JPH0348251A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
- Publication number
- JPH0348251A JPH0348251A JP10840389A JP10840389A JPH0348251A JP H0348251 A JPH0348251 A JP H0348251A JP 10840389 A JP10840389 A JP 10840389A JP 10840389 A JP10840389 A JP 10840389A JP H0348251 A JPH0348251 A JP H0348251A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- wafer
- resist
- resist composition
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 21
- -1 quinone diazide sulfonate ester Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 5
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 10
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 10
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC(C)(O)CC=C1 QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZBYIWZUUXJMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical class OCCOCCO.OCCOCCO OVZBYIWZUUXJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CCO KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001133946 Tropidechis carinatus Acidic phospholipase A2 5 Proteins 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWRVYBYIGOAEZ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-hydroxypropanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)C(O)=O OSWRVYBYIGOAEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class OC1CC=CC=C1 MIHINWMALJZIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009905 homogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- MYMDYWSMEBELMC-UHFFFAOYSA-M hydroxymethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CO MYMDYWSMEBELMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dione diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPMOERPGTQLCAT-UHFFFAOYSA-M triethyl(hydroxymethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CO RPMOERPGTQLCAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳しく
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
(従来の技術)
半導体を製造する場合、シリコンウエハ表面にレジスト
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形威し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形威する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形威が行わ
れている。
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形威し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形威する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形威が行わ
れている。
従来、半導体素子を形戒するためのレジスト組成物とし
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
しかしながら、このネガ型レジストは有機溶剤で現像す
るので、膨澗が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する.一方、
このネガ型レジストMi戒物に対して、ポジ型レジスト
組或物は、解像性に優れているために半導体の高集積化
に十分対応できると考えられている。
るので、膨澗が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する.一方、
このネガ型レジストMi戒物に対して、ポジ型レジスト
組或物は、解像性に優れているために半導体の高集積化
に十分対応できると考えられている。
現在、この分野で一般的に用いられているポジ型レジス
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組或物は、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。
(発明が解決しようとする目的)
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性の優
れた、特にlμm以下の微細加工に適したポジ型レジス
ト組威物を提供することにある. (課題を解決するための手段) 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂と
感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該感
光剤として下記一般式(1)で示される化合物のキノン
ジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴とす
るポジ型レジスト組或物によって達成される。
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性の優
れた、特にlμm以下の微細加工に適したポジ型レジス
ト組威物を提供することにある. (課題を解決するための手段) 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂と
感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該感
光剤として下記一般式(1)で示される化合物のキノン
ジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴とす
るポジ型レジスト組或物によって達成される。
0H
R1〜R”.H,ハロゲン、01〜C4のアルキル基、
アルケニル基又は水酸基 R’ ,R’ iH,ハロゲン又はCI”’C4のア
ルキル基 R9〜RI4,H又はC,〜C,のアルキル基本発明に
おいて用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂として
は、例えばフェノール類とアルデヒド類との縮合反応生
成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生威物、ビ
ニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノール系
重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応生成物
などが挙げられる。
アルケニル基又は水酸基 R’ ,R’ iH,ハロゲン又はCI”’C4のア
ルキル基 R9〜RI4,H又はC,〜C,のアルキル基本発明に
おいて用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂として
は、例えばフェノール類とアルデヒド類との縮合反応生
成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生威物、ビ
ニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノール系
重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応生成物
などが挙げられる。
ここで用いるフェノール類の具体例としては、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プ
ロビルフェノール、プチルフェノール、フェニルフェノ
ールなどの一価のフェノール類;レゾルシノール、ピロ
カテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1ピロ
ガロールなどの多価のフェノール類などが挙げられる。
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プ
ロビルフェノール、プチルフェノール、フェニルフェノ
ールなどの一価のフェノール類;レゾルシノール、ピロ
カテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1ピロ
ガロールなどの多価のフェノール類などが挙げられる。
ここで用いるアルデヒド類の具体例としては、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる. ここで用いるケトン類の具体例としては、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジェチルケトン、ジフェニルケトン
などが挙げられる。
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる. ここで用いるケトン類の具体例としては、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジェチルケトン、ジフェニルケトン
などが挙げられる。
これらの縮合反応は常法に従って行うことができる.
