JPH0349912B2 - - Google Patents
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- JPH0349912B2 JPH0349912B2 JP62213792A JP21379287A JPH0349912B2 JP H0349912 B2 JPH0349912 B2 JP H0349912B2 JP 62213792 A JP62213792 A JP 62213792A JP 21379287 A JP21379287 A JP 21379287A JP H0349912 B2 JPH0349912 B2 JP H0349912B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は３位にヒドロキシエチル基を有し、４
位にエチニル基を有する下記一般式（） （但しR3はトリアルキルシリル基を示す） で表わされるβ−ラクタム化合物の立体選択的製
造法に関するものである。 本発明によつて合成されるβ−ラクタム化合物
は４位に反応性に富むエチニル基を有し、種々の
β−ラクタム誘導体に変換できる有用な中間体で
ある。 例えば本発明によつて得られる４位のエチニル
基を化学変換によつて、第４世代のβ−ラクタム
抗生物質であるカルバペナム抗性物質（チエナマ
イシン等）の製造に有用な合成前駆体が効率よく
取得できる。 〔従来の技術〕 β−ヒドロキシ酪酸エステルを用いるＢ−ラク
タム合成反応は従来数多くの特許及び学術誌への
報告があり、またプロピナールのイミンとの反応
によるβ−ラクタムの製造に関しては千葉等によ
つて報告されている。 T.Chiba and T.Nakai，Tetrahedron Lett，
26，4647（1985）；T.Chiba，M.Nagatsuma and
T.Nakai，Chem Lett.，1927（1984），1343
（1985）． しかし反応成分としてβ−ヒドロキシ酪酸エス
テルのジリチウムエノラートを用いているために
反応の立体選択性は悪く、−78℃の低温での反応
でさえ３種類の立体異性体が生成し、産業上利用
することは不可能であつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 光学活性β−ヒドロキシ酪酸エステルを用いる
金属エノラートとイミン化合物の反応によるβ−
ラクタム化合物の合成においては４種類（環内ト
ランスsyn型とanti型，環内シスsyn型とanti型）
の立体異性体が生成する可能性があり、従来の方
法ではこれらの混合物が生成していた。しかもト
ランスおよびシス型のそれぞれのsyn型とanti型
はクロマトグラフ法によつても分離不可能であ
り、これらの４種類の立体異性体の願わくば１種
類のみ、少くともトランス型、シス型のそれぞれ
１種類づつが生成する反応系、しかも企業的には
極端な低温と必要としない反応系の開発が望まれ
ていた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記観点から詳細な研究を行い、開発
したもので従来の方法よりかるかに優れた立体選
択性でβ−ラクタムを製造する方法となつてい
る。 即ちまずβ−ヒドロキシ酪酸エステルの水酸基
の保護としてジアルキル亜鉛を炭化水素系又はエ
ーテル系溶媒中、不活性ガスの雰囲気の下で等モ
ル量反応させることによりアルキル亜鉛アルコラ
ートとし、次いでリチウムエノラートとする方法
である。この化合物にヘキサメチルホスホルアミ
ド（以下HMPAという）を添加することにより
HMPMの亜鉛への配位を起させ、生成物をシス
体１種類、トランス体１種類に規制することを可
能にした。またβ−ヒドロキシ酪酸エステルのエ
ステル部分を第３級ブチル基やトリフエニルカル
ビル基の様な嵩い基を導入することによつて、シ
ス体（１種類）のみを優先して生成する方法が開
発した。また本発明の方法では反応は低温（０℃
以下）より室温（10〜30℃）で行う方が反応速度
及び立体選択性の点より望ましく、産業上利用し
易い特徴を有している。 〔実施例〕 以下に実施例を例示して、更に本発明を説明す
るが、本発明はこれにより何等制限を受けるもの
ではない。なお実施例(2)以下は操作は実施例(1)と
同様であり、使用する原料が異なるか、添加物の
