JPH0347188A - チアゾロ［５，４―ｂ］アゼピン誘導体 - Google Patents

チアゾロ［５，４―ｂ］アゼピン誘導体

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JPH0347188A
JPH0347188A JP1187790A JP18779089A JPH0347188A JP H0347188 A JPH0347188 A JP H0347188A JP 1187790 A JP1187790 A JP 1187790A JP 18779089 A JP18779089 A JP 18779089A JP H0347188 A JPH0347188 A JP H0347188A
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哲也 青野
Masahiro Hisano
壽野　正廣
Takeshi Kito
剛 鬼頭
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Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 救策上皇程里分Ｍ 本発明は、新規なチアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン誘導
体またはその塩、その製造法およびこれを有効成分とす
る医薬組成物に関するものである。さらに詳しくは、癌
、動脈硬化、肝疾患、脳血管障害、炎症等の種々の疾患
の予防・治療剤として有用な新規過酸化脂質生成抑制剤
およびリポキシゲナーゼ阻害剤に関するものである。
従来の技術と発明が解決しようとする課題体内での過酸
化脂質の生成およびそれに付随したラジカル反応は、膜
障害や酵素障害等を介して生体に種々の悪影響を及ぼす
事が明らかになるにつれて、抗酸化・過酸化脂質生成抑
制剤の医薬への応用が種々試みられる様になって来た。
現在、これらの分野で用いられる過酸化脂質生成抑制剤
は、主として、ビタミンＣやビタミンＥ等の天然抗酸化
剤の誘導体、およびフェノール誘導体であり、その基本
骨格は限られており、又実用的に必ずしも満足できるも
のではない。過酸化脂質生成抑制剤を広く医薬の分野で
利用するために、新しい構造を有する過酸化脂質生成抑
制剤の開発が必要とされている。本発明の主たる目的は
、このような過酸化脂質生成抑制作用を有する新規化合
物を提供することにある。
課題を　決するための手 本発明者らは前記課題を解決するために、数多（の新規
化合物を合成し、それぞれについて過酸化脂質生成抑制
作用を調べた。その結果、一般式［１］ ［式中、Ｒ１は水素原子又は、それぞれ置換基を有して
いてもよい脂肪族基、カルボン酸アシル基若しくはスル
ホン酸アシル基を、Ｒ２は水素原子又は、それぞれ置換
基を有していてもよい芳香環基若しくは脂肪族基を示す
。］で表わされる新規構造のチアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン誘導体あるいはその塩の創製に成功するとともに
これらの新規化合物が強力な過酸化脂質生成抑制作用、
１２−ヒドロキシへブタデカトリエン酸（以下ＨＨＴと
略称する。）およびリポキシゲナーゼの阻害もしくは抑
制作用、ロイコトリエンＤ、（ＬＴＤ、）受容体拮抗作
用等医薬として有用な作用を有する事を見出し、さらに
検討を重ねて本発明を完成した。
すなわち本発明は前記一般式［１］で表わされる新規チ
アゾロ［５，４−ｂ］アゼピン誘導体、その塩。
その製造法及びそれを有効成分とする医薬組成物を提供
するものである。
一般式［１］において、Ｒ’で表わされる脂肪族基とし
ては、飽和の基であっても、又不飽和の基であってもよ
く、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基
が挙げられる。該アルキル基は直鎖状、分枝状あるいは
環状でもよい。これらアルキル基のうち、炭素数１〜６
程度の低級アルキル基が好適で例えば、メチル、エチル
、プロピル。
ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル等が挙げられる。又、Ｒ１で表わされるアル
ケニル基としては、一般に炭素数２〜６のものが好まし
く、例えば、ビニル、アリル、プロペニル、　ｉ−フロ
ベニル、　　２−ブｆ＝ル、２．４ブタジェニル、１．
３−ブタジェニル、２−ペンテニル、２，４−ペンタジ
ェニル等が挙げられる。又Ｒ１で表わされるアルキニル
基としては一般に炭素数２〜６の基が好ましく例えばエ
チニル。
２−プロピニル等が挙げられる。これらの脂肪族基が有
していてもよい置換基としてはどのようなものでもよい
が、通常医薬に用いられる基であればどのようなもので
もよ（具体的には例えばヒドロキシル＋Ｃｌ−３アルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又は
１ｓｏ−プロポキシなど（例えばメトキシメチル又はｌ
−エトキシエチルなどにおける如＜）；アリールオキシ
、例えばフェノキンなど；　Ｃ７−１０アルアルコキシ
、例えばベンジルオキシなど；メルカプト：Ｃ＋−ｓア
ルキルチオ、例えばメチルチオ又はエチルチオなど；ア
リールチオ：Ｃ９−＋。アルアルキルチオ；アミノ（例
えば２アミノエチルにおける如＜　＞：Ｃ＋−３アルキ
ルで置換されたモノ又はジ置換アミノ、例えばメチルア
ミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノなど；ハロゲン
、例えばクロロ又はブロモ（例えば２−ブロモエチルな
どにおける如＜）：エステル化カルボキシ、例えばＣｔ
−ｓアルコキシカルボニル（メトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニルなど）、又はベンジルオキシカルボニ
ルなど：Ｃ！−４ＣＩコキシカルボニルオキシ：ホルミ
ル；Ｃｔ−＋ｏアシル例えばアセチル、プロピオニル又
はベンゾイルなど；Ｃ＊−＋。アシルオキシ、例えばア
セトキシ、プロピオニルオキシ又はピバロイルオキシな
ど；シアノ；フタルイミド：Ｃ＊−＋。アシルアミド、
例えばアセトアミド又はベンズアミドなど：Ｃｔ−ｓア
ルフキジカルボニルアミノ、例えばメトキシカルボニル
アミノ又はエトキシカルボニルアミ７など；又はＣ７□
。アルアルコキシカルボニルアミノ、例えばベンジルオ
キシカルボニルアミノ、環状アミ７基（例えばピロリジ
ノ、モルホリノなど）、カルボキシル基、カルバモイル
基（これらの基から成る群を以下Ａ群と称する。）など
があげられる。これらＡ群の中で、とりわけカルボキシ
ル基、エステル化されたカルボキシル基、カルバモイル
基、モノ−又はジー（ＣＩ−ａアルキル）アミ７基等が
好ましい。Ｒ１で表わされるスルホン酸アシル基として
は、メタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンス
ルホニルなどの好ましくは炭素数１〜３のアルキルスル
ホニル基やフェニルスルホニル基があげられる。これら
のうちアルキルスルホニル基は、例えば上記Ａ群から選
ばれる置換基を有していてもよい。とりわけこれら置換
基のうちジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなＣ＋
−ｓアルキルで置換されたモノ又はジ置換アミンが好ま
しい。
Ｒ１で表わされるフェニルスルホニル基がフェニル環上
に置換基を有する場合、その置換基としては、たとえば
ハロゲン、ニトロ、アミノ（ＣＩ−３アルキル＋Ｃ！−
４アルケニル＋Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルを置
換基として有していてもよい。）、スルホ。
メルカプト、ヒドロキシ、スルホオキシ、スルファモイ
ル＋Ｃｌ−８アルキル（アミノ、ジＣ、−、アルキルア
ミノ、モノＣ＋−ｓアルキルアミノ、ハロゲン、ヒドロ
キシ、シアノ、カルボキシを置換基として有していても
よい。）、　Ｃ＋−ａアルコキシ（Ｃ、−、アルキルチ
オを置換基として有していてもよい）、ベンジルオキシ
＋Ｃｌ−１アルキルチオ＋Ｃｌ−３フルキルスルホンア
ミド、アミジノ（ＣＩ−３アルキル、ベンジルで置換さ
れていてもよい）、　Ｃ＋−Ｓアルコキシホルムイミド
イル、メチレンジオ牛シ＋Ｃｌ−３アルキルスルホニル
、Ｃｌ−５アルキルスルホニルアミノ、エステル化カル
ボキシ、例えばＣＩ−４フルコキシカルボニル（メトキ
シカルボニル又はエトキシカルボニルナト）、又はベン
ジルオキシカルボニルなど；ＣＩ−、アルコキシカルボ
ニルオキシ；ホルミル；Ｃ！−１０７ンル例えばアセチ
ル、プロピオニル又はベンゾイルなど：Ｃ１−１゜アシ
ルオキシ、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ又は
ピバロイルオキシなど；シアノ；フタルイミド＋Ｃ！−
１゜アシルアミド、例えばアセトアミド又はベンズアミ
ドなど；Ｃ，−、アルコキシカルボニルアミノ、例えば
メトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニルアミ
ノなど；又はＣ、−＋ｏアルアルコキシカルボニルアミ
ノ、例えばベンジルオキシカルボニルアミノ；環状アミ
ノ基（例えばピロリジノ、モルホリノなど）；及びカル
ボキシル基、カルバモイル基、ハロゲ石　メトキシ及び
Ｃ＋−ｓアルキル基等で置換されていてもよいフェニル
（これらの置換基の群を以下Ｐ群と称する。）などが挙
げられる。これらのうち、とりわけ水酸基＋ＣＩｌ＋ア
ルコキシ、Ｃ１８アルキル、ハロゲン、ニトロ、アミノ
、モノ−又はジー（ＣＩ−ａアルキル）アミ／、Ｃ，−
、アルキルチオ。
アミジノ、アミノＣ３−８アルキル、シアノ＋Ｃｌ−１
１アルコキシカルボニル＋Ｃｌ−８アルコキシカルボニ
ルオキシ、フェニル、フェニルアミジノ、アルコキシホ
ルムイミドイルが好ましい。さらにメチル、メトキシ、
塩素、弗素などが特に好ましい。
又、ＲＩで表わされるカルボン酸アシル基としては、一
般に式Ｒ”ＧＯ−（式中、Ｒ３は、置換基を有していて
もよい飽和又は不飽和の脂肪族基又は置換基を有してい
てもよい芳香環基を示す。）で表わされる基があげられ
る。
Ｒ３で表わされる芳香環基としては、芳香炭素環基及び
芳香複素環基が含まれる。前者の例としては例えば、フ
ェニル、ナフチルが挙げられる。
芳香複素環基としては、例えば窒素、酸素、硫黄等のへ
テロ原子１〜４個好ましくは１〜２個含有する５〜６員
芳香複素環が好ましい。芳香複素環の具体例としては、
例えばビ・リジル、フリル、チェニル、ピラジニル、ピ
ロリル、イミダゾリル、インキサゾリル等が例示される
。
さらに、このような芳香環基に、同−又は別の芳香環（
上記したような芳香複素環や芳香炭素環）が縮合した基
も好ましい。これら縮合環の例としては、例えば、イン
ドリル、ベンズイミダゾリル。
キノリル、イミダゾピリジル及びチアゾロピリジル等が
あげられる。
芳香炭素環基が有していてもよい置換基としては、例え
ば、上記Ｐ群から選ばれる基が好ましい。
又芳香複素環基が有していてもよい置換基としては、た
とえばアミノ＜Ｃ！−，，アシル、ハロゲン置換Ｃ！−
４アシル、フェニル＋Ｃｌ−３アルキルを置換基として
有していてもよい。）、ハロゲン、ニトロ、スルホ、シ
アノ、ヒドロキシ、カルボキシ、オキソ、Ｃ１１０アル
キル（フェニル、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カル
ボキシ、Ｃ，、アルコキシ＋ＣＩ−！アルキルスルホニ
ル＋Ｃｌ−３ジアルキルアミノ等を置換基として有して
いてもよい。）、Ｃ−Ｓシクロアルキル。
Ｃ＋−ｓアルコキシ＋Ｃ１−１（ｌアシル、フェニル（
ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ス
ルホ。
ヒドロキシ、シアノを置換基として有していてもよい。
）、オキソ＋Ｃｌ−１０アルキル−チオ（フェニル。
ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシｒ　ＣＩ−
。
アルコキシ＋Ｃｌ−３アルキルスルホニル、ジＣ，−，
アルキルアミノ等を置換基として有していてもよい。
）（以上の置換基の群を以下Ｈ群と称する。）から選ば
れる置換基が挙げられる。これらＨ群の中で、とりわけ
Ｃｌ−１０アルキル、アミノ、モノ−又はジー（ＣＩ−
、アルキル）アミノ、ハロゲン、アミノＣ１−、アルキ
ル等が好ましい。
Ｒ３で表わされる゛脂肪族基としては、飽和の基であっ
ても、又不飽和の基であってもよく、例えば、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。ここで
アルキル基としては　Ｒ１で表わされるアルキル基とし
て上記したような低級アルキル基に加え、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル等炭素数７以上の高級アルキル
基も含まれる。Ｒ３で表わされるアルキル基としては、
炭素数１〜１８のアルキル基が好ましい。
Ｒ３で表わされ゛るアルケニル基及びアルキニル基とし
ては、Ｒ１に関してそれぞれ上記したような基が好まし
い。アルケニル基、アルキニル基としてはとりわけ炭素
数１〜４のものが好ましい。
これらのＲ３で表わされる飽和又は不飽和の脂肪族基が
有していてもよい置換基としては、上記Ａ群の基、上記
したようなＰ群から選ばれる置換基で置換されていても
よいフェニル基、環上に上記Ｐ群から選ばれる置換基を
有していてもよいフェネチルアミノ基又はベンジルアミ
ノ基及ヒ上記Ｈ群から選ばれる置換基で置換されていて
もよい複素環基等が挙げられる。ここで複素環基として
は、Ｒ３で表わされる芳香環基に関して上記したような
芳香複素環基に加え、それらが一部又は全部飽和した複
素環基（例、モルホリノ、ピペリジニル、ピペリジノ、
ピペラジニル、ピロリジニル等）が含まれる。
Ｒ１で表わされる脂肪族基としては、例えばＲ１に関し
て上に述べたような飽和又は不飽和の脂肪族基があげら
れる。さらにＲ１で表わされる不飽和脂肪族基のアルケ
ニル基としては、Ｒ１の例として述べたような低級のも
のに加え、炭素数７〜１０のアルケニル基も好ましい。
これらのＲ１で表わされる脂肪族基が有していてもよい
置換基としては、上記Ｒ３で表わされる脂肪族基の置換
基と同様な基があげられ、さらにオキソ基等で置換され
ていてもよい。
又、Ｒ２で表わされる芳香環基としては、Ｒ３に関して
前記したような芳香炭素環基及び芳香複素環基及びそれ
らの縮合環基があげられる。さらに芳香炭素環基が有し
ていてもよい置換基としては上記Ｐ群から選ばれる基が
、又芳香複素環基が有していてもよい置換基としては上
記Ｈ群から選ばれる基がそれぞれあげられる。
Ｒ＋、Ｒ＊で示される置換基を有していてもよい基が有
する置換基の数は１〜５好ましくは１〜３である。
式［１１において、Ｒ１が水素原子又はカルボン酸アシ
ル基（該アシル基としては、アセチル基、ブロピオニル
基等が好ましく、これらの基中のメチル基、エチル基は
、上記したような置換基をさらに有していてもよい。）
である化合物が好ましい。
特にＲ１が水素原子である化合物が好ましい。Ｒ′とし
ては置換基を有していてもよいフェニル又は置換基を有
していてもよい芳香環で置換されていてもよいアルケニ
ル基である化合物が好ましい。
特に式［１］においてＲ１の置換基を有していてもよい
脂肪族基が、式　Ｒ’Ｘ（式中、Ｒ４は置換基を有して
いてもよい芳香環基、Ｘはチアゾロアゼピン環のチアゾ
ール環と共役結合を形成しうる不飽和脂肪族基）で表わ
される基である化合物が好ましい。ここでＲ４で表わさ
れる“置換基を有していてもよい芳香環基”の“芳香環
”及び“置換基”としては、Ｒ３についてそれぞれ上記
したものがそのままあてはまる。Ｘとしては、例えば−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−等があげら
れる。更には、Ｒ１が水素原子で、Ｒ”が置換基を有し
ていてもよいフェニル基又はフェニル、チエニル、フリ
ル、ピリジル、ピランちル又はイミダゾリル基で置換さ
れていてもよい炭素数２〜４のチアゾール環と共役して
いるアルケニル基である化合物が、その作用面から見た
好ましい態様である。Ｒ８で表わされる置換されていて
もよいアルケニル基の特に好ましい例としては置換され
ていてもよいフェニルで置換されたビニル及びブタジェ
ニルが挙げられる。
尚、一般式［１］で示される化合物は、Ｒ’、　Ｒ’の
置換基の種類如何によっては立体異性体が生じる可能性
があるが、これら異性体単独のみならず、それらの混合
物も本発明に含まれる。
一般式［Ｉ］で表わされる化合物の塩としては、好まし
くは医薬上許容される塩であり、医薬上許容される塩の
例としては、ハロゲン化水素（例、塩化水素、臭化水素
）、リン酸、硫酸などの無機酸や有機カルボン酸（例、
シュウ酸、フタル酸、フマル酸、マレイン酸）、スルホ
ン酸（例、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸）な
どの有機酸があげられる。又化合物［１］がＲ１やＲｔ
上の置換基としてカルボキシル基等の酸性基を有する場
合、アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム）又はア
ルカリ土類金属（例、マグネシウム）等との無機塩基塩
及び有機塩基（例、ジシクロへ牛ジルアミン、トリエチ
ルアミン、２，６−ルチジン等のアミン類）との塩があ
げられる。
以下、一般式［１］で表わされる化合物及びその塩を化
合物［１］と総称する。
本発明の化合物［１］は、たとえば、図式−■の方法に
より製造し得る。
図式−■ ■ ［Ｉ１１］ ［１］ ［１］ ［図式−１中、Ｒ１およびＲ２は前記と同意義、Ｒ２Ｃ
Ｏｘはカルボン酸の反応性誘導体を示す。］すなわち、
化合物［１１１］又はその塩（塩としては、化合物［１
］の塩として前記した塩があげられる。）を式Ｒ’ＣＯ
Ｘで表わされるカルボン酸の反応性誘導体でアシル化し
化合物［１１］を得、続いて［ＩＩ］を硫化剤で処理す
る事により化合物［Ｉ］を得る事が出来る。さらに詳し
く述べれば、Ｒ’ＣＯＸで表わされる反応性誘導体とし
ては酸塩化物、酸臭化物、イミダゾリド、酸無水物、酸
アジド、Ｎ−フタルイミドエステル、Ｎ−オキシコハク
酸イミドエステルなどがあげられる。また活性エステル
を用いる代りに、Ｒ″Ｃ０ＯＨで表わされるカルボン酸
を、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド（以下
ＤＣＣと略称することがある。）などのカップリング試
薬の存在下で、直接化合物［１１１］と反応させてもよ
い。
化合物［１１１］１モルに対し、Ｒ″ＣＯＸで表わされ
る反応性誘導体を約１〜３モル好ましくは約１〜１．２
モル用いる。Ｒ”Ｃ０ＯＨで表わされるカルボン酸と反
応させる場合は、通常化合物［■］１モルに対し、カル
ボン酸約１〜３モル好ましくは約１〜１．２モルを同じ
化合物［Ｉ］に対し約１〜１．２モルのカップリング試
薬の存在下で反応させる。
反応は通常水冷下〜室温（以下の製法説明における室温
とは、具体的には５〜３５°Ｃを意味する。）でスムー
ズに進行する。この時用いる溶媒は、反応に不活性なも
のであれば何でもよく、特に制限はないが、クロロホル
ム、メチレンクロリド、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミドなどがよく用いられる。アシ
ル化剤として酸塩化物または酸臭化物を用いる場合には
、反応系内にトリエチルアミン、ピリジンなどのアミン
を加えておく事が望ましい。反応時間は、用いる試薬や
溶媒、温度にもよるが通常３０分〜１２時間程度である
。
化合物［ｉ１］を化合物［１］に導く反応は、五硫化燐
やローソン試薬などの硫化剤の存在下で行なわれる。こ
の時用いる硫化剤の量は、一般的には化合物［■］１モ
ルに対し約１〜３モル、通常は化合物［１１］と等モル
程度が望ましい。反応溶媒としてはピリジンが望ましい
が、特に制限はない。反応は５０°〜１２０°Ｃ程度の
範囲で行なわれるが、約８０°〜１２０’ｃが望ましい
。反応に要する時間は、反応忍度によって異なるが、通
常３〜１２時間程度で、例えば約１００〜１２０°Ｃで
反応させれば、大体５時間内に反応は終る。
図式−■中、Ｒ１で示される置換基は、任意の段階でＲ
＋で示される他の置換基に変換してもよいが、通常は化
合物［１］を得た後、Ｒ１の部分を変換するのが有利で
ある。このようなＲ’の変換反応としては、Ｒ１が水素
原子の化合物を常法によりアルキル化、スルホニル化又
はアシル化等の反応に付し、それぞれＲ１が置換されて
いてもよいアルキル基、スルホン酸アシル基又はカルボ
ン酸アシル基である目的の化合物を得る反応が挙げられ
る。
これらの反応は自体公知の方法に従い行なうことができ
るが、例えば次のような方法で行なうこともできる。
化合物［１］のＲ１が水素原子である化合物［以下化合
物［ｒ　］（Ｒ’＝Ｈ）と示すことがある。コから、Ｒ
１がアシル基である化合物を得るには、化合物［１］（
Ｒ’＝Ｈ）をアシル化すればよい。Ｒ１がカルボン酸ア
シル基の化合物を得るには、該カルボン酸アシルの反応
性誘導体と化合物［１］（Ｒ’＝Ｈ）を反応させればよ
い。カルボン酸アシルの反応性誘導体の種類、反応条件
等は化合物［１１１］から化合物［■］を得る反応につ
いて前記したものが通常そのまま適用される。これらの
条件等で、反応はスムーズに進行する。化合物［１］（
Ｒ’−Ｈ）をＲ１がスルホン酸アシルである化合物に導
（には、化合物［Ｉ］（Ｒ’＝Ｈ）をハロゲン化スルホ
ニルと反応させる方法が好都合である。反応は通常、ト
リエチルアミンやピリジンなどのアミンの存在下で行な
われる。この時用いられる溶媒は反応に不活性なもので
あれば何でもよいが、アセトン、ジオキサン、ジメチル
ホ′ルムアミド、テトラヒードロフラン。
クロロホルム、メチレンクロリドなどが好んで用いられ
る。場合によってはピリジンを溶媒として用いてもよい
。反応は０℃〜室温でスムーズに進行し、３０分〜５時
間で終了する。この時用いるアミンの量は化合物［１］
１モルに対し約１〜３モル、アシル化剤の量は約１〜２
モルである。
化合物［１］のＲ１が水素原子である化合物からＲ１が
アルキル基の化合物を得るには、化合物［Ｉ］（Ｒ’＝
Ｈ）をアルキル化反応に付すとよい。この時用いるアル
キル化剤としては、ハロゲン化アルキル（ハロゲンとし
ては塩素、臭素、ヨウ素）、スルホン酸のアルキルエス
テル（例、ｐ−トルエンスルホン酸のアルキルエステル
、メタンスルホン酸のアルキルエステル等）などがあげ
られる。用いるアルキル化剤の量は化合物［１］１モル
当たり約１〜２モルである。反応は通常、炭酸カリウム
や炭酸ナトリウム等の無機塩基、又は、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基の存在下に行なわれる。塩基
はアルキル化剤と等モル程度用いるのがよい。使用する
溶媒に特に限定はないが、例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等が好適に用いられる。反応は通常、加熱下に行な
われ、約３０゜〜１００℃の範囲が適している。
Ｒ１がアルキル基の化合物［Ｉ］は、Ｒ１がカルボン酸
アシル基の化合物［１］を還元しても得られる。
還元は常法に従って行なえるが、例えば水素化アルミニ
ウムリチウムやジボランのような還元剤による還元が適
している。この時溶媒としては、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンが用いられ、通常還流下に反応は
進行する。
化合物［１］は、その他公知方法又はそれらに準じる方
法によって製造することもできる。
尚、本発明の製造法の原料化合物である化合物［ＩＩＩ
］のうちＲ１が水素原子である化合物は、公知化合物で
あり、Ｒ１が水素原子以外の化合物は例えば、Ｊ、　Ｐ
、　５ｎｙｄｅｒらの方法［Ｊ、　Ｐ、　５ｎｙｄｅｒ
　ｅｔａｌ、、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミ
ストリー（ｉ　　Ｍｅｄ、　　Ｃｈｅｗ、）、　２９．
２５１．（１９，８６）］に従い図式−■の方法で合成
出来る。
図式−■ ［式中Ｒ１は前記と同意義で、Ｘはハロゲン原子をＢＯ
Ｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示ス］又、上記
した化合物［＋１のＲ１部分を変換する反応に従って、
Ｒ１が水素原子である化合物から化合物［Ｉ［［］が製
造できる場合もある。
以上の方法によって得られる化合物［［］は、たとえば
再結晶、蒸留、クロマトグラフィーなどの通常の分離手
段により単離、精製する事ができる。
かくして得られる化合物［１］が遊離の形で得られた場
合には、自体公知の方法により中相等によって塩に変え
る事ができ、逆に塩で得られた場合には常法により、遊
離のものに変えることができる。
本発明の化合物［Ｉ］は、多価不飽和脂肪酸くリノール
酸、γ−リルン酸、α−リルン酸、アラキドン酸、ジホ
モ−γ−リルン酸、エイコサペンクエン酸）の代謝改善
、特に過酸化脂質生成反応を抑制する作用（抗酸化作用
）、５−リポキシゲナーゼ系代謝産物［例、ロイコトリ
エン類、５−ヒドロペルオキシエイコサテトラエン酸（
ＨＰＥＴＥ）。
５−ヒドロキシエイコサテトラエン酸（ＨＥＴＥ）。
リボキシン類、ロイコトキシン類など］の生成抑制作用
、トロンボキサンＡ２合成酵素の阻害作用、プロスタグ
ランジン■１合成酵素保持促進作用、ＬＴＤ、受容体拮
抗作用、活性酸素種の消去作用などの循環系改善作用や
抗アレルギー作用を有する。
上記のこれらの作用のうちとりわけ、本発明の化合物［
１１は、過酸化脂質生成反応抑制作用（抗酸化作用）を
顕著に示す傾向にある。
化合物［１］の毒性、副作用は低い。
従って、本発明の化合物［１１は哺乳動物（マウス、ラ
ット、ウサギ、イヌ、サル、ヒトなど）における血小板
凝集による血栓症、心、肺、脳、腎における動脈血管平
滑筋の収縮あるいは血管れん縮による虚血性疾患（例え
ば、心筋梗塞、脳卒中）、神経変性疾患（ハーキンソン
病、アルツハイマー病、ルー・ゲーリッヒ氏病、筋ジス
トロフィ）、頭部外傷、を髄外傷など中枢損傷にともな
う機能障害、記憶障害や情動障害（酸欠、脳損傷、脳卒
中、脳梗塞、脳血栓等により惹起される神経細胞壊死な
どにともなう障害）、脳卒中、脳梗塞後や脳外科手術１
頭部外傷後に起こるけいれんおよびてんかん、腎炎、肺
不全、気管支喘息、炎症、動脈硬化、アテローム変性動
脈硬化、肝炎、急性肝炎、肝硬変、過敏症肺臓炎、免疫
不全症、活性酸素種（スーパーオキサイド、水酸化ラジ
カルなど）による酵素、生体組織、細胞などの障害によ
って引き起こされる循環器系疾患（心筋梗塞、脳卒中、
脳浮腫、腎炎など）、組織繊維化現象や発癌などの諸疾
患に対して治療および予防効果を有し、たとえば抗血栓
剤、抗血管れん縮剤、抗喘息剤、抗アレルギー剤、心、
脳の循環器系改善剤、腎炎治療剤、肝炎治療剤、組織繊
維化阻止剤、活性酸素種消去剤、アラキドン酸カスケー
ド物質調節改善剤などの医薬として有用である。
化合物［［］は、そのままもしくは自体公知の薬学的に
許容される担体、賦形剤などと混合した医薬組成物（例
、錠剤、カプセル剤、液剤、注射剤、串刺）として経口
的もしくは非経口的に安全に投与することができる。投
与量は投与対象、投与ルート、症状などによっても異な
るが、例えば、成人の循環器系疾患の患者に対して経口
投与するときは、通常１回量として約０　、１　ｍｇ／
　ｋｇ〜２０ＩＩ１ｇ／ｋｇ体重程度、好ましくは０　
、２　ｍｇ／　ｋｇ〜１０　ｍｇ／ｋｇ体重程度を１日
１〜３回程度投与するのが好都合である。
発明の効果 本発明化合物［１］は、下記試験例でも示されるように
過酸化脂質生成抑制作用（抗酸化作用）、リポキシゲナ
ーゼおよびＨＨＴの生成阻害又は抑制作用等を有し、循
環器系疾患、炎症、アレルギー疾患等の治療や予防のた
めの医薬として有用である。
以下に試験例、実施例および参考例を記載するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
作用 試験例１５−リポキシゲナーゼ阻害作用ＲＢＬ−１細胞
（ｒａｔ　　ｂａｓｏｐｈｉｌｉｃ　　１ｅｕｋｅａ＋
１ａｃｅｌｌｓ）　１０　’個をＭ　ＣＭ　（ｍａｓｔ
　　ｃｅｌｌ　　ｍｅｄｉｕｍ）０．９−に懸濁し、こ
れにあらかじめ調製した被験液（最終濃度が１０μＭ、
ｌμＭ、０．１μＭからなる）を加え、３７℃で５分間
インキュベーションした。次にアラキドン酸５０μｇと
カルシウムイオノホアＡ−２３１８７を１０μｇ含むＭ
ＣＭｏ、１−を加えさらに１５分間３７℃でインキュベ
ーションした。反応後１−のエタノールを加えよ（振り
混ぜたのち高速液体クロマトグラフィーに付し、５−Ｈ
ＥＴＥの定量を行った。５−　ＨＥＴＥは、２４０ｎｓ
の吸収を紫外線吸収モニターで測定した。ピーク面積か
ら計算した５−ＨＥＴＥの生成抑制率を表１に示した。
尚、５−ＨＥＴＥの生成抑制率（ＩＥ）は（１−ｂ／ａ
）Ｘ１００で表わされる。式中ａは［１］を含まないと
きのピーク高またはピーク面積値を、ｂは化合物［１］
を含んでいるときのピーク高またはピーク面積値を表す
。
表　　１ ※　検体濃度（Ｍ） 以上の結果から本発明化合物が、低い濃度でも、リポキ
ンゲナーゼを阻害し、５−ＨＥＴＥの生成を抑制するこ
とがわかる。
試験例２　ラット血小板におけるＨＨＴ（１２ｈｙｄｒ
ｏｘｙｈｅｐｔａｄｅｃａ　　５　、８　、　ｌ　０ｔ
ｒｉｅｎｏｉｃ　　ａｃｉｄ）の生成抑制作用３．２％
クエン酸ナトリウム（全血９容に対しクエン酸ナトリウ
ム溶液ｌ容）を用いて、ラット（Ｊ　ｃ　Ｉ　：ｗｉｓ
ｔｅｒ、雄性、１２〜１５週令）を麻酔下に開腹し、腹
部大動脈より８−の血液を採取した。
血液を室諷にて８００回転／分、１０分間遠心分離し、
多面小板血しょう（Ｐ　ＲＰ　：ｐｌａｔｅｌｅｔ　　
ｒｉｃｈｐｌａｓＩＩｌａ）を採取し、残りの血液をさ
らに３０００回転、１０分間遠心分離して、欠血小板血
しょう（Ｐ　Ｐ　Ｐ　：ｐｌａｔｅｌｅｔ　　ｐｏｏｒ
　　ｐｌａｓｍａ）を得た。ＰＲＰ中の血小板数を計測
し、ＰＰＰでＰＲＰを希釈して血小板濃度が１００万／
μｇになるように調整した。このＰＲＰ　　０．２５ｄ
にアラキドン酸１２５μｇおよび被験化合物（最終濃度
が１００μＭ、１０μＭ、１μＭ、０．１μＭからなる
）を加え、３７°Ｃで１５分間インキュベーションした
。
反応終了後エタノール１．１ｄを加えてよく振り混ぜた
のち、遠心機（２０００回転／分）に１０分間かけ上澄
液を分離した。この上澄液ｌ−に水ｌｄを加えて高速液
体クロマトグラフィーに付し、ＨＨＴの定量を行った。
ＨＨＴは２４０ｒｉｍの吸収を紫外線吸収モニターで測
定した。ピーク面積から計算したＨＨＴの生成抑制率を
表２に示した。
尚、ＨＨＴの生成抑制率（Ｉ　Ｅ）は（１−ｂ／ａ）Ｘ
１００で表わされる。式中、ａは化合物［１］を含まな
いときのピーク高またはピーク面積値を、ｂは化合物［
■１を含んでいるときのピーク高またはピーク面積値を
表す。
表２ １９６（１９８４）］に従って、チオバルビッール酸法
で、過酸化脂質の生成量を調べ、ラット脳ホモジネート
による過酸化脂質の生成量を５０％抑制するのに必要な
本発明化合物の濃度を求めその結果を表３に示した。
※　検体濃度（Ｍ） 以上の結果から、本発明化合物はＨＨＴの生成を抑制す
ることがわかる。
試験例３　ラット脳ホモジネートにおける過酸化脂質生
成の抑制作用 寿野らの方法［ジャパン　ジャーナル　オブファーマコ
ロジ−（Ｊａｐａｎ　　Ｊ、　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　
、　３５　＋以上の結果から本発明化合物はすぐれた過
酸化脂質生成抑制作用のあることがわかる。
試験例４　塩化第１鉄マウスを髄くも膜下腔内投与によ
る行動変化に対する薬物の作用 １群１０匹の５週令雄性Ｓｌｃ：ｒｃＲマウスを使用し
た。５０ｍＭ塩化第１鉄を溶解した生理的食塩水５μＱ
／マウスを第６腰髄から第１仙髄のくも膜下腔内に注入
した後、１５分から１時間まで行動観察を行い、行動変
化の評点は以下の基準で行った。
評点　　行動変化 ０点：　正常 １点：　下肢、下腹部をしきりに噛む。
２点：ａ）激しく時には転げ回りながら下半身を噛む ｂ）外部刺激に対する過敏反応が認められ、攻撃的にな
る。
Ｃ）振顛が起こる。
以上３つの反応のいずれかが認めら れる。
３点二　間代性痙彎が認められる。
４点二　強直性痙彎が認められる。もしくは片側または
両側肢の麻痺が認められる。
５点：　死亡する。
以上の基準で評価し・た点数をもとに抑制率で示した。
被験化合物は塩化第１鉄投与３０分前に経口投与した。
化合物［１］をそれぞれｌｏｏｍｇ／ｋｇ経口投与した
ときの平均スコアーおよびそれぞれの抑制率を表４に示
す。
以上の結果から、本発明化合物は塩化第一鉄による過酸
化脂質生成に伴う中枢神経系障害の抑制作用がすぐれて
いることがわかる。
試験例５　ロイコトリエンＤ、（ＬＴＤ、）受容体拮抗
作用 ＬＴＤ４の受容体拮抗作用はＳ、　Ｓ、　Ｐｏｎｇ、　
Ｒ，Ｎ。
ＤｅＨａｖｅｎらの方法〔プロシーデインゲス　オブザ
　ナンヨナル　アカデミ−オブ　サイエンシイズ　オブ
　ザ　ユナイティド　ステイッ　オブアメリカ（Ｐｒｏ
ｃｅｅｄｉｎｇｓ　ｏｒ　ｔｈｅ　Ｎａｔｉｏｎａｌ　
Ａｃａｄｅｍｙｏｒ　５ｃｉｅｎｃｅｓ　ｏｆｔｈｅ　
Ｕｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａ＋
８０、７４１５−７４１９（１９８３）））に従って、
３ＨＬＴＤ、とモルモット肺細胞膜画分を用いて測定し
た。その結果を表５に示す。
表　　５ ※　検体濃度（Ｍ） 以上の結果から本発明化合物がすぐれたＬＴＤ、受容体
拮抗作用を有することがわかる。
試験例６　麻酔大の完全脳虚面−再潅流モデルに対する
作用 １４匹の雌雄雑種成人を用いた。動物を麻酔後、大腿動
脈及び大腿静脈に全身血圧測定用及び薬液投与用のカニ
ユーレを挿入した。全身血圧は圧トランスデユーサ−で
、心拍数はタコメーターを用いてそれぞれ記録測定した
。大脳皮質の局所血流量は大脳皮質に熱勾配組織血流量
測定用のセンサーを装着して連続的に測定した。
次いで、人工呼吸下に第３肋骨間を開胸し、大動脈弓、
上人及び工大静脈、及び奇静脈に閉塞用の糸をかけた。
全編完全虚血は、上記の各血管を１０分間完全に閉塞す
ることにより作成した。その後血流を再開し、再開３時
間後まで各パラメーターを記録した。３時間後に放血致
死を行い、局所血流量測定部位の大脳皮質の一部を切除
し、水分含量の測定に供した。水分含量は、乾燥器を用
い、１２０℃、４８時間乾燥し、その湿重量との差から
求めた。検体は、虚血開始の５分前に静脈内に投与した
。
実施例１０６の化合物のｌ　ｍｇ／ｋｇ（静脈内）の投
与量では大脳皮質の局所血流量は、血流再開後、対照群
と同程度の反応性充血（ｒｅａｃｔｉｖｅｈｙｐｅｒｅ
ｎ＋ｉａ）を示した。３０分後に元のレベルまで戻り、
その後軽度減少したが、対照群に比較して減少率は有意
に少なかった（３時間後の減少率：実施例１０６の化合
物　１８．０±３．１％、対照群４４．３±１．４％）
。１０ｍｇ／ｋｇの用量では、血流再開後の大脳皮質の
局所血流量の減少率は著しく抑制された（３時間後の減
少率：実施例１０６の化合物　６．５±２．５％）。血
流再開３時間後の大脳皮質の水分含量も下表に示すよう
に対照群に比べて有意に少なかった。
対照群　　　　７９．８１±０．２１％実施例１０６の
化合物　１＋＋ｇ／ｋｇ　　７８．２２±０．０８％（
ｐ＜ｏ、０１）以上の結果から、本発明化合物は、麻酔
大の完全脳虚血−再潅流モデルにおいて、保護作用を示
すことが明らかになった。
Ｘ旌泗 以下、参考例、実施例をあげて、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明は、これらの実施例等に限定される
ものではない。
以下の実施例のカラムクロマトグラフィにおける溶出は
Ｔ　Ｌ　Ｃ（Ｔｈｉｎ　　Ｌａｙｅｒ　　Ｃｈｒｏｍａ
ｔｏｇｒａｐｈｙ。
薄層クロマトグラフィ）による観察下に行なわれた。Ｔ
ＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとして（Ｍｅｒｃ
ｋ）社製のキーゼルゲル６０　Ｆ　ｔｓｏ（７０〜２３
０メソシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラ
フィで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法として
ＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメ
ルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メツシユ）
を用いた。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、
内部基準としてテトラメチルシランを用いてＶＡＲＩＡ
ＮＥ　Ｍ　３９０（９０ＭＨ２型スペクトロメーター）
で測定し、δ値をｐｐｍで示した。
尚、実施例で用いる略号は、次のような意義を有する。
Ｓ：シングレット、　ｂｒニブロード（幅広い）、ｄ：
ダブレット、ｔニトリブレット、ｑ：クワルテット、　
ｍ：マルチブレット、　ｄｄ：ダブレット　オブダブレ
ッツ、」：カップリング定数、Ｈ２：ヘルツ、ＣＤＣ（
２゜：重クロロホルム、ｄｏ−ＤＭＳＯ：ｌｌｉジメチ
ルスルホキシト、％：Ｍ量％ また室温とあるのは約１５〜２５°Ｃを意味する。
融点及び温度はすべてセラ氏で示した。
参考例１ ３−（４−１０ロシンナモイル）アミ／−ε−カプロラ
クタム ｐ−クロロけい皮酸１３．ｏｇのＴＨＦ溶液５００旙に
、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール１３．９ｇを加
え、室温にて２０分間撹拌した。次に３−アミノ−ε−
カプロラクタム９．１２ｇを加え、５時間撹拌後析出結
晶をろ取、洗浄し、減圧下で乾燥して表題化合物を得た
（ｌ１ｇ）。この化合物は精製することなく次反応に用
いた。
融点２５６−２５７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’＋　３１９８．１６８６．
１６４４．１６１４゜１５６３、１３４８　８１４゜ ＮＭＲＣＣＤＣＩ２３＞δ：　１．３０−２．２０（６
０，ｎ＋）、　３．２０−３．４２（２Ｈ，ｉ）、　４
．５５−４．７８（ＩＨ，ｍ）、　６．４３（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．１０（２Ｈ，ｍ）、　７．
３９（２Ｈ，ｍ）、７．５６（１８，ｄ。
Ｊ＝　１６Ｈｚ）。
以下同様にして次の化合物を得た。
参考例２ ３−（４−メトキシシンナモイル）アミノ−εカプロラ
クタム 融点２３８−２３９゜ ＋　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１６７２．１６５０．
１６０４．１５３２゜１５１１、１２５７．１１７２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１Ｂ−１，８５（
６Ｈ，ｍ）、　３゜０７−３．２５（２）１．ｍ）、　
３．７６（３Ｈ，ｓ）、　４．５２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ７
Ｈｚ、１０Ｈｚ）、　６．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、　６．９５（２）１．ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、　７
．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．５１（２Ｈ
，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．８４（ＩＨ，Ｌ、Ｊ＝５１
１ｚ）、　７．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７１１ｚ）。
参考例３ ３−シンナモイルアミノ−ε−カプロラクタム融点１９
４−１９６゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃ＋＋＋−、’：　３２９４．２９
２４．１６５６．１６１９゜１５３６、１４８Ｇ、　１
