JPH0347530A - 界面共重合によって植物病理製品をマイクロカプセル化する方法及び得られる製品 - Google Patents
界面共重合によって植物病理製品をマイクロカプセル化する方法及び得られる製品Info
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- JPH0347530A JPH0347530A JP2127064A JP12706490A JPH0347530A JP H0347530 A JPH0347530 A JP H0347530A JP 2127064 A JP2127064 A JP 2127064A JP 12706490 A JP12706490 A JP 12706490A JP H0347530 A JPH0347530 A JP H0347530A
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
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-
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- Y10T428/2987—Addition polymer from unsaturated monomers only
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、界面共重合によって植物病理製品をマイク
ロカプセル化する方法及び得られる製品に関する。
ロカプセル化する方法及び得られる製品に関する。
［発明の説明］
より正確には、本発明の主題は、次の２種の非混和性液
相Ａ並びにＢ： ・・互いに反応しない１種以上の非水溶性活性成分 及び ・多官能価モノマーａ を含有する有機相Ａ 並びに ・・多官能価モノマーｂ 及び ・触媒 を含有する水相Ｂ の間の界面共重合によってマイクロカプセルの外被を形
成させることを特徴とする、少なくとも１種の活性成分
をマイクロカプセル化する方法にある。
相Ａ並びにＢ： ・・互いに反応しない１種以上の非水溶性活性成分 及び ・多官能価モノマーａ を含有する有機相Ａ 並びに ・・多官能価モノマーｂ 及び ・触媒 を含有する水相Ｂ の間の界面共重合によってマイクロカプセルの外被を形
成させることを特徴とする、少なくとも１種の活性成分
をマイクロカプセル化する方法にある。
本発明の方法に従えば、有機相Ａはさらに活性成分の溶
媒又は溶媒混合物を含有していてよい。
媒又は溶媒混合物を含有していてよい。
本発明に従う方法の１つの特定の実施態様において、用
いられる多官能価モノマーａはまた、活性成分用の溶媒
の役割も果たす。
いられる多官能価モノマーａはまた、活性成分用の溶媒
の役割も果たす。
本発明に従えば、マイクロカプセル化方法の実施は特に
、有機相Ａを水相Ｂ中に分散させることによって、又は
相Ａを水性相中に乳化させ且つ多官能価モノマーｂを漸
次添加することによって達成される。
、有機相Ａを水相Ｂ中に分散させることによって、又は
相Ａを水性相中に乳化させ且つ多官能価モノマーｂを漸
次添加することによって達成される。
用いられる活性成分は特に、植物病理学の領域の製品、
ヒト若しくは動物の製薬上の領域の製品又はウィルス及
び酵素のような微生物学的若しくは化学的方法によって
得られる製品であることができる。
ヒト若しくは動物の製薬上の領域の製品又はウィルス及
び酵素のような微生物学的若しくは化学的方法によって
得られる製品であることができる。
従って、本発明の主題である方法は化粧品、食料品又は
塗料の領域で使用することもできる。
塗料の領域で使用することもできる。
本発明の方法において実施される共重合反応は、化学的
に異なる２種の多官能価モノマーａ及びｂ（例えば、一
方は三官能価で、もう一方は二官能価であってよい）を
活用する。この場合、これらのモノマーは反応してそれ
らの間で共有結合を形成し得る。従ってこれは、２種の
非混和性液相の界面においてコポリマー膜を形成せしめ
、この膜はマイクロカプセル用の同じ外被を構成してい
る。
に異なる２種の多官能価モノマーａ及びｂ（例えば、一
方は三官能価で、もう一方は二官能価であってよい）を
活用する。この場合、これらのモノマーは反応してそれ
らの間で共有結合を形成し得る。従ってこれは、２種の
非混和性液相の界面においてコポリマー膜を形成せしめ
、この膜はマイクロカプセル用の同じ外被を構成してい
る。
この共重合カプセル化の相は、好ましくは約４００〜４
，０００ ｒ ｐ ｍの速度で４０〜７０℃の範囲で変
化し得る温度において撹拌下で達成される。
，０００ ｒ ｐ ｍの速度で４０〜７０℃の範囲で変
化し得る温度において撹拌下で達成される。
ここで、温度は反応時間に影響を及ぼすこと、そして攪
拌速度はマイクロカプセルの直径に影響を及ぼすことに
留意されたい。
拌速度はマイクロカプセルの直径に影響を及ぼすことに
留意されたい。
本発明の方法に従えば、界面共重合は活性成分を含有す
る有機相Ａのカプセル化をもたらす。マイクロカプセル
化が終了した後に、周囲温度に戻し、次いでマイクロカ
プセルを２濾過し、乾燥させる。この乾燥は、例えば流
動床カラムを用いて又は加熱空気を通気された通風室中
で濾紙を用いて達成することができる。
る有機相Ａのカプセル化をもたらす。マイクロカプセル
化が終了した後に、周囲温度に戻し、次いでマイクロカ
プセルを２濾過し、乾燥させる。この乾燥は、例えば流
