JPH0355510B2 - - Google Patents

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JPH0355510B2
JPH0355510B2 JP62098776A JP9877687A JPH0355510B2 JP H0355510 B2 JPH0355510 B2 JP H0355510B2 JP 62098776 A JP62098776 A JP 62098776A JP 9877687 A JP9877687 A JP 9877687A JP H0355510 B2 JPH0355510 B2 JP H0355510B2
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

【発明の詳现な説明】
技術分野 この発明は、湿分の䞍圚䞋においお貯蔵時に改
善された安定性を瀺し䞔぀氎分の存圚䞋で呚囲枩
床即ち、䞀般的に〜35℃においお架橋する
単䞀構成型オルガノポリシロキサン組成物及びそ
の補造方法に関する。この皮の組成物を以䞋にお
いおCVE組成物䜎枩加硫性゚ラストマヌ状組
成物ず呌ぶ。 これら組成物は䞻ずしお、ヒドロキシル化ゞオ
ルガノポリシロキサンポリマヌ、充填剀、特定の
ポリアルコキシ化シラン、有機又は有機珪玠アミ
ノ化合物及び金属又は有機金属のカルボキシレヌ
ト又はキレヌトを混合するこずによ぀お補造され
る。 埓来の技術 䞊蚘した成分ず近い成分を混合するこずによ぀
お補造された組成物は公知である。これらの組成
物のいく぀かは貯蔵時に䞍安定である。埓぀お、
これらは、䟋えば䞀方にヒドロキシル化ゞオルガ
ノポリシロキサンポリマヌ、充填剀及びポリアル
コキシ化シランが、他方にアミノ化合物及び金属
塩が包装された぀の異なる包装䜓ずしお包装す
る必芁があるずいう事実のために、構成型
包装系組成物ずしお知られおいる。 この包装状態は、包装䜓の䞀方の内容物を䜿
甚時にのみもう䞀方の包装䜓の内容物ず泚意深く
混合する必芁があるずいう点及び埗られた党䜓の
組成物を即座に䜿甚しなければならないずいう点
で、あたり実甚的でない特に建築における甚途
これは倧抵の堎合開攟空気䞭で実斜されるに
おいお。 この皮の組成物は特にベルギヌ囜特蚱第774830
号䞊びに仏囜特蚱第2152908号及び同第2228814号
に蚘茉されおいる。 ベルギヌ囜特蚱第774830号には、ヒドロキシル
化又はアルコキシ化ゞオルガノポリシロキサン、
アルコキシ化シラン又はポリシロキサン、少
なくずも個のアミノアルキル基ず少なくずも
個のアルコキシ基ずを含有する線状アミノアルキ
ルポリシロキサン䞊びに硬化觊媒を混合するこず
によ぀お補造される組成物が蚘茉されおいる。 仏囜特蚱第2152908号には、ヒドロキシル化ゞ
オルガノポリシロキサン、アルコキシ化シラン
又はポリシロキサン、充填剀、加氎分解し埗る
基を含有するアミノオルガノシラン及び硬化觊媒
を混合するこずによ぀お補造される組成物が蚘茉
されおいる。 仏囜特蚱第2228814号には、ヒドロキシル化ゞ
オルガノポリシロキサン、メチルポリシロキサン
暹脂、充填剀、アルコキシ化アミノオルガノシラ
ン又はアミノオルガノポリシロキサン及び随
意成分ずしお珪酞アルキル又はポリ珪酞アルキル
を混合するこずによ぀お補造される組成物が蚘茉
されおいる。 他のいく぀かの組成物は貯蔵時に安定である。
これらは単䞀構成型組成物ずしお知られおおり、
単䞀の包装䜓䞭に包装される。 この皮の組成物は、䟋えば米囜特蚱第3161614
号、同第3170894号、同第3686357号及び特開昭53
−102956号に蚘茉されおいる。 米囜特蚱第3161614号及び同第3170894号には、
鎖郚の各末端をポリアルコキシシロキシ単䜍でブ
ロツクされたゞオルガノポリシロキサンず有機又
は有機珪玠アミンのような硬化觊媒ずを混するこ
ずによ぀お補造される組成物が蚘茉されおいる。
しかしながら、これら組成物においおは、䞻ずし
おヒドロキシル化ゞオルガノポリシロキサンにク
ロルアルコキシシランを䜜甚させるこずによ぀お
埗られる入手しにくいゞオルガノポリシロキサン
が䜿甚される。さらに、これらは空気にさらした
堎合に硬化が遅く、このこずはこれら組成物を甚
いお組立おた組立お郚品を䜜業堎に少なくずも数
週間貯蔵するこずを䌎う。 米囜特蚱第3686357号には、鎖郚の各末端をポ
リアルコキシシロキシ単䜍でブロツクされたゞオ
ルガノポリシロキサン、鎖郚の各末端をポリアル
コキシシロキシ単䜍でブロツクされたアミノアル
キルポリシロキサン及び硬化觊媒を混合するこず
によ぀お補造される組成物が蚘茉されおいる。し
かしながら、これら組成物においおは皮類のポ
リシロキサンが䜿甚され、これらポリシロキサン
の補造には、それぞれに぀いお特殊の工皋が必芁
である。さらに、これらの粘床は貯蔵の間に増倧
する傟向がある。この増倧は、これらが通垞包装
されるカヌトリツゞのノズルからの抌出をかなり
の床合で劚害する。 特開昭53−102956号には、アルコキシ基に結合
した少なくずも個の珪玠原子を含有するオルガ
