JPH0344594B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0344594B2 JPH0344594B2 JP15999483A JP15999483A JPH0344594B2 JP H0344594 B2 JPH0344594 B2 JP H0344594B2 JP 15999483 A JP15999483 A JP 15999483A JP 15999483 A JP15999483 A JP 15999483A JP H0344594 B2 JPH0344594 B2 JP H0344594B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- carbon atoms
- alkyl group
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 alkyl malonic acid diester Chemical class 0.000 description 5
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical class ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1 AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical class C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical compound N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
本発明は広いネマチツク液晶温度範囲を有する
液晶組成物に関する。 近年、液晶表示の応用分野が拡大し、最近では
屋外での使用分野も多くなつて来ている。特に自
動車用への応用では、当初クロツク等の数字表示
から始まり、現在は速度計を含めたダツシユボー
ド全体の計器の表示への実用化例が出はじめてい
る。この様に自動車のエレクトロニクス化と対応
して低電圧・低消費電力の液晶表示は今後も拡大
していくと思われるが、屋外で使用されるために
は、従来の時計や電卓に使用されてきた液晶組成
物では対応できず、種々の特性面での高機能化が
要求されている。 現在実用化されている自動車用デイスプレイに
用いられている液晶組成物のネマチツク液晶温度
範囲は−20℃〜80℃位のものが多い。しかし寒冷
地においては、−20℃以下の温度になることがし
ばしばあるため、ネマチツク液晶温度範囲の下限
は−30℃以下にすることが望まれている。又−20
℃での粘度が高く、低温での応答速度が遅いた
め、回路技術によつてその応答速度の遅さを補つ
ており、−20℃での粘度が少くとも400cp以下で
あることが望まれている。さらに従来の液晶組成
物を用いたデイスプレイのしきい値電圧の温度依
存性が大きいために、低温での時分割駆動が困難
であつた。 本発明の目的は、このような欠点を改良し、(1)
低温での液晶の安定性を増大し、(2)低温での粒度
を小さくして応答速度を速くし、(3)低温でのしき
い値電圧の温度依存性を小さくし、時分割駆動で
きる温度範囲を広くとることのできる様な、(4)Ｎ
−Ｉ点が80℃以上の液晶組成物を得ることにあ
る。 本発明者らは、上記の目的に合致する様な液晶
組成物を得べく鋭意研究を行なつた結果、以下に
示す如く液晶化合物を組み合わせることによりこ
れが達成されることを見いだし本発明に到達し
た。 即ち本発明は少くとも下記のＡ，Ｃ及びＤの３
つの液晶成分を含有する液晶組成物で、その割合
はＡ，Ｃ，Ｄの３成分の合計量に対してＡが10〜
35重量％、Ｃが20〜50重量％、Ｄが20〜60重量％
であることを特徴とする。ここでＡ液晶成分は一
般式 （上式中、R1，R2は夫々炭素数１〜８のアル
キル基を示し、
液晶組成物に関する。 近年、液晶表示の応用分野が拡大し、最近では
屋外での使用分野も多くなつて来ている。特に自
動車用への応用では、当初クロツク等の数字表示
から始まり、現在は速度計を含めたダツシユボー
ド全体の計器の表示への実用化例が出はじめてい
る。この様に自動車のエレクトロニクス化と対応
して低電圧・低消費電力の液晶表示は今後も拡大
していくと思われるが、屋外で使用されるために
は、従来の時計や電卓に使用されてきた液晶組成
物では対応できず、種々の特性面での高機能化が
要求されている。 現在実用化されている自動車用デイスプレイに
用いられている液晶組成物のネマチツク液晶温度
範囲は−20℃〜80℃位のものが多い。しかし寒冷
地においては、−20℃以下の温度になることがし
ばしばあるため、ネマチツク液晶温度範囲の下限
は−30℃以下にすることが望まれている。又−20
℃での粘度が高く、低温での応答速度が遅いた
め、回路技術によつてその応答速度の遅さを補つ
ており、−20℃での粘度が少くとも400cp以下で
あることが望まれている。さらに従来の液晶組成
物を用いたデイスプレイのしきい値電圧の温度依
