JPH0350276A - 湿気硬化性コーチング組成物の製造方法 - Google Patents
湿気硬化性コーチング組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPH0350276A JPH0350276A JP2170408A JP17040890A JPH0350276A JP H0350276 A JPH0350276 A JP H0350276A JP 2170408 A JP2170408 A JP 2170408A JP 17040890 A JP17040890 A JP 17040890A JP H0350276 A JPH0350276 A JP H0350276A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- component
- isocyanate
- additives
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 43
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002950 deficient Effects 0.000 abstract 2
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 abstract 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- -1 isocyanate compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 2
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWLKKFSDKDJGDZ-UHFFFAOYSA-N [isocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)C1=CC=CC=C1 BWLKKFSDKDJGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOFUAVGBFVXDAO-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptan-1-ol Chemical class CC(C)(C)CCCCCO IOFUAVGBFVXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は結合剤として有機ポリイソシアネートを含有す
る新規湿気硬化性コーチング組成物およびその製造方法
に関する。
る新規湿気硬化性コーチング組成物およびその製造方法
に関する。
罷来伎歪夏n藍
結合剤として有機ポリイソシアネート、特に比較的高分
子量のNCOプレポリマーを含有する湿気硬化性コーチ
ング組成物は知られている(例えばH,Kittel、
Lehrbuch der Lacke und Be
schich−tungen、 1973年+Verl
ag W、A、Colomb、Vol、1.Part2
+573−576頁参照)。
子量のNCOプレポリマーを含有する湿気硬化性コーチ
ング組成物は知られている(例えばH,Kittel、
Lehrbuch der Lacke und Be
schich−tungen、 1973年+Verl
ag W、A、Colomb、Vol、1.Part2
+573−576頁参照)。
該コーチング組成物から得られる塗膜の品質、特に使用
する用意のできたコーチング組成物の貯蔵安定性は顔料
、充填剤および/または溶剤といった助剤および添加剤
の乾燥度により臨界的に決定される。従ってこれら添加
剤はコーチング組成物製造前に満足に乾燥しなければな
らない。
する用意のできたコーチング組成物の貯蔵安定性は顔料
、充填剤および/または溶剤といった助剤および添加剤
の乾燥度により臨界的に決定される。従ってこれら添加
剤はコーチング組成物製造前に満足に乾燥しなければな
らない。
反応性の高い有機イソシアネートがこの乾燥に好首尾に
使用されている(DB−PS (ドイツ特許明細書)
l 245590 、DE−O3()’イツ公開公報)
253972BおよびD E −OS3204128
)。
使用されている(DB−PS (ドイツ特許明細書)
l 245590 、DE−O3()’イツ公開公報)
253972BおよびD E −OS3204128
)。
しかし、そのような反応性の高い低分子量イソシアネー
ト化合物、特にトシルイソシアネートの使用は高い蒸気
圧;しばしば極端に高い反応性(これは特別の予防手段
を必要とする);および特にイソシアネートが水と反応
して尿素のような不溶性副生物(これは塗料混合物から
晶出し、曇りを生じそして従って膜欠陥および低レベリ
ングを生じうる)を形成するということ;を包含する欠
点をも伴なう。
ト化合物、特にトシルイソシアネートの使用は高い蒸気
圧;しばしば極端に高い反応性(これは特別の予防手段
を必要とする);および特にイソシアネートが水と反応
して尿素のような不溶性副生物(これは塗料混合物から
晶出し、曇りを生じそして従って膜欠陥および低レベリ
ングを生じうる)を形成するということ;を包含する欠
点をも伴なう。
従って本発明の目的は、乾燥剤として反応性の高いイソ
シアネートの使用を含まず、しかしそれにも拘らず湿気
の不在下で優れた貯蔵安定性を示しそして高品質塗膜を
生ずるイソシアネート化合物に基く新規コーチング組成
物を提供することである。
シアネートの使用を含まず、しかしそれにも拘らず湿気
の不在下で優れた貯蔵安定性を示しそして高品質塗膜を
生ずるイソシアネート化合物に基く新規コーチング組成
物を提供することである。
この目的は以下に詳述する本発明に従って達成された。
光里嬰王立
本発明は、有機ポリイソシアネートに基く湿気硬化性結
合剤および助剤および添加剤例えば充填剤、顔料、溶剤
、触媒および流れ助剤を含有するコーチング組成物であ
って、少なくとも完全には乾燥していない助剤および添
加剤および1.05ないし1.8の平均NCO官能性を
有しそしてa1) 混合物の重量を基準にして20な
いし70重量%の2,4′〜ジイソシアナトジフエニル
メタン、20ないし70重量%の4.4′−および/ま
たは2.2′−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび
5ないし30重量%の〉2のNCO官能性を有する、よ
り高官能性のジフェニルメタン系ポリイソシアネートを
含有するポリイソシアネート混合物とa2) 1.0
5ないし1.8のNCO官能性を有する反応生成物を与
えるに充分な量の、エーテル橋を含有してもよい1価C
1−26アルカノールとの反応生成物に基くイソシアネ
ート成分a)を含有する混合物を形成させ、そしてイソ
シアネート/水の反応が実質的に完了後、混合物を更に
、2.5ないし25重量%のイソシアネート含量を有し
そして b1) 少なくとも1種の10ないし50重量%のN
CO含量を有する芳香族ポリイソシアネートに基くポリ
イソシアネート成分と、 b2) 2.5ないし25重量%のイソシアネート含
量を有する反応生成物を与えるに充分な量の、少なくと
も1種の500ないし約io、oooの分子量および2
ないし6のヒドロキシ官能性を有しそしてエーテル、エ
ステル、チオエーテルおよび/またはカーボネート基を
含有するポリオールに基くポリヒドロキシル成分(ここ
でポリオールは成分b2)の全重量を基準にして40重
量%までの少なくとも1種の62ないし499の範囲の
分子量および2ないし6のヒドロキシル官能性を有する
アルコールと混合してもよい) との反応生成物に基くイソシアネート成分b)および、
もしあるなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成
分a)とb)の量はa)対b)の重量比1: 1ないし
1: 30に相当する)ことにより製造された前記コー
チング組成物に関する。
合剤および助剤および添加剤例えば充填剤、顔料、溶剤
、触媒および流れ助剤を含有するコーチング組成物であ
って、少なくとも完全には乾燥していない助剤および添
加剤および1.05ないし1.8の平均NCO官能性を
有しそしてa1) 混合物の重量を基準にして20な
いし70重量%の2,4′〜ジイソシアナトジフエニル
メタン、20ないし70重量%の4.4′−および/ま
たは2.2′−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび
5ないし30重量%の〉2のNCO官能性を有する、よ
り高官能性のジフェニルメタン系ポリイソシアネートを
含有するポリイソシアネート混合物とa2) 1.0
5ないし1.8のNCO官能性を有する反応生成物を与
えるに充分な量の、エーテル橋を含有してもよい1価C
1−26アルカノールとの反応生成物に基くイソシアネ
ート成分a)を含有する混合物を形成させ、そしてイソ
シアネート/水の反応が実質的に完了後、混合物を更に
、2.5ないし25重量%のイソシアネート含量を有し
そして b1) 少なくとも1種の10ないし50重量%のN
CO含量を有する芳香族ポリイソシアネートに基くポリ
イソシアネート成分と、 b2) 2.5ないし25重量%のイソシアネート含
量を有する反応生成物を与えるに充分な量の、少なくと
も1種の500ないし約io、oooの分子量および2
