JPH0347312B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性螢光物質に関する。更に詳細に
は、新種の水溶性螢光物質、その調製法及びオー
トラジオグラフイーにて放射能を検出する際の増
感剤としての用途に関する。
は、新種の水溶性螢光物質、その調製法及びオー
トラジオグラフイーにて放射能を検出する際の増
感剤としての用途に関する。
オートラジオグラフイーは、放射性標識物質に
より写真乳剤に像を形成する技術である。オート
ラジオグラフイーは、生物学、生化学及び臨床研
究並びに分析に重要な方法である。主用途の一つ
は、クロマトグラフ板又は電気泳動法用スラブゲ
ルの上に、放射性標識物質、例えば 3H、 14C、
32P、 35S又は 125Iで放射性標識を付された分子
のバンドを位置ぎめすることである。しかしなが
らオートラジオグラフの有用性は、板及びゲルに
添入した同位体の放射線水準が低いため、或いは
放射エネルギーが非常に小さい場合もあつて通常
長時間の露出を要するため制限されることが頻繁
であつた。
より写真乳剤に像を形成する技術である。オート
ラジオグラフイーは、生物学、生化学及び臨床研
究並びに分析に重要な方法である。主用途の一つ
は、クロマトグラフ板又は電気泳動法用スラブゲ
ルの上に、放射性標識物質、例えば 3H、 14C、
32P、 35S又は 125Iで放射性標識を付された分子
のバンドを位置ぎめすることである。しかしなが
らオートラジオグラフの有用性は、板及びゲルに
添入した同位体の放射線水準が低いため、或いは
放射エネルギーが非常に小さい場合もあつて通常
長時間の露出を要するため制限されることが頻繁
であつた。
この問題の克服のため採られる一方法は、露出
過程の増幅作用を有するシンチレーシヨン物質の
使用であつた。放射線エネルギーは系内に存在す
る螢光物質をして一定波長の光を放出せしめ、そ
の光はオートラジオグラフイー単独にて得られる
よりもはるかに急速且つ効率的に写真乳剤に作用
する。オートラジオグラフイーと螢光との組合せ
は、フロログラフイー又はオートフロログラフイ
ーと称される。放射性同位元素にて標識を付され
た物質のバンドは、フロログラフイーにより例え
ば電気泳動ゲルのスラブにて、更に容易且つ急速
に検出可能である。
過程の増幅作用を有するシンチレーシヨン物質の
使用であつた。放射線エネルギーは系内に存在す
る螢光物質をして一定波長の光を放出せしめ、そ
の光はオートラジオグラフイー単独にて得られる
よりもはるかに急速且つ効率的に写真乳剤に作用
する。オートラジオグラフイーと螢光との組合せ
は、フロログラフイー又はオートフロログラフイ
ーと称される。放射性同位元素にて標識を付され
た物質のバンドは、フロログラフイーにより例え
ば電気泳動ゲルのスラブにて、更に容易且つ急速
に検出可能である。
クロマトグラフ法及び電気泳動法では、測定対
象の放射性物質を、常法に依り有機又は無機の吸
収剤又は吸着剤の層又は分離媒体又は分離物質の
カラム上又は内に吸収又は吸着される。これらの
物質の例はシリカゲル、アルミナ、セルロース、
ポリアミド、ポリアクリルアミド、架橋デキスト
ラン、アガロース、等であり、通常、ガラス又は
プラスチツクシート等の板上に支持される。これ
はクロマトグラム或いは電気泳動グラムと称され
る。
象の放射性物質を、常法に依り有機又は無機の吸
収剤又は吸着剤の層又は分離媒体又は分離物質の
カラム上又は内に吸収又は吸着される。これらの
物質の例はシリカゲル、アルミナ、セルロース、
ポリアミド、ポリアクリルアミド、架橋デキスト
ラン、アガロース、等であり、通常、ガラス又は
プラスチツクシート等の板上に支持される。これ
はクロマトグラム或いは電気泳動グラムと称され
る。
電気泳動法に使用される最も一般的に分離媒体
は、ポリアクリルアミドとアガロースの２種の水
性ゲルである。
は、ポリアクリルアミドとアガロースの２種の水
性ゲルである。
ゲル電気泳動法は、蛋白質等の荷電粒子を分離
する一方法であり、荷電粒子は印加電界の影響下
にゲル媒体内を移動し、水和ゲルにて形成される
格子を移動する速度が荷電量及び分子の大きさ或
いは分子量に依存するのである。電界を取除く
と、諸粒子は分離したバンドとなつてゲル内に存
在し、該バンドは薄切りにして液体シンチレーシ
ヨン計数法に供されるか、或いは低エネルギー粒
子を放出する三重水素等の放射性核種の場合に
は、更にフロログラフイーにて分析される。
する一方法であり、荷電粒子は印加電界の影響下
にゲル媒体内を移動し、水和ゲルにて形成される
格子を移動する速度が荷電量及び分子の大きさ或
いは分子量に依存するのである。電界を取除く
と、諸粒子は分離したバンドとなつてゲル内に存
在し、該バンドは薄切りにして液体シンチレーシ
ヨン計数法に供されるか、或いは低エネルギー粒
子を放出する三重水素等の放射性核種の場合に
は、更にフロログラフイーにて分析される。
放射性標識を付された動物組織の場合、例えば
組織オートラジオグラフイーでは、通常、動物生
体に放射性物質を投与し、放射性物質はある種の
組織に選択的に吸収又は吸着され、従つてその組
織（通常薄いスライスの形である）が吸収又は吸
着層と考えられる。
組織オートラジオグラフイーでは、通常、動物生
体に放射性物質を投与し、放射性物質はある種の
組織に選択的に吸収又は吸着され、従つてその組
織（通常薄いスライスの形である）が吸収又は吸
着層と考えられる。
吸着物質が板上に支持された薄層の形態である
場合、薄層クロマトグラフ及び薄層クロマトグラ
ムと称される。
場合、薄層クロマトグラフ及び薄層クロマトグラ
ムと称される。
オートラジオグラフイーでは、被験物質の放射
能は放射能に感性あるフイルムにより測定され
る。
能は放射能に感性あるフイルムにより測定され
る。
オートフロログラフイーでは、放射能により励
起又は刺激されて光を放出する螢光物質すなわち
シンチレーターを放射能物質に近接して塗布し、
光放出の強度を光感性写真フイルムで測定する。
通常、放射能試料をフイルムの乳剤ではさんで写
真をとる。
起又は刺激されて光を放出する螢光物質すなわち
シンチレーターを放射能物質に近接して塗布し、
光放出の強度を光感性写真フイルムで測定する。
通常、放射能試料をフイルムの乳剤ではさんで写
真をとる。
フロログラフイーは従来のオートラジオグラフ
イーに対し重要な長所を有し、その最も重要なこ
とは、三重水素のような弱い放射能放射体に対す
る露出時間が著るしく短縮されることである。
（代表例では２週間から16乃至24時間に短縮され
る） しかしながら、この重要な長所にもかかわら
ず、現在知られているオートフロログラフイーに
は深刻な欠点があり、ポリアクリルアミドゲル電
気泳動法等の分離方法（受容体サイト、核酸及び
酵素の研究に頻繁に使用される）にて比較的厚め
の吸収物質又は吸着物質の層を用いる系で、特に
その欠点があらわになる。
イーに対し重要な長所を有し、その最も重要なこ
とは、三重水素のような弱い放射能放射体に対す
る露出時間が著るしく短縮されることである。
（代表例では２週間から16乃至24時間に短縮され
る） しかしながら、この重要な長所にもかかわら
ず、現在知られているオートフロログラフイーに
は深刻な欠点があり、ポリアクリルアミドゲル電
気泳動法等の分離方法（受容体サイト、核酸及び
酵素の研究に頻繁に使用される）にて比較的厚め
の吸収物質又は吸着物質の層を用いる系で、特に
その欠点があらわになる。
問題の一つは、シンチレーター螢光物質を放射
能放射体に密に近接して配置・維持する方法の開
発である。密接していないと、放出された放射能
粒子はシンチレーシヨン螢光物質を到達しないで
あろう。薄層クロマトグラフイーの場合、シンチ
レーター螢光物質を適当な担体、例えばベンゼン
又はトルエンに溶解し、続いてそれを放射能試料
を含有する紙片等の薄層分離媒体上に散布する。
乾燥後、シンチレーターの光放射に感性あるフイ
ルム片を並置し、このサンドイツチ物を露出達成
に十分な時間放置する。斯かる系に於ては、シン
チレーター螢光物質を均一に分散させることは困
難であり、放射能物質は分散並びに拡散し、シン
チレーター螢光物質の小結晶は非常にゆるく結合
される傾向があるため、試料の取扱いに多大な注
意を払うことが必要となる。
能放射体に密に近接して配置・維持する方法の開
発である。密接していないと、放出された放射能
粒子はシンチレーシヨン螢光物質を到達しないで
あろう。薄層クロマトグラフイーの場合、シンチ
レーター螢光物質を適当な担体、例えばベンゼン
又はトルエンに溶解し、続いてそれを放射能試料
を含有する紙片等の薄層分離媒体上に散布する。
乾燥後、シンチレーターの光放射に感性あるフイ
ルム片を並置し、このサンドイツチ物を露出達成
に十分な時間放置する。斯かる系に於ては、シン
チレーター螢光物質を均一に分散させることは困
難であり、放射能物質は分散並びに拡散し、シン
チレーター螢光物質の小結晶は非常にゆるく結合
される傾向があるため、試料の取扱いに多大な注
意を払うことが必要となる。
前記の欠点にもかかわらず、吸着物質又は吸収
物質の層を厚目にすることが望ましい場合もあ
る。しかし、約0.1mm以上の厚めにしたならば、
散布法でシンチレーター螢光物質を放射能物質に
十分密接して配置することはできない。このた
め、シンチレーター螢光物質が放出粒子で励起さ
れ、それらを光に転換する能力に激しい損失が発
生する。
物質の層を厚目にすることが望ましい場合もあ
る。しかし、約0.1mm以上の厚めにしたならば、
散布法でシンチレーター螢光物質を放射能物質に
十分密接して配置することはできない。このた
め、シンチレーター螢光物質が放出粒子で励起さ
れ、それらを光に転換する能力に激しい損失が発
生する。
従つて、シンチレーター螢光物質をともかくも
分離媒体の内部に移動させる必要がある。この移
動を達成させる一方法は、適当な担体に溶解され
たシンチレーター螢光物質を含有する浴内に、吸
収物質又は吸着物質の分離媒体を浸漬することで
ある。
分離媒体の内部に移動させる必要がある。この移
動を達成させる一方法は、適当な担体に溶解され
たシンチレーター螢光物質を含有する浴内に、吸
収物質又は吸着物質の分離媒体を浸漬することで
ある。
現今では多数のフロログラフイー系が入手でき
る。その一つにボナー（Bonner）他、Eur.J.Bio
Chem.第46巻第１号第83−88頁（1974年）に記載
の系があり、本文献の開示を引用する。
る。その一つにボナー（Bonner）他、Eur.J.Bio
Chem.第46巻第１号第83−88頁（1974年）に記載
の系があり、本文献の開示を引用する。
上記文献の方法では、放射性標識を付した蛋白
質を水性ポリアクリルアミドゲル使用の電気泳動
法にて分離し、続いて該ゲルをその容積の約20倍
のジメチルスルホキミド（DMSO）内に30分間
浸漬し、次に新たるDMSOに第２回目の30分間
浸漬してゲルから全量の水を排除する。次の工程
はゲルを20（重量／重量）％の２，５−ジフエニ
ルオキサゾール（PPO）−DMSO溶液に浸漬して
ゲルにシンチレーターを含浸させる工程である。
引続き水洗すると、シンチレーターはゲル内で沈
澱する。最後にゲルを乾燥してフイルムに露出す
る。本方法には多数の欠点があり、そのうちの多
くのものはラスキー（Laskey）及びミルズ
（Mills）、Eur.J.Biochem.、第56巻、第335−第
341頁（1975年）の補遣に報告されており、本文
献を引用する。２％未満のポリアクリルアミド
（プラス0.5％アガロース）含有の或いはアガロー
ス単独のアガロースゲルは、DMSOをメタノー
ルで置換しない限りDMSOに溶解する。この置
き換えを行なうとしても、ポリアクリルアミド含
量が２％未満のゲルにしか有効でない。と言うの
は、それ以上高濃度のポリアクリルアミドを有す
るゲルは、メタノールとの接触の際、激しく収縮
するからである。30％メタノールの時ですら、ポ
リアクリルアミド濃度が高いとゲルは収縮する。
別の欠点は、全DMSOを除去できぬためにフイ
ルムがゲルに接着し、フイルの人為的黒化を起す
ことである。別の欠点は、DMSOそのものを取
扱つた者又はDMSOに浸漬されたゲルを取扱つ
た者の皮膚を経てDMSOが浸透することであり、
そのためDMSOと共に毒性の溶解物質が皮膚を
介して運び込まれ、且つその人の呼気をにんにく
臭にすることである。別の欠点は、螢光物質の含
浸を完全にするため、ゲルをDMSO−螢光物質
溶液に３時間程浸漬せねばならぬことである。更
なる欠点は、含浸溶液として高濃度（14乃至19
（重量／重量）％が代表的）のPPOを使用せねば
ならぬことである。DMSO及びその他の通常担
体に関する別の欠点は、PPOは吸収放射線を効
率よく光子に変換するが、放射性物質の放出する
エネルギーの吸収能が幾分制限されることであ
る。別の欠点は、ゲル脱水のためのDMSO内浸
漬に長時間を要することである。
質を水性ポリアクリルアミドゲル使用の電気泳動
法にて分離し、続いて該ゲルをその容積の約20倍
のジメチルスルホキミド（DMSO）内に30分間
浸漬し、次に新たるDMSOに第２回目の30分間
浸漬してゲルから全量の水を排除する。次の工程
はゲルを20（重量／重量）％の２，５−ジフエニ
ルオキサゾール（PPO）−DMSO溶液に浸漬して
ゲルにシンチレーターを含浸させる工程である。
引続き水洗すると、シンチレーターはゲル内で沈
澱する。最後にゲルを乾燥してフイルムに露出す