存性が大きいために、低温での時分割駆動が困難
であつた。 本発明の目的は、このような欠点を改良し、(1)
低温での液晶の安定性を増大し、(2)低温での粒度
を小さくして応答速度を速くし、(3)低温でのしき
い値電圧の温度依存性を小さくし、時分割駆動で
きる温度範囲を広くとることのできる様な、(4)Ｎ
−Ｉ点が80℃以上の液晶組成物を得ることにあ
る。 本発明者らは、上記の目的に合致する様な液晶
組成物を得べく鋭意研究を行なつた結果、以下に
示す如く液晶化合物を組み合わせることによりこ
れが達成されることを見いだし本発明に到達し
た。 即ち本発明は少くとも下記のＡ，Ｃ及びＤの３
つの液晶成分を含有する液晶組成物で、その割合
はＡ，Ｃ，Ｄの３成分の合計量に対してＡが10〜
35重量％、Ｃが20〜50重量％、Ｄが20〜60重量％
であることを特徴とする。ここでＡ液晶成分は一
般式 （上式中、R1，R2は夫々炭素数１〜８のアル
キル基を示し、
【式】は
【式】
又は
【式】を示す）
で表わされる化合物、及び一般式
（上式中R3は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、ＹはＦ又はClを示す） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （上式中R4は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、
し、ＹはＦ又はClを示す） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （上式中R4は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、
【式】は前記と同じ）
で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物であり、 Ｄ液晶成分は一般式 （上式中R5は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基、CN，Ｆ又はClを示し、
以上の化合物であり、 Ｄ液晶成分は一般式 （上式中R5は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基、CN，Ｆ又はClを示し、
【式】は
前記と同じ）
で表わされる化合物及び一般式
（上式中R7は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R8は炭素数１〜８のアルキル基又はアルコ
キシ基、CN，Ｆ又はClを示し、２つの
し、R8は炭素数１〜８のアルキル基又はアルコ
キシ基、CN，Ｆ又はClを示し、２つの
【式】は互に独立に
【式】又は
【式】であることを示す）
で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物である。 Ａ成分である一般式（）及び（）式で表わ
される化合物は本出願人が先に夫々、特願昭58−
56693号（特開昭59−184166号）、特願昭58−
56692号（特開昭59−184165号）として特許出願
した化合物であるが、比較的低い融点とＮ−Ｉ点
を有する化合物で、液晶組成物の低温における結
晶の析出やスメクチツク相になるのを防ぐ役割
と、非常に低い粘度を有しているために液晶組成
物の粘度を下げる役割を果している。 （）式の化合物は４−アルキルフエニルアミ
ジン塩酸塩とアルキルマロン酸ジエステルをナト
リウムメトキサイドの存在下で環化反応させて
２，５−置換−４，６−ジヒドロキシピリミジン
誘導体とし、これをクロル化してクロルピリミジ
ン誘導体とした後、水素環元して得ることができ
る。 又（）式の化合物は、まず４−フルオロベン
ゾニトリルに塩化水素ガスを反応させてイミドエ
ーテル塩酸塩誘導体とし、次いでアンモニヤガス
を反応させてアミジン塩酸塩誘導体を得、これと
アクロレイン誘導体とを塩基触媒存在下で縮合環
化反応を行うことによつて得ることができる。 この様な役割を果たす化合物としては従来から
一般式（） （上式中R14は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R15は炭素数１〜８のアルキル基又はアルコ
キシ基を示す） で表わされる化合物が知られているが、Ａ成分の
中でも特に（）式で示される化合物は一般式
（）で示される化合物と比較すると、粘度はあ
まり変わらないが、屈折率異方性値△ｎが大きい
特徴を有している。 液晶表示セルの基板間隔をｄとすると、ｄと屈
折率異方性△ｎとの積は位相レターデーシヨンを
与え、液晶表示素子の背景色を決定する。この背
景色は少し緑色を帯びた領域が好まれ、△ｎ・ｄ
1.0μmのものが実用的には使われている。した
がつて△ｎが小さければ、ｄを大きくすることが
でき、液晶表示セルを製造する上では有利である
が、後述するように応答速度はd2に比例するた
め、ｄが大きくなると応答速度が遅くなる。 ｄを小さくすると応答速度は速くなるが、自動
車用のデイスプレイなどの大型表示素子になると
