JPH0343276B2 - - Google Patents
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- JPH0343276B2 JPH0343276B2 JP148382A JP148382A JPH0343276B2 JP H0343276 B2 JPH0343276 B2 JP H0343276B2 JP 148382 A JP148382 A JP 148382A JP 148382 A JP148382 A JP 148382A JP H0343276 B2 JPH0343276 B2 JP H0343276B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−
デオキシネプラノシンＡまたはその塩に関する。
デオキシネプラノシンＡまたはその塩に関する。
2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキシネプラノ
シンＡは式 で表わされ、それ自体L5178Y細胞に対して生育
阻害作用を有するだけでなく、抗白血病作用を有
し、且つ毒性の低い2′−デオキシネプラノシンＡ
（特願昭55−178825号、Chem.Pharm.Bull.，29
(2)，597〜600（1981）〕の中間体として有用な物質
である。
シンＡは式 で表わされ、それ自体L5178Y細胞に対して生育
阻害作用を有するだけでなく、抗白血病作用を有
し、且つ毒性の低い2′−デオキシネプラノシンＡ
（特願昭55−178825号、Chem.Pharm.Bull.，29
(2)，597〜600（1981）〕の中間体として有用な物質
である。
本目的化合物〔１〕は2′−（Ｒ）−アセチルチオ
−2′−デオキシネプラノシンＡ〔特願昭55−
178825号、Chem.Pharm.Bull.，29（２），597〜
600（1981）〕をアンモニア飽和低級アルカノール
で処理することにより得られる。低級アルカノー
ルとしては、メタノール、エタノールなどが好ま
しい。上記の脱アセチル化は通常室温で充分に進
行する。
−2′−デオキシネプラノシンＡ〔特願昭55−
178825号、Chem.Pharm.Bull.，29（２），597〜
600（1981）〕をアンモニア飽和低級アルカノール
で処理することにより得られる。低級アルカノー
ルとしては、メタノール、エタノールなどが好ま
しい。上記の脱アセチル化は通常室温で充分に進
行する。
上記の目的化合物〔１〕は減圧濃縮、抽出、結
晶化ならびにシリカゲルなどの吸着剤を用いるカ
ラムクロマトグラフイーにより分離、精製するこ
とができる。
晶化ならびにシリカゲルなどの吸着剤を用いるカ
ラムクロマトグラフイーにより分離、精製するこ
とができる。
このようにして得られた目的化合物〔１〕は、
必要に応じ、酸付加温の形で単離し得る。その場
合適当な酸で中和し、その酸付加塩を結晶化ある
いはカラムクロマトグラフイーなどにより分離、
精製すればよい。
必要に応じ、酸付加温の形で単離し得る。その場
合適当な酸で中和し、その酸付加塩を結晶化ある
いはカラムクロマトグラフイーなどにより分離、
精製すればよい。
上記酸付加塩としては、硫酸、塩酸、リン酸な
どの無機酸との塩、酢酸、プロピオン酸、リンゴ
酸、酒石酸、クエン酸、グルタミン酸、アスパラ
ギン酸などの有機酸との塩が挙げられる。
どの無機酸との塩、酢酸、プロピオン酸、リンゴ
酸、酒石酸、クエン酸、グルタミン酸、アスパラ
ギン酸などの有機酸との塩が挙げられる。
本発明の2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキシ
ネプラノシンＡまたはその塩を脱メルカプト化す
ることにより2′−デオキシネプラノシンＡまたは
その塩が製造できる。
ネプラノシンＡまたはその塩を脱メルカプト化す
ることにより2′−デオキシネプラノシンＡまたは
その塩が製造できる。
上記の脱メルカプト化は出発物質〔１〕を低級
アルカノール中ラネーニツケルを作用させること
により行われる。上記反応は通常加熱下で行わ
れ、加熱温度は低級アルカノールの沸点またはそ
れ以下の温度である。低級アルカノールとしては
メタノール、エタノールなどが好ましい。反応経
過はシリカゲルなどの薄層クロマトグラフイー
（TLC）により追跡できるので、出発物質〔１〕
の消失を待つて適宜反応を終了すればよい。
アルカノール中ラネーニツケルを作用させること
により行われる。上記反応は通常加熱下で行わ
れ、加熱温度は低級アルカノールの沸点またはそ
れ以下の温度である。低級アルカノールとしては
メタノール、エタノールなどが好ましい。反応経
過はシリカゲルなどの薄層クロマトグラフイー
（TLC）により追跡できるので、出発物質〔１〕
の消失を待つて適宜反応を終了すればよい。
このようにして得られた2′−デオキシネプラノ
シンＡは減圧濃縮、抽出、結晶化ならびにシリカ