ないし6のヒドロキシ官能性を有しそしてエーテル、エ
ステル、チオエーテルおよび/またはカーボネート基を
含有するポリオールに基くポリヒドロキシル成分(ここ
でポリオールは成分b2)の全重量を基準にして40重
量%までの少なくとも1種の62ないし499の範囲の
分子量および2ないし6のヒドロキシル官能性を有する
アルコールと混合してもよい) との反応生成物に基くイソシアネート成分b)および、
もしあるなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成
分a)とb)の量はa)対b)の重量比1: 1ないし
1: 30に相当する)ことにより製造された前記コー
チング組成物に関する。
本発明はこれらコーチング組成物の製造方法にも向けら
れる。
れる。
発側a証監
本発明による方法の最終生成物は、DE−O32845
514による系に対してさえかなりの改善を示す。モノ
−およびポリイソシアネートの混合物に関するこの先行
刊行物の教示によれば、例えば実施例3かられかるよう
に、水含有助剤および添加剤をトシルイソシアネートの
ような適当な乾燥剤で乾燥しなければならない。この文
献は該乾燥剤をいかにして排除しうるかを開示していな
い。
514による系に対してさえかなりの改善を示す。モノ
−およびポリイソシアネートの混合物に関するこの先行
刊行物の教示によれば、例えば実施例3かられかるよう
に、水含有助剤および添加剤をトシルイソシアネートの
ような適当な乾燥剤で乾燥しなければならない。この文
献は該乾燥剤をいかにして排除しうるかを開示していな
い。
成分a)は成分a1)とa2)の反応生成物に基く。成
分a1)は上記組成を有するジフェニルメタン系のポリ
イソシアネート混合物である。成分a1)は好ましくは
、20ないし70重重量、より好ましくは30ないし5
0重量%の2.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
;20ないし70重量%、より好ましくは40ないし6
0重量%の4.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
;0ないし10重量%、より好ましくは0ないし5重量
%の2,2′−ジイソシアナトジフェニルメタン;およ
び5ないし30重量%、より好ましくは5ないし15重
量%のより高次のジフェニルメタン系ポリイソシアネー
トの混合物である。成分a1)は〉2ないし2.3、好
ましくは2.05ないし2.25の平均NCO官能性を
有する。これらポリイソシアネート混合物はアニリン/
ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化により既知方法で
製造される。2.4’−ジイソシアナトジフェニルメタ
ンの比較的高含量が、アニリン/ホルムアルデヒド縮合
の適当な制御によるかまたは2,4′−ジイソシアナト
ジフェニルメタンの高含量を有するジイソシアネート留
分を留出させそしてこの留分を他のジフェニルメタン系
ポリイソシアネート混合物と再混合することにより得ら
れる。
分a1)は上記組成を有するジフェニルメタン系のポリ
イソシアネート混合物である。成分a1)は好ましくは
、20ないし70重重量、より好ましくは30ないし5
0重量%の2.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
;20ないし70重量%、より好ましくは40ないし6
0重量%の4.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
;0ないし10重量%、より好ましくは0ないし5重量
%の2,2′−ジイソシアナトジフェニルメタン;およ
び5ないし30重量%、より好ましくは5ないし15重
量%のより高次のジフェニルメタン系ポリイソシアネー
トの混合物である。成分a1)は〉2ないし2.3、好
ましくは2.05ないし2.25の平均NCO官能性を
有する。これらポリイソシアネート混合物はアニリン/
ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化により既知方法で
製造される。2.4’−ジイソシアナトジフェニルメタ
ンの比較的高含量が、アニリン/ホルムアルデヒド縮合
の適当な制御によるかまたは2,4′−ジイソシアナト
ジフェニルメタンの高含量を有するジイソシアネート留
分を留出させそしてこの留分を他のジフェニルメタン系
ポリイソシアネート混合物と再混合することにより得ら
れる。
成分a2)はエーテル橋を含有してもよい1価の、場合
によりオレフィン型不飽和の、C116、好ましくはC
4−14、より好ましくはC6−1□(シクロ)アルカ
ノールに基く。適当な(シクロ)アルカノールはi−プ
ロパツール、アリルアルコール、i−ブタノール、n−
ドデカノール、n−オクタデカノール、エトキシエタノ
ール、プロポキシエタノール、メトキシプロパツール、
ブトキシェタノールおよびシクロヘキサノール;および
好ましくはネオペンチルアルコール、2−エチルヘキサ
ノールおよびトリメチルヘキサノール異性体のような枝
分れ鎖アルコールを包含する。
によりオレフィン型不飽和の、C116、好ましくはC
4−14、より好ましくはC6−1□(シクロ)アルカ
ノールに基く。適当な(シクロ)アルカノールはi−プ
ロパツール、アリルアルコール、i−ブタノール、n−
ドデカノール、n−オクタデカノール、エトキシエタノ
ール、プロポキシエタノール、メトキシプロパツール、
ブトキシェタノールおよびシクロヘキサノール;および
好ましくはネオペンチルアルコール、2−エチルヘキサ
ノールおよびトリメチルヘキサノール異性体のような枝
分れ鎖アルコールを包含する。
成分a)を製造するには出発成分a1)とa2)をNC
O過剰を用いて互いに反応させる。成分a2)は生ずる
反応生成物a)が1.05ないし1.8、好ましくは1
.2ないし1.6、より好ましくは1.3ないし1.5
の平均NCO官能性を有するような量で使用される。出
発成分a1)とa2)は既知方法で約20ないし100
°C1好ましくは30ないし80°Cで例えば最初にイ
ソシアネート成分a1)を適当な反応容器に導入しそし
てアルコール成分a2)をイソシアネート成分中に撹拌
添加することにより反応させる。
O過剰を用いて互いに反応させる。成分a2)は生ずる
反応生成物a)が1.05ないし1.8、好ましくは1
.2ないし1.6、より好ましくは1.3ないし1.5
の平均NCO官能性を有するような量で使用される。出
発成分a1)とa2)は既知方法で約20ないし100
°C1好ましくは30ないし80°Cで例えば最初にイ
ソシアネート成分a1)を適当な反応容器に導入しそし
てアルコール成分a2)をイソシアネート成分中に撹拌
添加することにより反応させる。
成分b)は出発成分b1)とb2)の反応生成物に基く
、成分b1)は10ないし50重量%、好ましくは25
ないし48重量%のNCO含量を有する芳香族ポリイソ
シアネートである。ポリウレタン化学の知られているジ
イソシアネートが成分b1)として好ましくは使用され
る。適当な出発ポリイソシアネートb1)の例は2.4
−および/または2.6−ジイソシアネトトルエン、2
゜4′−および/または4.4′−ジイソシアナトジフ
ェニルメタンおよびこれらジイソシアネートの混合物を
包含する。成分a1)として使用するに適当なものおよ
びまた低い2.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
含量および高い4.4′−ジイソシアナトジフエニルメ
タン含量を有するものといったジフェニルメタン系ポリ
イソシアネート混合物も適当である。
、成分b1)は10ないし50重量%、好ましくは25
ないし48重量%のNCO含量を有する芳香族ポリイソ
シアネートである。ポリウレタン化学の知られているジ
イソシアネートが成分b1)として好ましくは使用され
る。適当な出発ポリイソシアネートb1)の例は2.4
−および/または2.6−ジイソシアネトトルエン、2
゜4′−および/または4.4′−ジイソシアナトジフ
ェニルメタンおよびこれらジイソシアネートの混合物を
包含する。成分a1)として使用するに適当なものおよ
びまた低い2.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
含量および高い4.4′−ジイソシアナトジフエニルメ
タン含量を有するものといったジフェニルメタン系ポリ
イソシアネート混合物も適当である。
ポリヒドロキシル成分b2)はエーテル、エステル、チ
オエーテルおよび/またはカーボネート基を含有しそし
て500ないし約io、ooo、好ましくは約1 、0
00ないし4.000の平均分子量(Mn、官能性およ
び水酸基含量から計算しうる)および2ないし6、好ま
しくは2ないし4のヒドロキシル官能性を有するポリヒ
ドロキシル化合物に基く。
オエーテルおよび/またはカーボネート基を含有しそし
て500ないし約io、ooo、好ましくは約1 、0
00ないし4.000の平均分子量(Mn、官能性およ
び水酸基含量から計算しうる)および2ないし6、好ま
しくは2ないし4のヒドロキシル官能性を有するポリヒ
ドロキシル化合物に基く。
やはりポリヒドロキシル成分b2)として適当なのは前
記比較的高分子量のポリヒドロキシル化合物と62ない
し499、好ましくは62ないし200の分子量および