セルの製造技術上、ｄが小さい表示セルの製造は
極めて困難となり、実用的に見るとｄは６〜8μm
が好ましい範囲と考えられ、従つて△ｎは0.125
以上のものが望まれる。今までに得られている知
見から、一般的には粘度が小さい液晶は△ｎも小
さい傾向があるが（）式で示される化合物は粘
度の割には△ｎが大きいので本発明の目的の液晶
組成物の成分として非常に有用なものである。 次にＣ成分である一般式（）であらわされる
化合物は公知のものであるが液晶組成物の△εを
大きくし、表示素子にした場合のしきい値電圧を
下げる目的で添加するものである。このような目
的で開発された化合物はまだ他にも種々あるが△
εが大きい化合物は概して粘度が高い。自動車用
デイスプレイに使用される表示素子の駆動電圧は
あまり低くする必要がなく、しきい値電圧は駆動
方法により異なり1.8V〜3.0Vが適当である。し
たがつて、△εをそれ程大きくする必要がなく、
粘度を重視して考えればよい。この様な見地から
一般式（）であらわされる化合物が本発明の目
的とする液晶組成物の成分として非常に有用であ
る。 次にＤ成分である（），（）式の化合物につ
いて説明する。まずTN型表示素子における応答
特性を表わす立ち上がり時間τr，立ち下り時間τd
は夫々次式で与えられる。 τr＝η・d2／ε0△εV2−Kπ2 τd＝η・d2／Kπ2 ここでη：液晶の粘度、ｄ：液晶表示セルの基
板間隔、 ε0：真空の誘電率 △ε：液晶の誘電率異方性、Ｖ：印加電圧、 Ｋ：液晶の弾性定数、π：円周率 上式から判るように立ち上り時間τrは液晶の粘
度η、セル間隔ｄの他に印加電圧Ｖにも依存し、
Ｖを大きくすることによつてかなり短かくするこ
とができるが、立ち下がり時間τdは印加電圧Ｖ
に依存せず、液晶組成物のη／Ｋの値及び基板間
隔ｄで決定される。一般に液晶の弾性定数Ｋの温
度変化はネマチツク液晶の温度範囲内では小さい
が、粘度の温度変化は非常に大きく、温度の降下
とともに指数関数的に増加する。それ故η／Ｋは
近似的にηにほぼ比例し、低温領域で立ち下り時
間を速くするためには低温領域での液晶の粘度は
できるだけ小さくすることが望まれる。 今までに得られている知見から、実用的には低
温（−20℃）での粘度の上限は目安として400cp
である。Ａ成分である一般式（）及び（）で
表わされる化合物の割合が多ければ多い程、粘度
は減少し応答速度的には良い結果をもたらすが、
一方で液晶組成物のＮ−Ｉ点を降下させる。 このＮ−Ｉ点の降下をＤ成分である一般式
（）及び（）式の化合物を添加することによ
り防ぐ訳であるが、このような化合物はＡ成分の
化合物より粘度が大きいためにあまり多すぎれば
粘度が上昇する。ここで（），（）式の化合物
はいずれも本出願人が特許出願中の化合物で、そ
の△ｎ値もあまり大きくない。 以上の様なＡ，Ｃ，Ｄ各成分の特性を生かして
目的とする特性のすぐれた液晶組成物を得るため
の各成分の割合は、種々検討の結果、前記した如
く、Ａ成分が10〜35重量％、Ｃ成分が20〜50重量
％、Ｄ成分が20〜60重量％の範囲が好適であるこ
とが判つた。 Ｄ成分である（）及び（）式で表わされる
化合物はＮ−Ｉ点を上げるために使用されるが一
般式 （上式中R9，R10は夫々炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、２つの
以上の化合物である。 Ａ成分である一般式（）及び（）式で表わ
される化合物は本出願人が先に夫々、特願昭58−
56693号（特開昭59−184166号）、特願昭58−
56692号（特開昭59−184165号）として特許出願
した化合物であるが、比較的低い融点とＮ−Ｉ点
を有する化合物で、液晶組成物の低温における結
晶の析出やスメクチツク相になるのを防ぐ役割
と、非常に低い粘度を有しているために液晶組成
物の粘度を下げる役割を果している。 （）式の化合物は４−アルキルフエニルアミ
ジン塩酸塩とアルキルマロン酸ジエステルをナト
リウムメトキサイドの存在下で環化反応させて
２，５−置換−４，６−ジヒドロキシピリミジン
誘導体とし、これをクロル化してクロルピリミジ
ン誘導体とした後、水素環元して得ることができ
る。 又（）式の化合物は、まず４−フルオロベン
ゾニトリルに塩化水素ガスを反応させてイミドエ
ーテル塩酸塩誘導体とし、次いでアンモニヤガス
を反応させてアミジン塩酸塩誘導体を得、これと
アクロレイン誘導体とを塩基触媒存在下で縮合環
化反応を行うことによつて得ることができる。 この様な役割を果たす化合物としては従来から
一般式（） （上式中R14は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R15は炭素数１〜８のアルキル基又はアルコ
キシ基を示す） で表わされる化合物が知られているが、Ａ成分の
中でも特に（）式で示される化合物は一般式
（）で示される化合物と比較すると、粘度はあ
まり変わらないが、屈折率異方性値△ｎが大きい
特徴を有している。 液晶表示セルの基板間隔をｄとすると、ｄと屈
折率異方性△ｎとの積は位相レターデーシヨンを
与え、液晶表示素子の背景色を決定する。この背