有無が異るのみであるので一覧表で示す。 実施例 (1) 光学活性（Ｓ）−β−ヒドロキシ酪酸ブチル
25.0mmolを反応容器(A)に入れ、テトラヒドロフ
ラン（以下THFと略す）25mlに溶解させた。こ
れを０℃に冷却し、ジエチル亜鉛25.0mmolを攪
拌下ゆつくり加えて反応させた。更にリチウムジ
イソプロピルアミド（以下LDAという）のTHF
溶液（27.0mmol）を加えて15分間，０℃で反応
させエノラートを生成させた。エノラート生成後
HMPAを50mmol加えた。 一方別の反応容器(B)中、ｎ−ブチルリチウムの
ヘキサン溶液（25mmol）とヘキサメチルジシラ
ザン（Me3Si）2NH）（27mmol）のTHF溶液を混
合して反応させ、更にトリメチルシリルプロピナ
ール（Me3SiC≡CCHO）25.0mmolをゆつくり０
℃で加えてイミン（Me3SiC≡Ｃ−CH＝
NSiMe3）を生成させた。 反応容器(A)と(B)の内容物を混合し、室温で２時
間攪拌を行つた。以上の操作はすべて不活性ガス
中で行つた。 反応容器を氷冷下、IN塩酸を加えて、加水分
解を行い、酢酸エチル等の水に不溶の有機溶媒で
生成物を抽出した。有機溶媒を減圧下留去してβ
−ラクタム化合物4.1ｇ（収率82％）を得た。生
成物は高速液体クロマトグラフイーによる分析よ
りシス体syn型（78％）とトランス体syn型（22
％）の組成を有していた。 生成体はシリカゲルカラムクロマトを用い、溶
媒（ヘキサン：酢酸エチル＝７：２）によりシス
型およびトランス型の分離を行つた。データは下
記に示す。 シス型旋光度〔α〕25 D＝＋18.6゜（Ｃ：1.05，エタ
ノール），＞99％ee 250MHz NMRデータ（CDCl3中），δ（ppm），
（帰属）0.196（ｓ）（SiMe 3），1.377(d)（CH3），
1.850（ｓ）（OH），3.342（ｍ）（３−Ｈ），4.280
（ｍ）（α−Ｈ），4.363(d)（４−Ｈ），6.130（ｓ）
（NH） トランス型旋光度〔α〕25 D＝＋30.2゜（Ｃ：1.07，
エタノール），＞99％ee 250MHz NMRデータ（CDCl3中）δ（ppm）
（帰属）0.180（ｓ）（SiMe 3），1.326(d)（CH3），
1.850（ｓ）（OH），3.342（ｍ）（３−Ｈ），4.286
（ｍ）（２−Ｈ），4.313(d)（４−Ｈ），6.058（ｓ）
（NH） 【表】 実施例 (12) ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
（25mmol）とヘキサンメチルジシラザン
（27mmol）のTHF溶液を混合して反応させるか
わりにLDAのTHF溶液（25mmol）を加えた以
外は実施例１と同様の反応を行つた。実施例１と
同様の処理を行い、β−ラクタム化合物3.6ｇ
（収率72％）得られ、シス体syn型（70）％とト
ランスsyn型（30％）の組成であつた。 〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、従来純粋な化学合成で
製造が難しかつた光学純度の高いカルバベナム系
抗生物質の合成前駆体が０℃以上の温度で効率よ
く製造でき、産業上大変有用である。
位にエチニル基を有する下記一般式（） （但しR3はトリアルキルシリル基を示す） で表わされるβ−ラクタム化合物の立体選択的製
造法に関するものである。 本発明によつて合成されるβ−ラクタム化合物
は４位に反応性に富むエチニル基を有し、種々の
β−ラクタム誘導体に変換できる有用な中間体で
ある。 例えば本発明によつて得られる４位のエチニル
基を化学変換によつて、第４世代のβ−ラクタム
抗生物質であるカルバペナム抗性物質（チエナマ
イシン等）の製造に有用な合成前駆体が効率よく
取得できる。 〔従来の技術〕 β−ヒドロキシ酪酸エステルを用いるＢ−ラク
タム合成反応は従来数多くの特許及び学術誌への
報告があり、またプロピナールのイミンとの反応
によるβ−ラクタムの製造に関しては千葉等によ
つて報告されている。 T.Chiba and T.Nakai，Tetrahedron Lett，
26，4647（1985）；T.Chiba，M.Nagatsuma and
T.Nakai，Chem Lett.，1927（1984），1343
