JPH0339064B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0339064B2 JPH0339064B2 JP57026720A JP2672082A JPH0339064B2 JP H0339064 B2 JPH0339064 B2 JP H0339064B2 JP 57026720 A JP57026720 A JP 57026720A JP 2672082 A JP2672082 A JP 2672082A JP H0339064 B2 JPH0339064 B2 JP H0339064B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- dimethylamino
- carried out
- furanylmethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 claims description 5
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 1-[[5-[(dimethylamino)methyl]-2- Furanylmethyl]thio]-N-methyl-2-nitroethenamine 5-[(dimethylamino)methyl]-2-furanmethanediol oxalate Chemical compound 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXKKCPNQUYPQAP-UHFFFAOYSA-N 1-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]-n-methyl-2-nitroethanamine Chemical compound [O-][N+](=O)CC(NC)SCC1=CC=C(CN(C)C)O1 LXKKCPNQUYPQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMXUWOKSQNHOCA-UHFFFAOYSA-N N1'-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]-2-furanyl]methylthio]ethyl]-N1-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C(NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N ethyl n-propyl ketone Natural products CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003485 histamine H2 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフラン誘導体の製造方法に関するもの
である。
である。
ラニチジン（ranitidine）として知られている
式（） で表わされるフラン誘導体は英国特許第1565966
号明細書に強力かつ選択的なH2−拮抗体である
と開示されている。
式（） で表わされるフラン誘導体は英国特許第1565966
号明細書に強力かつ選択的なH2−拮抗体である
と開示されている。
本発明は式（）
で表わされる化合物をアジリジン（aziridine）
と反応させることを含む式（）で表わされるラ
ニチジンの製造方法を提供する。
と反応させることを含む式（）で表わされるラ
ニチジンの製造方法を提供する。
この反応は好適な溶媒、例えば水、ジメチルホ
ルムアミド、エーテル（例えばテトラヒドロフラ
ン）またはアルカノール（例えばメタノールまた
はエタノール）の不存在下または好ましくは存在
下で行なうことができる。反応は好便には20〜
100℃の範囲の温度で、好ましくは加熱温度、例
えば60〜100℃で行なう。
ルムアミド、エーテル（例えばテトラヒドロフラ
ン）またはアルカノール（例えばメタノールまた
はエタノール）の不存在下または好ましくは存在
下で行なうことができる。反応は好便には20〜
100℃の範囲の温度で、好ましくは加熱温度、例
えば60〜100℃で行なう。
この方法は化合物ラニチジンを製造する新規か
つ有用な方法を提供し、そしてチオールの発生を
なくすことができるという利点を有している。こ
のようなチオール類の周囲への放出を防ぐのが必
要であり、そしてこれが操業が高価である特別製
の装置の使用を必要とするため、チオールの発生
を免がれる方法は著しい利点を与える。
つ有用な方法を提供し、そしてチオールの発生を
なくすことができるという利点を有している。こ
のようなチオール類の周囲への放出を防ぐのが必
要であり、そしてこれが操業が高価である特別製
の装置の使用を必要とするため、チオールの発生
を免がれる方法は著しい利点を与える。
式（）で表わされる中間体、すなわち１−
〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−フラニ
ルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニトロエタ
ンアミンは新規化合物であり、本発明の一部を形
成する。本発明方法の更に別の利点は式（）で
表わされる化合物が純粋な結晶形で容易に製造し
うることである。
〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−フラニ
ルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニトロエタ
ンアミンは新規化合物であり、本発明の一部を形
成する。本発明方法の更に別の利点は式（）で
表わされる化合物が純粋な結晶形で容易に製造し
うることである。
式（）で表わされる化合物は式（）
で表わされるチオールを式（）
（式中、Ｌは離脱基、例えばメチルチオのよう
なアルキルチオ、である）で表わされるニトロビ
ニル誘導体と反応させることにより製造できる。
この反応は好ましくは室温で、溶媒例えば水、テ
トラヒドロフランまたはアルカノール（例えばメ
タノール）の存在下、かつ不活性雰囲気中、例え
ば窒素中で行なう。所望ならば、式（）で表わ
される化合物は単離し、酸付加塩、例えばシユウ
酸塩または塩酸塩として用いてもよい。
なアルキルチオ、である）で表わされるニトロビ
ニル誘導体と反応させることにより製造できる。
この反応は好ましくは室温で、溶媒例えば水、テ
トラヒドロフランまたはアルカノール（例えばメ
タノール）の存在下、かつ不活性雰囲気中、例え
ば窒素中で行なう。所望ならば、式（）で表わ
される化合物は単離し、酸付加塩、例えばシユウ
酸塩または塩酸塩として用いてもよい。
チオール（）は直接使用してもよいし、ある
いは酸付加塩、例えばシユウ酸塩（１：１）から
塩基、例えば水酸化カリウム水溶液で処理するこ
とにより現場生成させてもよい。
いは酸付加塩、例えばシユウ酸塩（１：１）から
塩基、例えば水酸化カリウム水溶液で処理するこ
とにより現場生成させてもよい。
中間体（）は英国特許第2067991A号明細書
に記載されているように製造できる。
に記載されているように製造できる。
所望ならば、一旦得られた式（）で表わされ
るフラン誘導体は通常の方法により、酸付加塩、
例えば塩酸塩に転換できる。かくして、例えば、
適当な量の式（）で表わされる塩基及び酸、例
えば塩酸を好適な溶媒、例えばエタノールのよう
なアルコールまたは酢酸エチルのようなエステ
ル、中で混合することができる。
るフラン誘導体は通常の方法により、酸付加塩、
例えば塩酸塩に転換できる。かくして、例えば、
適当な量の式（）で表わされる塩基及び酸、例
えば塩酸を好適な溶媒、例えばエタノールのよう
なアルコールまたは酢酸エチルのようなエステ
ル、中で混合することができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
製造例
１−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニ
トロエテンアミン ５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−フラン
メタンジオールシユウ酸塩（１：１）（2.61ｇ）
及びＮ−メチル−（１−メチルチオ）−２−ニトロ
エテンアミン（1.48ｇ）の水（10ml）中混合物を
窒素雰囲気中で室温で撹拌しながら、水酸化カリ
ウム（1.12ｇ）の水（２ml）溶液を添加した。５
時間後、固体を取し、水洗し、次いで乾燥させ
ることにより表題化合物（2.20ｇ）を得た。融点
101〜103℃。エタノールから結晶化させた試料は
融点100〜102℃を有した。
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニ
トロエテンアミン ５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−フラン
メタンジオールシユウ酸塩（１：１）（2.61ｇ）
及びＮ−メチル−（１−メチルチオ）−２−ニトロ
エテンアミン（1.48ｇ）の水（10ml）中混合物を
窒素雰囲気中で室温で撹拌しながら、水酸化カリ
ウム（1.12ｇ）の水（２ml）溶液を添加した。５
時間後、固体を取し、水洗し、次いで乾燥させ
ることにより表題化合物（2.20ｇ）を得た。融点
101〜103℃。エタノールから結晶化させた試料は
融点100〜102℃を有した。
実験値： Ｃ、48.4；Ｈ、6.3；Ｎ、15.2；
C11H17N3O3Sの理論値：
Ｃ、48.7；Ｈ、6.3；Ｎ、15.5％ 実施例 １ Ｎ−〔２−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−
２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−N′−メ
チル−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン １−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニト
ロエテンアミン（1.2ｇ）及びアジリジン（0.25
ｇ）の水（２ml）中混合物を固体が溶解するまで
撹拌しながら98〜100℃に加熱した。更に10分間
加熱した後、溶液を真空下で蒸発させた。油状残
渣をクロマトグラフイー（シリカ／メタノール−
0.88アンモニア79：１）にかけ、適当な溶出液を
真空下で蒸発させることにより油状物質（0.89
ｇ）を得た。このものを４−メチルペンタン−２
−オン（３ml）に溶解し、分離した固体を取
し、４−メチルペンタン−２−オン及び酢酸イソ
プロピルで洗浄し、乾燥させることにより表題化
合物（0.61ｇ）、融点66.5〜68℃を得たが、英国
特許第1565966号明細書の実施例15の方法に従つ
て製造した試料と混合しても融点降下はなかつ
た。
Ｃ、48.7；Ｈ、6.3；Ｎ、15.5％ 実施例 １ Ｎ−〔２−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−
２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−N′−メ
チル−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン １−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニト
ロエテンアミン（1.2ｇ）及びアジリジン（0.25
ｇ）の水（２ml）中混合物を固体が溶解するまで
撹拌しながら98〜100℃に加熱した。更に10分間
加熱した後、溶液を真空下で蒸発させた。油状残
渣をクロマトグラフイー（シリカ／メタノール−
0.88アンモニア79：１）にかけ、適当な溶出液を
真空下で蒸発させることにより油状物質（0.89
ｇ）を得た。このものを４−メチルペンタン−２
−オン（３ml）に溶解し、分離した固体を取
し、４−メチルペンタン−２−オン及び酢酸イソ
プロピルで洗浄し、乾燥させることにより表題化
合物（0.61ｇ）、融点66.5〜68℃を得たが、英国
特許第1565966号明細書の実施例15の方法に従つ
て製造した試料と混合しても融点降下はなかつ
た。
実施例 ２
Ｎ−〔２−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−
２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−N′−メ
チル−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン １−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−２−ニトロエテン
アミン（1.2ｇ）及びアジリジン（0.25ｇ）のエ
タノール（３ml）中混合物を0.5時間水蒸気浴上
で還流加熱した。褐色溶液を直空下で蒸発させ
た。油状残渣をクロマトグラフイー（シリカノメ
タノール−0.88アンモニア79：１）にかけ、適当
な溶出液を直空下で蒸発させることにより黄色油
状物質（0.85ｇ）を得た。この油状物質を熱４−
メチルペンタン−２−オン（３ml）に溶解した。
溶液を冷却することにより表題化合物（0.52ｇ）
を得たが、このものは上記実施例の生成物と同一
のn.m.r.を有していた。
２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−N′−メ