景色は少し緑色を帯びた領域が好まれ、△ｎ・ｄ
1.0μmのものが実用的には使われている。した
がつて△ｎが小さければ、ｄを大きくすることが
でき、液晶表示セルを製造する上では有利である
が、後述するように応答速度はd2に比例するた
め、ｄが大きくなると応答速度が遅くなる。 ｄを小さくすると応答速度は速くなるが、自動
車用のデイスプレイなどの大型表示素子になると
セルの製造技術上、ｄが小さい表示セルの製造は
極めて困難となり、実用的に見るとｄは６〜8μm
が好ましい範囲と考えられ、従つて△ｎは0.125
以上のものが望まれる。今までに得られている知
見から、一般的には粘度が小さい液晶は△ｎも小
さい傾向があるが（）式で示される化合物は粘
度の割には△ｎが大きいので本発明の目的の液晶
組成物の成分として非常に有用なものである。 次にＣ成分である一般式（）であらわされる
化合物は公知のものであるが液晶組成物の△εを
大きくし、表示素子にした場合のしきい値電圧を
下げる目的で添加するものである。このような目
的で開発された化合物はまだ他にも種々あるが△
εが大きい化合物は概して粘度が高い。自動車用
デイスプレイに使用される表示素子の駆動電圧は
あまり低くする必要がなく、しきい値電圧は駆動
方法により異なり1.8V〜3.0Vが適当である。し
たがつて、△εをそれ程大きくする必要がなく、
粘度を重視して考えればよい。この様な見地から
一般式（）であらわされる化合物が本発明の目
的とする液晶組成物の成分として非常に有用であ
る。 次にＤ成分である（），（）式の化合物につ
いて説明する。まずTN型表示素子における応答
特性を表わす立ち上がり時間τr，立ち下り時間τd
は夫々次式で与えられる。 τr＝η・d2／ε0△εV2−Kπ2 τd＝η・d2／Kπ2 ここでη：液晶の粘度、ｄ：液晶表示セルの基
板間隔、 ε0：真空の誘電率 △ε：液晶の誘電率異方性、Ｖ：印加電圧、 Ｋ：液晶の弾性定数、π：円周率 上式から判るように立ち上り時間τrは液晶の粘
度η、セル間隔ｄの他に印加電圧Ｖにも依存し、
Ｖを大きくすることによつてかなり短かくするこ
とができるが、立ち下がり時間τdは印加電圧Ｖ
に依存せず、液晶組成物のη／Ｋの値及び基板間
隔ｄで決定される。一般に液晶の弾性定数Ｋの温
度変化はネマチツク液晶の温度範囲内では小さい
が、粘度の温度変化は非常に大きく、温度の降下
とともに指数関数的に増加する。それ故η／Ｋは
近似的にηにほぼ比例し、低温領域で立ち下り時
間を速くするためには低温領域での液晶の粘度は
できるだけ小さくすることが望まれる。 今までに得られている知見から、実用的には低
温（−20℃）での粘度の上限は目安として400cp
である。Ａ成分である一般式（）及び（）で
表わされる化合物の割合が多ければ多い程、粘度
は減少し応答速度的には良い結果をもたらすが、
一方で液晶組成物のＮ−Ｉ点を降下させる。 このＮ−Ｉ点の降下をＤ成分である一般式
（）及び（）式の化合物を添加することによ
り防ぐ訳であるが、このような化合物はＡ成分の
化合物より粘度が大きいためにあまり多すぎれば
粘度が上昇する。ここで（），（）式の化合物
はいずれも本出願人が特許出願中の化合物で、そ
の△ｎ値もあまり大きくない。 以上の様なＡ，Ｃ，Ｄ各成分の特性を生かして
目的とする特性のすぐれた液晶組成物を得るため
の各成分の割合は、種々検討の結果、前記した如
く、Ａ成分が10〜35重量％、Ｃ成分が20〜50重量
％、Ｄ成分が20〜60重量％の範囲が好適であるこ
とが判つた。 Ｄ成分である（）及び（）式で表わされる
化合物はＮ−Ｉ点を上げるために使用されるが一
般式 （上式中R9，R10は夫々炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、２つの
【式】は互いに独立
に
【式】又は
【式】である）
で表わされる化合物も組成物のＮ−Ｉ点を上昇さ
せる性質を有し、しかも粘度はその割には低く、
△ｎも大きいという特性を有しているので本発明
の組成物の成分として有用なものであるが、融点
が高く又解潜熱が大きいのでその混合割合はあま
り大きくは出来ずＡ，Ｃ，D3成分の合計量に対
して35重量％までである。（）式の化合物も本
出願人が特願昭57−148283号（特開昭59−39876
号）として特許出願中のものである。 化合物（）の製造法は以下のとおりである。
まず、４−置換シアノフエニルに塩酸ガスを反応
させ、イミドエーテル塩酸塩誘導体を得、これに
アンモニヤエタノール溶液と反応させてアミジン
塩酸塩誘導体とし、これとアルキル（オキシ）マ
ロン酸ジエステルをナトリウムメトキサイドの存
在下で環化反応させて２，５−置換−４，６−ジ
ヒドロキシピリミジンを得、それをクロル化して
２，５−置換−４，６−ジクロルピリミジン誘導
体とした後、水素還元することにより得られる。 次に一般式 （上式中R11は炭素数１〜８のアルキル基を示
す） で表わされる化合物及び一般式 （上式中R12，R13は夫々炭素数１〜８のアル
キル基を示す） で表わされる化合物も低粘度であり、しかも互変
性（エナンシオトロピツク）のネマチツク温度範