動床カラムを用いて又は加熱空気を通気された通風室中
で濾紙を用いて達成することができる。
有機相Ａ中にはまた、ベンゾフェノン若しくはベンゾト
リアゾンのような紫外線安定剤又は紫外線フィルター（
例えばジアゾ化合物のような着色剤）を導入することも
できる。
リアゾンのような紫外線安定剤又は紫外線フィルター（
例えばジアゾ化合物のような着色剤）を導入することも
できる。
この有機相Ａにおいて多官能価モノマーａは好ましくは
フタル酸のジエステル、例えばフタル酸メチル、エチル
、ブチル若しくはアリルであり、これは単独で又は他の
溶媒、例えば登録商標名ｒｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０」
の下で商品として入手できるもののような芳香族炭化水
素系溶媒と組合せて用いられる。
フタル酸のジエステル、例えばフタル酸メチル、エチル
、ブチル若しくはアリルであり、これは単独で又は他の
溶媒、例えば登録商標名ｒｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０」
の下で商品として入手できるもののような芳香族炭化水
素系溶媒と組合せて用いられる。
水相Ｂにおいて用いられる多官能価モノマーｂは好まし
くはアミノプラスチック樹脂である。このアミノプラス
チック樹脂は特にポリメチル化ホルムアルデヒドメラミ
ン樹脂であり、これはトリー又はヘキサメチロールであ
ってよい、この樹脂は例えば登録商標名ｒＰＲＯＸ Ｍ
３ＲＪの下で商品として入手できるトリメチル化２，
４．６− トリアミノ−１，３，５−トリアジンシアヌ
ルアミドメラミン樹脂である。
くはアミノプラスチック樹脂である。このアミノプラス
チック樹脂は特にポリメチル化ホルムアルデヒドメラミ
ン樹脂であり、これはトリー又はヘキサメチロールであ
ってよい、この樹脂は例えば登録商標名ｒＰＲＯＸ Ｍ
３ＲＪの下で商品として入手できるトリメチル化２，
４．６− トリアミノ−１，３，５−トリアジンシアヌ
ルアミドメラミン樹脂である。
水相Ｂにおいて共重合を保証するのに必要な触媒は拘構
酸であってよいが、塩化アンモニウムのような他の触媒
を使用することもできる。
酸であってよいが、塩化アンモニウムのような他の触媒
を使用することもできる。
より特定的な本発明の主題は、有機相Ａが・０．１〜２
５％の非水溶性活性成分、・７．５〜９０％の多官能価
モノマーａ、・０〜２５％の溶媒 を含有することを特徴とするマイクロカプセル化方法に
ある。
５％の非水溶性活性成分、・７．５〜９０％の多官能価
モノマーａ、・０〜２５％の溶媒 を含有することを特徴とするマイクロカプセル化方法に
ある。
また１本発明の主題は、水相Ｂが
・５９〜９４．９％の水。
・５〜４０％の多官能価モノマーｂ、
・０．１〜１％の触媒
を含有することを特徴とするマイクロカプセル化方法に
ある。
ある。
より特定的な本発明の主題は、用いられる活性成分が殺
虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤のような植物病理製
品（特に殺虫剤については例えばデルタメトリン、テフ
ルトリン、（１Ｒ，ｃｉａ、 Ｚ）−２，２−ジメチル
−３−［３−（２−（１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオル）プロポキシ】−３−オキソ−１−プロペニル
コシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル及び（１Ｒ，ｃｉｓ） −２，２−
ジメチル−３−［２−フルオル−３−メトキシ−３−オ
キソ−１−（Ｅ）−プロペニルコシクロプロパンカルボ
ン酸ペンタフルオルフェニルメチルのようなピレスリノ
イド群から選択される）であることを特徴とするマイク
ロカプセル化方法にある。
虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤のような植物病理製
品（特に殺虫剤については例えばデルタメトリン、テフ
ルトリン、（１Ｒ，ｃｉａ、 Ｚ）−２，２−ジメチル
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フルオル）プロポキシ】−３−オキソ−１−プロペニル
コシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル及び（１Ｒ，ｃｉｓ） −２，２−
ジメチル−３−［２−フルオル−３−メトキシ−３−オ
キソ−１−（Ｅ）−プロペニルコシクロプロパンカルボ
ン酸ペンタフルオルフェニルメチルのようなピレスリノ
イド群から選択される）であることを特徴とするマイク
ロカプセル化方法にある。
本発明の方法に従って得られるマイクロカプセルは、そ
れらの膜の構造及び多孔性によって活性成分の漸次の拡
散をさせるので、（意図される目的に対して）特に有用
である。この膜は、ある種の化学的又は物理的要因（湿
度、熱、酸化及び過度の揮発）から活性成分を保護する
。
れらの膜の構造及び多孔性によって活性成分の漸次の拡
散をさせるので、（意図される目的に対して）特に有用
である。この膜は、ある種の化学的又は物理的要因（湿
度、熱、酸化及び過度の揮発）から活性成分を保護する
。
植物病理学の領域で用いる場合、このマイクロカプセル
は、その調節された放出によって、汚染、毒性、刺激性
の危険性を低減し、そしてまた薬量及び処理速度をも減
らす。
は、その調節された放出によって、汚染、毒性、刺激性
