JPH0329061B2 - - Google Patents
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- JPH0329061B2 JPH0329061B2 JP58102989A JP10298983A JPH0329061B2 JP H0329061 B2 JPH0329061 B2 JP H0329061B2 JP 58102989 A JP58102989 A JP 58102989A JP 10298983 A JP10298983 A JP 10298983A JP H0329061 B2 JPH0329061 B2 JP H0329061B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は核置換されたアミノ−またはニトロベ
ンゼンの環元的アルキル化によつて核置換された
Ｎ−アルキルアニリンを製造する方法に関する。
ンゼンの環元的アルキル化によつて核置換された
Ｎ−アルキルアニリンを製造する方法に関する。
還元的アルキル化によるアニリン系列の第二ア
ミンの製造に関する多くの文献がある（この点に
関してホウベン−ヴエイル（HOUBEN−
WEYL）第XI／１巻第618頁以下、第４版、シユ
トウツトガルト、1957年参照）。これらの文献に
よれば、芳香族第一アミノ化合物は、水素の存在
下に、反応媒質としても使用されうる適当なカル
ボニル化合物でアルキル化される。反応条件は、
広範囲の変化を示す。
ミンの製造に関する多くの文献がある（この点に
関してホウベン−ヴエイル（HOUBEN−
WEYL）第XI／１巻第618頁以下、第４版、シユ
トウツトガルト、1957年参照）。これらの文献に
よれば、芳香族第一アミノ化合物は、水素の存在
下に、反応媒質としても使用されうる適当なカル
ボニル化合物でアルキル化される。反応条件は、
広範囲の変化を示す。
広汎な特許文献を検討すると、多くの文献は、
原料物質なるアニリンまたは核−モノ置換アニリ
ンのＮ−アルキル化に関するものであることは注
目すべきことである（ドイツ特許第2153792号、
米国特許第3509213号およびドイツ特許出願公開
第2941070号各明細書参照）。本発明によつて得ら
れる化合物は、Ｎ−アルキル化されたアミノ基に
関してｏ−位にアルコキシ−アルコキン基を有す
るという点においてドイツ特許出願公開第
2745552号の方法によつて得られる芳香族アミン
とは異なつている。更に、上記の後者の文献によ
る方法においては、カルボニル化合物としてもつ
ぱらアルデヒドが用いられている。
原料物質なるアニリンまたは核−モノ置換アニリ
ンのＮ−アルキル化に関するものであることは注
目すべきことである（ドイツ特許第2153792号、
米国特許第3509213号およびドイツ特許出願公開
第2941070号各明細書参照）。本発明によつて得ら
れる化合物は、Ｎ−アルキル化されたアミノ基に
関してｏ−位にアルコキシ−アルコキン基を有す
るという点においてドイツ特許出願公開第
2745552号の方法によつて得られる芳香族アミン
とは異なつている。更に、上記の後者の文献によ
る方法においては、カルボニル化合物としてもつ
ぱらアルデヒドが用いられている。
本発明者らは、この度、一般式(1)
（上式中、R1，R2およびR3はメチル−または
エチル基を意味する）で表わされる核置換された
Ｎ−アルキル−アニリンは、一般式(2) （上式中、Ｒはアミノ−またはニトロ基を意味
しそしてR3はメチル−またはエチル基を意味す
る）で表わされる化合物を酸性の反応促進剤およ
びニツケル触媒の存在下に100〜180℃の温度およ
び20〜150バールの水素圧、好ましくは140〜160
℃の温度および50〜100バールの水素圧において
式(3) （上式中、R1およびR2は前記の意味を有する）
で表わされる脂肪族カルボニル化合物を用いて還
元的にアルキル化することによつて良好な収量で
製造しうることを発見した。
エチル基を意味する）で表わされる核置換された
Ｎ−アルキル−アニリンは、一般式(2) （上式中、Ｒはアミノ−またはニトロ基を意味
しそしてR3はメチル−またはエチル基を意味す
る）で表わされる化合物を酸性の反応促進剤およ
びニツケル触媒の存在下に100〜180℃の温度およ
び20〜150バールの水素圧、好ましくは140〜160
℃の温度および50〜100バールの水素圧において
式(3) （上式中、R1およびR2は前記の意味を有する）
で表わされる脂肪族カルボニル化合物を用いて還
元的にアルキル化することによつて良好な収量で
製造しうることを発見した。
オートクレープ内における反応時間は、３ない
し７時間である。
し７時間である。
酸性の反応促進剤としては、例えば酢酸、プロ
ピオン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−、ｍ−また
はｏ−トルエンスルホン酸またはこれらのトルエ
ンスルホン酸あるいはキシレンスルホン酸の位置
異性体の混合物が使用されうる。
ピオン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−、ｍ−また
はｏ−トルエンスルホン酸またはこれらのトルエ
ンスルホン酸あるいはキシレンスルホン酸の位置
異性体の混合物が使用されうる。
適当なニツケル触媒は、担体（木炭または酸化
アルミニウム）上に、約50％のニツケル含量を有
する、好ましくは部分的に安定化されたニツケル
触媒である。
アルミニウム）上に、約50％のニツケル含量を有