2ないし6、好ましくは2ないし4のヒドロキシル官能
性を有する低分子量多価アルコールとの混合物である。
記比較的高分子量のポリヒドロキシル化合物と62ない
し499、好ましくは62ないし200の分子量および
2ないし6、好ましくは2ないし4のヒドロキシル官能
性を有する低分子量多価アルコールとの混合物である。
低分子量アルコールは成分b2)の全重量を基準にして
40重量%までの量で使用しうる。
40重量%までの量で使用しうる。
成分b2)は好ましくは上記範囲の分子量およびヒドロ
キシル官能性を有するポリエーテルポリオールまたは該
ポリエーテルポリオールと述べた型の低分子量多価アル
コールとの混合物に基く。
キシル官能性を有するポリエーテルポリオールまたは該
ポリエーテルポリオールと述べた型の低分子量多価アル
コールとの混合物に基く。
比較的高分子量のポリヒドロキシル化合物は既知方法で
製造しうる。好ましいポリエーテルポリオールは適当な
スタータ分子例えば以下に詳記する多価アルコール;エ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンおよびアニリ
ンのような少なくとも2個のNH結合を含有するアミン
;およびまたエタノールアミン、ジェタノールアミン、
プロパツールアミンおよびプロパツールアミンのような
アミノアルコールのアルコキシル化により得ることがで
きる。種々のスタータ分子の混合物も使用しうる。プロ
ピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドが、混
合してかまたは逐次に、アルコキシル化に好ましくは使
用される。
製造しうる。好ましいポリエーテルポリオールは適当な
スタータ分子例えば以下に詳記する多価アルコール;エ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンおよびアニリ
ンのような少なくとも2個のNH結合を含有するアミン
;およびまたエタノールアミン、ジェタノールアミン、
プロパツールアミンおよびプロパツールアミンのような
アミノアルコールのアルコキシル化により得ることがで
きる。種々のスタータ分子の混合物も使用しうる。プロ
ピレンオキシドおよび/またはエチレンオキシドが、混
合してかまたは逐次に、アルコキシル化に好ましくは使
用される。
スタータ分子として適当な低分子量アルコールは特にエ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロ
ールプロパン、グリセリン、ペンタエリトリット、ソル
ビットおよびそれらの混合物といった単量体アルカンポ
リオールを包含する。
チレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロ
ールプロパン、グリセリン、ペンタエリトリット、ソル
ビットおよびそれらの混合物といった単量体アルカンポ
リオールを包含する。
成分b)は種々の方法で製造しうる。例えば、2.4−
ジイソシアナトトルエンのような成分b1)として使用
するに適当なポリイソシアネートを、成分b2)として
使用するに適当な比較的高分子量アルコールと、または
そのような比較的高分子量アルコールと少なくとも1種
の低分子量ポリオールの混合物と、反応中NCOの大過
剰を維持しつつ反応させうる;次に未反応の過剰イソシ
アネートを好ましくは蒸留により除去する。成分b)は
出発ポリイソシアネートb1)の第一の部分を比較的高
分子量ポリオールと、出発ポリイソシアネ−1−b 1
)の第二の部分を低分子量多価アルコールと反応させ、
次に反応生成物を互いに混合することによって製造する
こともできる。異なる出発ポリイソシアネートb1)お
よび種々のポリヒドロキシル化合物混合物も勿論使用し
うる。
ジイソシアナトトルエンのような成分b1)として使用
するに適当なポリイソシアネートを、成分b2)として
使用するに適当な比較的高分子量アルコールと、または
そのような比較的高分子量アルコールと少なくとも1種
の低分子量ポリオールの混合物と、反応中NCOの大過
剰を維持しつつ反応させうる;次に未反応の過剰イソシ
アネートを好ましくは蒸留により除去する。成分b)は
出発ポリイソシアネートb1)の第一の部分を比較的高
分子量ポリオールと、出発ポリイソシアネ−1−b 1
)の第二の部分を低分子量多価アルコールと反応させ、
次に反応生成物を互いに混合することによって製造する
こともできる。異なる出発ポリイソシアネートb1)お
よび種々のポリヒドロキシル化合物混合物も勿論使用し
うる。
成分b)の製造に使用する個々の方法は、成分b)が本
質的に出発芳香族ポリイソシアネ−1−b 1 )およ
び比較的高分子量の、および場合により、低分子量のポ
リヒドロキシル化合物b2)に基く限り、本発明に重要
ではない。
質的に出発芳香族ポリイソシアネ−1−b 1 )およ
び比較的高分子量の、および場合により、低分子量のポ
リヒドロキシル化合物b2)に基く限り、本発明に重要
ではない。
成分b)は好ましくは2.5ないし25重量%、より好
ましくは3ないし20重量%のNC○含量を有する。
ましくは3ないし20重量%のNC○含量を有する。
本発明に従って製造されるコーチング組成物は充填剤、
顔料、溶剤、触媒および流れ調節剤といった塗料技術か
ら知られている助剤および添加剤を含有する。本発明に
よれば少なくとも、完全には乾燥していない助剤および
添加剤を最初、乾燥剤として作用する成分a)と混合す
る。乾燥完了後、即ち二酸化炭素がもはや発生しなくな
った時、得られた混合物を残りの成分と混合する。
顔料、溶剤、触媒および流れ調節剤といった塗料技術か
ら知られている助剤および添加剤を含有する。本発明に
よれば少なくとも、完全には乾燥していない助剤および
添加剤を最初、乾燥剤として作用する成分a)と混合す
る。乾燥完了後、即ち二酸化炭素がもはや発生しなくな
った時、得られた混合物を残りの成分と混合する。
すべての添加剤および助剤の含水率を基準にして、成分
a)のイソシアネート基と水のモル比約1.5:1ない
し30: 1、好ましくは約2: エないし15: 1
に相当する成分a)の量を計算し、そしてこの計算量の
成分a)と含水助剤および添加剤、および場合により乾
燥助剤および添加剤を混合するのが好ましい。助剤およ
び添加剤から除去すべき水に対し過剰の成分a)を使用
する効果は、成分a)中に遊離イソシアネート基が残っ
て成分b)と同様の仕方で一緒に大気湿気と反応し、欠
陥のない均一な塗膜が生ずることである。
a)のイソシアネート基と水のモル比約1.5:1ない
し30: 1、好ましくは約2: エないし15: 1
に相当する成分a)の量を計算し、そしてこの計算量の
成分a)と含水助剤および添加剤、および場合により乾
燥助剤および添加剤を混合するのが好ましい。助剤およ
び添加剤から除去すべき水に対し過剰の成分a)を使用
する効果は、成分a)中に遊離イソシアネート基が残っ
て成分b)と同様の仕方で一緒に大気湿気と反応し、欠
陥のない均一な塗膜が生ずることである。
多くの場合、成分a)は使用する用意のできたコーチン
グ組成物のチキソトロープ剤としても作用する。従って
成分a)は乾燥剤であると同時に安定剤、流動学的添加
剤および結合剤成分である。
グ組成物のチキソトロープ剤としても作用する。従って
成分a)は乾燥剤であると同時に安定剤、流動学的添加
剤および結合剤成分である。
乾燥助剤および添加剤はプロセスの最初に含水助剤およ
び添加剤と一緒にまたはプロセスの終りに添加しうる。
び添加剤と一緒にまたはプロセスの終りに添加しうる。
乾燥工程中の水/NCO反応を促進するために、混合物
の温度を20ないし90°C1好ましくは50ないし8
0℃に調節し、そしてその温度を二酸化炭素の発生が止
むまで維持するのが有利である。予じめ乾燥した溶剤中
の溶液として存在してもよい残りの成分、特に成分b)
、および含水助剤および添加剤と共に添加しなかった乾
燥助剤および添加剤(もしあれば)を次に添加しうる。
の温度を20ないし90°C1好ましくは50ないし8
0℃に調節し、そしてその温度を二酸化炭素の発生が止
むまで維持するのが有利である。予じめ乾燥した溶剤中
の溶液として存在してもよい残りの成分、特に成分b)
、および含水助剤および添加剤と共に添加しなかった乾
燥助剤および添加剤(もしあれば)を次に添加しうる。
一般に本発明による成分a)と成分b)の重量比は約l
: lないし1:30、好ましくは約1=2ないし1:
10である。
: lないし1:30、好ましくは約1=2ないし1:
10である。
所望なら、記載したように製造した混合物を追加の(無
水)溶剤の層で被覆して数時間放置してもよい。
水)溶剤の層で被覆して数時間放置してもよい。
注意深い再混合後、使用する用意のできた、湿気硬化性
の、−成分コーチング組成物が得られる。
の、−成分コーチング組成物が得られる。
コーチング組成物中に存在しうる溶剤はトルエン、キシ
レン、アルキル置換芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸メトキシプロピル、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンおよびこれら溶剤の混合物といっ
た既知塗料溶剤を包含する。他の助剤および添加剤は金
属または無機顔料、充填剤および例えばHoに1tte
l、Lehrbuch derLacke und
Beschichtungen、 Vol、3.