囲のある化合物で、液晶化合物のＮ−Ｉ点をあま
り降下させずに粘度を下げる効果を有する化合物
であるのでＡ，Ｃ，Ｄ，Ｂの各成分と共に使用し
て有用なものであるが、△ｎがあまり大きくない
ため、又結晶の析出という観点からもその混合割
合はＡ，Ｃ，D3成分の合計量に対し20重量％ま
でである。 （），（）式の化合物も本出願人が夫々特願
昭57−51822号（特開昭58−170733号）、特願昭57
−48395号（特開昭58−167535号）として特許出
願中のものである。 （）式の化合物はトランス−４−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
カルボン酸をアルキルアルコール中で少量の濃硫
酸と共に還流することにより得られる。 又（）式の化合物は、まずトランス−４−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサカルボン酸をそのメチルエステルとし、
それを還元してアルコールにした後、Ｐ−トルエ
ンスルホニルクロリドを反応させ、更にアルコラ
ートと反応させて得ることができる。 尚以上の各成分の他に通常添加使用される物
質、例えばドメイン除去を目的に0.01〜１重量％
程度添加されるカイラル物質等を加えることは本
組成物の特性を損わず何等問題はない。 第１表に本発明の組成物の実施例１〜６の組成
を、第２表にその特性値を示す。
せる性質を有し、しかも粘度はその割には低く、
△ｎも大きいという特性を有しているので本発明
の組成物の成分として有用なものであるが、融点
が高く又解潜熱が大きいのでその混合割合はあま
り大きくは出来ずＡ，Ｃ，D3成分の合計量に対
して35重量％までである。（）式の化合物も本
出願人が特願昭57−148283号（特開昭59−39876
号）として特許出願中のものである。 化合物（）の製造法は以下のとおりである。
まず、４−置換シアノフエニルに塩酸ガスを反応
させ、イミドエーテル塩酸塩誘導体を得、これに
アンモニヤエタノール溶液と反応させてアミジン
塩酸塩誘導体とし、これとアルキル（オキシ）マ
ロン酸ジエステルをナトリウムメトキサイドの存
在下で環化反応させて２，５−置換−４，６−ジ
ヒドロキシピリミジンを得、それをクロル化して
２，５−置換−４，６−ジクロルピリミジン誘導
体とした後、水素還元することにより得られる。 次に一般式 （上式中R11は炭素数１〜８のアルキル基を示
す） で表わされる化合物及び一般式 （上式中R12，R13は夫々炭素数１〜８のアル
キル基を示す） で表わされる化合物も低粘度であり、しかも互変
性（エナンシオトロピツク）のネマチツク温度範
囲のある化合物で、液晶化合物のＮ−Ｉ点をあま
り降下させずに粘度を下げる効果を有する化合物
であるのでＡ，Ｃ，Ｄ，Ｂの各成分と共に使用し
て有用なものであるが、△ｎがあまり大きくない
ため、又結晶の析出という観点からもその混合割
合はＡ，Ｃ，D3成分の合計量に対し20重量％ま
でである。 （），（）式の化合物も本出願人が夫々特願
昭57−51822号（特開昭58−170733号）、特願昭57
−48395号（特開昭58−167535号）として特許出
願中のものである。 （）式の化合物はトランス−４−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
カルボン酸をアルキルアルコール中で少量の濃硫
酸と共に還流することにより得られる。 又（）式の化合物は、まずトランス−４−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサカルボン酸をそのメチルエステルとし、
それを還元してアルコールにした後、Ｐ−トルエ
ンスルホニルクロリドを反応させ、更にアルコラ
ートと反応させて得ることができる。 尚以上の各成分の他に通常添加使用される物
質、例えばドメイン除去を目的に0.01〜１重量％
程度添加されるカイラル物質等を加えることは本
組成物の特性を損わず何等問題はない。 第１表に本発明の組成物の実施例１〜６の組成
を、第２表にその特性値を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第１表，第２表から明らかな様に、本発明の液
晶組成物は、従来のもので問題になつていた低温
域での液晶安定性を−30〜−40℃まで拡げ、しか
も高温域も80〜90℃以上まで広がり、又低温での
応答速度も−20℃で秒表示の点減もできる様にな
つた。又△ｎもこの程度の大きさであれば大形パ
ネルで生ずる基板間隔のバラツキを吸収出来、表
示品位のすぐれた液晶表示を得ることができる。 更に本発明の組成物はしきい値電圧V10の温度
依存性は、現在実用化されている多くの液晶組成
物のそれが−30℃〜25℃の間で−8.7mV／℃，25
℃〜80℃の間で−14.2mV／℃程度であるのに対
し、−30〜25℃で−8.0mV／℃以上、25〜80℃の
間で−11.5mV／℃以上と小さく、−30℃〜80℃の
間でダイナミツク駆動のできる液晶表示素子を得
ることができる。
晶組成物は、従来のもので問題になつていた低温