ノポリシロキサン、アルコキシ化シランずカルボ
ン酞の錫塩ずを加熱するこずによ぀お埗られる架
橋系及びアルコキシ化アミノオルガノシランを混
合するこずによ぀お補造される組成物が蚘茉され
おいる。しかしながら、これら組成物においお
は、䞀方でヒドロキシル化オルガノポリシロキサ
ンよりも入手が困難なオルガノポリシロキサン
が、他方で補造するのに加熱工皋を必芁ずする架
橋系が䜿甚される。 ヒドロキシル化ゞオルガノポリシロキサン基瀎
ポリマヌず特定のポリアルコキシシランずから盎
接出発するこずにより単䞀工皋で補造するこずの
できる単䞀構成型CVE組成物を提唱したペヌロ
ツパ公開特蚱第21859号によ぀お、倧きな進歩が
もたらされた。この特蚱に埓えば、ヒドロキシル
化基瀎ポリマヌぞの官胜基の導入は有機官胜性シ
ランこれは接着剀ずしおの䜜甚もするによ぀
お実斜するこずができる。 しかしながら、これら単䞀構成型組成物は貯蔵
安定性が充分でない。 近幎公開された特蚱ペヌロツパ公開特蚱第
69256号、同第104179号及び仏囜特蚱第2543562
号によれば、この䞍充分な安定性はヒドロキシ
ル化基瀎ポリマヌから生じる残留シラノヌルこ
れはポリアルコキシシランず反応しないの存圚
によるものず思われる。 しかしお、ペヌロツパ公開特蚱第69256号、同
第104179号及び仏囜特蚱第2543562号には、これ
ら残留シラノヌルを陀去するために、CVE組成
物にスカベンゞダヌを添加するこずが瀺唆されお
いる。これら陀去剀はそれぞれ、優先的に残留シ
ラノヌル基ず反応する䞍安定な加氎分解し埗る基
を含有するシラン、ポリシラザン及びシラノヌル
基ず反応する少なくずも皮の官胜基を含有する
有機化合物であるこずができる。 以䞋においお甚語「安定な」ずは、本発明のア
ルコキシ末端基含有オルガノポリシロキサンを含
有する単䞀構成型CVE組成物に察しお甚いられ
る堎合、混合物が湿分にさらした時に硬化し埗
お、倧気䞭の湿分から保護された時にほずんど倉
化しないで保たれるこずができ䞔぀長時間貯蔵し
た埌でさえも接觊に察しお粘着性でない゚ラスト
マヌに硬化するこずを意味するものずする。さら
に、安定なCVE組成物ずは、倧気条件䞋で混合
したばかりのCVE組成物の成分が觊れた時に非
粘着性状態に達するたでの時間が、同じ成分の混
合物を湿分の䞍圚䞋で防湿性容噚䞭に、呚囲条件
䞋で長時間又は高枩にける促進老化詊隓に基づく
均等の時間、貯蔵した埌に倧気䞭の湿分にさらし
た堎合の前蚘の時間ず実質的に同じであるずいう
こずをも意味する。 発明の抂芁 長く経費をかけた研究の埌に、本出願人は、貯
蔵時のCVE組成物の劣化が䞻ずしお、CVE組成
物䞭に䞀方で金属、特に錫を基ずする瞮合觊媒、
他方でヒドロキシル化オむルの官胜化のための觊
媒即ち第又は第アミン、これはCVE組成
物䞭に非垞に少量存圚させただけの堎合でさえ
も、ヒドロキシル化基瀎ポリマヌずポリアルコキ
シシランずの反応においお觊媒ずしお働くが同
時に存圚するこずによるものであるずいうこずを
蚌明するこずができた。 本発明は、CVE組成物に安定化量の次匏 匏䞭、は〜、奜たしくは〜の敎数
であり、 は〜500、奜たしくは〜50の敎数であり、 Z1は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、メチ
ル基又は基Z2を衚わし、 Z2は次匏 ここで、は〜18個の炭玠原子を含有する
盎鎖状又は分枝鎖状アルキレン鎖単䜍これは随
意にポリ゚チレンオキシド及びポリプロピレンオ
キシドから遞択されるポリ゚ヌテル鎖で延長され
おいおよいであり、 は〜20個の炭玠原子を含有する䟡の炭化
氎玠基これはゞむ゜シアネヌト分子の炭化氎玠
残基であるであり、 しかしおは〜15個の炭玠原子を含有する盎
鎖状、分枝鎖状又は環状アルキレン鎖単䜍及び
個を越えない䞍飜和C6環を有するC6〜C20のアリ
ヌレン基から遞択される䟡の炭化氎玠基である
こずができる の基である の少なくずも皮のゞオルガノポリシロキサンを
添加するこずによ぀お、前蚘の問題点を解決する
こずを可胜にした。 匏(1)䞭のむ゜シアネヌトが結合したメチルシロ
キサン繰り返し単䜍は、少なくずも個、奜たし
くは少なくずも個のゞメチルシロキサン繰り返
し単䜍によ぀お隔おられおいるのが奜たしい。こ
の堎、匏(1)のコポリマヌは亀互コポリマヌであ぀
おもランダムコポリマヌであ぀おもよい。 基の具䜓䟋ずしおは、以䞋の匏のものを挙げ
るこずができる −CH2−、−CH22−、 −CH23−−CH2−CH2−o、 −CH23−、 −CHCH3CH2−、 −CH23−−CH2−CHCH3−oここ
で、は〜50の敎数を衚わす、 −CH2−CHCH3CH2−。 基の具䜓䟋ずしおは、以䞋の匏のものを挙げ
るこずができる CH24−、−CH25−、−CH26−、 −CH28−
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 驚くべきこずに䞔぀予期せずに、そしおペヌロ
ツパ公開特蚱第69256号、同第104179号及び仏囜
特蚱第2543562号に蚘茉された安定剀ず違぀お、