の危険性を低減し、そしてまた薬量及び処理速度をも減
らす。
本発明の主題であるこれらのマイクロカプセルは特に、
平均直径ｌＯ〜２００μｍの微小球から成ることを特徴
とする。マイクロカプセルの寸法は撹拌速度を変えるこ
とによって変化させることができ、また壁面厚さはアミ
ノプラスチック樹脂の初期濃度を変えることによって変
化させることができる。
平均直径ｌＯ〜２００μｍの微小球から成ることを特徴
とする。マイクロカプセルの寸法は撹拌速度を変えるこ
とによって変化させることができ、また壁面厚さはアミ
ノプラスチック樹脂の初期濃度を変えることによって変
化させることができる。
本発明に従うマイクロカプセルは好ましくは粉末状媒体
中に希釈することを意図されるが、しかし「回流動性物
（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ） Ｊ又は顆粒の形で用いること
もできる。これらはこうして土壌処理に用いることがで
きる０本発明はまた、前記の且つ（又は）本発明の方法
に従って得られるマイクロカプセルを土壌に散布するこ
とを特徴とする植物病理学的処理方法をも主題とする。
中に希釈することを意図されるが、しかし「回流動性物
（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ） Ｊ又は顆粒の形で用いること
もできる。これらはこうして土壌処理に用いることがで
きる０本発明はまた、前記の且つ（又は）本発明の方法
に従って得られるマイクロカプセルを土壌に散布するこ
とを特徴とする植物病理学的処理方法をも主題とする。
［実施例］
以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、こ
れを何ら限定しない。
れを何ら限定しない。
Ｌ： （１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジメチル−３−［
２−フル才ルー３−メトキシ−３−オキソ−１−（Ｅ）
−プロペニルコシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオ
ルフェニルメチルのマイクロカプセルの製造 ｌＬａ：エマルションの調製 下記の有機相Ａを下記の水相Ｂ中に乳化させた。
２−フル才ルー３−メトキシ−３−オキソ−１−（Ｅ）
−プロペニルコシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオ
ルフェニルメチルのマイクロカプセルの製造 ｌＬａ：エマルションの調製 下記の有機相Ａを下記の水相Ｂ中に乳化させた。
相Ａは、
（１Ｒ，ｃｉｓ） −２，２−ジメチル−３−［２−。
フルオル−３−メトキシニ３−オキソ−１−（Ｅ）−プ
ロペニル］シクロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフ
ェニルメチル、 ０．１１１
ｇ・フタル酸メチル、 １８．１
１ ｇ・溶媒５ｏｌｖｅｓｓｏ １５０
１．７１ｇを含有する（合計２０ｇ）。
ロペニル］シクロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフ
ェニルメチル、 ０．１１１
ｇ・フタル酸メチル、 １８．１
１ ｇ・溶媒５ｏｌｖｅｓｓｏ １５０
１．７１ｇを含有する（合計２０ｇ）。
相Ｂは、
・蒸留水 ８０ ｇ・拘樽
酸 ０．５ｇを含有する。
酸 ０．５ｇを含有する。
乳化を促進するために周囲温度で７５Ｏｒｐｍにおいて
撹拌を実施した。この場合のｐＨは６．４である。
撹拌を実施した。この場合のｐＨは６．４である。
１里旦：マイクロカプセル化
水中に５０重量％（７）ＰＲＯＸ Ｍ ３Ｒ樹脂１．５
ｇを添加することによって反応を開始させた。この全体
を６５℃の温度に２時間半加熱し、ｐＨが６．４から４
．８に低下し、重合反応が開始した。
ｇを添加することによって反応を開始させた。この全体
を６５℃の温度に２時間半加熱し、ｐＨが６．４から４
．８に低下し、重合反応が開始した。
マイクロカプセル化が終了し、１時間後に温度が周囲温
度に戻った後に、得られたマイクロカプセルを濾過し、
乾燥させた。
度に戻った後に、得られたマイクロカプセルを濾過し、
乾燥させた。
■：マイクロカプセルの平均直径１００μ。
■： ＨＰＬＣ：０．７重量％。
ｆ［：
有機相Ａの各成分の初期量を変えたことを除いて同じマ
イクロカプセル製造方法に従った。
イクロカプセル製造方法に従った。
相Ａには実際、
（１Ｒ，ｃｉｓ） −２，２−ジメチル−３−【２−フ
ルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−（Ｅ）−プロ
ペニルコシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフェ
ニルメチル： １．８０ ｇ
・フタル酸メチル： １６．４９
ｇ・溶媒５ｏｌｖｅｓｓｏ １５０ １
．７１ｇを含有させた（合計２０ｇ）。
ルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−（Ｅ）−プロ
ペニルコシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフェ
ニルメチル： １．８０ ｇ
・フタル酸メチル： １６．４９
ｇ・溶媒５ｏｌｖｅｓｓｏ １５０ １
．７１ｇを含有させた（合計２０ｇ）。
■：マイクロカプセルの平均直径１００μ。
