JPH0349428B2 - - Google Patents

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JPH0349428B2
JPH0349428B2 JP58236205A JP23620583A JPH0349428B2 JP H0349428 B2 JPH0349428 B2 JP H0349428B2 JP 58236205 A JP58236205 A JP 58236205A JP 23620583 A JP23620583 A JP 23620583A JP H0349428 B2 JPH0349428 B2 JP H0349428B2
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JP
Japan
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photoreceptor
pigment
layer
squarium
charge generation
Prior art date
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Expired - Lifetime
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JP58236205A
Other languages
English (en)
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JPS60128453A (ja
Inventor
Ishi Kin
Hiroyuki Tanaka
Ryujun Fu
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Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
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Priority to EP84115344A priority patent/EP0146123B1/en
Priority to DE8484115344T priority patent/DE3465985D1/de
Publication of JPS60128453A publication Critical patent/JPS60128453A/ja
Priority to US06/942,922 priority patent/US4908289A/en
Priority to US07/091,340 priority patent/US4752650A/en
Publication of JPH0349428B2 publication Critical patent/JPH0349428B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真プロセスにおいて使用される
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。 従来、電子写真用感光体としては、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねばな
らず、又製造された蒸着膜は可撓性がないという
欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜
鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材料として用
いるが、このような感光材料は機械的強度に難点
があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光電導材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためそのままでは実用に供することができず、
従つて種々の増感方法が考案されている。ところ
が色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾールを
分光増感した場合には分光感度域は可視光域にま
で拡張されるものの、なお電子写真用感光体とし
て十分な感度は得られず光疲労が甚しいという欠
点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて化学増
感した場合には、電子写真用感光体として感度的
には十分な感光体が得られ、一部のものは実用化
されているがなお、機械的強度、寿命等に問題点
を残している。 有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにも拘らず、電子写真
用感光体として優れた電気特性と充分な感度を有
する感光体は末だ得られてはいない。現在、分散
系感光材料としてフタロシアニンが優れた電子写
真特性を示すという報告もあるが、その分光感度
は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性に劣ると
いう欠点を有している。 本発明の目的は現存するいずれの電子写真プロ
セスにおいても使用可能であり、かつ可視領域か
ら近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて高
感度な光導電材料を提供することにある。 本発明の他の目的は無機系感光材料にない可撓
性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニトロ
フルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐摩
耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得るべく鋭意研究の結
果、特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた
特性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。 本発明に用いられるスクエアリウム顔料は、下
記一般式()で示される。 〔式中、Xは水素、炭素数1〜6の鎖状アルキル
基、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基又はハ
ロゲン(ヨウ素を除く。)を表わし、Yは水素、
炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、炭素数1〜
4のアルコキシ基を表わす。〕 このスクエアリウム顔料は、式() で示される3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブ
テン−1,2−ジオンと式() (式中、X及びYは前記と同じ意味を表わす。)
で示されるアニリン誘導体とを反応することによ
つて得られる。 一般式()で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。 本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第1図及び第2図に示すよう
に、導電性支持体1上にスクエアリウム顔料を含
有した電荷発生層2と電荷輸送物質を含有した電
荷輸送層3との積層体より成る感光層4を設け