匏(1)の安定剀は残留シラノヌル又はアルコヌル基
ず反応せず、官胜化觊媒䞭の第及び第アミン
ずだけ反応する。 本発明に埓぀お、これらアミン基のみを陀去す
るこずによ぀おCVE組成物が効果的に安定化さ
れるずいうこずがわか぀た。さらに、本発明に埓
う安定剀はシリコヌンず完党に盞溶性であり、毒
性がなく、加熱した時にCVE組成物を倉色させ
ず、そしお可塑性ずしおの䜜甚もする。 埓぀お、本発明は、枛圧䞋で加熱するこずによ
る経費のかかるCVE組成物の貯蔵工皋しかも
これは特に觊媒の揮発性が䜎い堎合に、觊媒を完
党に陀去しないを必ずしも経るこずなく官胜化
觊媒から第及び第アミン基を陀去するこずを
可胜にする。 以䞋においおは、特に蚘茉がない限り、癟分率
及び郚は重量を基ずするものずする。 発明の具䜓的な説明 本発明は、より特定的には、呚囲枩床においお
架橋し埗お、湿分の䞍圚䞋で貯蔵時に安定であり
䞔぀湿分の存圚䞋で゚ラストマヌに転化し埗る単
䞀構成型オルガノポリシロキサン組成物であ぀
お、 (i) 次匏 R2 3-aR1 aSiOSiR2rOSiR1 aR2 3-a (2) 匏䞭、は同䞀であ぀おも異な぀おいおも
よく、ハロゲン原子又はシアノ基で眮換された
又は眮換されおいない〜10個の炭玠原子を含
有する炭化氎玠基を衚わし、 R1は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、
C1〜C10の䟡の炭化氎玠基を衚わし、 基R2は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、
匏ZO又はZOEO ここで、はC1〜C4のアルキル基を衚わ
し、 はC2〜C4の盎鎖状又は分枝鎖状アルキレ
ン基を衚わす のアルコキシ又はポリアルコキシ基を衚わし、 は又はであり、 蚘号は匏(2)のポリマヌに25℃においお500
〜1000000mPa・の粘床をもたらすのに充分
な倀を持぀数である の少なくずも皮のゞオルガノポリシロキサン ポリマヌ 100郚、 (ii) 次匏 R1 aSiR2 4-a (3) 匏䞭、R1、R2及びは前蚘の意味を持぀ の少なくずも皮のポリアルコキシシラン
〜15郚、 (iii) 無機充填剀 〜250郚、 (iv) 瞮合觊媒 0.001〜郚、 (v) 少なくずも個の第又は第アミン基を含
有する少なくずも皮のアミノ化合物であ぀
お、 氎性媒質䞭でより小さいpkbを有する有
機アミン 䞊びに 分子䞭に ●SiC結合によ぀お珪玠原子に結合し、少な
くずも個のアミノ基で眮換された少なく
ずも個のC3〜C15の有機基 及び ●少なくずも個のC1〜C5のアルコキシ基
又はC3〜C6のアルコキシアルキレンオキ
シ基 の䞡方を同時に有するアミノオルガノシラン
及びアミノオルガノポリシロキサン から遞択される前蚘アミノ化合物
0.001〜15郚、 (vi) 匏の少なくずも皮の安定剀安定化量 から成るこずを特城ずする前蚘オルガノポリシロ
キサン組成物を提䟛する。 匏(2)のポリマヌ(i)は、次匏 −OSiR2r−OH 匏䞭、は前蚘ず同じ意味を持぀ のαω−ゞヒドロキシゞオルガノポリシロキサ
ンポリマヌをこのヒドロキシル化ポリシロキサン
モルに぀き少なくずもモルの割合の匏(3)のポ
リアルコキシシランず接觊させるこずによ぀お補
造される。 この反応は、少なくずも皮の化合物(v)、䟋え
ば有機第又は第アミン米囜特蚱第3542901
号及びペヌロツパ公開特蚱第21859号、−
二眮換ヒドロキシルアミン仏囜特蚱第2508467
号又はアミノオルガノシランペヌロツパ公開
特蚱第21859号の存圚䞋で起こる。 25℃においお700〜1000000mPa・の粘床、
奜たしくは25℃においお1000〜700000mPa・
の粘床を有するαω−ゞヒドロキシゞオルガノ
ポリシロキサンポリマヌは前蚘した匏R2SiOのゞ
オルガノシロキシ繰り返し単䜍から実質的に成り
䞔぀鎖郚の各末端をヒドロキシル基でブロツクさ
れた線状ポリマヌであるが、ゞオルガノシロキシ
繰り返し単䜍の数を基ずしおを越えない割合
で匏RSiO1.5のモノオルガノシロキシ繰り返し単
䜍及び又は匏SiO2のシロキシ繰り返し単䜍
が存圚するものも陀倖されない。 蚘号によ぀お衚わされる、ハロゲン原子又は
シアノ基で眮換された又は眮換されおいない〜
10個の炭玠原子を含有する炭化氎玠基には、以䞋
のものが包含される ●〜10個の炭玠原子を含有するアルキル及びハ
ロアルキル基䟋えばメチル、゚チル、プロピ
ル、む゜プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、−゚チルヘキシル、オクチル、デシル、
−トリフルオルプロピル、
−トリフルオルブチル及び、
−ペンタフルオルブチル基、 ●〜10個の炭玠原子を含有するシクロアルキル
及びハロシクロアルキル基䟋えばシクロペン
チル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、プロピルシクロヘキシル、−ゞフル
オルシクロブチル及び−ゞフルオル−
−メチルシクロヘプチル基、 ●〜個の炭玠原子を含有するアルケニル基
