JPH0327576B2 - - Google Patents

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JPH0327576B2
JPH0327576B2 JP57053970A JP5397082A JPH0327576B2 JP H0327576 B2 JPH0327576 B2 JP H0327576B2 JP 57053970 A JP57053970 A JP 57053970A JP 5397082 A JP5397082 A JP 5397082A JP H0327576 B2 JPH0327576 B2 JP H0327576B2
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Japan
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JP57053970A
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Uiitsueru Harutomuuto
Pufuareru Geruharuto
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH0327576B2 publication Critical patent/JPH0327576B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0627—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、新規のポリ−ビス−トリアジ
ニルイミド、その製造方法および合成重合体用安
定剤としてのその用途に関する。 新規のポリ−ビス−トリアジニルイミドは、 式（） ［式中、ｎは２〜10の整数であり、 X1およびX2は互いに同じでもまたは異なつて
いてもよく、Cl、フエニル基、−OH、−ONaまた
は下記式（）、（）、（）または（）の基、
殊に（）、（）または（）、特に（）また
は（）の基
【式】
【式】
を意味する。］ に相当する。 上記式（）中、R5は水素原子またはC1〜C18
−アルキル基または、C1〜C4−アルキル基で置
換されていてもよいC5〜C12−シクロアルキル基、
またはC3−C12−アルケニル基または、１個また
は２個のClによつてまたは１個または２個のC1
〜C4−アルキル基によつてまたはC1〜C4−アル
コキシ基によつてまたはC1〜C2−カルボアルコ
キシ基によつて置換されていてもよいフエニル基
またはC7〜C14−フエニルアルキル基または 式（） （式中、R11は水素原子またはメチル基であり
そしてR12は水素原子、１個または２個のOH−
基によつて置換されていてもよいC1〜C4−アル
キル基、２，３−エポキシプロピル基、アリル基
またはベンジル基、殊に水素原子を意味する。） で表される基を意味し、 R6はR5の所で記した意味並びに追加的に、C1
〜C18−、殊にC1〜C4−ヒドロキシアルキル基、
C3〜C21−アルコキシアルキル基、殊にC1〜C18
−、特にC1〜C3−アルコキシプロピル基または
ジメチルアミノC2〜C5−アルキル基の意味を有
し、R5と同じでも異なつていてもよく、または R5およびR6はこれらが結合しているＮ−原子と
一緒に成つてピロリジン環、無置換のまたは２個
までのC1〜C4−アルキル基、殊にメチル基で置
換されたピペリジン環、モルホリン環またはヘキ
サメチレンイミン環である。 式（）中、R7はR6の所に記した意味を有し
そして Ｔは式（） ［式中、X4およびX5は互いに同じでも異なつ
ていてもよく、式（）、（）または（）の基
である、殊に（）または（）の基である。］ で表される基である。 式（）中、指数ｒ、ｓおよびｔは互いに同じ
でも異なつていてもよい２〜６、殊に２または３
を意味し、ｖは０〜３の整数、殊に０または１、
特に０でありそしてR8およびR9はR5の所の意味、
殊に水素原子または式（）の基、特に水素原子
であり、互いに同じでも異なつていてもよく、そ
してＴは前述の意味を有する。 式（）中、R10も同様に、R5の所に記した基
である。 式（）中、R1はR6またはＴと同じ意味であ
る。X3は、−NR13−なる基――但し、R13はR5の
所で記した基の１つである――を意味し、Ｙは−
NR14−なる基――但しR14は互いに同じかまたは
異なるR5なる基である――である。 R3はC2〜C18−、殊にC2〜C12−、特にC2〜C6
−アルキレン基、C2〜C12−ビス−（プロポキシ）
−アルキレン基、無置換のまたは、４個までのメ
チル基で置換されたモノ−、ジ−またはトリシク
ロアルキレン基――但し、モノシクロアルキレン
基の場合には、２つのＣ−原子がプロピレン基に
よつて置換されていてもよいＮ−原子に替えられ
ていてもよい――、またはC6〜C18−アリーレン
基またはC7〜C18−アルアルキレン基または、ピ
ペラジニレン基または炭素原子数５〜12の二環式
基――このものは環中に一つのＮ原子を持ちそし
てアミノ基および／またはアミノメチレン基によ
つて置換されている――が基−X3−R3−Ｙ−基
の代わりに存在してもよい。 そして式（）中、X1、X2、X3、ＹまたはR1
基の少なくとも１個が式（）の基を含有してい
なければならない。 式（）の化合物は、X3とＹとが同じ場合に
はアイソタクチツク構造でありそしてX3とＹと
が異なる場合にはアタクチツク構造である。 ポリ−ビス−トリアジニルイミドは次の様にし
て得られる： 最初に、原料として好ましくいビス−トリアジ