る。 電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
とができる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量%〜90重量%好ましくは10重量%〜50重
量%である。 バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。 電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。 バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL(商品名、
市販元;コトブキ・マター株式会社)、ボールミ
ル、RED DEVIL(商品名、市販元;東京光電株
式会社)などにより公知方法を用いることができ
る。 電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。 又、バインダーとして光導電性を有さない公知
の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。 この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑性としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して0〜10重量%添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うこと
なくその機械的強度を更に改善することが可能で
ある。 スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法があるが、いずれの方法によつて
も良好な感光層を形成させることができる。 又導電性支持体としては、金属や導電処理を施
した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラス
などが使用できる。 本発明の電子写真用感光体は、通常の複写機の
みならず、半導体レーザープリンター、インテリ
ジエントコピアなどに広く用いることができる。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 1 ()式でXがClで、YがHを表わすスクエア
リウム顔料(1)を塩化メチレン、鋼球と共に12時間
粉砕する。粉砕後ポリエステル樹脂(商品名;バ
イロン200、市販元;東洋紡績株式会社)に30重
量%添加混合した。混合物をアルミニウムプレー
ト上に乾燥後の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケ
ータによつて塗布して電荷発生層を形成した。こ
の上に1−フエニル−3−〔p−ジエチルアミノ
スチリル〕−5−〔p−ジエチルアミノフエニル〕
−ピラゾリンをポリカーボネート樹脂(商品名;
パンライト、市販元;帝人化成株式会社)中に50
重量%添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μのな
る様アプリケータによつて塗布した。 次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を2秒
間行なつて負帯電させた後、2秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間(秒)を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0=640V、E1/2=3.4ルツクス・
秒であつた。 実施例 2及び3 ()式でXがClで、YがCH3を表わすスクエ
アリウム顔料(2)及びYがOHを表わすスクエアリ
ウム顔料(3)を用いた以外は実施例1の同様の方法
で感光体を作成し、電気特性を測定した。その結
果を表1に示す。 比較例 1 ()式でXがClで、YがFを表すスクエアリ
ウム顔料(7)を用いた以外は実施例1と同様の方法
で感光体を作成し、電気特性を測定した。その結
果を表1に示す。
【表】 実施例 4〜6 ()式でXがHで、YがそれぞれH、CH3
OHを表わすスクエアリウム顔料(各々(4)、(5)、
(6))を用いた以外は実施例1と同様の方法で感光
体を作成し、電気特性を測定した。結果を表2に
示す。
【表】 実施例 7〜12 本実施例の感光体は電荷発生層と電荷輸送層の
順序を逆にしたものである。すなわち、実施例1
〜6で用いたスクエアリウム顔料(1)〜(6)で、電荷
発生層と電荷輸送層の順序を逆にした以外は同じ
条件で感光体を作成し、電気特性を測定した結果
を表3に示す。 比較例 2 比較例1で用いたスクエアリウム顔料(7)で、電
荷発生層と電荷輸送層の順序を逆にした以外は同
じ条件で感光体を作成し、電気特性を測定した。
結果を表3に示す。
【表】 表1及び表3から明らかな通り、Yがフツ素の
化合物を用いた場合には光感度はある程度満足で
きるものの、初期帯電電位が低くなる。これは、
この感光体の暗減衰率が高いことによると考えら
れる。
【図面の簡単な説明】
第1図及び第2図は本発明電子写真用感光体の
構成例の断面図である。 図中符号:1……導電性支持体;2……電荷発
生層;3……電荷輸送層;4……感光層。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、Xは水素、炭素数1〜6の鎖状アルキル
    基、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロ
    ゲン(ヨウ素を除く。)を表わし、Yは水素、炭
    素数1〜4のアルキル基、水酸基又は炭素数1〜
    4のアルコキシ基を表わす。〕で示されるスクエ
    アリウム顔料を含有する感光層を有することを特
    徴とする電子写真用感光体。
JP58236205A 1983-12-16 1983-12-16 電子写真用感光体 Granted JPS60128453A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58236205A JPS60128453A (ja) 1983-12-16 1983-12-16 電子写真用感光体
EP84115344A EP0146123B1 (en) 1983-12-16 1984-12-13 Novel squarylium compound and photoreceptor containing same
DE8484115344T DE3465985D1 (en) 1983-12-16 1984-12-13 Novel squarylium compound and photoreceptor containing same
US06/942,922 US4908289A (en) 1983-12-16 1986-12-17 Photoreceptor for electrophotography
US07/091,340 US4752650A (en) 1983-12-16 1987-08-31 Photoreceptor for electrophotography

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JPS60128453A JPS60128453A (ja) 1985-07-09
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