JPH0349429B2 - - Google Patents
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- JPH0349429B2 JPH0349429B2 JP58239816A JP23981683A JPH0349429B2 JP H0349429 B2 JPH0349429 B2 JP H0349429B2 JP 58239816 A JP58239816 A JP 58239816A JP 23981683 A JP23981683 A JP 23981683A JP H0349429 B2 JPH0349429 B2 JP H0349429B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- layer
- pigment
- present
- electrophotographic
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
本発明は電子写真プロセスにおいて使用される
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。 従来、電子写真用感光体として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねばな
らず、又製造された蒸着膜は可撓性がないという
欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には酸化亜鉛
を樹脂中に分散させた分散系感光材料として用い
るが、このような感光材料は機械的強度に難点が
有り、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためそのままでは実用に供することができず、
従つて種々の増感方法が考案されてはいる。とこ
ろが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾール
を分光増感した場合、分光感度域は可視光域にま
で拡張されるものの、なお電子写真用感光体とし
て十分な感度は得られず光疲労が甚しいという欠
点を持つ。又電子受容性化合物を用いて化学増感
した場合には電子写真用感光体として感度的には
十分な感光体が得られ、一部のものは実用化され
ているが、なお機械的強度、寿命等に問題点を残
している。 有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにも拘らず、電子写真
用感光体としての優れた電気特性と充分な感度を
有する感光体は末だ得られてはいない。 現在、分散系感光材料としてフタロシアニンが
優れた電子写真特性を示すという報告もあるが、
その分光感度は長波長域に片寄り、従つて赤色再
現性に劣るという欠点を有している。 従つて、本発明の目的は、現存するいずれの電
子写真プロセスにおいても使用可能であり、かつ
可視領域から近赤外領域に亘つて分光感度を有す
る極めて高感度な光導電材料を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、無機系感光材料にない可
撓性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニト
ロフルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐
摩性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平担な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得るべく鋭意研究の結
果、特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた
特性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。 本発明に用いられるスクエアリウム顔料は下記
一般式（）で示される。 〔式中、Ｘは水酸基、OR基（基中、Ｒは炭素数
１〜６のアルキル基、又は置換もしくは非置換の
フエニル基である。）、フツ素、塩素又は臭素を表
わす。〕 このスクエアリウム顔料は、式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−ジクロブ
テン−１，２−ジオンと式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。 一般式（）で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層およひ電荷輸送
層から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感
光体において、スクエアリウム顔料を含有した電
荷発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリ
ビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾー
ルのような光導電性ポリマー、又はトリアリルピ
ラゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジシン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。 本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に、導電性支持体１上に、スクエアリウム顔料を
含有した電荷発生層２と、電荷輸送物質を含有し
た電荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。 電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
とができる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10％〜90％好ましくは10％〜50％である。 バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。 電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。 バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元；コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元；東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることができ
る。 電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
とも良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。 又、バインダーとして、光導電性を有さない公
知の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知
絶縁性樹脂としてはポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。 この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑性としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して０〜10重量％添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うこと
なくその機械的強度を更に改善することが可能で
ある。 スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法は浸漬
法、スプレー法、バーコーター法、アプリケータ
法等の方法があるが、いずれの方法によつても良
好な感光層を形成させることができる。 又導電性支持体としては、金属や導電処理を施
した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラス
などが使用できる。 本発明の電子写真用感光体は可視域から近赤外
域の広い範囲にわたつて極めて高い感度を有する
ため、通常の複写機の他にレーザービームプリン
ター、インテリジエントコピア等にも応用でき
る。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ （）式でＸがOHを表わすスクエアリウム顔
料(1)を塩化メチレン、鋼球と共に12時間粉砕す
る。粉砕後ポリエステル樹脂（商品名；バイロン
200、市販元；東洋紡績株式会社）に30重量％添
加混合した。混合物はアルミニウムプレート上に
乾燥後の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケータに
よつて塗布して電荷発生層を形成した。この上
に、１−フエニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノス
チリル〕−５−〔ｐ−ジエチルアミノフエニル〕−
ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名；パ
ンライト、市販元；帝人化成株式会社）中に５重
量％添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μとなる
様、アプリケータによつて塗布した。 次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0＝730V、E1/2＝2.2ルツクス・
秒であつた。また分光感度を測定した結果を第３
図に示す。第３図より、本感光体は可視領域から
近赤外領域の広い範囲にわたつて高い感度を有す
ることがわかる。 実施例 ２〜４ （）式でＸがそれぞれOCH3、Cl及びBrを表
わすスクエアリウム顔料（各々(4)、(5)、(6)）を用
いた以外は実施例１の同様の方法で感光体を作成
し、電気特性を測定した。その結果を表１に示
す。
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。 従来、電子写真用感光体として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねばな
らず、又製造された蒸着膜は可撓性がないという
欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には酸化亜鉛
を樹脂中に分散させた分散系感光材料として用い
るが、このような感光材料は機械的強度に難点が
有り、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためそのままでは実用に供することができず、
従つて種々の増感方法が考案されてはいる。とこ
ろが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾール
を分光増感した場合、分光感度域は可視光域にま
で拡張されるものの、なお電子写真用感光体とし
て十分な感度は得られず光疲労が甚しいという欠
点を持つ。又電子受容性化合物を用いて化学増感
した場合には電子写真用感光体として感度的には
十分な感光体が得られ、一部のものは実用化され
ているが、なお機械的強度、寿命等に問題点を残