また・ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノール
の単独重合体及び・ビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な戒分の具
体例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体
、スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イξド
誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられ
る。
の単独重合体及び・ビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な戒分の具
体例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体
、スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イξド
誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられ
る。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソブロ
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な威分との共重合体から選択される
。共重合可能な威分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イもド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な威分との共重合体から選択される
。共重合可能な威分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イもド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
これらのフェノール樹脂の水素添加反応は任意の公知の
方法によって実施することが可能であって、フェノール
樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水素
添加触媒の存在下、水素を導入することによって達威で
きる。
方法によって実施することが可能であって、フェノール
樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水素
添加触媒の存在下、水素を導入することによって達威で
きる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は単独でも用い
られるが、2種類以上を混合して用いても良い。
られるが、2種類以上を混合して用いても良い。
本発明のポジ型レジスト組或物には必要に応じて、現像
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジン、シェラックなどを添加することができる
。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対してO〜50重量部、好ましくは5〜20重
量部である。
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジン、シェラックなどを添加することができる
。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対してO〜50重量部、好ましくは5〜20重
量部である。
本発明において用いられる感光剤は、前記一般式(1)
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
であれば、特に限定されるものではない.その具体例と
して、エステル部が1.2一ペンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル、2,1 −ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、2.1 −ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、その他キ
ノンジアジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化
合物が挙げられる. 一般式(1)で示される化合物の具体例としては、以下
のものが挙げられる。
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
であれば、特に限定されるものではない.その具体例と
して、エステル部が1.2一ペンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル、2,1 −ナフトキノ
ンジアジド−4−スルホン酸エステル、2.1 −ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、その他キ
ノンジアジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化
合物が挙げられる. 一般式(1)で示される化合物の具体例としては、以下
のものが挙げられる。
Cl
CH.
0H
Cl
(7)
CH.
Cll3
じE
CH3CCH3
CH,
Cl
CH,
Ce
CI!
(2l)
0H
(22)
0H
(24)
本発明における感光剤は、一般式(1)で示される化合
物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反応
によって合成することが可能であって、永松元太郎、乾
英夫著「感光性高分子」(1980)講談社(東京)な
どに記載されている常法に従って、合或することができ
る. 本発明における感光剤は単独でも用いられるが、2種以
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂100重量部に対して1〜100重量部であり、好ま
しくは3〜40重量部である.1重量部未満では、パタ
ーンの形成が不可能となり、100重量部を越えると、
現像残りが発生しやすくなる。
物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反応
によって合成することが可能であって、永松元太郎、乾
英夫著「感光性高分子」(1980)講談社(東京)な
どに記載されている常法に従って、合或することができ
る. 本発明における感光剤は単独でも用いられるが、2種以
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂100重量部に対して1〜100重量部であり、好ま
しくは3〜40重量部である.1重量部未満では、パタ
ーンの形成が不可能となり、100重量部を越えると、
現像残りが発生しやすくなる。
本発明のポジ型レジスト組威物は、溶剤に溶解して用い
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキ゛サノ
ールなどのケトン類、n−プロビルアルコール、iso
−プロビルアルコール、n−ブチルアルコールなどのア
ルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコー
ルエーテル類、ギ酸プロビル、ギ、酸ブチル、酢酸プロ
ビル、酢酸プチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸
エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エ
チルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、エチルセロソルプアセテート、
プロビルセロソルブアセテート、プチルセロソルプアセ
テートなどのセロソルプエステル類、プロピレングリコ
ール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレン
グリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコール七ノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、}ルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアξド、
ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミドなどの
極性溶媒などが挙げられる。
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキ゛サノ
ールなどのケトン類、n−プロビルアルコール、iso
−プロビルアルコール、n−ブチルアルコールなどのア
ルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコー
ルエーテル類、ギ酸プロビル、ギ、酸ブチル、酢酸プロ
ビル、酢酸プチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸
エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エ
チルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート、エチルセロソルプアセテート、
プロビルセロソルブアセテート、プチルセロソルプアセ
テートなどのセロソルプエステル類、プロピレングリコ
ール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレン
グリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコール七ノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、}ルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアξド、
ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミドなどの
極性溶媒などが挙げられる。
これらは、単独でも2種類以上を混合して用いてもよい
。
。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界面
活性剤、保存安定剤、増感剤、スl− IJエーション
防止剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させる
