; CA1210020A; JPS5991163A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は顔料分散ビヒクルおよび該顔料分散ビ
ヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関す
る。ペイント、特に電着ペイントの形成における重
要な因子は顔料をペイントに導入することであ
る。顔料は典型的には分散ビヒクルで分散し顔料
ペーストを形成する。次いで得られたペーストを
フイルム形成性樹脂および随意成分と混合してペ
イントを形成し、該ペイントに適当な色もしくは
不透明性および用途もしくはフイルム性能を付与
する。電着に用いられる多くのペーストの問題は使用
し得る顔料：分散ビヒクルの比が比較的低いこと
である。カチオン電着性ペイントにおける顔料：
分散ビヒクルの重量比は典型的には５：１または
それ以下である。これより高い比を有するペース
トは不安定である。また、多くの顔料分散ビヒク
ルは得られた被膜の所望の性質のあるもの、特に
耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減ずる。本発明は比較的高い顔料：分散ビヒクル重量比
を有する安定な顔料ペーストを配合するのに用い
られ得る顔料分散ビヒクルを提供する。また、本
発明の顔料分散ビヒクルは得られた塗膜の耐腐食
性を向上させる。即ち、本発明は () １より大きい１，２−エポキシ当量を有す
るポリエポキシド () 炭素数８〜30の非環式部分を有する少なく
とも１つの有機基を含有するモノアミン（以
下、単にアミンという。）、および、好ましくは () 式：〔式中、Ｒは炭素数１〜30のアルキル基、
R′は水素または炭素数１〜５の低級アルキル
およびｘは３〜20を表わす〕を有するアルキル
アリールポリエーテル部分を含有するモノアミ
ン（以下、単にアミンという。）を第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条
件下で反応させ、少なくとも部分的に酸で中和し
た第４級アンモニウム基含有物質を含む顔料分散
ビヒクル、及びそれを配合した顔料ペーストに関
する。これらのペーストはインクおよび多くの型の塗
料に有用であるが、特にカチオン電着組成物に有
用である。有用なポリエポキシドは１より大きい１，２−
エポキシ価（equivalency）、好ましくは１以上
4.0以下のエポキシ価を有するモノマーまたはポ
リマー化合物またはそれらの混合物であつてよ
い。有機ポリエポキシドはポリマー状または樹脂
状であつて、100〜500の１，２−エポキシ当量
（equivalent）を有するのが好ましい。ポリエポキシドの好ましい群はポリフエノー
ル、例えば、ビスフエノールＡのポリグリシジル
エーテルである。これらは例えば、ポリフエノー
ルをアルカリの存在下エピクロロヒドリンまたは
ジクロロヒドリンでエーテル化することにより調
製してもよい。フエノール性化合物はビス（４−
ヒドロキシフエニル）２，２−プロパン、４，
4′−ジヒドロキシベンゾフエノン、ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）１，１−エタン、ビス（４−
ヒドロキシフエニル）１，１−イソブタン、ビス
（４−ヒドロキシ−ｔ−ブチルフエニル）２，２
−プロパン、ビス（２−ヒドロキシ−ナフチル）
メタン、１，５−ヒドロキシ−ナフタレン等であ
つてもよい。エポキシドの他の極めて有用な群は
ノボラツク樹脂または同様のポリフエノール樹脂
から同様に生産される。また、適当なものは多価アルコールの同様のポ
リグリシジルエーテルであり、多価アルコールは
多価脂肪族アルコール、例えば、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、１，２−プロピレングリコール、１，４