る。本方法には多数の欠点があり、そのうちの多
くのものはラスキー（Laskey）及びミルズ
（Mills）、Eur.J.Biochem.、第56巻、第335−第
341頁（1975年）の補遣に報告されており、本文
献を引用する。２％未満のポリアクリルアミド
（プラス0.5％アガロース）含有の或いはアガロー
ス単独のアガロースゲルは、DMSOをメタノー
ルで置換しない限りDMSOに溶解する。この置
き換えを行なうとしても、ポリアクリルアミド含
量が２％未満のゲルにしか有効でない。と言うの
は、それ以上高濃度のポリアクリルアミドを有す
るゲルは、メタノールとの接触の際、激しく収縮
するからである。30％メタノールの時ですら、ポ
リアクリルアミド濃度が高いとゲルは収縮する。
別の欠点は、全DMSOを除去できぬためにフイ
ルムがゲルに接着し、フイルの人為的黒化を起す
ことである。別の欠点は、DMSOそのものを取
扱つた者又はDMSOに浸漬されたゲルを取扱つ
た者の皮膚を経てDMSOが浸透することであり、
そのためDMSOと共に毒性の溶解物質が皮膚を
介して運び込まれ、且つその人の呼気をにんにく
臭にすることである。別の欠点は、螢光物質の含
浸を完全にするため、ゲルをDMSO−螢光物質
溶液に３時間程浸漬せねばならぬことである。更
なる欠点は、含浸溶液として高濃度（14乃至19
（重量／重量）％が代表的）のPPOを使用せねば
ならぬことである。DMSO及びその他の通常担
体に関する別の欠点は、PPOは吸収放射線を効
率よく光子に変換するが、放射性物質の放出する
エネルギーの吸収能が幾分制限されることであ
る。別の欠点は、ゲル脱水のためのDMSO内浸
漬に長時間を要することである。
薄層クロマトグラフ使用の際にPPOの吸収能
を増大させる一方法が、ボナー（Bonner）及び
ステツドマン（Stedman）、Analytical
Biochemistry第89巻第247−256頁、1978年に記
載されており、これを引用する。該論文には、シ
リカゲル薄層クロマトグラフにて 3H及び 14Cを
検出するための三方法が記載されている。第一の
方法は２−メチルナフタレン（2MN）を使用す
る方法であり、シンチレーターに加えてその何倍
もの溶剤を含有するシンチレーシヨン流体との類
推により、2MNは固体系用のシンチレーシヨン
溶剤であると説明されている。液体系に於けるよ
うに、溶剤分子が放射ベータ線のエネルギーを集
めてそれをPPO分子に移し、次に該分子が光子
を放出する。溶剤は放射性物質により放射された
運動エネルギーを電子の励起エネルギーに転換
し、そのエネルギーを内部に溶解する螢光物質に
移す化合物である。第一の方法は、乾燥薄層プレ
ートを、加熱・液化され0.4（Ｗ／Ｖ）％PPO含有
の2MN溶液に浸潤されるまで浸漬すること、及
び続いて該プレートを溶液から取り出すことから
なる。溶液が固化したなら、プレートをフイルム
に向けて配置・露出するのである。散布法が望ま
しい場合の別法は、2MNの10％のトルエンで置
き換えて溶液を室温下にて液状とすることであ
る。第二の方法は、プレートを７乃至30（Ｗ／Ｖ）
％のPPO含有溶液に浸漬すること、プレートを
乾燥すること及び前述のように露出することに係
わるものであり、PPO濃度の増加につれ感度は
更に良好となる。第三の方法は、薄層プレートを
溶融PPO内に浸潤されるまで浸漬すること、そ
れを取出して過剰のPPOが排出されるまで加熱
すること、及び前述のようにフイルムに露出する
ことに関する。薄層クロマトグラフでは有用であ
るが、他の媒体で斯かる系を使用せんと試みると
多数の問題がある。その一つは、PPOも2MNも
水にほとんど溶解しないことである。従つて水和
状態では水性ポリアクリルアミド又はアガロース
のゲルはPPO、2MNのいずれにても含浸される
ことなく、乾燥状態でも格子構造が乾燥時に破壊
されるため同様に不可である。第二に、PPO及
び2MNは例えそれらが斯かる系に使用可能だと
しても、非常に高価なことである。第二の方法
も、水性ゲルに関しては、エーテル及びアルコー
ル等の類似溶剤が斯かるゲルを激しく収縮させる
原因となるゆえ有用ではない。更に効率的なフロ
ログラフイーとするためには、高価なPPOをエ
ーテル中で比較的高濃度（７乃至30％）にする必
要がある。
を増大させる一方法が、ボナー（Bonner）及び
ステツドマン（Stedman）、Analytical
Biochemistry第89巻第247−256頁、1978年に記
載されており、これを引用する。該論文には、シ
リカゲル薄層クロマトグラフにて 3H及び 14Cを
検出するための三方法が記載されている。第一の
方法は２−メチルナフタレン（2MN）を使用す
る方法であり、シンチレーターに加えてその何倍
もの溶剤を含有するシンチレーシヨン流体との類
推により、2MNは固体系用のシンチレーシヨン
溶剤であると説明されている。液体系に於けるよ
うに、溶剤分子が放射ベータ線のエネルギーを集
めてそれをPPO分子に移し、次に該分子が光子
を放出する。溶剤は放射性物質により放射された
運動エネルギーを電子の励起エネルギーに転換
し、そのエネルギーを内部に溶解する螢光物質に
移す化合物である。第一の方法は、乾燥薄層プレ
ートを、加熱・液化され0.4（Ｗ／Ｖ）％PPO含有
の2MN溶液に浸潤されるまで浸漬すること、及
び続いて該プレートを溶液から取り出すことから
なる。溶液が固化したなら、プレートをフイルム
に向けて配置・露出するのである。散布法が望ま
しい場合の別法は、2MNの10％のトルエンで置
き換えて溶液を室温下にて液状とすることであ
る。第二の方法は、プレートを７乃至30（Ｗ／Ｖ）
％のPPO含有溶液に浸漬すること、プレートを
乾燥すること及び前述のように露出することに係
わるものであり、PPO濃度の増加につれ感度は
更に良好となる。第三の方法は、薄層プレートを
溶融PPO内に浸潤されるまで浸漬すること、そ
れを取出して過剰のPPOが排出されるまで加熱
すること、及び前述のようにフイルムに露出する
ことに関する。薄層クロマトグラフでは有用であ
るが、他の媒体で斯かる系を使用せんと試みると
多数の問題がある。その一つは、PPOも2MNも
水にほとんど溶解しないことである。従つて水和
状態では水性ポリアクリルアミド又はアガロース
のゲルはPPO、2MNのいずれにても含浸される
ことなく、乾燥状態でも格子構造が乾燥時に破壊
されるため同様に不可である。第二に、PPO及
び2MNは例えそれらが斯かる系に使用可能だと
しても、非常に高価なことである。第二の方法
も、水性ゲルに関しては、エーテル及びアルコー
ル等の類似溶剤が斯かるゲルを激しく収縮させる
原因となるゆえ有用ではない。更に効率的なフロ
ログラフイーとするためには、高価なPPOをエ
ーテル中で比較的高濃度（７乃至30％）にする必
要がある。
別のフロログラフ系が、米国特許第4293436号
（デニス・エル・フオスト（Dennis L.Fost）、
1981年10月６日発行）に記載されており、該特許
の開示も引用する。この方法ではフロログラフイ
ーにかける水性分離媒体その他の媒体に、シンチ
レーター螢光物質を溶解又は分散する水溶性低級
アルキルカルボン酸を含浸させ、続いて水浸漬を
行なつてゲル又は組織内にて螢光物質を沈澱させ
る。しかしながら、この方法も欠点を有する。螢
光物質は一般に有機溶剤にのみ可溶であり、螢光
物質を取扱うと以降の操作工程で本発明と比較し
て長い含浸時間、例えば本発明に要する時間の２
乃至３倍の時間が必要となる。螢光系も時間と共
に衰え、その増感作用も比較的短期間で低下す
る。更に、高濃度カルボン酸による処理及び長時
間にわたる水浸漬処理は共に、バンドの鋭さに悪
影響を与え勝ちであり、従つてこの方法の精度を
減少させる。カルボン酸はゲルの膨潤原因ともな
り、このため膨潤防止剤の添加を要する。
（デニス・エル・フオスト（Dennis L.Fost）、
1981年10月６日発行）に記載されており、該特許
の開示も引用する。この方法ではフロログラフイ
ーにかける水性分離媒体その他の媒体に、シンチ
レーター螢光物質を溶解又は分散する水溶性低級
アルキルカルボン酸を含浸させ、続いて水浸漬を
行なつてゲル又は組織内にて螢光物質を沈澱させ
る。しかしながら、この方法も欠点を有する。螢
光物質は一般に有機溶剤にのみ可溶であり、螢光
物質を取扱うと以降の操作工程で本発明と比較し
て長い含浸時間、例えば本発明に要する時間の２
乃至３倍の時間が必要となる。螢光系も時間と共
に衰え、その増感作用も比較的短期間で低下す
る。更に、高濃度カルボン酸による処理及び長時
間にわたる水浸漬処理は共に、バンドの鋭さに悪
影響を与え勝ちであり、従つてこの方法の精度を
減少させる。カルボン酸はゲルの膨潤原因ともな
り、このため膨潤防止剤の添加を要する。
必ずしも本発明に先行する技術ではないが、別
の系がナシヨナルダイアグノステイツクス社
（National Diagostics）から商品名オートフルオ
ル（AUTOFLUOR）として販売されている。こ
の物の正確な性質は知られていないが、数ケ月前
に入手したサンプルにはナフトールジスルホン酸
が含有されていた。この物は不安定で、比較的短
期間後に既に有効使用が不可能となつた。更に最
近のサンプルはサリシル酸ナトリウムをベースと
するものと思われる。サリシル酸ナトリウム使用
の欠点に関しては、ジエー．ピー．チエンバーレ
イン（J.P.Chamberlain）、Anal.Biochem.第98巻
第132−５頁（1979年）を参照されたい。
の系がナシヨナルダイアグノステイツクス社
（National Diagostics）から商品名オートフルオ
ル（AUTOFLUOR）として販売されている。こ
の物の正確な性質は知られていないが、数ケ月前
に入手したサンプルにはナフトールジスルホン酸
が含有されていた。この物は不安定で、比較的短
期間後に既に有効使用が不可能となつた。更に最
近のサンプルはサリシル酸ナトリウムをベースと
するものと思われる。サリシル酸ナトリウム使用
の欠点に関しては、ジエー．ピー．チエンバーレ
イン（J.P.Chamberlain）、Anal.Biochem.第98巻
第132−５頁（1979年）を参照されたい。
本発明の一目的は、ゲルの含浸に関連した諸問
題を取り除き、更に広範且つ便宜的なフロログラ
フイーの使用を可能とする、水溶性螢光物質を含
有する新規なオートフロログラフイー増感剤を提
供することである。
題を取り除き、更に広範且つ便宜的なフロログラ
フイーの使用を可能とする、水溶性螢光物質を含
有する新規なオートフロログラフイー増感剤を提
供することである。
オツト（Ott）他、J.Am.Chem.Sos.，第78巻第
1941頁（1956年）（本文献の開示を引用する。）
は、明らかにある程度水に溶解し且つ若干の螢光
性を有する２，５−ジフエニル−３−メチルオキ
サゾリウム塩の調製を報告している。しかしなが
ら、これらの化合物は酸性溶液内のみで安定であ
り、アルカリ中では環の加水分解開裂により、急
速且つ定量的にＮ−メチル−アルフア−アシルア
ミドケトンに転化する。従つてそれらをオートラ
ジオグラフ増感剤としては使用することは厳しい
制限を受ける。
1941頁（1956年）（本文献の開示を引用する。）
は、明らかにある程度水に溶解し且つ若干の螢光
性を有する２，５−ジフエニル−３−メチルオキ
サゾリウム塩の調製を報告している。しかしなが
ら、これらの化合物は酸性溶液内のみで安定であ
り、アルカリ中では環の加水分解開裂により、急
速且つ定量的にＮ−メチル−アルフア−アシルア
ミドケトンに転化する。従つてそれらをオートラ
ジオグラフ増感剤としては使用することは厳しい
制限を受ける。
ボーデンドルフ（Boadendorf）他、
Archivder Pharm.，第298巻第293頁（1965年）
（本文献の開示も引用する。）は、４−〔（２，５−
ジフエニルオキサゾリル）メチル〕ピペリジニウ
ム塩酸塩及び４−〔（２，５−ジフエニルオキサゾ
リル）メチル〕モルホリンの調製を報告してい
る。しかしながら、これらの物質は合成されたも
のではなく、フロログラフイー用としての配合も
試験もなされなかつた。
Archivder Pharm.，第298巻第293頁（1965年）
（本文献の開示も引用する。）は、４−〔（２，５−
ジフエニルオキサゾリル）メチル〕ピペリジニウ
ム塩酸塩及び４−〔（２，５−ジフエニルオキサゾ
リル）メチル〕モルホリンの調製を報告してい
る。しかしながら、これらの物質は合成されたも
のではなく、フロログラフイー用としての配合も
試験もなされなかつた。
アルフアーナフトールポリエチレングリコール
（ナフタクゾール−ヘキスト、Naftaxol−Hoe−
chest）、ｐ−オクチルフエノールポリエチレング
リコール（トリトン−Ｘ−100、ロームアンドハ
ース、Triton−Ｘ−100、Rohm ＆ Haas）及
びｐ−ノニルフエニルポリエチレングリコール
（イゲパルIgepal C0730、CAF）等の水溶性化合
物は界面活性剤として知られている。これらの化
合物は事実ある程度の螢光性を有するものである
が、オートラジオグラフイーの増感剤としては使
用されていない。斯かる物質の代表的なものの量
子効率は、例えば0.2以下あるいは0.1以下と言つ
た低いものであり、斯かる物質の多くはフロログ
ラフイーに適さぬ波長の螢光を発する。
（ナフタクゾール−ヘキスト、Naftaxol−Hoe−
chest）、ｐ−オクチルフエノールポリエチレング