立置： ＨＰＬＣ： ７重量％。
匠ユニ
有機相Ａの初期成分を変えたことを除いて同じマイクロ
カプセル製造方法に従った。
カプセル製造方法に従った。
相Ａには、
（ＩＲＩ Ｃｌ５）−２１２−ジメチル−３−【２−フ
ルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−（Ｅ）−プロ
ペニルＪシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフェ
ニルメチル： ３．４３ ｇ
・フタル酸メチル： １４．８６ｇ
・溶媒５ｏｌｖｅｓｓｏ １５０ １．
７１ｇを含有させた。
ルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−（Ｅ）−プロ
ペニルＪシクロプロパンカルボン酸ペンタフルオルフェ
ニルメチル： ３．４３ ｇ
・フタル酸メチル： １４．８６ｇ
・溶媒５ｏｌｖｅｓｓｏ １５０ １．
７１ｇを含有させた。
■二マイクロカプセルの平均直径１００μ。
立置：ＨＰＬＣ： １３．４０重量％。
Claims (9)
- （１）次の２種の非混和性相Ａ並びにＢ： ・・互いに反応しない１種以上の非水溶性活性成分 及び ・該活性成分の溶媒としての多官能価モノマーａ を含有する有機相Ａ 並びに ・・多官能価モノマーｂ 及び ・触媒 を含有する水相Ｂ の間の界面共重合によってマイクロカプセルの外被を形
成させることを特徴とする、少なくとも１種の活性成分
をマイクロカプセル化する方法。 - （２）相Ａを相Ｂ中に分散させるか又は相Ａを水性相中
に乳化させ且つ多官能価モノマーｂを漸次添加するかの
いずれかであることを特徴とする請求項１記載のマイク
ロカプセル化方法。 - （３）多官能価モノマーａがフタル酸のジエステル誘導
体であることを特徴とする請求項１又は２記載の方法。 - （４）多官能価モノマーｂがアミノプラスチック樹脂で
あることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
方法。 - （５）多官能価モノマーｂがポリメチル化２，４，６−
トリアミノ−１，３，５−トリアジンシアヌルアミドメ
ラミン樹脂であることを特徴とする請求項４記載の方法
。 - （６）用いられる有機相Ａが ・０．１〜２５％の非水溶性活性成分、 ・７．５〜９０％の多官能価モノマーａ、 ・０〜２５％の溶媒 を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに
記載の方法。 - （７）用いられる水相Ｂが ・５９〜９４．９％の水、 ・５〜４０％の多官能価モノマーｂ、 ・０．１〜１％の触媒 を含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに
記載の方法。 - （８）用いられる活性成分がピレスリノイド群から選択
される植物病理製品であることを特徴とする請求項１〜
７のいずれかに記載の方法。 - （９）用いられるピレスリノイドがデルタメトリン、テ
フルトリン、（１Ｒ，ｃｉｓ，Ｚ）−２，２−ジメチル
−３−［３−［２−（１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオル）プロポキシ］−３−オキソ−１−プロペニル
］シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル及び（１Ｒ，ｃｉｓ）−２，２−ジ
メチル−３−［２−フルオル−３−メトキシ−３−オキ
ソ−１−（Ｅ）−プロペニル］シクロプロパンカルボン
酸ペンタフルオルフェニルメチルから選択される請求項
８記載の方法。
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| FR8906837A FR2647363B1 (fr) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | Procede de micro encapsulation de produit phytosanitaire par copolymerisation interfaciale et produits obtenus |
| FR89-06837 | 1989-05-25 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP2127064A Pending JPH0347530A (ja) | 1989-05-25 | 1990-05-18 | 界面共重合によって植物病理製品をマイクロカプセル化する方法及び得られる製品 |
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| FR (1) | FR2647363B1 (ja) |
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1989
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-
1990
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- 1990-05-23 EP EP90401382A patent/EP0399911B1/fr not_active Expired - Lifetime
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