する、好ましくは部分的に安定化されたニツケル
触媒である。
反応が終了したとき、触媒を分離し、反応混合
物を減圧蒸留にかける。所望の特定の目的生成物
に関して約75％の純度の、残存する溶融物は、そ
のままで直ちにその後の処理にかけることができ
る。あるいは、溶融物中に含有された式（）で
表わされる最終生成物は、水または水性塩溶液を
添加することによつて分離することができる。
物を減圧蒸留にかける。所望の特定の目的生成物
に関して約75％の純度の、残存する溶融物は、そ
のままで直ちにその後の処理にかけることができ
る。あるいは、溶融物中に含有された式（）で
表わされる最終生成物は、水または水性塩溶液を
添加することによつて分離することができる。
一般式(2)で表わされる化合物のアミノまたはニ
トロ基にもかかわらず、還元的アルキル化は、円
滑にしかも良好な収量をもつて進行し、そして選
択された反応条件下においてＮ−ジアルキル化も
また核水素化も避けられるとうことは、驚くべき
ことであると考えられる。染料の製造にとつて価
値ある一般式（）の化合物は、それらを直接に
染料へと加工せしめうるような品質で得られる。
トロ基にもかかわらず、還元的アルキル化は、円
滑にしかも良好な収量をもつて進行し、そして選
択された反応条件下においてＮ−ジアルキル化も
また核水素化も避けられるとうことは、驚くべき
ことであると考えられる。染料の製造にとつて価
値ある一般式（）の化合物は、それらを直接に
染料へと加工せしめうるような品質で得られる。
下記の例は、本発明による方法を、それらのみ
に限定することなく、例示するものである。
に限定することなく、例示するものである。
例 １
アセトン800容量部中の２−アミノ−４−プロ
ピオニルアミノ−１−β−メトキシエトキシ−ベ
ンセン238重量部を、ニツケル触媒10重量部を用
いてプロピオン酸30容量部の添加の下に、オート
クレーブ内で140℃において約100バールの水素圧
下で６時間還元的にアルキル化した。触媒を分離
した後に、溶媒混合物を減圧下に実質的に除脱
し、そして約75％の純度の溶融物として存在する
反応生成物をそのまま更に処理するかあるいは水
または塩化ナトリウム溶液を滴加することによつ
て分離せしめた。このようにして、一般式(1)にお
いて、R1＝R2＝メチルそしてR3＝エチルである
化合物が理論量の90％の収量で得られる。融点範
囲は、72〜73℃である。
ピオニルアミノ−１−β−メトキシエトキシ−ベ
ンセン238重量部を、ニツケル触媒10重量部を用
いてプロピオン酸30容量部の添加の下に、オート
クレーブ内で140℃において約100バールの水素圧
下で６時間還元的にアルキル化した。触媒を分離
した後に、溶媒混合物を減圧下に実質的に除脱
し、そして約75％の純度の溶融物として存在する
反応生成物をそのまま更に処理するかあるいは水
または塩化ナトリウム溶液を滴加することによつ
て分離せしめた。このようにして、一般式(1)にお
いて、R1＝R2＝メチルそしてR3＝エチルである
化合物が理論量の90％の収量で得られる。融点範
囲は、72〜73℃である。
例 ２
メチルエチルケトン800容量部中の２−アミノ
−４−アセトアミノ−１−β−メトキシエトキシ
−ベンゼン224重量部を、酢酸60容量部およびニ
ツケル触媒20重量部と共にオートクレーブ内で
150℃において約100バールの水素圧下で６時間還
元的にアルキル化した。処理は、例１において記
載されたように実施した。一般式(1)においてR1
＝R3＝メチルそしてR2＝エチルである化合物が
理論量の87％の収量で得られる。融点は89℃であ
る。
−４−アセトアミノ−１−β−メトキシエトキシ
−ベンゼン224重量部を、酢酸60容量部およびニ
ツケル触媒20重量部と共にオートクレーブ内で
150℃において約100バールの水素圧下で６時間還
元的にアルキル化した。処理は、例１において記
載されたように実施した。一般式(1)においてR1
＝R3＝メチルそしてR2＝エチルである化合物が
理論量の87％の収量で得られる。融点は89℃であ
る。
例 ３
アセトン800容量部中の２−ニトロ−４−アセ
トアミノ−１−β−メトキシエトキシ−ベンゼン
254重量部をｐ−トルエンスルホン酸３重量部の
添加の下にニツケル触媒15重量部を用いてオート
クレーブ中で160℃において約50バールの水素圧
下に５時間還元的にアルキル化した。処理は、例
１において記載されたように行なつた。一般式(1)
においてR1，R2およびR3がメチルである化合物
が理論量の87％の収量で得られる。融点範囲は、
116〜117℃である。
トアミノ−１−β−メトキシエトキシ−ベンゼン
254重量部をｐ−トルエンスルホン酸３重量部の
添加の下にニツケル触媒15重量部を用いてオート
クレーブ中で160℃において約50バールの水素圧
下に５時間還元的にアルキル化した。処理は、例
１において記載されたように行なつた。一般式(1)
においてR1，R2およびR3がメチルである化合物
が理論量の87％の収量で得られる。融点範囲は、
116〜117℃である。
例 ４
ジエチルケトン800容量部中の２−アミノ−４
−プロピオニルアミノ−１−β−メトキシエトキ
シ−ベンゼン238重量部を、酢酸10容量部および
ニツケル触媒20重量部と共にオートクレーブ内で
150℃において約80バールの水素圧下に６時間還
元的にアルキル化した。処理は、例１において記
載されたように行なわれた。一式(1)においてR1，
R2およびR3がエチルである化合物が理論量の91