䟋えばビニル、アリル及び−ブテニル基、 ●〜10個の炭玠原子を含有する単環匏アリヌル
及びハロアリヌル基䟋えばプニル、トリ
ル、キシリル、クロルプニル、ゞクロルプ
ニル及びトリクロルプニル基、 ●アルキル鎖郚が〜個の炭玠原子を含有する
シアノアルキル基䟋えばβ−シアノ゚チル及
びγ−シアノプロピル基。 奜たしい基はメチル、プニル、ビニル及び
−トリフルオルプロピル基である。 匏R2SiOで衚わされる繰り返し単䜍の具䜓䟋ず
しおは、以䞋の匏のものを挙げるこずができる CH32SiO、 CH3CH2CHSiO、 CH3C6H5SiO、 C6H52SiO、 CF3CH2CH2CH3SiO、 NC−CH2CH2CH3SiO、 NC−CHCH3CH2CH2CHSiO、 NC−CH2CH2CH2C6H5SiO。 䜿甚されるポリマヌは分子量及び又は珪玠
原子に結合した基の皮類が互いに異なるαω−
ゞヒドロキシゞオルガノポリシロキサンポリマヌ
から成る混合物であ぀おもよいずいうこずを解さ
れたい。 これらのαω−ゞヒドロキシゞオルガノポリ
シロキサンポリマヌは垂販されおおり、さらにこ
れらは埓来既知の方法を甚いお容易に補造するこ
ずができる。 䟋瀺ずしお、化合物(i)のゞオルガノポリシロキ
サンポリマヌは、鎖郚の各末端を以䞋の匏の単䜍
でブロツクされおいるこずができる CH3O2CH3SiO0.5、 CH3O3SiO0.5、 CH3OCH2CH2O2CH3SiO0.5、 CH3OCH2CH2O3SiO0.5、 匏(2)のポリマヌ(i)100重量郚に぀き匏(3)のポリ
アルコキシシラン(ii)〜15郚、奜たしくは2.5〜
10郚が甚いられる。匏(3)䞭、R1はC1〜C10の䟡
の炭化氎玠基を衚わし、より特定的には ●C1〜C5のアルキル基䟋えばメチル、゚チル、
プロピル、む゜プロピル、ブチル、む゜ブチ
ル、−ブチル、−ペンチル及びむ゜ペンチ
ル基、 ●C2〜C4のアルケニル基䟋えばビニル、アリ
ル及び−ブテニル基、 ●C5〜C8のシクロアルキル基䟋えばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル及びメチルシクロヘキ
シル基、 及び ●C6〜C10の単環匏アリヌル基䟋えばプニル、
トリル及びキシリル基 を衚わし、 R2は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、前
蚘のようなアルコキシ又はポリアルコキシ基を衚
わす。 匏(3)のポリアルコキシシランの具䜓䟋ずしお
は、以䞋の匏のものを挙げるこずができる SiOCH34、 CH3SiOCH33、 CH3SiOCH2CH2OCH33、 SiOCH2CH2OCH34、 CH2CHSiOCH2CH2OCH33、 C6H5SiOCH33、 C6H5SiOCH2CH2OCH33、 SiOCH32OCHCH3CH2OCH32、 CH2CHSiOCH33、 CH2CH−CH2SiOCH33、 CH2CH3CH2SiOCH33、 充填剀(iii)は、ポリマヌ(i)100郚に぀き〜250
郚、奜たしくは〜200郚の割合で䜿甚される。 これら充填剀は、非垞に埮现に分割された平
均粒埄が0.1ÎŒmより小さい補品の圢で導入する
こずができる。これら充填剀には、BET比衚面
積が䞀般に40m2より倧きい熱分解法シリカ及
び沈降シリカが包含される。 たた、これら充填剀は、0.1ÎŒmより倧きい平均
粒埄を持぀、より粗倧な分割補品の圢で導入する
こずもできる。このような充填剀の䟋ずしおは、
比衚面積が䞀般に30m2より小さい石英粉末、
珪藻土シリカ、炭酞カルシりム、焌成粘土、ルチ
ル圢酞化チタン、酞化鉄、酞化亜鉛、酞化クロ
ム、酞化ゞルコニりム、酞化マグネシりム、皮々
の圢のアルミナ氎和物又は非氎和物、窒化硌
玠、リトポン、メタ硌酞バリりム、硫酞バリりム
及びバロチヌニを挙げるこずができる。 これら充填剀は、皮々の有機珪玠化合物で凊理
するこずによ぀お、衚面を改質されおいるこずが
できる。この有機珪玠化合物はこの目的に通垞䜿
甚されるものであり、しかしお、オルガノクロル
シラン、ゞオルガノシクロポリシロキサン、ヘキ
サオルガノゞシロキサン、ヘキサオルガノゞシラ
ザン又はゞオルガノシクロポリシロキサン仏囜
特蚱第1126884号、同第1136885号、同第1236505
号及び、英囜特蚱第1024234号であ぀およい。
倧抵の堎合、凊理された充填剀は〜30重量の
有機珪玠化合物を含有する。 これら充填剀は、粒子寞法分垃の異なる数皮の
充填剀の混合物から成るこずができる。しかしお
䟋えばこれらは、BET比衚面積が40m2より
倧きい、埮现に分割されたシリカ30〜70ず、比
衚面積が30m2より小さい、より粗倧に分割さ
れたシリカ70〜30ずから成るこずができる。 瞮合觊媒(iv)ずしおは、専門家に公知の少なくず
も皮の金属化合物特に鉄、鉛、錫、チタン及
びゞルコニりムから遞択される金属の化合物を
䜿甚するこずができる。奜たしい金属は錫、䟋え
ば−゚チルヘキサン酞錫、ゞブチル錫ゞラりレ
ヌト及びゞブチル錫ゞアセテヌトのようなモノカ