チル−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン １−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−２−ニトロエテン
アミン（1.2ｇ）及びアジリジン（0.25ｇ）のエ
タノール（３ml）中混合物を0.5時間水蒸気浴上
で還流加熱した。褐色溶液を直空下で蒸発させ
た。油状残渣をクロマトグラフイー（シリカノメ
タノール−0.88アンモニア79：１）にかけ、適当
な溶出液を直空下で蒸発させることにより黄色油
状物質（0.85ｇ）を得た。この油状物質を熱４−
メチルペンタン−２−オン（３ml）に溶解した。
溶液を冷却することにより表題化合物（0.52ｇ）
を得たが、このものは上記実施例の生成物と同一
のn.m.r.を有していた。
実施例 ３
Ｎ−〔２−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−
２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−N′−メ
チル−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン １−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニト
ロエテンアミン（0.27ｇ）及びアジリジン（0.1
ｇ）の混合物を98〜100℃に３分間加熱すること
により表題化合物からなる薄褐色油状物質を得
た。T.l.c.シリカ／メタノール−0.88アンモニア
（79：１）Rf0.45、英国特許第1565966号明細書中
実施例15の方法に従つて製造したものと一致。
２−フラニルメチル〕チオ〕エチル〕−N′−メ
チル−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン １−〔〔５−〔（ジメチルアミノ）メチル〕−２−
フラニルメチル〕チオ〕−Ｎ−メチル−２−ニト
ロエテンアミン（0.27ｇ）及びアジリジン（0.1
ｇ）の混合物を98〜100℃に３分間加熱すること
により表題化合物からなる薄褐色油状物質を得
た。T.l.c.シリカ／メタノール−0.88アンモニア
（79：１）Rf0.45、英国特許第1565966号明細書中
実施例15の方法に従つて製造したものと一致。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（） で表される化合物をアジリジンと反応させること
を含んでなる、次式（）で表されるラニチジン
の製造方法。 ２ 適当な溶媒の存在下で行なう、特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 溶媒が、水またはアルカノールである、特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 20〜100℃の範囲の温度で行なう、特許請求
の範囲１〜３項のいずれか一項記載の方法。 ５ 60〜100℃の範囲の温度で行なう、特許請求
の範囲第４項記載の方法。 ６ 式（）で表される化合物を酸付加塩に転換
することを含んでなる、特許請求の範囲１〜５項
のいずれか一項記載記載の方法。 ７ 酸付加塩が塩酸塩である、特許請求の範囲第
６項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8105454 | 1981-02-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57154180A JPS57154180A (en) | 1982-09-22 |
| JPH0339064B2 true JPH0339064B2 (ja) | 1991-06-12 |
Family
ID=10519857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57026720A Granted JPS57154180A (en) | 1981-02-20 | 1982-02-20 | Manufacture of furan derivatives |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4399293A (ja) |
| EP (1) | EP0059082B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57154180A (ja) |
| KR (1) | KR850001934B1 (ja) |
| AR (1) | AR226777A1 (ja) |
| AT (1) | ATE11536T1 (ja) |
| DE (1) | DE3262080D1 (ja) |
| ES (1) | ES509777A0 (ja) |
| FI (1) | FI76080C (ja) |
| PT (1) | PT74459B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR242029A1 (es) * | 1983-07-15 | 1993-02-26 | Richter Gedeon Vegyeszet | Procedimiento para la preparacion del clorhidrato de 1-(2-(5- dimetilaminometil-2-(furilmetiltio)-etil))-amino-1-metilamino-2-nitroetileno |
| DE3444156A1 (de) * | 1984-12-04 | 1986-06-05 | Xaver Fendt & Co, 8952 Marktoberdorf | Bremseinrichtung fuer anhaenger von zugmaschinen |
| US5686588A (en) * | 1995-08-16 | 1997-11-11 | Yoo; Seo Hong | Amine acid salt compounds and process for the production thereof |
| US6967523B2 (en) * | 2000-11-21 | 2005-11-22 | Mosaid Technologies Incorporated | Cascaded charge pump power supply with different gate oxide thickness transistors |
| CN102010389B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-11-14 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 一种制备盐酸雷尼替丁的方法 |