４３３．１２２６゜ＮＭＲ（ＣＤＣｂ）δ：　１．２８
−２．２３（６Ｈ，ｎ＋）、　３．０９３．４０（２Ｈ
，ｍ）、　４．５６−４．７９（ＬＨ，ｎ）、　６．　
／、９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ−１５）１ｚ）、　６．９０−
１．６０（５Ｈ，ｍ）、　７．６１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
５Ｈｚ）。
参考例４ ３−（２−フェニルブチリル）アミノ−ε−カプロラク
タム 融点１５２−１５３゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　　３２８０．　２９３
４．　１６４１．　１５３１゜１４７９、　１４３６゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ｔ）：　　０．８８（３）１．ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．３３　２゜３２（８Ｈ，ｍ）、
　　３．１３−３．３７（２ｔｌ、ｍ）、　　４．０［
１（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　４．３６−４．６１
（Ｉｎ、　ｍ）、　　７．３０（５ｔｌ、　ｓ）。
参考例５ ３−（４−メトキシベンゾイル）アミノ−ε−カプロラ
クタム 融点２１４−２１５゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　２９２６．１６４１．
１５４８．１５０５゜１２４６、　１１８７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１７−２．０２（
６ｆｆ、　ｍ）、　　３１１−：（，３０（２Ｈ，＋＋
）、　　３．８２（３Ｈ，ｓ）、　　４．５６−４．６
４（ＩＨ。
ａン、　　　７．００（２Ｈ，ｄ、Ｊ　＝　９）１ｚ）
、　　　７．８３（２Ｈ，’ｄ、Ｊ　＝　９１１ｚ）。
８．０９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
参考例６ １（４−メチルシンナモイル）アミノ−ε−カプロラク
タム 融点２２］−２３０゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３１９６．２９３２．
１６ｇ５．１６１０゜１３４７、　８０７ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｌ＋）δ：　１．２２−２．２８（６
Ｈ，ｍ）、　２．３７（３Ｈ，ｓ）、　３．２３−３．
５０（２Ｈ，ｍ）、　４．５９−４．８１（ＬＨ，ｍ）
。
６．４６（１，Ｈ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．２０（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９ｔｌｚ）、　７．４３（２８，ｄ、Ｊ
＝９Ｈｚ）、　７．６３（ＩＨ，ｄｉ＝１６Ｈｚ）。
参考例７ ３−（４−エトキンシンナモイル）アミノ−εカプロラ
クタム 融点２３６−２３７゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ＋ｎ−’＋　１６８６．１６４４．
１６０５．１５６２１５１３、１３０４．１２３３．　
１１７３゜ＮＭＲ（ｄｔ＋−ＤＭＳＯ）δ：　１．３２
（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１゜２０−２．　Ｇｏ（
６１１，ｍ）、　３．０９−３．３３（２［１，ｍ）、
　４．０６（２Ｈ。
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．４４−４．８３（ｌ）Ｉ、ｍ
）、　６．７２（１８，ｄ、Ｊ＝１６ｔｌｚ）、　６．
９３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３２（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　７．５０（２８，ｄ、　Ｊ　＝
　９Ｈｚ）。
参考例８ ３−（４−イソプロピルシンナモイル）アミノε−カプ
ロラクタム 融点１９９−２００’ ｒ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｎ＋−’：　３３２０．１６７０
．１６５１．１６１５゜１５２８、１４３０゜ ＮＭＲ（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ：　１．１ｇ（６Ｈ，ｄ、
Ｊ＝６Ｈｚ）、　１゜３３−２．００（６１１，１１１
）、　２．８１−２．９８（１８，ｍ）、　３．０４−
３゜２５（２Ｈ，＠）、　４．４３−４．６３（ＩＨ，
ｍ）、　６．８３（１８，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、　７．
２４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．３８（ｌｔｌ、
ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．５０（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　
７Ｈｚ）参考例９ ：３−［５−（４−メトキシフェニル）ペンタジェノイ
ル１アミ７−ε−カプロラクタム 融点２０４−２０６゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　１６４５．１５９８．１
５１０．１４８０゜１４３５、１２５５．１１７６、１
０２９Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｓ〜ＤＭＳＯ）δ：　１．１５−
１．９３（６Ｈ，ｍ）、　３゜００−３．２０（２Ｈ，
ｍ）、　３．７７（３Ｈ，ｓ）、　４．３８−４．８１
（ＩＨ。
＋１１）、　　６．２６（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ　＝　１
４Ｈｚ）、　　６．８３〜７．０５（３Ｈ，ｍ）。
６．９１（２ｔｌ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、　　７．５０
（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
参考例１０ ３−（４−イソプロポキシシンナモイル）アミ／ε−カ
プロラクタム 融点２２５−２２６゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　１６７１．１６５１．１
６０６．１５３５゜１５１０、１２５４゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ１ｈ）δ：　１．１６−２．３
０（６Ｈ，ｍ）、　１．３２（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）
、　３．１２−３．４０（２Ｈ，＋＋＋）、　４．５６
（ＩＨ。
５ｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　６．３３（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．８３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、　７．４１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．５５（
ＬＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）。
参考例１１ ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシシンナ
モイル）アミノ−ε−カプロラクタム融点１１２−１１
３゜ ＋　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　２９５６．１６５７．
　１６１５．１４７９゜１４３５　　１２０８゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳ　Ｏ）δ：　　１．１０−２．０
Ｏ（６Ｈ，ｍ）、　　１゜３９（１８Ｈ，ｓ）、　　３
．０４−３．３２（２Ｈ，ｍ）、　　４．４３−４．６
５（ＩＨ。
Ｉｍ）、　　６．７６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　
　７．２９（１８，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）。
７、３１（２Ｈ，ｓ）。
参考例１２ ３−（２−メトキシシンナモイル）アミノ−ε−カプロ
ラクタム 融点２１３−２１４゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃ１１＋−’：　３２１６．１６８
５．　　＋６４３．１６１３゜１５５７、１４４ｇ、　
　１２４５゜ ＮＭＲ（ｄ＋＋　　ＤＭＳＯ）δ：　１．１８　１．９
６（６Ｈ，ｍ）、３゜０３−３．２７（２Ｈ，ｍｌ　３
．８３（３Ｌ　ｓ）、　４．４３−４．６５（ＩＨ。
ｍ）、　６．７６−７、５６（６Ｈ，ｍ）。
参考例１３ ３−（３，４−メチレンジオキシシンナモイル）アミノ
−ε−カプロラクタム 融点２７５−２７６゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１６６９．１６５２．
１６１６．１５３２゜１５００、１４８８．１２５Ｏ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１７−１．９５（
６８，ｍ）、　３゜０５−３．３２（２Ｈ，ｎ）、　４
．４０−４．６０（ＩＨ，ｍ）、　６．　（１３（２１
゜ｓ）、　　６．７３（ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１６ｔｌｚ）
、　　６．８０−７．．１７（３１１，ｍ）。
７、３０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１６ｔｌｚ）。
参考例１４ ３−（α−フェニルシンナモイル）アミノ−εカプロラ
クタム 融点＋５９−１６０゜ ｌ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　３３５４．３２５４．　
１６５６．　１６１７゜１５０１、　１４４５．　７０
９゜ ＮＭＲ（ｄ、、−ＤＭＳＯ）δ：　１．２２−１．９８
（６Ｈ，ｍ）、　３゜Ｇｏ−３，１９（２８，ｍ）、　
　４．４０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４ｔ（ｚ、７Ｈｚ）、　
　６゜９５−７．５６（ＩＩＩ、　ｍ）。
参考例１５ ３−（２，３，４−トリメトキシシンナモイル）アミノ
−ε−カプロラクタム 融点２０８−２０９゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　１６７３．１６４６．
１６１４．　＋４９５゜１４６４、　　＋２９７．１０
９７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８−１．９７（
６Ｈ，ｍ）　　３゜０８−３．２２（２Ｈ，ｍ）、　３
．７５（３１Ｌ　ｓ）、　３．８０（３Ｈ，ｓ）、　３
゜８２（３Ｈ，ｓ）、　４．４３−４．１３３（ＩＨ，
ｍ）、　６．７９（ＩＨ，ｄ、Ｉ＝１６Ｈｚ）、　　６
．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　　７．３２（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．５３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１
６ｔｌｚ）。
参考例１６ ３−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノε−カ
プロラクタム 融点１８５−１８６゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３３０２．　１６５０
．　１６１１．１５１４゜１４６８、　１２６０．　１
１３７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１８−１．９６（
６Ｈ，ｍ）、　３゜０８−３．２９（２Ｍ、　ｍ）、　
３．７９（３Ｈ，ｓ）、　３．８１（３Ｈ，ｓｌ　４゜
４９−５．０８（Ｉｌｌ、Ｉｌｌ）、　６．８６（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．９８（１１１、ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、　７．１３（！Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、８Ｈ
ｚ）、　７．２３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ）、　
７．３４（１■、　ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）。
参考例１７ ３−（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノ−ε−カ
プロラクタム ３．４−ジメトキシ安息香酸１０．０ｇのテトラヒドロ
フラン溶液３００滅に、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダ
ゾール９．７９ｇを加え、室温にて３０分間撹拌した。
次に３−アミノ−ε−カプロラクタム７．０４ｇを加え
、５時間撹拌後析出結晶をろ取、洗浄し、減圧下で乾燥
して表題化合物を得た（８．５ｇ）。この化合物は精製
することなく次反応に用いた。
融点　１９０−１．９１゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６５７．１６１
７．１５７４．１５１０．１４７６゜２６３ ＮＭＲ（ｄ、＋−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１６−２．０
０（６Ｈ，ｍ）。
３、　（Ｈ−３，２５（２Ｈ，ｔｏ）、　３．８１（６
Ｈ，ｓ）、　４．５７−４．６５（１ｉＬ＋ａ）。
７、０２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．４３
−７．５０（２Ｈ，ｍ）、　７．８３−７．８９（ＩＨ
，Ｉｌｌ）、　８．１５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）
。
以下同様にして次の化合物を得た。
参考例１８ ３−（３−メトキシシンナモイル）アミノ−εカプロラ
クタム 融点　１７３−１７４゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃａ＋−’　：　３３１２．１６
７１．１６５３．１６２１．１５７８１５４０、１４３
４．１２８９゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｏ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　　１．１
５−２．　ｐｏ（６Ｈ，ｍ）。
３、１２−３．２８（２Ｈ，ｎ＋）、　３．７９（３Ｂ
、　ｓ）、　４゜５４（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝　３１１ｚ
、　７Ｈｚ）、　６．９２−７．４１（６Ｈ，ｌ１１）
、　７．８８（ＩＨ，ｔ、　Ｊ　＝　４Ｈｚ）。
８．０５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝’７Ｈｚ）。
参考例１９ ３−（３，５−ジメトキシシンナモイル）アミ／ε−カ
プロラクタム 融点　１７４−１７５゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−Ｉ：　１６５４．１６１９
．　＋５３５．１４２６．１２０８゜１１６０゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２０−１．９７
（６ｔ（、ｍ）。
３、０９−３．３２（２Ｈ，ｍ）、　３．７７（６１１
，ｓ）、　４．５３（１，Ｈ，ｄｄ、　Ｊ　＝　４Ｈｚ
、　７Ｈｚ）、　６．５０（Ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ　＝　
２Ｈｚ）、　６．７７（２１１，ｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ
）、　６．９８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７
．３２（ＩＬ　ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．８８（
１１，ｔ、　Ｊ＝　６［１ｚ）、　８．０１（ＩＨ，ｄ
、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）。
参考例２０ ３−（２，３−ジメトキシシンナモイル）アミノε−カ
プロラクタム 融点　１８７−１８８゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｏ−’　：　３２０８．１６８
６．１６１３．１５７７、１４８０゜２７Ｏ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭｓｏ）δ：　　１．１８−１．８９
（６ｔｌ、　ｍ）。
３、０９−３．２８（２１１，ｍ）、　３．７５（３Ｈ
，ｓ）、　３．８２（３Ｈ，ｓ）、　４．５４（ｉｌｌ
、　ｄｄ、　Ｊ　＝　３Ｈｚ、　７ｔｌｚ）、　６．９
３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．０３７゜
２２（３Ｈ，ｍ）、　７．６４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　
１６Ｈｚ）、　７．８５（１８，ｔ、　Ｊ−６ｔｌｚ）
、　８゜１３（ＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝　７１ｉｚ）。
参考例２１ ３−（２，５−ジメトキシシンナモイル）アミノε−カ
プロラクタム 融点　１９０−１９１゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　１６５５．１８００
．１５２４．１４９４．１４３１゜１２２３゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２０−１．９３
（６Ｈ，ｍ）。
３、００−３．２６（２Ｈ，ｍ）、　３．７５（３１１
，ｓ）、　３．８Ｑ（３１１，ｓ）、　４．５４（ＩＨ
，ｄｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、　６Ｈｚ）、　６．９２−
７．０１（３Ｈ，ｍ）、　７．１４（ＩＯ。
ｄ、　Ｊ＝　３Ｈｚ）、　７．６４（ｌ）ｌ、　ｄ、　
Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．８８（１Ｂ、　ｔ、　Ｊ７Ｈ
ｚ）、　８．０２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）。
参考例２２ １（４−メトキシ−３−メチルンンナモイル）アミノ−
ε−カプロラクタム 融点　２１８−２１９゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｎ−’：　３２ｇ０．２９２
０．１６６０．１６４０．　＋６００゜１５００．１２
４ｇ、１１２２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ　：　　１．２０−１．９
２（６Ｆｌ、ｍ）。
２、１６（３Ｈ，ｓ）、　３．０６−３．２５（２ｔｌ
、　ｍ）、　３．８２（３Ｈ，ｓ）、　４．４８４、５
７（Ｉｌ、　ｍ）、　６．７８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１
６Ｈｚ）、　６．９７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−９１１ｚ）、
　７．３１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．
３９−７．４２（２１ｌ１１）。
７、８６（１）１．　ｔ、　Ｊ＝　５Ｈｚ）、　７．９
５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）。
参考例２３ ３−［４−メトキン−３−（２−メチルチオエトキシ）
シンナモイルコアミノ−ε−カプロラクタム融点　１９
２−１９３゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｎ−’　：　１６７３．１６
５０．１６１０．１５１１．１４２ｇ。
１２６２、１１４３゜ ＮＭＲ（ｄｏ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１９−１．９７
（６Ｈ，ｍ）。
２、１８（３Ｈ，ｓ）、　２．８７（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　
＝　７Ｈｚ）、　３．０２−３．２８（２ｔｌ。
Ｉｍ）、　３．７９（３Ｈ，ｓ）、　４．１７＜２１１
．　ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　４．５２（ＩＨ，ｄｄ
。
Ｊ　＝　３Ｈｚ、　５Ｈｚ）、　６．８４（ＩＩ、　ｄ
、　！＝　１６Ｈｚ）、　６．９８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−
８Ｈｚ）、　７．１３（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　３．８
Ｈｚ）、　７．２４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　３Ｈｚ）、
　７．３２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．
８５−７．９１（２Ｈ１ｍ）参考例２４ ３−（３，４，５−トリメトキシシンナモイル）アミノ
ルε−カプロラクタム 融点　１９７−１９８゜ ｌ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　１６６７、１６４５
．１６００．１５７ｇ、　１５０２゜＋４１１１１２２
゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１８−１．９７
（６Ｈ，ｍ）。
３゜０３−３．２４（２Ｈ，ｍ）、　３．６９（３１１
，ｓ）、　３．８２（６８，ｓ）、　４．５３（１，ｔ
Ｌ　ｄｄ、　Ｊ　＝　３Ｈｚ、　７Ｈｚ）、　６．９５
（２Ｈ，ｓ）、　６．９６（１８，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈ
ｚ）、　７．３４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、
　７．８９−７．９３（２Ｈ，ｍ）。
参考例２５ ３−（２，４−ジメチルシンナモイル）アミ／ε−カプ
ロラクタム 融点　２０７−２０８゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２９４．１６７
８．１６４４．１５９９．１５１９゜１２１２、１＋５
９゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２１−１．８９
（６Ｂ、　ｍ）。
３、０７−３．２０（２Ｈ，ｍ）、　３．８１＜３１１
．　ｓ）、　３．８６（３Ｈ，ｓ）、　４．５３（＋、
Ｈ，ｄｄ、　Ｊ　＝　３Ｈｚ、　７Ｈｚ）、　６．５６
−６、６１（２Ｈ，ｍ）、　６．７８（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．４９（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ
）、７．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．８４
（ＩＨ，ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　７．９５（ＩＨ，
ｄ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）。
参考例２６ １（３−ブロモ−４−メトキシシンナモイル）アミノ−
ε−カプロラクタム 融点　２２６−２２７゜ Ｉ　Ｒ，（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６７１．１６
４９．１６１９．１５９ｇ、　１４９６゜＋２６０゜ ＮＭＲ（ｄ、、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１９−１．９
６（６Ｈ，ｌ１１）。
３、０８−３．２５（２Ｈ，ｍ）、　３．８９（３Ｈ，
ｓ）、　４．４８−４．５７（ＩＨ，１１１）。
６、８９（１８，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．１６
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）、　７．３３（ＬＨ，
ｄ、　Ｊ　＝　１．６Ｈｚ）、　７．５９（ＩＨ，ｄｄ
、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、　９ｔｌｚ）、　７．８５（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ） 参考例２７ ３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタム融点　１３１
−１３２゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　＋　２９５４．１７１
０．　＋６７５．１６４４．１４７９゜１４２７、１２
３１ ＮＭＲ（ａｓ−ＤＭＳＯ）δ　：　　　１．２３−１．
９８（６Ｈ，ｍ）。
１、４１（１８８，ｓ）、　３．０９−３．２８（２Ｈ
，Ｌｌｌ）、　４．５３−４．６２（ＩＨ，ｍ）、　７
．５９（２Ｈ，ｓ）。
参考例２８ ３−（２，４−−ジメトキシベンゾイル）アミノ−ε−
カプロラクタム 融点　１９６−１９７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３１０．１６６
９．１４９４．１３２ｇ、　１２６１゜１２１０、１０
１３゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｏ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　　１．１
８−２．０９（６Ｈ，ｍ＞。
３、０４−３．２４（２Ｈ，ｍ）、　３．８３（３Ｈ，
ｓ）、　３．９５（３１１，ｓ）、　４．５０４、５８
（ＩＨ，ｍ）、　６．６３−６．６８（２１＋、　ｍ）
、　７．９３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　９）１ｚ）。
）前例２９ ３−（３，４−ジメチルシンナモイル）アミノε−カプ
ロラクタム 融点　２２６−２２７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｓ＋−’　：　２９３４．１６
８５．１６４３．１６１３．１５６２゜１４７９、１２
４２゜ ＮＭＲ（ｄｓ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１６−１．９８
（６Ｈ，ｍ）。
２、２４（６８，ｓ）、　３．０３−３．２１（２）１
．　鵡４．４９−４．５８（ＩＨ，ａ）。
６、８８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．１７
（１８，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　７．２９−７、３７
（３１１，ｍ）。
参考例３０ ３−（２−メトキシ−３−メチルシンナモイル）アミノ
−ε−カプロラクタム 融点　１８６−１８７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２７０．３２２
２．１６ｇ４．１６３８．１６２１゜１５６９、１４６
７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１９−１．９８
（６Ｈ，ｍ）。
２、２６（３Ｈ，ｓ）、　３．０６−３．２４（２８，
ｍ）、　３．６８（３Ｈ，ｓ）、　４．５１４、６０（
１８，ｍ）、　６．９４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈ
ｚ）、　７．０９（１，Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　６１１ｚ）、
　７．２４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．４
７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）。
７、６３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．８
７（ｉＨ，ｔ、　Ｊ　＝　５Ｈｚ）、　８．１５（１■
、、ｄ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）。
参考例３１ ３−（３−メトキシベンゾイル）アミノ−ε−カプロラ
クタム 融点　１４８−１４９゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｒ’：　１８１３０．１６４
８．１５ｇ７．１５４２．１４８７゜１３００゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１９−２．００
（６Ｈ，ｍ）。
３、０３−３．２７（２Ｈ，ｍ）、　３．８１（３Ｈ，
ｓ）、　４．５７−４．６８（ＩＨ，ｓ）。
７、０７−７、１４（ＩＩ、　ａ＋）、　７．３５−７
．４２（３Ｈ，ｍ）参考例３２ ３−（α−メチルシンナモイル）アミ７−ε−カプロラ
クタム 融点　１６０−１６１゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３８４．１６７
２．１６６０．１５９３．１５１１゜１４７５゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１ｇ−１，９６
（６Ｈ，ｍ）。
２、０３（３Ｈ，ｓ）、　３．０２−３．２７（２Ｈ，
ｍ）、　４．４６−４．５４（ＩＨ，ｍ）。
７、２９−７．４３（６Ｈ，ｍ） 参考例３３ ｉ（４４リフルオロメチルベンゾイル）アミノ−ε−カ
プロラクタム 融点　２８３−２８４゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ａ−’　：　１６ｇ７．１６
３６．１３２４．　！２９５．１１７４゜１１１６゜ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１４−２．００
（６Ｈ，ｍ）。
３．０４−３．２４（２Ｈ，ｍ）、　４．６０−４．７
１（ＬＨ，ｍ）、　７．８６（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、８．０７（２Ｈ，ｄ、Ｊ　＝８Ｈｚ）。
参考例３４ ３−（３，４−メチレンジオキシベンゾイル）アミ／−
ε−カプロラクタム 融点　１９６−１９７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６６０．１６３
５．１６０２．　＋４７５．１２５３゜０３３ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１２−１．９９
（６［１，ｍ）。
３、０８−３．２７（２Ｈ，ｍ）、　４．５５−４．６
２（ＩＨ，ｍ）、　６．１１　（２１１，ｓ）。
６、９９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　７．３９（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　２Ｈｚ）、　７．４５（１１、ｄｄ
、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、　８Ｈｚ）。
参考例３５ ３−（ｐ−トルオイル）アミノ−５〜カプロラクタム 融点　２０２−２０３゜ Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２６２．３２０
０．１６５４．１５３９．１２９５゜１２ｇ２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２２−１．９８
（６■２ｍ）。
２’、　３６（３８，ｓ）、　３．０３−３．２４（２
８，ｉ）、　４．５６−４．６４（ＩＨ，ｍ）。
７、２８（２８，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．７６
（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
参考例３６ ３−（２，３，４−トリメトキシベンゾイル）アミノ−
ε−カプロラクタム 融点　２４０−２４１゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｒ’　：　　３２６２．１６
７８．１６５６．　＋６３４．１５１９゜１４８２．１
０９３ １０９３Ｎ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１５−２．０８
（６）１．巾）。
３、０８−３．２１（２８，ｍ）、　３．７８（３Ｈ，
ｓ）、　３．８５（３Ｈ，ｓ）、　３．９０（３１１，
ｓ）、　４．５２−４．６１（ＩＨ，ａ＋）、　６．９
５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）。
７．７０（ＩＩｌ、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
参考例３７ ３−（’３−）リフルオロメチルシンナモイル）アミノ
−ε−カプロラクタム 融点　２０３−２０４゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６７３．　＋６
５１．１６２４．１３４７．１１６２゜１１２１゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１７−１．９８
（６Ｈ，ｍ）。
３、０９−３．３６（２Ｈ，ｍ）、　４．５０−４．５
９（１８，Ｒ１）、　７．１５（ＬＨ，ｄ。
Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．５０（ＩＩ、　ｄ、　Ｊ　
＝　１６Ｈｚ）、　７．６１−７．９８（４Ｈ。
ｍ）。
参考例３８ ３　　（Ｎ　−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−β−ア
ラニル）アミノ−ε−カブロラクタム 融点　１１０−１１１’ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’：　　３３４６．１６７
７、１６３２．１５２６．１２８５゜１１７３゜ ＮＭＲ（ｄｏ　　ＤＭＳＯ）δ：　　１．２５−２．１
８（６Ｈ，ｍ）。
１、４２（９８，ｓ）、　２．４１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　
＝　６Ｈｚ）、　３．１４−３．４７（４Ｈ。
ｍ）、　４．４１−４．６０（ＬＨ，ｌ１１）。
参考例３９ ３−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）アミノ−ε
−カプロラクタム 融点　２２６−２２７゜ ［Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　＋　３３０６．１７１４
．１６７２．１６３２．１４２８゜１２８４゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ、２０−２．０２（
６Ｂ、　ｍ）。
３、１０−３．２２（２Ｈ，ｍ）、　３．８９（３Ｈ，
ｓ）、　４．６０−４．６１１１（１８，ｍ）。
７、９８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）、　８．０６（
２Ｂ、　ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）、参考例４０ ３−（４−エトキシカルボニルシンナモイル）アミノ−
ε−カプロラクタム 融点　２０８−２０９゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１７１５．１６７
０．１６５５．１６１９．１２８２゜１２７２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２１−１．９８
（６Ｈ，ｍ）。
１、３３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　７１１ｚ）、　３．０
７−３．２２（２１（、Ｉｍ）、　４．３３（２Ｈ。
ｑ、　Ｊ　＝　７１１ｚ）、　４．５０−４．５９（Ｌ
Ｈ，ｍ）、　７．０９（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝　１６１１
ｚ）、７．４６（［１，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、７
．７２（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）７、９８（２Ｈ
，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
参考例４１ ３　　［４（Ｌｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）ベンゾイルコアミノ−ε−カプロラクタム融点　１
７４−１７５゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３３６４．１６８
３．１６３７．１５２７．１２８８゜１１７０゜ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　１．２１−２．００（
６Ｈ，ａ＋）。
１、４０（９Ｈ，ｓ）、　３．０２−３．２８（２Ｈ，
ｍ）、　４．１７（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　
４．５６−４．６５（ＩＨ，ａ＋）、　７．３２（２ｔ
Ｌ　ｄ、　Ｊ　＝　８１１ｚ）、　７．８０（２Ｈ，ｄ
、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
参考例４２ ３−［４−（エト牛ジカルボニルオキシ）シンナモイル
コアミノ−ε−カプロラクタム ３−ヒドロキシ−４−メトキシけい皮酸２２５ｇおよび
トリエチルアミン３２．３１Ｒ１を４００−のテトラヒ
ドロフランに加え、水冷撹拌下、２２．２ｄのクロロぎ
酸エチルを滴下した。滴下終了後、さらに１５分間撹拌
し、続いて３−アミノ−ε−カプロラクタム１４．９ｇ
のテトラヒドロフラン溶液２０７を滴下し、滴下終了後
室温にて１時間撹拌した。反応液を減圧上濃縮し、残留