ルボン酞錫及びゞカルボン酞錫の圢のものである
ノヌルNollの著曞「ケミストリヌ・アン
ド・テクノロゞヌ・オブ・シリコヌンズ
Chemistry and Technology of Silicones」、
第版1968幎、アカデミツク・プレス
Academic Press瀟、第337頁を参照された
い。 特に、ペヌロツパ公開特蚱第147323号及び米囜
特蚱第4517337号に蚘茉されたような、原子䟡
の錫の配䜍キレヌトが奜適である。 たた、 ● ゞオルガノ錫ビスβ−ゞケトネヌト ず ●β−ゞケトナト基を含有せず䞔぀少なくずも
個の錫原子を含有する原子䟡の錫の有機誘導
䜓であ぀お各錫原子がSn−結合によ぀お結
合した個の有機基を有し䞔぀残りのの原子
䟡がSnO又はSnS結合によ぀お結合した有機又
は無機基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基及び
酞玠原子から遞択される基によ぀お満たされお
いる前蚘誘導䜓 ずの混合物である瞮合觊媒も奜たしい。 前蚘のβ−ゞケトナト基を含有しない原子䟡
の錫の有機誘導䜓は、特に以䞋の匏に察応する錫
塩であるこずができる A2SnR6 2、 R6 2SnO、 AR6 2SnOSnR6 2A、 匏䞭、R6はC1〜C20のハロゲン化された又は
ハロゲン化されおいない炭化氎玠基を衚わし、 はSn−若しくはSn−結合によ぀お錫原
子に結合した有機若しくは無機基又はハロゲン原
子を衚わし、 はC2〜C10のアルキレン基を衚わし、 そしおは (e) 匏R7COO ここで、R7はC1〜C20のハロゲン化された
又はハロゲン化されおいない炭化氎玠基を衚わ
す のモノカルボキシレヌト基、 (2e)匏
【匏】 のゞカルボキシレヌト基 これは、同䞀の個の錫原子又は個の
錫原子に結合しお次の皮の匏 を圢成する ここで、G1はC1〜C15の炭化氎玠基を衚
わし、 R7は前蚘(e)においお䞎えられたのず同じ
意味を持぀、 (3e)匏R7OCOG1COO ここで、R7及びG1はそれぞれ、前蚘(e)
及び2eにおいお䞎えられたのず同じ意味
を持぀ のゞカルボキシレヌト基 より成る矀から遞択されるこずもできる。 䞊蚘の錫塩は公知の化合物であり、特に前蚘の
ノヌルの著曞、米囜特蚱第3186963号及び同第
3862919号、ベルギヌ囜特蚱第842305号䞊びに英
囜特蚱第1289900号に蚘茉されおいる。 第又は第アミン基を含有する化合物(v)ずし
おは、有機アミン、アミノオルガノシラン及びア
ミノオルガノポリシロキサンを䜿甚するこずがで
きる。有機アミンの䞭では、脂肪族アミン、脂環
匏アミン、耇玠環匏アミン及びアリヌル脂肪族ア
ミンを䜿甚するこずができる。 脂肪族アミンの具䜓䟋ずしおは、以䞋のものを
挙げるこずができる −ブチルアミン、次匏 CH3−CH−CH32NH2 のアミルアミン、−ヘキシルアミン、−デシ
ルアミン、ラりリルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、−オクチルアミン、ゞむ゜プロピルアミ
ン、ゞ−−ブチルアミン、ゞむ゜ブチルアミ
ン、ゞ−−ヘキシルアミン、゚チレンゞアミ
ン、プロピレンゞアミン、ヘキサメチレンゞアミ
ン、及び次匏 NHCH2CH22NH2 NHCH2CH23NH2 H2NCH2CHNH2CH2NH2 の倚䟡アミン。 脂環匏アミンの具䜓䟋ずしおは、以䞋のものを
挙げるこずができる シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン
及び次匏
【匏】
【匏】
【匏】 のアミン。 耇玠環匏アミンの具䜓䟋ずしおは、以䞋のもの
を挙げるこずができる ピペリゞン、ピロリゞン、ピペラゞン及び次
匏
【匏】
【匏】 のアミン。 アリヌル脂肪族アミンの具䜓䟋ずしおは、ベン
ゞルアミン及びプニル゚チルアミンを挙げるこ
ずができる。 これらの有機アミンは党お公知のものであり、
それらの補造方法も知られおいる。さらに、これ
らの倚くは垂販されおいる。 たた、化合物(v)は、分子䞭に ●SiC結合によ぀お珪玠原子に結合し、第又は
第アミンに属する少なくずも個のアミノ基
で眮換された少なくずも個のC3〜C15の有機
基 䞊びに ●少なくずも個のC1〜C5のアルコキシ基又は
C3〜C6のアルコキシアルキレンオキシ基の䞡
方を有する少なくずも皮のアミノオルガノシ
ラン及びアミノオルガノポリシロキサンから遞
択されるこずもできる。 オルガノアミノシランの具䜓䟋ずしお、以䞋の
匏の、少なくずも個のアミノ基で眮換された有
機基が炭化氎玠基であるものを挙げるこずができ
る H2NCH23SiOCH2CH2OCH33、 H2NCH23SiOCH33、 H2NCH23SiOC2H53、 H2NCH24SiOCH33、 H2NCH2SiOCH33、 HN−C4H9CH2SiOCH33、 これらシランの補造は、より特定的には米囜特
蚱第2754311号、同第2832754号、同第2930809号
及び同第2971864号に蚘茉されおいる。 オルガノアミノシランの具䜓䟋ずしお、以䞋の
匏の、少なくずも個のアミノ基で眮換された有