リコール（トリトン−Ｘ−100、ロームアンドハ
ース、Triton−Ｘ−100、Rohm ＆ Haas）及
びｐ−ノニルフエニルポリエチレングリコール
（イゲパルIgepal C0730、CAF）等の水溶性化合
物は界面活性剤として知られている。これらの化
合物は事実ある程度の螢光性を有するものである
が、オートラジオグラフイーの増感剤としては使
用されていない。斯かる物質の代表的なものの量
子効率は、例えば0.2以下あるいは0.1以下と言つ
た低いものであり、斯かる物質の多くはフロログ
ラフイーに適さぬ波長の螢光を発する。
本発明は、中性及び荷重を有するある種の水溶
性螢光物質を用いた新規なフロログラフイーの系
を考慮するものである。本願に記載の螢光物質の
大多数は、はじめて調製されたものである。これ
らは昇温下で安定であり、その水溶性、熱安定性
及びゲル内での非移動性のため、その有効性は確
実である。本願記載の物質は、単独又は適合性増
感剤と対にして或いは組にして使用すると、フロ
ログラフイーで得られる像を非常に有効に増感す
る。更には、これらの増感剤を添入して用いる系
は、ビン内及びゲル内の双方に於て長期にわたり
安定であり、そのため長期露出試験又はゲルを貯
蔵し、それを後で再試験する（例えば標準物質と
しての使用）ことが望まれる場合には重要なもの
となる。
性螢光物質を用いた新規なフロログラフイーの系
を考慮するものである。本願に記載の螢光物質の
大多数は、はじめて調製されたものである。これ
らは昇温下で安定であり、その水溶性、熱安定性
及びゲル内での非移動性のため、その有効性は確
実である。本願記載の物質は、単独又は適合性増
感剤と対にして或いは組にして使用すると、フロ
ログラフイーで得られる像を非常に有効に増感す
る。更には、これらの増感剤を添入して用いる系
は、ビン内及びゲル内の双方に於て長期にわたり
安定であり、そのため長期露出試験又はゲルを貯
蔵し、それを後で再試験する（例えば標準物質と
しての使用）ことが望まれる場合には重要なもの
となる。
本発明の増感剤組成物は一般に次式の螢光物質
を含有する。
を含有する。
〔Ｆ〕x−〔Ｂ〕y−〔Ｓ〕z (1)
式中、Ｆは螢光物質として作用する部分であ
り、Ｓはその分子を水浴性にする親水性界面活性
部分であり、Ｂは界面活性部分と螢光物質部分を
結合する構造である。添字ｘ、ｙ及びｚの値は１
乃至10で、１乃至３が好ましい。ｘ、ｙ又はｚが
１より大なる場合、Ｆ、Ｂ又はＳの各々は同一又
は相異なる。
り、Ｓはその分子を水浴性にする親水性界面活性
部分であり、Ｂは界面活性部分と螢光物質部分を
結合する構造である。添字ｘ、ｙ及びｚの値は１
乃至10で、１乃至３が好ましい。ｘ、ｙ又はｚが
１より大なる場合、Ｆ、Ｂ又はＳの各々は同一又
は相異なる。
分子中の螢光物質部分は、既知の螢光物質から
誘導されるものであり、その螢光物質は放射性標
識化合物からの放射線を効率的に捕集して写真乳
剤の感度を対応する波長の光を放出するものであ
り、且つフロログラフ組成物のその他の成分及び
ゲルに対し化学的に不活性なものである。好適な
螢光物質は、安定且つ高い量子効率を有するも
の、すなわち受け取つた放射線を効率的に光に転
換するものである。本発明に従う螢光物質は、量
子効率が少くとも約0.1以上になることが好まし
く、約0.2以上ならば更に好ましく、最も好まし
いことは、本発明のフロログラフ増感剤組成物中
の少くとも１種の螢光物質が約0.6以上の量子効
率を有することである。式(1)分子のＦ部分は、置
換又は未置換の２，５−ジフエニルオキサゾール
（PPO）例えば２，５−ジフエニル−４−メチル
オキサゾール、ナフタレン及びその誘導体例えば
１−メチルナフタレン、未置換又は置換したター
フエニル例えばｍ−ターフエニル、ｐ−ターフエ
ニル、３，3′−ジメチル−ｐ−ターフエニル、置
換又は未置換のフルオレン例えば１，２−ベンゾ
フルオレン又は１−メチルフルオレン、イソプロ
ピルフエニルビフエニルオキサジアゾール（イソ
プロピルPBD）、２−〔１−ナフチル〕−５−フエ
ニルオキサゾール（Ｂ−NPO）、ｔ−ブチルフエ
ニルビフエニルオキサジアゾール（ブチル
PBD）、ｐ−クオーターフエニル、又は当技術分
野で既知のその他の螢光物質かむ誘導される基が
好ましい。例えばベルルマン（Berlman）の
「芳香族分子の螢光スペクトルハンドブツク」
（Handbook of Fluorescene Spectra of
Aromatic Molecules，Academic Press，N.
Y.1971）を参照されたい。該ハンドブツクの開
示を引用する。現在好適なものはPPO誘導体、
ナフタレン、ｐ−ターフエニル及びフルオレンで
ある。複数の螢光物質誘導体を含有する螢光物質
（化合物又は組成物）、例えばPPO誘導体とナフ
タレンの組合せ、ターフエニルとナフタレンの組
合せ、PPOとフルオレンの組合せ等を用いると、
非常に有利な結果を得ることができる。
誘導されるものであり、その螢光物質は放射性標
識化合物からの放射線を効率的に捕集して写真乳
剤の感度を対応する波長の光を放出するものであ
り、且つフロログラフ組成物のその他の成分及び
ゲルに対し化学的に不活性なものである。好適な
螢光物質は、安定且つ高い量子効率を有するも
の、すなわち受け取つた放射線を効率的に光に転
換するものである。本発明に従う螢光物質は、量
子効率が少くとも約0.1以上になることが好まし
く、約0.2以上ならば更に好ましく、最も好まし
いことは、本発明のフロログラフ増感剤組成物中
の少くとも１種の螢光物質が約0.6以上の量子効
率を有することである。式(1)分子のＦ部分は、置
換又は未置換の２，５−ジフエニルオキサゾール
（PPO）例えば２，５−ジフエニル−４−メチル
オキサゾール、ナフタレン及びその誘導体例えば
１−メチルナフタレン、未置換又は置換したター
フエニル例えばｍ−ターフエニル、ｐ−ターフエ
ニル、３，3′−ジメチル−ｐ−ターフエニル、置
換又は未置換のフルオレン例えば１，２−ベンゾ
フルオレン又は１−メチルフルオレン、イソプロ
ピルフエニルビフエニルオキサジアゾール（イソ
プロピルPBD）、２−〔１−ナフチル〕−５−フエ
ニルオキサゾール（Ｂ−NPO）、ｔ−ブチルフエ
ニルビフエニルオキサジアゾール（ブチル
PBD）、ｐ−クオーターフエニル、又は当技術分
野で既知のその他の螢光物質かむ誘導される基が
好ましい。例えばベルルマン（Berlman）の
「芳香族分子の螢光スペクトルハンドブツク」
（Handbook of Fluorescene Spectra of
Aromatic Molecules，Academic Press，N.
Y.1971）を参照されたい。該ハンドブツクの開
示を引用する。現在好適なものはPPO誘導体、
ナフタレン、ｐ−ターフエニル及びフルオレンで
ある。複数の螢光物質誘導体を含有する螢光物質
（化合物又は組成物）、例えばPPO誘導体とナフ
タレンの組合せ、ターフエニルとナフタレンの組
合せ、PPOとフルオレンの組合せ等を用いると、
非常に有利な結果を得ることができる。
式(1)分子の界面活性Ｓ部分は、前記の螢光物質
と結合して生成分子を水溶性となし、安定且つ系
のその他成分と反応しないものならばいずれの界
面活性剤も可である。界面活性剤は、陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性、又は両性いずれも
使用可能であり、ポリエチレングリコール誘導
体、アリールスルホン酸塩、アミン、第４級アン
モニウム塩等既知の界面活性剤でも、或いはプレ
界面活性剤、すなわち本願にて使用するように、
式(1)に従つて螢光物質と化学的に結合すると生成
化合物を水溶性にするような部分でもよい。後者
の好適例はアリールの螢光物質と結合すると親水
性界面活性のアリールスルホン酸塩となるような
スルホン酸基又はその塩である。現在好適な式(1)
のＳの例は、スルホン酸又はその塩残基（−
SO3H又はSO3）；ポリエチレングリコール、好ま
しくは分子量約300乃至1000のもの、更に好まし
くは200乃至1500のもの、最も好ましくは約300乃
至1200のもの：置換又は未置換のアリール又はア
ルカリール（alkaryl）スルホン酸塩、例えばベ
ンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩；ア
ミン及びその誘導体、例えばメチルアミン；アミ
ド類例えばアクリルアミド；イミド類例えばフタ
ルイミド及び式(1)の〔Ｆ〕x又は〔Ｆ〕x及び〔Ｂ〕y
と一緒となつて第４級アンモニウム塩、例えばト
リメチル塩化アンモニウム、Ｎ−ベンジル、−Ｎ，
Ｎ−ジメチル塩化アンモニウムを生ずる残基であ
る。その他の適当な反応性界面活性剤又はプレ界
面活性剤は、当業者に既知或いは容易に明らかな
ものである。例えばMc Cutcheon′s
Publication／1980（Mc Publishing Co.，ニユー
ジヤージー州グレンパーク、1980年）を参照され
たく、その開示を引用する。
と結合して生成分子を水溶性となし、安定且つ系
のその他成分と反応しないものならばいずれの界
面活性剤も可である。界面活性剤は、陰イオン
性、陽イオン性、非イオン性、又は両性いずれも
使用可能であり、ポリエチレングリコール誘導
体、アリールスルホン酸塩、アミン、第４級アン
モニウム塩等既知の界面活性剤でも、或いはプレ
界面活性剤、すなわち本願にて使用するように、
式(1)に従つて螢光物質と化学的に結合すると生成
化合物を水溶性にするような部分でもよい。後者
の好適例はアリールの螢光物質と結合すると親水
性界面活性のアリールスルホン酸塩となるような
スルホン酸基又はその塩である。現在好適な式(1)
のＳの例は、スルホン酸又はその塩残基（−
SO3H又はSO3）；ポリエチレングリコール、好ま
しくは分子量約300乃至1000のもの、更に好まし
くは200乃至1500のもの、最も好ましくは約300乃
至1200のもの：置換又は未置換のアリール又はア
ルカリール（alkaryl）スルホン酸塩、例えばベ
ンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩；ア
ミン及びその誘導体、例えばメチルアミン；アミ
ド類例えばアクリルアミド；イミド類例えばフタ
ルイミド及び式(1)の〔Ｆ〕x又は〔Ｆ〕x及び〔Ｂ〕y
と一緒となつて第４級アンモニウム塩、例えばト
リメチル塩化アンモニウム、Ｎ−ベンジル、−Ｎ，
Ｎ−ジメチル塩化アンモニウムを生ずる残基であ
る。その他の適当な反応性界面活性剤又はプレ界
面活性剤は、当業者に既知或いは容易に明らかな
ものである。例えばMc Cutcheon′s
Publication／1980（Mc Publishing Co.，ニユー
ジヤージー州グレンパーク、1980年）を参照され
たく、その開示を引用する。
式(1)の結合部分Ｂは、螢光物質と界面活性剤と
を、いずれの性質も破壊することなく化学的に結
合し、且つ、螢光物質と界面活性剤が結合した
際、系内のその他必須成分と反応しないような化
合物部分ならばいずれも可である。Ｂは単なる化
合結合でも、或いはアルキレン結合、好ましくは
炭素原子数１−６の置換又は未置換の低級アルキ
レン結合、例えばメチレン、エチレン、プロピレ
ン結合等；アルケニル部分例えばエテニレン、プ
ロペニレン等；カルボキシ部分例えばカルボニル
ジオキシ、マロニル、メチレンジオキシ、エポキ
シ等；アリーレン例えばフエニレン、ジフエニレ
ン等；アルカリーレン例えばメチルフエニレン又
はスチレンでもよく、或いはチオその他の含硫黄
基でもよい。
を、いずれの性質も破壊することなく化学的に結
合し、且つ、螢光物質と界面活性剤が結合した
際、系内のその他必須成分と反応しないような化
合物部分ならばいずれも可である。Ｂは単なる化
合結合でも、或いはアルキレン結合、好ましくは
炭素原子数１−６の置換又は未置換の低級アルキ
レン結合、例えばメチレン、エチレン、プロピレ
ン結合等；アルケニル部分例えばエテニレン、プ
ロペニレン等；カルボキシ部分例えばカルボニル
ジオキシ、マロニル、メチレンジオキシ、エポキ
シ等；アリーレン例えばフエニレン、ジフエニレ
ン等；アルカリーレン例えばメチルフエニレン又
はスチレンでもよく、或いはチオその他の含硫黄
基でもよい。
本発明の組成物は、市販製品から本開示から当
業者が容易に理解できる反応により得ることがで
きる。例えば、塩化アルキル置換基を有する、或
いは斯く有するように変性された螢光物質は、水
酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、
チオ基及びその他の基を含む広範な反応性基を有
する核置換の界面活性剤又はプレ界面活性剤と反
応する。斯くてハロゲン化アルキル基を有する螢
光物質は、水酸基を含有する界面活性剤と反応し
てエーテル結合（例えば各鎖長のポリエチレング
リコール界面活性剤）、エトキシル化アルコール、
脂肪族アルコール及びその誘導体等を；カルボキ
シル基を含有する界面活性剤又はプレ界面活性剤
と反応してエステル結合（例えば脂肪酸とその誘
導体）を；置換又は未置換のアミノ基を含有する
界面活性剤と反応して置換アミノ結合（例えばア
ンモニア又は１級、２級又は３級アミン）等を形
成する。螢光物質がアリール基その他スルホン化
されうるその他の基を含有する場合、螢光物質を
既知方法にてスルホン化し、水溶性アリールスル
ホン酸塩とすることができる。（例えばターフエ
ニルの発煙硫酸中でのスルフオン化によるターフ