物をクロロホルムに溶解した。この溶液を水洗乾燥後、
減圧上溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルで洗浄後、
減圧上乾燥し、表題化合物を得た（２８ｇ）。この化合
物は精製することなく次反応に用いた。
融点　２０９−２１０゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　１７７０．１６５
０．１６１３．１５１５．１２４９゜１２１７゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２，）δ：　　１．２３−１．９５（
６８，ｓ）、　１．３７（３Ｈ。
ｔ、　Ｊ　＝　７）１ｚ）、　３．２０−３．４０（２
Ｆｌ、　ｍ）、　３゜８６（３Ｈ，ｓ）、　４．４１（
２Ｈ，ｑ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　４．５５−４．７８
（１３４，ｍ）、　６．３５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝１６
Ｈｚ）、　６．９２（１８，ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）、　
７．３０−７．４０（２Ｈ，ｍ）。
７、５１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）。
以下同様にして次の化合物を得た。
参考例４３ ３−（４−二トキシカルボニルオキシベンゾイル）アミ
ノ−ε−カプロラクタム 融点　１９５−１９６゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３３１２．３２６
６、１７６６、１６ｇ３．１６３４゜１２９０、１２５
２．１２１２゜ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）δ：　　１．４０（３Ｈ，ｔ
　、　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
１、５３−２．３６（６４ｍ）、　３．２０−３．４１
（２Ｈ，ｍ）、　４．３１（２Ｈ，Ｑ。
Ｊ　＝　９Ｈｚ）、　４．５８−４．８０（０１，ｍ）
、　７．２６（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
７、９０（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８ｔｌｚ）参考例４４ ３−（４−シアノベンゾイル）アミノ−ε−カプロラク
タム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　１８９−１９０’ Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　２２２４．１６４
３．１５４９．１３００．９３７．７５８゜ＮＭＲ（ｄ
、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．１７−２．吋（６Ｈ，ｉ）
。
３、　ｔｏ−３，２６（２Ｈ，ｍ）、　４．５９−４．
６０（１８，ｍ）、　７．９６（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝　８Ｈｚ）、　８．０３（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈ
ｚ）。
参考例４５ ３−（３−シアノベンゾイル）アミノ−ε−カプロラク
タム 参考例１７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　２２］−２２２゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋＋＋−’　：　２９３２．１
６８２．１６６９．１６４７．１５５１゜１３０１゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．２Ｇ−２，００
（６１１，ｌ１１）。
３、０９−３．２８（２Ｈ，ａ）、　４．６０−４．７
１（ＩＨ，ｍ）、　７．７０（ＩＨ，ｔ。
Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．８４（ＩＨ，ｔ、　Ｊ　＝　
６Ｈｚ）、　７．９９−８．０４（ＩＨ，ｓ）。
Ｉｌｌ、　１５−８．２０（ＩＨ，ａ＋）、　８．３１
−８．３２（Ｉｆｔ、　ｍ）、　８．５８（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７Ｈｚ）。
参考例４６ ３−（５−ベンズイミダゾリルカルボニル）アミノ−ε
−カプロラクタム 参考例１７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　２９７−２９９゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｒ　’　：　３２５６．１６７２．
１６２３．１５４Ｇ、　１３０５．１２８９゜ＮＭＲ（
ｄ、−ＤＭＳ　Ｏ）δ：　１．１５−２．０２（６Ｈ，
ｉ）、　３．０９３、２６（２Ｌ　ｍ）、　４．６４（
１８，ｄｄ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ、　１０Ｈｚ）、　７．
６４８、３４（６）１．　ｍ）。
参考例４７ ３−ニコチノイルアミノ−ε−カプロラクタム参考前例
７と同様の方法により、表題化合物を得た。
融点　２２０−２２１゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３３３８．１６７７、
１６４６．１５２ｇ、　１４１８．１３３４゜ＮＭＲ（
ｄｓ　　ＤＭＳ　０）（５：　１．１５２．０１（６Ｈ
，ｉ）、３．０２３、２８（２Ｈ，ｍ）、　４．６０−
４．７０（ＩＨ，ｍ）、　７．４６−７、５５（ＩＨ，
ｍ）、　７．８３（ＩＨ，ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　
８．２０（１）１．　ｄｔ、　Ｊ　＝　２）１ｚ、　８
Ｈｚ）。
８、５４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　８．７０
（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝　２Ｈｚ、　５Ｈｚ）。
９、０２（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　ＩＨｚ、　２Ｈｚ）
。
参考例４８ ３−ピラリノイルアミノ−ε−カプロラクタム参考例１
７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　１７７−１７８°。
Ｉ　　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−鵞　：　　１６８５．　１６
５３．１５０９．１４ｇ７．１４６９．１４２４゜ＮＭ
Ｒ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．２２−２．１１（６ｔ
ｌ、　ｎ）、　３．８３３、１９（２Ｈ，ｍ）、　４．
５２−４．６２（ＩＨ，ｍ）、　７．６０−７．６８（
ＩＨ，ｍ）７、９８−８．１６（３Ｈ，ｎ）、　８．６
６−８．７２（ＩＨ，ｍ）、　９．０４（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝　６Ｈｚ）。
参考例４９ ３−［４−（４−メチルピペラジニル）ベンゾイルコア
ミノ−ε−カプロラクタム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２３２−２３４゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２ｇ２．１６７９．
１５４４．１５１３．１４５１．１２９３゜１２４４゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１６−１．９８（
６Ｈ，ｍ）、　２．２２（３Ｈ，ｓ）、　２．４４（４
Ｈ，ｔ、　Ｊ−＝　５Ｈｚ）、　３．１２−３．２１（
２Ｈ，ｉ）。
３、２５（４Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　５Ｈｚ）、　４．５３
−４゜６３（ＩＨ，ｍ）、　６．９６（２８゜ｄ、　Ｊ
　＝　９Ｈｚ）、　７．７３（２Ｂ、　ｄ、　Ｊ　＝　
９Ｈｚ）。
参考例５０ ３−（１−メチル−ＩＨ−１，２，３−トリアゾール−
４−イル−カルボニル）アミノ−ε−カプロラクタム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２５９−２６０゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３３ｇ８．３１０ｇ、
　１６７７、１６４０．１５７１．１５０２゜Ｎ　Ｍ　
Ｒ（ｄｓ　　ＤＭ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．１３−２．０７
（６Ｈ，ｎ＋）、３．０３３、２ｇ（２Ｈ，ａ＋）、　
４．０９（３Ｈ，ｓ）、　４．５５（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ
＝　６Ｈｚ。
１０Ｈｚ）、　８．０５（ＩＨ，ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ
）、　８．２６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）。
８．５４（１■、Ｓ）。
参考例５１ ３−（インドール−３−カルボニル）アミノ−εカプロ
ラクタム 参考例１７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２４３−２４４゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｒ’　：　３２７２．１６７５．１
６２０．１５４８．１４３９．１３１０゜１２０９゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．１７−２．０１（
６Ｈ，ｍ）、　３．０５３、２６（２Ｈ，ａ）、　４．
６６（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝　７ｔｌｚ、　１ＯＨｚ）、
　７．１１７．２０（２Ｈ，ｎ＋）、　７．４２−７．
４７（ＩＨ，ｍ）、　７．７１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、　７．８８−７．９３（ｉｌｌ、　ｍ）、　８．
０４−８．０９（２Ｈ，ｍ）、　１１．６３（ＩＨ，ｂ
ｒ） 参考例５２ ３−（１−メチルイミダゾール−５−イルカルボニル 参考前例７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２２２−２２３。
Ｉ　Ｒ　（ＫＢｒ）ｃｏ＋−　’　：　３２１４，　１
６７０．　１５５ｇ，　１５３２．　１４７７、　１２
４０。
ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　１６−１．　９
９（６８．　ａ＋）、　３．　０３３、　２４（２８，
　ｍ）、　３．　８０（３Ｈ，　ｓ）、　４．　５３−
４．　６３（１８，　ｍ）＋７、　０２（ＩＨ，　ｓ）
、　７．　６４（ＬＨ．　ｓ）、　７．　８３（ｉｌｌ
，　ｔ，　Ｊ　＝　６ｔｌｚ）。
８、　０５（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝　７Ｈｚ）参考例５３ ３−（１−メチルイミダゾール−４−イルカルボニル）
アミノ−εーカプロラクタム 参考前例７と同様の方法により表題化合物を得た。
融点　２２３−２３４。
ｔ　Ｒ　（ＫＢｒ）ａｍ−　’　：　３２８２．　１６
６３．　１６４１，　１５６７、　１４８４，　１３３
４。
ＮＭＲ（ｄ．−ＤＭＳＯ）δ：　１．　１６−２．　０
４（６８，　ｍ）、　３．　０４３、２８（２Ｈ，　ｍ
）、　３．　６９（３Ｈ，　ｓ）、　４．　４２−４．
　５２（ＩＨ，　ｍ）。
７、　６３（ＩＩ！，　ｓ）、　７．　６５（Ｉｌｌ，
　ｓ）、　８．　００（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ　＝　６Ｈｚ
）。
８、　０９（ＩＩＩ，　ｄ，　Ｊ　＝　６１１ｚ）。
実施例１ ２−（４−クロロスチリル）−５．６，７．８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン３−（
４−クロロシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタム
（Ｉｌ．Ｏｇ）、五硫化燐（８．３７ｇ）を５００−の
ピリジンに加え、１．５時間還流した。
冷却後、反応物を重曹水に加え、クロロホルムで抽出し
た。抽出層は水洗、乾燥後，減圧下溶媒を留去した。残
留物をシリカゲルのカラムクロマトで精製し、シクロへ
牛サンから再結晶すると、融点１８８−１８９°の結晶
として表題化合物が得られた（収量６．、２８ｇ，収率
５７％）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）Ｃｍ−’：　３２７４，　２９２６
，　１５４３，　１４３２。
１３５５、　１０９０，　　８０７。
ＮＭＲ　（Ｃ　Ｄ　Ｃｌ！．）δ：　１．　５０−１．
　９８（４Ｈ，　ｍ）、　２、８３２、　９７（２Ｂ，
　ｍ）、　３．　０７−３．　１６（２Ｈ，　ｍ）、　
３．　９６（ＩＩＩ，　ｂｒ．　ｓ）６、　９８（２Ｂ
，　ｄ，　Ｊ＝　ｌＨｚ）、　　７．　３２（４Ｈ，　
ｄ，　Ｊ＝　ＩＨｚ）元素分析値：　　Ｃ　１ｓＨ　＋
−Ｎ　ｔＳ　Ｃ　Ｑとして計算値：　　Ｃ，６１．９５
；　Ｈ，５．２０：　Ｎ，９．６３。
実測値：　　Ｃ，６２．０ｇ．　Ｈ，５．０ｇ．　Ｎ，
９．９０。
実施例２ ２−（４−メトキシスチリル）−５．６，７．８テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキシシン
ナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から
表題化合物が得られた（収率３４８％）。融点１３０−
１３１’（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９１４，　１６０１，
　　１５４７，　１５１０。
１２５１、　　１１７５，　　９４９。
ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２．）δ：　１．６７−１．８４（４
Ｈ．ａ）、　２．８９（２Ｂ，ｔ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　３
．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）、　３．８２（３Ｈ。
ｓ）、　　６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９１１ｚ）、　　
６．９８（２Ｈ，ｓ）、　　７．４１（２Ｈ。
ｄ，　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ　、、Ｈ　、、Ｎ　、Ｏ　Ｓとして
計算値：　　Ｃ，６７、１０；　Ｈ，８．３３；　Ｎ．
９．７ｇ。
実測値二　Ｃ，６７、２９；　Ｈ，６．２３．　Ｎ，９
．７０。
実施例３ ２−スチリル−５．６，７．８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５．４−ｂｌアゼピン実施例１と同様の方法に
より、３−シンナモイルアミノ−ε−カプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率４０．３％）
。融点１６９−１７０°（シクロへ牛サンから再結晶）
。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　３２２０．　２９１８，
　＋５２３．　１４３９。
１３６２、　　１２６９，　　９３８ ＮＭＲ（ＣＤＣ（３）δ：　１．　５０−１．　９３（
４１（、　ｍ）、　２．　８０２、　９２（２８，　ｍ
）、　３．　０１−３．　１２（２Ｈ，　Ｉｌｌ）、　
７．　０５（２Ｈ，　ｓ）。
７、　２３−７．　５９（５Ｈ，　！１１）。
元素分析値：　　Ｃ　、ＳＨ　、、Ｎ　、Ｓとして計算
値：　　Ｃ，７０．２’７：　Ｈ，６．２９；　Ｎ，１
０．９３実測値：　　Ｃ，７０．５３．　Ｈ，６．３０
：、Ｎ，１０．９４。
実施例４ ２−（１−フェニルプロピル）−５．６．７，８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５．４　−ｂ］アゼビ実施
例１と同様の方法により、３−（２−フェニルブチリル
）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から表題化合
物が得られた（収率３１．９％）。
融点１０６−１０７°（ヘキサンより再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３２４４．２９２４．
１４７４．１２６１．７０１゜ＮＭＲ（ＣＤＣ（３）δ
：　０，８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３８２
、３８（６８，ｍ）、　２．７７−３．０５（４Ｈ，ｍ
）、　３．３２（１８，ｂｒ、　ｓ）、　４．９３（１
８，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．２８（５Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，。Ｎ　ｔ　Ｓとして計算値
：　　Ｃ，７０，５５；　Ｈ，７，４０；　Ｎ、１０．
２８゜実測値：　　Ｃ，７０，４５；　Ｈ，７，２７；
　Ｎ、１０．１５゜実施例５ ２−（４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩
酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキシベン
ゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反応
させ、精製後場酸塩に導き表題化合物が得られたく収率
９，６％）。融点１７７−１７８°（メタノール・エー
テルより再結晶）　。
’Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ＋ｍ−’：　１６０５．１５３３
．１２９２．１２８１゜１２６３、　１１９０．　８３
２゜ ＮＭＲ（ＣＤＣり、）δ：　ｌ、　５０−１．９０（４
Ｈ，１１）、　３．０３３、３Ｇ（４８，ｍ）、　３．
８０（３Ｈ，ｓ）、　６．８９（２■、　ｄ、　Ｊ　＝
　９）１ｚ）　＋７、　（Ｊ８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　
９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、５−ＨＣｌ２として
計算値：　　Ｃ，５６，［＋５．　Ｈ，５，７７、Ｎ、
９．４４；Ｃ，１２，１１，９４゜ 実測値：　　Ｃ，５６，４ｇ、　Ｈ，５，８７；　Ｎ、
９．４０；Ｃ１２，１２，１７゜ 実施例６ ２−（４−メチルスチリル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例
１と同様の方法により、３−（４−メチルシンナモイル
）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から表題化合
物が得られた（収率４９．５％）。融点１６６−１６７
°（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９２０．１５４６．１
４３ｇ、　１３５５゜１２７０、　１５５．　　８０２
゜ ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＱ３＞６　：　　１．５１−１．９５
（４Ｈ，ｍ）、　　２．３５（３Ｈ，ｓ）、　　２．８
０−２．９３（２＋１．　＋ｗ）、　　ａ、　０１−３
．１５（２Ｈ，ａ）。
７．０５（２Ｈ，ｓ）、　　７．１５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、　　７．３８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝　８Ｈｚ） 元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｓとして計算値：　
　Ｃ，？１．０７；　Ｈ，６，７１；　Ｎ、１０．３６
゜実測値：　　Ｃ，７１，０２；　Ｈ２Ｓ、５７；　Ｎ
、！０．２３゜実施例７ ２−（４−エトキシスチリル）−５，６，７，８テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−エトキシシン
ナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐より
表題化合物が得られた（収率４２゜６％）。融点１５９
−１６０’（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｓ＋−’：　２９２４．１６０１．
１５５０．１５１Ｇ。
１２６ｇ、　　１２４４．　１１７６゜ＮＭＲ（ＣＤＣ
１２ｓ）δ：　　１．４０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
　　１．６０１．９３（４Ｈ，ｍ）、　　２．８９（２
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、６Ｈｚ）、　　３．１１（２Ｈ
，ｔ、　Ｊ　＝　５ｔｌｚ）、　　４．０３（２Ｈ，ｑ
、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　　６．８４（２Ｈ。
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　６．９６（２Ｈ，ｓ）、　　７
．３６（２８，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃｌ７Ｈｔ。Ｎ、Ｏ３として計算値：
　　Ｃ，６７，９７；　Ｈ，６，７１，Ｎ、９．３２゜
実測値：　　Ｃ，６ｇ、０６；　Ｈ，６，６３；　Ｎ、
９．４５゜実施例８ ２−（４−イソプロピルスチリル）−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼビン 実施例１と同様にして、３−（４−イソプロピルシンナ
モイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率４７６８％）。融点１４８−
１４９゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２５８．２９５Ｇ、
　２９２２．１５４７゜１４３ｇ、　　１３５７．　１
２６６゜ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）δ：　１．２３（６Ｂ、
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．６１−１．９３（４Ｈ，ｍ）
、　２．７２−３．１８（５Ｈ，ｍ）、　７．１９（２
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．２０（２Ｈ，ｓ）、　
７．３８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ，８１（ｔ、Ｎ　！Ｓとして計算値
：　　Ｃ，７２，４４；　Ｈ，７，４３；　Ｎ、９．３
９゜実測値：　　Ｃ，７２，１１；　Ｈ，７，３４；　
Ｎ、９．３５゜実施例９ ２−［４−（４−メトキシフェニル）ブタジェニル］−
５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
１−ｂ］アゼピン 実施例１と同様にして、３−Ｅ５−（４−メトキシフェ
ニル）ペンタジェノイルコアミノ−ε−カプロラクタム
と五硫化燐から表題化合物が得られた（収率１９．４％
）。融点１４０−１４２°（シクロヘキサンより再結晶
）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａ１’＋　１５４２．１５０９．１
４４１．１３６８゜１２５１、１１７２．　９８６゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２，）δ：　１．５２−１．９３（４
８，ａ）、　２．８０２、９２（２８，ｎ＋）、　３．
０３−３．１４（２）１．　ｍ）、　３．８０（３Ｈ，
ｓ）。
６．４３−６．７６（４Ｈ，ｍ）、　６．８３（２８，
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　
９Ｈｚ）。
元素分析値：　　ＣｔｓＨｘｏＮ　ｔｏ　Ｓとして計算
値：　　Ｃ，６９，２０；　Ｈ，６，４５：　Ｎ、８．
９７゜実測値：　　Ｃ，６８，９０；　Ｈ，６，６２：
　Ｎ、８．８０゜実施例１０ ２−（４−インプロポキシスチリル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１と同様にして、３−（４−イソプロポキシシン
ナモイル）アミ／−ε−カプロラクタムと五硫化燐から
、表題化合物が得られた（収率３５．５％）。融点１６
１−１６２°（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　３２６６、１５４７．１
５０９．１４４２゜１３５９、１２３９．　９４３゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（！３）（５：　１．３０（６Ｈ
，ｄ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、１．５８１．９２（４Ｈ，ａ
＋）、　２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ）、　３．０３
−３．１３（２Ｈ。
ｎ）、　４．５３（ｌＬｓｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６１（ｚ）
、　６．８２＜２１１．Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．９２（２
Ｈ，ｓ）、　７．−３４（２）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ，，１−１□Ｎ、Ｏ３として計算値
：　　Ｃ，６８，７５，Ｈ，？、０５；　Ｎ、８．９１
゜実測値：　　Ｃ，６９，１０，Ｈ，７，１２；　Ｎ、
９．０１゜実施例１１ ２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ牛ジスチリ
ル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４８−チアゾロ
［５，４−ｂ］アゼピン・オギザレート実施例１と同様
にして、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロキ
ン／シナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化
燐を反応、精製後。
シュウ酸で中和する事により表題化合物を得た（収率３
７．４％）。融点２０５−２０６゜Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）
ｃｍ−’：　２９５８．　１７２９．１５９２．１４３
７゜１３７４、１２３７．１２０８゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）δ：　１．４０（１８Ｈ，ｓ）
、　１．５３−１．８３（４Ｈ，ｓ）、　２．６０−２
．７６（２Ｈ，ｓ）、　２．８６−３．０３（２Ｈ，＊
）。
６、９４（２Ｈ，ｓ）、　７．２８（２Ｂ、　ｓ）。
元素分析値：　　ＣｔｓＨｓｔＮ　ｔｏ　Ｓ−ＣｐＨｘ
ｏ　４・Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，６０，９５；　Ｈ，？、３７；　Ｎ、
５．６９゜実測値：　　Ｃ，８０，９７；　Ｈ，７，１
０；　Ｎ、５．７２゜実施例１２ ２−（２−メトキシスチリル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・オ
ギザレート 実施例１と同様にして、３−（２−メトキシシンナモイ
ル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反応、精
製後、ンユウ酸で中和する事により表題化合物を得た（
収率３６．７％）。
融点１７１−１７２゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１５９２．１５１９．
１３７８．１３５２゜１２５３、　１２０７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．３３−１．８２（
４Ｈ，ｍ）２、６８−２．８０（２Ｈ，ｍ）、　２．９
０−３．０２（２Ｈ，ｍ）、　３．８４（３Ｈ。
ｓ）、　６．８３−７．６３（４Ｈ，ｍ）、　７．１５
（２Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　　Ｃ，６Ｈ，、Ｎ２Ｏ２−Ｃ２Ｈ，Ｏ，
・０．３Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５６，６２；　Ｈ，’５．４４；　Ｎ
、７．３４゜実測値：　　Ｃ，５６，６７；　Ｈ，５，
１３；　Ｎ、７．１４゜実施例１３ ２−（３，４−メチレンジオキシスチリル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂコア
ゼピン・塩酸塩 実施例Ｉと同様にして、３−（３，４−メチレンジオキ
シシンナモイル）アミノ−ε−カブロラクタムと五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩酸で中和する事により表題
化合物を得た（収率４２．３％）。
融点１９６−１９７°（クロロホルム−エーテルから再
結晶）。
［Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｉ＋−’：　１５９７．１５０５．
１４８１．１４４９゜＋３５６．１２５６゜ ＮＭＲ（ｄｏ　　ＤＭＳ　Ｏ）δ：　１．５０−１．９
１（４Ｂ、ｍ）。
２、７５−２．９３（２Ｈ，ｍ）、　２．９９−３．１
５（２Ｈ，ｍ）、　６．０６（２Ｈ。
ｓ）、　６．９０−７．５５（５Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，５−ＨＣ＆−０
，３ＨｔＯとして 計算値：　　Ｃ，５６，１５；　Ｈ，５，１８；　Ｎ、
８．１９゜実測値：　　Ｃ，５６，３８；　Ｈ，４，８
９：　Ｎ、８．２２゜実施例１４ ２−（α−フェニルスチリル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩
酸塩 実施例１と同様にして、３−（α−フェニルシンナモイ
ル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反応、精
製後生成物を塩化水素で中和する事により、表題化合物
を得た（収率１３．５％）。
融点１８８−１８９゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｓ−’：　３１８０．１５９５．１
５１６．１４９０゜１３５２、　６９３゜ ＮＭＲ（ｄｏ−ＤＭＳＯ）δ：　１．４７−１．９０（
４８，ｍ）。
２．８３−３．１１（４Ｈ，ｓ）、　６．９０−７．５
６（１１Ｈ，ｉ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｓ　−Ｈ（１−０，
２Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，６７，７１，Ｈ，５，７９；　Ｎ、７
゜５２゜実測値：　　Ｃ，６７，７９：　Ｈ，５，６８
；　Ｎ、７．５３゜実施例１５ ２−（２，３，４１−ジメトキシスチリル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン・オギザレート 実施例１と同様にして、３−（２，３，４−１−ジメト
キシシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫
化燐を反応、精製後、生成物をシュウ酸で中和すると表
題化合物が得られる（収率４２゜７％）。融点１４５−
１４６°（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　　１７４２．　１５８
８．　１４９５．　１２８３゜１２０３、　１１０８．
　１０９ｇ。
ＮＭＲ（ｄｏ　　ＤＭＳ　Ｏ）δ：　　１．５６−１．
６９（４８，ｓ）。
２．７３（２８，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　　２．９４−２
．９９（２Ｈ，ｍ）、　　３．７６（３Ｈ，ｓ）、　　
３．８０（３Ｈ，ｓ）、　　３．８２（３Ｈ，ｓ）、　
　６．８３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．０６
（２Ｈ，ｓ）、　　７．３９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ□Ｎ、０３Ｓ−Ｃ，Ｈ，Ｏ，
・０．５Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５３，９２；　Ｈ，５，６６；　Ｎ、
６．２９゜実測値：　　Ｃ，５３，６６：　Ｈ，５，４
１；　Ｎ、６．１４゜実施例１６ ２−（３，４−ジメトキシスチリル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン・塩酸塩 実施例１と同様にして、３−（３，４−ジメトキシシン
ナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反
応、精製後、生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を
得た（収率２３．７％）。融点１５９−１６０°（クロ
ロホルム−エーテルから再結晶）。
１　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　３４３８．　３２２０．
　１６０９．　１５９３゜１５１６、　１２６ｇ。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｓ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．６２
−１．７３（４Ｈ，ｍ）。
２、８０−２．８５（２Ｈ，ｍ）、　　３．０４−３．
０９（２Ｈ，ｍ）、　　３．８０（３Ｈ。
ｓ）、　３．８２（３Ｈ，ｓ）、　７．旧（比ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ）、　７．１７（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ）、　　７．２６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．２４（ＩＨ。
ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、　　７．４３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１
６Ｈｚ）。
元素分析値：　　ｃ、７Ｈ，、Ｎ、ｏ、５−Ｉ−ｉｃ（
２−１，３Ｈ，０として 計算値：　　Ｃ，５４，２６；　Ｈ，６，３２：　Ｎ、
７．４４゜実測値：　　Ｃ，５４，４８；　Ｈ，６，３
１；　Ｎ、７．４６゜実施例１７ ２−（９−デセニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンウンデシレン
酸（１５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に１５．８ｇの
１．ビーカルポニルジイミタゾールを加え、１５分間室
温で撹拌後、１０．４ｇの３−アミノ−ε−カプロラク
タムを加え、室温で５時間撹拌した。次に減圧下溶媒を
留去し、得られた粗３−（１０−ウンデセノイル）アミ
／−εカプロラクタムと１８．１ｇの五硫化燐を５００
ｍのピリジンに加え、１時間還流下で撹拌した。冷却後
、反応物を飽和重曹水に加え、クロロホルムで抽出した
。抽出層は水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトで精製し、続いてシュウ
酸塩とした。イソプロピルエーテルから再結晶し７．７
ｇ（２４，７％）の表題化合物を得た。融点９４−９５
°Ｃ１ｒＲ（ＫＢｒ）ｃｔａ−’：　２９２Ｂ、　２８
５４．１６０７．１５２８゜１４０４、　＋２７９．　
７２０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３）δ：　１．３０（１２Ｈ，
ｂｒ、　ｓ）、　１．５０−２、１６（６Ｈ，＋ｓ）、
　２．７８−３．１７（６Ｈ，ｍ）、　４．８９−５．
０７（２Ｈ。
ｍ）、　５．５８−６．０３（ＩＨ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ，、）Ｉ、、Ｎ、Ｓ−Ｃ，Ｈ，Ｏ，
として計算値：　　Ｃ，５９，６６；　Ｈ，７，９０；
　Ｎ、７．３２゜実測値：　　Ｃ，５９，７８：　Ｈ，
８，１３；　Ｎ、７．２８゜実施例１８ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン ２．６−ジフルオロ安息香酸（１２ｇ）のテトラヒドロ
（２００威）溶液に１４．８ｇの１，１′−カルボニル
ジイミダゾールを加え、室温で１５分間撹拌後、９．７
３ｇの３−アミ／−ε−カプロラクタムを加え５時間室
温で撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残留物をメチレン
クロリドで洗浄すると、粗結晶として１３．５ｇの３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ−ε−カプロ
ラクタムが得られた。この粗結晶を８．９６ｇの五硫化
燐と共に２００−のピリジンに加え、２４時間還流撹拌
した。冷却後ピリジンを留去し、残留物に飽和重曹水を
加え、クロロホルムで抽出した。抽出層は、水洗、乾燥
後、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルのカラムク
ロマトで精製し、続いてメチレンクロリド−イソプロピ
ルエーテルから再結晶すると、表題化合物が３．１９ｇ
（２３，８％）得られた。
融点１４３−１４４゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２３０．２９１２．
１４６７、　１３５５゜１０１３、　　９９０．　　７
８３゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ２３）δ：　　１．５０−２．
００（４Ｈ，＋ｎ）、　　２．９１３、２５（４Ｈ，ｍ
）、　　６．７８−７．４５（３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ１３ＨｌｔＮ　ｔｓ　Ｆ　２として
計算値：　　Ｃ，５ｇ、６３：　Ｈ，４，５４：　Ｎ、
１０．５２゜実測値：　　Ｃ，５８，７２；　Ｈ，４，
５２；　Ｎ、１０．３２゜実施例１９ ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法で、２，４−ジフルオロ安息香