している。 有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにも拘らず、電子写真
用感光体としての優れた電気特性と充分な感度を
有する感光体は末だ得られてはいない。 現在、分散系感光材料としてフタロシアニンが
優れた電子写真特性を示すという報告もあるが、
その分光感度は長波長域に片寄り、従つて赤色再
現性に劣るという欠点を有している。 従つて、本発明の目的は、現存するいずれの電
子写真プロセスにおいても使用可能であり、かつ
可視領域から近赤外領域に亘つて分光感度を有す
る極めて高感度な光導電材料を提供することにあ
る。 本発明の他の目的は、無機系感光材料にない可
撓性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニト
ロフルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐
摩性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平担な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得るべく鋭意研究の結
果、特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた
特性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。 本発明に用いられるスクエアリウム顔料は下記
一般式（）で示される。 〔式中、Ｘは水酸基、OR基（基中、Ｒは炭素数
１〜６のアルキル基、又は置換もしくは非置換の
フエニル基である。）、フツ素、塩素又は臭素を表
わす。〕 このスクエアリウム顔料は、式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−ジクロブ
テン−１，２−ジオンと式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。 一般式（）で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層およひ電荷輸送
層から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感
光体において、スクエアリウム顔料を含有した電
荷発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリ
ビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾー
ルのような光導電性ポリマー、又はトリアリルピ
ラゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジシン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。 本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に、導電性支持体１上に、スクエアリウム顔料を
含有した電荷発生層２と、電荷輸送物質を含有し
た電荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設
ける。 電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
とができる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10％〜90％好ましくは10％〜50％である。 バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。 電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。 バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元；コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元；東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることができ
る。 電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
とも良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。 又、バインダーとして、光導電性を有さない公
知の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知
絶縁性樹脂としてはポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。 この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑性としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して０〜10重量％添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うこと
なくその機械的強度を更に改善することが可能で
ある。 スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法は浸漬
法、スプレー法、バーコーター法、アプリケータ
法等の方法があるが、いずれの方法によつても良
好な感光層を形成させることができる。 又導電性支持体としては、金属や導電処理を施
した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラス
などが使用できる。 本発明の電子写真用感光体は可視域から近赤外
域の広い範囲にわたつて極めて高い感度を有する
ため、通常の複写機の他にレーザービームプリン
ター、インテリジエントコピア等にも応用でき
る。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ （）式でＸがOHを表わすスクエアリウム顔
料(1)を塩化メチレン、鋼球と共に12時間粉砕す
る。粉砕後ポリエステル樹脂（商品名；バイロン
200、市販元；東洋紡績株式会社）に30重量％添
加混合した。混合物はアルミニウムプレート上に
乾燥後の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケータに
よつて塗布して電荷発生層を形成した。この上
に、１−フエニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノス
チリル〕−５−〔ｐ−ジエチルアミノフエニル〕−
ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名；パ
ンライト、市販元；帝人化成株式会社）中に５重
量％添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μとなる
様、アプリケータによつて塗布した。 次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0＝730V、E1/2＝2.2ルツクス・
秒であつた。また分光感度を測定した結果を第３
図に示す。第３図より、本感光体は可視領域から
近赤外領域の広い範囲にわたつて高い感度を有す
ることがわかる。 実施例 ２〜４ （）式でＸがそれぞれOCH3、Cl及びBrを表
わすスクエアリウム顔料（各々(4)、(5)、(6)）を用
いた以外は実施例１の同様の方法で感光体を作成
し、電気特性を測定した。その結果を表１に示
す。
【表】
実施例 ５〜８
本発明の感光体は電荷発生層と電荷輸送層の順
序を逆にしたものである。すなわち、実施例１〜
４で用いたスクエアリウム顔料(1)、(2)、(3)及び(4)
で、電荷発生層と電荷輸送層の順序を逆にした以
外は同じ条件で感光体を作成し、電気特性を測定
した。 結果を表２に示す。
序を逆にしたものである。すなわち、実施例１〜
４で用いたスクエアリウム顔料(1)、(2)、(3)及び(4)
で、電荷発生層と電荷輸送層の順序を逆にした以
外は同じ条件で感光体を作成し、電気特性を測定
した。 結果を表２に示す。
第１図及び第２図は本発明電子写真用感光体の
構成例の断面図、第３図は本発明電子写真用感光
体例の分光感度曲線を示すグラフである。 図中符号：１……導電性支持体；２……電荷発
生層；３……電荷輸送層；４……感光層。
構成例の断面図、第３図は本発明電子写真用感光
体例の分光感度曲線を示すグラフである。 図中符号：１……導電性支持体；２……電荷発
生層；３……電荷輸送層；４……感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘは水酸基、−OR基（基中、Ｒは炭素
数１〜６のアルキル基、または置換もしくは非置
換のフエニル基である。）、フツ素、塩素または臭
素を表わす。〕で示されるスクエアリウム顔料を
含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真用感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239816A JPS60131538A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 電子写真用感光体 |
| US06/682,211 US4700001A (en) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | Novel squarylium compound and photoreceptor containing same |
| US06/946,641 US4707427A (en) | 1983-12-16 | 1986-12-29 | Squarylium compound in an electrophotographic element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58239816A JPS60131538A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60131538A JPS60131538A (ja) | 1985-07-13 |
| JPH0349429B2 true JPH0349429B2 (ja) | 1991-07-29 |
Family
ID=17050271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58239816A Granted JPS60131538A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-21 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60131538A (ja) |
-
1983
- 1983-12-21 JP JP58239816A patent/JPS60131538A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60131538A (ja) | 1985-07-13 |
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