ことができる。
活性剤、保存安定剤、増感剤、スl− IJエーション
防止剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させる
ことができる。
本発明のポジ型レジス+−m戒物の現像液としては、ア
ルカリの水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア
などの無機アルカリ類、エチルアミン、プロビルアミン
などの第一ア旦ン類、ジエチルアξン、ジプロピルアご
ンなどの第ニア珈ン類、トリメチルアミン、トリエチル
アミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン
、トリエタノールアミンなどのアルコールアξン類、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエ
チルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウ
ム塩などが挙げられる。
ルカリの水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア
などの無機アルカリ類、エチルアミン、プロビルアミン
などの第一ア旦ン類、ジエチルアξン、ジプロピルアご
ンなどの第ニア珈ン類、トリメチルアミン、トリエチル
アミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン
、トリエタノールアミンなどのアルコールアξン類、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエ
チルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウ
ム塩などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノール、
エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶媒、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
エタノール、プロパノール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶媒、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
(・実施例)
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
.なお、実施例中の部及び%は特に断りのない限り重量
基準である。
.なお、実施例中の部及び%は特に断りのない限り重量
基準である。
大豊斑上
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(9)の一〇H基80%以上が1.2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテー
ト320部に溶解して0. 1μ一のテフロンフィルタ
ーで炉過しレジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(9)の一〇H基80%以上が1.2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテー
ト320部に溶解して0. 1μ一のテフロンフィルタ
ーで炉過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で9θ秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形威した。このウエハーをg線ス
テンバーN S R−1505G 6 E(ニコン社製
、NA=0.54)とテスト用レチクルを用いて露光を
行った。次に2.38%テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像
してポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で9θ秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形威した。このウエハーをg線ス
テンバーN S R−1505G 6 E(ニコン社製
、NA=0.54)とテスト用レチクルを用いて露光を
行った。次に2.38%テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像
してポジ型パターンをえた。
パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200(テンコー社製)で測定すると1.15μ清
であった. さらに、このパターンの形威されたウェハーをドライエ
ッチング装置DEM−451T(日電アネルバ社製)を
用いてバヮー300W、圧力0.03TorrsガスC
F4 /H=3/1、周波数1 3. 5 6MHzで
エソチングしたところ、パターンのながったところのみ
エッチングされていることが観察された. 大捷班1 実施例1のレジスト溶液をシリコンウェハー上にコータ
ーで塗布した後、80℃で90秒間べ一クし、厚さ1.
2μmのレジスト膜を形威した.このウエハーをg線ス
テンバーN S R −15050 6 Eとテスト用
レチクルを用いて露光を行った.次にこのウエハーを1
10℃で60秒間FEB(POSTE!XPOSURE
BAKING ) L,た後、2.38%テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、
パドル法により現像してポジ型パターンをえた. パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.40μ屠のライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で観察すると1.20μ−であった. 去1東走 m−クレゾールとp−クレゾールと3.5−キシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホル
マリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合し
てえたノボラック樹脂100部、化合物(9)の一〇H
基85%以上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物33部
を乳酸エチル300部に溶解して0.1μ−のテフロン
フィルターで炉過しレジスト溶液を調製した。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200(テンコー社製)で測定すると1.15μ清
であった. さらに、このパターンの形威されたウェハーをドライエ
ッチング装置DEM−451T(日電アネルバ社製)を
用いてバヮー300W、圧力0.03TorrsガスC
F4 /H=3/1、周波数1 3. 5 6MHzで
エソチングしたところ、パターンのながったところのみ
エッチングされていることが観察された. 大捷班1 実施例1のレジスト溶液をシリコンウェハー上にコータ
ーで塗布した後、80℃で90秒間べ一クし、厚さ1.
2μmのレジスト膜を形威した.このウエハーをg線ス
テンバーN S R −15050 6 Eとテスト用
レチクルを用いて露光を行った.次にこのウエハーを1
10℃で60秒間FEB(POSTE!XPOSURE
BAKING ) L,た後、2.38%テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、
パドル法により現像してポジ型パターンをえた. パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.40μ屠のライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で観察すると1.20μ−であった. 去1東走 m−クレゾールとp−クレゾールと3.5−キシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホル
マリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合し
てえたノボラック樹脂100部、化合物(9)の一〇H
基85%以上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物33部
を乳酸エチル300部に溶解して0.1μ−のテフロン
フィルターで炉過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μ園のレジスト膜を形成した。このウエハーをg線ス
テンパーN S R −1505G 6 E(NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った.次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ型
パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μ園のレジスト膜を形成した。このウエハーをg線ス
テンパーN S R −1505G 6 E(NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った.次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ型
パターンをえた。
パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μ―のライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.16μmであった. 去IO組土 ビニルフェノールとスチレンの共重合体(モル比6:4
)100部、化合物(9)の一〇H基80%以上が1.
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルで
あるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブア
セテート320部に溶解して0.1μ−のテフロンフィ
ルターで炉遇しレジスト溶液を調製した。
で観察したところ、0.45μ―のライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.16μmであった. 去IO組土 ビニルフェノールとスチレンの共重合体(モル比6:4
)100部、化合物(9)の一〇H基80%以上が1.