酸、３−アミノ−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率４３．１％）。融点１０
５．５−１０７．０°（シクロへ牛サンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　１５４５．１５０４．
１４７９．１４３６゜１３５１、１０９５゜ ＮＭ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１２３）δ：１．５（１〜１．９８
＜４Ｈ，ｍ）、　２．９Ｑ−３、１６（４Ｈ，ｌ１１）
、　３．７６（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）、　６．７３−７．
０３（２Ｈ，ｍ）、　８．０３−８．３０（１８，ｓ）
。
元素分析値’　　ＣｒｓＨ１−Ｎ　ｙｓ　Ｆ−として計
算値：　　Ｃ，５８，６３，Ｈ，４，５４；　Ｎ、１０
．５２゜実測値：　　Ｃ，５８，６ｇ、　Ｈ，４，４７
；　Ｎ、１０．５９゜実施例２０ ２−（３，４−ジクロロスチリル）−５，６，７，８＝
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方法で、３．４−ジクロロけい皮酸
、３−アミノ−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐から
表題化合物が得られた。
融点１９１−１９２°（インプロパツールより再結晶）
。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２７６、２９２２．
１５３９．１４２ｇ。
１３５５、　９４０゜ ＮＭＲ（ＣＤ（１，）δ：　１．６５−１．７２（２Ｈ
，ｍ）、　１．．８０−１、８８（２Ｈ，ｍ）、　２．
９２（２■、ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ１３．１３（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５Ｈｚ）、　６．９３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、
　７．１０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．２８Ｇ
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２１１ｚ）、　７．４０（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．５２（１１，ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、ＳＣＱ、として計算
値：　　Ｃ，５５，３９：　Ｈ，４，３４；　Ｎ、８．
６１゜実測値：　　Ｃ，５５，２２；　Ｈ，４，２６；
　Ｎ、８Ｊｌ。
実施例２１ ２−（４−フェニルブタジェニル）−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン 実施例１８と同様の方法で、５−フェニル−２４−ペン
タジェン酸、３−アミノ−ε−カプロラクタムおよび五
硫化燐から表題化合物が得られた（収率３１．９％）。
融点１５６−１５７°（シクロへ牛サンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３２７ｇ、　２９１４
．１５４７．１５０９゜１４９５、　Ｈ６９，９８Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｇ３）δ：１゜５３−１．９２（４Ｈ，
ｓ＋）、　２．８０２、９２（２）！、　ｍ）、　３．
０３−４．１６（２Ｈ，ｓ）、　６．７０−６．８７（
４Ｈ。
ｍ）、　７．１８−７．４６（５８，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ，７Ｈ、、Ｎ　、Ｓとして計算値：
　　Ｃ，７２゜ａｏ；　Ｈ，６，４２；　Ｎ、９．９２
実測値：　　Ｃ，７２，１２；　Ｈ，６，３５；　Ｎ、
９．６６゜実施例２２ ２−（４−ニトロスチリル）−５，６，７，’８−テト
ラヒドロー４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ：ｌアザビン実
施例１８と同様の方法で、４−ニトロけい皮酸、３−ア
ミノ−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐から表題化合
物が得られた（収率２０．２％）。
融点２］９−２２０°（イソプロパツールより再結晶）
。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃａ＋−’：　３２７ｇ、　１５９
５．１５３１．１５１４゜１４３５、１３５６．１３３
８．１２７０．９３６゜ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：
　１．６５（４Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　２．７０２、８３（
２Ｈ，ｍ）、　２．９３−３．０４（２Ｈ，ｍ）、　７
．１０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝Ｉ６）１ｚ）、　７．４６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１８Ｈ
ｚ）、　７．８７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．２
１（２Ｈ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ＋ｓＨ＋ｓＮ　ｓｏ　ｔＳとして計
算値：　　Ｃ，５９，７８；　Ｈ，５，０２：　Ｎ、１
３，９４゜実測値：　　Ｃ，５９，４９；　Ｈ，４，８
ｇ、　Ｎ、１３．６１゜実施例２３ ２−（２−フルオロフェニル）−５，６，７，８テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン ２００−のメチレンクロリドに３−アミノ−ε−カプロ
ラクタム（１１，、Ｏｇ）とトリエチルアミン（１５，
７ｄ）を加え、水冷撹拌下、２−フルオロベンゾイルク
ロリド（１５，０ｇ）のメチレンクロリド（３０ｄ）溶
液を滴下した、滴下終了後、室温で１．５時間撹拌し、
析出結晶をろ取し、３−（２フルオロベンゾイル）アミ
ノ−ε−カプロラクタムの粗結晶を得た。このものと、
五硫化燐（１６５ｇ）を２００ｍのピリジンに加え、１
２時間還流撹拌した。冷却後、ピリジンを留去し、残留
物に飽和重曹水を加えクロロホルムで抽出した。抽出層
は、水洗乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残留物をシリ
カゲルのカラムクロマトで精製し、続いてエーテルから
再結晶すると４．５５ｇ（２４，７％）の表題化合物が
得られた。融点１１５−１１６゜ｒ　　Ｒ（Ｋ　　Ｂｒ
）ｃｍ−’　二　３２３８．　２９４４．　２９１６．
　１４９６゜１４５３、１３７１．１３５７．１１０２
．７５７゜ＮＭＲ（ＣＤＣ１２，）δ：　ＩＪ６−２．
０３（４Ｈ，ｎ＋）、　２．９２３、２０（４Ｈ，ｍ）
、　３．６６（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）、　６．９３−７．
３２（３Ｈ，ｍ）、　８．０８−８．２７（ＩＨ，ｍ）
。
元素分析値：　　Ｃ１ｊ８．３Ｎ、ＳＦとして計算値：
　　Ｃ，６２，８８；　Ｈ，５，２８，Ｎ、１１．２ｇ
。
実測値：　　Ｃ，６２，８７；　Ｈ，５，１４：　Ｎ、
１１．３６゜実施例２４ ２−（４−ニトロフェニル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼビン実施例
２３と同様の方法により、４−ニトロベンゾイルクロリ
ド、３−アミノ−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐か
ら表題化合物が得られたく収率４４．８％）。融点１５
９−１６０’　（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９２０．１５９２．１
５３４．１５１０゜１４９０、１４３０．１３５５．１
３０３゜１１０３゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２３）δ：　１．４９−１．９６（４
Ｈ，ａ＋）、　２．９０３、００（２１１，ｍ）、　　
３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ）、　　４．１４（ＩＨ
，ｂｒ、　ｓ）、　７．８６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、　８．２１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，３Ｎ、Ｏ，Ｓとして計算値
：　　Ｃ，５６，７１；　Ｈ，４，７６；　Ｎ、１５．
２６゜実測値：　　Ｃ，５６，９０；　Ｈ，４，６９：
　Ｎ、！５．３９、実施例２５ ２−（３−ニトロフェニル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例
２３と同様の方法により、３−ニトロベンゾイルクロリ
ド、３−アミノ−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐か
ら表題化合物が得られたく収率４５．７％）。融点１６
８−１６９（クロロホルム−イソプロピルエーテルから
再結ａ＞Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’：　２９２０．１５
２０．１４５０．１３７０゜１３４５、　１３（１０，
１２７０，７３５゜ＮＭＲ（ＣＤＣｆ３）δ：　１．４
９−Ｌ、９９（４Ｈ，ｍ）、　２．９３（２Ｈ，ｄｄ、
　Ｊ−４Ｈ２ｌ　６Ｈ２ｌ　３゜０６−３．　ｔ６（２
Ｈ，ｍ）、　３．８３４．１９（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　
７．５０（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　８．００−８、
１６（２Ｈ，ｉ）、　８．５７（Ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ＝
　２Ｈｚ）元素分析値：　　Ｃ，３Ｈ，３Ｎ、Ｏ，Ｓと
して計算値：　　Ｃ，５６，７１；　Ｈ，４，７６；　
Ｎ、１５．２６゜実測値：　　Ｃ，５６，６６、Ｈ，４
，７１；　Ｎ、１５．１０゜実施例２６ ２−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例２３と同様の方法
により、ベンゾイルクロリド、３−アミノ−ε−カプロ
ラクタムおよび五硫化燐から表題化合物が得られた（収
率４４．５％）。融点１２２．０−１２３．５°（エタ
ノール水から再結晶）、 Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３２２ｇ、　３００４
．２９２６．１５６４゜１５２４、　＋５０２．１４６
２．１３７０゜１２７０、　７５７゜ ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ（２，）δ：１．５０−１．９６（４
Ｈ，ｍ）、　２．８９３．１５（４）１．ｍ）、　３．
５６（ｌ）１．ｂｒ、ｓ）、　７．２６−７．４１（３
Ｂ、ｍ）７、６９−７．８０（２）１．　ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓとして計算値：　
　Ｃ，６７，７９；　Ｈ，８，１３；　Ｎ、１２．１６
゜実測値：　　Ｃ，６７，５５：　Ｈ，６，Ｃ４；　Ｎ
、１２．１７゜実施例２７ ２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チ
アゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・オギザレート実施例２
３と同様の方法により、臭化プロピオニル、３−アミノ
−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐を反応させ、精製
後シュウ酸で中和する事により表題化合物を得た（収率
３４．０％）。
融点１４５−１４６°（インプロパツールより再結晶）
。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　２９３０．１７２０．
１６００．　［５２Ｇ。
１３７０、１２７５．１２００．　７２０゜ＮＭＲ（ｄ
、−ＤＭｓｏ）δ：　１．１６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　７
Ｈｚ）。
１、３２−１．８１（４１１，０１）、　２．４６−２
．７３（４Ｈ，ｍ）、　２．８１２、９２（２Ｈ，ｍ）
。
元素分析値；　Ｃ１１ＨＩ４ＮｔＳ−Ｃ２Ｈ！ｏ、とし
て計算値：　　Ｃ，４ｇ、５２；　Ｈ，５，９２：　Ｎ
、１０．２９実測値：　　Ｃ，４８，５２；　Ｈ，５，
９８；　Ｎ、１０．１８゜実施例２８ ２−スチリル−５，６，７，８−テトラヒドロ４Ｈ−チ
アゾロ［５，１−ｂ］アゼピン・オギザレート 実施例２３と同様の方法により、塩化シンナモイル、３
−アミノ−ε−カプロラクタムおよび五硫化燐を反応さ
せ、精製後シュウ酸で中和する事により、表題化合物を
得た（収率５３％）。
融点１８８−１８９°（エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２ｇ０．２９２０．
１６１０．１５９０゜１５２０、１３ｇ０．１３５０．
１１９０゜ＮＭＲ（ｃＤｃ＆、３ンδ　：　　１．４６
−１．９６（４Ｈ，ｍ）、　　２，７７３．１７（イＨ
，ｍｌ　　　６．９３（ＩＩＬ　ｄ、Ｊ＝　１８Ｈｚ）
、　　　７．２５（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１６Ｈｚ）、　　７．１９−７．６０（５Ｈ，ｍ）
。
元素分析値：　　Ｃ１ｓ８１ｓＮ　ｔｓ　’　ＣｔＨｔ
ｏ　４・０．５ＨｔＯとして 計算値：　　Ｃ，５７，４５；　Ｈ，５，３９；　Ｎ、
７．８８、実測値：　　Ｃ，５７，４６；　Ｈ，５，１
３；　Ｎ、７．９１実施例２９ ２−ヘプタデシル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４
Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン実施例２３と同様
の方法により、塩化ステアロイル、３−アミノ−ε−カ
プロラクタムおよび五硫化燐から表題化合物を得た（収
率２６，１％）。
融点７５−７６°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｍ−’：　３２３０．２９３０．
２８５０．１４６５゜１２６５゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２，）δ：　０．８ｇ（３ｔ１．ｔ、
Ｊ＝５Ｈｚ）、　１．２８−　（３０Ｈ，ｂｒ、　ｓ）
、　１．４７−１．９０（４Ｈ，ｍ）、　２．６７−２
．９０（４Ｈ。
ｍ）、　２．９８−３．１０（２Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓとして計算値：
　　Ｃ，７３，４１；　Ｈ，１１，２９，Ｎ、７．１３
゜実測値：　　Ｃ，７３，４６，Ｈ，＋１．００．　Ｎ
、？、３１゜実施例３０ ２−（２−ナフチル：）−５，６，７，８−テトラヒド
ロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例２３
と同様の方法により、塩化ナフトイル、３−アミノ−ε
−カプロラクタムおよび五硫化燐から、表題化合物が得
られた（収率４２．９％）。
融点１７１−１７２゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３４４２．３２４０．
２９２０．１５２９゜１５０８、１３７１゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｆｆ３）δ：　１．５６−２．　
Ｇｏ（４Ｈ，ｍ）、　２．９２３、１８（４■、　ｍ）
、　７．３５−８．１８（７Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｓとして計算値：　
　Ｃ，？２．８２；　Ｈ，５，７５；　Ｎ、９．９９実
測値：　　Ｃ，７２，７８；　Ｈ，５，８７；　Ｎ、９
．７９゜実施例３１ ２−（２−チエニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例２３と
同様の方法により、塩化２−テノイル、３−アミノ−ε
−カプロラクタムおよび五硫化燐から、表題化合物が得
られた（収率５９％）。
融点１２３−１２４゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｌｌ−’：　３２４０．２９１６
．１５５４．１５１９゜１４１５、１３７０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＣ３）δ：　１．４７−１．９５（４１
Ｌ　ｍ）、　２．８３２、９５（２１！、　ｉ）、　３
．００−３．１１（２Ｈ，ｍ）、　３．６５（ｌｔｌ、
　ｂｒ、　ｓ）、　６．９０−７．００（ＬＨ，ｍ）、
　７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｓ、として計算値：
　　Ｃ，５５，９０；　Ｈ，５ｉ２；　Ｎ、１１．８５
゜実測値：　　Ｃ，５５，８０，Ｈ，５，１３；　Ｎ、
１１．８３゜実施例３２ ４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アセチル２−フ
ェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ４Ｈ−チアゾロ
［５，４−ｂ］アゼピン２−フェニル−５，６，７，８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン（３，０ｇ）およびトリエチルアミン（３，６ｄ）を
１００１ｎ１のメチレンクロリドに加え、水冷撹拌下、
２．２ｇの塩化クロロアセチルを滴下した。室温で３０
分撹拌後、減圧下で溶媒を留去し、残留物をクロロホル
ムで抽出した。抽出層は飽和重蓼水、水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧上溶媒を留去して得た
粗生成物（４，０ｇ）の１．９ｇを、２．６−のトリエ
チルアミンと共に２０ｄのテトラヒドロフランに加え、
次にＮ−メチルピペラジン（１，４ｄ）を加え、室温で
５時間撹拌した。反応液を濃縮し、エーテルで抽出した
。抽出層は水洗、乾燥後減圧下で濃縮した。残留物をシ
リカゲルのカラムクロマトで精製後、塩酸塩としインプ
ロパノ−ルーエーテルから再結晶すると１．６６ｇ（５
６％）の表題化合物が得られた。融点１９５−１９７゜
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’＋　３３４０．２５６０．
１６６０．１４６０゜１３７０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆ３）δ：　１．５０−２．１５（４
Ｈ，ｍ）、　２．２６（３Ｈ。
ｓ）、　、　２．３３−２．７６（ｇＨ，ｓ＋）、　２
．８３−３．１２（２Ｂ、　ｍ）、　３．２１（２Ｈ，
ｓ）、　３．６２−３．８６（２■、ｍ）、　７．３０
−７．５４（３Ｈ＋ａ）＋７、８０−８．００（２Ｈ，
ａ）。
元素分析値：　Ｃ２゜Ｈ、＠Ｎ　、ＯＳ・２ＨＣＱ・２
Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５０，１０，Ｈ，６，７３；　Ｎ、１
１．６９゜実測値：　　Ｃ，４９，８３：　Ｈ，６，７
１；　Ｎ、１１．６７実施例３３ ４−モルホリノアセチル−２−フェニル−５゜６．７．
８−、テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂコアゼ
ビン・塩酸塩 実施例３２と同様にして、２−フェニル−５゜６．７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピ
ン、塩化クロロアセチルおよびモルホリンから表題化合
物が得られた（収率３４．４％）。
融点２０８−２１１（インプロパノ−ルーエーテルから
再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ａｌｌ−’＋　２４９０．１６８０
．１４６０．１４５０゜１３６５、１１２Ｇ。
ＮＭＲ（ＣＤＣ２３）δ：　１．５３−２．２０（４Ｈ
，ｍ）、　２．４Ｇ２、　Ｔｏ（４Ｈ，ｍ）、　２．８
３−３．１２（２０，ｍ）、　３．２０（２Ｈ，ｓ）。
３、５３−３．９４（６Ｈ，ｍ）、　７．３０−７．５
３（３Ｂ、　ｍ）、７．８０７、９８（２Ｈ，耐。
元素分析値：　　Ｃ１ｓＨｔｓＮ　３０２Ｓ　”　Ｈ’
ＣＱ　”０．５Ｈ，Ｏとして 計算値二　Ｃ，５６，６４；　Ｈ，６，２５；　Ｎ、１
０．４３゜実測値：　　Ｃ，５６，４０；　Ｈ，６，３
２；　Ｎ、１０．４９゜実施例３４ ４−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピオ
ニル］−２−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・ツマレイト 実施例３２と同様にして、２−フェニル−５゜６．７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼ
ピン、塩化３−クロロプロピオニル、Ｎ−メチルピペラ
ジンおよびフマル酸より表題化合物が得られた（収率３
５％）。融点２０１２０２°（イソプロパツールから再
結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　２９３０．１６６０．１
５４０．１４５０゜１３８０、　１１７０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）δ：　１．５４−２．２０（４
Ｈ，ｓ）、　２．２３（３Ｈ。
ｓ）、　２．４１（８Ｈ，ｍ）、　２．５９−２．７６
（４Ｈ，ｍ）、　２．８８−３．１３（２Ｈ，ｍ）、　
　３．６０−３．９４（２１ｍ）、　　７．３３−７．
５５（３Ｈ，ｌ）。
７．８０−７．９６（２１Ｔ、膳）。
元素分析値：　　Ｃ！、Ｈ，、Ｎ、０Ｓ−Ｃ，１（４０
４とし計算値：　　Ｃ，５９，９８，Ｈ，６，４４；　
Ｎ、１１．１９゜実測値：　　Ｃ，５９，８２；　Ｈ，
６，５８；　Ｎ、１１．１６゜実施例３５ ４−（３−モルホリノプロピオニル）−２−フェニル−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
４−ｂ］アゼピン・塩酸塩 実施例３２と同様にして、２−フェニル−５゜６．７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピ
ン、塩酸塩３−クロロプロピオニル。
モルホリンおよび塩化水素より、表題化合物が得られた
く収率４３％）。融点１８４−１８６°（インプロパツ
ールより再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃ＋ｓ−’：　３４５０．２９２０
．２３７０．１６４０゜１４５５、　１４３０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ＆３）δ：　１．５２−２．１９（４Ｈ
，ｍ）、　２．２９２、５１（４８，ｍ）、　２．６０
−２．７３（４８，ｍ）、　２．８６−３．１０（２ｔ
ｌ。
ｍ）、　３．５０−３．８８（６Ｂ、　ｏ＋）、　７．
３２−７．５３（３Ｈ，ｍ）、　７．８１７゜９７（２
８，會）。
元素分析値：　Ｃ１゜Ｈ，、Ｎ３０．Ｓ　−ＨＣＱ・０
、５Ｈ、Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５７，６１；　Ｈ，６，５３；　Ｎ、
１０．０ｇ、実測値：　　Ｃ，５７，７７；　Ｈ，６，
４９，Ｎ、　９．９８゜実施例３６ ４−［３−（３，４−ジメトキシフェネチル）アミノプ
ロピオニル］−２−フェニル−５，６，７，８テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンやツマレ
イト 実施例３２と同様にして、２−フェニル−５゜６．７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピ
ン、塩化クロロプロピオニル、β−（３゜４−ジメトキ
シフェニル）エチルアミンおよびフマル酸から表題化合
物が得られた（収率４２％）。
融点１４３−１４４°（エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’＋　１７１０．１６６０．１
３４２．１３２０゜１４０５、１２５５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｆｆ５）δ：　１．５０−２．１
３（５１，ｍ）、　２．４６３、２０（ＩＯＨ，ｍ）、
　３．５５−４．　Ｇｏ（２Ｈ，ｍ）、　４．８１（３
Ｈ，ｓ）。
４、８３（３Ｂ、　ｓ）、　６．７５（３Ｈ，ｂｒ、　
ｓ）、　７．３３−７．９８（３Ｈ，ｎ＋）、　７．８
０−７．９８（２Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　ＣｔｅＨ−＋Ｎ５ＯａＳ　”　Ｃ４Ｈ
４０４”０．５Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，６１，００；　Ｈ，６，１４，Ｎ、７
．１１゜実測値：　　Ｃ，６１，１７；　Ｈ，５，９４
；　Ｎ、６．８４゜実施例３７ ４−（４−メチル−１−ピペラジニル）アセチル２−ス
チリル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾ
ロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例３２と同様に
して、２−スチリル−５゜６．７．８−テトラヒドロ−
４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピン、塩化クロロアセ
チル、Ｎ−メチルビペラジンおよび塩化水素より表題化
合物か得られたく収率２３％）。融点１８２−１８４°
（メタノール・エーテルより再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　３４００．１６７０．１
６１０．１４４０゜１４１０、 ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．３６−２．１３（
４Ｈ，ｍ）。
２、７２−３．０２（５１１，ｍ）、　３．２７（２８
，ｓ）、　３．３６−４．００（１０８゜＋ｍ）、　７
．２７−７、７５（７）１．　ｍ）。
元素分析値：　　ＣｔｔＨｔｓＮ　４ＯＳ・３８Ｃｆ２
−１．３Ｈ，０として 計算値：　　Ｃ，４９，９２；　Ｈ，６，４０；　Ｎ、
１０．５ｇ。
実測値：　　Ｃ，４９，９７；　Ｈ，６，５７；　Ｎ、
１０．５９゜実施例３８ ４−［（３，４−ジメトキシフェネチル）アミノアセチ
ル］−２−スチリル−５，６，７，８−テトラヒドロ−
４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩酸塩 実施例３２と同様にして、２−スチリル−５゜６．７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピ
ン、塩化クロロアセチル、β−（３，４ジメトキシフエ
ニル）エチルアミンおよび塩化水素から表題化合物が得
られたく収率２９％）。
融点１７０−１７２゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　１６６０．１６００．
１５２０．１４１０゜１２５５、１２３５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３’）δ：　１．４９−２．１
１（５Ｂ、ｍ）、　２．６０−３、０６（６Ｈ，ｍ）、
　３．１２（２Ｈ，ｓ）、　３．５６−４．８０（２Ｈ
，ｍ）。
３、８２（３Ｈ，ｓ）、　３．８４（３Ｈ，ｓ）、　６
．７４（３ｔｌ、　ｂｒ、　ｓ）。
７、２６−７、４１（７Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃｔ７Ｈ３１Ｎ　ａｏ　ａＳ　”　３
　ＨＣＱ　”０．４ＨｔＯとして 計算値：　　Ｃ，５１１１，１４；　Ｈ，６，１１；　
Ｎ、？、５３；Ｓ、　　５．７５゜ 実測値：　　Ｃ，５８，２３；　Ｈ，６，０２；　Ｎ、
７．４７Ｓ、　　６．０１゜ 実施例３９ ２−（２−フロロフェニル）−４−［３−（Ｎ−（４フ
ロロフヱニル）ピペラジノ）プロピオニルコ５．６，７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５゜４−ｂ］ア
ゼピン・塩酸塩 実施例３２と同様にして、？（２−フロロフェニル）−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
４−ｂ］アゼピン、塩化３−クロロプロピオニル、Ｎ−
（４−フロロフェニル）ピペラジンおよび塩化水素から
表題化合物が得られた（収率５１％）、融点１３１−１
．３２゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂｒ）ｃｍ−’：　３３５０．１６４５．
１５０９．１４４３゜１４１０、　１２２９゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５０−２．１０
（４Ｈ，ｍ）。
２、８９−３．１０（２１１，１１１）、　　３．３０
−４．００（１４Ｂ、　ａ）、　　６．９５−７、６３
（７Ｈ，ｍ）、　　８．０５−８．３０（ＬＨ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ３Ｆ、−３ＨＣｆ
ｆ−０，９Ｈ，Ｏとして 計算値：　　Ｃ，５１，３５；　Ｈ，５，４４；　Ｎ、
９．２１；Ｓ、　　５．２７；　　Ｃ１２，１７，４９
゜実測値：　　Ｃ，５１，３９；　Ｈ，５，４４；　Ｎ
、９．１６；Ｓ、　　５．２７：　　Ｃ１２，１７，１
４゜実施例４０ ２−フェニル−４−ステアロイル−５，６，７゜８−テ
トラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン ２−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−
チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン（２，６５ｇ）。
トリエチルアミン（２，２６ａｅ）を３０−のテトラヒ
ドロフランに加え、水冷撹拌下、４．６５１Ｒ１の塩化
ステアロイルを滴下した。滴下終了後、室温で１．５時
間し、減圧上溶媒を留去した。残留物をクロロホルムで
抽出し、抽出層は水洗、乾燥後溶媒を留去した。残留物
をシリカゲルのカラムクロマトで精製し、表題化合物（
４，３１ｇ、７６％）を得た。融点３８−４０゜ Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ＠−’：　２９００．２８５０．１
６７０．　１６４０゜１４５０、１４１０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）δ：　０．８７（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６Ｈｚ）、　１．２４（３０Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　１．
５２−２．１０（４８，ｓ）、　２．４１（２Ｂ、ｔ、
Ｊ＝５Ｈｚ）、　２．９７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
　３．６１−３．９２（２Ｈ，ｍ）、　７．３２−７．
５３（３ｔｌ、＋＋＋）、　７．８ｌ−ＬＯ３（２ｔｌ
、ｎ）元素分析値：　　Ｃ３，Ｈ，、Ｎ、Ｏ３として計
算値：　　Ｃ，？４．９５；　Ｈ，９，７４；　Ｎ、５
．６４実測値：　　Ｃ，？４．６４；　Ｈ，９，６７；
　Ｎ、５．７７゜実施例４１ ４−メタンスルホニル−２−（４−ピリジル）５．６，
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５゜４−ｂ］
アゼピン イソニコチン酸（１０ｇ）のジメチルホルムアミド（３
００ｄ）＠濁液にカルボニルイミダゾール（１５，８ｇ
）を徐すに加え、３０分間室温で撹拌後、１０．４ｇの
３−アミノ−ε−カプロラクタムを加えた。室温で３時
間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物に２００ｄ
のピリジンと１２．４ｇの五硫化燐を加え、°１．５時
間加熱還流した。冷却後減圧下で溶媒を留去し、残留物
をクロロホルムで抽出した。抽出層は重曹水、水で洗浄
、乾燥後。
減圧上溶媒を留去し１４．３ｇの粉末を得た。この粉末
２．５ｇに３０ｄのテトラヒドロフラント２゜２８−の
トリエチルアミンを加え、水冷撹拌下１゜０８ｄの塩化
メタンスルホニルを滴下した。１時間室温で撹拌後、溶
媒を留去し、クロロホルムで抽出した。抽出層は洗浄後
乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残留物を７リカゲル
のカラムで精製後、メチレンクロリド−イソプロピルエ
ーテルから再結晶し、表題化合物を１０５ｇ（２４％）
得た。
融点１９３−１９４゜ ［Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’：　１５９５．１５３０．１４
３０．１３７０゜１３４０、　１１５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ２３）δ：１．５６−２．１６（４
Ｈ，ｍ）、　３．　Ｇ。
３．２０（２Ｈ，ｎ＋）、　３．０４（３Ｈ，ｓ）、　
３．７９（２１１，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。
７、６６−７、８０（２Ｈ，ａ＋）、　８．６１−８．
７８（２Ｈ，ｓ＋）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ３０．Ｓ、として計算
値：　　Ｃ，５０，４６；　Ｈ，４，８９：　Ｎ、１３
．５ｇ。
実測値：　　Ｃ，５０，３３，Ｈ，４，９１；　Ｎ、１
３．６１゜実施例４２ ４−（５−メチル−４−インオキサシリル）カルボニル
−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−
チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン２．５５ｇの３−アセ
チルアミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐（６，０８
）を４０ｄのピリジンに加え８０℃の油浴中で２０時間
撹拌した。冷却後、反応物にクロロホルムを加え、重曹
水、水で洗浄した。乾燥後、減圧下で溶媒を留去すると
２゜５９ｇの油状物が得られた。この油状物を４０−の
ピリジンに溶かし、水冷下で４ｇの（５−メチル４−イ
ソオキサシリル）カルボニルクロリドを滴下した。滴下
終了後、室温で一夜撹拌しクロロ・ホルムで抽出した。
抽出層は水洗後乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残留
物をシリカゲルのカラムクロマトで精製し、続いてヘキ
サンから再結晶すると０．９ｇ（１９％）の表題化合物
が得られた。
融点１１７．０−１１８．５゜ Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’：　　１６５０．　１６
０５．　１５６０．　１４５０゜１４００、　１２４０
．　１１８０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ＋）δ：　１．５−２．２（４
汁、　ｍ）、　　２．９−３．２（２Ｈ，ｍ）、　　３
．７−４．０（２８，ｉ）、　２．６０（６Ｈ，ｓ）、
　７．６０（ＩＨ。
ｓ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ３０．Ｓとして計算値
：　　Ｃ，５６，３０；　Ｈ，５，４５；　Ｎ、１５．
１５゜実測値：　　Ｃ，５６，３３；　Ｈ，５，３３；
　Ｎ、１４．９４゜実施例４３ ４−（４−フロロベンゾイル）−２−メチル−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン 実施例４２と同様にして、３−アセチルアミノ−ε−カ
プロラクタム、五硫化燐および塩化４クロロベンゾイル
から表題化合物が得られた（収率３７％）。融点９３．
５０−９５．００°（ヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’＋　１６４０．　１６０
０．１４４０．　１４０５゜１３１５、　１２９５．　
１２２５．　　ＩＩＨ。
８４５、　　７６０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３’）δ：　　１．６−２．２
（４Ｈ，ｍ）、　　２．４８（３Ｈ，ｓ）、　　２．９
０−３．１７（２ｔｌ、　ｍ）、　　３．７７−４．０
０（２Ｈ，ｍ）、　　６．８３７、５３（４Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃｌ５Ｈ１ｓＮｔＯ８Ｆとして計算値：
　　Ｃ，６２，０５：　Ｈ，５，２＋、　Ｎ、９．６５
゜実測値：　　Ｃ，６２，２４；　Ｈ，５，２８；　Ｎ
、９．６０゜実施例４４ ４−（α−テノイル）−２−メチル−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン 実施例４２と同様にして、３−アセチルアミノε−カプ
ロラクタム、五硫化燐およびα−塩化テノイルから表題
化合物が得られた（収率４５％）。
融点１０８．０−１１０．０°（ヘキサンから再結晶）
。
Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｏ＋−’：　１６３０．　１４
４０．　＋４２０．１３０２゜１２９０、１１８０．　
７３５゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２３）δ：　１．６−２．３（４Ｈ，
ｍ）、　２．５７（３Ｈ，ｓ）、　２．８８−３．１５
（２Ｈ，ｍ）、　３．７３−４．０３（２Ｈ，１ｍ）、
　６．８５７、５０（３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ３，として計算値
：　　Ｃ，ｇ６．０９．　Ｈ，５，０７，Ｎ、１Ｇ、０
６゜実測値：　　Ｃ，５６，１２；　Ｈ，５，０４；　
Ｎ、１０．０２゜実施例４５ ４−ニコチノイル−２−メチル−５，６，７，８＝テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例４２と同様にして、３−アセチルアミノε−カプ
ロラクタム、五硫化燐およびニコチン酸クロリドから表
題化合物が得られた（収率３４％）。融点１０７．０−
１０９．０°（ヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’：　１６５０．１５８５
．１５５０．１４６５゜１４２Ｇ、　１３１０．１２９
０．１１８０゜７４０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱｓ＞δ：　１．８−２．３（４
Ｈ，ｍ）、　２．４５（３Ｈ，ｓ）、　２．９２−３．
２０（２Ｈ，ｎ＋）、　３．７７−４．０３（２Ｈ，ｓ