域での液晶安定性を−30〜−40℃まで拡げ、しか
も高温域も80〜90℃以上まで広がり、又低温での
応答速度も−20℃で秒表示の点減もできる様にな
つた。又△ｎもこの程度の大きさであれば大形パ
ネルで生ずる基板間隔のバラツキを吸収出来、表
示品位のすぐれた液晶表示を得ることができる。 更に本発明の組成物はしきい値電圧V10の温度
依存性は、現在実用化されている多くの液晶組成
物のそれが−30℃〜25℃の間で−8.7mV／℃，25
℃〜80℃の間で−14.2mV／℃程度であるのに対
し、−30〜25℃で−8.0mV／℃以上、25〜80℃の
間で−11.5mV／℃以上と小さく、−30℃〜80℃の
間でダイナミツク駆動のできる液晶表示素子を得
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少くとも下記のＡ，Ｃ及びＤの３つの液晶成
分を含有し、その割合はＡ，Ｃ，Ｄの３成分の合
計量に対してＡが10〜35重量％、Ｃが20〜50重量
％、Ｄが20〜60重量％であることを特徴とする液
晶組成物。 Ａ液晶成分は一般式 （上式中、R1，R2は夫々炭素数１〜８のアル
キル基を示し、【式】は【式】 又は【式】を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （上式中R3は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、ＹはＦ又はClを示す） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物。 Ｃ液晶成分は一般式 （上式中R4は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、【式】は前記と同じ） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物。 Ｄ液晶成分は一般式 （上式中R5は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基、CN，Ｆ又はClを示し、【式】は 前記と同じ） で表わされる化合物及び一般式 （上式中R7は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R8は炭素数１〜８のアルキル基又はアルコ
キシ基、CN，Ｆ又はClを示し、２つの
【式】は互に独立に【式】又は 【式】であることを示す） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物。 ２ 少くとも特許請求の範囲第１項記載のＡ，
Ｃ，Ｄの３成分及び下記Ｂ液晶成分の４成分を含
有し、そのＢの割合がＡ，Ｃ，Ｄの３成分の合計
量に対して５〜35重量％であるところの特許請求
の範囲第１項記載の液晶組成物。 Ｂ液晶成分は一般式 （上式中R9，R10は夫々炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、２つの【式】は互いに独立 に【式】又は【式】であること を示す） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物。 ３ 少くとも特許請求の範囲第２項記載のＡ，
Ｃ，Ｄ，Ｂの４成分及び下記Ｅ液晶成分の５成分
を含有し、そのＥ成分の割合がＡ，Ｃ，Ｄの３成
分の合計量に対し10〜20重量％であるところの特
許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 Ｅ液晶成分は一般式 （上式中R11は炭素数１〜８のアルキル基を示
す） で表わされる化合物及び一般式 （上式中R12，R13は夫々炭素数１〜８のアル
キル基を示す） で表わされる化合物からえらばれた１種又は２種
以上の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15999483A JPS6051778A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15999483A JPS6051778A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051778A JPS6051778A (ja) | 1985-03-23 |
| JPH0344594B2 true JPH0344594B2 (ja) | 1991-07-08 |
Family
ID=15705676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15999483A Granted JPS6051778A (ja) | 1983-08-31 | 1983-08-31 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051778A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4788000A (en) * | 1983-05-26 | 1988-11-29 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid-crystal composition |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH062751B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-01-12 | チッソ株式会社 | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン |
| JP2594583B2 (ja) * | 1987-11-10 | 1997-03-26 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
-
1983
- 1983-08-31 JP JP15999483A patent/JPS6051778A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6051778A (ja) | 1985-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4533488A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| KR100815554B1 (ko) | 네마틱 액정 매질, 및 이를 함유하는 전기-광학 디스플레이 | |
| US5043095A (en) | Chiral esters of mesogenic carboxylic acids in liquid crystal phases | |
| US4581155A (en) | Halogenopyrimidine derivatives | |
| US5759443A (en) | Cyclopentyl derivatives | |
| JPH0344594B2 (ja) | ||
| JP4411989B2 (ja) | 化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| US4617141A (en) | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes | |
| EP0317175B1 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| US4640795A (en) | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same | |
| EP0982386B1 (en) | Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition containing said liquid crystal compound and liquid crystal display device using said composition | |
| US4534883A (en) | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives | |
| JPH10168076A (ja) | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| US4788363A (en) | Nematic methyltolans | |
| EP0390329B1 (en) | Pyrimidine derivative | |
| JPH06256339A (ja) | クロマン誘導体 | |
| EP0452274A2 (en) | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| US5167858A (en) | Pyrimidine derivative and liquid crystal composition contain the same | |
| JPH08143498A (ja) | ５−置換アルコキシベンゼン誘導体 | |
| JPS6117571A (ja) | 液晶混合物 | |
| JPH0565236A (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPS58121247A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH05310617A (ja) | ３−フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS60188347A (ja) | α−メチル−β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のハロゲノフエニルのエステル誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |