JPH0344368A - Ｎ―ビニル―３―シアノ―４―フエニル―ピロール誘導体 - Google Patents

Ｎ―ビニル―３―シアノ―４―フエニル―ピロール誘導体

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JPH0344368A
JPH0344368A JP2170333A JP17033390A JPH0344368A JP H0344368 A JPH0344368 A JP H0344368A JP 2170333 A JP2170333 A JP 2170333A JP 17033390 A JP17033390 A JP 17033390A JP H0344368 A JPH0344368 A JP H0344368A
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formula
alkyl
halogen
cyano
hydrogen
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JP2170333A
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Ulrich Heinemann
ウルリツヒ・ハイネマン
Detlef Wollweber
デトレフ・ボルベーバー
Wilhelm Brandes
ビルヘルム・ブランデス
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Gerd Haenssler
ベルト・ヘンスラー
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Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニ
ル−ピロール誘導体、その製造方法およびその有害生物
、特に植物病原真菌の防除への利用に関する。
ピロール窒素が非置換又は置換された３−シアノ−４−
フェニル−ピロール誘導体カ、例エバ殺真菌活性を持つ
ことは公知である（例えば欧州特許１３０，１４９．１
８２，７３７．２０６，９９９および２３６，２７２、
ＧＢ　　２，１４１，７０９、ＤＥ　　３，７１８，３
７５参照）。例えば欧州特許１８２．７３７には、ピロ
ール窒素が置換された、例えばＮ−ビニル−３−シアノ
−４−（２，３−ジクロロフェニル）−ピロールなど、
殺真菌性のある化合物が記載されている。
しかしながら、これら既知の化合物の活性は、適用する
すべての分野で、特に適用比や濃度が低い場合、必ずし
も満足できるものとは言えない。
一般式（Ｉ） Ｒ’−Ｎ−Ｒ” 式中、 Ｒ１は、アルキルであり、 Ｒ２は、アルキルであるか、又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素原子と共に、任意に
同−又は異なる１個又は多数の置換基によって置換され
た５〜７員の飽和環を形成しており、 Ｒ１は、アルキルであり、 Ｒ’は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであり、 ＲＳハ、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであるか、又は Ｒ４とＲ５は、結合してハロゲン置換アルキレンジオキ
シをあられし、 Ｒ６は、水素又はハロゲンである、 の新規なＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ビロ
ール誘導体を見出した。
さらに、式（Ｉ） Ｒ’−Ｎ−Ｒ” 式中、 Ｒ１は、アルキルであり、 Ｒ２は、アルキルであるか、又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素原子と共に、任意に
同−又は異なる１個又は多数の置換基によって置換され
た５〜７員の飽和環を形成しており、 Ｒ３は、アルキルであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、／＼ロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又
はハロゲノアルキルチオであり、 Ｒ５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであるか、又は Ｒ４とＲ５は、結合してハロゲン置換アルキレンジオキ
シをあられし、 Ｒ′は、水素又はハロゲンである、 の新規なＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ビロ
ール誘導体を、式（ｎ、１ 式中、 Ｒ４、 Ｒ５およびＲ“は、 上記と同じ意味を持つ、 の３−シアノ−４−フェニル−ビロール誘導体と、式（
ＩＩＩ） 式中、 Ｒ’Ｒ”およびＲ３は、上記と同じ意味を持つ、のｌ−
アミノアセチレン誘導体とを、場合によっては希釈剤存
在下で反応させることにより得た。
最後に、一般式（Ｉ）で表わされる新規Ｎ−ビニル−３
−シアノ−４−フェニル−ビロール誘導体が有害生物に
対して良い作用を及ぼすことを見出した。
前記および後記する式中で挙げた基として好ましいもの
について以下に説明する； 一般式におけるアルキルは、好ましくは炭素数ｉ〜６、
なるべく１〜４、特に好ましくは１〜２の直鎖又は分枝
鎖状アルキルを表わす；例としてメチル、エチル、ｎ−
およびｌ−プロピルおよびｎ　−ｉ　−ｓ−および【−
ブチルが挙げられる。
置換基として、アルコキシは、アルキル基１個当り炭素
数１〜６、特に好ましくは１〜４の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシであることを表わす；例として次のものが挙げ
られる：メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ
およびｎ　−ｉ　−５−およびｔ−ブトキシ。
置換基としてハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキ
シは、それぞれ炭素数１〜４、特に好ましくは１〜２で
それぞれ１〜９個又は１〜５個の同−又は異なるハロゲ
ン原子、これはハロゲンの項で定義、を含む直鎖又は分
枝鎖状基を表わすことが望ましい；例として次のものが
挙げられる：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、
フルオロ−ｎ−プロピル、クロｅ）−ｎ−フロビル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロ
エチル、トリクロロエチル、クロロ−ジフルオロメチル
、トリフルオロ−クロロエチル、クロロブチル、フルオ
ロブチル、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモ
メトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモ
エトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブ
ロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、
フルオロ−！−プロポキシ、クロロ−１−プロポキシ、
ジフルオロメトキシ、ｌ−リフルオロメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロエトキシ
、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リクロロエトキシ、クロロジフルオロメトキン又はトリ
フルオロクロロエトキシ、特にトリフルオロメチルとト
リフルオロメトキシが良い。
置換基としてハロゲノアルキルチオは、それぞれ炭素数
ｌ〜４、特に好ましくは１〜２でそれぞれ、１〜９個又
は１〜５個の同−又は異なるノ１０ゲン原子、これはハ
ロゲンの項で定義、を含む直鎖又は分枝鎖状基を表わす
ことが好ましい；例として次のものが挙げられる：フル
オロメチルチオ、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ
、フルオロプロピルチオ、クロロプロピルチオ、ブロモ
プロピルチオ、フルオロ＝ｉ−プロピルチオ、クロロ−
１−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチル
チオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ
、テトラフルオロエチルチオ、トリクロロエチルチオ、
クロロジフルオロメチルチオおよびトリフルオロクロロ
エチルチオ。
ハロゲンは、そのもの又はハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシおよびハロゲノアルキルチオの定義において
、フッ素、塩素、臭素および／又はよう素を表わし、特
に７ツ素、塩素及び／又は臭素、とりわけフッ素又は塩
素が好ましい。
置換基としてアルキルチオは、好ましくは炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオを表わし、その例とし
て次のグループが挙げられる：メチルチオー、エチルチ
オ−、プロピルチオ−ブチルチオ−、ペンチルチオ−お
よびこれらの異性体、例えば！−プロピルチオ、ｉ　−
ｓ−および（−ブチルチオ、ｌ−メチル−ブチルチオ、
２メチル−ブチルチオ−及び３−メチル−ブチルチオ−
０好ましいのは、炭素数１〜４のアルキルチオ基テする
。メチルチオ、エチルチオ、ｎ−４−およびＳ−プロピ
ルチオおよびｎ−ｉ　−ｓ−およびｔ−ブチルチオが特
番こ好ましし１゜式（Ｉ）は、本発明によるＮ−ビニル
−３−シアノ−４−フェニル−ビロール！導体の一般的
定義を与える。
式ＣＩ）の化合物の中で好まい〜もの（ま、式中、Ｒ１
は、炭素数ｌ〜４の直鎖ヌ（よ分校鎖状アルキルであり
、 Ｒ２は、炭素数ｌ〜４の直鎖又（ま分枝鎖状アルキルで
あるか、又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素原子と共１こ５〜７
員の飽和環を形成しており、その環（ま任意にハロゲン
、炭素数１〜４のアルキル 数１〜４のアルコキシ、あるｌ／＼（まそれぞれ炭素数
１〜４で１〜９個の同−又（ま異なる／Ｓロゲン原子を
持つノ為ロゲノアルキル又（まノへロゲノアルコキシか
ら成る群の１〜５個の同−又は異なる置換基により置換
されており、Ｒ３は、炭素数ｌ〜４の直鎖又（ま分枝鎖
状アルキルであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、炭素数Ｌ〜４の直鎖又は分枝
鎖状アルキル、炭素数１〜４で１〜９個の同−又は異な
るハロゲン原子を持っ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ、炭素
数ｌ〜４で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持
つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルコキシ、炭素数１〜４
の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオあるいは炭素数１〜４
で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持つ直鎖又
は分枝鎖状ハロゲノアルキルチオでアリ ＲＳは、水素、ハロゲン、炭素数ｌ〜４の直鎖又は分枝
鎖状アルキル、炭素数１〜４で１〜９個の同−又は異な
るハロゲン原子を持つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、炭素数ｌ〜４の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ、炭素
数１〜４で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持
つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルコキシ又は炭素数Ｉ〜
４で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持つ直鎖
又は分枝鎖状／％ロゲノアルキルチオであるか、あるい
はＲ４とＲ５は、結合して１個又は２個のフッ素で置換
されたメチレンジオキシをあられし、Ｒ６は、水素又は
フッ素である、 化合物である。
式（Ｉ）の化合物の中で特に好ましいのもは、式中、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル又はｎ−
ブチルであり、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル又はｎ−
ブチルであるか、又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素と共に５−７員の飽
和環を形成し、 Ｒ１は、メチル又はエチルであり、 Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
炭素数ｌ〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子
、特にフッ素および／又は［Ｈ１＋’子を持つハロゲノ
アルキル、メトキシ、エトキシ、炭素数１〜２で１〜５
個の同−又は異なるハロゲン原子、特にフッ素及び／又
は塩素原子、を持つハロゲノアルコキシ、メチルチオ、
エチルチオ、炭素数１〜２で１〜５個の同−又は異なる
ハロゲン原子、特にフッ素又は塩素原子、を持つハロゲ
ノアルキルチオであり、 Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