Verlag IA、八。
レン、アルキル置換芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、酢酸メトキシプロピル、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンおよびこれら溶剤の混合物といっ
た既知塗料溶剤を包含する。他の助剤および添加剤は金
属または無機顔料、充填剤および例えばHoに1tte
l、Lehrbuch derLacke und
Beschichtungen、 Vol、3.
Verlag IA、八。
Colomb、 Berlin−Schwandorf
(1976)に記載されている型の他の助剤といった一
成分ポリウレタン塗料に一般に使用されるものを包含す
る。
(1976)に記載されている型の他の助剤といった一
成分ポリウレタン塗料に一般に使用されるものを包含す
る。
本発明による方法により得られるコーチング組成物はコ
ーチング技術で使用される方法のいずれにより適用して
もよい。それらは金属基材、コンクリート、石材および
他の基材上に泡を含まない層厚の大きいコーチングを製
造するに適当である。
ーチング技術で使用される方法のいずれにより適用して
もよい。それらは金属基材、コンクリート、石材および
他の基材上に泡を含まない層厚の大きいコーチングを製
造するに適当である。
それらは例えば橋梁、コンテナ、溶剤コンテナ、鉄構造
物および高電圧塔間の腐食防止プライマおよび塗料;お
よび海上分野のコーチング例えばドリリングプラットホ
ーム、港湾設備、閘門、浮きドックおよび船舶のコーチ
ングに特に有利に使用しうる。
物および高電圧塔間の腐食防止プライマおよび塗料;お
よび海上分野のコーチング例えばドリリングプラットホ
ーム、港湾設備、閘門、浮きドックおよび船舶のコーチ
ングに特に有利に使用しうる。
本発明によるコーチング組成物は改善された貯蔵安定性
により従来知られている一成分ポリウレタンコーチング
組成物と区別でき、一方少なくとも同じ乾燥速度および
得られる塗膜の少なくとも同等に良好な機械的性質を維
持している。
により従来知られている一成分ポリウレタンコーチング
組成物と区別でき、一方少なくとも同じ乾燥速度および
得られる塗膜の少なくとも同等に良好な機械的性質を維
持している。
以下の実施例において別にことわらない限りすべての百
分率は重量による。
分率は重量による。
1旌■
実施例において以下の出発成分を使用する:イソシア”
−1a 4.2重量%の2.2’ −36,8重量%の2゜4′
−および48.0重量%の4,4′−ジイソシアナトジ
フェニルメタンおよび11重量%のより高官能性のポリ
イソシアネートを含有するジフェニルメタン系のポリイ
ソシアネート混合物760gを2−エチルヘキサノール
240gと60°Cで、NCO含量が約15.9%で一
定となるまで約2時間撹拌しな。アルコールとの反応前
NCO官能性は約2.07であり、反応後NCO官能性
は約1.4であった。620mPa−5/23°Cの粘
度を有する黄褐色液体が得られた。
−1a 4.2重量%の2.2’ −36,8重量%の2゜4′
−および48.0重量%の4,4′−ジイソシアナトジ
フェニルメタンおよび11重量%のより高官能性のポリ
イソシアネートを含有するジフェニルメタン系のポリイ
ソシアネート混合物760gを2−エチルヘキサノール
240gと60°Cで、NCO含量が約15.9%で一
定となるまで約2時間撹拌しな。アルコールとの反応前
NCO官能性は約2.07であり、反応後NCO官能性
は約1.4であった。620mPa−5/23°Cの粘
度を有する黄褐色液体が得られた。
イソシア’ −If a
3.2重量%の2.2’ −41,0重量%の2゜4′
−および40.8重量%の4.4′−ジイソシアナトジ
フェニルメタンおよび15重量%のより高官能性のジフ
ェニルメタン系ポリイソシアネートからなるジフェニル
メタン系ポリイソシアネート混合物274gをラウリル
アルコール121gと60℃の温度で充分に撹拌して反
応させた。1価アルコールの添加はNCO官能性を最初
の値約2.15から約1.5に低下させた。NCO含量
は16%であった。黄褐色生成物は580mPa−5/
25°Cの粘度を有した。
−および40.8重量%の4.4′−ジイソシアナトジ
フェニルメタンおよび15重量%のより高官能性のジフ
ェニルメタン系ポリイソシアネートからなるジフェニル
メタン系ポリイソシアネート混合物274gをラウリル
アルコール121gと60℃の温度で充分に撹拌して反
応させた。1価アルコールの添加はNCO官能性を最初
の値約2.15から約1.5に低下させた。NCO含量
は16%であった。黄褐色生成物は580mPa−5/
25°Cの粘度を有した。
イソシアネート ]I[b
2.4−ジイソシアナトトルエンとトリメチロールプロ
パンおよび分子14,000を有しそしてエチレンジア
ミンのプロポキシル化により製造された4官能性ポリエ
ーテルポリオールの混合物との反応生成物に基くウレタ
ンポリイソシアネートのキシレンと酢酸メトキシプロピ
ルの等部混合物中の60%溶液。トリメチロールプロパ
ンとポリエーテルポリオールの重量比は1= 3であっ
た。溶液は6.7%のNCO含量を有した。
パンおよび分子14,000を有しそしてエチレンジア
ミンのプロポキシル化により製造された4官能性ポリエ
ーテルポリオールの混合物との反応生成物に基くウレタ
ンポリイソシアネートのキシレンと酢酸メトキシプロピ
ルの等部混合物中の60%溶液。トリメチロールプロパ
ンとポリエーテルポリオールの重量比は1= 3であっ
た。溶液は6.7%のNCO含量を有した。
イソシアネート IVb
2.4−ジイソシアナトトルエンと分子!3.000を
有しそしてグリセリンのプロポキシル化により製造され
たポリエーテルポリオールとの反応生成物に基く無溶剤
ウレタンポリイソシアネート。末端イソシアネートプレ
ポリマーは3.2%のNCO含量および23°Cで8,
000mPa−5の粘度を有した。
有しそしてグリセリンのプロポキシル化により製造され
たポリエーテルポリオールとの反応生成物に基く無溶剤
ウレタンポリイソシアネート。末端イソシアネートプレ
ポリマーは3.2%のNCO含量および23°Cで8,
000mPa−5の粘度を有した。
イソシア゛−vb
(i)約24%の2,2′−および2,4′ジイソシア
ナトジフエニルメタン、約25%の4.4′−ジイソシ
アナトジフェニルメタンおよび51%のより高官能性の
ジフェニルメタン系ポリイソシアネートを含有するクル
ードMDIと、 (ii)分子量4 、000を有しそしてエチレンジア
ミンのプロポキシル化により製造された4官能性ポリエ
ーテルポリオールと分子i12.000を有するポリプ
ロピレングリコールの等重量部に基くポリエーテル混合
物との反応生成物に基く無溶剤ウレタンポリイソシアネ
ート。
ナトジフエニルメタン、約25%の4.4′−ジイソシ
アナトジフェニルメタンおよび51%のより高官能性の
ジフェニルメタン系ポリイソシアネートを含有するクル
ードMDIと、 (ii)分子量4 、000を有しそしてエチレンジア
ミンのプロポキシル化により製造された4官能性ポリエ
ーテルポリオールと分子i12.000を有するポリプ
ロピレングリコールの等重量部に基くポリエーテル混合
物との反応生成物に基く無溶剤ウレタンポリイソシアネ
ート。
成分(i)と成分(ii )の重量比は約60:40で
あった。ウレタンポリイソシアネート(NCOプレポリ
マー)のNCO含量は16重量%でありそしてその23
°Cにおける粘度は800mPa−5であった。
あった。ウレタンポリイソシアネート(NCOプレポリ
マー)のNCO含量は16重量%でありそしてその23
°Cにおける粘度は800mPa−5であった。
による の−
溶剤、流れ調節剤、流動学的助剤およびイソシアネート
成分a)を分散容器中で混合した。イソシアネート成分
a)の量はすべての添加剤および顔料の含水率から計算
した。次に顔料および充填剤をゆるい撹拌下に導入した
。次に混合物を撹拌無しで溶解機ディスクの回転速度<
18m/sで約30分分散させた。これらの条件下で温
度は急速に65から85°Cに上昇した。水の除去は2