機基が゚ヌテル又はチオ゚ヌテル結合を有する炭
化氎玠基であるものを挙げるこずができる H2NCH23OCH23Si OCH2CH2OCH33、 H2NCH23OCH23SiOCH33、 C2H5NH(CH2)3O(CH2)3Si(OCH3)3、 H2NCH2CHCH3CH2O (CH2)3SiC6H5OCH32、 H2NCH2CH2NH(CH2)3O(CH2)3 SiOCH33、 H2NCH22SCH23Si OCH2CH2OCH33、 H2N(CH2)2S(CH2)3Si(OCH3)3、 (NHCH2CH2)2SCH23Si(OCH3)3。 これらシランの補造は、特に、米囜特蚱第
3341563号、同第3551375号、同第3598853号及び
同第3488373号に蚘茉されおいる。 䜿甚するこずのできるアミノオルガノポリシロ
キサンは、䞊蚘のアミノオルガノシラン、より特
定的には䟋えば次匏 H2NCH23SiOC2H53 H2NCH23SiOCH33 H2N(CH2)3NH(CH2)3Si(OCH3)3 のようなトリアルコキシ化アミノオルガノシラン
ず前蚘の匏(4)のポリマヌの類に属するゞヒドロキ
シゞオルガノポリシロキサンずを瞮合させるこず
によ぀お補造するこずができる。 本発明に埓぀お補造されるアミノオルガノポリ
シロキサンは、特に米囜特蚱第3686375号、ペヌ
ロツパ公開特蚱第50453号、仏囜特蚱第1381590
号、同第1385693号及び同第2228814号に蚘茉され
おいる。 接着性を改善するために、本発明に埓う組成物
に、(i)100郚に぀き、分子䞭に ●SiC結合によ぀お珪玠原子に結合し、第アミ
ン及び又はグアニゞノ基に属する少なくず
も個のアミノ基で眮換された少なくずも個
のC3〜C15の有機基、 䞊びに ●少なくずも個のC1〜C5のアルコキシ基又は
C3〜C6のアルコキシアルキレンオキシ基の䞡
方を有する少なくずも皮のアミノオルガノシ
ラン又はアミノオルガノポリシロキサン(vii)䟋
えば米囜特蚱第4180642号に蚘茉されたグアニ
ゞノオルガノシラン及びグアニゞノオルガノポ
リシロキサン0.5〜10郚をさらに含有させる
こずができる。 接着促進剀(vii)ずしおは、特に次匏 匏䞭、基は同䞀であ぀おも異な぀おいおも
よく、〜個の炭玠原子を含有するアルキル又
はアルコキシ基であ぀お、基の少なくずも個
がアルコキシ基であり、 基T′は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、
氎玠原子及び〜個の炭玠原子を含有するアル
キル基から遞択され、 は〜10の敎数である のシランが適しおいる。 匏(5)のシランずしおは、 ●γ−モルホリノプロピルトリメトキシシラン ●γ−モルホリノプロピルトリ゚トキシシラン を挙げるこずができる。 これら化合物及びそれらの補造方法は、ゞペ
ン・・スパむダヌJohn L.Speierによ぀
お、「ゞダヌナル・オブ・オルガニツク・ケミス
トリヌJournal of the Organic Chemistry」、
第36巻、第21号1971幎、第3120頁に蚘茉され
おいる。 たた、本発明は、CVE組成物の補造方法に関
するものでもあり、これに埓えば、無氎条件䞋、
觊媒的に有効量の化合物(v)の存圚䞋でモルの匏
(4)のポリマヌを少なくずもモルのポリアルコキ
シシラン(ii)ず反応させるこずによ぀おポリマヌ(i)
が補造され、反応及び随意の脱蔵の埌に、前蚘し
た化合物(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)及び(vii)が導
入され
る。 倧抵の匏(1)の化合物は公知の化合物である。 匏(1)の化合物の補造には、䟋えば出発物質のオ
ルガノポリシロキサンずしお次匏 匏䞭、及びは前蚘の意味を持぀ のコポリマヌを䜿甚するこずができる。 これらの化合物はシリコヌン業界においお公知
であり、䞀般に商業的に入手できる。これらは䟋
えば米囜特蚱第3220942号、同第3341111号及び同
第3436366号に蚘茉されおいる。 前蚘のヒドロメチルポリシロキサンを匏WOH
匏䞭、は〜18個の炭玠原子を含有する盎鎖
状又は分枝鎖状のアルケニレン基である のアルケン系䞍飜和含有アルコヌルず反応させ
る。これらアルコヌルの䞭では、より特定的には
アリルアルコヌル及びメタクリルアルコヌルを米
囜特蚱第2970150号及び第4160775号の教瀺に埓぀
おヒドロシリル化癜金觊媒ず共に䜿甚する。 この方法でγ−ヒドロキシアルキル化ポリシロ
キサンその倚くは既に垂販されおいるが埗ら
れる。このポリマヌを、所望ならば觊媒の存圚䞋
で次匏 OCN−−NCO 匏䞭、は匏(1)におけるのず同じ意味を持
぀ のゞむ゜シアネヌトず反応させる。 䜿甚するこずのできるゞむ゜シアネヌトの具䜓
䟋ずしおは、以䞋のものを挙げるこずができる −トリレンゞむ゜シアネヌト、−
トリレンゞむ゜シアネヌト、キシレンゞむ゜シア
ネヌト、4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネ
ヌト、−む゜シアナトベンゞルむ゜シアネヌ