炭素数１〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子
、特にフッ素及び／又は塩素原子を持つハロゲノアルキ
ル、メトキシ、エトキシ、炭素数１〜２で１〜５個の同
−又は異なるハロゲン原子、特に７ツ素及び／又は塩素
原子、を持つハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチル
チオ、炭素数ｌ〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲ
ン原子、特にフッ素又は塩素原子、を持つハロゲノアル
キルチオであるか、又は Ｒ４とＲ５は、結合してフッ素２個で置換されたメチレ
ンジオキシを表わし、 Ｒ６は、水素又はフッ素である、 化合物である。
式（Ｉ）の化合物の中で特別に好ましいものは、式中、 Ｒ１がメチル又はエチルであり、 Ｒ２がメチル又はエチルであり、 Ｒ３がメチル又はエチルであり、 Ｒ４が水素、フッ素、塩素、メチル、エチル又はトリフ
ルオロメチルであり、 Ｒ８が水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルであ
り、 Ｒ６が水素又はフッ素である、 化合物である。
式（Ｉ）で表わされる化合物について好ましいとした定
義は、式（ｎ）および式（ｎＩ）で表わされる出発物質
にも当てはまる。
一般式（Ｉ） Ｒ’−Ｎ−ＲＩ で表わされるＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−
ピロール誘導体のうち次のものを、製造例で挙げる化合
物に加えて、個々に挙げておく。
表１： ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５Ｒ６ −ＣＨ，−ＣＨ５ −ＣＪｓ　　　　−ＣＨ５ −Ｃ，Ｈ，−ｎ　　−Ｃ２Ｈ。
−ｆ：、、ｌ、−ｉ　　　−ＣＨ。
Ｃ，Ｈｅ−ｎ　　　−Ｃ，Ｈ，−１ ＣＨ３−ＣｓＨｖ−１ ＣＨｓ　　　　　−ＣｚＨｓ −ＣｚＨｓ　　　　−ＣＪｔ−ｎ −Ｃ２Ｈｓ　　　　−Ｃ２Ｈ。
−ＣＨ，−Ｃ，Ｈアー１ −Ｃ２Ｈ５−Ｃ４Ｈ！−ｎ −Ｃ２Ｈ，−Ｃ，Ｈ。
−ＣＪ　　　　　−ＣＪｔ−４ −Ｃ３Ｈｙ−ｎ　　−ｃ２Ｌ −ＣＪｓ　　　　−ＣＨ５ −ＣＨ。
ＣｚＨｓ 〜ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＨニ ーＣ，Ｈ。
−ＣＨ。
Ｃ２Ｈ。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＩ。
−Ｃ）ｌ　。
ＣＨ３ −ＣＩ　。
−ＣＨ。
表１：続き ＲＩ　　　　Ｒ１ −ＣＨ５−ＣＨ３ −Ｃ２Ｈ５−ＣｚＨｓ −ＣＪｓ　　−Ｃ３Ｈ７−ｎ ＣＨｓ　　　−Ｃ３Ｈ７−ｎ ’−ＣｚＨｓ　　−ＣＨ５ ”’Ｃ２Ｈ５−ＣＨ５ Ｃ２Ｈ５−ＣｚＨａ Ｃ２Ｈ，−Ｃ，Ｈ。
Ｃ２Ｈ６−Ｃ，ｔ（、−ｔ Ｃ２Ｈ５−ＣＨｌ −Ｃ２Ｈ，−Ｃ，Ｈ７−４ Ｃ２Ｈｓ　　−ＣＨ５ −Ｃ（Ｈ＠−ｉ　　−Ｃ２Ｈｓ −ＣＪｔ−１−ＣＪ５ −Ｃ，Ｈ，−ｎ　　−Ｃ１Ｈ＠ −ＣＨ，−Ｃ，Ｈ６ −（ｃＨ２）ｔ −（ＣＨ２）４− ３ Ｃ，Ｈ。
−Ｃ２Ｈ。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＩ　。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
−ＣＨ。
ＣＪｓ −ＣＨ。
−ＣＨ。
Ｒ４Ｒ５ Ｃｌ　　　　Ｃｌ −ＣＨ３Ｃ１ −０−ＣＦ、−０− −０−ＣＦ２−０− ｏ−ｃＦ、−ｏ− −ＣＨ，−０ＣＦ！ −ＣＨ，−５ＣＨ。
Ｃ１−０ＣＦ３ −ＣＨ３−０ＣＨ。
Ｆ　　　　　−０ＣＨ。
−ＣＨ，−５ＣＨ。
Ｆ　　　　　Ｂｒ Ｆ　　　　　Ｂｒ Ｂｒ　　　　Ｂｒ Ｆ　　　　　Ｂｒ Ｂｒ　　　　　Ｂｒ Ｆ　　　　　ＣＩ Ｆ　　　　　Ｃ１ 表１＝続き ＲＩ　　　　ＲＺ　　　　Ｒ３Ｒ４ＲＩ　　　Ｒａ−Ｃ
ＣＨｚ）ｓ−−ＣＨ５ＣＩ　　ＣＩ　　　Ｈ−（ＣＨ２
）ｓ−−ＣＨ５Ｆ　　　ＣＩ　　　Ｈ−（ＣＨｚ）ｓ−
−ＣｚＨｓ　　ＣＨｓ　　ＣＦｓ　　Ｈ（ＣＨ２）＠−
−ＣＨ５ＣＩ　　ＣＬ　　　Ｈもし、例えば、３−シア
ノ−４−（２−フルオロ−３−１０ローフエニル）−ヒ
ロールト１−’；エチルアミノプロピンを出発物質とし
て用いると、本発明による製造反応の過程は次式で表わ
される： Ｎ（ＣＪｓ）ｚ 式（ＩＩ） は、 本発明による方法を行うのに出発物 質として必要な置換３−シアノ−４−フェニル−ビロー
ル誘導体の一般的定義を与える。この式（ｎ）において
、Ｒ４、Ｒ５およびＲ１は、本発明における式（Ｉ）の
物質についての記述と関連して、すでに言及した基を表
わす。
式（Ｉ［）で表わされる置換３−シアノ−４−フェニル
−ピロール誘導体のいくつかは、公知であるか又は先行
技術の一部でなく、本出願人による他の特許出願の主題
である。例えば、欧州特許２０６　９９９には、３−（
２，２−ジフルオロ−４−ベンゾジオキソリル）−４−
シアノ−ピロールの製造が記載されており、ＵＳ４，７
７８，９０１と欧州特許１７４，９１０には、フェニル
環が非置換であるか又はハロゲン、アルキル又はハロゲ
ノアルキルで置換された３−シアノ−４−フェニル−ビ
ロールの製造が記載され、中でも製造方法がＤＥ　　３
，７１８，３７５、ＤＥ　　３，７３７，９８４及びＤ
Ｅ　　３，７１８．３７５に記載されている。
式（ＩＩＩ）は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造
方法において出発物質として使用されるｌ−アミノアセ
チレン誘導体の一般的定義を与える。
式（ｎｕ）において、Ｒ１，Ｒ１およびＲ３は、本発明
による式（Ｉ）の化合物についてすでに定義したＲ１、
Ｒ２およびＲ３と同じ意味を持つ。
ｌ−アミノアセチレン誘導体は、有機化学において周知
の化合物であるが、又は、本質的に既知の方法により製
造することができる（Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｉｎＯｒｇａｎ
ｉｃ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＳＰｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　
ＡｃｅｔｙｌｅｍｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｖｏｌ、　
３４　（２ｎｄ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ
１９８８、ｐ２３５参照）。
本発明の方法を実施するのに適した希釈剤は、不活性有
機溶媒である。
それには、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の任意にハ
ロゲン化された炭化水素が含まれる。例えば、ベンジン