％の収量で得られる。融点範囲は、65〜66℃であ
る。
−プロピオニルアミノ−１−β−メトキシエトキ
シ−ベンゼン238重量部を、酢酸10容量部および
ニツケル触媒20重量部と共にオートクレーブ内で
150℃において約80バールの水素圧下に６時間還
元的にアルキル化した。処理は、例１において記
載されたように行なわれた。一式(1)においてR1，
R2およびR3がエチルである化合物が理論量の91
％の収量で得られる。融点範囲は、65〜66℃であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （上式中、R1，R2およびR3はメチル−または
エチル基を意味する）で表わされるＮ−アルキル
アニリンの製造方法において、一般式(2) （上式中、Ｒはアミノ−またはニトロ基を意味
しそしてR3はメチル−またはエチル基を意味す
る）で表わされる化合物を、酸性の反応促進剤お
よびニツケル触媒の存在下に100〜180℃の温度で
20〜150バールの水素圧下で式(3) （上式中、R1およびR2は前記の意味を有する）
で表わされる脂肪族カルボニル化合物を用いて環
元的にアルキル化することを特徴とする前記Ｎ−
アルキルアニリンの製造方法。 ２ 酢酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−、ｍ−またはｏ−トルエンスルホン酸または
これらのトルエンスルホン酸あるいはキシレンス
ルホン酸の混合物の存在下に反応を実施する特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823222013 DE3222013A1 (de) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | Verfahren zur herstellung von kernsubstituierten n-alkylanilinen |
| DE3222013.8 | 1982-06-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595148A JPS595148A (ja) | 1984-01-12 |
| JPH0329061B2 true JPH0329061B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=6165838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58102989A Granted JPS595148A (ja) | 1982-06-11 | 1983-06-10 | 核置換されたｎ−アルキルアニリンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0096815B1 (ja) |
| JP (1) | JPS595148A (ja) |
| DE (2) | DE3222013A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3437665A1 (de) * | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 4-acylamino-2-alkylamino-phenylethern |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH597160A5 (ja) * | 1976-10-12 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
| LU78553A1 (de) * | 1977-11-21 | 1979-06-13 | Ciba Geigy Ag | Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
| DE2833854C2 (de) * | 1978-08-02 | 1980-09-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien |
-
1982
- 1982-06-11 DE DE19823222013 patent/DE3222013A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-06 EP EP83105535A patent/EP0096815B1/de not_active Expired
- 1983-06-06 DE DE8383105535T patent/DE3360170D1/de not_active Expired
- 1983-06-10 JP JP58102989A patent/JPS595148A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0096815A3 (en) | 1984-02-01 |
| DE3360170D1 (en) | 1985-06-13 |
| JPS595148A (ja) | 1984-01-12 |
| DE3222013A1 (de) | 1983-12-15 |
| EP0096815B1 (de) | 1985-05-08 |
| EP0096815A2 (de) | 1983-12-28 |
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