ニルイミドを、式(1)の置換トリアジニルアミン ［式中、R1は上述の意味を有する。］ とNH−アミド基に対して等モル量のシアヌルク
ロライドとを−５〜＋10℃、殊に０〜５℃のもと
で反応させることによつて合成する。 式(A) ［式中、R1は上述の意味を有する。］ で表される、塩素原子で置換されているビス−ト
リアジニルイミドを、存在する各々のジクロルト
リアジニル環中に含まれる塩素原子の１つを置換
する為に、方法段階Ａに於いて遊離原子価がＨで
飽和されている0.95〜1.05倍、殊に当量の原子価
量の式（）、（）または（）の化合物または
これらの化合物の混合物と10〜70℃、殊に40〜70
℃、特に50〜70℃のもとで反応させる。 次で方法段階Ｂに於いて、方法段階Ａに従つて
得られたビス−トリアジニルイミド ［式中、R1、X1およびX2は上述の意味を有す
るが、X1およびX2は塩素原子であつてはならな
い。］ を使用しそして式(C) Ｈ−X3−R3−Ｙ−Ｈ (C) ［式中、R3、X3およびＹは上述の意味を有す
る。］ で表されるジアミンと反応させて、重合体ビス−
トリアジニルイミドを得る。(B)段階の反応は、
0.8〜1.2倍、殊に0.95〜1.05倍、特に等モル量の
ジアミンを使用しそして50〜200℃、殊に100〜
180℃、特に130〜180℃のもとで実施する。 個々の方法段階で生ずる生成物は一般にそれぞ
れ単離するが、相次ぐ反応段階を中間生成物の単
離処理なしに実施することも可能であり、これに
よつて方法は特に簡単に成る。 本発明の生成物は、尖鋭な融点を勿論有してい
ない無色〜淡黄色の樹脂である。 全ての反応は不活性有機溶剤、例えば石油エー
テル、ベンジン、アセトン、エーテル、ジオキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
またはこれらの混合物中で行なう。更にハロゲン
化水素受容体として無機塩基を当量添加する。例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウムおよび炭酸カリウムの固体の状態のもの
または水溶液のものが適する。 原料の(A)のビス−（２，４−ジクロル−１，３，
５−トリアジン−６−イル）−イミドの例を以下
に示す： １ メチル−ビス−（２，４−ジクロル−１，３，
５−トリアジン−６−イル）−イミド ２ エチル−ビス−（２，４−ジクロル−１，３，
５−トリアジン−６−イル）−イミド ３ ブチル−ビス−（２，４−ジクロル−１，３，
５−トリアジン−６−イル）−イミド ４ ２−エチル−ヘキシル−ビス−（２，４−ジ
クロル−１，３，５−トリアジン−６−イル）
−イミド ５ ヘキシル−ビス−（２，４−ジクロル−１，
３，５−トリアジン−６−イル）−イミド ６ ドデシル−ビス−（２，４−ジクロル−１，
３，５−トリアジン−６−イル）−イミド ７ オクタデシル−ビス−（２，４−ジクロル−
１，３，５−トリアジン−６−イル−イミド ８ シクロヘキシル−ビス−（２，４−ジクロル
−１，３，５−トリアジン−６−イル）−イミ
ド ９ ベンジル−ビス−（２，４−ジクロル−１，
３，５−トリアジン−６−イル）−イミド 10 ２，４−ジクロルフエニル−ビス−（２，４
−ジクロル−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル）−イミド 11 ３−メトキシプロピル−ビス−（２，４−ジ
クロル−１，３，５−トリアジン−６−イル）
−イミド 12 ２，４，６−トリス−〔ドデシル−（２，４−
ジクロル−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル）−イミド〕−１，３，５−トリアジン シアヌルクロライドとの反応によつて本発明の
化合物をもたらす式(1)のトリアジン化合物の例に
は以下のものがある： 13 ２，４−ビス−〔Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−３−メトキシプ
ロピル−アミノ〕−６−（３−メトキシ）−プロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン 14 ２−〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−３−メトキシプロピル−ア
ミノ〕−４−シクロヘキシルアミノ−６−クロ
ル−１，３，５−トリアジン 15 Ｎ，N′−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−１，６−ジアミノ
ヘキサン 式（）および（）から誘導される単官能の
アミノ化合物の例には以下のものがある： 16 ２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノ
−ピペリジン 17 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ブチル
アミノ−ピペリジン 18 ２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタ
デシルアミノ−ピペリジン 19 ２，２，６，６−テトラメチル−４−（３−
メトキシ）−プロピルアミノピペリジン 20 ２，２，６，６−テトラメチル−４−（３−