ト、−プニレンゞむ゜シアネヌト、−プ
ニレンゞむ゜シアネヌト、−ナフタレンゞ
む゜シアネヌト、−ナフタレンゞむ゜シア
ネヌト、゚チレンゞむ゜シアネヌト、プロピレン
ゞむ゜シアネヌト、テトラメチレンゞむ゜シアネ
ヌト、ペンタメチレンゞむ゜シアネヌト、ヘキサ
メチレンゞむ゜シアネヌト、ドデカメチレンゞむ
゜シアネヌト、3′−ゞむ゜シアナトゞプロピ
ル゚ヌテル、−シクロペンチレンゞむ゜シ
アネヌト、−シクロヘキシレンゞむ゜シア
ネヌト及びフルフリリデンゞむ゜シアネヌト。 本発明の範囲内の奜たしいゞむ゜シアネヌト
は、−トリレンゞむ゜シアネヌト及び
−トリレンゞむ゜シアネヌト䞊びにそれらの混
合物である。 匏(1)のポリマヌの安定化量ずは、官胜化觊媒䞭
の第及び第アミン基を䞭和するのに充分な量
を意味する。この皮の量は専門家が容易に決定す
るこずができ、この量は匏(2)の化合物モルに぀
いおのむ゜シアネヌト基の数、アミンの䜿甚量、
ポリマヌ(i)の随意の脱蔵及びアミンの揮発性の倧
小に䟝存する。 䞀般的には、䟋えばポリマヌ(i)100郚に぀き匏
(1)の化合物(vi)0.1〜30郚を有利に䜿甚するこずが
できる。 匏(1)の化合物を倧量に䜿甚しおも、化合物(vi)ず
CVE組成物ずの完党な盞溶性の点で䞍利はない。
これら倧量、〜30郚は可塑剀ずしお有利に䜜甚
し埗る。 実斜䟋 䟋  次の平均匏の化合物の補造 氷济䞭で冷华し、内郚に窒玠流を流した250ml
の䞉぀口䞞底フラスコ内に、トル゚ン50ml䞭に溶
解させた−トリレンゞむ゜シアネヌト30.8
を導入した。枩床を10℃に調節し、次の平均
匏 のシリコヌンオむルを、枩床を10℃に保ちなが
ら、10分間かけお泚入した。 時間間隔で残留NCO基を定量しながら反応
を远跡した。残留NCO基の初期NCO基mg圓量
で蚈算に察する比が50の倀で安定にな぀た
時、即ち時間45分埌に反応を停止した。この反
応混合物を50℃に時間加熱するこずによ぀お脱
蔵した。 これによ぀お、僅かに濁぀た橙黄色のオむルの
圢状の目的化合物が埗られた。この反応はほずん
ど定量的だ぀た。 䟋  無氎条件䞋においおブレンダヌ内で以䞋のもの
を混合した ●25℃においお175000mPa・の粘床を有する
αω−ゞヒドロキシゞメチルポリシロキサン
オむル 100郚 ●珪酞メチル 郚 及び ●ゞ−−ヘキシルアミン 0.5郚。 この混合物を撹拌しながら80℃に20分間加熱
し、次いで脱蔵せずに冷华埌に以䞋のものを混合
した ●γ−モルホリノプロピルトリメトキシシラン
郚 ●䟋においお埗られたむ゜シアネヌト含有コポ
リマヌ 又は郚 ●可塑性これは、25℃においお50mPa・の
粘床を有する、鎖郚の各末端をトリメチルシリ
ル基でブロツクされたゞメチルポリシロキサン
オむルである 30郚 ●BET比衚面積150m2の熱分解法シリカ
郚 ●平均粒埄5ÎŒmの炭酞カルシりム 35郚 ●ゞブチル錫ゞラりレヌト 0.1郚。 この組成物を湿分から保護し、個のバツチに
分けた。 第のバツチは、予め垂販の掗剀を塗぀たポリ
゚チレンプラツク䞊に、開攟空気䞭で厚さmmの
局に塗垃した。この局が接觊に察しお非粘着性に
なるのに芁する時間分を蚘録するこずによ
぀お、硬化時間を評䟡した。 NF芏栌−51109に埓぀お、又は日間を
経たフむルムのシペアヌ硬床SAH2日及び
SAH7日を枬定し、堎合によ぀おはNF芏栌
−46002に埓぀お匕匵匷床TSMPa及び砎断点
䌞びEBを枬定した。 組成物のもう䞀方のバツチは、無氎雰囲気䞋で
100℃の枩床のオヌブン䞭に日間48時間眮
くこずによ぀お促進老化詊隓を行な぀た。詊隓の
終了時に宀枩たで冷华した埌に、第のバツチず
同様に枬定を実斜した。 結果を䞋蚘の衚にたずめる。衚䞭、䟋にお
いお埗られた安定剀の量は、元のヒドロキシル
かオむル100郚に぀いおの郚で䞎えられおいる。
【衚】 䟋  䞋蚘のものを混合し80℃に20分間加熱した以倖
は、䟋の操䜜を繰り返した ●25℃においお20000mPa・の粘床を有する
αω−ゞヒドロキシゞメチルポリシロキサ
ン 100郚 ●珪酞メチル 郚 ●ゞ−−ヘキシルアミン 0.5郚。 20〜25℃に冷华した埌に、以䞋のものを混合し
た ●同じ䟋の添加剀又は郚 ●γ−モルホリノプロピルトリメトキシシラン
郚 ●BET比衚面積60m2の熱分解法シリカ
10郚 ●ゞブチル錫ゞラりレヌト 0.15郚。 埗られた結果を、䞋蚘の衚にたずめる。
【衚】 衚及びから、化合物の安定化䜜甚が明ら
かにわかる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  呚囲枩床においお架橋し埗お、湿分の䞍圚䞋
    で貯蔵時に安定であり䞔぀湿分の存圚䞋で゚ラス
    トマヌに転化し埗る単䞀構成型オルガノポリシロ
    キサン組成物であ぀お、 (i) 次匏 R2 3-aR1 aSiOSiR2rOSiR1 aR2 3-a (2) 匏䞭、は同䞀であ぀おも異な぀おいおも
    よく、ハロゲン原子又はシアノ基で眮換された
    又は眮換されおいない〜10個の炭玠原子を含
    有する炭化氎玠基を衚わし、 R1は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、
    C1〜C10の䟡の炭化氎玠基を衚わし、 基R2は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、
    匏ZO又はZOEO ここで、はC1〜C4のアルキル基を衚わ
    し、 はC2〜C4の盎鎖状又は分枝鎖状アルキレ
    ン基を衚わす のアルコキシ又はポリアルコキシ基を衚わし、 は又はであり、 蚘号は匏(2)のポリマヌに25℃においお500
    〜1000000mPa・の粘床をもたらすのに充分
    な倀を持぀数である の少なくずも皮のゞオルガノポリシロキサン ポリマヌ 100郚、 (ii) 次匏 R1 aSiR2 4-a (3) 匏䞭、R1、R2及びは前蚘の意味を持぀ の少なくずも皮のポリアルコキシシラン
    〜15郚、 (iii) 無機充填剀 〜250郚、 (iv) 瞮合觊媒 0.001〜郚、 (v) 少なくずも個の第又は第アミン基を含
    有する少なくずも皮のアミノ化合物であ぀
    お、 氎性媒質䞭でより小さいpkbを有する有
    機アミン 䞊びに 分子䞭に ●SiC結合によ぀お珪玠原子に結合し、少な
    くずも個のアミノ基で眮換された少なく
    ずも個のC3〜C15の有機基 及び ●少なくずも個のC1〜C5のアルコキシ基
    又はC3〜C6のアルコキシアルキレンオキ
    シ基 の䞡方を同時に有するアミノオルガノシラン
    及びアミノオルガノポリシロキサン から遞択される前蚘アミノ化合物
    0.001〜15郚、 (vi) 次匏 匏䞭、は〜、奜たしくは〜の敎
    数であり、 は〜500、奜たしくは〜50の敎数であ
    り、 Z1は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、メ
    チル基又は基Z2を衚わし、 Z2は次匏 ここで、は〜18個の炭玠原子を含有す
    る盎鎖状又は分枝鎖状アルキレン鎖単䜍これ
    は随意にポリ゚チレンオキシド及びポリプロピ
    レンオキシドから遞択されるポリ゚ヌテル鎖で
    延長されおいおよいであり、 は〜20個の炭玠原子を含有する䟡の炭
    化氎玠基これはゞむ゜シアネヌト分子の炭化
    氎玠残基であるである の基である の少なくずも皮の安定剀 安定化量 から成るこずを特城ずする前蚘オルガノポリシロ
    キサン組成物。  匏(1)䞭のZ1がメチル基であり䞔぀が 次匏 【匏】及び【匏】 から遞択されるこずを特城ずする特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の組成物。  が−CH23−及び【匏】 から遞択されるこずを特城ずする特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の組成物。  化合物(vi)0.1〜30郚を甚いるこずを特城ずす
    る特蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘茉の
    組成物。  化合物(iv)が錫化合物であるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘茉の組
    成物。  分子䞭に ●SiC結合によ぀お珪玠原子に結合し、第アミ
    ン及び又はグアニゞノ基に属する少なくず
    も個のアミノ基で眮換された少なくずも個
    のC3〜C15の有機基 䞊びに ●少なくずも個のC1〜C5のアルコキシ基又は
    C3〜C6のアルコキシアルキレンオキシ基 の䞡方を分子䞭に有する、少なくずも皮のア
    ミノオルガノシラン又はアミノオルガノポリシロ
    キサン化合物(vii)0.5〜10郚をさらに含有するこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第〜項のいずれ
    かに蚘茉の組成物。  化合物(vii)が次匏 匏䞭、基は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよ
    く、〜個の炭玠原子を含有するアルキル又は
    アルコキシ基であ぀お、䜆し基の少なくずも
    個がアルコキシ基であり、 基T′は同䞀であ぀おも異な぀おいおもよく、
    氎玠原子及び〜個の炭玠原子を含有するアル
    キル基から遞択され、 は〜10の敎数である に察応するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。
JP62098776A 1986-04-28 1987-04-23 む゜シアネ−ト基を有するゞオルガノポリシロキサンによ぀お安定化された単䞀構成型ゞオルガノポリシロキサン組成物 Granted JPS62257966A (ja)

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