エニルスルホン酸塩の生成）螢光物質と各種反応
性基を有する界面活性剤とのその他の反応に関し
ては、本開示から当業者には容易に明らかであろ
う。
業者が容易に理解できる反応により得ることがで
きる。例えば、塩化アルキル置換基を有する、或
いは斯く有するように変性された螢光物質は、水
酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、
チオ基及びその他の基を含む広範な反応性基を有
する核置換の界面活性剤又はプレ界面活性剤と反
応する。斯くてハロゲン化アルキル基を有する螢
光物質は、水酸基を含有する界面活性剤と反応し
てエーテル結合（例えば各鎖長のポリエチレング
リコール界面活性剤）、エトキシル化アルコール、
脂肪族アルコール及びその誘導体等を；カルボキ
シル基を含有する界面活性剤又はプレ界面活性剤
と反応してエステル結合（例えば脂肪酸とその誘
導体）を；置換又は未置換のアミノ基を含有する
界面活性剤と反応して置換アミノ結合（例えばア
ンモニア又は１級、２級又は３級アミン）等を形
成する。螢光物質がアリール基その他スルホン化
されうるその他の基を含有する場合、螢光物質を
既知方法にてスルホン化し、水溶性アリールスル
ホン酸塩とすることができる。（例えばターフエ
ニルの発煙硫酸中でのスルフオン化によるターフ
エニルスルホン酸塩の生成）螢光物質と各種反応
性基を有する界面活性剤とのその他の反応に関し
ては、本開示から当業者には容易に明らかであろ
う。
本発明のシンチレーター組成物は、その他多数
の物質を有利に含有することができる。シンチレ
ーター組成物は、可溶化された１次螢光物質に加
え、１次螢光物質が放出する一定波長の光を吸収
し、写真フイルムに感性ある波長の電磁エネルギ
ーを放出す２次螢光物質すなわちスペクトルシフ
ターを含有することができる、２次螢光物質も、
本願に記載の１次螢光物質可溶化方法と同様に界
面活性剤と反応させることにより水溶性にするこ
とができる。２次螢光物質は広範囲に入手可能で
あり、その中にはｐ−ビス−〔２−（４−メチル−
５−フエニルオキサゾリル）〕ベンゼン（ジメチ
ルPOPOPと称される）、又はｐ−ビス−（ｏ−メ
チルスチリル）ベンゼン（ビス−MSBと称され
る）、ｐ−p′−ジフエニルスチルベン、９，10−
ジフエニルアントラセン、POPOP、及び２，５
−ジフエニルオキサゾール（PPO）が包含され
る。好適な適合性組合せは、可溶化PPOと可溶
化POPOP、又は可溶化PPOと可溶化ビス−
MSB等である。商用Ｘ線フイルム感度範囲の螢
光を良好に発するフロログラフイー用螢光物質の
好適組合せには、２枚螢光物質として可溶化
PPO又はその誘導体と可溶化ナフタレン、アン
トラセン、ターフエニル等の組合せが含まれる。
増感組成物は量子効率約0.2の螢光物質又はその
誘導体を少くとも１種含有することが好ましく、
約0.5又は0.6以上のものなら更に好ましい。系内
の全螢光物質が約0.25以上の高い量子効率を有す
ることが好ましく、約0.3以上なら更に好ましい。
もつとも相異なる量子効率の螢光物質混合物、例
えば比較的低量子効率の可溶化ナフタレン（ナフ
タレンスルホン酸塩等）と可溶化PPO（PPOスル
ホン酸塩等）の混合物はフロログラフ露出の増感
に非常に有効なることが判明している。
の物質を有利に含有することができる。シンチレ
ーター組成物は、可溶化された１次螢光物質に加
え、１次螢光物質が放出する一定波長の光を吸収
し、写真フイルムに感性ある波長の電磁エネルギ
ーを放出す２次螢光物質すなわちスペクトルシフ
ターを含有することができる、２次螢光物質も、
本願に記載の１次螢光物質可溶化方法と同様に界
面活性剤と反応させることにより水溶性にするこ
とができる。２次螢光物質は広範囲に入手可能で
あり、その中にはｐ−ビス−〔２−（４−メチル−
５−フエニルオキサゾリル）〕ベンゼン（ジメチ
ルPOPOPと称される）、又はｐ−ビス−（ｏ−メ
チルスチリル）ベンゼン（ビス−MSBと称され
る）、ｐ−p′−ジフエニルスチルベン、９，10−
ジフエニルアントラセン、POPOP、及び２，５
−ジフエニルオキサゾール（PPO）が包含され
る。好適な適合性組合せは、可溶化PPOと可溶
化POPOP、又は可溶化PPOと可溶化ビス−
MSB等である。商用Ｘ線フイルム感度範囲の螢
光を良好に発するフロログラフイー用螢光物質の
好適組合せには、２枚螢光物質として可溶化
PPO又はその誘導体と可溶化ナフタレン、アン
トラセン、ターフエニル等の組合せが含まれる。
増感組成物は量子効率約0.2の螢光物質又はその
誘導体を少くとも１種含有することが好ましく、
約0.5又は0.6以上のものなら更に好ましい。系内
の全螢光物質が約0.25以上の高い量子効率を有す
ることが好ましく、約0.3以上なら更に好ましい。
もつとも相異なる量子効率の螢光物質混合物、例
えば比較的低量子効率の可溶化ナフタレン（ナフ
タレンスルホン酸塩等）と可溶化PPO（PPOスル
ホン酸塩等）の混合物はフロログラフ露出の増感
に非常に有効なることが判明している。
本発明のシンチレーシヨン組成物は、貯蔵中の
螢光物質その他の成分の分解防止のための酸化防
止剤を含有するとができ且つ有利である。当技術
分野には広範な種類の酸化防止剤が知られてお
り、その他の成分、ゲル又はクロマトグラフ材料
及び分析対象の組成物に対し不活性である限りい
ずれも使用可能である。本発明に使用される酸化
防止剤の例には、アスコルビン酸、クエン酸及び
ブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）が包含さ
れ、更にその他の物質も包含される。米国特許第
3068178号を参照されたく、該特許の開示を引用
する。
螢光物質その他の成分の分解防止のための酸化防
止剤を含有するとができ且つ有利である。当技術
分野には広範な種類の酸化防止剤が知られてお
り、その他の成分、ゲル又はクロマトグラフ材料
及び分析対象の組成物に対し不活性である限りい
ずれも使用可能である。本発明に使用される酸化
防止剤の例には、アスコルビン酸、クエン酸及び
ブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）が包含さ
れ、更にその他の物質も包含される。米国特許第
3068178号を参照されたく、該特許の開示を引用
する。
フオスト（Fost）の特許第4293436号の材料及
び方法は、以前に使用されたボナー（Bonner）
他の方法よりも大いに進歩したものであつたが、
フオストの材料は尚且つ重大な欠点を有するもの
であつた。フオスト組成物では、第１工程でゲル
を１時間以上フオスト組成物に浸漬してシンチレ
ーシヨン組成物をゲル構造内に含浸し、ゲル内部
にフオスト水不溶性物質を沈澱させるために、引
続き撹拌しながら水に１時間以上浸漬し、続いて
乾燥して写真フイルムに露出する工程を必要とし
た。水中浸漬はゲル内物質のりんかくをぼんやり
させる傾向があり、フオスト処法にかなりの時間
を追加せねばならなかつた。またフオスト組成物
は取扱いに好ましからぬ有害化合物も含有してい
た。
び方法は、以前に使用されたボナー（Bonner）
他の方法よりも大いに進歩したものであつたが、
フオストの材料は尚且つ重大な欠点を有するもの
であつた。フオスト組成物では、第１工程でゲル
を１時間以上フオスト組成物に浸漬してシンチレ
ーシヨン組成物をゲル構造内に含浸し、ゲル内部
にフオスト水不溶性物質を沈澱させるために、引
続き撹拌しながら水に１時間以上浸漬し、続いて
乾燥して写真フイルムに露出する工程を必要とし
た。水中浸漬はゲル内物質のりんかくをぼんやり
させる傾向があり、フオスト処法にかなりの時間
を追加せねばならなかつた。またフオスト組成物
は取扱いに好ましからぬ有害化合物も含有してい
た。
本発明のシンチレーシヨン組成物及び螢光物質
は、主としてその水溶性のためにはるかに簡単、
安全且つ一層使用に好適であり、フオスト又はボ
ナー他のいずれの組成物及び方法と比較してもか
なりの時間を節約するものである。本発明の螢光
物質は一般に水溶性且つ不活性である。本発明の
螢光物質は、非イオン性又は分離材料と共重合可
能なので、電気泳動又はクロマトグラフを行なう
前に、電気泳動ゲル、クロマトグラフ媒体等に簡
単に添入可能である。この方法は、電気泳動後の
特別の注入その他の手順を要しない。例えば、既
に螢光物質を含有する電気泳動ゲルスラブを常法
にて乾燥し、写真フイルムに露出するだけでよ
い。その結果得られる露出は、斯かる螢光物質を
の存在により明瞭に増感される。
は、主としてその水溶性のためにはるかに簡単、
安全且つ一層使用に好適であり、フオスト又はボ
ナー他のいずれの組成物及び方法と比較してもか
なりの時間を節約するものである。本発明の螢光
物質は一般に水溶性且つ不活性である。本発明の
螢光物質は、非イオン性又は分離材料と共重合可
能なので、電気泳動又はクロマトグラフを行なう
前に、電気泳動ゲル、クロマトグラフ媒体等に簡
単に添入可能である。この方法は、電気泳動後の
特別の注入その他の手順を要しない。例えば、既
に螢光物質を含有する電気泳動ゲルスラブを常法
にて乾燥し、写真フイルムに露出するだけでよ
い。その結果得られる露出は、斯かる螢光物質を
の存在により明瞭に増感される。
しかしながら、本発明の利益を得るためには、
電気泳動前に螢光物質をゲルその他の材料自身に
添入する必要はない。標準ゲルを本発明のシンチ
レーシヨン組成物に、フオスト組成物よりもはる
かに短時間浸漬して螢光物質をゲル内に含浸させ
るだけでよい。好ましくはゲルを５乃至45分間、
更に好ましくは約10乃至20分間浸漬し、得られた
ゲルを例えば電気泳動後に乾燥し、写真フイルム
に露出しさえすればよい。シンチレーシヨン組成
物は水溶性のためゲル内に容易に含浸され、ボナ
ー他の方法で必要とした脱水工程は必要でなく、
フオストで必要とした沈澱工程も必要でない。従
つて、電気泳動又はクロマトグラフの完了とフイ
ルム露出開始の間の時間は実質的に減少される。
電気泳動前に螢光物質をゲルその他の材料自身に
添入する必要はない。標準ゲルを本発明のシンチ
レーシヨン組成物に、フオスト組成物よりもはる
かに短時間浸漬して螢光物質をゲル内に含浸させ
るだけでよい。好ましくはゲルを５乃至45分間、
更に好ましくは約10乃至20分間浸漬し、得られた
ゲルを例えば電気泳動後に乾燥し、写真フイルム
に露出しさえすればよい。シンチレーシヨン組成
物は水溶性のためゲル内に容易に含浸され、ボナ
ー他の方法で必要とした脱水工程は必要でなく、
フオストで必要とした沈澱工程も必要でない。従
つて、電気泳動又はクロマトグラフの完了とフイ
ルム露出開始の間の時間は実質的に減少される。
本発明の螢光物質を単独又はその他の各物質或
いはその他の物質と組合せ、電気泳動ゲル又はク
ロマトグラフ材料の一部として使用する際、該螢
光物質は広範な濃度範囲で存在できる。電界下で
移動しないように、螢光物質は一般に非イオン性
でなければならない。螢光物質は写真露出の増感
に少くとも十分な量存在しなければならないが、
ゲルその他の材料の重合能、電気泳動ゲル内での
試料成分の移動性、又はクロマトグラフ材料の吸
着特性に悪影響を与えるような高濃度であつては
ならない。単数又は複数の螢光物質の存在量は、
アクリルアミドその他の単量体の重量基準、すな
わち分離媒体の固形分含量の重量基準で約１％乃
至約100％であり、約５乃至85重量％が好ましく、
約20乃至約30重量％が最も好ましい。
いはその他の物質と組合せ、電気泳動ゲル又はク
ロマトグラフ材料の一部として使用する際、該螢
光物質は広範な濃度範囲で存在できる。電界下で
移動しないように、螢光物質は一般に非イオン性
でなければならない。螢光物質は写真露出の増感
に少くとも十分な量存在しなければならないが、
ゲルその他の材料の重合能、電気泳動ゲル内での
試料成分の移動性、又はクロマトグラフ材料の吸
着特性に悪影響を与えるような高濃度であつては
ならない。単数又は複数の螢光物質の存在量は、
アクリルアミドその他の単量体の重量基準、すな
わち分離媒体の固形分含量の重量基準で約１％乃
至約100％であり、約５乃至85重量％が好ましく、
約20乃至約30重量％が最も好ましい。
２種以上の水溶性螢光物質を重合その他の方法
で電気泳動その他のゲル材料に添入することがで
きる。例えば、アクリルアミド単量体と本発明の
水溶性螢光物質の２種以上との共重合物は、本発
明の特に実施態様である。共重合物中の水溶性螢
光物質の量は、僅かに増感作用を与える量から、
実質的に螢光物質共単量体のみに至るまで変化す
るが、螢光物質は単量体の約５−85％が好まし
い。単量体に対する水溶性螢光物質の重量比は約
23％乃至約76％の範囲が好ましく、共重合物の20
乃至30重量％が最も好適である。共重合物内での
１種の水溶性螢光物質と別種のそれとのモル比は
100：１乃至１：100と広範にわたるが、約15：１
乃至１：15の範囲が好ましい。この比はある程
度、共重合物内の水溶性螢光物質単量体の１種
が、共重合物内の他の水溶性螢光物質（単数又は
複数）の２次螢光物質として作用するか否かに依
存するであろう。これは当業者が本開示から了解
するところである。
で電気泳動その他のゲル材料に添入することがで
きる。例えば、アクリルアミド単量体と本発明の
水溶性螢光物質の２種以上との共重合物は、本発
明の特に実施態様である。共重合物中の水溶性螢
光物質の量は、僅かに増感作用を与える量から、