、ベンゼンントルエン、キシレン、クロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、又はジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコ
ールジメチルエーテルやエチレングリコールジェチルエ
ーチルのようなエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドのよ
うなアミド、あるいはジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド。
本発明の方法における反応温度は、広い範囲内で変化さ
せる事ができる。一般に反応は、−４０℃〜＋１２０℃
で行うが特にＯ′Ｃ〜６０℃が好ましい。
本発明の方法を行うには、式（Ｉ［）の３−シアノ−４
−フェニル−ピロール誘導体１モル当り一般に１．０〜
２．０モル、好ましくは１．０〜１．２モルの式ＣＤＩ
）の１−アミノアセチレン誘導体ヲ用いる。
反応は、一般的、通常の方法で行い、反応生成物を仕上
げ単離する。
本発明による活性化合物は、有害生物に対して強い作用
を持ち、実際に、好ましくない有害な生物の防除に用い
ることができる。
この活性化合物は、植物保護剤、特に殺真菌剤としての
利用に適している。
植物保護において殺真菌剤は、ネコブカビ類（Ｐｌａｓ
ｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ
）　、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌
類（Ｈａｓ　ｉｄ　ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全
菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に用いら
れる。
上記の属に属する、真菌および細菌性の病気の原因とな
る生物をいくつか例として挙げるが、これに限定される
わけではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば
ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ
）　； フィトフトラ（ＰｈｙＬｏｐＭｈｏｒａ）種、例えばフ
ィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　； シュードベロノスボラ（Ｐｓｓｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ　）種）例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ
（Ｐｓｅｕｄ。
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｉｌｉ）又はシュード
ベロノスポラ◆キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　；プラスモパラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモバラ・ヴ
イチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）
　；ベロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例え
ばベロメスボラ１ビシ（Ｐａｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉ
ｓｉ）又はＰ、ブラシカ−Ｚ　（Ｐ、ｂｒａｓｓｉｃ’
ａｅ）　　；ｘ　ｌ）　シフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種
、例えばエリシ７工・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；スフ　ｘ　ｏ　テカ（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｉｈｅｃａ）Ｉ！　、例えばスフエロテカ・７リ
ギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）　；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、
例えばポドス７エラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａＩｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　； ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴエン
チュリアφインエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　ｔａｒｅｓ）又はＰ、グラミネア（Ｐ、ｇ
ｒａｍｉｎｅａ）　（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型
：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、Ｓｙｎ
：　　ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ）　）　　；ウロミセス（Ｌｌｒｏｍｙｃｅ
ｓ）種、例えばウロミセス・アペンデイクラツス（υｒ
ｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プク
シニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種、例えばブタシニア
・レコンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）　　；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチ
レチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）
　　；ウスチラゴ（Ｕｓｔ　ｉ　Ｉａｇｏ）種、例えば
ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は
ウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎ
ａｅ）　；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）
種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　　；ピリクラリア（Ｐｙ
ｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）種、例えばピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　
；７サリウム（Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍ）種、例えばフサリ
ウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕ
ｍ）　　；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例え
ばポツリナイス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）　　；セプトリア（５ｅｐｔｏｒ　ｉａ）種
、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）　　；レプトスフェリア（Ｌａｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒ　ｉａ）種、例えばレグトス７エリア・ノド
ルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）
　　； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎ
ｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカニ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏＬｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物には、この活性化合物に対し、植物の病気の防除に
必要な濃度で、十分な耐性があるので、植物の地上部分
、苛および種子および土壌の処理も可能である。
この点に関しては、生長中の果物や野菜の病気の防除、
例えば病原菌によって起こる豆のハイイロカビ（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、又は米の病気の防除
、例えば病原菌による稲の病気（いもち病）、又は大麦
におけるエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）やピレノ７オラ・テレス（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｔ］ｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）の防除に使う事ができ
る。
さらに本発明による活性化合物のあるものは、穀物にお
けるレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ
）やフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）に対する殺菌作用
も示す。そして本発明による活性化合物のあるものは、
試験管内の作用において、広範囲の良い効果を持ってい
る。
本発明の活性化合物は、その物理的および／又は化学的
性質に従い、通常の調製剤、例えば溶液、乳液、懸濁液
、粉、発泡剤、塗布剤、顆粒、エーロゾル、重合物質お
よび積用のコーティング成分中の非常に微細なカプセル
およびＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調剤する事ができ
る。
これらの調製剤は、既知の方法、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体溶媒、圧力下で液化した気体および／
又は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／又は分散剤および／又は発泡剤を用いて混合する
ことにより調製できる。伸展剤として水を用いる場合、
例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。
液体溶媒として主に適しているのは次のようなものであ
る：芳香族、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナ
フタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族、例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂
肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又は鉱油留分の
ようなパラフィン、アルコール、例えばブタノール、グ
リコールおよびそのエーテル、エステル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、極性の強い溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドおよび
水；液化した気体伸展剤又は担体というのは、常温常圧
下では気体であるような液体、例えばハロゲン化炭化水
素やブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のような
エーロゾル噴射剤などを意味する；固体担体としては次
のものが適している：粉砕した天然鉱石、例えばカオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイト
、モントモリロナイト又はケイソウ土および粉砕した合
成鉱石、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
ケイ酸塩；顆粒用の固体担体として適しているのは次の
ものである：粉砕し、分別した天然石、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石および白雲石および無機および有
機粉末の合成顆粒、およびおがくず、ココヤシの殻、と
うもろこしの穂軸およびタバコの茎のような有機物質の
顆粒；乳化剤および／又は発泡剤として適しているのは
次のようなものである：非イオン性および陰イオン性乳
化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アル
キルアリールポリグリコールエーテルのようなポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル５、アルキルスル
ホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネー
トおよびアルブミンの加水分解生成物；分散剤として適
しているのは次のようなものである：リグニン亜硫酸塩
重液、およびメチルセルロース。
接着剤、州えばカルボキシメチルセルロースおよびアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセ
テートのような粉状、顆粒状および乳液状の天然および
合皮ポリマーおよびセファリンやレシチンのような天然