ジメチルアミ）−プロピルアミノ−ピペリジン 21 アンモニア 22 メチルアミン 23 ブチルアミン 24 ヘキシルアミン 25 ドデシルアミン 26 ２−エチル−ヘキシルアミン 27 オクタデシルアミン 28 シクロヘキシルアミン 29 ベンジルアミン 30 ３−メトキシプロピルアミン 31 ３−オクタデシルオキシプロピルアミン 32 ３−ジメチルアミノプロピルアミン 33 ジエチルアミン 34 ジブチルアミン 35 ジシクロヘキシルアミン 36 ジオクタデシルアミン 37 １，９−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−トリアザノナン−
１，５，９ 38 １，７−ビス−〔２，４−ビス−＜Ｎ−（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，３，５
−トリアジン−６−イル〕−１，４，７−トリ
アザヘプタン 39 １，５，12−トリス−〔２，４−ビス−＜Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−３−メトキシプロピルアミノ＞−１，
３，５−トリアジン−６−イル〕−１，５，８，
12−テトラ−アザドデカン 40 ２−アミノプロパノール 41 ２，２，６，６−テトラメチル−４−（３−
エトキシ）−プロピルアミノ−ピペリジン 式(C)の二官能アミノ化合物の例には以下のもの
がある： 42 １，２−ジアミノエタン 43 １，３−ジアミノプロパン 44 １，６−ジアミノヘキサン 45 ３−メチルアミノプロピルアミン 46 ３−シクロヘキシルアミノプロピルアミン 47 ４，７−ジオキサデカン−１，10−ジアミン 48 ４，９−ジオキサドデカン−１，12−ジアミ
ン 49 Ｎ，N′−ビス−シクロドデシル−１，６−
ジアミノヘキサン 50 １，３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキ
サン 51 ビス−（４−アミノシクロヘキシル）−メタン 52 Ｎ，N′−ビス−（３−アミノプロピル）−ピ
ペラジン 53 ピペラジン 54 ２(3)，５(6)−ビス−（アミノメチル）−ノルボ
ルナン（異性体混合物）55 ３(4)，８(9)−ビス
−（アミノメチル）−トリシクロ−〔5.2.1.02，6〕
−デカン（異性体混合物） 56 １−アミノ−２−（アミノメチル）−３，３，
５−トリメチル−シクロペンタン 57 １−アミノ−３−アザ−５，７，７−トリメ
チル−ビシクロ−〔3.3.1〕−ノナン 58 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，２−ジアミノエ
タン 59 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，６−ジアミノヘ
キサン 60 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ジアミノヘキサン 61 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，３−ビス−（アミ
ノ−メチル）−シクロヘキサン 62 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，３−ビス−（アミノメチル）
−シクロヘキサン 63 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−４，７−ジオキサデ
カン−１，10−ジアミン 64 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−(3)，５(6)−ビス−（ア
ミノメチル）−ノルボルナン（異性体混合物） 65 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−２(3)，５(6)−ビス−（アミノメチ
ル）−ノルボルナン（異性体混合物） 66 Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス−
（アミノメチル）−トリシクロ−〔5.2.1.02，6〕−
デカン（異性体混合物） 67 Ｎ，（N′）−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−３(4)，８(9)−ビス−（アミ
ノメチル）−トリシクロ−〔5.2.1.02，6〕−デカ
ン（異性体混合物） 多くの刊行物から多数のポリアルキルピペリジ
ル基含有トリアジン安定剤が公知である（ドイツ
特許第2636130号、同第2636144号、ドイツ特許出
願公開第2752740号、同第2933078号、同第
2944729号、同第3022896号、同第3027223号、同
第3045839号、ヨーロツパ特許出願第2754号、同
第3542号、同第13665号および同第14683号明細
書）。それらのうちドイツ特許出願公開第3045839
号明細書に記載の、ジアミノ化合物によつて連結
された２つのトリアジン環が繰り返えし構造単位
を形成しているポリ−ビス−トリアジニルアミン
が本発明のポリ−ビス−トリアジニルイミドに構
造上、確に最も近似している。 ポリイミド類が安定化の目的に適し得ること
は、ドイツ特許出願公開第2719131号明細書、第
35頁、最後の段落で確に明らかにされているが、
かゝるイミド類がいかなる限定的構造を有するべ
きかとかまた個々にいかなる性質を有しているか
という記載が全くない。このことは、このものが
この刊行物に記載されそして特に有利であると表
記されたポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリ尿素およびポリシリルエステルに匹敵し
ていないらしいと結論付けさせている――これら
の物質の種類の代表例が例示されていないだけ
に、なおいつそうである――。 驚ろくべきことに、本発明の新規のポリ−ビス