実質的に螢光物質共単量体のみに至るまで変化す
るが、螢光物質は単量体の約５−85％が好まし
い。単量体に対する水溶性螢光物質の重量比は約
23％乃至約76％の範囲が好ましく、共重合物の20
乃至30重量％が最も好適である。共重合物内での
１種の水溶性螢光物質と別種のそれとのモル比は
100：１乃至１：100と広範にわたるが、約15：１
乃至１：15の範囲が好ましい。この比はある程
度、共重合物内の水溶性螢光物質単量体の１種
が、共重合物内の他の水溶性螢光物質（単数又は
複数）の２次螢光物質として作用するか否かに依
存するであろう。これは当業者が本開示から了解
するところである。
含浸工程でゲルその他の材料を螢光物質（単数
又は複数）の溶液に浸漬して螢光物質を該材料に
添入する場合の可使濃度範囲も同様に広範を及ぶ
ものである。一般に螢光物質（単数又は複数）は
約0.001乃至約2.0モル濃度の範囲の量で存在で
き、好ましくは約0.005乃至約1.0M.更に好ましく
は約0.15乃至0.45Mである。一般に含浸浴内の螢
光物質（単数又は複数）濃度が高いほど、螢光物
質はゲル又はクロマトグラフ材料により急速に拡
散するが、高濃度だと粘度が増大し、取扱いはよ
り困難となり、物質移動係数に悪影響を与えるよ
うになる。
又は複数）の溶液に浸漬して螢光物質を該材料に
添入する場合の可使濃度範囲も同様に広範を及ぶ
ものである。一般に螢光物質（単数又は複数）は
約0.001乃至約2.0モル濃度の範囲の量で存在で
き、好ましくは約0.005乃至約1.0M.更に好ましく
は約0.15乃至0.45Mである。一般に含浸浴内の螢
光物質（単数又は複数）濃度が高いほど、螢光物
質はゲル又はクロマトグラフ材料により急速に拡
散するが、高濃度だと粘度が増大し、取扱いはよ
り困難となり、物質移動係数に悪影響を与えるよ
うになる。
以下に説明する実施態様を参照すると、本発明
を一層理解できるであろう。但しこれら実施態様
は単なる例であつて本発明を制限するものと解さ
るべきものではない。
を一層理解できるであろう。但しこれら実施態様
は単なる例であつて本発明を制限するものと解さ
るべきものではない。
実施例 １
４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ールの調製 イソニトロソプロピオフエノン（イーストマン
オーガニツクケミカルズ社製）100グラム（61.3
ミリモル）とベンズアルデヒド約65グラム（613
ミリモル）を氷酢酸に溶解し、黄色沈澱が認めら
れるまで撹拌しながらHClガスを本溶液に通し
た。この沈澱を捕集し、白くなるまでエーテル洗
浄した。本生成物を若干加熱しながらメタノール
に溶解し、水酸化ナトリウムで中和した。本生成
物の化学式は以下の通りである。
ールの調製 イソニトロソプロピオフエノン（イーストマン
オーガニツクケミカルズ社製）100グラム（61.3
ミリモル）とベンズアルデヒド約65グラム（613
ミリモル）を氷酢酸に溶解し、黄色沈澱が認めら
れるまで撹拌しながらHClガスを本溶液に通し
た。この沈澱を捕集し、白くなるまでエーテル洗
浄した。本生成物を若干加熱しながらメタノール
に溶解し、水酸化ナトリウムで中和した。本生成
物の化学式は以下の通りである。
本生成物をエタノールに溶解し、新たに活性化
したラネーニツケル触媒と共に密封した反応器内
に配置し、真空で脱気した。
したラネーニツケル触媒と共に密封した反応器内
に配置し、真空で脱気した。
次に本系に約３気圧の圧力まで水素ガスを充填
した。水素が消費されなくなるまで水素を捕填し
ながら反応を継続した。シリカゲル上でヘキサ
ン／酢酸エチル８：１を用いる薄層クロマトグラ
フにより分析では出発物質は存在しなかつた。こ
れまでの時間は約２時間であつた。次に触媒を
過し、溶液を蒸留し、得られた４−メチル−２，
５−ジフエニルオキサゾールの結晶を真空オーブ
ンで乾燥した。
した。水素が消費されなくなるまで水素を捕填し
ながら反応を継続した。シリカゲル上でヘキサ
ン／酢酸エチル８：１を用いる薄層クロマトグラ
フにより分析では出発物質は存在しなかつた。こ
れまでの時間は約２時間であつた。次に触媒を
過し、溶液を蒸留し、得られた４−メチル−２，
５−ジフエニルオキサゾールの結晶を真空オーブ
ンで乾燥した。
本生成物５グラム（約21ミリモル）を四塩化炭
素に溶解した。過酸化ベンゾイルを触媒量（約25
mg）添加し、溶液を加熱して還流させた。塩化ス
ルフリル約1.7ml（約21ミリモル）を還流してい
る混合物に滴下し、還流を約１時間継続した。そ
のあと該混合物を室温まで放冷し、その状態で一
夜放置した。減圧下に溶剤を除去し、残存した生
成物の４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキ
サゾールをエタノールで再結晶した。収量は3.8
ｇ（67％）、融点138−９℃であつた。
素に溶解した。過酸化ベンゾイルを触媒量（約25
mg）添加し、溶液を加熱して還流させた。塩化ス
ルフリル約1.7ml（約21ミリモル）を還流してい
る混合物に滴下し、還流を約１時間継続した。そ
のあと該混合物を室温まで放冷し、その状態で一
夜放置した。減圧下に溶剤を除去し、残存した生
成物の４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキ
サゾールをエタノールで再結晶した。収量は3.8
ｇ（67％）、融点138−９℃であつた。
実施例 ２
メトキシポリエチレングリコール４−（２，５
−ジフエニルオキサゾリル）メチルテーテルの
調製 平均分子量約750のポリエチレングリコールモ
ノメチルエーテル約7.5グラム（10ｍＭ）を乾燥
トルエン75c.c.に溶解した。本願にて議論する分子
量範囲のポリエチレングリコールモノメチルエー
テルは容易に入手することができ（例えばアルド
リツヒケミカルカンパニー（the Aldrich
Chemical Company）社から）及び／又は当業
者の容易に調製するところである。少量のトルエ
ンを蒸留して試薬及び溶剤を完全に乾燥した。該
トルエン溶液を室温まで冷却し、水酸化ナトリウ
ム0.3ｇ（12.5ミリモル）徐々に添加した。次に
水素の発生がなくなるまで該混合物をアルゴン
下、室温にて撹拌した。トルエン約20c.c.に溶解し
た４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ール約2.5ｇ（9.5ミリモル）を生成混合物に添加
し、該混合物を全部の４−塩化メチル−２，５−
ジフエニルオキサゾールが反応するまで還流し
た。酢酸エチル１容に対しヘキサン８容からなる
溶剤を用いるシルカゲル板上の薄層クロマトグラ
フで反応を監視した。該塩を別し、生成物を脱
色炭で処理し、真空で溶剤を除去した。生成物は
油状残渣の形態で得られ、室温で放置すると固化
した。
−ジフエニルオキサゾリル）メチルテーテルの
調製 平均分子量約750のポリエチレングリコールモ
ノメチルエーテル約7.5グラム（10ｍＭ）を乾燥
トルエン75c.c.に溶解した。本願にて議論する分子
量範囲のポリエチレングリコールモノメチルエー
テルは容易に入手することができ（例えばアルド
リツヒケミカルカンパニー（the Aldrich
Chemical Company）社から）及び／又は当業
者の容易に調製するところである。少量のトルエ
ンを蒸留して試薬及び溶剤を完全に乾燥した。該
トルエン溶液を室温まで冷却し、水酸化ナトリウ
ム0.3ｇ（12.5ミリモル）徐々に添加した。次に
水素の発生がなくなるまで該混合物をアルゴン
下、室温にて撹拌した。トルエン約20c.c.に溶解し
た４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ール約2.5ｇ（9.5ミリモル）を生成混合物に添加
し、該混合物を全部の４−塩化メチル−２，５−
ジフエニルオキサゾールが反応するまで還流し
た。酢酸エチル１容に対しヘキサン８容からなる
溶剤を用いるシルカゲル板上の薄層クロマトグラ
フで反応を監視した。該塩を別し、生成物を脱
色炭で処理し、真空で溶剤を除去した。生成物は
油状残渣の形態で得られ、室温で放置すると固化
した。
実施例 ３
ポリエチレングリコールジ−１−ナフチルメチ
ルエーテルの調製 平均分子量約400のポリエチレングリコールを
トルエン約75c.c.に溶解した。少量のトルエンを蒸
留し、試薬並びに溶剤の両者を完全に乾燥させ
た。冷却後の本溶液に、水酸化ナトリウム約1.1
ｇ（45ミリモル）を添加した。水素の発生がなく
なるまで、この混合物をアルゴン下、室温で撹拌
した。１−（塩化メチル）ナフタレン７ｇ（40ミ
リモル）を添加し、この混合物を全部の１−（塩
化メチル）ナフタレンが反応するまで還流した。
１−（塩化メチル）ナフタレンは、例えばイース
トマンコダツク社のイーストマンオーガニツクケ
ミカルズデイビジヨンから、商業的に入手でき
る。この反応は、実施例２の酢酸エチル／ヘキサ
ン系薄層クロマトグラフを用いて監視した。反応
混合物を脱色炭で処理し、真空過すると生成物
が得られた。生成物は油状で水に溶解しない。
ルエーテルの調製 平均分子量約400のポリエチレングリコールを
トルエン約75c.c.に溶解した。少量のトルエンを蒸
留し、試薬並びに溶剤の両者を完全に乾燥させ
た。冷却後の本溶液に、水酸化ナトリウム約1.1
ｇ（45ミリモル）を添加した。水素の発生がなく
なるまで、この混合物をアルゴン下、室温で撹拌
した。１−（塩化メチル）ナフタレン７ｇ（40ミ
リモル）を添加し、この混合物を全部の１−（塩
化メチル）ナフタレンが反応するまで還流した。
１−（塩化メチル）ナフタレンは、例えばイース
トマンコダツク社のイーストマンオーガニツクケ
ミカルズデイビジヨンから、商業的に入手でき
る。この反応は、実施例２の酢酸エチル／ヘキサ
ン系薄層クロマトグラフを用いて監視した。反応
混合物を脱色炭で処理し、真空過すると生成物
が得られた。生成物は油状で水に溶解しない。
実施例 ４
ポリエチレングリコールジ−１−ナフチルメチ
ルエーテルの調製 同じ方法により、平均分子量約600のポリエチ
レングリコールからポリエチレングリコールジ−
１−ナフチルメチルエーテルを調製した。生成物
は油状で水に一部溶解する。
ルエーテルの調製 同じ方法により、平均分子量約600のポリエチ
レングリコールからポリエチレングリコールジ−
１−ナフチルメチルエーテルを調製した。生成物
は油状で水に一部溶解する。
実施例 ５
ポリエチレングリコールジ−１−ナフチルメチ
ルエーテルの調製 平均分子量約1000のポリエチレングリコール
（10ｇ；約10ミリモル）をトルエン75c.c.に溶解し
た。共沸物がでなくなるまで、少量のトルエンを
蒸留した。冷却したトルエン溶液に水素化ナトリ
ウム0.6ｇ（25ミルモル）を添加した。混合物を
水素の発生がなくなるまでアルゴン下、室温で撹
拌した。この混合物に１−（塩化メチル）ナフタ
レン3.4ｇ（193ミリモル）を添加した。全部の１
−（塩化メチル）ナフタレンが反応するまで混合
物を還流した。反応は、前記の薄層クロマトグラ
フで監視した。反応混合物を脱色炭で処理し、真
空過にて脱色炭を除去し、溶剤を真空蒸留する
と生成物が得られた。
ルエーテルの調製 平均分子量約1000のポリエチレングリコール
（10ｇ；約10ミリモル）をトルエン75c.c.に溶解し
た。共沸物がでなくなるまで、少量のトルエンを
蒸留した。冷却したトルエン溶液に水素化ナトリ
ウム0.6ｇ（25ミルモル）を添加した。混合物を
水素の発生がなくなるまでアルゴン下、室温で撹
拌した。この混合物に１−（塩化メチル）ナフタ
レン3.4ｇ（193ミリモル）を添加した。全部の１
−（塩化メチル）ナフタレンが反応するまで混合
物を還流した。反応は、前記の薄層クロマトグラ
フで監視した。反応混合物を脱色炭で処理し、真
空過にて脱色炭を除去し、溶剤を真空蒸留する
と生成物が得られた。
実施例 ６
４−〔５−（２−フエニルオキサゾリル）〕ベン
ゼンスルホン酸の調製 発煙硫酸100c.c.に撹拌下、PP066.7ｇ（0.3モル）
を徐々に添加した。発熱反応がおさまつてから、
反応混合物を更に1/2時間撹拌し、続いてそれを
砕氷約200ｇに注ぐと、直ちに白色の沈澱が生成
した。これを捕集し、氷水で数度洗浄し最終的に
メタノールで洗浄した。
ゼンスルホン酸の調製 発煙硫酸100c.c.に撹拌下、PP066.7ｇ（0.3モル）
を徐々に添加した。発熱反応がおさまつてから、
反応混合物を更に1/2時間撹拌し、続いてそれを
砕氷約200ｇに注ぐと、直ちに白色の沈澱が生成
した。これを捕集し、氷水で数度洗浄し最終的に
メタノールで洗浄した。
収量 80ｇ（90％）融点＞320℃
次に生成物を、５重量部のメタノールに対し７
重量部の水が存在するメタノール−水混和物で再
結晶を行なつた。
重量部の水が存在するメタノール−水混和物で再
結晶を行なつた。
−水塩の分析 Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 56.42 4.1 4.39
実測値 57.16 4.09 4.31
以後この生成物を「PRO−SO3H」と称する。
実施例 ７
ターフエニルトリスルホン酸トリナトリウム塩
の調製 ｐ−ターフエニル46.5ｇ（0.2モル）を発煙硫
酸100mlに撹拌下徐々に添加した。発熱反応がお
さまつてから、反応混合物を約100℃に１時間加
熱し、それを砕氷約200ｇに注いだ。懸濁固体を
去し、液が飽和するまで塩化ナトリウムを添