リン脂質および合成リン脂質も調製剤中に用いることが
できる。他に添加物として鉱油や植物油がある。
着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブ
ルーのような無機顔料およびアリザリン染料、アゾ染料
および金属フタロシアニン染料のような有機染料、およ
び鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンお
よび亜鉛の塩のような微量の栄養素を用いることもでき
る。
一般に調製剤は、活性化合物を０．１〜９５重量％、好
ましくは０．５〜９０％含む。
本発明による活性化合物は、他の既知の活性化合物、例
えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤と混合して
、および肥料や生長調節剤と混合して調製剤とすること
ができる。
活性化合物は、そのままであるいは調製剤の形態又はそ
れから調製した施用形態、例えば調製済み溶液、懸濁液
、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉および顆粒、で使う
事ができる。これらは通常の方法、例えば液剤散布、ス
プレー、噴霧、粒剤散布、粒剤散布、泡剤適用、ハケ塗
り、などによって使用する。さらに、活性化合物を超低
容量法により使用したり、活性化合物そのものや、その
調製剤を土壌中に注入したりすることも可能である。植
物の種子を処理することもできる。
植物の一部を処理する場合、使用形態の活性化合物濃度
は、広い範囲内で変えることができる。
一般に、１〜０．０００１重量％、好ましくは０゜５〜
０．００１％である。
種子の処理の場合、一般に活性化合物の必要量は、種子
１ｋｇ当り、０．００１〜５０ｇ、好ましくは０゜０１
〜ｌｏｇである。
土壌の処理の場合、作用する場所において０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。
１−０．０２％の活性化合物濃度が必要である。
製造例 例１ Ｎ（Ｃ２Ｈ５）！ ０．９ｇ（４ミリモル）の３−シアノ−４−（２−フル
オロ−３−クロロ−フェニル）−ピロールと０．５ｇ（
４，５ミリモル）のｌ−ジエチルアミノプロピンを２０
−の乾燥ジクロロメタンに溶解し、溶液を室温にて１２
時間撹拌する。続いて溶媒と過剰のｌ−ジエチルアミノ
プロピンを真空中にて完全に除去する。これにより１．
４ｇ（理論値の１００％）のＮ−（Ｉ−ジエチルアミノ
−２−メチル−ビニル）−３−シアノ−４−（２−フル
）ｒｏ−３−クロロフェニル）−ヒロールヲ油状で得る
。屈折率ｎ賀＝１．５５５０゜ 下表に挙げた式（Ｉ） Ｒ’−Ｎ−Ｒ” の化合物を例１と同様にして又は本発明の方法により製
造することができる： 使用例 例Ａ うどんこ病試験大麦／保護 溶　媒：　１００重量部の・ジメチルホルムアミド乳化
剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適した調製剤製造のため、１Ｍ、量部の活
性化合物を上述の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃厚
液を水で希釈して望みの濃度とする。
保護活性の試験のため、若い植物に活性化合物の調製剤
をしずくかたまるまでスプレーする。スプレーによる被
膜が乾燥した後植物にエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄ
ｅｉを散布する。
植物は、粉状物の発現を促すため、温度約２゜°Ｃ１相
対湿度約８０％の温室におく。
接種後７日で評価を行う。
この試験では、活性化合物濃度０．０２５重量％にて、
例えば製造例２の化合物により、有効率８８％という良
い活性が示された。
表　　Ａ うどん粉病試験（大麦）／保護 （２）　　　　　　Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ 旦旦 ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅ
ｒｅｓ）試験（大麦）／保護 溶　媒：１００］を量部のジメチルホルムアミド乳化剤
：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調製剤を製造するため、活性化合物
１重量部を、上述の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃
厚液を水で希釈して、望みの濃度にする。
ｆ！ｉ、Ｍ活性の試験のため、若い植物に活性化合物の
調製剤をしずくがたまるまでスプレーする。スプレー被
膜が乾燥した後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）の分胞子分散液をスプ
レーする。その後植物は、温度２０℃、相対湿度１００
％の培養室に４８時間保つ。
植物を温度約２０℃、相対温度約８０％の温室におく。
接種後７日で評価を行う。
この試験で活性化合物濃度０−０２５重量％にて、例え
ば製造例２の化合物が高い活性を示した。
表Ｂ ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅ
ｒｅｓ）　−試験（大麦）／保護 作用物質　　注入液中の作用物質　未処理の標準物質濃
度、重量％　　　　に対する有効率 （２） Ｎ（ｃｚｎｓ）ｚ 例ｃｄ いもち病試験（稲）／保護 溶　媒：１２．５重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適した調製剤を製造するため、活性化合物
１重量部を、上述の量の溶媒と混合し、濃厚液を水およ
び上述の量の乳化剤で希釈し、望みの濃度にする。
保護活性の試験のため、若い稲に活性化合物の調製剤を
ぬれてしずくが落ちるまでスプレーする。
スプレーによる被膜が乾燥した後、いもち病菌の胞子の
水性懸濁液を植物に接種する。その後植物を相対湿度１
００％、温度２５°Ｃの温室におく。
接種後４日で病気感染を評価する。
この試験で活性化合物濃度０．０２５重量％にて、例え
ば製造例１と２の化合物が高い活性を示しｔこ。
表 Ｃ いもち病試験（米）／保護 作用物質 注入液中の作用物 質濃度、重量％ 未処理標準物質に 対する有効率 Ｉ Ｎ ＣＨ。
表　　Ｃ ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（米）／
保護例Ｄ ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ）試験（いんげん豆
）／保護 溶　媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適した調製剤を製造するため、１重量部の
活性化合物を上述の量の溶媒および乳化剤を混合し、濃
厚液を水で希釈して望みの濃度にする。
保護活性の試験のため、若い植物に活性化合物の調製剤