−トリアジニルイミドは、ドイツ特許出願公開第
2719131号明細書に非常に有用であると示した上
記化合物に同等であるだけでなく、むしろ明らか
により卓越しており、その卓越が揮発性、洗浄安
定性、相溶性および効力、要するに用途工業上に
重要なあらゆる判断規準に関している。この卓越
は反応性の不安定なイミド基の存在にもかゝわら
ず記することができることは、予期できなかつた
しまた全く驚ろくべきことである。 更に、本発明のイミドがドイツ特許出願公開第
3045839号のトリアジニルアミドに比較してその
構造上の懸念にもかゝわらず少なくとも同等であ
ることが判つたことも予期できなかつたことであ
る。 新規のポリ−ビス−トリアジニルイミドは安定
化すべき重合体中に問題なしに混入できそして光
に帰因する酸化分解に対して重合体を安定化する
のに卓越的に適している。新規の安定剤は優れた
安定化作用の他に、安定化すべき重合体との相溶
性、水性媒体での洗浄に対する移行安定性――こ
れは屋外に暴露する場合に重要である――、高い
加工温度でも安定な熱安定性および低い揮発性
も、特にドイツ特許出願公開第2719131号明細書
の実施例１に比較して優れている。 新規の化合物は――既に記した様に――合成樹
脂用安定剤として用いられそして酸素、熱および
光の作用による害を阻止する。かゝる合成樹脂の
例には以下のものがある： 一つまたは二つの不飽和結合を有する炭化水素
から誘導される重合体、例えばポリオレフイン、
例えば場合によつては架橋し得るポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリイソブテ
ン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペンテン
−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリス
チレン、上記単一重合体の基礎と成る単量体の共
重合体、例えばエチレン／プロピレン共重合体、
プロピレン／ブテン−１−共重合体、プロピレ
ン／イソブテン−共重合体、スチレン／ブタジエ
ン−共重合体並びにエチレン／プロピレン／ジエ
ン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエ
ンまたはエチリデンノルボルネン）−三元共重合
体、上記単一重合体の混合物、例えばポリプロピ
レン／ポリエチレン−混合物、ポリプロピレン／
ポリブテン−１−混合物、ポリプロピレン／ポリ
イソブチレン−混合物またはブタジエン−アクリ
ルニトリル共重合体／スチレン−ブタジエン共重
合体−混合物； ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニル
クロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリビ
ニルフルオライド、ポリクロロプレンおよび塩素
化ゴム並びにビニルクロライドおよびビニリデン
クロライド相互のまたはこれらと他のオレフイン
系不飽単量体との共重合体； α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導さ
れる重合体、例えばポリアクリレートおよびポリ
メタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポ
リアクリルニトリル並びにこれら相互の共重合体
およびこれらと他のビニル化合物との共重合体、
例えばアクリルニトリル／ブタジエン／スチレン
−共重合体、アクリルニトリル／スチレン−共重
合体およびアクリルニトリル／スチレン／アクリ
ルエステル−共重合体； 不飽和アルコールおよびアミンあるいはそのア
クリル誘導体またはアセタールから誘導される重
合体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニル
アセテート、−ステアレート、−ベンゾエート、−
マレエート、ポリビニルブチラール、ポリビニル
アリルフタレート、ポリアリルメラミンおよびこ
れらと他のビニル化合物との共重合体、例えばエ
チレン／ビニルアセテート共重合体； エポキシドから誘発される単一−および共重合
体、例えばポリエチレンオキサイドまたは、ビス
グリシジルエーテルから誘発される重合体； ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンお
よびポリオキシエチレン並びに、共重合性単量体
としてエチレンオキサイドを含有しているポリオ
キシエチレン； ポリウレタンおよびポリ尿素； ポリカーボネート； ジアミンとジカルボン酸とからおよび／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから誘
導されるポリアミドおよび共重合体アミド、例え
ばポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／10、ポリアミド11、ポリアミド12； ジカルボン酸とジアルコールとからおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相応するラクト
ンから誘発されるポリエステル、例えばポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−１，４−ジメチロ−ルシクロヘキサン
テレフタレート； アルデヒド類を一方としそしてフエノール類、
尿素類およびメラミン類をもう一方として誘導さ
れる架橋重合体、例えばフエノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂および