）、　７．１３−８、６（４Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ３として計算値：
　　Ｃ，６１，５２；　Ｈ，５，５３；　Ｎ、１５．３
７、実測値：　　Ｃ，６１，８４；　Ｈ，５，５５；　
Ｎ、１５．２０゜実施例４６ ２−（３−メトキシスチリル）−５，６，７，８テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩酸
塩 実施例１と同様にして、３−（３−メトキシシンナモイ
ル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反応、精
製後生酸物を塩化水素で中和し、表題化合物を得た（収
率３０．３％）。融点１７７−１７８°（クロロホルム
−エタノールカラ再結晶）６ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｏ＋−’　：　３３６６、３２
１６．２９３０．１６０４．１５２５゜１４８９．１２
６９ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６３−１．７４
（４Ｂ、　ｍ）。
２、８０−２．８６（２Ｈ，ｓ）、　３．０１−３．０
７（２Ｈ，ｉ）、　３．８０（３Ｈ，ｓ）。
６、９４（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ、＝　３Ｈｚ、　７Ｈｚ）
、　７．１８−７．２０（２Ｈ，ＬＬｌ）、　７．３２
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　７．３８（２８，ｓ
）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、○ＳＣＱとして計算
値：　Ｃ，５９，５２；　　Ｈ，５，９３；　　Ｎ、８
．６ｇ。
実測値：　Ｃ，５９，１９；　　Ｈ，５，８５；　　Ｎ
、８．６９゜実施例４７ ２−（３，５−ジメトキシスチリル）−５，６，７，。
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼ
ピン 実施例１と同様の方法により、３−（３，５−ジメトキ
シシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率２１．４％）。融点
１０４−１０５°（エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　＋　１５９４．１５４
６．１４３１．１４１９．１３５５゜１２０７、１１５
６゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＩδ：　　１．６２−１．９０（４Ｈ，
ｍ）、　２．９０（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　３．１２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ
　＝　５Ｈｚ）、　３．８１（６Ｈ，ｓ）。
３、９３（Ｈｌ、　ｂｒ）、　６．４０（１８，ｔ、　
Ｊ＝　２Ｈｚ）、　６．６２（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　２Ｈ
ｚ）、　６．９２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　
７．１０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）。
元素分析値：Ｃ，７Ｈ，。ＮｔＯｔｓとして計算値：　
Ｃ，６４，５３，Ｈ，６，３７；　　Ｎ、８．８５゜実
測値：　Ｃ，６４，５９；　　Ｈ，６，５２；　　Ｎ、
８ＪＯ。
実施例４８ ２−（２，３−ジメトキシスチリル）−５，６，７８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（２，３−ジメトキ
シシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率３５．０％）。融点
１２５−１２６°（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２１４．１５２
７．１４７６、１４４？、　１４２２゜１２７０、１０
７２゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＩδ：　　１．５０−１８９（４Ｈ，ｍ
）、　２．９０（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ　＝　６１（ｚ）、　３．１２（２Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝　５Ｈｚ）、　３．８５（３Ｈ，ｓ）、　３．８８
（３Ｈ，ｓ）、　６．８４（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　２
Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　７．０５（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝　８
Ｈｚ）、　７．１５（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝　１６）１ｚ）
、　７．１６（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝　２Ｈｚ、　８Ｈｚ
）、　７．３１（１８，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ，７Ｈｔ、Ｎ　、Ｏ、Ｓとして計算値
：　Ｃ，６４，５３；　　Ｈ，６，３７；　　Ｎ、８．
８５゜実測値：　Ｃ，６４，４４；　　Ｈ，６，３０；
　　Ｎ、８．９１゜実施例４９ ２−（２，５−ジメトキシスチリル）、７５，６，７゜
８−テトラヒドロ−４８−チアゾロ［５，４−ｂコアゼ
ピン 実施例１と同様の方法により、３−（２，５−ジメトキ
シベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐
から表題化合物か得られた（収率３２．３％）。融点１
５５−１５６°（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｔｎ−’　：　１５２７．１４
９８．１４３６．１３６２．１２２８゜１２１３゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ｊ）δ：　　１．５０−１．７８（
４Ｈ，ｍ）、　２．７４（２Ｂ。
ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　２．９２−３．０２（２Ｈ
，ｍ）、　３．７５（３Ｈ，ｓ）、　３．８０（３Ｈ，
ｓ）、８．８３（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　３Ｈｚ、　９
Ｈｚ）、　６．９６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）、
　７．１８−７．２１（３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：Ｃ，、Ｈ，。Ｎ、Ｏ，Ｓとして計算値：　
Ｃ，６４，５３，Ｈ，６，３７，Ｎ、８．８５゜実測値
：　Ｃ，６４，３９，Ｈ，６，３１：　　Ｎ、８．７１
゜実施例５０ ：２−（３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７゜
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾ（＝＋［５，４−ｂ］
アゼピン・塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（３，４−ジメトキ
シベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐
を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物
を得た（収率４５．４％）。融点１８６−１８７°（メ
タノール−エーテルから再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１６０９．１５３
５．　！５０９．１３４２．１２６８゜１１５２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５６−１．８２
（４Ｈ，ｍ）。
２、８８−２．９４（２Ｈ，ｍ）、　３．０２−３．０
８（２Ｈ，ｍ）、　３．８２（？、Ｈ，ｓ）３、８５（
３Ｈ，ｓ）、　７．０５（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ
）、　７．３５（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ−２１（ｚ、　９Ｈ
ｚ）、　７．５８（Ｈｌ、　ｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ）。
元素分析値：　ＣＩＳＨＩＩ＋Ｎ　ｔＯ、ｃ　Ｑ　’　
０．５Ｈ、Ｏとして 計算値：　Ｃ，５３，６４；　　Ｈ，６，００；　　Ｎ
、８．３４゜実測値・Ｃ，５３，３９，Ｈ，５，８６，
Ｎ、８．０５゜実施例５１ ２−（４−メトキシ−３−メチルスチリル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ’−チアゾロ［５，４−ｂ
］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキシ−３
−メチルシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率３３．６％）
。融点１３９−１４０°（シクロへ牛サンから再結晶） Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　２９２２．１５４
２．１５０６．１３６５．１２５５゜１２９ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ２３）δ：　　１．５９−１．
８８（４Ｈ，ｎ＋）、２．２２（３Ｈｓ）、　２．８９
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、　３．１１（２Ｈ，ｔ
、　Ｊ＝　５Ｈｚ）、　３．８４（３１（、ｓ）、　６
．８０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）、　６．９６（
２Ｈ，ｓ）、　７．２６−７．３０（２）１．　ｍ）。
元素分析値：　Ｃ，７Ｈ、、Ｎ　、ＯＳとシテ計算値：
　Ｃ，６７，９７，Ｈ，６，７１；　　Ｎ、９．３２゜
実測値：　Ｃ，６８，１９；　　Ｈ，６，８０；　　Ｎ
、９．３９゜実施例５２ ２−［４−メトキシ−３−（２−メチルチオエトキシ）
スチリルｌ−５，６，７，８−テトラヒドロ４Ｈ−チア
ゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１と同様の方法によ
り、３−１４−メトキシ−３−（２−メチルチオエトキ
シ）シンナモイル］アミ７−ε−カプロラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率１５．０％）。融
点１１７−１１８°（シクロへ牛サンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１５５３．１５１
４．１４４２．１３５８．１２６３゜１１４１゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）δ：　　１．４ｇ−１，９７（
４Ｈ，ｍ）、　２．２０（３Ｈ。
ｓ）、　２．８１−２．９５（Ｈｌ、　ｍ）、　２．９
０（２１１，ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　３．０４３、
１？（２Ｈ，ｍ）、　３．８５（３１１，ｓ）、　４．
２０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）。
６、８１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）、　６．９
２（２＋１．　ｓ）、　６．９７−′７．０６（２Ｈ。
ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、０　、Ｓ　ｔとして
計算値：　Ｃ，６０，６１；　　Ｈ，６，４２；　　Ｎ
、７．４４゜実測値：　Ｃ，６０，６２；　　Ｈ，６，
４７；　　Ｎ、７．４０゜実施例５３ ？−（３，４，５−トリメトキシスチリル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン・塩酸塩 実施例１と同様にして、３−（３，４，５−１−リメト
キシシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化
合物を得たく収率２２．８％）。
融点２０４−２０５°（メタノール−エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　２９１０．１５７
２．１５００．１４３２．１４１０゜１２３８、１１２
Ｏ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５５−１．８０
（４Ｈ，ｍ）。
２、７７−２．８５（２Ｈ，ｍ）、　３．０２−３．０
９（２Ｈ，ｍ）、　３．６９（３１１，ｓ）。
３、８２（６Ｈ，ｓ）、　６．９５（２Ｈ，ｓ）、　７
．２８（２Ｂ、　ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，ＩＩＨ，、Ｎ、０３ＳＣ１２として
計算値：　Ｃ，５６，４６；　　Ｈ，６，０５；　　Ｎ
、７．３２゜実測値：　Ｃ，５６，１４；　　Ｈ，６，
０１；　　Ｎ、７．２ｇ。
実施例５４ ２−（３−エトキシカルボニルオ牛シー４−メトキシス
チリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ４　ｉ（−チ
アゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１と同様の方法に
より、３−（３−エトキシカルボニルオキシ−４−メト
キシシンナモイル）アミ／−ε−カプロラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率６５．４％）。
融点１３２−１３３°（インプロピルエーテルから再結
晶）９ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−１：　１７６１．１５１４
．１４３９．１３６８．１２７６゜１１３７１０５９ ＮＭＲ（ＣＤＣ１０５９Ｎδ：　　１．３ｇ（３Ｈ，ｔ
、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　１．５０１、９５（４Ｈ，ｍ
）、　２．８０−２．９２（２Ｈ，ｍ）、　３．０２−
３．１３（２Ｈ，ｍ）。
３、８６（３Ｈ，ｓ）、　４．３０（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　
＝　７Ｈｚ）、　６．８０−７．００（１，ｔｌｍ）、
　６．９４（２１（、ｓ）、　７．２５−７．３７（２
１ｉ、　ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、ｓＨｔｔＮ　ｔｏ　４Ｓとして計算
値：　Ｃ，６０，９４；　　Ｈ，５，９２；　　Ｎ、７
．４ｇ。
実測値：　Ｃ，６０，８６；　　Ｈ，５，８３，Ｎ、７
．５２゜実施例５５ ２−（２，４−ジメトキシスチリル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロｒｓ、４−ｂ］アゼピ
ン・塩酸塩 実施例１と同様にして、３−（２，４−ジメトキシシン
ナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反
応、精製後生酸物を塩化水素で中和し、表題化合物を得
た（収率８．５％）。融点１６５−１６７°（メタノー
ル−エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＠−’　：　１６０３．１５４
２．１５０５．１４３３．１２８９゜１．２６５，１２
０９．１１５ｇ。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（１３）δ：　　１．５８−１．
８９（４Ｈ，ｍ）、　２．８６−２、９１（２Ｈ，ｍ）
、　３．０８−３．１３（２Ｈ，ｍ）、　３．８３（３
ｔｌ、　ｓ）、　３．８６（３Ｈ，ｓ）、　６．４７（
ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　６．５
２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　２Ｈｚ）、　７．０９（１Ｂ、
　ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．２５（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．４２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝
　８Ｈｚ）。
元素分析値：　ＣＩ？Ｈ２，Ｎ　ｔｏ　ｔｓ　ＣＱ・１
．５Ｈ、Ｏとして 計算値：　Ｃ，５３，７５；　　Ｈ，６，３７；　　Ｎ
、７．３７実測値：Ｃ，５４，０２；　　Ｈ，６，１０
，Ｎ、７．４４゜実施例５６ ２−（４−エトキシカルボニルオキシフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂコアゼビン 実施例１と同様の方法により、３−（４−エトキシカル
ボニルオキシベンゾイル）アミノ−εカプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られた（収率２１．３％）
。
融点９３−９４°（エーテル−ヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　１７５３．１５
０８．１３７Ｑ、　１３０２．１２５８゜１２０７゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ、３）δ　：　　１．３６（３
Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）、１．５０１、９５（４Ｈ，
ｍ）＋　２．８５−２．９７（２１１，ｆｆ１）、　３
．０２−３．１２（２ｔ（、ｍ）。
３、８５（ＩＨ，ｂｒ）、　４．３０（２Ｈ，ｑ、　Ｊ
＝　７Ｈｚ）、　７．１６（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−９１１ｚ
）、７．７５（２１Ｌｄ、Ｊ＝９１１ｚ）元素分析値：
　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　２０．３として計算値：　Ｃ，６０
，３６；　　Ｈ，５，７０；　　Ｎ、８．８０；Ｓ　、
　Ｉｎ、　０７゜ 実測値、　Ｃ，６０，３１：　　Ｈ，５，６０；　　Ｎ
、８．１４：ｓ　、　ｔｏ、　１２゜ 実施例５７ ２−（３−−ブロモ−４−メトキシスチリル）−５゜６
．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂコ
アゼビン 実施例１と同様の方法により、３−（３−ブロモ−４−
メトキシシンナモイル）アミノ−ε〜カプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られたく収率２５．０％）
。融点１５８−１５９’（酢酸エチルから再結晶）。
Ｅ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｌｌ＋−’　：　　１５４６．
１４９９．１４４０．１３５２．１２９１゜１２５８゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３＞δ：　　１．６１−１．８７（４
Ｈ，ｍ）、　２．８９（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　３．０９−３．１４（２Ｈ
，ｍ）、　３．９１（３Ｈ，ｓ）、　６．８８（ＬＨ，
ｄ、　Ｊ　＝　９ＦＩｚ）、　６．９３−６．９４（２
Ｈ，ｎ＋）、　７．３７（ＩＩ、　ｄｄ、　Ｊ　＝２　
Ｈｚ　＋　９　Ｈｚ　）　＋　７．６６（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ　＝　２Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ＋ｓＨＩＮＮ　ｔｏ　Ｓ　Ｂ　ｒとし
て計算値：　Ｃ，５２，６１；　　Ｈ，４，６９；　　
Ｎ、７．６７；Ｓ　、　８．７８゜ 実測値：　Ｃ，５２，３’７；　　Ｈ，４，６４，Ｎ、
７．６０；Ｓ　、　８．９２゜ 実施例５８ ２−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈチア
ゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例１と同様に
して、３−（３，５−ジーｔｅｒｔブチルー４−ヒドロ
キシベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合
物を得た（収率１１，８％）。融点１９４−１９６°（
エタノール−エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４８６．３２２
０．２９２４．１６０８．１３９４゜１３０７、１２２
６．１１１９ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３）δ：　　１．４９（ＩＩＩ
、　ｓ）、　１．６１−１．８７（４Ｈ，ｍ）、　３．
１１−３．１６（２１，ｍ）、　３．２４−３．３０（
２Ｈ，ｍ）、　５．８２（ＩＨ，ｓ）、　７．８３（２
Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ！、Ｈ３，Ｎ、０３Ｃ１２として計算
値：　Ｃ，６３，８５；　　Ｈ，７，９１；　　Ｎ、７
．０９；Ｓ、　８．１２；　　ＣＱ、　８．９ｇ。
実測値：　Ｃ，６４，０３：　　Ｈ，７，９９；　　Ｎ
、６．９０；Ｓ、　８．０２：　　ＣＩ２．８．８６゜
実施例５９ ２−（２，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン・塩酸塩 実施例１と同様にして、３−（２，４−ジメトキシベン
ゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反応
、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を得た
（収率５６．２％）。融点２１４−２１５°（エタノー
ル−エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　　３１９８．１６
１０．１５７２．１５２７．１３２１゜１３００．１２
１２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳ　Ｏ）δ：　　１，５５−１．８
１（４１１，１１）。
２、９０−２．９７（２ｆ（、ｍ）、　３．０２−３．
１０（２Ｈ，耐、　３．１１１６（３８，ｓ）。
３、９９（３８，ｓ）、　６．７１−６．７９（２Ｂ、
　ｍ）、　８．３１（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，ＳＣＱとして計算
値：　Ｃ，５５，１２，Ｈ，５，８６，Ｎ、８．５７゜
Ｓ、　　９．８１；　　Ｃ１２，１０，８５゜実測値：
　Ｃ，５４，９７；　　Ｈ，５，８４；　　Ｎ、８．６
４；Ｓ、９．７９；　　Ｃ＆、　　ＩＱ、８０実施例６
０ ２−（３，４−ジメチルスチリル）−５，６，７，８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（３，４−ジメチル
シンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐
から表題化合物が得られたく収率５０．４％）。融点１
６５−１６６°（酢酸エチルから再結晶）。
Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　３２５８．２９
４４．２９２０．１５４４．１４３１゜１３５５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ＋２ａ）δ：　　１．５２−１．
９６（４Ｈ，ｍ）、　２．２６（６Ｈ。
ｓ）、　２．８０−２．９２（２８，ｍ）、　３．０３
−３．１４（２８，ｍ）、　３．８６（ＩＨ。
ｂｒ）、　７．００（２８，ｓ）、　７．１１−７．２
５（３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ，７Ｈ、。Ｎ、Ｓとして計算値：Ｃ，
７１，７９；　　Ｈ，７，０９，Ｎ、９．８５；Ｓ　、
　１１．２７゜ 実測値：　Ｃ，７１，９２；　　Ｈ，７，０３；　　Ｎ
、９．８３；Ｓ　、　１１．４３゜ 実施例６１ ２−（２−メトキシ−３−メチルスチリル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（２−メトキシ−３
−メチルシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと
五硫化燐から表題化合物が得られたく収率４５．３％）
。融点１１４−１１５°（エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２１Ｂ、　２９
２０．１５２８．１４３６．１３６ｇ。
１３５３．１００５゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６２−１．８９
（４Ｈ，ｍ）。
２、３１（３Ｈ，ｓ）、　２．９０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　
＝　６Ｈｚ）、　３．１２（２８，ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ）
、　３．７５（３Ｈ，ｓ）、　７．０２（ＩＨ，ｔ、　
Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．１２（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　７．１４（ｌ
ｔｌ、　ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．２８（ＬＨ
。
ｄ、　Ｊ＝　１８Ｈｚ）、　７．３９（ＩＨ，ｄｄ、　
Ｊ＝　２Ｈｚ、　８Ｈｚ）。
元素分析値：Ｃ，７Ｈ，。Ｎ、Ｏ３として計算値：　Ｃ
，６７，９７；　　Ｈ，６，７１；　　Ｎ、９．３２；
Ｓ　、　１０．６７゜ 実測値：　Ｃ，６７，９１；　　Ｈ，６，６９：　　Ｎ
、９．３４；Ｓ　、　１０．８５゜ 実施例６２ ２−（３−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（３−メト牛ジベン
ゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られたく収率４０．０％）。融点８２−８
３°（シクロへ牛サンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　　３２０６．１５９
７．１４９５．１３７（１，ｌ２７２゜７８５゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２，）δ：　　１．６１−１．９０（
４Ｂ、　ｍ）、　２．９５（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　３．１２（２）１．　ｔ、
　Ｊ　＝　５Ｈｚ）、　３．８６（３８，ｓ）、　６．
８４−６．９０（ＩＨ，ｌ１１）、　７．２２−７．３
６（３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｏ８として計算値：
　Ｃ，６４，５９；　　Ｈ，６，１９；　　Ｎ、１０．
７６；Ｓ　、　１２．３２゜ 実測値：　Ｃ，６４，５２；　　Ｈ，６，０３；　　Ｎ
、１０．４９；Ｓ　　１２．４４゜ 実施例６３ ２−（α−メチルスチリル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（α−メチルシンナ
モイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率１６．６％）。融点１２２−
１２３°（インプロピルエーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２２６．２９２
２．１５５２．１５１２．１４３２゜１３６２．１３５
５，６９６゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ９，）δ：　　１．６１−１．８９（４
Ｈ，ｍ）、　２．３２（３８゜ｓ）、　２．９２（２Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、　３．１１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ
＝　５Ｈｚ）、　３．９１（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）、　７
．１３−７．３９（６）１．　ｍ）。
元素分析値’　Ｃ、ｅＨ１８Ｎ　ａｓとして計算値：　
Ｃ，７１，０７；　　Ｈ，６，７１；　　Ｎ、１０．３
６：ｓ、ｔｔ、ｇａ。
実測値：　Ｃ，７１，０１；　　Ｈ，６，５５；　　Ｎ
、ＬＱ、２８：Ｓ　、　Ｉｔ、　６３゜ 実施例６４ ２−（１４リフルオロメチルフエニル）−５゜６．７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼ
ビン 実施例１と同様の方法により、３−（４−トリフルオロ
メチルベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率５０．４％）。融
点１５８−１５９°（シクロへ牛サンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）Ｃｍ−’：　１５１ｇ、　１３３
０．１１５９．１１２１．１０６９゜３７ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２＊）δ：　　ｌ、　６５−１．９１
（４Ｈ，ｍ）、　２．９４２、９９（２Ｈ，ｓ＋）、　
３．１４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　５Ｈｚ）、　４．００
（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）。
７、６１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　７．８６（
２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ＞。
元素分析値：　Ｃ１−Ｈ，３Ｎ　ｔｓ　Ｆ　３として計
算値：　Ｃ，５６，３６，Ｈ，４，３９；　　Ｎ：９Ｊ
９；Ｓ、１０．７５；　　Ｆ、１９．１０ 実測値：　Ｃ，５６，３９；　　Ｈ，４，３３；　　Ｎ
、９．４０−３．ＩＱ、７８；　　Ｆ、１ｇ、９２゜実
施例６５ ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・塩酸塩 実施例１と同様にして、３−（３，４−メチレンジオキ
シベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐
を反応、精製後生酸物を塩化水素で中和し、表題化合物
を得た（収率２７．２％）。融点１９０−１９２°（メ
タノール−エーテルから再結晶）。
ｌ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’＋　３１９６．１６１９
．１６０２．１５０６．１３４８゜１２６６゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１２ｓ）δ：　　１．６８−１．
９０（４Ｈ，ｌ１１）、　３．１７３．２８（４■、　
１１）、　６．０４（２Ｈ，ｓ）、　６．８５（ＩＨ，
ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ、　）７．５６（ＩＨ，ｓ）、　７
．６５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ１４８１６Ｎ　ｔｏ　ｔｓ　Ｃ１２ト
Ｌ　テ計算値：Ｃ，５４，１０；　　Ｈ，４，８６：　
　Ｎ、９．０１；Ｓ　、　１０．３２．　　ＣＱ、　１
１．４１゜実測値：　Ｃ，５３，７２；　　Ｈ，４，９
９；　　Ｎ、８．８５；Ｓ　、　１０．２６；　　Ｃ１
２，１１，１３゜実施例６６ ２−（ｐ−）リル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−
４８−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１と同様
の方法により、３−（ｐ−）ルオイル）アミノ−ε−カ
プロラクタムと五硫化燐から表題化合物が得られた（収
率４３．４％）。融点１２８−１２９°（シクロへ牛サ
ンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｓ−’　：　３２３６．３０１
８．２９１ｇ、　１５１６．１４８０゜１３７２、８１
６、 ＮＭＲ（ＣＤＣ（２ｓ）δ　：　　　１．６１−１．８
９（４Ｈ，膳）、２．３５（３）１゜ｓ）、　２．９１
−２．９７（２０，ｍ）、　３．１１（２Ｈ，ｔ＋　Ｊ
＝　５１２）、　７．１１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈ
ｚ）、　７．６５（２Ｂ、　ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ１４ＨＩＯＮ　！Ｓとして計算値：　
Ｃ，６８，８１；　　Ｈ，６，６０：　　Ｎ、１１．４
６；Ｓ　、　１３．１２゜ 実測値：　Ｃ，６ｇ、５７；　　Ｈ，６，６０；　　Ｎ
、１１．６２；Ｓ　、　１３．２Ｂ。
実施例６７ ２　　［４（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）フェニル］−５．６．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ
−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１と同様の方
法により、３　　［４（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）ベンゾイル］アミ／−ε−カプロラクタ
ムと五硫化燐から表題化合物が得られた（収率１９゜６
％）。融点１７０−１７］’（酢酸エチルから再結晶）
。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ａ−’　：　３３１２．１６
７３．１５２４．１３６ｇ、　１２６９゜１１６７゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）δ：　　１．４６（９Ｈ，ｓ）
、　１．６４−１．９０（４Ｈ。
ｍ）、　２．９４（２！Ｉ、　ｔ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、
　３．１１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＋＝　５Ｈｚ）、　４．３
１（２８，ｄ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、　７．２７（２１１
，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．７２（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）。
元素分析値＝Ｃ１ｌｌＨ２ｓＮ３０．Ｓとして計算値：
　Ｃ，６３，４８；　　Ｈ，７，吋；　　Ｎ、１１．６
９；Ｓ、　８．９２゜ 実測値二Ｃ，６３，４７；　　Ｈ，７，０７；　　Ｎ、
１１．７８；Ｓ、　８．８６゜ 実施例６８ ２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（２，３，４トリメ
トキシベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率１８．９％）。融
点１３３−１３４°（エタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａ「Ｉ：　２９３４．１５５３．
１４９ｇ、　１４３７．１２９０゜１０９２、 ＮＭＲ（ＣＤＣ（２，）δ：　　１．６０−１．９０（
４Ｈ，ｍ）、　２．９５（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、　３．１１（２０，ｔ、　Ｊ　
＝　５Ｈｚ）、　３．８９（６Ｈ，ｓ）。
３、９６（３Ｈ，ｓ）、　６．７４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ−
９Ｈｚ）、　７．８９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ　＝９Ｈｚ）。
元素分析値：Ｃ，、、Ｈｚ。Ｎ、０３Ｓとして計算値：
　Ｃ，５９，９８；　　Ｈ，６，２９；　　Ｎ、８．７
４；ｓ　、　ｉｏ、　ｏｉ。
実測値：　Ｃ，５９，９４，Ｈ，６，３６；　　Ｎ、８
．６３；Ｓ、　９．９５゜ 実施例６９ ？−（３−１−リフルオロメチルスチリル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（３−）リフルオロ
メチルシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五
硫化燐から表題化合物が得られたく収率５１，０％）。
融点１５１−１５２°（シクロヘキサンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３２６０．１５４６
．１５１？、　１３３４．１１６０゜１１２４゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（２，）δ：　　１．６３−１．
８９（４１１，ｍ）、　２．８８２、９４（２Ｈ，ｍ）
、　３．１３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　５Ｈｚ）、　４．０
２（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）。
７、０１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１８Ｈｚ）、　７．１５
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．４３７、６
８（４Ｈ２ｍ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、ＳＦ、とじて計算値：
　Ｃ，５９，２５；　　Ｈ，４，６６；　　Ｎ、８．６
４；Ｓ、　９．８９；　　Ｆ、１７．５７゜実測値：　
Ｃ，５９，２０；　　Ｈ，４，６３；　　Ｎ、８．５３
；Ｓ、　９．６７；　　Ｆ、１７．３９゜実施例７０ ２　　［２（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エ