（1985）． しかし反応成分としてβ−ヒドロキシ酪酸エス
テルのジリチウムエノラートを用いているために
反応の立体選択性は悪く、−78℃の低温での反応
でさえ３種類の立体異性体が生成し、産業上利用
することは不可能であつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 光学活性β−ヒドロキシ酪酸エステルを用いる
金属エノラートとイミン化合物の反応によるβ−
ラクタム化合物の合成においては４種類（環内ト
ランスsyn型とanti型，環内シスsyn型とanti型）
の立体異性体が生成する可能性があり、従来の方
法ではこれらの混合物が生成していた。しかもト
ランスおよびシス型のそれぞれのsyn型とanti型
はクロマトグラフ法によつても分離不可能であ
り、これらの４種類の立体異性体の願わくば１種
類のみ、少くともトランス型、シス型のそれぞれ
１種類づつが生成する反応系、しかも企業的には
極端な低温と必要としない反応系の開発が望まれ
ていた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記観点から詳細な研究を行い、開発
したもので従来の方法よりかるかに優れた立体選
択性でβ−ラクタムを製造する方法となつてい
る。 即ちまずβ−ヒドロキシ酪酸エステルの水酸基
の保護としてジアルキル亜鉛を炭化水素系又はエ
ーテル系溶媒中、不活性ガスの雰囲気の下で等モ
ル量反応させることによりアルキル亜鉛アルコラ
ートとし、次いでリチウムエノラートとする方法
である。この化合物にヘキサメチルホスホルアミ
ド（以下HMPAという）を添加することにより
HMPMの亜鉛への配位を起させ、生成物をシス
体１種類、トランス体１種類に規制することを可
能にした。またβ−ヒドロキシ酪酸エステルのエ
ステル部分を第３級ブチル基やトリフエニルカル
ビル基の様な嵩い基を導入することによつて、シ
ス体（１種類）のみを優先して生成する方法が開
発した。また本発明の方法では反応は低温（０℃
以下）より室温（10〜30℃）で行う方が反応速度
及び立体選択性の点より望ましく、産業上利用し
易い特徴を有している。 〔実施例〕 以下に実施例を例示して、更に本発明を説明す
るが、本発明はこれにより何等制限を受けるもの
ではない。なお実施例(2)以下は操作は実施例(1)と
同様であり、使用する原料が異なるか、添加物の
有無が異るのみであるので一覧表で示す。 実施例 (1) 光学活性（Ｓ）−β−ヒドロキシ酪酸ブチル
25.0mmolを反応容器(A)に入れ、テトラヒドロフ
ラン（以下THFと略す）25mlに溶解させた。こ
れを０℃に冷却し、ジエチル亜鉛25.0mmolを攪
拌下ゆつくり加えて反応させた。更にリチウムジ
イソプロピルアミド（以下LDAという）のTHF
溶液（27.0mmol）を加えて15分間，０℃で反応
させエノラートを生成させた。エノラート生成後
HMPAを50mmol加えた。 一方別の反応容器(B)中、ｎ−ブチルリチウムの
ヘキサン溶液（25mmol）とヘキサメチルジシラ
ザン（Me3Si）2NH）（27mmol）のTHF溶液を混
合して反応させ、更にトリメチルシリルプロピナ
ール（Me3SiC≡CCHO）25.0mmolをゆつくり０
℃で加えてイミン（Me3SiC≡Ｃ−CH＝
NSiMe3）を生成させた。 反応容器(A)と(B)の内容物を混合し、室温で２時
間攪拌を行つた。以上の操作はすべて不活性ガス
中で行つた。 反応容器を氷冷下、IN塩酸を加えて、加水分
解を行い、酢酸エチル等の水に不溶の有機溶媒で
生成物を抽出した。有機溶媒を減圧下留去してβ
−ラクタム化合物4.1ｇ（収率82％）を得た。生
成物は高速液体クロマトグラフイーによる分析よ
りシス体syn型（78％）とトランス体syn型（22
％）の組成を有していた。 生成体はシリカゲルカラムクロマトを用い、溶
媒（ヘキサン：酢酸エチル＝７：２）によりシス
型およびトランス型の分離を行つた。データは下
記に示す。 シス型旋光度〔α〕25 D＝＋18.6゜（Ｃ：1.05，エタ
ノール），＞99％ee 250MHz NMRデータ（CDCl3中），δ（ppm），
（帰属）0.196（ｓ）（SiMe 3），1.377(d)（CH3），
1.850（ｓ）（OH），3.342（ｍ）（３−Ｈ），4.280
（ｍ）（α−Ｈ），4.363(d)（４−Ｈ），6.130（ｓ）
（NH） トランス型旋光度〔α〕25 D＝＋30.2゜（Ｃ：1.07，
エタノール），＞99％ee 250MHz NMRデータ（CDCl3中）δ（ppm）
（帰属）0.180（ｓ）（SiMe 3），1.326(d)（CH3），
1.850（ｓ）（OH），3.342（ｍ）（３−Ｈ），4.286
（ｍ）（２−Ｈ），4.313(d)（４−Ｈ），6.058（ｓ）
（NH） 【表】 実施例 (12) ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
（25mmol）とヘキサンメチルジシラザン
（27mmol）のTHF溶液を混合して反応させるか
わりにLDAのTHF溶液（25mmol）を加えた以
外は実施例１と同様の反応を行つた。実施例１と
同様の処理を行い、β−ラクタム化合物3.6ｇ
（収率72％）得られ、シス体syn型（70）％とト
ランスsyn型（30％）の組成であつた。 〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、従来純粋な化学合成で
製造が難しかつた光学純度の高いカルバベナム系
抗生物質の合成前駆体が０℃以上の温度で効率よ
く製造でき、産業上大変有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） （但しR1は低級アルキル基またはアリール基
を示し、R2はアルキル基を示す） で表わされるリチウムエノラート化合物と下記 一般式（） R3C≡Ｃ−CH＝NR3 （） （但しR3はトリアルキルシリル基を示す） で表わされるプロピナールのイミン誘導体とを反
応せしめることを特徴とする下記一般式（） （但しR3は前記に同じ） で表わされるβ−ラクタム化合物を立体選択的に
合成する方法。 ２ リチウムエノラート化合物にヘキサメチルホ
スホルアミドを添加する特許請求の範囲第１項記
載のβ−ラクタム化合物の立体選択的合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62213792A JPS6456686A (en) | 1987-08-27 | 1987-08-27 | Stereo-selective synthesis of beta-lactam compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62213792A JPS6456686A (en) | 1987-08-27 | 1987-08-27 | Stereo-selective synthesis of beta-lactam compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6456686A JPS6456686A (en) | 1989-03-03 |
| JPH0349912B2 true JPH0349912B2 (ja) | 1991-07-31 |
Family
ID=16645128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62213792A Granted JPS6456686A (en) | 1987-08-27 | 1987-08-27 | Stereo-selective synthesis of beta-lactam compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6456686A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100772053B1 (ko) * | 2006-11-13 | 2007-10-31 | 율촌화학 주식회사 | 원료의 정량 공급 장치 및 방법 |
-
1987
- 1987-08-27 JP JP62213792A patent/JPS6456686A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6456686A (en) | 1989-03-03 |
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