| CN102010388B (zh) * | 2009-09-04 | 2012-09-05 | 江苏汉斯通药业有限公司 | 雷尼替丁的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
| BE886997A (fr) * | 1980-01-08 | 1981-07-08 | Glaxo Group Ltd | Procede de preparation de la ranitidine et produits intermediaires de cette preparation |
-
1982
- 1982-02-19 AT AT82300852T patent/ATE11536T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-19 EP EP82300852A patent/EP0059082B1/en not_active Expired
- 1982-02-19 DE DE8282300852T patent/DE3262080D1/de not_active Expired
- 1982-02-19 FI FI820554A patent/FI76080C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-02-19 PT PT74459A patent/PT74459B/pt unknown
- 1982-02-19 AR AR288492A patent/AR226777A1/es active
- 1982-02-19 ES ES509777A patent/ES509777A0/es active Granted
- 1982-02-19 US US06/350,414 patent/US4399293A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-20 KR KR8200755A patent/KR850001934B1/ko active
- 1982-02-20 JP JP57026720A patent/JPS57154180A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR226777A1 (es) | 1982-08-13 |
| FI820554L (fi) | 1982-08-21 |
| JPS57154180A (en) | 1982-09-22 |
| PT74459B (en) | 1984-10-09 |
| DE3262080D1 (en) | 1985-03-14 |
| EP0059082A1 (en) | 1982-09-01 |
| ES8307236A1 (es) | 1983-02-01 |
| US4399293A (en) | 1983-08-16 |
| KR850001934B1 (ko) | 1985-12-31 |
| PT74459A (en) | 1982-03-01 |
| ATE11536T1 (de) | 1985-02-15 |
| FI76080B (fi) | 1988-05-31 |
| ES509777A0 (es) | 1983-02-01 |
| KR830009077A (ko) | 1983-12-17 |
| FI76080C (fi) | 1988-09-09 |
| EP0059082B1 (en) | 1985-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120018371A (ko) | 드로네다론 중간체의 제조 방법 | |
| JPH0339064B2 (ja) | ||
| HUT67406A (en) | Process for producing biphenyl derivatives | |
| KR940010179B1 (ko) | 니트로 에텐 유도체의 제조방법 | |
| EP0064869B1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
| KR840002007B1 (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
| US4408063A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| EP0055625B1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
| EP0055626B1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
| JPH0154341B2 (ja) | ||
| US4777260A (en) | Synthesis of nizatidine intermediate | |
| US4497961A (en) | Process for the preparation of ranitidine | |
| US4460506A (en) | Nitrovinyl aziridine derivative | |
| JPS62155268A (ja) | ナイザチジンの合成法 | |
| JPH02167259A (ja) | アジリジン誘導体およびその製造法 | |
| JP3047582B2 (ja) | トレオ−４−アルコキシ−５−（アリールヒドロキシメチル）−２（５ｈ）−フラノンの製造方法 | |
| JPH0452272B2 (ja) | ||
| KR850000427B1 (ko) | 피롤 유도체의 제조방법 | |
| JPH0269469A (ja) | ジヒドロフラン誘導体及びその製法 | |
| SU1710555A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 4-пиперидонов | |
| KR810001914B1 (ko) | 아미노 알킬 푸란유도체의 제조방법 | |
| SU1154896A1 (ru) | Производные 2-(3-метил-2-бутенил)-циклопентанона в качестве полупродуктов в синтезе простагландинов | |
| JPH033668B2 (ja) | ||
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
| JP3983979B2 (ja) | ３−（ヒドロキシメチル）クロメン−４−オン類およびその製造方法 |