チル］−５．６．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾ
ロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−　（Ｎ　−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−β−アラニル）アミノ−ε−カ
プロラクタムと五硫化燐から表題化合物が得られた（収
率２７．２％）。融点１５２−１５３゜（酢酸エチルか
ら再結晶）。
ｌ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｓ−’　＋　３３４０．２９
２４．１６８８．１５４７．１２ｇ２゜１２６２、１１
８１゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．４４（９Ｈ，ｓ
）、　１．５６１、８７（４■、　ｍ）、　２．８１−
２．８７（２Ｈ，ｍ）、　２．９４（２８，ｔ、　Ｊ　
＝　６Ｈｚ）、　３．０５（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　５Ｈｚ
）、　ａ、　４１−３．５２（２Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，４Ｈ、、Ｎ　３０　、Ｓとして計算
値：　Ｃ，５６，５４；　　Ｈ，？、７９：　　Ｎ、１
４．１３；Ｓ　、　１０．７８ 実測値：　Ｃ，５Ｂ、５１；　　Ｈ，７，９１；　　Ｎ
、１４．１７：Ｓ　、　１０．７９ 実施例７１ ２−（４−メトキシカルボニルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−メトキシカル
ボニルベンゾイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率５６，６％）。融
点１６８−１７０’　（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｏ＋−’　：　１７３０．１５
１０．１４４Ｌ　Ｌ２７４．１１７５゜１１１４゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（２ｓ）δ：　１゜４５−１．９
８（４Ｈ，ｍ）、　２．９０−３、０２（２Ｈ，ｍ）、
　３．０７−３．１８（２８，ｍ）、　３．９２（３Ｈ
，ｓ）、　７．７８（２Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）、
　８．０１（２１＋、　ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ＋ｓＨｒａＮ　ｔｏ　ｔＳと、して計
算値：　Ｃ，６２，４８；　　Ｈ，５，５９，Ｎ、９．
７１：Ｓ　、　Ｉｔ、　１２゜ 実測値：　Ｃ，６２，３９；　　Ｈ，５，５９；　　Ｎ
、９．８７；Ｓ　、　１１．１１゜ 実施例７２ ２−（４−エトキシカルボニルスチリル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂコアゼ
ビン 実施例１と同様の方法により、３−（４−エトキシカル
ボニルシンナモイル）アミノ−ε−カプロラクタムと五
硫化燐から表題化合物が得られた（収率８．７％）。融
点１４９１５０°（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　＋　１７１５．１５２
２．１３５６．１２７５．１２５２゜１１０４゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１２３）δ：　　１．３９（３Ｈ
，ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　１．６０−１、８６（４
Ｈ，ｍ）、　２．８８−２．９４（２８，ｍ）、　３．
１１−３．１５（２Ｈ，ｍ）。
４、３８（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　７．０１
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１６Ｈｚ）、　７．１８（ＬＨ
，ｄ、　Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．５０（２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝　８Ｈｚ）、　８．０１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　ｇｎ
ｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｏ、Ｓとして計算値
：　Ｃ，６５，８３；　　Ｈ，６，１４；　　Ｎ、８．
５３；Ｓ、　　９．７６゜ 実測値：　Ｃ，６５，８７；　　Ｈ，６，１０；　　Ｎ
、８．６２；Ｓ、９．６２゜ 実施例７３ ２−　［１＝　（ｔｅｒＬ−ブトキシカルボニルアミノ
）エチノ四−５．６．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チ
アゾロ［５，４−ｂコアゼビン 実施例１８と同様の方法で、Ｎ　−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルアラニン、３−アミノ−ε−カプロラクタム
および五硫化燐から表題化合物が得られたく収率８，３
％）。融点１８．０−１８２°（酢酸エチルから再結晶
）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３２４４．１６９４
．１５１３．１３６８．１２４８゜１１７１゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＱｓ）δ：　　１．４５（９ｔｌ、　ｓ
）、　１．５２（３Ｈ，ｄ、　Ｊ−７Ｈｚ）、　１．５
６−１．８６（４Ｈ，ｍ）、　２．８４（２８，ｔ、　
Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
３、０５（２Ｂ、　ｍ）、４．７８−４．９０（１０，
ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、，８，３Ｎ　、０　、Ｓとして計算
値：　Ｃ，５６，５４；　　Ｈ，７，７９；　　Ｎ、１
４．１３；Ｓ　、　１０．７ｇ、 実測値：　Ｃ，５６−，７０；　　Ｈ，７，８１；　　
Ｎ、１４．１１；Ｓ　、　１０．７８゜ 実施例７４ ２−（４−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１８と
同様の方法で、イソニコチン酸、３−アミノ−ε−カプ
ロラクタムおよび五硫化燐から表題化合物が得られた（
収率４２．０％）。融点１６９−１７０°（シクロへ牛
サンから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　１５９７．１５２
８．１４９ｇ、　１４３９．１３７２゜１、３６０゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２ａ）δ：　　１．６０−１．９８（
４Ｈ，＊）、２．９０−３．００（２Ｂ、ｍ）、３．０
６−３．１８（２Ｈ，ａ）、４．＋　１＜ｌＨ，ｂｒ、
ｓ）。
７、６０（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　８．５６
（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）。
元素分析値；Ｃ１ｆｆ１Ｈ１ｆｆＮ３Ｓとして計算値：
　Ｃ，６２，３１；　　Ｈ，５，６６；　　Ｎ、１８．
１７；Ｓ　、　１３．８６゜ 実測値：　Ｃ，６２，４５；　　Ｈ，５，６４：　　Ｎ
、１８．０７；Ｓ　、　１３．８２゜ 実施例７５ ２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシスチリル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂコアゼビン・塩酸塩 ２−（３−エトキシカルボニルオキシ−４−メトキシス
チリル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チア
ゾロ［５，４−ｂ］アゼピン（１３，２ｇ）を６００−
のｌ規定アンモニアメタノール溶液に加え、室温で３時
間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製すると、２−（３−ヒ
ドロ牛シー４−メトキシスチリル）−５，６，７，８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン
が８．７４ｇ（８１，９％）得られた。その　１．５０
ｇを塩酸塩としメタノール−エーテルで再結晶すると０
．４９ｇ（２９，０％）の表題化合物が得られた。融点
２１０−２１１゜ ！　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２１６．２５３
Ｇ、　１６０１．１５０４．１２７９゜９４７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５６−１．７９
（４Ｈ，ｍ）。
２、７６−２．８７（２■、　ａ）、　３．０２−３．
１０（２０，ｍ）、　３．８１（３Ｈ，ｇ）。
６、９４−７．１２（４Ｈ，ｍ）、　７．３１（１■、
ｄ、Ｊ＝１８Ｈ２）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，ＮｔＯｌＳＣ（ｌとして計算
値：　Ｃ，５６，７１；　　Ｈ，５，６５；　　Ｎ、８
．２７；Ｓ、　９．４８゜ 実測値：　Ｃ，５６，７２；　　Ｈ，５，６３；　　Ｎ
、８．３０：Ｓ、　９．６０゜ 実施例７６ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８＝テ
トラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼビン・
塩酸塩 実施例７５と同様の方法により、２−（４−エトキシカ
ルボニルオキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピンから表題
化合物を得た（収率３２．５％）。融点２１５−２１６
°（エタノール−エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３３７８．２９２６
．１６０７．１５６０．１５１９゜１２７９、１２３ｇ
。
ＮＭＲ（ｄｌｌＤＭＳＯ）δ：　、１．５６−１．８２
（４Ｈ９ａ）。
２、８３−２．９３（２Ｈ，ｍ）、　３．　Ｇｏ−３，
１１（２Ｈ，ｍ）、　６．８９（２８，ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７３（２Ｂ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０５Ｃ４として計算値
：　Ｃ，５５，２１；　　Ｈ，５，３５；　　Ｎ、９．
９１；Ｓ、１１．３４；　　ＣＩ２．１２．５４゜実測
値：　Ｃ，５５，１９；　　Ｈ，５，４１：　　Ｎ、９
．７４；Ｓ　、　１１．　ｔｏ；　　Ｃ１２，１２，５
０゜実施例７７ ２−（２−アミノエチル）−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾｌ：ｌ［５，４−ｂ］アゼピン・二
塩酸塩 ２−　［２（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エ
チル］−５．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾ
ロ［５，４−ｂ］アゼピン（１，ＯＯｇ）のメタノール
溶液１０−に、４．７５規定の塩酸メタノール溶液３ｋ
ｌを加え室温で５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、
残留物をエーテルで洗浄後メタノール−エーテルから再
結晶すると、表題化合物が０．６４　ｇ（７０，５％）
得られた。融点２０６−２０８゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２５４．２９３
８．２８４４．２７９６．１６１６゜１５３１．１５０
Ｑ。
ＮＭＲ（ｄａ　　ＤＭＳＯ）δ：　　１．５２−１．８
５（４Ｈ，ｍ）。
２、７９−２．８４（２Ｈ，ａ＋）、　２．９９−３．
０５（２Ｂ、　＋”）＋　ａ、　１９−３．２８（４Ｈ
，＊）。
元素分析値：　Ｃ，Ｈ，７Ｎ！５Ｃ（２ｆｆｉとして計
算値：　Ｃ，４０，００；　　Ｈ，６，３４；　　Ｎ、
１５．５５；Ｓ　、　１１．８７゜ 実測値：　Ｃ，３９，８９；　　Ｈ，６，２９；　　Ｎ
、１５．２４；ｓ　、　１１．８７゜ 実施例７８ ２−（４−アミノメチルフェニル）−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン
・二塩酸塩 実施例７７と同様の方法により、２−［４−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−５．
６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピンから表題化合物が得られた（収率６５．４
％）。融点２６３−２６５°（メタノールから再結晶）
。
！　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２２４．２９３
０．１６０６．１５３１．１４６７゜１３７２．１１２
５゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５６−１．８６
（４Ｈ，ｌ１１）。
２、８７−２．９３（２８，ｍ）、　３．０２−３．０
８（２Ｈ，ａ＋）、　４．０１−４゜０７（２Ｈ，ｆｌ
ｌ）、　７．５７（２１１，ｄ、　Ｊ　＝　８）１ｚ）
、　７．８５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８ｆｌｚ）。
元素分析値：　Ｃ１，Ｈ，９Ｎ３Ｓ　（ａｔとして計算
値：　Ｃ，５０，６０；　　Ｈ，５，７６；　　Ｎ、１
２．６５；Ｓ、　９．６５：　　Ｃ１２，２１，３４゜
実測値：　Ｃ，５０，７７；　　Ｈ，５，７３；　　Ｎ
、１２．６３；Ｓ、　９．５６；　　ＣＣ２１，２６゜
実施例７９ ２−（４−メトキシ−３−ペンチルオキシスチリル）−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
４−ｂ］アゼピン ２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシスチリル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン（１，ＯＯｇ）のジメチルホルムアミド溶
液２０−に、臭化アミル（０，４Ｍりおよび炭酸カリウ
ム（０，４６ｇ）を加え、１００゜で１時間撹拌した。
冷却後、反応液を濾過し、炉液をエーテルに溶解した。
この溶液を水洗乾燥後、減圧下濃縮した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、続いてイソ
プロピルエーテルから再結晶すると、表題化合物が０．
１９ｇ（１５，４％）得られた。融点１２４−１２５゜
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３２４０．２９３０
．１５１５．１４５１．　ｌ２６３゜１２３６、１０２
２゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ２３）δ：　　０．９４（３Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）、　１．３６１、９３（１０■
、　１１）、　２．８９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　５＋１
ｚ）、　３．１２（２Ｂ、　ｔ）。
３、８８（３Ｈ２ｔ）、　４．０３（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　
＝　７Ｈｚ）、　６．８４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ
）、　６．９６−７、０４（４Ｈ，ａ）。
元素分析値：　Ｃ！、Ｈｔ＊Ｉ’Ｊ　ｔｏ　、Ｓとして
計算値：　Ｃ，６７，７１；　　Ｈ，７，５８：　　Ｎ
、７．５２゜実測値：　Ｃ，６７，４９，Ｈ，？、４３
；　　Ｎ、７．３９゜実施例８０ ４−メチル−２−フェニル−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン・塩酸塩 ２−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−
チアゾロ［５，４ｂ］アゼピン（０，８，３ｇ）のジメ
チルホルムアミド溶液３０旙に、沃化メチル（０，４５
蔵）および炭酸カリウム（０，７５ｇ）を加え、９０°
で４．５時間撹拌した。冷却後、反応液を濾過し、炉液
をエーテルに溶解した。この溶液を水洗乾燥後、減圧下
濃縮した。残留物を７リカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで精製した後、塩化水素で中和し、エタノール−エー
テルから再結晶すると表題化合物が０．５３ｇ（５２，
４％）得られた。融点１３９−１４０゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２１ｇ、　２９
２ｇ、　２５６４．１５９１．１５２４゜１４２５、１
３１９．７６７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．４３−２．００
（４８，ｍ）。
２、７６−３．１６（７Ｈ，ｍ）、　７．３０−７．５
２（３８，ｍ）、　７．７０−７．９３（２Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，，８，７Ｎ、５Ｃｉ２として計算値
：　Ｃ，５９，８８；　　Ｈ，６，１０；　　Ｎ、９．
９８；Ｓ　、　１１．４３゜ 実測値：　Ｃ，５９，７０；　　Ｈ，６，００；　　Ｎ
、９．８６；Ｓ　、　１１．５１゜ 実施例８１ ４−アリル−２−（４−メトキシ−３−メチルスチリル
）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［
５，４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例８０と同様の方法
により、２−（４−メトキシ−３−メチルスチリル）−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
４−ｂ］アゼピン、臭化アリルおよび炭酸カリウムを反
応、精製後生成物を塩化水素で中和し、表題化合物を得
た（収率５６．４％）。融点１６２−１６３°（エタノ
ール−エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋”’　：　２９３４．２３
４６．１５８９．１５０１．１４３９゜１２５４、１１
３２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５４−１．６８
（２Ｈ，ａ＋）。
１、７３−４．８８（２Ｈ，＠）、　２．１７（３Ｈ，
ｓ）、　２．８１２．９０（２Ｈ，騰）。
３、０９−３．１８（２Ｈ，ｍ）、　３．７４−３．８
９（５Ｈ，ｍ）、　５．２６−５．４０（２Ｈ，ｍ）、
　５．８３−６．０２（１Ｂ、　ｍ）、　６．９７（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）、　７．１４（ＩＨ，ｄ、　
Ｊ＝　１６Ｈｚ）、　７．３０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　
１６Ｈｚ）、　７．４１−７゜４５（２Ｈ，＠）。
元素分析値：Ｃ２゜）ｉ、、Ｎ、０３ＣＩ２として計算
値：　Ｃ，６３，７３；　　Ｈ，６，６８：　　Ｎ、？
、４３；Ｓ、　　８．５１：　　ＣＱ、９．４１゜実測
値：　Ｃ，６３，７９；　　Ｈ，６，６０；　　Ｎ、７
．４１；Ｓ、　　８．５１；　　Ｃｆ２，９．４９゜実
施例８２ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂ］アゼピン・塩酸塩 実施例８０と同様の方法により、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ
−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン、沃化メチルおよび
炭酸カリウムを反応、精製後生成物を塩化水素で中和し
、表題化合物を得た（収率４４．３％）。融点１３２−
１３３°（メタノールエーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　２３９６．１６２
２．１５８５．１５３０．１４７０゜１０１１、８０６
゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３）δ：　　１．７０−１．８
２（２Ｈ，ｍ）、　１．９ｆ−２、０４（２Ｈ，ｍ）、
　３．０９（３Ｈ，ｓ）、　３．２０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ
　＝　５Ｈｚ）。
３、３７（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　７．１２
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　７．４５７、６０
（ＩＨ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、ＳＦ、Ｃ１２として計
算値：　Ｃ，５３，０８；　　Ｈ，４，７７；　　Ｎ、
８゜８４；Ｓ　、　１０．１２；　　Ｆ　、　１１．９
９；　　ＣＱ、　１１．１９゜実測値：　Ｃ，５３，１
６；　　Ｈ，４，７１：　　Ｎ、８．８６：Ｓ　、　１
０．２６；　　Ｆ　、　１２．１０；　　ＣＲ，１１，
１５゜実施例８３ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−エチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂ］アゼピン 実施例８０と同様の方法により、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ
−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン、臭化エチルおよび
炭酸カリウムを反応させ、表題化合物を得た（収率４．
２％）。融点５１−５２°（エタノール−水から再結晶
）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　１５２４．１４９
８．１４６１．１４３２．１３７１゜９９２、７９６゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２＄）δ：　　１．２５（３Ｈ，ｔ、
　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　１．５０−１、９８（４Ｈ，ｍ）
、　２．９２−３．０９（４Ｈ，ｍ）、　３．２４（２
Ｈ，ｑ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　６．９５−７．４０（
３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、ＳＨ、、Ｎ　、Ｓ　Ｆ　、とじて計
算値：　Ｃ，６１，２０；　　Ｈ，５，４８；　　Ｎ、
９．５２；Ｓ、１０．８９．　　Ｆ、１２．９１゜実測
値：　Ｃ，６１，Ｑ４：　　Ｈ，５，４０；　　Ｎ、９
．５８；Ｓ、１０．６３；　　Ｆ、１３．０６゜実施例
８４ ４−アリル−２−（２，６−ジフルオロフェニル）５．
６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン 実施例８０と同様の方法により、２−（２，６−ジフル
オロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ
−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン、臭化アリルおよび
炭酸カリウムを反応させ、表題化合物を得た（収率４４
．３％）。融点６８°（石油エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｏ＋−、’　：　１５３１．１
４６７、１４１２．　＋３５２．１２４３゜１００ｇ。
ＮＭＲ（ＣＤＣＣ，）δ：　　１．６２−１．９０（４
Ｈ，ｍ）、　２．　’９９３、０９（４１１，ｍ）、　
３．７８−３．８２（２Ｈ，ａ）、　５．２５（ＩＨ，
ｄｄ、　Ｊ　＝　２）１ｚ、　１ＯＨｚ）、　５．３２
（１０，ｄｄ、　Ｊ＝　２Ｈｚ、　ＬＯＨｚ）、　５．
８４−６．０４（ＩＨ，ｍ）、　６．９３−７．０２（
２Ｈ，ｍ）、　７．１９−７．２８（ＩＨ，ｍ）。
元素分析値：Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、ＳＦ、とじて計算値：　
Ｃ，６２，７２，Ｈ，５，２６；　　Ｎ、９．１４：Ｓ
、１０．４７；　　Ｆ、１２，４０゜実測値：　Ｃ，６
２，８７；　　Ｈ，５，２４；　　Ｎ、９．１４；Ｓ、
１０．４ｇ、　　Ｆ、１２．３０゜実施例８５ ４−（エトキシカルボニルメチル）−２−（４−メトキ
シフェニル）−５，６，７，８−７テトラヒドロー４Ｈ
−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例８０
と同様の方法により、２−（４−メトキシフェニル）−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
４−ｂ］アゼピン・塩酸塩、ブロモ酢酸エチルおよび炭
酸カリウムを反応、精製後生酸物を塩化水素で中和し、
表題化合物を得た（収率２０．１％）。融点１１０−１
１１″（メタノール−エーテルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｔ−’　：　１７３３．１５
９６．１５３１．　ｔ２７１．１２６０゜１１８ｇ。
ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．３４（３８，ｔ
、　Ｊ＝　７Ｈｚ）。
１、６９−１．９６（４Ｈ，ｍ）、　３．２５−３．３
０（２Ｈ，ｍ）、　３．３５−３．４０（２１、ｍ）、
　３．８７（３Ｈ，ｓ）、　４．０１（２Ｈ，ｓ）、　
４．３０（２ｔｌ、　ｑ、　Ｊ＝　７Ｈ２）、　７．０
２（２Ｂ、　ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）、　８．２２（２
Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　９Ｈｚ）元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，
３Ｎ、Ｏ，５Ｃ１２とシテ計算値：　Ｃ，５６，４６；
　　Ｈ，６，０５，Ｎ、７．３２゜Ｓ、　８．３７；　
　ＣＱ、９．２６゜実測値：　Ｃ，５６，６１；　　Ｈ
，５，８３：　　Ｎ、７．３８；Ｓ、　８．４０：　　
Ｃｆ２，９．１９゜実施例８６ ４−アセチル−２−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例４
０と同様の方法により、２−（３，５ジー【−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）−５゜６．７．８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピン、トリエチ
ルアミン及び無水酢酸から表題化合物が得られた（収率
５６．０％）。融点１９８−１９９６ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３５４２．２９５
４．２９２４．１６６６、１４０６゜１３８５、１１０
７゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（１３）６　：　　１．４ｇ（１
８８，ｓ）、　１．５８−２．０２（４Ｈ，ｍ）、　２
．１３（３８，ｓ）、　２．９３（２８，ｔ）、　３．
６８（２Ｈ，ｔ）、　５．４５（ＩＨ，ｓ）、　７．６
８（２Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，３Ｈ，２Ｎ、Ｓｏ、として計算値：
　Ｃ，６ｇ、９６；　　Ｈ，８，０５；　　Ｎ、６．９
９；ｓ、ｇ、ｏｏ。
実測値：　Ｃ，８８，７６；　　Ｈ，７，９９；　　Ｎ
、６．７０；ｓ、　ｇ、ｏｏ。
実施例８７ ２−（３−メト牛シー４−メチルチオメト牛ジスチリル
）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［
５，４−ｂコアゼピン 実施例１８と同様の方法により、３−メトキシ−４−メ
チルチオメトキシケイ皮酸、３−アミノ−ε−カプロラ
クタム及び五硫化燐から表題化合物が得られた（収率１
０．７％）。融点１１７−１１９゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｓ＋−’　：　１５３３．１５
０９．１４４５．　ｆ３７０．１２５６゜ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ２．）δ：　　１．６７（２Ｈ，ｍ）、　１．８２
（２Ｈ，ｍ）。
２、２７（３ｔｌ、　ｓ）、　２．８９（２８，ｔ）、
　３．１２（２Ｈ，ｔ）、、３．９０（３Ｈ，ｓ）、　
５．２６（２Ｈ，ｓ）、　６．９９（５Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈｔ、Ｎ　、Ｓ　、Ｏ、として計
算値：　Ｃ，５９，６４：　　Ｈ，６，１２；　　Ｎ、
７．７３゜Ｓ　、　１７．６９゜ 実測値：　Ｃ，５９，５７；　　Ｈ，６，２２；　　Ｎ
、７．５５；Ｓ　、　＋７．６２゜ 実施例８８ ２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシスチリル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂコアゼピン 実施例８７で得られた２−（３−メト牛シー４−メチル
チオメトキシスチリル）−５，６，７，８テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロＣ５，４−ｂ］アゼピン１．８８ｇを
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水混液に溶解
し、これに塩化第二水銀２、Ｉｌｇを加えて１５時間還
流した。反応後重曹水を加えて、クロロホルム−メタノ
ールで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下留去した。残漬をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー［クロロホルムーメタソ、、−！−ル（９
８：　２．　ｖ／ｖ）で溶出］に付して表題化合物３１
８ｍｇを得た。
融点　１７５−１７８゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　＋　３３９４．１５４
９．１５１５．１４６２．１３６９゜１２６３、１０３
６゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）δ：　　１．６７（２Ｈ，ｍ）、
　１．８３（２Ｈ，ｓ）。
２、９０（２Ｈ，ｔ）、　３．１２（２Ｈ，ｔ）、　ａ
、　９０（ＩＨ，ｓ）、　３．９１（３Ｈ，ｓ）、　６
．８５−７．０５（５Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓ　Ｏｔｌｌ　ｏ、
　５Ｈ，０として計算値：　Ｃ，６１，７１；　　Ｈ，
６，１５；　　Ｎ、９．００；Ｓ　、　１０．３０゜ 実測値：　Ｃ，６２，１２；　　Ｈ，５，９０；　　Ｎ
、８．９１；Ｓ　、　１０．４５゜ 実施例８９ ２−（２−ピラジニル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１８
と同様の方法により、２−ピラジンカルボン酸、３−ア
ミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐から表題化合物
が得られた（収率３４゜９％）。融点１９６−１９８°
（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２９ｇ、　１４
８５．１３５３．１２９１．１１４６゜７５３゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ２３）δ：　　１．７３（２８
，ｍ）、　１．８６（２Ｈ，ｍ）。
２、９８（２Ｈ，ｔ）、　３．１７（２Ｈ，ｔ）、　４
゜２９（ＩＨ，ｂｒｓ）、　８．４３（２Ｈ。
ｓ）、９．２６（ＩＨ，Ｓ）。
元素分析値：　Ｃ、，８，２Ｎ　、Ｓとして計算値：　
Ｃ，５６，８７；　　Ｈ，５，２１；　　Ｎ、２４．１
２；Ｓ　、　１３．８０゜ 実測値：　Ｃ，５６，９７，Ｈ，５，２３；　　Ｎ、２
４．０３；Ｓ　、　１３．８６゜ 実施例９０ ２−（２−インドリル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン実施例１８
と同様の方法により、インドール２−カルボン酸、３−
アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐から表題化合
物が得られた（収率３５．３％）。融点１９８−２００
゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｓ−’　：　３２２６．１５５
１．１５Ｇ３．１４５６．１３６６゜１３５１、１２９
８．１２５７．１１４２゜ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ
　：　１．６３（２Ｈ，ｍ）、　１．７４（２１゜ｍ）
、　２．８４（２Ｈ，ｔ）、　３．０１（２Ｈ，ｔ）、
　ａ、　６３（ＩＨ，ｓ）、　６．９１−７．１４（２
Ｈ，ｍ）、　７．３８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　７．６５
Ｈｚ）、　７．４７（ＬＨ，ｄ）。
１１、４６（ＬＨ，ｂｒｓ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓとして計算値：　Ｃ
，６６，８８：　　Ｈ＋５．６１；　　Ｎ、１５．６０
；Ｓ　、　１．１．９０゜ 実測値：　Ｃ，６６，９１；　　Ｈ，５，５３；　　Ｎ
、１５．４０：Ｓ　、　１１．９２゜ 実施例９１ ２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法により、４−ジメチルアミノ安
息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率１１．５％）。融点１
５２−１５４°（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　＋　３２５２．１６０
９．１５５７．１５２４．１４８３゜１４６７、１４４
４．１３５ｇ、　１２６９．１１７Ｇ。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３）δ：　　１．６ｇ（２Ｂ、
　ｍ）、　１．８１（２Ｈ，ｍ）。
２、９２（２＋１．　ｔ）、　３．０８（２Ｈ，ｔ）、
　２．９８（６Ｈ，ｓ）、　６．６８（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．６４（２８，ｄ）。
元素分析値＋　ＣＩ６Ｈ＋ｓＮ　ｓＳとして計算値：　
Ｃ，６５，９０；　　Ｈ，７，００；　　Ｎ、１５．３
７；Ｓ　、　１１．７３゜ 実測値：　Ｃ，６５，９０；　　Ｈ，６，８９；　　Ｎ
、１５．２５；Ｓ　、　１２．０３゜ 実施例９２ ２−（４−メチルチオスチリル）−５，６，７，８−テ
トラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−メチルチオケイ皮
酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐から
表題化合物が得られた（収率５７゜５％）。融点１５７
−１５９°。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２６０．１６２
１．１５４５．１４３０．１３５３゜１０９１、９４９
゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）δ：　　１．６７（２Ｂ、　ｍ）
、　１．８２（２Ｈ，ｍ）。
２、４９（３Ｈ，ｓ）、　２．８９（２Ｈ，ｔ）、　３
．１１（２Ｈ，ｔ）、　７．０ｆ（２Ｈ，ｑ）、　７．
２１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８．５Ｈｚ）、　７．３８
（２Ｈ，ｄ）。
元素分析値：　Ｃ１ｓＨｌ−Ｎ　ｔｓ　ｔとして計算値
：　Ｃ，６３，５４；　　Ｈ，６，００；　　Ｎ、９．
２６；Ｓ　、　２１．２０゜ 実測値：　Ｃ，６３，３１；　　Ｈ，５，９２；　　Ｎ
、９．２７；Ｓ　、　２１．３６゜ 実施例９３ ２−［２−（２−フリル）エチニル］−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法により、β−（２−フリル）ア
クリル酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率１４．０％）。融点
１２５−１２８°。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３２６０．１５４７
．１４２２．１３５１．９４４．７３６゜ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ（３）δ：　　１．６８（２Ｈ，ｍ）、　１．８１（
２Ｈ，ｓ）。
２、８９（２１１，ｔ）、　３．１１（２Ｌ　ｔ）、　
６．４０（２Ｈ，ｓ）、　６．９１（２Ｈ，ｑ）、　７
．４０（ＩＨ，ｄ）。
元素分析値：　Ｃ，３Ｈ、、Ｎ　、Ｓ　Ｏとして計算値
：　Ｃ，６３，３９；　　Ｈ，５，７３；　　Ｎ、１１
．３７；Ｓ　、　１３．０２゜ 実測値：　Ｃ，６２，８７；　　Ｈ，５，５８；　　Ｎ
、１１．１７；Ｓ　、　１３．４６゜ 実施例９４ ２−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−５゜６
．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ
コアゼビン 実施例１８と同様の方法により、４−メトキシフェニル
プロピオン酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五
硫化燐から表題化合物が得られたく収率２６．０％）。
融点　８０−８３゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃａｒ−’　：　１６１２．１５
８４．１５１３．１４ｇ６．１４３７゜１２４７、１１
７８．１０３７゜ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２．）δ：　　１．６４（２Ｈ，ｍ）
、　１．７９（２Ｈ，ｍ）。
２、８３−３．１０（１２Ｈ，ｍ）、　３．７９（３Ｈ
，ｓ）、　６．８４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８、６Ｈｚ）、
　７．１４（２Ｂ、　ｄ）。
元素分析値：Ｃ，、Ｈ，。Ｎ、Ｓｏ・０．５Ｈ，Ｏとし
て計算値：Ｃ，６４，６１；　　Ｈ，７，１２；　　Ｎ
、９．４２；Ｓ　、　１０．７８゜ 実測値：　ｃ、ａｔ、ｇａ；　　Ｈ，６，８７，Ｎ、９