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルで
あるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブア
セテート320部に溶解して0.1μ−のテフロンフィ
ルターで炉遇しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μ鵬のレジスト膜を形威した。このウエハーをg線ス
テッパーN S R −1505G 6 E(NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った.次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ型
パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μ鵬のレジスト膜を形威した。このウエハーをg線ス
テッパーN S R −1505G 6 E(NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った.次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ型
パターンをえた。
パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10pII+であった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10pII+であった。
大10粗i
イソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体(モル
比7:3)100部、化合物(9)の一〇H基80%以
上が1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エ
ステルであるキノンジアジド化合物28部をエチルセロ
ソルブアセテート310部に溶解して0.1μ論のテフ
ロンフィルターで炉過しレジスト溶液を調製した. 上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.1
7μ一のレジスト膜を形威した。このウエハーをg&I
ステッパーN S R −15050 6 E(NA−
0.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。
比7:3)100部、化合物(9)の一〇H基80%以
上が1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エ
ステルであるキノンジアジド化合物28部をエチルセロ
ソルブアセテート310部に溶解して0.1μ論のテフ
ロンフィルターで炉過しレジスト溶液を調製した. 上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.1
7μ一のレジスト膜を形威した。このウエハーをg&I
ステッパーN S R −15050 6 E(NA−
0.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。
次に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μ一であった. 大豊班工 m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で4=6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(9)の−OH基85%以上が1.2−ナフ
トキノンジアジド−4−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解
して0.1μmのテフロンフィルターで炉遇しレジスト
溶液を調製した. 上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形威した。このウエハーをi線ス
テッパ−A L S WAFERSTEP2142
i ( G C A社製 NA=0.54)とテスト
用レチクルを用いて露光を行った。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μ一であった. 大豊班工 m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で4=6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(9)の−OH基85%以上が1.2−ナフ
トキノンジアジド−4−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解
して0.1μmのテフロンフィルターで炉遇しレジスト
溶液を調製した. 上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形威した。このウエハーをi線ス
テッパ−A L S WAFERSTEP2142
i ( G C A社製 NA=0.54)とテスト
用レチクルを用いて露光を行った。
次に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ
型パターンヲエタ。
水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ
型パターンヲエタ。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
フプ200で測定すると1.15μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
フプ200で測定すると1.15μmであった。
実施例7
ビニルフェノールとスチレンの共重合体(モル比6:4
)100部、化合物(9) f7) − 0 H基60
%以上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステルであるキノンジアジド化合物30部をジグラ
イム300部に溶解して0. 1μmのテフロンフィル
ターで済過しレジスト溶液を調製した。
)100部、化合物(9) f7) − 0 H基60
%以上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステルであるキノンジアジド化合物30部をジグラ
イム300部に溶解して0. 1μmのテフロンフィル
ターで済過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウェハー上にコ−ターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、Jl1.2
0μmのレジスト膜を形威した.このウエハーをi線ス
テ・ノバーA L S WAFERSTEP2142
i (NA=0.5 4)とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38%テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、)’:ド)
L4により現像してポジ型パターンヲエタ。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、Jl1.2
0μmのレジスト膜を形威した.このウエハーをi線ス
テ・ノバーA L S WAFERSTEP2142
i (NA=0.5 4)とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38%テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、)’:ド)
L4により現像してポジ型パターンヲエタ。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μ−のライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μ回であった。
で観察したところ、0.45μ−のライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μ回であった。
大豊班1
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラフク樹脂100
部、化合物(自)の一〇H基70%以上が1.2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物28部を乳酸エチルセロソルプアセ
テート32o部に溶解して0.1/7mのテフロンフィ
ルターで炉過しレジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラフク樹脂100
部、化合物(自)の一〇H基70%以上が1.2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物28部を乳酸エチルセロソルプアセ
テート32o部に溶解して0.1/7mのテフロンフィ
ルターで炉過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。こノウエハーをgvA
ステソパ NSR−1505G6E(NA=0.54)
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.3
8%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で2
3℃、1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。こノウエハーをgvA
ステソパ NSR−1505G6E(NA=0.54)
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.3
8%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で2
3℃、1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
パターンの形威されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.l5μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.l5μmであった。
大生拠主
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で4二6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物α旬の一〇H基60%以上が1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸のエステルであるキノ
ンジアジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解し
て0. 1μmのテフロンフィルターで炉過しレジスト
溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物α旬の一〇H基60%以上が1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸のエステルであるキノ
ンジアジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解し
て0. 1μmのテフロンフィルターで炉過しレジスト
溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウェハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μ−のレジスト膜を形威した。このウエハーをg線ス
テッパーN S R −1505G 6 E(NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ型
パターンヲエタ。
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.1
7μ−のレジスト膜を形威した。このウエハーをg線ス
テッパーN S R −1505G 6 E(NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、1分間、パドル法により現像してポジ型
パターンヲエタ。
パターンの形或されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μ一であった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μ一であった。
去鮭達[L生
ビニルフェノール重合体の水素添加反応生底物(水素添
加率35%)100部、化合物(9)の−OH基85%
以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4一スルホン酸
エステルであるキノンジアジド化合物30部をジグライ
ム300部に溶解して0.1μ箇のテフロンフィノレタ
ーで炉過しレジスト}容液を調製した。
加率35%)100部、化合物(9)の−OH基85%
以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4一スルホン酸
エステルであるキノンジアジド化合物30部をジグライ
ム300部に溶解して0.1μ箇のテフロンフィノレタ
ーで炉過しレジスト}容液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.0
0μ−のレジスト膜を形威した。このウエハーをクリプ
トン/フッ素を封入したエキシマレーザー装置C292
6 (浜松ホトニクス社製)とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像して
ポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.0
0μ−のレジスト膜を形威した。このウエハーをクリプ
トン/フッ素を封入したエキシマレーザー装置C292
6 (浜松ホトニクス社製)とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、パドル法により現像して
ポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μ論のライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.95μ−であった。
で観察したところ、0.45μ論のライン&スペースが
解像していた.パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.95μ−であった。
去1艷LL上
ビニルフェノール重合体の水素添加反応生底物(水素添
加率30%)l00部、化合物(9)の一〇H基90%
以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4一スルホン酸
エステルであるキノンジアジド化合物28部をジグライ
ム300部に溶解して0. 1μmのテフロンフィルタ
ーで炉遇しレジスト溶液を調製した. 上記レジスト溶液をシリコーンウェハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウエハーを紫外線
照射装置PLA−5 2 1 FA(キヤノン社製)テ
スト用マスクを用いて露光を行った。次にテトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、パ
ドル法により現像してポジ型パターンをえた。
加率30%)l00部、化合物(9)の一〇H基90%
以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4一スルホン酸
エステルであるキノンジアジド化合物28部をジグライ
ム300部に溶解して0. 1μmのテフロンフィルタ
ーで炉遇しレジスト溶液を調製した. 上記レジスト溶液をシリコーンウェハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウエハーを紫外線
照射装置PLA−5 2 1 FA(キヤノン社製)テ
スト用マスクを用いて露光を行った。次にテトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、パ
ドル法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形或されたウエハーを取リ出しテ電子顕微鏡
で観察したところ゛、0.40μmのライン&スペース
が解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファス
テップ200で測定すると0.92μ悶であった。
で観察したところ゛、0.40μmのライン&スペース
が解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファス
テップ200で測定すると0.92μ悶であった。
(発明の効果)
本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、耐
熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特に
1μm以下の微細加工に適している.
熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特に
1μm以下の微細加工に適している.
Claims (1)
- (1)アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を含有す
るポジ型レジスト組成物において、該感光剤として、下
記一般式( I )で示される化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルを含有することを特徴とするポジ型レ
ジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) R^1〜R^6;H、ハロゲン、C_1〜C_4のアル
キル基、アルケニル基又は水酸基 R^7、R^8;H、ハロゲン又はC_1〜C_4のア
ルキル基 R^9〜R^1^4;H又はC_1〜C_6のアルキル
基
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9955989 | 1989-04-19 | ||
JP1-99559 | 1989-04-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0348251A true JPH0348251A (ja) | 1991-03-01 |
JP2709508B2 JP2709508B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=14250507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1108403A Expired - Lifetime JP2709508B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-27 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2709508B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH041653A (ja) * | 1990-04-18 | 1992-01-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5763526A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material |
-
1989
- 1989-04-27 JP JP1108403A patent/JP2709508B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5763526A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH041653A (ja) * | 1990-04-18 | 1992-01-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2709508B2 (ja) | 1998-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2571136B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH03200252A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2566169B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH087435B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH0348249A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2566171B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2694472B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2631744B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2566172B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH041651A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2741243B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2709507B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2567282B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2626479B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2709508B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2640382B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP2566170B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JP3275501B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH02296247A (ja) | ボジ型レジスト組成物 | |
JPH087434B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH0348252A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH0325446A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH02296246A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH0659447A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH0352972A (ja) | ポジ型レジスト組成物 |