加した。
の調製 ｐ−ターフエニル46.5ｇ（0.2モル）を発煙硫
酸100mlに撹拌下徐々に添加した。発熱反応がお
さまつてから、反応混合物を約100℃に１時間加
熱し、それを砕氷約200ｇに注いだ。懸濁固体を
去し、液が飽和するまで塩化ナトリウムを添
加した。
白色結晶のターフエニルトリスルホン酸のトリ
ナトリウム塩を過し、氷水で洗浄し、最後にメ
タノールで洗浄した。
ナトリウム塩を過し、氷水で洗浄し、最後にメ
タノールで洗浄した。
分 析 Ｃ Ｈ
計算値 40.23 2.25
実測値 40.67 2.21
実施例 ８
フルオレン−２，７−ジスルホン酸ジナトリウ
ム塩の調製 フルオレン33.3ｇ（0.2モル）を98％H2SO475
mlと共に80−90℃で15−20分間、反応混合物が固
化するまで撹拌した。緑がかつたペースト状の塊
を冷却し、それを砕氷250mlに添加した。この溶
液を50％NaOH溶液で塩基性にして、生成物の
白色沈澱を集め、水で再結晶した。
ム塩の調製 フルオレン33.3ｇ（0.2モル）を98％H2SO475
mlと共に80−90℃で15−20分間、反応混合物が固
化するまで撹拌した。緑がかつたペースト状の塊
を冷却し、それを砕氷250mlに添加した。この溶
液を50％NaOH溶液で塩基性にして、生成物の
白色沈澱を集め、水で再結晶した。
収率 75％
分析 計算値 C38.43 H2.98
実測値 C37.82 H2.51
構造もNMR分析が3.50（ 2H）と7.5−8.00（
6H）のピークを示すことにより認められた。
6H）のピークを示すことにより認められた。
実施例 ９
２，５−ジフエニル−３−メチルオキサゾリウ
ムトルエンスルホネートの調製 ２，５−ジフエニルオキサゾール10ｇをトルエ
ンスルホン酸メチル30ｇと共に、125℃にて５−
10分間加熱した。両試薬共市販の化合物である。
この溶液を冷却し、無水エーテルを添加して生成
物を沈澱させた。生成物を無水エタノールに溶解
して、続いて酢酸エチルを添加して再結晶した。
生成物の収率は95％であり、融点は167−168℃で
あつた。
ムトルエンスルホネートの調製 ２，５−ジフエニルオキサゾール10ｇをトルエ
ンスルホン酸メチル30ｇと共に、125℃にて５−
10分間加熱した。両試薬共市販の化合物である。
この溶液を冷却し、無水エーテルを添加して生成
物を沈澱させた。生成物を無水エタノールに溶解
して、続いて酢酸エチルを添加して再結晶した。
生成物の収率は95％であり、融点は167−168℃で
あつた。
実施例 10
４−フタルイミドメチル−２，５−ジフエニル
オキザゾールの調製 フタルイミドカリウム（10ｇ、54ミリモル）と
４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾー
ル（10.4ｇ、）40ミリモル）のジメチルホルムア
ミド80c.c.溶液を100℃で２時間加熱した。該溶液
を室温まで冷却後、水300c.c.を添加した。この溶
液をクロロホルムで数回抽出した。クロロホルム
溶液を併合し、0.2N水酸化ナトリウム20−30ml
で洗浄し、最後に水洗した。硫酸ナトリウム上で
乾燥後クロロホルムを濃縮すると、生成物が沈澱
した。
オキザゾールの調製 フタルイミドカリウム（10ｇ、54ミリモル）と
４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾー
ル（10.4ｇ、）40ミリモル）のジメチルホルムア
ミド80c.c.溶液を100℃で２時間加熱した。該溶液
を室温まで冷却後、水300c.c.を添加した。この溶
液をクロロホルムで数回抽出した。クロロホルム
溶液を併合し、0.2N水酸化ナトリウム20−30ml
で洗浄し、最後に水洗した。硫酸ナトリウム上で
乾燥後クロロホルムを濃縮すると、生成物が沈澱
した。
収量11ｇ（73％）、融点192−３℃
Ｃ Ｈ Ｎ
元素分析 計算値 76.0 4.22 7.37
実測値 76.10 4.20 7.50
実施例 11
４−アミノメチル−２，５−ジフエニルオキサ
ゾールの調製 48％臭化水素酸20ml、氷酢酸20ml及び４−フタ
ルイミドメチル−２，５−ジフエニルオキサゾー
ル10ｇの混合物を、還流下にて透明な溶液となる
まで加熱した。（３時間）真空下で乾燥するまで
溶剤を追い出した。残渣を水100mlに溶解し、1N
NaOHで塩基性となし、酢酸エチルで抽出した。
この酢酸エチル溶液を、中性となるまで水洗し、
硫酸ナトリウム上にて乾燥した。真空下で溶剤を
追い出し、残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶
した。
ゾールの調製 48％臭化水素酸20ml、氷酢酸20ml及び４−フタ
ルイミドメチル−２，５−ジフエニルオキサゾー
ル10ｇの混合物を、還流下にて透明な溶液となる
まで加熱した。（３時間）真空下で乾燥するまで
溶剤を追い出した。残渣を水100mlに溶解し、1N
NaOHで塩基性となし、酢酸エチルで抽出した。
この酢酸エチル溶液を、中性となるまで水洗し、
硫酸ナトリウム上にて乾燥した。真空下で溶剤を
追い出し、残渣を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶
した。
収量5.0ｇ（90％）、融点103−４℃
Ｃ Ｈ Ｎ
分析 計算値 76.80 4.80 5.60
実測値 75.64 4.97 5.43
実施例 12
Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）
メチル〕アクリルアミドの調製 酢酸エチル５c.c.中の塩化アクロイル1.3c.c.（1.5
ｇ、16ミリモル）を、４−アミノメチル−２，５
−ジフエニルオキサゾール３ｇ（12ミリモル）、
ピリジン15c.c.及び酢酸エチル50c.c.からなる溶液に
滴下した。反応が完結すると、生成物を水洗し、
硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶剤を真空下で追
い出し、残渣を酢酸エチルヘキサン混合物で再結
晶した。
メチル〕アクリルアミドの調製 酢酸エチル５c.c.中の塩化アクロイル1.3c.c.（1.5
ｇ、16ミリモル）を、４−アミノメチル−２，５
−ジフエニルオキサゾール３ｇ（12ミリモル）、
ピリジン15c.c.及び酢酸エチル50c.c.からなる溶液に
滴下した。反応が完結すると、生成物を水洗し、
硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶剤を真空下で追
い出し、残渣を酢酸エチルヘキサン混合物で再結
晶した。
収量3.14ｇ（90％）、融点169−70℃
実施例 13
Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）
メチル〕−Ｎ−ベンジル−Ｎ，N′−ジメチル塩
化アンモニウムの調製 ４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ール（6.2ｇ、24ミリモル）、ベンジルジメチルア
ミン（10ｇ、70ミリモル）及びエチルアルコール
60mlからなる混合物を、還流下に２時間にわたり
加熱した。酢酸エチルを添加して生成物を分離し
た。
メチル〕−Ｎ−ベンジル−Ｎ，N′−ジメチル塩
化アンモニウムの調製 ４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ール（6.2ｇ、24ミリモル）、ベンジルジメチルア
ミン（10ｇ、70ミリモル）及びエチルアルコール
60mlからなる混合物を、還流下に２時間にわたり
加熱した。酢酸エチルを添加して生成物を分離し
た。
収量9.3ｇ（100％）、融点188−190℃
Ｃ Ｈ Ｎ
元素分析 計算値 76.26 6.14 6.93
実測値 76.64 6.35 6.75
実施例 14
Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）
メチル〕−トリメチル塩化アンモニウムの調製 ４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ール（５ｇ、18.5ミリモル）のエタノール（80
c.c.）溶液にトリエチルアミンのガスを通すと、発
熱反応が起つた。溶液をトリエチルアミンで飽和
後、20分間撹拌した。エチルエーテルを添加する
と生成物が沈澱した。
メチル〕−トリメチル塩化アンモニウムの調製 ４−塩化メチル−２，５−ジフエニルオキサゾ
ール（５ｇ、18.5ミリモル）のエタノール（80
c.c.）溶液にトリエチルアミンのガスを通すと、発
熱反応が起つた。溶液をトリエチルアミンで飽和
後、20分間撹拌した。エチルエーテルを添加する
と生成物が沈澱した。
収量5.8ｇ（100％）、融点248−250℃
元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 69.51 6.40 8.54
実測値 68.89 6.61 8.39
実施例 15
Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）
メチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔１−ナフチル
メチル〕アクリルアミド及びＮ−ヒドロキシメ
チルアクリルアミドを含有する水溶性ターポリ
マーの調製法 触媒として過酸化ベンゾイルを用い、70−80℃
にて諸成分を遊離ラジカル重合してターポリマー
を調製した。Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキ
サゾリル）メチル〕アクリルアミド30mg、Ｎ−
〔１−ナフチルメチル〕アクリルアミド232mg及び
Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド60％水溶液
3.64グラムを窒素雰囲気下に過剰エタノール中で
約70℃な加熱した。反応混合物に窒素を通しなが
ら70℃で約10分間撹拌すると、白色沈澱が生成し
た。反応を約５時間にわたり還流下で行ない、そ
の進行を酢酸エチル：ヘキサンの１：１混合物を
シリカゲル板上に用いる薄層クロマトグラフによ
り監視した。そのあとロータリーエバポレーター
上で溶剤を除去した。このターポリマーを電気泳
動ゲル、例えば５％ポリアクリルアミドゲルと共
重合し、その結果得られるゲルを用いると、オー
トラジオグラフは増感されるであろう。
メチル〕アクリルアミド、Ｎ−〔１−ナフチル
メチル〕アクリルアミド及びＮ−ヒドロキシメ
チルアクリルアミドを含有する水溶性ターポリ
マーの調製法 触媒として過酸化ベンゾイルを用い、70−80℃
にて諸成分を遊離ラジカル重合してターポリマー
を調製した。Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキ
サゾリル）メチル〕アクリルアミド30mg、Ｎ−
〔１−ナフチルメチル〕アクリルアミド232mg及び
Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド60％水溶液
3.64グラムを窒素雰囲気下に過剰エタノール中で
約70℃な加熱した。反応混合物に窒素を通しなが
ら70℃で約10分間撹拌すると、白色沈澱が生成し
た。反応を約５時間にわたり還流下で行ない、そ
の進行を酢酸エチル：ヘキサンの１：１混合物を
シリカゲル板上に用いる薄層クロマトグラフによ
り監視した。そのあとロータリーエバポレーター
上で溶剤を除去した。このターポリマーを電気泳
動ゲル、例えば５％ポリアクリルアミドゲルと共
重合し、その結果得られるゲルを用いると、オー
トラジオグラフは増感されるであろう。
実施例 16
ゲル電気泳動
代表的なスラブゲル電気泳動に於ては、２枚の
ガラス板の間でアクリルアミドを重合して薄い長
方形のスラブにする。重合前の反応混合物にくし
形状物を配置することによりゲルの一端に試料溜
めをつくる。重合後に形状物を取外すと、試料溜
めがポリアクリルアミドゲル内に成形されて残
る。
ガラス板の間でアクリルアミドを重合して薄い長
方形のスラブにする。重合前の反応混合物にくし
形状物を配置することによりゲルの一端に試料溜
めをつくる。重合後に形状物を取外すと、試料溜
めがポリアクリルアミドゲル内に成形されて残
る。
電気泳動装置は２個の緩衝剤溜めからなる。電
源からのマイナスリード線を上部緩衝剤溜めに浸
漬し、プラスリード線を下部緩衝剤溜めに閉じ込
め、回路をポリアクリルアミドゲルで結ぶ。使用
電源を一定電圧又は一定電流にプレセツトする、
以下の実施例の使用ゲルは一般に、単量体重要基
準で約2.7％のＮ，N′−メチレン−ビスアクリル
アミドを含有する５％（％Ｔ）ポリアクリルアミ
ドゲルであつた。ゲル寸法は約11cm×12cm×0.15
cmである。緩衝系はトリス−ボレート−EDTA
（TBE）系である。ランニング緩衝剤は、90ミリ
モルのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
並びにPHが8.3になるまで添加したホウ酸及び約
2.5ミリモルのEDTA（エチレンジアミン四酢酸）
−２ナトリウム塩を含有する。
源からのマイナスリード線を上部緩衝剤溜めに浸
漬し、プラスリード線を下部緩衝剤溜めに閉じ込
め、回路をポリアクリルアミドゲルで結ぶ。使用
電源を一定電圧又は一定電流にプレセツトする、