ゲルなどのカラムクロマトグラフイーにより分
離、精製することがででき、必要に応じ、酸付加
塩の形で単離し得る。その場合、適当な酸で中和
し、その酸付加塩を結晶化あるいはカラムクロマ
トグラフイーなどにより分離、精製すればよい。
上記酸付加塩としては、前記の化合物〔１〕の酸
付加塩の記載と同様な例が挙げられる。
シンＡは減圧濃縮、抽出、結晶化ならびにシリカ
ゲルなどのカラムクロマトグラフイーにより分
離、精製することがででき、必要に応じ、酸付加
塩の形で単離し得る。その場合、適当な酸で中和
し、その酸付加塩を結晶化あるいはカラムクロマ
トグラフイーなどにより分離、精製すればよい。
上記酸付加塩としては、前記の化合物〔１〕の酸
付加塩の記載と同様な例が挙げられる。
上記の2′−デオキシネプラノシンＡは、式
で表わされ、そのL5178Y細胞に対する生育阻害
活性については特開昭57−102889号公報に記載さ
れている。
活性については特開昭57−102889号公報に記載さ
れている。
従つて、本発明の2′−（Ｒ）−メルカプト2′−デ
オキシネプラノシンＡは2′−デオキシネプラノシ
ンＡの製造原料として有用である。
オキシネプラノシンＡは2′−デオキシネプラノシ
ンＡの製造原料として有用である。
次に、実施例および参考例を挙げて本発明の目
的化合物の製造について具体的に述べる。
的化合物の製造について具体的に述べる。
実施例 １
2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキシネプラノ
シンＡ 2′−（Ｒ）−アセチルチオ−2′−デオキシネプラ
ノシンA270mgに０℃でアンモニアガス飽和メタ
ノール溶液10mlを加え、密閉下室温で２時間撹拌
した。反応液を減圧濃縮し、残渣をクロロホルム
−メタノール（10：１）を用いるシリカゲル（ワ
コーゲルＣ−200）10ｇのカラムクロマトグラフ
イーにより分離精製した。主成分を含むフラクシ
ヨンを減圧乾固し、得られた結晶をエタノールか
ら再結晶して2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキ
シネプラノシンA175mg（収率75％）を得た。
シンＡ 2′−（Ｒ）−アセチルチオ−2′−デオキシネプラ
ノシンA270mgに０℃でアンモニアガス飽和メタ
ノール溶液10mlを加え、密閉下室温で２時間撹拌
した。反応液を減圧濃縮し、残渣をクロロホルム
−メタノール（10：１）を用いるシリカゲル（ワ
コーゲルＣ−200）10ｇのカラムクロマトグラフ
イーにより分離精製した。主成分を含むフラクシ
ヨンを減圧乾固し、得られた結晶をエタノールか
ら再結晶して2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキ
シネプラノシンA175mg（収率75％）を得た。
融点；236℃（分解）
元素分析〔C11H13N3O2Sとして〕
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ Ｓ％
計算値 47.30 4.69 25.08 11.48
測定値 47.37 4.53 25.05 11.31
MS（CI）；280（MH+）、262（MH+−H2O）、246
（MH+−H2S）、136（Ｂ＋１） NMR（FX−100−FT，DASO−d6中、標準
TMS）δppm；2.02（d.，1H，SH−2′，D2O添加
で消失）、3.60（m.，1H，Ｈ−2′，D2O添加で
d.d.）、4.16（ややbr.d.，2H，Ｈ−6′，D2O添
加でややbr.s.に）、4.71（d.d.，1H，Ｈ−3′，
D2O添加でｄ）、4.92（t.，1H，OH−6′，D2O
添加で消失）、5.58（d.，1H，OH−3′，D2O
添加で消失）、5.62（d.d.，1H，Ｈ−1′）、5.79
（d.，1H，Ｈ−5′）、7.19（br.s.，2H，NH2−
６，D2O添加で消失）、7.89（s.，1H，Ｈ−
２）、8.14（s.，1H，Ｈ−８） 参考例 １ 2′−デオキシネプラノシンＡ 2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキシネプラノ
シンA200mgにエタノール５mgを加え、これにラ
ネーニツケル約200mgのエタノール懸濁液５mlを
加え、３時間加熱還流した。反応後、ラネ−ニツ
ケルを去し、エタノールで充分洗浄後、液を
減圧濃縮した。得られた結晶をエタノールから再
結晶して2′−デオキシネプラノシンA145mg（収
率82％）を得た。
（MH+−H2S）、136（Ｂ＋１） NMR（FX−100−FT，DASO−d6中、標準
TMS）δppm；2.02（d.，1H，SH−2′，D2O添加
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d.d.）、4.16（ややbr.d.，2H，Ｈ−6′，D2O添