．４８；Ｓ　、　１１．０２゜ 実施例９５ ２−（４−ビフェニルイル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−フェニル安息香酸
、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率６０，０％）。融点１８０−
１８３°。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２３２．１５２
０．１４９０．１４４５．１３７１゜７６５．６９２゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ（２ｓ）δ：　　１．７１（２Ｈ
，ｍ）、　１．８４（２Ｈ，ｍ）。
２．９７（２Ｈ，ｔ）、３．１３（２８，ｔ）、’ｙ、
３０−７．５０（３Ｈ，會）、　’ｙ、　ａｔ（４■、
謹）、　７．８４（２８，ｄ）。
元素分析値：　Ｃ１ｅＨ＋ｓｌ’Ｊ　ｔｓとして計算値
：　Ｃ，７４，４７；　　Ｈ，５，９２；　　Ｎ、９．
１４；Ｓ　、　１０．４６゜ 実測値：　Ｃ，７４，０４；　　Ｈ，５，７８，Ｎ、８
．８６：Ｓ　、　１０．６６ 実施例９６ ２−（４−ジメチルアミノスチリル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法により、４−ジメチルアミノケ
イ皮酸、３−アミ／−ε−カプロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率１６．３％）。融点２
０７−２１００（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２７４．１８０
４．１５４ｇ、　１５２５．１４４３゜１：（６５，１
１６５゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ２ａ）δ：　　１．６７（２Ｈ
，ｍ）、　１．８１（２８，ｍ）。
２、８８（２Ｈ，ｔ）、　３．０９（２Ｈ，ｔ）、　２
．９８（６）１．　ｓ）、　６．６８（２Ｈ，ｄ。
Ｊ　＝　８．９１Ｈｚ）、　６．９３（２１１，ｄ）、
　７．３６（２１（、ｄ）。
元素分析値：　Ｃ，７Ｈ、、Ｎ　３Ｓ　−０，４Ｈｔｏ
として計算値：　Ｃ，６６，５９；　　Ｈ，？、１７；
　　Ｎ、１３．７０゜Ｓ　、　１０．４６゜ 実測値：　Ｃ，６６，７７；　　Ｈ，６，９３；　　Ｎ
、１３．６２；ｓ　　ｉｏ、ｇｓ。
実施例９７ ２−（３−ジメチルアミノフェニル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼビ
ン 実施例１８と同様の方法により、２−ジメチルアミノ安
息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率３４．９％）。融点１
６４−１６６°（酢酸エチルから再結晶）。
ｌ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｏ＋−’　＋　３２２８．１５
９９．１５５７．１５０２．１４３６゜！３７１．１３
５６．１２６７゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２３）δ：　　１．６９（２Ｈ，ａ＋
）、　１．８３（２１１，ｍ）。
２、９５（２Ｈ，ｔ）、　３．１０（２Ｈ，ｔ）、　２
．９９（６Ｈ，ｓ）、　６．７１．（ＬＨ，ｄ）、　７
．０４−７．２９（３Ｈ，ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓとして計算値：　Ｃ
，６５，９０；　　Ｈ，７，００；　　Ｎ、１５．３７
７Ｓ　、　１１．７：（。
実測値：　Ｃ，６６，０６；　　Ｈ，６，９９；　　Ｎ
、１５．３２：Ｓ　、　１１．８６゜ 実施例９８ ２−４３−（２−メチルチオ）ピリジル］−５，６゜７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、２−（メチルチオ）ニ
コチン酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合
物が得られた（収率６１．３％）。融点１４２−１４５
゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４２４．１６０
１．１５１９．１４８６．１４３４゜１３７１．１２４
８、 ＮＭＲ（ｄａ　　ＤＭＳＯ）δ：　　１．７０（２Ｂ、
ｎ）、１．９１（２Ｈ。
自）、　２．５８（３Ｈ，ｓ）、　２．９８（２８，ｔ
）、　３．１８（２Ｈ，ｔ）、　７．２８（ＩＨ，ｄｄ
）、　８．１６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝　７．７３Ｈｚ）、
　８．５５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４、７６Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ　、（ｄ！、として
計算値：　Ｃ，４４，５７，Ｈ，４，８９，Ｎ、１１．
９９：Ｓ　、　１．８．３１　；　　Ｃ１２，２０，２
４゜実測値：　Ｃ，４４，２５；　　Ｈ，５，０３，Ｎ
、１１．５５゜Ｓ、１７．９８；　　ＣＣ，１９，６０
゜実施例９９ ２−（４−ジエチルアミノスチリル）−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法により、４−ジエチルアミノケ
イ皮酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率２３．０％）。融点１
７３−１７５°（エタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３２８０．１６０
１．１５４７．１５２４．１３５４１２７２、１２５４
．１１８１．１１５ｇ、　９６２゜ＮＭＲ（ＣＤＣｉ２
３）δ：　　１．、１７（６１１，ｔ）、　１．６５（
２Ｈ，ｍ）。
１、８１（２Ｈ，ｍ）、　２．８７（２Ｈ，ｔ）、　３
．０９（２Ｈ，ｔ）、　３．３７（４Ｈ，Ｑ）、　６．
６４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　８．６１Ｈｚ）、　６．９
１（２ｆＬ　ｄ）、　７．３３（２Ｈ。
ｄ）。
元素分析値：　Ｃ、−ＨｔｓＮ　ａｓとして計算値：　
Ｃ，６９，６８；　　Ｈ，７，６９；　　Ｎ、１２．ｇ
３；Ｓ、　９．７９゜ 実測値：　Ｃ，６９，７５；　　Ｈ，７，７６；　　Ｎ
、１２．６９；Ｓ、　９．７２゜ 実施例１００ ２−（４−メチルアミノフェニル）−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン
・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、４−メチルアミノ安息
香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐を
反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合物が
得られた（収率３５．５％）。
融点　２２２−２２５°。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ＋ｗ−’　：　３１９８．１６
００．１５２７．１４９９゜ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ｓ）δ
：　　１．６４（２Ｂ、　ｍ）、　１．７５（２１ｍ）
。
２、７８（３１１，ｓ）、　２．９５（２Ｈ，ｔ）、　
３．０６（２Ｈ，ｔ）、　６．７８（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝　７．２５１（ｚ）、　７．８６（２Ｈ，ｄ）。
元素分析値：Ｃ１４Ｈ１ｌＩＮ３ＳＣＱ１として計算値
：　Ｃ，５Ｑ、６Ｑ、　　Ｈ，５，７６、Ｎ、１２．６
５゜実測値：　Ｃ，５０，８０；　　Ｈ，５，７８；　
　Ｎ、１２．５４実施例１０１ ２−（２−メト牛シーシスースチリル）−５，６゜７．
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼピ
ン 実施例１８と同様の方法により、シス−２−メトキシケ
イ皮酸、３−アミノ−ε−カブロラクタム及び五硫化燐
から表題化合物が得られた（収率３２．１％）。融点１
６７−１７０°（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｓ＋−’　：　３２７ｇ、　１
６１６．１５９６．１５３９．１４９２゜１４６４、１
４３１．１３６６、１２４６．１１０５．１Ｇ２４゜Ｎ
　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱ３）δ：　　１．６ｇ（２Ｈ，ｍ
）、　１．８０（２Ｂ、　ｒＲ）。
２、８９（２Ｈ，ｔ）、　３．１１（２■、　ｔ）、　
３．８８（３ＩＩ、　ｓ）、　６．８６−７、５３（６
Ｂ、　ｍ）。
元素分析値＝Ｃ１，Ｈｌ、Ｎ、Ｓｏとして計算値：　Ｃ
，６７，１０；　　Ｈ，６，３３；　　Ｎ、９．７８；
Ｓ　、　１１．２０゜ 実測値二〇、６６．９１；　　Ｈ，６，３０；　　Ｎ、
９．６４；Ｓ　、　１１．３８゜ 実施例１０２ ２−（２−アミノ−５−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン 実施例１８と同様の方法により、２−アミノ−５−メチ
ル安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率１２．６％）。
融点　１１．３−１１５°（酢酸エチルより再結晶）Ｉ
　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｎ＋−’　＋　３４０４．３３５
０．３２９６．１６２３．１５５８゜１５０６、１４６
６、１３６５．１２５ｇ、　１１６１゜ＮＭＲ（ＣＤＣ
１２３）δ：　　１．６ｇ（２Ｂ、　ｍ）、　１．８２
（２８，ｍ）。
２、２４（３ｔｌ、　ｓ）、　２．９０（２Ｈ，ｔ）、
　３．１０（２Ｈ，ｔ）、　ｅ、　６３（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝　８．１Ｈｚ）、　６．８９（ＩＨ，ｄｄ）、　７
．１６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　１．４９Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ３Ｓとして計算値：　Ｃ
，６４，８３：　　Ｈ，６゜６１；　　Ｎ、１６．２０
；Ｓ　、　１２．３６゜ 実測値：　Ｃ，６４，８６；　　Ｈ，６，５９：　　Ｎ
、１６．４３；Ｓ　、　１２．３６゜ 実施例１０３ ２−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコア
ゼビン 実施例１８と同様の方法により、３−アミノ−４−メチ
ル安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率３２．８％）。
融点　１３５−１３７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃＩ＋！−’　：　　３４３６．
３３３２．３２２６．１６３４．１５６１゜１５００．
１４６０，１４４１，１３６８．１２５ｇ。
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ２３）δ：　　１．６８（２Ｈ
，ｍ）、　１．８２（２Ｈ，ｍ）。
２、１７（３Ｈ，ｓ）、　２．９３（２Ｈ，ｔ）、　３
．１０（２Ｈ，ｔ）、　３．６０（２Ｈ。
ｂｒｓ）、　７．０４（ＩＨ，ｓ）、　７．１０（２Ｈ
，ｄ）。
元素分析値：　Ｃ１４Ｈ，７Ｎ　３Ｓとして計算値：　
Ｃ，６４，８３；　　Ｈ，６，６１；　　Ｎ、１６．２
０；Ｓ　、　１２．３６゜ 実測値：　Ｃ，６４，５８；　　Ｈ，６，６０；　　Ｎ
、１６．０４；Ｓ　、　１２．１２゜ 実施例１０４ ２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン 実施例１８と同様の方法により、２−アミノ−４−クロ
ロ安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られた（収率６．７％）。
融点　１５４−１５７゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４５０．３３８
４．１６１０．１５５７．１４９１τ１４６５．１３７
１，１２６４．１１４８．１０６４゜ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
２３）δ：　　１．６８（２Ｈ，ｒａ＞、　ｌ　８２（
２Ｈ，ｍ）。
２、８９（２８，ｔ）、　３．１０（２Ｈ，ｔ）、　３
．９５（ＩＨ，ｂｒｓ）、　６．１２（２Ｈ。
ｂｒｓ）、　６．６０（ｌｆｌ、　ｄｄ）、　６．６９
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝　１．９１Ｈｚ）、　７．２６（Ｉ
Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　８．４３Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓ　ＣＱとして計算
値：　Ｃ，５５，８１；　　Ｈ，５，０４；　　Ｎ、１
５．０２；Ｓ、１１．４６；　　ＣＱ、１２．６７゜実
測値：　Ｃ，５５，７０；　　Ｈ，５，０２；　　Ｎ、
１４．８’７；Ｓ　、　１１．４９：　　Ｃ０，、１２
，６５゜実施例１０５ ２−（４−−チオアセトアミノフェニル）−５，’６゜
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］ア
ゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−アセトアミノ安息
香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐か
ら表題化合物が得られた（収率１０．３％）。
融点　２３９−２４２゜ ｒ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４３４．１５５
１．１５１５．１４９６．１４５４゜１３７０゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．５９（２８，ｓ
）、　１．７２（２Ｈ。
ｉ）、　２．６２（３８，ｓ）、　２．８０（２Ｈ，ｂ
ｒｓ）、　２．９８（２８，ｂｒｓ）。
６；　２５（ＬＨ，ｂｒｓ）、　７．７０（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ　＝　８．６５Ｈｚ）、　７．８９（２Ｈ。
ｄ）、　１１．６５（ＩＨ，ｂｒｓ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓ　、として計算値
：　Ｃ，５９Ｊ７；　　Ｈ，５，６５，Ｎ、１３゜８５
；Ｓ　、　２１．１３゜ 実測値：　Ｃ，５８，９２；　　Ｈ，５，６６；　　Ｎ
、１３．５５；Ｓ　、　２１．２３゜ 実施例１０６ ２−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−アミノ−４−メチ
ル安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化
合物が得られたく収率３６゜４％）。
融点　１７０−１７３゜ Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　　１６０４．１５
６１．１５２ｇ、　１４５３．１３７１゜ＮＭＲ（ｄ、
−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６６（２Ｈ，ｍ）、　１．８
３（２Ｈ。
ｌ１１）、　２．４１（３Ｈ，ｓ）、　２．９２（２Ｈ
，ｔ）、　３．１０（２Ｈ，ｔ）、　６．３５（２Ｈ，
ｂｒｓ）、　７．３７（ＬＨ，ｓ、　Ｊ＝　Ｌ　０５Ｈ
ｚ）、　７．７２（２Ｈ，ｄ）、　７．９０（ＩＨ，ｓ
）。
元素分析値：　Ｃ＋４Ｎ　＋５Ｎ−５Ｃｒｌｔ・０．５
Ｈ，０として 計算値：　Ｃ，４９，２７；　　Ｈ，５，９１；　　Ｎ
、１２．３１；Ｓ、　　９゜４０；　　Ｃ１２，２０，
７？。
実測値：　Ｃ，４９，２０；　　Ｈ，５，５７；　　Ｎ
、１２．３６；Ｓ、　　９．５３；　　ＣＩ２．２Ｑ、
８６゜実施例１０７ ２−（２−ピロリルｌ−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，１−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、ピロール−２−カルボ
ン酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐を
反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合物が
得られた（収率１８．６％）。
融点　１１０−１１３°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’：　３４３０．１６３１
．１６１１．１４５４．１３７２゜ｔｏｓｓ。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）δ：　　１．６７（２ｆｌ、　
ｍ）、　１．７４（２Ｈ，ｍ）。
２、８４（２）１．　ｔ）、　３．０８（２Ｈ，ｔ）、
　６．３３（ＩＨ，ｄｄ）、　７．１０（ＩＨ。
ｄｄ）、　７．２０（ｌＨ，ｂｒｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、１ｓｃ１２．として計
算値：Ｃ，４５，２１；　　Ｈ，５，１７；　　Ｎ、１
４Ｊ８：Ｓ　、　１０．９７゜ 実測値：　Ｃ，４５，４６；　　）Ｉ、ｓ、ｉａ；　　
Ｎ、１４．４７；Ｓ　、　１０．９４゜ 実施例１０８ ２−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−アミノ−４−メト
キシ安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五
硫化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題
化合物が得られた（収率１３．０％）。
融点　１９１−１９７°（メタノールから再結晶）Ｉ　
Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３３１８．１６０３．
１５９１．１５３６．１４ｇ５゜１３７１、１３５２．
１２８９．１２４５．１１６５．１０３５゜ＮＭＲ（ｄ
、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６３（２Ｈ，ｍ）、　１．
８１（２Ｈ。
ｍ）、　２．９０（２Ｈ，ｔ）、　３．０８（２Ｈ，ｔ
）、　３．９４（３Ｈ，ｓ）、　６．０５（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）、　７．２７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　８．６７Ｈｚ
）、７．８１　（ＩＨ，ｄｄ）。
７、８８（ｌＨ，ｄ、　Ｊ＝　２．１２Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ　ＣＱ、Ｏとして計
算値：　Ｃ，４８，２８；　　Ｈ，５，５０；　　Ｎ、
１２．０６：Ｓ、　　９．２１；　　（１，２０，３６
゜実測値：　Ｃ，４７，８０；　　Ｈ，５，５７；　　
Ｈ，１１，８２；Ｓ、　　９．２３；　　ＣＩ２，２０
．１？。
実施例１０９ ２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、４−アミノ−３−メチ
ル安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して、表題
化合物が得られた（収率１１．３％）。
融点　２４０−２４３°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２４６．２５ｇ
２．１６０７．１５２１．１４９５゜１４５２、１３７
４．１３５９．８１８゜ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：
　　１．６３（２Ｈ，ｍ）、　１．７６（２Ｈ。
ｔｓ）、　２．２９（３Ｈ，Ｓ）、　２．９２（２Ｈ，
ｂｒｓ）、　３．０６（２１，ｂｒｓ）。
６、２０（２８，ｂｒｓ）、　７．１８（ＬＨ，ｄ、　
Ｊ＝　８．０５Ｈｚ）、　７．７１（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝　１．８７Ｈｚ＞、　７．７３（Ｉｎ、　
ｂｒｓ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓ　ＣＱ、として計
算値：　Ｃ，５０，６０；　　Ｈ，５，７６、Ｎ、１２
．８５；Ｓ、　９．６５；　　ＣＱ、２１．３４゜実測
値：　Ｃ，５０，６４；　　Ｈ，５，８５；　　Ｎ、１
２．６１；Ｓ、　９．ｇｔ；　　（Ｊ、２１．１２゜実
施例１１０ ２−（２−アミノ−６−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、２−アミノ−６−メチ
ル安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して、表題
化合物が得られた（収率１６．０％）。
融点　１８９−１９２°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３２５６．２８０
４．１４ｇ２．１６０３．１５６１゜１５３１、１４６
ｇ、　１４４６．１３７０．１３５５．１２８２．１２
５０゜ＮＭＲ（ｄ＠−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６８（２
Ｈ，ｂｒｓ）、　１．７８（２Ｈ，ｂｒｓ）、　２．２
２（３Ｈ，ｓ）、　２．８９（２Ｈ，ｔ）、　３．１１
（２Ｈ，ｔ）。
５、４０（２Ｈ，ｂｒｓ）、　６．９６（ＩＮ、　ｄ）
、　７．０５＜１８．　ｄ）、　７．３０（ＩＨ。
ｔ）。
元素分析値二Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ　ＣＩ２．として計算
値：　Ｃ，５０，６０；　　Ｈ，５，７６；　　Ｎ、１
２．６５；Ｓ、　９．６５；　　Ｃ１２，２１，３４゜
実測値：　Ｃ，５０，４２；　　Ｈ，５，９３；　　Ｎ
、１２．４３；Ｓ、　９．８６；　　Ｃｄ、２１．２２
゜実施ｆｌｑ１１１ ２−メトキシカルボニル−５，６，７，８−テトラヒド
ロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂコアゼピン実施例２３
と同様の方法により、塩化メチルオキサリル、３−アミ
ノ−ε〜カプロラクタム及び五硫化燐から表題化合物が
得られた（収率１９．９％）。
融点　１６６−１’　６８°（酢酸エチルから再結晶）
。
ｒ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４１２．３３１
４．３２６４．１７１６．１４４１゜ｔ３ｇｔ、１２４
１゜ ＮＭＲ（ｄｌｌＤＭＳＯ）δ：　　１．６９（２Ｈ，ａ
＋）、１．８４（２Ｂ。
ｍ）、　２．９８（２Ｈ，ｔ）、　３．１７（２［＋、
　ｔ）、　３．９３（３Ｈ，ｓ）、　４．４６（ＩＨ，
ｂｒｓ）。
元素分析値：　Ｃ、Ｈ、、Ｎ　、Ｏ、Ｓとして計算値：
　Ｃ，５０，９２；　　Ｈ，５，７０；　　Ｎ、１３．
２０；ｓ　、　ｔｓ、　ｉｔ。
実測値：　Ｃ，５０，９８；　　Ｈ，５，７１；　　Ｎ
、１３．２２；Ｓ　、　１５．２５゜ 実施例１１２ ２−（２−アミノ−３−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、２−アミノ３−メチル
安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化
燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合
物が得られた（収率３８２％）。
融点　２０８−２１１’　（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　＋　３４２８．１５７
８．１５４２．１５Ｉ３．１４６８゜１３０８．１２７
３゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．６６（２Ｈ，ｍ
）、　１．８１（２Ｈ。
ｓ）、　２．３５（３Ｈ，ｓ）、　２．９０（２Ｈ，ｔ
）、　３．０８（２Ｈ，ｔ）、　６．２９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）、　７．０７（１１，ｔ）、　７．２２（ＩＨ，ｄ
）、　７．４２（ＩＨ，ｄ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ　ＢＣ，として計算
値：　Ｃ，５Ｇ、６０；　　Ｈ，５，７６；　　Ｎ、１
２．６５；Ｓ、　９．６５；　　ＣＩ２，２１．３４゜
実測値：　Ｃ，５０，６９：　　Ｈ，５，７３；　　Ｎ
、１２．５８；Ｓ、　９．８４：　　ＣＩ２．２１．４
１゜実施例１１３ ２−（２−アミノ−４，５−ジメトキシフェニル）−５
，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂコアゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、２−アミノ−４，５−
ジメトキシ安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム
及び五硫化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和し
て表題化合物が得られた（収率３．９％）。
融点　１９４−ｉ９７°（メタノールから再結晶）。
ｒ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４４４．１６０
４．１５３１．１４６２．１４４７゜１３９６、１３６
２．１３００．１２７８．１２６２．１２１２．１１４
０．１０７９゜ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　　１．
６３（２８，ｎ＋）、１．８２（２Ｈ。
ｍ）、　２．９２（２Ｈ，ｂｒｓ）、　３．０７（２Ｈ
１ｂｒｓ）、　ａ、　８１（３８１ｓ）＋３、８５（３
Ｈ，ｓ）、　７．０６（ＩＨ，ｓ）、　７．１０（ＩＨ
，ｓ）、　７．１０（２Ｈ。
ｂｒｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ３Ｓ○、ＣＱ、として計
算値：　Ｃ，４７，６２；　　Ｈ，５，５９；　　Ｎ、
１１．１１；Ｓ、　８．４８：　　ＣＩ２．１８．７４
゜実測値：　Ｃ，４７，５４；　　Ｈ，５，７４；　　
Ｎ、１０．９８：Ｓ・８．１９；　　ＣＱ、　１ｇ、　
５４゜実施例１１４ ２−（３−アミノ−４−メチルスチリル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−アミノ−４−メチ
ルケイ皮酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐を反応、精製後生成物を塩化水素で中和して、表題
化合物が得られたく収率１１゜８％）。
融点　２４４−２４７°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ−’　：　３４４６．３２４
８．１６０４．１５１ｇ、　１５０２゜１４４５、　Ｈ
７２，１３５６，１３０９，９５６，８８３，８１８゜
ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ−Ｄ、Ｏ）δ：　　１．６９（
４Ｈ，ｍ）。
２、３７（３Ｈ，ｓ）、　２．８２（２Ｈ，ｂｒｓ）、
　３．０８（２Ｈ，ｂｒｓ）、　７．３２（２Ｈ，ｄ）
、　７．３９（ＩＮ、　ｄ、　Ｊ　＝　８．０８Ｈｚ）
、　７．８（１（Ｉ）Ｉ、　ｄ）、　７．６３（ＩＨ，
ｓ）。
元素分析値：　ＣＩｅＨｘＮ　３Ｓ　ＣＱｘとして計算
値：　Ｃ，５３，６３；　　Ｈ，５，９１；　　Ｎ、１
１．７３；Ｓ、　８．９５；　　（１！、１９．７９゜
実測値：　Ｃ，５３，４７；　　Ｈ，５，７９；　　Ｎ
、１１．７３；Ｓ、　８．９５；　　Ｃｆｆ、１９．５
４゜実施例１１５ ２−［２−（６−メチル）ピリジル］−５，６，７゜８
−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピ
ン・塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、６−メチルピコリン酸
、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化燐を反応
、精製後生成物を塩化水素で中和して表題化合物が得ら
れた（収率４０，８％）。
融点　１８５−１８８°（メタノールから再結晶）。
Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’　：　３４４４．３２１
２．１５ｇ２．１５６７、１５３３゜１４５６、１３７
０．１３５０゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ−Ｄ、Ｏ）δ：　　１．６８（
２８，ｍ）。
１、８０（２Ｂ、　ｍ）、　２．６１（３Ｈ，ｓ）、　
２．９３（２Ｈ，ｔ）、　３．１２（２Ｈ，ｔ）、　７
．３９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　７．３６Ｈｚ）、　７．８
７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　７．７７Ｈｚ）。
８、００（ＩＨ，ｔ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ３Ｓ　ＣＱとして計算値
：　Ｃ，５５，４１；　　Ｈ，５，７２；　　Ｎ、１４
．９１；Ｓ　、　１１．３８；　　Ｃ１２，１２，５８
゜実測値：　Ｃ，５５，３０，Ｈ，５，６４；　　Ｎ、
１．４．８２；Ｓ　、　１１．４６；　　ＣＱ、　１２
．　ｌｌ’！。
実施例１’１６ ２−（３−シアノフェニル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例Ｉと同様の方法により、３−（３−シアノベンゾ
イル）アミノ−ε−カプロ・ラクタムと五硫化燐から表
題化合物が得られた（収率４１．５％）。融点１７４°
（酢酸エチルから再結晶）。
ｒ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ａｍ−’：　２９（も２２２８．
１５２３．１４ｇ３．１４８１゜１３７０．８０２゜ ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）δ：　　１．６７−１．９１（
４Ｈ，ｍ）、　２．９２−２、９８（２Ｈ，ｍ）、　３
．１４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　５Ｈｚ）、　７．４５（Ｉ
Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．５５（ＩＨ，ｍ）、　
７．９６（１８，ｍ）、　８．０４−８．０６（１８，
ｍ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ，３Ｎ３Ｓとして計算値：　Ｃ
，６５，８５，Ｈ，５，１３，Ｎ、１６．４８゜Ｓ　、
　１２．５６゜ 実測値：　Ｃ，６５，９１；　　Ｈ，５，０５；　　Ｎ
、１６，６５；Ｓ　、　１２．５３゜ 実施例１１７ ２−（４−シアノフェニル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン 実施例１と同様の方法により、３−（４−シアノベンゾ
イル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐から表題
化合物が得られた（収率５７．３％）。融点１６３−１
６４°（酢酸エチルから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃｍ”　：　　２２２２．１５０
７．１４３９．１３７３．１３５６゜８３４゜ ＮＭＲ（ＣＤＣｆ２．）δ：　　１．６０−１．９１（
４Ｈ，ｍ）、　２．９６（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　３．１５（２Ｈ，ｔ、　Ｊ
　＝　５Ｈｚ）、　４．１０（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）。
７、６３（２Ｅｌ、　ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　７．８
４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓとして計算値：　
Ｃ，６５，８５，Ｈ，５，１３；　　Ｎ、１６．４６；
Ｓ、１２．５６゜ 実測値：　Ｃ，６６，１５；　　Ｈ，４，９３；　　Ｎ
、１６．５２；Ｓ　、　１２．４８゜ 実施例１１８ ２−［２−（４−イミダゾリル）エチニル］−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、イミダゾール−４−ア
クリル酸　３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られた（収率１２．２％）。融点
１７０−１７３°（メタノールから再結晶）。
Ｔ　Ｒ（Ｋ　Ｂ　ｒ）ｃ１’　：　３３２６．２７４６
．１５９７．１５１３．．１４５０゜１３７５．１３４
８゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ−Ｄ、Ｏ）δ：　　１．５７−
１．９２（４Ｈ，ａ＋）、　２．８６（２Ｈ，ｍ）、　
３．１１（２■、　ｍ）、　７．２５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
＝１６、７Ｈｚ）、　７．４９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　
１６．７Ｈｚ）、　７．８８（ＩＨ，ｓ）。
９、１７（ｌＨ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、５ＣＩ２．・０．５Ｈ
，Ｏとして 計算値：　Ｃ，４３，９１；　　Ｈ，５，２２；　　Ｎ
、１７．０７゜Ｓ、　　９．７７；　　Ｃ＆、２１．６
０゜実測値：　Ｃ，４４，０８：　　Ｈ，５，５４；　
　Ｎ、１７．２４；Ｓ、　　９．６６；　　ＣＩ２．２
１．２３゜実施例１１９ ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩 ２−（４−シアノフェニル）−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン（８，
ＯＯｇ）のエタノール溶液（７００ｐＲ１）に塩化水素
を飽和させ、１晩放置した。これを減圧下濃縮し、残留
物をエーテル洗浄後乾燥すると、融点１４６°（分解）
の粉末とし表題化合物が得られた（収量１０．９　ｇ、
収率９３％）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ＋ａ−’　：　１５９２．１５２９
．１４９５．１４４３．１３５２．１０７１゜ＮＭＲ（
ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．４０（３１，ｔ、　Ｊ＝　
７１Ｔｚ）。
１、５０−１．９０（４■、　ｍ）、　２．８２−２．
９４（２Ｈ，ｍ）、　３．０１−３．１２（２Ｈ，ａ＋
）、　４．６６（２８，ｑ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　７
．９２（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
８．１１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
実施例１２０ ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩（１，５ｇ）を重曹水で中和後
、クロロホルムで抽出した。抽出層は水洗、乾燥後、減
圧上溶媒を留去した。残留物をシリカゲルのカラムクロ
マトグラフィーで精製し、融点１４１−１４３°の粉末
として表題化合物が得られた（収量１．１　ｇ、収率８
７％）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　１６２５．１５１３．
１４１１．１３７０．１３２ｇ、　１０９０゜ＮＭＲ（
ＣＤＣ１２，）δ：　１．４１（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝　７
Ｈｚ）、　１．５７１．９７（４Ｈ，ｍ）、２．８９−
３．０ｆ（２Ｈ，ｍ）、　３．０６−３．１７（２Ｈ，
ｍ）。
４、３２（２Ｈ，Ｑ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　７．７８
（４Ｈ，ｓ）。
実施例１２１ ２−（４−アミン／フェニル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・二
塩酸塩 ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩（１，３ｇ）のエタノール溶液
（１５０ａＪ）にアンモニアを飽和させ、１晩放置した
。析出物を炉去後、炉液を濃縮し、残留物、を塩化水素
で中和する事により表題化合物を得た（収量０．５ｇ、
収率４２％）。
Ｍ点２１８−２２０°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３１８８．１６７１．
１５９６．１５０２．１３６９．１４５０゜１４３ｇ。
ＮＭＲ（ｄ＃−ＤＭＳＯ）δ：　１．５６−’１．８３
（４Ｈ，ａ）、　２．８１−２．９０（２Ｈ，麿）、　
３．０１−３．１１（２１，ｍ）、　７．８７（２Ｈ，
ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）、　７．９３（２）１．　ｄ、　
Ｊ　＝　９Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ・２ＨＣ１２として
計算値：　Ｃ，４８，７０；　Ｈ，５，２５，Ｎ、１６
．２３゜Ｓ、　９．２９；　ＣＩ２．２０．５３実測値
：　Ｃ，４８，３４；　Ｈ，５，３１；　Ｎ、１６．０
９；Ｓ、　９．０５；　（１，２０，３１゜実施例１２
２ ２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミジノフェニル）５．６
，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ
］アゼピン・二塩酸塩 ２−（４−エトキシホルムイミドイルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂコアゼピン（１，６ｇ）のエタノール溶液（７０ｄ）
に３．８Ｍジメチルアミン・トルエン溶液（１，６ｄ）
を加え、室温で１日撹拌した。反応液を濃縮し、残留物
をエーテルで洗浄した後塩化水素で中和する事により表
題化合物を得た（収量１．４ｇ、収率６３％）。
融点１９３−１９６°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃａｂ−’　：　３１００．２４６４
．２２３８．１６６４．１６２５．１５３３１４３７゜ ＮＭ　Ｒ（ｄｓ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：　１．４９−
１．９６（４Ｂ１ｍ）、２．８８２、９７（２）ｉ、糟
）、　３．０１−３．２６（８Ｈ，ｍ）、　７．６９（