を、ぬれてしずくが落ちるまでスプレーする。スプレー
による被膜が乾燥した後、各葉の上にボツリテイス・シ
ネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ、：でおお
われたかんてん培地をおく。接種植物は２０°Ｃの、暗
くした湿潤な室内におく。接種後３日で葉の上の感染部
分の大きさを評価する。
この試験で、活性化合物濃度１００　ｐｐｍにて、例え
ば製造例１と２の化合物が高い活性を示した。
表 ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）−試験（小豆）／保
護ける有効率 （Ｉ） Ｎ（ＣｚＨｓ）ｚ ） 本発明の主たる特徴および態様は以下のとうりである。
１、−紋穴（Ｉ） ％式％ のＮ 式中、 Ｒ１は、アルキルであり、 Ｈｚは、アルキルであるか、又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素原子と共に、任意に
同−又は異なる１個又は多数の置換基によって置換され
た５〜７員の飽和環を形成しており、 Ｒ３は、アルキルであり、 Ｒ’は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであり、 Ｒ５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであるか、又は Ｒ′とＲ５は、結合してハロゲン置換アルキレンジオキ
シを表わし、 Ｒ６は、水素又はハロゲンである、 ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピロル誘導体。
２、式（Ｉ）、式中、 Ｒ１は、炭素数ｌ〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキルであ
り、 Ｒ２は、炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキルであ
るか、又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素原子と共に５〜７員
の飽和環を形成しており、その環は任意にハロゲン、炭
素数ｌ〜４のアルキル、炭素数ｌ〜４のアルコキシ、あ
るいはそれぞれ炭素数１〜４で１〜９個の同−又は異な
るハロゲン原子を持つハロゲノアルキル又はハロゲノア
ルコキシから戊る群の１〜５個の同−又は異なる置換基
により置換されており、Ｒ３は、炭素数１〜４の直鎖又
は分枝鎖状アルキルであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、炭素数ｌ〜４の直鎖又ま分枝
鎖状アルキル、炭素数１〜４でｉ〜９個の同−又は異な
るハロゲン原子を持つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、炭素数ｌ〜４の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ、炭素
数１〜４で１〜９１′Ｉｌの同−又は異なるハロゲン原
子を持つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルコキシ、炭素数
ｌ〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオあるいは炭素数
１〜４で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持つ
直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキルチオであり、 Ｒ５は、水素、ハロゲン、炭素数１〜４の直鎖又は分枝
鎖状アルキル、炭素数ｌ〜４で１〜９個の同−又は異な
るハロゲン原子を持つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ、炭素
数１〜４で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持
つ直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルコキシ又は炭素数１〜
４で１〜９個の同−又は異なるハロゲン原子を持つ直鎖
又は分枝鎖状ハロゲノアルキルチオであるか、あるいは
Ｒ′とＲ５は、結合して１個又は２個のフッ素で置換さ
れＩ；メチレンジオキシをあられし、Ｒ，６は、水素又
はフッ素である、 の、特許請求の範囲第１項記載のＮ−ビニル−３−シア
ノ−４−フェニル−ピロール誘導体。
３、式（Ｉ）、式中、 Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピルあるい
はｎ−ブチルであり、 Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピルあるい
はｎ−ブチルであるか又は Ｒ１とＲ２は、両者が結合する窒素原子と共に、飽、和
、非置換の５−７員環を形成しており、Ｒ３は、メチル
又はエチルであり、 Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
炭素数１〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子
、特にフッ素および／又は塩素原子、を持つハロゲノア
ルキル、メトキシ、エトキシ、炭素数１〜２で、１〜５
個の同−又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルコ
キシ、メチルチオ、エチルチオあるいは炭素数１〜２で
１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノ
アルキルチオであり、 Ｒｓは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
炭素数１〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子
を持つハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、炭素数
１〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子を持つ
ハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又は炭素
数１〜２で１〜５個の同−又は異なるハロゲン原子を持
つハロゲノアルキルチオであるか、又は Ｒ４とＲ６は、結合して２個のフッ素で置換されたメチ
レンジオキシをあられし、 Ｒ６は、水素又は７ツ素である、 の、特許請求の範囲第１項記載のＮ−ビニル−３−シア
ノ−４−フェニル−ビロール誘導体。
４　式（■）、式中、 Ｒ１は、メチル又はエチルであり、 Ｒ２は、メチル又はエチルであり、 Ｒ３は、メチル又はエチルであり、 Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、又はト