以下の実施例の使用ゲルは一般に、単量体重要基
準で約2.7％のＮ，N′−メチレン−ビスアクリル
アミドを含有する５％（％Ｔ）ポリアクリルアミ
ドゲルであつた。ゲル寸法は約11cm×12cm×0.15
cmである。緩衝系はトリス−ボレート−EDTA
（TBE）系である。ランニング緩衝剤は、90ミリ
モルのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
並びにPHが8.3になるまで添加したホウ酸及び約
2.5ミリモルのEDTA（エチレンジアミン四酢酸）
−２ナトリウム塩を含有する。
ゲル上を走行する試料はニユーイングランドニ
ユークリア社製品のNET−644であり、該製品は
分子量範囲0.47−8.8×105ダルトンでDNAmg当り
100−1000μCi水準で３重水素（ 3H）標識を施さ
れた11種のDNA分子標識を含有する。この 3H
−DNAを、前記TBE緩衝剤1.0ml、グリセロール
0.5ml、ブロモフエノールブルー2.5mg及びキシレ
ンシアノールFF（xylenecynole FF）2.5mgから
なる試料緩衝原液で稀釈する。 3H−DNA溶液
の１容を試料緩衝液１容と混合する。全試料の最
適サイズは10−30入である。各試料は0.3μCi乃至
0.005μCiの 3H−DNAを含有し、60000dpm／バ
ンド乃至1000dpm／バンドの11バンドに分離す
る。グリセロールは適用の便のため、試料を緩衝
液より密にする役を果す。試料緩衝液中の２種の
染料は、ゲルの進展過程を眼で見えるようにする
ためのものである。ゲルは全て100Vにて約２時
間にわたり実験した。ゲルは「バイオーラド」
（“Bio−Rad”）の乾燥器上で１乃至２時間にわ
たり乾燥した。
ユークリア社製品のNET−644であり、該製品は
分子量範囲0.47−8.8×105ダルトンでDNAmg当り
100−1000μCi水準で３重水素（ 3H）標識を施さ
れた11種のDNA分子標識を含有する。この 3H
−DNAを、前記TBE緩衝剤1.0ml、グリセロール
0.5ml、ブロモフエノールブルー2.5mg及びキシレ
ンシアノールFF（xylenecynole FF）2.5mgから
なる試料緩衝原液で稀釈する。 3H−DNA溶液
の１容を試料緩衝液１容と混合する。全試料の最
適サイズは10−30入である。各試料は0.3μCi乃至
0.005μCiの 3H−DNAを含有し、60000dpm／バ
ンド乃至1000dpm／バンドの11バンドに分離す
る。グリセロールは適用の便のため、試料を緩衝
液より密にする役を果す。試料緩衝液中の２種の
染料は、ゲルの進展過程を眼で見えるようにする
ためのものである。ゲルは全て100Vにて約２時
間にわたり実験した。ゲルは「バイオーラド」
（“Bio−Rad”）の乾燥器上で１乃至２時間にわ
たり乾燥した。
ゲルのオートラジオグラフイーは以下のように
行なつた。
行なつた。
20.3cm×25.4cm（8″×10″）のコダツクXAR−
5X線フイルムを鉛張りしたアルミニウムフイル
ムカセツトに配置し、乾燥ゲルを該フイルム上に
置いた。カセツトを閉じて締め付け、ゲルとフイ
ルムの接触を良好にした。カセツトを２層のアル
ミニウムはくで包み、光のシール及びカセツト上
又はフイルム上の結霜の防止を確実にした。
5X線フイルムを鉛張りしたアルミニウムフイル
ムカセツトに配置し、乾燥ゲルを該フイルム上に
置いた。カセツトを閉じて締め付け、ゲルとフイ
ルムの接触を良好にした。カセツトを２層のアル
ミニウムはくで包み、光のシール及びカセツト上
又はフイルム上の結霜の防止を確実にした。
カセツトを−78℃の冷凍器に特定の露出時間置
いた。
いた。
露出完了後、フイルムカセツトを冷凍器から取
り出して室温で暖めた。（約２時間） フイルムを以下のように現像した。
り出して室温で暖めた。（約２時間） フイルムを以下のように現像した。
コダツクＸ−線現像液 ３分間 無撹拌
停止浴（２％HAc） 30秒間 一定撹拌
コダツクラピツドフイツクス ５分間 断続撹拌
実施例 17
ポリアクリルアミドゲルへの螢光物質の直接添
入 10％メトキシポリエチレングリコール４−（２，
５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエーテル及
び10％ポリエチレングリコールジ−１−ナフチル
メチルエーテルを含む５％のゲルを形成した。実
施例２のメトキシポリエチレングリコール４−
（２，５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエー
テル140mgと実施例５のポリエチレングリコール
ジ−１−ナフチルメチルエーテル140mgをアクリ
ルアミド溶液28c.c.に溶解した。形成されたゲルに
螢光化合物を均一に浸漬した。 3H−DNANET
−644（0.3μCi）を各試料溜めに置いた。増感処法
を施さぬ参照ゲルを１個含めて試験した。同一フ
イルム上に２個のゲルを配置した。24時間露出
後、参照ゲルによるフイルムの黒化は起らなかつ
たが、被験螢光物質を含浸したゲルは明瞭に増感
され、11個の黒い分離バンドが観察された。
入 10％メトキシポリエチレングリコール４−（２，
５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエーテル及
び10％ポリエチレングリコールジ−１−ナフチル
メチルエーテルを含む５％のゲルを形成した。実
施例２のメトキシポリエチレングリコール４−
（２，５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエー
テル140mgと実施例５のポリエチレングリコール
ジ−１−ナフチルメチルエーテル140mgをアクリ
ルアミド溶液28c.c.に溶解した。形成されたゲルに
螢光化合物を均一に浸漬した。 3H−DNANET
−644（0.3μCi）を各試料溜めに置いた。増感処法
を施さぬ参照ゲルを１個含めて試験した。同一フ
イルム上に２個のゲルを配置した。24時間露出
後、参照ゲルによるフイルムの黒化は起らなかつ
たが、被験螢光物質を含浸したゲルは明瞭に増感
され、11個の黒い分離バンドが観察された。
実施例 18
電気泳動後の含浸
５％ポリアクリルアミドゲルを調製し、前述の
ように試料毎に0.15μCiの三重水素化DNA（ 3H
−DNA）にて実験した。電気泳動完了後、ゲル
の実施例２のメトキシポリエチレングリコール４
−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエ
ーテル５％（重量／容量）水溶液に浸漬した。
ように試料毎に0.15μCiの三重水素化DNA（ 3H
−DNA）にて実験した。電気泳動完了後、ゲル
の実施例２のメトキシポリエチレングリコール４
−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエ
ーテル５％（重量／容量）水溶液に浸漬した。
このゲルと参照ゲルを乾燥し、−70℃で24時間
にわたりフイルムに露出した。被験螢光物質溶液
に浸漬したゲルには明らかな増感が認められ、期
待されたパターンのバンドが現われた。参照ゲル
には斯かるパターンは現われなかつた。
にわたりフイルムに露出した。被験螢光物質溶液
に浸漬したゲルには明らかな増感が認められ、期
待されたパターンのバンドが現われた。参照ゲル
には斯かるパターンは現われなかつた。
実施例 19
電気泳動後の含浸
５％のアクリルアミドゲルを調製し、50μCi
3H−DNA／試料にて前述のように実験した。電
気泳動後完了後、ゲルを切断して各試料を４−
〔５−（２−フエニルオキサゾリル）〕ベンゼンス
ルホン酸（PPO−SO3H）の10ミリモル及び20ミ
リモルの水溶液に別々に浸漬した。被験螢光物質
を含浸したゲルは明瞭に増感された。参照ゲルで
は斯かる増感作用は観察されなかつた。
3H−DNA／試料にて前述のように実験した。電
気泳動後完了後、ゲルを切断して各試料を４−
〔５−（２−フエニルオキサゾリル）〕ベンゼンス
ルホン酸（PPO−SO3H）の10ミリモル及び20ミ
リモルの水溶液に別々に浸漬した。被験螢光物質
を含浸したゲルは明瞭に増感された。参照ゲルで
は斯かる増感作用は観察されなかつた。
実施例 20
５％アクリルアミドゲルを調製し、50μCi 3H
−DNA／試料にて前述のように実験した。電気
泳動後完了後、ゲルを切断してナフタレン−２−
スルホン酸ナトリウム塩の100ミリモル及び200ミ
リモル溶液に別々に浸漬した。被験螢光物質を含
浸したゲルは明瞭に増感された。
−DNA／試料にて前述のように実験した。電気
泳動後完了後、ゲルを切断してナフタレン−２−
スルホン酸ナトリウム塩の100ミリモル及び200ミ
リモル溶液に別々に浸漬した。被験螢光物質を含
浸したゲルは明瞭に増感された。
実施例 21
５％アクリルアミドゲルを調製し、50μCi 3H
−DNA／試料にて常法により実験した。電気泳
動完了後、ゲルを切断して下記水溶液に別々に浸
漬した。
−DNA／試料にて常法により実験した。電気泳
動完了後、ゲルを切断して下記水溶液に別々に浸
漬した。
(A) 50ミリモルPPO−SO3Hと200ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (B) 10ミリモルPPO−SO3Hと100ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (C) 10ミリモルPPO−SO3Hと200ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (D) 10ミリモルPPO−SO3Hと300ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (E) 20ミリモルPPO−SO3Hと200ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (F) 20ミリモルPPO−SO3Hと300ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (G) 20ミリモルPPO−SO3Hと400ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩。
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (B) 10ミリモルPPO−SO3Hと100ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (C) 10ミリモルPPO−SO3Hと200ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (D) 10ミリモルPPO−SO3Hと300ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (E) 20ミリモルPPO−SO3Hと200ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (F) 20ミリモルPPO−SO3Hと300ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩、 (G) 20ミリモルPPO−SO3Hと400ミリモルのナ
フタレン−２−スルホン酸のナトリウム塩。
被験螢光物質を含浸したゲルは明瞭に増感され
た。
た。
実施例 22
５％アクリルアミドゲルを調製し、50μCi 3H
−DNA／試料にて前述のように実験した。電気
泳動完了後、ゲルを切断して各片を２，５−ジフ
エニル−３−メチルオキサゾリウムトルエンスル
ホン酸塩の10ミリモル、20ミリモル及び50ミリモ
ル10％エタノール溶液に別々に浸漬した。
−DNA／試料にて前述のように実験した。電気
泳動完了後、ゲルを切断して各片を２，５−ジフ
エニル−３−メチルオキサゾリウムトルエンスル
ホン酸塩の10ミリモル、20ミリモル及び50ミリモ
ル10％エタノール溶液に別々に浸漬した。
被験螢光物質を含浸したゲルは明瞭に増感され
た。
た。
実施例 23
アガロース1.0グラムを沸騰する緩衝液50mlに
溶解し、２％のアガロースゲルを調製した。この
緩衝液は40ミリモル トリス−HCl、10ミリモル
酢酸ナトリウム、１ミリモルEDTA（PH7.5）から
構成された。この熱アガロース溶液を、試料溜め
にするためのくし形を有する２枚のガラス板の間
に注いだ。ゲルを数時間放置して冷却した。 3H
−DNAを80ミリモルトリス−HCl、20ミリモル
酢酸ナトリウム、２ミリモルEDTA、30％グリ
セロール及び2.5mgのブロモフエノールブルーか
らなる試料緩衝液にて１：１の比で稀釈した。ラ
ンニング緩衝液はゲル分離緩衝液と同じであつ
た。ゲルを14ｍＡの定電流で電気泳動させた。こ
の電気泳動は、100μCi 3H−DNA／試料にて前
述のように行なつた。電気泳動完了後、ゲルを切
断した実施例21溶液Ｃの組成を有する溶液に別々
に浸漬した。
溶解し、２％のアガロースゲルを調製した。この
緩衝液は40ミリモル トリス−HCl、10ミリモル
酢酸ナトリウム、１ミリモルEDTA（PH7.5）から
構成された。この熱アガロース溶液を、試料溜め
にするためのくし形を有する２枚のガラス板の間
に注いだ。ゲルを数時間放置して冷却した。 3H
−DNAを80ミリモルトリス−HCl、20ミリモル