２８，ｄ、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）、　８．００（２８，ｄ
、　Ｊ　＝　８Ｈｚ）。
元素分析値：Ｃ，、Ｈ，。Ｎ４Ｓ・３ＨＣＱとして計算
値：　Ｃ，４６，８９：　Ｈ，５，６６；　Ｎ、１３．
６７；Ｓ、　７．８２；　Ｃ１２，２５，９５実測値：
　Ｃ，４６，７１；　Ｈ，５，７７；　Ｎ、１３Ｊ６；
Ｓ、　８．０２：　Ｃ１２，２５，１６゜実施例１２３ ２−（４−Ｎ−ベンジルアミジノフェニル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方法により、２−（４エトキシホ
ルムイミドイルフエニル）−５，６，７゜８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンとベンジ
ルアミンを反応させ、生成物を塩化水素で中和し表題化
合物を得た（収率３８％）。
融点２４９−２５１°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　２９９８．１６６７、
　＋５９９．１５２０．１４９７．１３６９゜７４７゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．５５−１．９０（
４８，ｍ）、　２．８１２、９２（２Ｈ，ｍ）、　３．
０ｆ−３，２６（２Ｈ，ｍ）、　４．７３（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝　６Ｈｚ）、　７．３８−７．４６（５Ｈ，ｍ）
、　７．８８（４Ｈ，ｓ）。
元素分析値：　ＣｔＩＨｔｙＮｈＳ”　２ＨＣＲとして
計算値二Ｃ，５７，９３；　Ｈ，５，５６，Ｎ、１２．
８７；Ｓ、　７．３６；　ＣＣ，１６，２８゜実測値：
　Ｃ，５７，４８；　Ｈ，５，５５；　Ｎ、１２．７６
；Ｓ、　７．４８；　Ｃ１２，１６，４１゜実施例１２
４ ２−（４−Ｎ−メチルアミジノフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方法により、２−（４−エトキシ
ホルムイミドイルフェニル）−５，６，７゜８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンとメチ
ルアミン（メタノール溶液）を反応させ、生成物を塩化
水素で中和し表題化合物を得た（収率１７％）。
融点１８４−１８６°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｔ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３０ｇ６．１６７３．
１６３１．１５９７．１５１ｇ、　Ｈ７２゜１３５５、
１１２５゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．５０−１．９１（
４Ｈ，ｍ）、　２．８６２、９７（，２Ｂ、會）、　３
．　Ｇｏ−３，１３（５Ｈ，ｍ）、　７．８８（４Ｌ　
ｓ）元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，ｓＮ、Ｓ　−２ＨＣＱ−
０，５Ｈ，０として 計算値：　Ｃ，４ｇ、９１；　Ｈ，５，７５，Ｎ、１５
．２１；Ｓ、　８．７１；　ＣＩ２，１９．２５゜実測
値：　Ｃ，４８，８３；　Ｈ，５，５８；　Ｎ、１５．
２９；Ｓ、　８．９６；　Ｃ０，，１９，０９゜実施例
１２５ ２−（３−エトキシホルムイミドイルフェニル）５．６
．７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ
］アゼピン 実施例１１９，１２０と同様の方法により、２−（３−
シアノフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４
Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンから表題化合物を
得た（収率８３．１％）。
融点　１４１−ｒ４３゜ ｒ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　＋　３２１８．２９２８．
１６３４．１５２４．１３７０．１３２３゜１０７１゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　ＣＱｓ）δ：　１．４３（３Ｈ，ｔ
、　Ｊ＝　７Ｈｚ）、　！、　５１１、９７（４Ｈ，ｍ
）、　２．８６−３．１９（４Ｈ，ｌ１１）、　３．９
７（１Ｂ、　ｂｒ、　ｓ）。
４、３４（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）、　７．３９（
ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　７．６８（ＩＨ，ｄｔ
、　Ｊ　＝　ＩＨｚ、　８Ｈｚ）、　７．８２（ＩＨ，
ｄｔ、　Ｊ　＝　ＩＨｚ、　８Ｈｚ）；８、１０−８．
１４（１８，講）。
実施例１２６ ２−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミジノフェニル）５．６
，７．８−テトラヒトｏ−４）（−チアゾＯ［５，４−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１２２と同様の方法により、２−（３エトキシホ
ルムイミドイルフエニル）−５，６，７゜８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンとジメチ
ルアミン（トルエン溶液）を反応させ、生成物を塩化水
素で中和して、表題化合物を得たく収率７０％）。
融点２０３−２０５°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３０２２．１６６３．
１６３１．１６０１．１５１７．１３７３゜ＮＭＲ（ｄ
、−ＤＭＳＯ）δ：　ｌ、　５６−１．８５（４Ｈ，ａ
＋）、　２．８３２、９１（２Ｈ，ｍ）、　２．９６−
３．０８（２Ｈ，ｍ）、　２．９９（３Ｈ，ｓ）、　３
．２５（３Ｈ，ｓ）、　７．５２−７．６９（２Ｈ，ｍ
）、　７．９５−７．９９（２Ｈ，ａ＋）、元素分析値
：　Ｃ＋ｓＨ＊ｏＮ４Ｓ　・２　ＨＣＱ・０．５ＨｔＯ
として 計算値：　Ｃ，５０，２５，Ｈ，６，０６；　Ｎ、１４
．６５゜Ｓ、　８．３９；　Ｃ１２，１８，５４゜実測
値：　Ｃ，５０，５９，Ｈ，６，３６，Ｎ、１４．６０
；Ｓ、　８．４６．　（１！、１ｇ、４３゜実施例１２
７ ２−（３−Ｎ−メチルアミジノフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・二塩酸塩 実施例１２２．と同様の方法により、２−（３エトキシ
ホルムイミドイルフエニル）−５，６，７゜８−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピンとメチ
ルアミン（メタノール溶液）を反応させ、生成物を塩化
水素で中和して、表題化合物を得た（収率５４％）。
融点２０５−２０７°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３１９２．３０５４．
１６７８．１６０２．１５１５．１３７１゜ＮＭＲ（ｄ
、　−ＤＭＳ　Ｏ）δ：　１．５８−１．８５（４Ｈ，
ｓ）、２．８４２、９５（２Ｈ，ｍ）、　３．００−３
．１０（５Ｈ，ｍ）、　７．６４（ＬＨ，ｔ、　Ｊ　＝
　８Ｈｚ）、　７．７３−７．７６（ＩＨ，ｍ）、　８
．０３−８．１１（２８，ｍ）。
元素分析値二Ｃ、、Ｈ、、Ｎ　、Ｓ・２ＨＣＱ・０．５
Ｈ，０として 計算値：　Ｃ，４ｇ、９１；　Ｈ，５，７５；　Ｎ、１
５．２１；Ｓ、　１１１．７１；　ＣＣ，１９，２５゜
実測値：　Ｃ，４１５５；　Ｈ，５，６６；　Ｎ、１５
．１１゜Ｓ、　８．６５；　ＣＩ２，１９．１５゜実施
例１２８ ２−（５−ベンズイミダゾリル）−５，６，７，８テト
ラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・二
塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（５−ベンズイミダ
ゾールカルボニル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫
化燐を反応させ、精製後場化水素で中和して、表題化合
物を得た（収率１４％）。
８点２０８−２］０°（メタノール・エーテルカラ再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　＋　２９２８．２７２６．
１６０５．１５１４．１３７５．８１８゜ＮＭＲ（ｄ、
−ＤＭＳＯ）δ：　１．５６−１．８６（４Ｈ，ｍ）、
　２．８６２．９３（２Ｈ，ｍ）、　３．０２−３．０
７（２８，ｍ）、　７．８９（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝　９
Ｈｚ）、　７．９７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、
　９Ｈｚ）、　Ｉｌｌ、　１ｇ（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）。
９、６６（ＬＨ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ・２ＨＣＩ２−Ｈ，
Ｏとして 計算値：　Ｃ，４６，５４；　Ｈ，４，７４；　Ｎ、１
５．５１；Ｓ、　　８．８８；　ＣＱ、１９．６３゜実
測値：　Ｃ，４６，７２；　Ｈ，４，９２；　Ｎ、１５
．２０；Ｓ、　　８．９５；　Ｃ＆、１９．９３゜実施
例１２９ ２−（３−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により９．３−ニコチノイルアミ
ノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を反応させ、精製後
塩化水素で中和して、表題化合物を得た（収率６６．０
％）。
融点１９９−２００°（メタノール・エーテルから再結
晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２０２．２７３０．
２４７８．１５５２．１４９９．１３７Ｇ。
ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．５６−１．８４（
４Ｈ，＊）、　２．８４２、９１（２Ｈ，耐、　３．０
３−３．０８（２Ｈ，ｍ）、　７．９９（ＩＩ、　ｄｄ
、　Ｊ　＝５Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　８．７０（ＩＨ，ｄ
ｔ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　８．７６（ＩＨ
，ｄｄ。
Ｊ　＝　２Ｈｚ、　５Ｈｚ）、　９．０９（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ　＝　２Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ，ｔＨ，３Ｎ、ｓ　−２ＨＣ＆として
計算値：　Ｃ，４７，３７；　Ｈ，４，９７；　Ｎ、１
３．８１；Ｓ　、　ｔｏ、　５４；　ＣＱ、　２３．３
１゜実測値：　Ｃ，４７，４３；　Ｈ，４，９９；　Ｎ
、１３．９５；Ｓ、１Ｇ、２４．　ＣＩ２．２２．９１
゜実施例１３０ ２−（３−アミノメチル−４−メチルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒト・ロー４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、３−シアノ４−メチル
安息香酸、３−、ア連ノーε−カプロラクタム及び五硫
化燐から２−（３−シアノ−４−メチルフェニル）−５
，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂ］アゼピンを得た（収率７４．７％）。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）δ：　１．７１（２Ｈ，ｍ）、
　１．８４（２Ｈ，ｍ）。
２、５５（３１ｓ）、　２．９４（２Ｈ，ｔ）、　３．
１３（２Ｈ，ｔ）、　７．３１（ＩＨ，ｄ。
Ｊ　＝　８．４２Ｈｚ）、　７．８４（ＬＨ，ｄｄ、　
Ｊ　＝　１．９３．８．４２Ｈｚ）、　７．９８（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ＝　１．９３Ｈｚ）。
次に２−（３−シアノ−４−メチルフェニル）−５，６
，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５゜４−ｂ
］アゼピン（６，１２ｇ）及び塩化コバルト６水和物（
１０，８ｇ）のメタノール／テトラヒドロフラン混合溶
液（３０ｄ／２０ｄ）を水冷し、これに水素化はう素ナ
トリウム粉末（８，６ｇ）を少量ずつ加え室温で１時間
撹拌した。反応液に４Ｎ塩酸水溶液を加えて酸性とした
後、ジエチルエーテルで抽出し、水層をアンモニア水で
アルカリ性として、クロロホルムで抽出した。抽出層は
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルのカラムで精製後、塩化水素で中和
し、表題化合物を得たく収率２２．７％）。
融点２４５−２４８°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３２３２．２９３２．
１６０ｇ、　１５３０．１４９９．１４４７゜１３７２
゜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：　１．６６（２Ｈ，ｍ）、　１
．８２（２Ｈ，ｍ）。
２、４０（３Ｈ，ｓ）、　２．９２（２１，ｂｒ、　ｓ
）、　３．０９（２１，ｂｒ、　ｓ）。
４、０８（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、　５．５９（２Ｈ，ｂ
ｒ、　ｓ）、　７．３４（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ　＝８、０
６Ｈｚ）、　７．８０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　８．０６
Ｈｚ）、　７．８９（ＩＨ，ｓ）。
８、５６（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）。
元素分析値：　ＣＩ−ＨｔｌＮｓＳ　ＣＱｔ　・０．５
　Ｈｔｏとして 計算値：　Ｃ，５０，７０；　Ｈ，６，２４；　Ｎ、１
１．８３；Ｓ、　　９．０２；　ＣＩ２，１９．９５゜
実測値：　ｃ、ｓｏ、ａａ：　Ｈ，６，０２；　Ｎ、１
１．７４；Ｓ、　　９．０４；　ＣＩ２，１９．６２゜
実施例１３１ ２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン・塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、４−シアノ−３−メチ
ル安息香酸　３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐を反応精製後、生成物を塩化水素で中和して表題化
合物が得られた（収率５７゜４％）。
融点１８４−１８６°（メタノールから再結晶）Ｉ　Ｒ
（ＫＢｒ）ｃｓ−’　＋　３２０８．２５１４．２２２
４．１５９３．１５１４．１４１１！６゜１４５９、１
３７１゜ ＮＭＲ（ｄ＠−ＤＭＳＯ）δ：　１．６３（２Ｈ，ａ＋
）、　１．７５（２Ｈ，ｍ）、　２．５１（３Ｈ，ｓ）
、　３．０５（２Ｂ、　ｔ）、　ｓ、　８２（ＬＨ，ｂ
ｒ、　ｓ）、　７．６８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．４も８
．１６Ｈｚ）、　７．７６（１８，ｄ、　Ｊ　＝　８．
１６Ｈｚ）。
７、７８（ＩＨ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、、Ｈ，、Ｎ、５Ｃ１２として計算
値：　Ｃ，５８，９１；　Ｈ，５，２７；　Ｎ、１３．
７４；Ｓ　、　１０．４８；　ＣＱ、　１１．５９゜実
測値：　Ｃ，５８，５８；　Ｈ，５，２２；　Ｎ、１３
．５９；Ｓ　、　ｔｏ、　２０；　Ｃ（２，１１，４２
゜実施例１３２ ２−（４−アミノメチル−３−メチルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩 ２−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン（２０ｇ）及び塩化コバルト６水和物（３５，３ｇ
）のメタノール／テトラヒドロフラン混合溶液（９０ｄ
２／６０ｄ）を水冷し、これに水素化はう素ナトリウム
粉末（３３，１ｇ）を少量ずつ加え室温で２０時間撹拌
した。反応液に４Ｎ塩酸水溶液を加えて酸性とした後、
ジエチルエーテルで抽出し、水層をアンモニア水でアル
カリ性としてクロロホルムで抽出した。抽出層は硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残留物
をシリカゲルのカラムで精製後、塩化水素で中和し、表
題化合物を得たく収率２０．１％）。
融点２４６−２５０°（メタノールから再結晶）ｒ　Ｒ
（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３４３ｇ、　３２１０．２９
３６．１５９ｇ、　１５２３．１４９３゜１４４５、１
３７２゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．６３（２Ｈ，ｓ）
、　１．８０（２１，霧）、２．４１（３ｆｌ、　ｓ）
、　２．９２（２■、　ｂｒ、　ｓ）、　３．０８（２
Ｌ　ｂｒ、　ｓ）。
４、０３（２１，ｂｒ、　ｓ）、　５．６０（２Ｈ，ｂ
ｒ、　ｇ）Ｊ７．５１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝８．６３Ｈ
ｚ）、７．７２（２Ｂ、ｓ）、８．５６（ＩＨ，ｂｒｓ
）−元素分析値：　Ｃ１５Ｈｔ１Ｎ３ＳＣＱｔとして計
算値：　Ｃ，５２，０２；　Ｈ，６，１１，Ｎ、１２．
１３：Ｓ、　９．２６；　Ｃ１２，２０，４７゜実測値
：　Ｃ，５１，９３：　Ｈ，６，３４；　Ｎ、１１．７
４：Ｓ、　ｇ、９ｇ；　Ｃｆ２，２０．２５゜実施例１
３３ ２−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−ビコリノイルアミノ
ーε−力プロラクタムと五硫化燐を反応させ、精製後生
成物を塩化水素で中和して表題化合物を得た（収率５７
．４％）。
融点　１８１−１８３°（メタノール・エチルエーテル
から再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃ＋ｓ−’　：　２５０ｇ、　２３５
６．１６２４．１５３２．１４６４．７７７゜ＮＭＲ（
ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．６０−１．８９（４Ｈ，ａ
＋）、　２．９４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　６Ｈｚ）、　
３．０９−３．１４（２Ｈ，ｍ）、　７．４５−７．５
２（ＩＨ。
ｓ）、　８．０３（１８，ｔ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）、　８
．１４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝　８Ｈｚ）。
８、５６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　５Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ，、ＨＩ３Ｎ、Ｓ　−２Ｈ（ｌとして
計算値：　Ｃ，４７，３７；　Ｈ，４，９７；　Ｎ、１
３．８１；Ｓ　、　１０．５４゜ 実測値：　Ｃ，４７，２８；　Ｈ，４，９３；　Ｎ、１
３．９５；Ｓ　、　１０．３２゜ 実施例１３４ ２−［４−（４−メチルピペラジニル）フェニル］−５
．６，７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４
−ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−［４−（４−メチル
ピペラジニル）ベンゾイルコアミノ−ε−カプロラクタ
ムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素で中
和して表題化合物を得た（収率１７．５％）。
融点　１７６−１７７°（メタノール・エチルエーテル
から再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａ「Ｉ：　３４１０．２６９８．１６
Ｇ１．１５３７．１３９８．１２５１゜ＮＭＲ（ｄ、−
ＤＭＳＯ）δ：　１．５７−１．９４（４ｔ１．　＠）
、　２．７９（３１，ｄ、　Ｊ　＝　４Ｈｚ）、　２．
９３−２．９９（２１，＠）、　３．０３−４．１１（
１０Ｈ，ｓ）、　７．１１（２Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝　９Ｈ
ｚ）、　７．８９（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝　９Ｈｚ）。
元素分析値：　ＣｌｓＨｔ−Ｎ　、Ｓ・３ＨＣＩ２・１
．５ＨｔＯとして 計算値：　Ｃ，４６，５１；　Ｈ，６，５０；　Ｎ、１
２．０５；Ｓ、６．９０゜ 実測値：　Ｃ，４６，７６：　Ｈ，６，４８；　Ｎ、１
２．２５；Ｓ、　６．７２゜ 実施例１３５ ２−（１−メチル−ＩＨ−１，２，３−トリアゾール−
４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チ
アゾロ［５，４−ｂ］アゼピン・塩酸塩実施例１と同様
の方法により、３−（ｌ〜メチル−ＩＨ−１，２，３−
トリアゾール−４−カルボニル）アミノ−ε−カプロラ
クタムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素
で中和して表題化合物を得た（収率４５．５％）。
融点　１９９−２０１’（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３２１６．１６１Ｇ、
　１５６７、１５２１．１４９５．１３５３゜１２３２
゜ ＮＭＲ（ｄａ　　ＤＭＳ　Ｏ）＋！ｔ　：　１．５５−
１．８５（４Ｂ９ｍ）、２．８１２、８７（２Ｂ、　ｓ
）、　３．０４−３．１１（２Ｈ，ｓ）、　４．１２（
３１ｓ）。
９、６１（ＩＨ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、５−ＨＣＱとして計算
値：　Ｃ，４４，１９；　Ｈ，５，１９；　Ｎ、２５．
７７：Ｓ、１１．８０；　ＣＣ，１３゜０５゜実測値：
　Ｃ，４４，２０；　Ｈ，５，１２；　Ｎ、２５．６１
；Ｓ　、　１１．５６；　ＣＱ、　１２．８２゜実施例
１３６ ２−（インドール−３−イル）−５，６，７，８テトラ
ヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，１−ｂ］アゼピン・塩酸
塩 実施例１と同様の方法により、３−（インドール−３−
カルボニル）アミノ−ε−カプロラクタムと五硫化燐を
反応させ、精製後生酸物を塩化水素で中和して表題化合
物を得た（収率９．８％）。
融点　２２７−２２９°（メタノール・エチルエーテル
から再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３１３４．１６０９．
１４９５．１４３５．１３４６．１２４１゜４Ｏ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ　：　　１．６０−１．８
０（４８，ｍ）、２．９１−２．９７（２１，１）、３
．００−４．１０（２８，ａ）、７．２７−７．３２（
２Ｈ，ｍ）、　７．５６−７、６１（ＬＨ，ｍ）、　７
．７９−７．８４（ＩＨ，ｍ）、　８．６７（ＬＨ，ｄ
。
Ｊ＝３Ｈ２）。
元素分析値：Ｃ１，ＨＩ、Ｎ、５−ＨＣＱとして計算値
：　Ｃ，５８，９０：　Ｈ，５，２７；　Ｎ、１３．７
４；Ｓ　、　１０．４８；　Ｃ１２，１１，５９゜実測
値：　Ｃ，５８，７９；　Ｈ，５，１４；　Ｎ、１３．
６３：Ｓ、１０．＋９；　ＣＩ２，１１．３２゜実施例
１３７ ２−（４−クロロ−３−二トロフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン 実施例１８と同様の方法により、４−クロロ３−ニトロ
安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫化
燐から表題化合物が得られたく収率３０．７％）。
融点　１１６−１１８°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　＋　３３７２．１５６２．
１５２８．１４８４．１４４０．１３６９゜１３５２、
１３３９．１２９６．１２６０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ
１２ｓ）δ：　１．７１（２８，ｔａ＞、　１．８５（
２Ｈ，ｍ）。
２、９４（２８，ｔ）、　３．１５（２Ｈ，ｔ）、　４
．０９（ＩＨ，ｂｒｓ）、　７．５１（１Ｂ。
ｄ、　Ｊ　＝　８．４７Ｈｚ）、　７．８６（１［１，
ｄｄ、　Ｊ＝　２．１７Ｈｚ、　８．４７Ｈｚ）。
８、２３（ＬＨ，ｄ、　Ｊ　＝　２．１７Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ，３Ｈ、、Ｎ、Ｓ　Ｃｌ２Ｏ・０．５
Ｈ，Ｏとして 計算値：　Ｃ，４８，９８：　Ｈ，４，＋１；　Ｎ、１
３．１ｇ。
Ｃ（２，１１，１２゜ 実測値：　Ｃ，４９，３５；　Ｈ，３，８４；　Ｎ、１
３．０９；ＣＱ、　１０．９７゜ 実施例１３８ ２−（ｌ−メチル−２−ピロリル）−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン
・塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、ｌ−メチル−２−ビロ
ールカルボン酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び
五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和して表題化合物
が得られた（収率２３．１％）。
融点　１９３−１９６°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｓ−’　：　３４３ｇ、　３２０４
．１６１Ｇ、　１５２８．１４８４．１４７２゜１４２
２、１３６３．１３５１．１０７３゜ＮＭＲ（ｄ＠−Ｄ
ＭＳＯ−Ｄ、Ｏ）δ：　１．７０（２Ｈ，ｍ）。
１、８２（２Ｈ，ｍ）、　２．８８（２Ｈ，ｔ）、　３
．１１（２Ｈ，ｔ）、　３．８８（３Ｈ，ｓ）、　６．
２０（ＩＨ，＋ｗ）、　６．８５（ＩＨ，Ｉｌ）、　７
．０５（ＩＨ，ｉ）。
元素分析値：　Ｃ、ｔＨｔｓｒ’Ｊｓｓ　Ｃ１２として
計算値：　Ｃ，５３，４２；　Ｈ，５，９８；　Ｎ、１
５．５７；ｓ、ｔｔ、ｇ９；　Ｃ１２，１３，１４゜実
測値：　Ｃ，５３，５５；　Ｈ，６，０６；　Ｎ、１５
．７２；Ｓ　、　１２．　Ｇｏ；　Ｃｃ、　１２．８ｇ
。
実施例１３９ ２−（１，２−ジメチル−５−ベンズイミダゾリル）−
５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，
４−ｂ］アゼピン・二基酸塩 実施例１８と同様の方法により、１．２−ジメチルベン
ズイミダゾール−５−カルボン酸、３アミノ−ε−カプ
ロラクタム及び五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和
して表題化合物が得られたく収率１３．８％）。
融点　１７２−１７５°（メタノールから再結晶）Ｉ　
ＲＣＫＢｒ）ｃｓ−’　：　３４２ｇ、　１６０１．１
５２３．１４６２．１４３９．１３７３゜１３４３、１
２５１゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ−ＣＤＣ１２Ｓ）δ：　１．７
３（２■＋１）。
１、８８（２Ｈ，ｉ）、　２．９３（３Ｈ，ｓ）、　３
．０２（２Ｈ，ｍ）、　ａ、　１６（２Ｈ，ｍ）、　４
．　（１１（３１（、ｓ）、　５．０７（ＬＨ，ｂｒｓ
）、　７．９８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ−＝　９．７１Ｈｚ）
、　８．３２（ＬＨ，ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｓ　−２８Ｃ１２−２
Ｈ，０として 計算値：　Ｃ，４７，１８；　Ｈ，５，９４；　Ｎ、１
３．７５；Ｓ、　７．８７；　Ｃ１２，１？、４１゜実
測値：　Ｃ，４７，４０；　Ｈ，５，７５；　Ｎ、１３
．７９；Ｓ、　３．１２；　Ｃ（２，１？、３１゜実施
例１４０ ２−（１−メチルイミダゾール−５−イル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩 実施例１と同様の方法により、３−（１−メチルイミダ
ゾール−５−イルカルボニル）アミノ−ε−カプロラク
タムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素で
中和して表題化合物を得た（収率２１．９％）。
融点　２４０−２４３°（メタノール−エチルエーテル
から再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　３０８０．２５６０．
１３５８．１４２ｇ、　１２３３．１１０９゜ＮＭＲ（
ａ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．５２−１．８３（４０，ａ
＋）、　２．８４（２１１，ｔ、　Ｊ＝　６Ｈｚ）、　
３．　Ｇｏ−３，０６（２Ｂ、　ｌ１１）、　４．０４
（３Ｈ，ｓ）。
８、０８（１■、　ｄ、　Ｊ　＝　２Ｈｚ）、　９．２
７（ＬＨ，ｂｒ、　ｓ）。
元素分析値：　ＣＩＩＨ１４Ｎ−３・２ＨＣ１２として
計算値：　Ｃ，４３，００；　Ｈ，５，２５；　Ｎ、１
ｇ、２４；Ｓ　、　ｔｏ、　４４゜ 実測値：　Ｃ，４２，７３；　Ｈ，５，４０；　Ｎ、１
８．０８；Ｓ　、　１Ｇ、　Ｑ９゜ 実施例１４１ ２−（１−メチルイミダゾール−４−イル）−５゜６．
７．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］
アゼピン・二塩酸塩 実施例Ｉと同様の方法により、３−（ｌ−メチルイミダ
ゾール−４−イルカルボニル）アミノ−ε−カプロラク
タムと五硫化燐を反応させ、精製後生成物を塩化水素で
中和して表題化合物を得た（収率１２．４％）。
融点　１７９−１８０°（メタノール−エチルエーテル
から再結晶）。
１　Ｒ（ＫＢｒ）ｃａ＋−’　：　３４４６．３０２６
．２５９６．２３７０．１４７５．１４３ｇ。
２９８ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．５５−１．８２（
４Ｈ，ｍ）、　２．８５（２）１．　ｔ、　Ｊ　＝　６
Ｈｚ）、　３．０４（２１，ｔ、、　Ｊ　＝　５Ｈｚ）
、　３．８４（３Ｈ，ｓ）。
８、１５（１Ｂ、　ｓ）、　８．８６（ＩＨ，ｓ）元素
分析値：　Ｃ、、Ｈ、、Ｎ、Ｓ・２ＨＣＩ２として計算
値：　Ｃ，４３，００；　Ｈ，５，２５；　Ｎ、１ｇ、
２４：Ｓ　、　１０．４４゜ 実測値：　Ｃ，４２，６７；　Ｈ，５，４４；　Ｎ、１
８．０４；Ｓ　、　１０．４２゜ 実施例１４２ ２−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン・二塩酸塩 ２−（４−クロロ−３−二トロフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］ア
ゼピン（４，３ｇ＋　　１３．９ｇ＋Ｍ）を酢酸（４０
蔵）、水（１０ｄ）の混合溶媒に溶かし、鉄（４，３ｇ
）を加えて９０℃で３０分間加熱撹拌した。鉄を除去後
、反応液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルのカラム
で精製した。これを塩化水素で中和して表題化合物が得
られた（収率２８．８％）。
融点　１９５−１９７°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４３０．３２１８．
１６０３．１５２１．１４ｇ９．１４３７゜１３７３、
１３２９．１２５１．１０５３゜ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳ
Ｏ）δ：　１．６９（２８，ｍ）、　１．８２（２８，
ｍ）、　２．９２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　５．３Ｈｚ）
、　３．１１（２８，ｔ、　Ｊ　＝　５．０Ｈｚ）。
５、０１（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、　７．１（（１８，ｄ
ｄ、　Ｊ　＝　２．１Ｈｚ、　８．４Ｈｚ）。
７．２９（’ＩＨ，ｄ、Ｊ＝　８．４Ｈｚ）、７．３４
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝　２．１Ｈｚ）。
元素分析値：　Ｃ、、Ｈ、、ＮａＳ　ＣＱ、・０．５Ｈ
，Ｏとして 計算値：　Ｃ，４７，８６；　Ｈ，５，２５；　Ｎ、１
２．８ｇ。
実測値：　Ｃ，４８，００；　Ｈ，４，７４；　Ｎ、１
２．８ｇ。
実施例１４３ ２−（４−シアノ−３−エチルフェニル）−５゜６．７
．８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４ｂ］アゼ
ピン 実施例１８と同様の方法により、４−シアノ−３−エチ
ル安息香酸、３−アミノ−ε−カプロラクタム及び五硫
化燐から表題化合物が得られたく収率６９．７％）。
８点　１０３−１０５°（酢酸エチル、ヘキサンから再
結晶）。
Ｉ　　Ｒ（ＫＢｒ）ａｍ−’　：　　３２４ｇ、２２１
６，１６０３，１５３６，１４９７，１４４９゜１３７
２、１３５９．１３０６゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１２ｓ）δ：　１．３３（３Ｈ，
ｔ、　Ｊ＝　７．６Ｈｚ）、　１．７０（２１１，ａ）
、１．８４（２Ｈ，ｓ）、２．８９（２Ｈ，ｑ、Ｊ　＝
　７．６Ｈｚ）、２．９６（２１，ｔ、　Ｊ＝　５．８
Ｈｚ）、　３．１５（２Ｂ、　ｔ、　Ｊ＝＝　５．１Ｈ
ｚ）、　４．１０（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）、　７．５９（
２８，＠）、　７．７５（ＩＨ，ｓ）。
元素分析値：Ｃ１，Ｈ１７ＮｓＳとして計算値：　Ｃ，
６７，８１；　Ｈ，６，０５；　Ｎ、１４．８３；Ｓ　
、　１１．３１゜ 実測値：　Ｃ，６７，７８：　Ｈ，６，１５；　Ｎ、１
４．８０；Ｓ　、　１１．２２゜ 実施例１４４ ２−（４−アミノメチル−３−エチルフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−
ｂ］アゼピン・二塩酸塩 実施例１３２と同様の方法により、２−（４シアノ−３
−エチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−
４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン。
塩化コバルト６水和物及び水素化はう素ナトリウムから
表題化合物が得られた（収率１２．５％）。
融点　２３５−２３８°（メタノールから再結晶）。
Ｅ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　２８４ｇ、　１５９６
．１５２０．１４５１．１４３９．１３７４゜１３４ｇ
。
ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ：　１．２１（３Ｈ，ｔ、
　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
１、６４（２Ｈ，ｓ）、　１．７８（２Ｈ，ｍ）、　２
．７３（２Ｈ，ｑ、　Ｊ　＝　７．５Ｈｚ）。
２．９１（２Ｈ，ｍ）、３．０６（２Ｈ，ａ＋）、４．
０５（２０，ｄ、Ｊ＝　５．４Ｈｚ）。
４、６７（２Ｈ，ｂｒ、　ｓ）、　７．５２（ＩＨ，ｄ
、　Ｊ　＝　８．１Ｈｚ）、　７．８８（ＩＨ。
ｄｄ、　Ｊ＝　１．８Ｆｌｚ、　８．１Ｈｚ）、　７．
７２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　１．８Ｈｚ）。
８、５３（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ）。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｓ・２ＨＣ（として計
算値：　Ｃ，５３，３３：　Ｈ，６，４３，Ｎ、１１．
６６゜実測値：　Ｃ，５３，１８；　Ｈ，６，４６；　
Ｎ、１１．５１゜実施例１４５ ２−（５−メチル−２−チエニル）−５，６，７゜８−
テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｂ］アゼピン
・塩酸塩 実施例１８と同様の方法により、５−メチル２−チオフ
ェンカルボン酸、ｊ−アミノ−ε−カプロラクタム及び
五硫化燐を反応精製後、塩化水素で中和して表題化合物
が得られた（収率３３，４％）。
融点　１４８−１５０°（メタノールから再結晶）。
Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ−’　：　３４４Ｂ、　３２１６
．１６０２．１５４４．１５２０．１４４７゜１３７６
、１３５４．１２７９゜ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δ　：　　１．６０（２Ｂ、
ｓ）、１．７９（２Ｈ，ｍ）、　２．４８（３８，ｓ）
、　２．８１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　５．２７Ｈｚ）、
　３．０５（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝　５．４２Ｈｚ）、　５．１３（ＩＬ　ｂｒ、　ｓ
）、　６．８２（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　＝１、１４Ｈｚ、
　３．６６Ｈｚ）、　７．３１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　
３．６６Ｈｚ）。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１は水素原子又は、それぞれ置換基を有し
    ていてもよい脂肪族基、カルボン酸アシル基若しくはス
    ルホン酸アシル基を、Ｒ＾２は水素原子又は、それぞれ
    置換基を有していてもよい芳香環基若しくは脂肪族基を
    示す。］で表わされる化合物あるいはその塩。
  2. （２）Ｒ＾１が水素原子で、Ｒ＾２が、それぞれ置換基
    を有していてもよいフェニル基又は炭素数２〜４のアル
    ケニル基である請求項１記載の化合物。
  3. （３）式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１で定義した通り、
    ］で表わされる化合物を硫化剤と反応させ、所望により
    Ｒ＾１の変換反応に付すことを特徴とする請求項１記載
    の化合物の製造法。
  4. （４）請求項１記載の化合物を含有することを特徴とす
    る過酸化脂質生成抑制剤
  5. （５）請求項１記載の化合物を含有することを特徴とす
    るリボキシゲナーゼ阻害剤。
JP01187790A 1988-07-22 1989-07-19 チアゾロ［５，４―ｂ］アゼピン誘導体 Expired - Lifetime JP3054738B2 (ja)

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