〇−30分後に完了した。混合物を冷却しそして結合剤
成分b)を添加した。次に混合物を、場合により混合物
を残留溶剤の層で覆った後、例えば−夜装置した。翌日
混合物を充分に撹拌しそして場合により、適用粘度に調
整した。
成分a)を分散容器中で混合した。イソシアネート成分
a)の量はすべての添加剤および顔料の含水率から計算
した。次に顔料および充填剤をゆるい撹拌下に導入した
。次に混合物を撹拌無しで溶解機ディスクの回転速度<
18m/sで約30分分散させた。これらの条件下で温
度は急速に65から85°Cに上昇した。水の除去は2
〇−30分後に完了した。混合物を冷却しそして結合剤
成分b)を添加した。次に混合物を、場合により混合物
を残留溶剤の層で覆った後、例えば−夜装置した。翌日
混合物を充分に撹拌しそして場合により、適用粘度に調
整した。
次にコーチング組成物を密封容器に包装しそして長期間
安定のままであった。
安定のままであった。
助剤および添加剤を本発明によるイソシアネート成分a
)で乾燥せず、代りに市場で入手しうる乾燥剤(トシル
イソシアネート)で乾燥した対応コーチング組成物を比
較のために使用した。この乾燥剤はトシルイソシアネー
トと水のモル比2:1に相当する量でのみ使用した。何
故ならばこの添加剤はその高い反応性および副生酸物生
成の可能性のためにより多い量で使用することはできな
いからである。
)で乾燥せず、代りに市場で入手しうる乾燥剤(トシル
イソシアネート)で乾燥した対応コーチング組成物を比
較のために使用した。この乾燥剤はトシルイソシアネー
トと水のモル比2:1に相当する量でのみ使用した。何
故ならばこの添加剤はその高い反応性および副生酸物生
成の可能性のためにより多い量で使用することはできな
いからである。
貫−上
この例は本発明による低溶剤コーチング組成物およびエ
アレススプレーガンを使用して190×105X3a+
mの寸法のグリッドブラスト鋼板上に厚い塗膜を形成す
るためのその使用を記載する。
アレススプレーガンを使用して190×105X3a+
mの寸法のグリッドブラスト鋼板上に厚い塗膜を形成す
るためのその使用を記載する。
比較のため、イソシアネート成分II (455重量部
)をトシルイソシアネート120重量部(トシルイソシ
アネートのイソシアネート基と水のモル比=約2: 1
:含水率は分析により前取て測定)で置替えた対応コー
チング組成物を製造した。
)をトシルイソシアネート120重量部(トシルイソシ
アネートのイソシアネート基と水のモル比=約2: 1
:含水率は分析により前取て測定)で置替えた対応コー
チング組成物を製造した。
本発明によるシーチング組成物の組成:添加剤
重量部イソシアネート成分■455 Solvesso 100 (アルキルベンゼン混合物
)Exxon+の製品 2,2
76八cronal 700 L (流れ調節剤、1
0χ溶液)BASF、 Ludwigshafen+の
製品 20Bentone 34 (流れ
助剤、10χペースト)Kronos Titan、
Leverkusen、の製品 54Bayfe
rrox 1308M (酸化鉄顔料)Bayer A
G、 Leverkusen+の製品 116
M1cro talc A、T、 1 (充填剤)Q
uarzmehlwerk Frechen+の製品
1 、230Lamellar 5ilica
te BS 30 (充填剤)Naintsch M
inera1werke+8011 Graz、 Au
5tria、の製品 1.100006 イソシアネート成分V 1.51
3イソシアネ一ト成分■の量はイソシアネート基と水の
モル比的6: lに相当した。
重量部イソシアネート成分■455 Solvesso 100 (アルキルベンゼン混合物
)Exxon+の製品 2,2
76八cronal 700 L (流れ調節剤、1
0χ溶液)BASF、 Ludwigshafen+の
製品 20Bentone 34 (流れ
助剤、10χペースト)Kronos Titan、
Leverkusen、の製品 54Bayfe
rrox 1308M (酸化鉄顔料)Bayer A
G、 Leverkusen+の製品 116
M1cro talc A、T、 1 (充填剤)Q
uarzmehlwerk Frechen+の製品
1 、230Lamellar 5ilica
te BS 30 (充填剤)Naintsch M
inera1werke+8011 Graz、 Au
5tria、の製品 1.100006 イソシアネート成分V 1.51
3イソシアネ一ト成分■の量はイソシアネート基と水の
モル比的6: lに相当した。
粘度安定性の試験:
密封容器に貯蔵中の粘度:
製造後 269mPa、 s/23℃
約22℃で7日後 303mPa、 s/23’C
約22’CT:14日後 297mPa、s/2
3°C約22゛Cで28日後 309mPa、
s/23℃約22°Cで60日後 310mPa
、s/23°C次にコーチング組成物を鋼板上に厚い層
にスプレーし、そしてトシルイソシアネートで乾燥した
組成物と比較した。コーチングは約20〜25”C/6
0%相対湿度で3日間乾燥後評価した。比較のために使
用したコーチング組成物は層厚5oμmでは気泡を示さ
ず、層厚80μmでは小さな気泡を示し、そして層厚1
00μmでは多数の小さなおよび比較的大きな気泡およ
び垂れを示した。
約22℃で7日後 303mPa、 s/23’C
約22’CT:14日後 297mPa、s/2
3°C約22゛Cで28日後 309mPa、
s/23℃約22°Cで60日後 310mPa
、s/23°C次にコーチング組成物を鋼板上に厚い層
にスプレーし、そしてトシルイソシアネートで乾燥した
組成物と比較した。コーチングは約20〜25”C/6
0%相対湿度で3日間乾燥後評価した。比較のために使
用したコーチング組成物は層厚5oμmでは気泡を示さ
ず、層厚80μmでは小さな気泡を示し、そして層厚1
00μmでは多数の小さなおよび比較的大きな気泡およ
び垂れを示した。
本発明による塗料は層厚220μmまで垂れを示さずそ
してより大きな層厚でも気泡を含まなかった。
してより大きな層厚でも気泡を含まなかった。
この例は、ブライマーの製造に適する不活性充填剤で着
色された本発明によるコーチング組成物およびそのプラ
イマー製造への使用を記載する。
色された本発明によるコーチング組成物およびそのプラ
イマー製造への使用を記載する。
比較のため、本発明によるイソシアネート成分I(8I
O重量部、イソシアネート基と水のモル比的5.5:1
に相当)をトシルイソシアネート230重量部(トシル
イソシアネートのイソシアネート基と水のモル比−約2
: 1、水含量は前取て助剤および添加剤の分析により
測定)で置替えた対応コーチング組成物を製造した。1
90X105X3閣の寸法の鋼板を基材として使用した
。コーチング組成物はエアガンで適用した。
O重量部、イソシアネート基と水のモル比的5.5:1
に相当)をトシルイソシアネート230重量部(トシル
イソシアネートのイソシアネート基と水のモル比−約2
: 1、水含量は前取て助剤および添加剤の分析により
測定)で置替えた対応コーチング組成物を製造した。1
90X105X3閣の寸法の鋼板を基材として使用した
。コーチング組成物はエアガンで適用した。
本発明によるコーチング組成物の組成:里1皿
5olvesso 100 (アルキルベンゼン混合物
)II!xxonの製品
550イソシアネ一ト成分 l810 流れ調節剤(Acronal 700 L: 102溶
液) 30BASF、 Ludwigshaf
en、の製品流れ助剤(Bentone 34; 10
χペースト)128Kronos Titan、 Le
verkusen、の製品酸化鉄顔料(Bayferr
ox 130 BM) 908Baye
r AG、 Leverkusen、の製品充填剤珪酸
マグネシウム(Micro Ta1c A、T、1)1
.312Norwegian Ta1e、 Berge
n、 Norway、の製品充填剤シリカ粉末(Sil
bond 600 EST) 1.197Qua
rzmeh1werk Frechen Freche
nの1イソシアネ一ト成分II[2,895 イソシアネ一ト成分■441 Solvesso 100溶剤