リフルオロメチルであり、 Ｒ５は、水素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルで
あり、 Ｒ６は、水素又はフッ素である、 の特許請求の範囲第１項記載のＮ−ビニル−３−シアノ
−４−フェニル−ビロール誘導体。
５、式（Ｉ） ＲＩ−Ｎ−Ｒ” 式中、 Ｒ１は、アルキルであり、 Ｒ２は、アルキルであるか、又は ＲＩとＲ１は、両者が結合する窒素と共に、任意に同−
又は異なる１個又は多数の置換基によって置換された５
〜７員の飽和環を形成しており、 Ｒ３は、アルキルであり、 Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであり、 Ｒ５ハ、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又は
ハロゲノアルキルチオであるか、又は ＲＩとＲ５は、結合してハロゲン置換アルキレンジオキ
シをあられし、 Ｒ６は、水素又はハロゲンである、 のＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピロル誘導
体の製造方法において、式（ＩＦ）式中、 Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、上記の意味を持つ、の３−シ
アノ−４−７工チルーピロール誘導体ヲ、式（ＩＩＩ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２およびＲｓは、上記の意味を持つ、のｌ−ア
ミノアセチレン誘導体と、場合によっては希釈剤の存在
下で反応させる事を特徴とする方法。
６、式（Ｉ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
Ｎ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ビロール誘導
体を少くとも１種類含むことを特徴とする殺有害生物剤
。
７、式（Ｉ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
Ｎ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ビロール誘導
体の有害生物防除のだめの使用。
８、式（Ｉ）で表わされる特許請求の範囲第１’ｆ＜記
１ｔｃｔ７）　Ｎ　−ビニル−３−フフノー４−フエニ
ル−ビロール誘導体を有害生物および／又はその環境に
作用させる事を特徴とする、有害生物防除の方法。
９、式（Ｉ）で表わされ、特許請求の範囲第１項記載の
Ｎ−１１’ニル−３−シアノ−４−フェニル−ビロール
誘導体を伸展剤および／又は表面活性剤と混合すること
を特徴とする殺有害生物剤の製造方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は、アルキルであり、 Ｒ＾２は、アルキルであるか、又は Ｒ＾１とＲ＾２は、両者が結合する窒素原子と共に、任
    意に同一又は異なる１個又は多数の置換基によつて置換
    された５〜７員の飽和環を形成しており、 Ｒ＾３は、アルキルであり、 Ｒ＾４は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又
    はハロゲノアルキルチオであり、 Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又
    はハロゲノアルキルチオであるか、又は Ｒ＾４とＲ＾５は、結合してハロゲン置換アルキレンジ
    オキシをあらわし、 Ｒ＾６は、水素又はハロゲンである、 のＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘
    導体。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は、アルキルであり、 Ｒ＾２は、アルキルであるか、又はＲ＾１とＲ＾２は、
    両者が結合する窒素原子と共に、任意に同一又は異なる
    １個又は多数の置換基によつて置換された５〜７員の飽
    和環を形成しており、 Ｒ＾３は、アルキルであり、 Ｒ＾４は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又
    はハロゲノアルキルチオであり、 Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ又
    はハロゲノアルキルチオであるか、又は Ｒ＾４とＲ＾５は、結合してハロゲン置換アルキレンジ
    オキシをあらわし、 Ｒ＾６は、水素又はハロゲンである、 のＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘
    導体の製造方法において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は、上記の意味を持つ、の
    ３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘導体を、式（I
    II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、上記の意味を持つ、の
    １−アミノアセチレン誘導体とを、場合によつては希釈
    剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。 ３、式（ I ）で表わされる特許請求の範囲第１および
    ５項記載のＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピ
    ロール誘導体を少くとも１種類含むことを特徴とする殺
    有害生物剤。 ４、式（ I ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載
    のＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘
    導体を有害生物（ｐｅｓｔ）および／又はその環境に作
    用させる事を特徴とする、有害生物（ｐｅｓｔ）防除の
    方法。 ５、式（ I ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載
    のＮ−ビニル−３−シアノ−４−フェニル−ピロール誘
    導体を伸展剤および／又は表面活性剤と混合する事を特
    徴とする殺有害生物剤の製造方法。
JP2170333A 1989-07-05 1990-06-29 Ｎ―ビニル―３―シアノ―４―フエニル―ピロール誘導体 Pending JPH0344368A (ja)

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