−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセロ
ール、ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
２，２−プロパン等から誘導してもよい。また、ポリカルボン酸のポリグリシジルエーテ
ルを用いても良く、該酸はエピクロロヒドリンま
たは同様のエポキシ化合物を脂肪族または芳香族
ポリカルボン酸、例えばシユウ酸、コハク酸、グ
ルタル酸、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸、二重化リノール酸等との反応により
得られる。それらの例としは、ジグリシジルアジ
ペートおよびジグリシジルフタレートが挙げられ
る。また、有用なものとしてはオレフイン系不飽和
非環式化合物のエポキシ化により誘導されるポリ
エポキシドが挙げられる。これらのポリエポキシ
ドは非フエノール性であつて、非環式オレフイン
の、例えば、酸素、選択された金属触媒、過安息
香酸、酸−アルデヒドモノパーアセテートまたは
過酢酸によるエポキシ化により得られる。本発明に有用なアミンは好ましくは第３級アミ
ンであり、酸および／または水の存在下でエポキ
シ部分と反応し、エポキシ部分を開環し得るもの
である。有用なアミンは少なくとも１個の炭素数
１〜４の低級アルキル基、好ましくはメチル、お
よび炭素数８〜30、好ましくは炭素数12〜18の非
環式部分を含有する少なくとも１個の有機基を含
有する。好ましくは、２個の基がメチルで、他の
１個の基が炭素数８〜30、好ましくは12〜18の非
環式基を含有する有機基である。本明細書中で「有機基」の語は飽和および不飽
和基、および置換および未置換ヒドロカルビル基
を含むことを意味する。但し、置換基は第３級ア
ミンまたはそれから誘導される本発明組成物の性
能に悪影響を及ぼさないものである。置換基の例
としてはヒドロキシ基およびアルコキシ基が挙げ
られる。また、非環式基は鎖中にエーテルおよび
エステル基の如き部分を有してもよい。第３級アミンの例としては〔式中、R₁、R₂およびR₃はアルキル基であつて、
少なくとも１個の基が個別に炭素数８〜30を有
し、少なくとも１個の基が炭素数１〜４の基（好
ましくはメチル基）を有する〕で表わされるもの
である。好ましくは、アルキル基の１個が炭素数
８〜30、より好ましくは12〜18の非環式部分を有
し、かつ該基の２個が炭素数１〜４の低級アルキ
ル、好ましくはメチルである。有用な脂肪アミン
の例としては、Ｎ−オクタデシルジメチルアミ
ン、Ｎ−テトラデシルジメチルアミン、Ｎ−オク
チルジメチルアミン、Ｎ−デシルジメチルアミ
ン、Ｎ−ドデシルジメチルアミンおよびＮ−ノニ
ルジメチルアミンが挙げられる。本発明によれば
複素環式アミンが有用である。アルキルアリールポリエーテル部分含有アミン
好ましくは有機第３級アミンである。有機アミン
はアルキルアリールポリエーテル部分を含有し、
その典型的なものは以下の構造式：〔式中、Ｒは炭素数１〜30のアルキル残基および
R′は水素または炭素数１〜５の低級アルキル、
ｘは３〜20を表わす〕により表わされるものであ
る。好ましくは、Ｒは第２級、第３級、または第
２級および第３級の両方の炭素原子を有する分枝
アルキル基である。最も好ましい態様では、Ｒは
オクチルである。上記構造式中アリール残基はフエニル環により
表わされている。しかしながら、他のアリール残
基、例えばナフタレン、アントラセンおよびフエ
ナントレンから誘導されるものを用いてもよい。本発明の１態様において、アルキルアリールポ
リエーテル部分を有する有機アミンは、活性水
素、例えばヒドロキシルを有するアルキルアリー
ルポリエーテルを有機ジイソシアネートと反応さ
せて、ハーフキヤツプ化イソシアネート生成物を
形成することにより調製してもよい。次いで、活
性水素含有有機アミン、例えばヒドロキシ含有第
３級アミンをハーフキヤツプ化イソシアネートと
反応させて所望の付加物を得てもよい。本発明の
好ましい態様では、トルエンジイソシアネートを
以下の構造式：〔式中、ｘは12〜13を表わす〕を有するオクチル
フエノール−エチレンオキシド付加物でハーフキ
ヤツプ化する。次いで、ハーフキヤツプ化付加物
をジメチルエタノールアミンで完全キヤツプ化し
て、ウレタン結合をも有するアルキルアリールポ
リエーテルを含有する第３級アミン付加物を形成
する。ポリエポキシド：少なくとも１個の低級アルキ
ル基と１個の炭素数８〜30の非環式基を有するア
ミン：アルキルアリールポリエーテル部分含有ア
ミンの当量比は以下の範囲、１：0.4〜1.0：０〜
0.6、好ましくは１：0.4〜0.9：0.1〜0.6の範囲内
で変化してもよく、ポリエポキシド：全アミンの
当量比は１に等しいかまたは大きい。該当量はア
ミンを単官能と考えてエポキシ官能価数およびア
ミン官能価数を基礎とする。第３級アミンとポリエポキシドを共に単に混合
するのみで、好ましくは制限量の水の存在下に反
応してもよい。水の使用量はエポキシ基の円滑な
反応を可能にする量であるべきである。典型的に
は水はアミンの窒素原子１当量につき約1.0〜約
16モル、好ましくは２〜10モルを基準として用い
る。多くの場合反応は室温で進行し、ある場合には
発熱的に進行するので穏やかな冷却が必要なこと
がある。ある場合には徐々に昇温してもよく、こ
れが好ましい。典型的には反応は約50〜100℃で
行われる。反応は所望により溶媒の存在下で行つ
てもよい。溶媒を用いるときは、得られる最終組
成物に使用可能なものが好ましい。例えばアルコ
ール、ケトンおよびグリコールエーテルを用いて
もよい。１ないしそれ以上の第３級アミンのポリエポキ
シドとの反応は通常酸および／または水の存在下
に第４級アンモニウム塩またはヒドロキシドを形
成するのに十分な条件下で行われる。水の存在は
反応を和らげるのに好ましい。アミン類は最初に
酸で中和してアミン塩を形成させた後、エポキシ
ドと反応してもよい。別に、ポリエポキシド、ア
ミン類および酸は同時に反応させてもよく、最初
にアミンとエポキシドを反応させた後、酸を加え
てもよい。有用な酸は有機または無機酸であつて、好まし
くはpKaが６以下のものであつてよい。好ましく
は酸は水溶性かつ好ましくは有機酸である。酸の
例としてはリン酸、酢酸および乳酸が例示され
る。第４級アンモニウム塩を形成するためには、第
３級アミンを用いるのが好ましい。しかしなが
ら、第４級アンモニウム塩基含有樹脂は第１級お
よび第２級アミンを用いて調製してもよい。これ
は第１級または第２級アミンとポリエポキシドを
最初に反応することにより達成される。反応は第
３級アミンが形成されるまで続けられる。さらに
未反応エポキシとの反応を続けて第４級アンモニ
ウム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは
最初のポリエポキシドから、またはプロピレンオ
キドの如き外部付加エポキシから得られたもので
もよい。第１級または第２級アミンを用いる場合
には、ゲル化を避けるためにある種の予防措置を
取るべきである。例えば、ポリエポキシド部分を
介して第４級化を行う場合、ゲル化を避けるため
に分子量は低くおよび／またはエポキシ当量は高
くすべきである。好ましくは、４級化は別途添加
したエポキシで行う。上述のプロピレンオキシド
の他に、脂肪酸およびアルコールのグリシジルエ
ステルまたはエーテルを用いてもよく、これらの
使用は優れた顔料分散特性のために好ましい。エポキシ物質を別途添加して第４級化する他
に、アルキル化剤、例えばジメチルスルフエート
およびメチルアイオダイドを用いてもよいが、こ
れらを用いることは特に電着組成物の調製には好
ましくない。本発明組成物は顔料分散ビヒクルとして極めて
効果的であることを見出した。該分散ビヒクルは
分散ビヒクルで分散された１またはそれ以上の顔
料を含有する顔料ペーストを調製するのに用いら
れる。顔料ペーストは常套の方法で顔料を分散ビ
ヒクルに分散（grindingまたはdispersing）する
ことにより調製される。顔料ペーストは上記の如
く調製された第４級アンモニウム顔料分散ビヒク
ルおよび少なくとも１種の顔料を必須成分として
含有する；しかしながら、ペーストはさらに所望
成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤および
消泡剤を含んでもよい。分散は通常ボールミル、サンドミル、コーレス
デイソルバー（Cowles dissolver）、連続アトリ
ビユーター（attributor）等を用いて、顔料が所
望の径になるまで、好ましくは分散ビヒクルによ
り濡れおよび分散するまで行う。分散後粒径は一
般に10μまたはそれ以下である。好ましくは分散ビヒクルの水性分散液中で行
う。水性分散体（grind）中の水の存在量は連続
水性相を形成するのに十分な量であるべきであ
る。水性分散体は通常総固形分約30〜70％を含有
する。これより多い水を用いるとミルの効果的な
容量を単に減少し、少ない水を用いてもよいが、
ある場合には得られたものの粘度が上昇する問題
が生じる。本発明の顔料分散ビヒクルの利点の１つは、高
い顔料：分散ビヒクル重量比を有してペースト中
に配合される性能である。分散されるべき顔料に
よるが、少なくとも10：１、好ましくはそれより
高い、即ち、15〜40：１の典型的な重量比が120
〓（49℃）で７日間放置しても沈澱または分離し
ないで達成され得る。もちろん１：１程度の低い
顔料分散ビヒクル重量比を有する顔料ペーストも
調製し得る。本発明の実施に用いられ得る顔料は周知の顔料
である。一般に二酸化チタンは単独または主たる
白色顔料であり、他の白色顔料および／または体
質顔料として酸化アンチモン、酸化亜鉛、塩基性
炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸バリウム、チヤイナ
クレー、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、
シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネシウム
等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレツド、カーボンブ
ラツク、フタロシアニンブルー、クロムイエロ
ー、トルイジンレツド、水和酸化鉄等を用いても
よい。顔料ペーストをフイルム形成性樹脂と混合して
ペイントを形成してもよい。フイルム形成性樹脂
は電着用の周知のカチオン樹脂であつてもよい。
これらの樹脂は周知であり詳細に記載する必要は
ない。適当な樹脂の例としては第３級アンモニウ
ム塩含有樹脂、例えば本発明の譲受人であるピー
ピージーインダストリーズ、Incに譲渡された米
国特許第4148772号に記載された樹脂および第４
級アンモニウム塩含有樹脂、例えばボツソらによ
る米国特許第3839252号に記載の樹脂が挙げられ
る。カチオン電着用の適当な電着樹脂を記載する
これらの特許の一部分を本明細書の一部とする。十分な顔料ペーストを用いると、最終の電着組
成物（電着樹脂＋顔料ペースト）は電着用に必要
な性能を有する。多くの場合、最終の電着性組成
物の顔料：ビルダー（電着性樹脂＋顔料分散剤）
の比は約0.05〜約0.6の範囲内である。電着用に通常約５〜25％の固形分重量、即ち顔
料＋樹脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次い
で、この樹脂性組成物を、電気回路内の導電性ア
ノードと導電性カソードに接触する。被覆組成物
を含有する浴に接触している間に、被覆組成物の
付着フイルムがカソードに析出する。電着が行われる条件は、一般に他の型の塗料の
電着に用いられる条件と同様である。印加電圧は
大きく変化させてもよく、例えば１ボルトの如き
低い電圧から数千ボルトの如き高い電圧であつて
もよいが、典型的には50ボルト〜500ボルトを通
常用いる。電流密度は通常約0.25A〜15A／Feet²
であつて、電着中に減少する傾向がある。本発明方法は導電性基材および特に金属、例え
ばスチール、アルミニウム、銅等の塗装に用いら
れる。析出後、塗膜を常套の方法、例えば焼成オ
ーブン内または赤外発熱ランプのバンクを用いて
高温で硬化する。少なくとも100℃、通常125℃〜
185℃の硬化温度で少なくとも10分および通常約
10〜30分硬化する。本発明の顔料分散ビヒクルの利点の１つは優れ
た耐腐食性であつて、それらは未処理スチール、
オイル性スチール基材上のカチオン電着塗膜に、
該塗膜を比較的低温、即ち175℃およびそれ以下、
典型的には160〜175℃で硬化したときでさえ付与
される。本発明を実施例により詳細に説明する。実施例
は本発明を限定するものと解してはならない。実
施例中の全ての部および％は明細書全体も同様、
他に指示しない限り重量に基づく。実施例本実施例は酢酸の存在下で、ビスフエノールＡ
のポリグリシジルエーテルとＮ−ドデシルジメチ
ルアミンとの反応により得られる第４級アンモニ
ウム塩基含有物質の調製を示す。成分重量部（ｇ） ARMEEN DM18D¹ 418.5 氷酢酸 84.6 脱イオン水 35.25 EPON 828² 265 ２−ブトキシエタノール 378.3 １Ｎ−オクタデシルジメチルアミン、Armak
Chemical Div.から市販。２シエルケミカル社から市販のエポキシ当量
188のビスフエノールＡのポリグリシジルエー
テル。 ARMEEN DM18D、２−ブトキシエタノール
（100ｇ）および脱イオン水を適当な装備を有する
容器に仕込み、50℃に加熱し、次いで酢酸を添加
した。得られた混合物を45〜55℃の温度範囲で15
分反応させた。その後、約51℃でEPON828と残
りの２−ブトキシエタノールを添加し、混合物を
75℃に加熱し、75〜85℃の温度範囲内で約４時間
半保持した。得られた混合物を冷却し保存した。実施例この実施例は乳酸の存在下ビスフエノールＡの
ポリグリシジルエーテルとＮ−オクタデシルジメ
チルアミンおよびアルキルアリールポリエーテル
部分含有アミンとの反応により得られる第４級ア
ンモニウム塩基含有物質の調製を示す。成分重量部（ｇ） MONDUR TDS¹ 87 TRITON Ｘ−102² 386 ジメチルエタノールアミン 42 ARMEEN DM18D 141 88％乳酸 111 脱イオン水 88 EPON828 220 ２−ブトキシエタノール 443 １２，４−トルエンジイソシアネート、
Mobey Chemical社から市販２構造式：〔式中、ｘ＝12〜13〕のアルキルアリールポリエーテル、Rohm and
Haas社から市販。 MONDUR TDSを適当な装備の反応容器に仕
込み、撹拌し窒素雰囲気にする。TRITON ｘ−
102の添加を始め、反応温度が25〜35℃に維持さ
れるような割合で反応容器に添加し続けた。
TRITONx−102の添加終了と共に30〜40℃の温
度範囲で30分間反応させた。その後、ジメチルエ
タノールアミンを反応容器に滴下すると73℃に発
熱した。添加終了後、反応混合物を55〜65℃の温
度範囲内で45分反応させた。（赤外走査が全イソ
シアネートが反応したことを示した。）
ARMEEN DM18Dを溶解し、58℃で反応混合物
に添加した。次いで88％乳酸を添加し66℃に発熱
した。反応混合物を50〜60℃の範囲で30分間撹拌
した。脱イオン水を添加し、反応混合物を50〜60
℃の範囲で60分間保持した。その後、46℃で
EPON828および２−ブトキシエタノールを添加
すると70℃に発熱反応した。反応混合物を70〜75
℃で４時間半保持し、反応を完結させた。反応混
合物を冷却し保存した。実施例本実施例は乳酸の存在下脂肪族ポリオールのポ
リグリシジルエーテルとＮ−オクタデシルジメチ
ルアミンおよびアルキルアリールポリエーテル部
分含有アミンとを反応させることにより第４級ア
ンモニウム塩基含有物質の調製を示す。また、本
実施例は該樹脂を顔料分散ビヒクルとして用いる
ことを示す。成分重量部（ｇ） MONDUR TDS 87 TRITON Ｘ−102 386 ジメチルエタノールアミン 42 ARMEEN DM18D 141 88％乳酸 111 脱イオン水 88 ARALDITE RD−2¹ 153 ２−ブトキシエタノール 407 １チバガイギー社から市販の１，４−ブタンジ
オールのジグリシジルエーテル。上記成分を本質的に実施例と同様の方法で反
応した。得られた組成物を顔料ペーストの調製用
の顔料分散ビヒクルとして用いた。以下の成分を
用いて調製した。成分重量部（ｇ）アルミニウムシリケートクレイ 446.4 ケイ酸鉛 72.1 カーボンブラツク 57.5 ジブチル錫オキシド 20.1 脱イオン水 440.5 分散ビヒクル 60.5 分散ビヒクルを上記顔料および脱イオン水と混
合してジフイ（Jiffy）ミルで約２時間分散し、
スラリーを形成しヘグマン（Hegman）7⁺分散体
を得た。上記顔料ペーストおよび電着性樹脂性フイルム
形成性組成物の混合体を含有するカチオンペイン
トを以下のように調製した。電着性樹脂性フイル
ム形成性組成物を以下の成分により調製した。成分重量部（ｇ） EPON 829¹ 727.6 PCP−0200 268.4 キシレン 36.1 ビスフエノールＡ 197.8成分重量部（ｇ）ベンジルジメチルアミン 3.8 キヤツプ化イソシアネート架橋剤² 933.5 ジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトン
から誘導されるジケチミン（メチルイソブチルケ
トン73固形分％） 73.4 Ｎ−メチルエタノールアミン 59.1 ２−ヘクソキシエタノール 76.5 酢酸 33.5 カチオン分散剤³ 29.4 脱イオン水 1793.1 １シエルケミカル社から市販のエポキシ当量
188を有するエピクロロヒドリンとビスフエノ
ールＡの反応により得られるエポキシ樹脂溶
液。２トルエンジイソシアネート（80／20 ２，４
−／２，６−異性体混合物）を２−エチルヘキ
サノールでハーフキヤツプし、反応生成物をト
リメチロールプロパンと３：１のモル比で反応
させて得られるポリウレタン架橋剤。架橋剤は
メチルイソブチルケトンとｎ−ブタノールの
90／10混合物中で70％固形分溶液として存在す
る。３ Geigy Industrial Chemicalsから
GEIGYAMINE Ｃとして市販のアルキルイミ
ダゾリン（120部）、Air Products and
Chemicals社からSURFYNOL 104として市販
のアセチレンアルコール（120重量部）、２−ブ
トキシエタノール（120重量部）、脱イオン水
（221重量部）および氷酢酸（19部）を混合して
調製されるカチオン分散剤。 EPON829、PCP−0200およびキシレンを反応
容器に仕込み、窒素雰囲気下で210℃に加熱した。
反応を還流下約半時間行い、水を共沸除去した。
反応混合物を150℃に冷却し、ビスフエノールＡ
とベンジルジメチルアミン（触媒、1.6部）を添
加した。反応混合物を150〜190℃に加熱しこの温
度で約１時間半保持した後、130℃に冷却した。
ベンジルジメチルアミン触媒の残りの部分を添加
して反応混合物を130℃で２時間半保持して還元
ガードナーホルト粘度（２−エトキシエタノール
の50％樹脂固形分溶液）Ｐを得た。次いで、ポリウレタン架橋剤、ジケチミン誘導
体、およびＮ−メチルエタノールアミンを添加
し、反応混合物を110℃に昇温してこの温度で１
時間保持した。２−ヘクソキシエタノールを添加し、反応混合
物を酢酸、脱イオン水およびカチオン分散剤の混
合物に添加することにより水に分散した。この分
散液を脱イオン水で32％固形分に希釈し真空スト
リツプして有機溶媒を除去し、36％固形分含量を
有する分散液を得た。上記電着性組成物と顔料ペーストを混合して顔
料／バインダー比0.2および溶固形分量20％のカ
チオンペイントを得た。ペイントは限外過後約
1280μmhos／cmの導電性を有し、PHを酢酸で6.2
に調整した。スチールパネルをペイント内でペイ
ント温度25℃、275ボルト２分間電着した。塗装
されたパネルを170および182℃で20分間焼成し、
約0.4〜0.7ミルの厚さを有する硬質で光沢のある
平滑な被膜を得た。比較例比較のため、顔料分散ビヒクル以外は実施例
のペイントと同様のペイントを用いて電着塗装し
た。顔料分散ビヒクルはブロツク化イソシアネー
ト基を含有する第３級アミン塩とエポン828との
反応生成物である。ビヒクルは米国特許第
4007154号の実施例に記載されている。実施例
の顔料を該ビヒクルに分散してペーストを形成
した。比較ペイントは実施例と同様の顔料／バイン
ダー比0.2および20％固形分含量を有した。スチ
ールパネルをペイント温度25℃、275ボルトで２
分間ペイント中で電着した。塗装されたパネルを
171および182℃で20分間焼成して、フイルム厚約
0.4〜0.5ミルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得
た。実施例の硬化ペイントで塗装されたパネルと
比較例の硬化ペイントで塗装されたパネルを比較
した。実施例のペイントを２−ブトキシエタノ
ール（36ｇ／ペイント１ガロン）で調整して、比
較例のペイントの溶媒含量に等しくした。耐腐食性を比較した。塗装されたパネルを
「×」字にひつかき傷を付け塩水噴霧チヤンバー
内、100〓（38℃）、５重量％塩化ナトリウム溶液
の100重量％相対湿度雰囲気で14日間放置した。
14日後、ひつかき傷からのクリープエイジを測定
し下の表に結果を示す。

【表】上記特定の説明および本明細書の他の記載は本
発明の範囲を限定するものではない。本発明は添
付する特許請求の範囲内にある全ての変化および
変形を含むものと解する。

Claims

【特許請求の範囲】１ () １より大きい１，２−エポキシ価を有
するポリエポキシド、 () 炭素数８〜30の非環式部分を有する少なく
とも１つの有機基を含有するモノアミン、およ
び () 式：［式中、Ｒは炭素数１〜30のアルキル基、
R′は水素または炭素数１〜５の低級アルキル
およびｘは３〜20を表わす。］を有するアルキ
ルアリールポリエーテル部分を含有するモノア
ミンを第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条
件下で反応させ、少なくとも部分的に酸で中和し
た第４級アンモニウム基含有物質を含む顔料分散
ビヒクル。２（）：（）：（）の当量比が１：0.4〜
0.9：0.1〜0.6であり、かつ、（）：（）＋（）
の当量比が１より大きいかまたは等しい第１項記
載の顔料分散ビヒクル。３ポリエポキシドがポリオールのポリグリシジ
ルエーテルである第１項記載の顔料分散ビヒク
ル。４ポリエポキシドが100〜500のエポキシ当量を
有するビスフエノールＡのポリグリシジルエーテ
ルである第３項記載の顔料分散ビヒクル。５アミンが構造式：［式中、R₁、R₂およびR₃はアルキル基であつて、
その少なくとも一つが炭素数８〜30を有し、かつ
少なくとも一つがメチルである］を有する第１項
記載の顔料分散ビヒクル。６２つの基がメチルであり、１つの基が炭素数
８〜30を有する第５項記載の顔料分散ビヒクル。７アミンがＮ−オクタデジルジメチルアミンで
ある第５項記載の顔料分散ビヒクル。８アルキルアリールポリエーテル部分含有アミ
ンが（）アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、（）有機ジイソシアネート、および（）
ヒドロキシ基含有第３級アミンの反応生成物から
誘導される第１項記載の顔料分散ビヒクル。