加でややbr.s.に）、4.71（d.d.，1H，Ｈ−3′，
D2O添加でｄ）、4.92（t.，1H，OH−6′，D2O
添加で消失）、5.58（d.，1H，OH−3′，D2O
添加で消失）、5.62（d.d.，1H，Ｈ−1′）、5.79
（d.，1H，Ｈ−5′）、7.19（br.s.，2H，NH2−
６，D2O添加で消失）、7.89（s.，1H，Ｈ−
２）、8.14（s.，1H，Ｈ−８） 参考例 １ 2′−デオキシネプラノシンＡ 2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキシネプラノ
シンA200mgにエタノール５mgを加え、これにラ
ネーニツケル約200mgのエタノール懸濁液５mlを
加え、３時間加熱還流した。反応後、ラネ−ニツ
ケルを去し、エタノールで充分洗浄後、液を
減圧濃縮した。得られた結晶をエタノールから再
結晶して2′−デオキシネプラノシンA145mg（収
率82％）を得た。
融点；231〜234℃
MS（EI）；247（M+）、229（M+−H2O）、136（Ｂ
＋２）、135（Ｂ＋１） NMR（FX−200−FT，DMSO−d6中、標準
TMS）δppm；2.2〜2.4（m.，2H，Ｈ−2a.b.）、
4.15（ややbr.s.，2H，Ｈ−6′）、4.8〜5.0（t.＋
d.d.，2H，OH−5′＋Ｈ−3′，D2O添加でt.消
失，d.d.，Ｈ−3′が残る）、5.06（d.，1H，
OH−3′，D2O添加で消失）、5.64（m.，1H，
Ｈ−1′）、5.75（d.，1H，Ｈ−5′）、7.17（br.s.，
2H，NH2−６，D2O添加で消失）、7.97（s.，
1H，Ｈ−２）、8.13（s.，1H，Ｈ−８）
＋２）、135（Ｂ＋１） NMR（FX−200−FT，DMSO−d6中、標準
TMS）δppm；2.2〜2.4（m.，2H，Ｈ−2a.b.）、
4.15（ややbr.s.，2H，Ｈ−6′）、4.8〜5.0（t.＋
d.d.，2H，OH−5′＋Ｈ−3′，D2O添加でt.消
失，d.d.，Ｈ−3′が残る）、5.06（d.，1H，
OH−3′，D2O添加で消失）、5.64（m.，1H，
Ｈ−1′）、5.75（d.，1H，Ｈ−5′）、7.17（br.s.，
2H，NH2−６，D2O添加で消失）、7.97（s.，
1H，Ｈ−２）、8.13（s.，1H，Ｈ−８）
Claims (1)
- １ 2′−（Ｒ）−メルカプト−2′−デオキシネプラ
ノシンＡまたはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP148382A JPS58118586A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ２′−（ｒ）−メルカプト−２′−デオキシネプラノシンａ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP148382A JPS58118586A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ２′−（ｒ）−メルカプト−２′−デオキシネプラノシンａ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118586A JPS58118586A (ja) | 1983-07-14 |
| JPH0343276B2 true JPH0343276B2 (ja) | 1991-07-01 |
Family
ID=11502681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP148382A Granted JPS58118586A (ja) | 1982-01-07 | 1982-01-07 | ２′−（ｒ）−メルカプト−２′−デオキシネプラノシンａ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118586A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5187174A (en) * | 1989-02-14 | 1993-02-16 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | 6'-deoxy-6'-halo-neplanocin A and its production |
-
1982
- 1982-01-07 JP JP148382A patent/JPS58118586A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58118586A (ja) | 1983-07-14 |
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