315D I N53214による極限粘度(ra
Pa−s、 23℃)本発明 比 較 23℃で1日貯蔵後 280 1.0902
3℃で30日貯蔵後 300 1.9302
3°Cで60日貯蔵後 350 2.890
プライマーを鋼板に適用し、22°C/60%相相対変
で3日間硬化後試験した。D I N53167による
切目におけるクリ−ベージ度(塩水噴霧ミスト試験)お
よびD I N53209によるふくれ度を試験した。
)II!xxonの製品
550イソシアネ一ト成分 l810 流れ調節剤(Acronal 700 L: 102溶
液) 30BASF、 Ludwigshaf
en、の製品流れ助剤(Bentone 34; 10
χペースト)128Kronos Titan、 Le
verkusen、の製品酸化鉄顔料(Bayferr
ox 130 BM) 908Baye
r AG、 Leverkusen、の製品充填剤珪酸
マグネシウム(Micro Ta1c A、T、1)1
.312Norwegian Ta1e、 Berge
n、 Norway、の製品充填剤シリカ粉末(Sil
bond 600 EST) 1.197Qua
rzmeh1werk Frechen Freche
nの1イソシアネ一ト成分II[2,895 イソシアネ一ト成分■441 Solvesso 100溶剤
315D I N53214による極限粘度(ra
Pa−s、 23℃)本発明 比 較 23℃で1日貯蔵後 280 1.0902
3℃で30日貯蔵後 300 1.9302
3°Cで60日貯蔵後 350 2.890
プライマーを鋼板に適用し、22°C/60%相相対変
で3日間硬化後試験した。D I N53167による
切目におけるクリ−ベージ度(塩水噴霧ミスト試験)お
よびD I N53209によるふくれ度を試験した。
42日試験後の評価:
本発明 比 較
層厚(ka+) 95 95クリ−ベ
ージ(mm) 無 ふくれ度 無 強いふくれ*ひどいふく
れのためクリ−ページ測定できず。
ージ(mm) 無 ふくれ度 無 強いふくれ*ひどいふく
れのためクリ−ページ測定できず。
結果:本発明によるコーチング組成物は低い粘度を有し
そして優れた粘度安定性を有した。比較生成物は比較的
高い粘度を有し、それは貯蔵中更にかなり増大した。
そして優れた粘度安定性を有した。比較生成物は比較的
高い粘度を有し、それは貯蔵中更にかなり増大した。
本発明によるコーチング組成物から製造したコーチング
は塩水噴霧ミスト試験において優れた抵抗性を示した。
は塩水噴霧ミスト試験において優れた抵抗性を示した。
比較生成物は完全に落第し、そして腐食防止プライマー
には全く不適当であった。
には全く不適当であった。
以下に本発明の態様を列記する。
(1)有機ポリイソシアネートに基く湿気硬化性結合剤
および充填剤、顔料、溶剤、触媒および流れ助剤からな
る群から選ばれる助剤または添加剤を含有するコーチン
グ組成物であって、少なくとも完全には乾燥していない
助剤および添加剤および1.05ないし1.8の平均N
CO官能性を有しそして a1) 混合物の重量を基準にして20ないし70重
量%の2.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン、2
0ないし70重量%の4.4′−および/または2,2
′−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび5ないし3
0重量%の〉2のNCO官能性を有する、より高官能性
のジフェニルメタン系ポリイソシアネートを含むポリイ
ソシアネート混合物と a2) 1.05ないし1.8のNCO官能性を有す
る反応生成物を与えるに充分な量の、エーテル橋を含有
してもよい1価Cl−26フルカノール との反応生成物を含むイソシアネート成分a)を含む混
合物を形成させ、そしてイソシアネート/水の反応が実
質的に完了後、該混合物を更に、2.5ないし25重量
%のイソシアネート含量を有しそして b1) 少なくとも1種の10ないし50重世%のN
CO含量を有する芳香族ポリイソシアネートを含むポリ
イソシアネート成分と、b2) 2.5ないし25重
量%のイソシアネート含量を有する反応生成物を与える
に充分な量の、少なくとも1種の500ないし約io、
oooの分子量および2ないし6のヒドロキシル官能性
を有しそしてエーテル、エステル、チオエーテルおよび
カーボネート基からなる群から選ばれる基を含有するポ
リオールを含むポリヒドロキシル成分(ここで該ポリオ
ールは成分b2)の全重量を基準にして40重量%まで
の少なくとも1種の62ないし499の範囲の分子量お
よび2ないし6のヒドロキシル官能性を有するアルコー
ルと混合してもよい) との反応生成物を含むイソシアネート成分b)および、
もしあるなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成
分a)とb)の量はa)対b)の重量比l: エないし
1:30に相当する)ことにより製造された前記コーチ
ング組成物。
および充填剤、顔料、溶剤、触媒および流れ助剤からな
る群から選ばれる助剤または添加剤を含有するコーチン
グ組成物であって、少なくとも完全には乾燥していない
助剤および添加剤および1.05ないし1.8の平均N
CO官能性を有しそして a1) 混合物の重量を基準にして20ないし70重
量%の2.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン、2
0ないし70重量%の4.4′−および/または2,2
′−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび5ないし3
0重量%の〉2のNCO官能性を有する、より高官能性
のジフェニルメタン系ポリイソシアネートを含むポリイ
ソシアネート混合物と a2) 1.05ないし1.8のNCO官能性を有す
る反応生成物を与えるに充分な量の、エーテル橋を含有
してもよい1価Cl−26フルカノール との反応生成物を含むイソシアネート成分a)を含む混
合物を形成させ、そしてイソシアネート/水の反応が実
質的に完了後、該混合物を更に、2.5ないし25重量
%のイソシアネート含量を有しそして b1) 少なくとも1種の10ないし50重世%のN
CO含量を有する芳香族ポリイソシアネートを含むポリ
イソシアネート成分と、b2) 2.5ないし25重
量%のイソシアネート含量を有する反応生成物を与える
に充分な量の、少なくとも1種の500ないし約io、
oooの分子量および2ないし6のヒドロキシル官能性
を有しそしてエーテル、エステル、チオエーテルおよび
カーボネート基からなる群から選ばれる基を含有するポ
リオールを含むポリヒドロキシル成分(ここで該ポリオ
ールは成分b2)の全重量を基準にして40重量%まで
の少なくとも1種の62ないし499の範囲の分子量お
よび2ないし6のヒドロキシル官能性を有するアルコー
ルと混合してもよい) との反応生成物を含むイソシアネート成分b)および、
もしあるなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成
分a)とb)の量はa)対b)の重量比l: エないし
1:30に相当する)ことにより製造された前記コーチ
ング組成物。
(2)成分a)のイソシアネート基と助剤および添加剤
中に存在する水のモル比カ月、5: lないし30:
1である第1項のコーチング組成物。
中に存在する水のモル比カ月、5: lないし30:
1である第1項のコーチング組成物。
(3)成分a)のイソシアネート基と助剤および添加剤
中に存在する水のモル比が2= 1ないし15: 1で
ある第1項のコーチング組成物。
中に存在する水のモル比が2= 1ないし15: 1で
ある第1項のコーチング組成物。
(4)該ポリオールがエーテル基を含有する第1項のコ
ーチング組成物。
ーチング組成物。
(5)有機ポリイソシアネートに基(湿気硬化性結合剤
および充填剤、顔料、溶剤、触媒および流れ助剤からな
る群から選ばれる助剤または添加剤を含有するコーチン
グ組成物の製造方法であって、少なくとも完全には乾燥
していない助剤および添加剤および1.05ないし1.
8の平均NCO官能性を有しそしてa1) 混合物の
重量を基準にして20ないし70重量%の2,4′−ジ
イソシアナトジフェニルメタン、20ないし70重量%
の4.4′−および/または2,2′−ジイソシアナト
ジフェニルメタンおよび5ないし30重量%の〉2のN
CO官能性を有する、より高官能性のジフェニルメタン
系ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート混合物
と a2) 1.05ないし1.8のNCO官能性を有す
る反応生成物を与えるに充分な量の、エーテル橋を含有
してもよい1価CI−□6アルカノール b2) との反応生成物を含むイソシアネート成分a)を含む混
合物を形成させ、そしてイソシアネート/水の反応が実
質的に完了後、該混合物を更に、2.5ないし25重量
%のイソシアネート含量を有しそして b1) 少なくとも1種の10ないし50重量%のNCO含量を
有する芳香族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネ
ート成分と、2.5ないし25重量%のイソシアネート
含量を有する反応生成物を与えるに充分な量の、少なく
とも1種の500ないし約io、oooの分子量および
2ないし6のヒドロキシル官能性を有しそしてエーテル
、エステル、チオエーテルおよびカーボネート基からな
る群から選ばれる基を含有するポリオールを含むポリヒ
ドロキシル成分(ここで該ポリオールは成分b2)の全
重量を基準にして40重世%までの少なくとも1種の6
2ないし499の範囲の分子量および2ないし6のヒド
ロキシル官能性を有するアルコールと混合してもよい) との反応生成物を含むイソシアネート成分b)および、
もしあるなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成
分a)とb)の量はa)対b)の重量比1: 1ないし
1: 30に相当する)ことを含む前記製造方法。
および充填剤、顔料、溶剤、触媒および流れ助剤からな
る群から選ばれる助剤または添加剤を含有するコーチン
グ組成物の製造方法であって、少なくとも完全には乾燥
していない助剤および添加剤および1.05ないし1.
8の平均NCO官能性を有しそしてa1) 混合物の
重量を基準にして20ないし70重量%の2,4′−ジ
イソシアナトジフェニルメタン、20ないし70重量%
の4.4′−および/または2,2′−ジイソシアナト
ジフェニルメタンおよび5ないし30重量%の〉2のN
CO官能性を有する、より高官能性のジフェニルメタン
系ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート混合物
と a2) 1.05ないし1.8のNCO官能性を有す
る反応生成物を与えるに充分な量の、エーテル橋を含有
してもよい1価CI−□6アルカノール b2) との反応生成物を含むイソシアネート成分a)を含む混
合物を形成させ、そしてイソシアネート/水の反応が実
質的に完了後、該混合物を更に、2.5ないし25重量
%のイソシアネート含量を有しそして b1) 少なくとも1種の10ないし50重量%のNCO含量を
有する芳香族ポリイソシアネートを含むポリイソシアネ
ート成分と、2.5ないし25重量%のイソシアネート
含量を有する反応生成物を与えるに充分な量の、少なく
とも1種の500ないし約io、oooの分子量および
2ないし6のヒドロキシル官能性を有しそしてエーテル
、エステル、チオエーテルおよびカーボネート基からな
る群から選ばれる基を含有するポリオールを含むポリヒ
ドロキシル成分(ここで該ポリオールは成分b2)の全
重量を基準にして40重世%までの少なくとも1種の6
2ないし499の範囲の分子量および2ないし6のヒド
ロキシル官能性を有するアルコールと混合してもよい) との反応生成物を含むイソシアネート成分b)および、
もしあるなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成
分a)とb)の量はa)対b)の重量比1: 1ないし
1: 30に相当する)ことを含む前記製造方法。
(6)成分a)のイソシアネート基と助剤および添加剤
中に存在する水のモル比が1.5:lないし30: 1
である第5項の方法。
中に存在する水のモル比が1.5:lないし30: 1
である第5項の方法。
(7)成分a)のイソシアネート基と助剤および添加剤
中に存在する水のモル比が2: 1ないし15: lで
ある第5項の方法。
中に存在する水のモル比が2: 1ないし15: lで
ある第5項の方法。
(8)該ポリオールがエーテル基を含有する第5項の方
法。
法。
以上説明の目的で本発明を詳細に記載したが、該詳細は
その目的のためのみのものであることおよび特許請求の
範囲により限定されうる以外は本発明の精神および範囲
を逸脱することなく種々の変更が当該技術分野の熟達者
よりそこになされうることが理解されるべきである。
その目的のためのみのものであることおよび特許請求の
範囲により限定されうる以外は本発明の精神および範囲
を逸脱することなく種々の変更が当該技術分野の熟達者
よりそこになされうることが理解されるべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 有機ポリイソシアネートに基く湿気硬化性結合剤および
充填剤、顔料、溶剤、触媒および流れ助剤からなる群か
ら選ばれる助剤または添加剤を含有するコーチング組成
物の製造方法であって、少なくとも完全には乾燥してい
ない助剤および添加剤および1.05ないし1.8の平
均NCO官能性を有しそして a1)混合物の重量を基準にして20ないし70重量%
の2,4′−ジイソシアナトジフェニルメタン、20な
いし70重量%の4,4′−および/または2,2′−
ジイソシアナトジフェニルメタンおよび5ないし30重
量%の>2のNCO官能性を有する、より高官能性のジ
フェニルメタン系ポリイソシアネートを含むポリイソシ
アネート混合物と a2)1.05ないし1.8のNCO官能性を有する反
応生成物を与えるに充分な量の、エーテル橋を含有して
もよい1価C_1_−_2_6アルカノールとの反応生
成物を含むイソシアネート成分a)を含む混合物を形成
させ、そしてイソシアネート/水の反応が実質的に完了
後、該混合物を更に、2.5ないし25重量%のイソシ
アネート含量を有しそして b1)少なくとも1種の10ないし50重量%のNCO
含量を有する芳香族ポリイソシアネートを含むポリイソ
シアネート成分と、 b2)2.5ないし25重量%のイソシアネート含量を
有する反応生成物を与えるに充分な量の、少なくとも1
種の500ないし約10,000の分子量および2ない
し6のヒドロキシル官能性を有しそしてエーテル、エス
テル、チオエーテルおよびカーボネート基からなる群か
ら選ばれる基を含有するポリオールを含むポリヒドロキ
シル成分(ここで該ポリオールは成分b2)の全重量を
基準にして40重量%までの少なくとも1種の62ない
し499の範囲の分子量および2ないし6のヒドロキシ
ル官能性を有するアルコールと混合してもよい)との反
応生成物を含むイソシアネート成分b)および、もしあ
るなら、残余の助剤および添加剤と混合する(成分a)
とb)の量はa)対b)の重量比1:1ないし1:30
に相当する)ことを含む前記製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3921699 | 1989-07-01 | ||
DE3921699.3 | 1989-07-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0350276A true JPH0350276A (ja) | 1991-03-04 |
JP2835639B2 JP2835639B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=6384114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2170408A Expired - Lifetime JP2835639B2 (ja) | 1989-07-01 | 1990-06-29 | 湿気硬化性コーチング組成物の製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5081203A (ja) |
EP (1) | EP0406604B1 (ja) |
JP (1) | JP2835639B2 (ja) |
AT (1) | ATE90110T1 (ja) |
BR (1) | BR9003061A (ja) |
CA (1) | CA2018885C (ja) |
DD (1) | DD298414A5 (ja) |
DE (1) | DE59001602D1 (ja) |
ES (1) | ES2041077T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0586163A (ja) * | 1991-09-26 | 1993-04-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4005763A1 (de) * | 1990-02-23 | 1991-08-29 | Bayer Ag | Verwendung von urethangruppen aufweisenden isocyanaten als trocknungsmittel und ein verfahren zur herstellung eines beschichtungsmittels |
GB9111622D0 (en) * | 1991-05-30 | 1991-07-24 | Ici Plc | Isocyanate functional oligomer |
US5506328A (en) * | 1993-05-24 | 1996-04-09 | Olin Corporation | Low VOC, moisture curable, two-component coating compositions based on organic polyisocyanates |
US6395861B1 (en) | 1996-03-01 | 2002-05-28 | Spalding Sports Worldside, Inc. | Quick-cure game ball coating system |
US20030050425A1 (en) * | 1996-03-01 | 2003-03-13 | Spalding Sports Worldwide, Inc. | Quick-cure game ball coating system |
US6340503B1 (en) | 1996-03-01 | 2002-01-22 | Spalding Sports Worldwide, Inc. | Method of coating a game ball with a solvent-based polyurethane cured with catalyst |
US6872767B1 (en) | 2002-11-14 | 2005-03-29 | Rust Bullett, Llc | Method of protecting surfaces with aluminum flaked composition |
US6809150B1 (en) | 2002-11-14 | 2004-10-26 | Rust Bullet, Llc | Method of protecting surfaces from corrosion |
WO2007128739A2 (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Process and paint spray device |
US20190292327A1 (en) * | 2018-03-26 | 2019-09-26 | Medtronic, Inc. | Poly(ether-carbonate)-based polymers and medical devices |
US10882945B2 (en) | 2018-03-26 | 2021-01-05 | Medtronic, Inc. | Modified polyisobutylene-based polymers, methods of making, and medical devices |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1245590B (de) * | 1965-12-30 | 1967-07-27 | Bayer Ag | Monoisocyanate als wasserbindende Mittel fuer Polyurethanmassen |
DE2455679C3 (de) * | 1974-11-25 | 1978-11-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren und Bindemittel zum Herstellen einer elastischen Schicht aus Granulaten und einem Bindemittel |
DE2539728C3 (de) * | 1975-09-06 | 1981-02-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanpräpolymer-Zubereitungen |
DE2845514A1 (de) * | 1978-10-19 | 1980-04-30 | Bayer Ag | Isocyanatgemisch und seine verwendung als bindemittel in einkomponenten-lacken |
DE3204128A1 (de) * | 1982-02-06 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von isocyanato-silanen als die lagerstabilitaet erhoehende zusatzmittel in, polyurethanprepolymere mit freien isocyanatgruppen aufweisenden, zubereitungen |
US4383070A (en) * | 1982-05-27 | 1983-05-10 | Mobay Chemical Corporation | Storage stable polyurethane compositions |
DE3613064A1 (de) * | 1986-04-18 | 1987-10-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von freie isocyanatgruppen aufweisenden oligourethanen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen oligurethane und ihre verwendung als bindemittel oder bindemittelkomponente in feuchtigkeitshaertenden einkomponentenlacken |
DE3701888A1 (de) * | 1987-01-23 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Klebemittel und seiner verwendung zur herstellung von verklebungen |
-
1990
- 1990-06-13 CA CA002018885A patent/CA2018885C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-16 DE DE9090111393T patent/DE59001602D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-16 AT AT90111393T patent/ATE90110T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-16 EP EP90111393A patent/EP0406604B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-16 ES ES199090111393T patent/ES2041077T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-26 US US07/543,641 patent/US5081203A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-29 BR BR909003061A patent/BR9003061A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-06-29 JP JP2170408A patent/JP2835639B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-29 DD DD90342355A patent/DD298414A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0586163A (ja) * | 1991-09-26 | 1993-04-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 結晶化を防止した低粘度ポリメチレンポリフエニレンポ リイソシアナート組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59001602D1 (de) | 1993-07-08 |
EP0406604B1 (de) | 1993-06-02 |
EP0406604A3 (en) | 1992-02-26 |
JP2835639B2 (ja) | 1998-12-14 |
ES2041077T3 (es) | 1993-11-01 |
US5081203A (en) | 1992-01-14 |
DD298414A5 (de) | 1992-02-20 |
BR9003061A (pt) | 1991-08-27 |
CA2018885A1 (en) | 1991-01-01 |
EP0406604A2 (de) | 1991-01-09 |
CA2018885C (en) | 2001-05-15 |
ATE90110T1 (de) | 1993-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4038239A (en) | Moisture curable polyurethane systems | |
CA1038540A (en) | Moisture curable polyurethane systems | |
US4373081A (en) | Coating compositions and process for the production of polyurethane coatings | |
US4528319A (en) | Sag control of high solid polyurethane clearcoats by urea thixotrope/silica systems | |
KR100278336B1 (ko) | 2성분 폴리우레탄 코팅 조성물 및 이들의 바닥 도장 또는 밀봉용 용도 | |
US3479325A (en) | Process for preparing substantially anhydrous polyurethane compositions using an organic sulfonyl monoisocyanate | |
US5238993A (en) | Primer composition for improving the bonding of urethane adhesives to acid resistant paints | |
JP2002121478A (ja) | 非水性の熱硬化性二成分被覆剤 | |
WO2001098393A1 (en) | Coating compositions having improved adhesion to aluminum substrates | |
CA2364598A1 (en) | Polyurethane solutions containing alkoxysilane structural units | |
JPH0350276A (ja) | 湿気硬化性コーチング組成物の製造方法 | |
JP5138596B2 (ja) | ポリウレアコーティングの製造のための組成物 | |
US4522986A (en) | Urea flow control agents for urethane paint prepared by reaction of an isocyanate-terminated prepolymer and an ethanolamine | |
DE10060327A1 (de) | Vernetzer und wärmehärtende Lacke | |
JPH0649410A (ja) | ポリイソシアネート用の硬化剤としてアルキルチオ置換の芳香族ジアミンを含有する被覆および継目封止組成物 | |
JP3108449B2 (ja) | ウレタン基を有するイソシアネートの乾燥剤としての使用および被覆組成物の製造方法 | |
KR100192201B1 (ko) | 습기경화성 1액형 폴리우레탄 조성물 및 이의 제조 방법 | |
US11827788B2 (en) | Faster cure polyaspartic resins for faster physical property development in coatings | |
US5852154A (en) | Cold-curing, low-solvent or solvent-free 2-component polyurethane/polyurea compositions | |
US5468833A (en) | Moisture curing, one-component coating compositions and their use for the production of coatings | |
KR19980070745A (ko) | 수분 경화성 투명 및 색소 안료 착색된 폴리우레탄 코팅 | |
JPH04226522A (ja) | ジアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 | |
RU2233303C1 (ru) | Способ получения полиуретанового форполимера для защитного покрытия | |
GB1598967A (en) | Process for the production of polyurethane coatings | |
JPS6249289B2 (ja) |