酢酸ナトリウム、２ミリモルEDTA、30％グリ
セロール及び2.5mgのブロモフエノールブルーか
らなる試料緩衝液にて１：１の比で稀釈した。ラ
ンニング緩衝液はゲル分離緩衝液と同じであつ
た。ゲルを14ｍＡの定電流で電気泳動させた。こ
の電気泳動は、100μCi 3H−DNA／試料にて前
述のように行なつた。電気泳動完了後、ゲルを切
断した実施例21溶液Ｃの組成を有する溶液に別々
に浸漬した。
被験螢光物質を含浸したゲルは明瞭に増感され
た。
た。
以上本発明の特定の諸実施態様を示し且つ説明
したが、当業者には広義の観点で本発明から逸脱
することなく諸種の変更及び修正が可能なること
は明らかであろう。本発明の系の特殊且つ独得の
利点及び適用は、当業者には容易に明らかであろ
うし、且つまた特許請求の範囲及びその精神に含
まれるものである。
したが、当業者には広義の観点で本発明から逸脱
することなく諸種の変更及び修正が可能なること
は明らかであろう。本発明の系の特殊且つ独得の
利点及び適用は、当業者には容易に明らかであろ
うし、且つまた特許請求の範囲及びその精神に含
まれるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 各々下記化学式の構造を有する少くとも２種
の水溶性螢光物質からなる組成のフロログラフ組
成物に分離媒体を接触させることからなる、吸収
剤又は吸着剤の分離媒体に含まれる放射性物質の
オートラジオグラフ像の増感方法。 〔Ｆ〕−x〔−Ｂ〕−y〔−Ｓ〕z 但し式中、Ｆはエネルギーを吸収して電磁エネ
ルギーを放出する成分であり、Ｓは該螢光物質を
水溶性にする成分であり、Ｂは化学結合又は成分
Ｆと成分Ｓを結合するその他の成分であり、ｘ、
ｙ及びｚは１乃至10である。 ２ フロログラフ組成物が、量子効率約0.6以上
の水溶性螢光物質を少くとも１種含有することを
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 放射性物質を分離媒体に含入させる前に、フ
ロログラフ組成物を該分離媒体と混合することを
特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 ４ フロログラフ組成物との接触前に、放射性物
質を分離媒体に含ませ、且つ、フロログラフ組成
物を分離媒体と接触させて前記フロログラフ組成
物に含まれる水溶性螢光物質を分離媒体に移動さ
せることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
記載の方法。 ５ 水溶性螢光物質を含有する分離媒体を乾燥さ
せること、及び写真フイルムを該分離媒体に露出
することを更に包含する、特許請求の範囲第３項
又は第４項に記載の方法。 ６ 下記化学式の構造を有する少くとも１種の水
溶性螢光物質からなる組成のフロログラフ組成物
に分離媒体を接触させることからなる、吸収剤又
は吸着剤の分離媒体に含まれる放射性物質のオー
トラジオグラフ像の増感方法。 〔Ｆ〕−x〔−Ｂ〕−y〔−Ｓ〕z 但し式中、Ｆは２，５−ジフエニルオキサゾー
ル、２，５−ジフエニル−４−メチルオキサゾー
ル、ナフタレン、１−メチルナフタレン、ｍ−タ
ーフエニル、ｐ−ターフエニル、３，3′−ジメチ
ル−ｐ−ターフエニル、フルオレン、１，２−ベ
ンゾフルオレン、１−メチルフルオレン、イソプ
ロピルフエニルビフエニリルオキサジアゾール、
２−〔１−ナフチル〕−５−フエニルオキサゾー
ル、ｔ−ブチルフエニルビフエニリルオキサジア
ゾールから誘導される、エネルギーを吸収して電
磁エネルギーを放出する有機基であり、Ｓは螢光
物質を水溶性にする界面活性基であり、Ｂは化学
結合又は成分Ｆと成分Ｓとを結合するその他の成
分であり、ｘ、ｙ及びｚは１乃至10の整数であ
る。 ７ Ｓがポリエチレングリコール又はその水溶性
塩、１級、２級若しくは３級アミン、４級アンモ
ニウム塩、アミド若しくはイミドから誘導される
界面活性基であるか、或いはスルホン酸基又はそ
の塩である、特許請求の範囲第６項に記載の方
法。 ８ Ｓが分子量約200乃至約1500のポリエチレン
グリコール、アリールスルホン酸塩、アミン、ア
ミド、４級アンモニウム塩から誘導される界面活
性基であるか、或いはスルホン酸基又はその塩で
ある、特許請求の範囲第７項に記載の方法。 ９ Ｂが化学結合であるか、或いはアルキレン
基、アルケニル基、カルボキシ基、アリーレン
基、アルカリーレン基又はチオ基である、特許請
求の範囲第６項に記載の方法。 １０ Ｂが化学結合又は炭素原子数１−６のアル
キレン基である、特許請求の範囲第９項に記載の
方法。 １１ 放射性物質を分離媒体に含める前に、フロ
ログラフ組成物を該分離媒体に混合する、特許請
求の範囲第６項に記載の方法。 １２ 混合後の分離媒体が、混合前の分離媒体の
固形分重量基準で、約0.01乃至85重量％の水溶性
螢光物質を含有する、特許請求の範囲第１１項に
記載の方法。 １３ フロログラフ組成物との接触以前に、放射
性物質が分離媒体に含有され、且つ、フロログラ
フ組成物を分離媒体と接触させて少くとも一種の
水溶性螢光物質をフロログラフ組成物から分離媒
体中に移動させることを特徴とする、特許請求の
範囲第６項に記載の方法。 １４ 分離媒体をフロログラフ組成物に浸漬する
ことにより接触させることを特徴とする、特許請
求の範囲第１３項に記載の方法。 １５ 分離材料を、２時間未満の時間、フロログ
ラフ組成物と接触させることを特徴とする、特許
請求の範囲第１４項に記載の方法。 １６ フロログラフ組成物が約0.001モル乃至約
２モルの水溶性螢光物質を含有する、特許請求の
範囲第１４項に記載の方法。 １７ フロログラフ組成物が約0.005モル乃至約
1.0モルの水溶性螢光物質を含有する、特許請求
の範囲第１３項に記載の方法。 １８ フロログラフ組成物が約0.15モル乃至0.45
モルの水溶性螢光物質を含有する、特許請求の範
囲第１３項に記載の方法。 １９ フロログラフ組成物がメトキシポリエチレ
ングリコール４−（２，５−ジフエニルオキサゾ
リル）メチルエーテルなる水溶性螢光物質を含有
する、特許請求の範囲第１３項に記載の方法。 ２０ フロログラフ組成物が、約0.005モル乃至
１モルの濃度の４−〔５−（２−フエニルオキサゾ
リル）〕ベンゼンスルホン酸又はその水溶性塩及
び約0.05乃至１モルの濃度のナフタレン−２−ス
ルホン酸又はその水溶性塩を含有する、特許請求
の範囲第１３項に記載の方法。 ２１ 各々下記化学式の構造を有する少くとも１
種の水溶性螢光物質からなるオートラジオグラフ
像の増感用組成物。 〔Ｆ〕−x〔−Ｂ〕−y〔−Ｓ〕z 但し式中、Ｆはエネルギーを吸収して電磁エネ
ルギーを放出する成分であり、Ｓは螢光物質を水
溶性にする成分であり、Ｂは化学結合、或いは成
分Ｆと成分Ｓを結合するその他の成分であり、
ｘ、ｙ及びｚは１乃至10である。 ２２ 組成物に含まれる少くとも１種の水溶性螢
光物質が少くとも0.6の量子効率を有する、特許
請求の範囲第２１項に記載の組成物。 ２３ Ｆは２，５−ジフエニルオキサゾール、
２，５−ジフエニル−４−メトキシオキサゾー
ル、ナフタレン、１−メチルナフタレン、ｍ−タ
ーフエニル、ｐ−ターフエニル、３，3′−ジメチ
ル−ｐ−ターフエニル、フルオレン、１，２−ベ
ンゾフルオレン、１−メチルフルオレン、イソプ
ロピルフエニルビフエニリルオキサジアゾール、
２−〔１−ナフチル〕−５−フエニルオキサゾー
ル、ｔ−ブチルフエニルビフエニリルオキサジア
ゾールから誘導される有機基であり、Ｓは螢光物
質を水溶性にする界面活性基であり、Ｂは化学結
合又は成分Ｆと成分Ｓを結合するその他の成分で
あり、ｘ、ｙ及びｚは１乃至10の整数である、特
許請求の範囲第２１項に記載の組成物。 ２４ Ｓがポリエチレングリコール、スルホン酸
又はその水溶性塩、１級、２級若しくは３級のア
ミン、４級アンモニウム塩、アミド若しくはイミ
ドから誘導される界面活性基である、特許請求の
範囲第２３項に記載の組成物。 ２５ Ｂが化学結合又はアルキレン、アルケニ
ル、カルボキシ、アリーレン、アルカリーレン、
若しくはチオ基である、特許請求の範囲第２４項
に記載の組成物。 ２６ ４−〔５−（２−フエニルオキサゾリル）〕
ベンゼンスルホン酸又はその可溶性塩及びナフタ
レン−２−スルホン酸又はその可溶性塩の水溶液
からなる、特許請求の範囲第２１項に記載の組成
物。 ２７ 約0.6以上の量子効率を有し且つ下記化学
式の構造を有する水溶性螢光物質からなる特許請
求の範囲第２１項に記載の組成物。 〔Ｆ〕−x〔−Ｂ〕−y〔−Ｓ〕z 但し式中、Ｆはエネルギーを吸収して電磁エネ
ルギーを放出する成分であり、Ｓは螢光物質を水
溶性にする成分であり、Ｂは化学結合、又は成分
Ｆと成分Ｓを結合するその他の成分であり、ｘ、
ｙ及びｚは１乃至10である。 ２８ 各水溶性螢光物質が約0.1以上の量子効率
を有する、特許請求の範囲第２１項又は第２７項
に記載の組成物。 ２９ 各水溶性螢光物質が約0.01乃至約85重量％
の量にて存在する、特許請求の範囲第２１項又は
第２７項に記載の組成物。 ３０ Ｆは２，５−ジフエニルオキサゾール、
２，５−ジフエニル−４−メチルオキサゾール、
ナフタレン、１−メチルナフタレン、ｍ−ターフ
エニル、ｐ−タ−フエニル、３，3′−ジメチル−
ｐ−タ−フエニル、フルオレン、１，２−ベンゾ
フルオレン、１−メチルフルオレン、イソプロピ
ルフエニルビフエニリルオキサジアゾール、２−
〔１−ナフチル〕−５−フエニルオキサゾール、ｔ
−ブチルフエニルビフエニリルオキサジアゾール
から誘導される有機基であり、Ｓは螢光物質を水
溶性にする界面活性基であり、Ｂは化学結合又は
成分Ｆと成分Ｓを結合するその他の成分であり、
ｘ、ｙ及びｚは１乃至10の整数である、特許請求
の範囲第２１項に記載の組成物。 ３１ Ｓがポリエチレングリコール又はその水溶
性塩から誘導される界面活性基、１級、２級若し
くは３級アミン、４級アンモニウム塩から誘導さ
れる界面活性基、アミド若しくはイミドから誘導
される界面活性基であるか、或いはスルホン酸基
である、特許請求の範囲第３０項に記載の組成
物。 ３２ Ｓが分子量約200乃至約1500のポリエチレ
ングリコール、アリールスルホン酸塩、アミン、
アミド、４級アンモニウム塩から誘導される界面
活性基であるか、或いはスルホン酸基又はその塩
である、特許請求の範囲第３０項に記載の組成
物。 ３３ Ｂが化学結合又はアルキレン、アルケニ
ル、カルボキシ、アリーレン、アルカリーレン若
しくはチオ基である、特許請求の範囲第３１項に
記載の組成物。 ３４ 各水溶性螢光物質を、４−〔５−（２−フエ
ニルオキサゾリル）〕ベンゼンスルホン酸又はそ
の水溶性塩、ナフタレン−２−スルホン酸又はそ
の水溶性塩、メトキシポリエチレングリコール４
−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）メチルエ
ーテル、ポリエチレングリコールジ−１−ナフチ
ルメチルエーテル、２，５−ジフエニル−３−メ
チルオキサゾリウムトルエンスルホン酸塩、Ｎ−
〔４−（２，５−ジフエニルオキサゾリル）メチ
ル〕アクリルアミド、Ｎ−〔１−ナフチルメチル〕
アクリルアミド、Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニル
オキサゾリル）メチル〕−トリメチル塩化アンモ
ニウム、Ｎ−〔４−（２，５−ジフエニルオキサゾ
リル）メチル〕−Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル塩化アンモニウムの群から選択する、特許請求
の範囲第２１項又は第２７項に記載の組成物。 ３５ 水溶性螢光物質がＮ−〔４−（２，５−ジフ
エニルオキサゾリル）メチル〕アクリルアミド、
Ｎ−〔１−ナフチルメチル〕アクリルアミド及び
Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミドの三元共重
合物からなる、特許請求の範囲第２１項又は第２
７項に記載の組成物。 ３６ 前記水溶性螢光物質の少くとも１種が第１
波長の螢光を発し、他の少くとも１種の螢光物質
が前記第１波長に近いエネルギーを吸収して所望
の第２波長の螢光を発することを特徴とする、特
許請求の範囲第２１項に記載の組成物。 ３７ 各々下記化学式の構造を有する少くとも１
種の水溶性螢光物質からなるオートラジオグラフ
像の増感用組成物を含有する吸収剤又は吸着剤の
分離媒体からなる製造品。 〔Ｆ〕−x〔−Ｂ〕−y〔−Ｓ〕z 但し式中、Ｆはエネルギーを吸収して電磁エネ
ルギーを放出する成分であり、Ｓは螢光物質を水
溶性にする成分であり、Ｂは化学結合、或いは成
分Ｆと成分Ｓを結合するその他の成分であり、
ｘ、ｙ及びｚは１乃至10である。 ３８ 前記水溶性螢光物質が約0.6以上の量子効
率を有する、特許請求の範囲第３７項に記載の製
造品。 ３９ 分離媒体が電気泳動ゲルである、特許請求
の範囲第３７項又は第３８項に記載の物品。 ４０ 分離媒体に含まれる少くとも１種の螢光物
質の放出波長に対応する波長の電磁エネルギーに
感性ある写真フイルムの層を、前記分離媒体に付
着させることを更に包含する、特許請求の範囲第
３７項又は第３８項に記載の物品。 ４１ 放射性物質を分離媒体上に吸収又は吸着さ
せることを更に包含する特許請求の範囲第３７項
又は第３８項に記載の物品。
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