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 更に、新規の化合物は樹脂および塗料の分野で
の安定剤としても使用できる。例えば、自動塗装
に使用される熱可塑性−および熱硬化性アクリル
樹脂〔“エンサイクロペデア・オブ・ポリマー・
サイエンス・アンド・テクノロジー
（Encyclopedia of polymer Science and
Technology）”、インターサイエンス
（Interscience）出版社、ニユーヨーク、第１巻、
（1964）、第273〜276頁および第13巻（1970）、第
530〜532頁；W.R.フユラー（Fuller）の“アン
ダースタンデング・ペイント（Understanding
Paint）”、アメリカン・ペイント・ジヤーナル
（American Paint Journal）社、セント・ルイ
ス（1965）、第124〜135頁〕、通例の焼付け塗料で
あるアクリル樹脂塗料〔例えば、H.キツテル
（Kittel）の“塗料および被覆物の教科書
（Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen）”
第１巻、第２部、第735頁および第742頁（ベルリ
ン、1972）およびH.ワグナー（Wagner）、H.F
ザルクス（Sarx）の“塗料用合成樹脂
（Lackkunstharze）”第229〜235頁〕並びに、熱
架橋性アクリル樹脂とスチレンとを基礎とする全
く特別な混合物並びにアクリル／メラミン−樹脂
およびアルキツド／アクリル／メラミン樹脂を基
礎とする塗料および被覆物がある。この種の塗料
は他の添加物として外の通例の光安定剤、フエノ
ール系酸化防止剤、顔料、染料、金属不活性剤等
を含有していてもよい。 ポリオレフイン類、スチレン重合体類、ポリア
ミド類、ポリ−（メタ）アクリレート類の安定化
およびポリウレタンの安定化が特に重要であり、
この目的の為に本発明の化合物は特に適してい
る。かゝる重合体の例には高密度および低密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレン−共重合体、ポリスチレン、スチレン／ブ
タジエン／アクリルニトリル−三元共重合体、ポ
リオレフイン類の混合物またはスチレン重合体の
混合物並びに、ポリエーテルまたはポリエステル
を基礎とするポリウレタン； 新規の安定剤は一般的な通例の方法で重合体組
成物中に導入する。この導入は、例えば新規化合
物および場合によつては他の添加物を溶融物中
に、技術的に通例である方法に従つて成形前また
は成形中に混入することによつてまたは溶解また
は分散させた化合物を重合体に塗布することによ
つて直接にまたは重合体の溶液、懸濁液または乳
化液中に混入しそして場合によつては溶剤を後で
蒸発させることによつて行なうことができる。使
用量は安定化すべき物質に対して0.01〜５、殊に
0.05〜2.5、特に0.1〜1.0重量％である。新規の化
合物は、該化合物を例えば１〜50、殊に2.5〜20
重量％の濃度で含有するマスター・バツチの状態
でも安定化すべき合成樹脂に添加できる。 本発明の化合物の添加によつて安定化された合
成樹脂は、場合によつては更に他の公知の通例の
添加物、例えばフエノール系のおよびスルフイド
系の酸化防止剤、金属不活性化剤および光安定
剤、ホスフイツト系安定剤、金属化合物、エポキ
シ系安定剤および多価アルコールをも含有してい
てもよい（ドイツ特許出願公開第2427853号明細
書、第18〜24頁参照）。 酸化防止剤の例には、立体障害フエノール類、
例えば２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチルフ
エノール、４，4′−ブチリデン−ビス−（２，６
−ジ−第３−ブチルフエノール）、４，4′−チオ
−ビス−（２−第３−ブチル−５−メチルフエノ
ール）、２，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、２，２−ビス−（３，５−ジ−
第３−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロ
ン酸ジオクタデシルエステル、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリ−メチルベンゼ
ン、２，４，６−トリ−（３，５−ジ−第３−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−フエノール、
フエノール系トリアジン化合物、例えば１，３，
５−トリス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート、β−
（３，５−ジ−第３−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）−プロピオン酸と例えばオクタデカノー
ル、ペンタエリスリツトおよびトリス−ヒドロキ
シエチル−イソシアヌレートとのエステル、３，
３−ビス−（３−第３−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−ブタン酸と例えばエチレングリコー
ルとのエステル：脂肪アルコールとチオジプロピ
オン酸とのエステル、３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−リン酸エチル−エステ
ルのCa−またはNi−塩、ジオクタデシル−スル
フイドおよび−ジスルフイドがある。 紫外線吸収剤および光安定剤には、２−（2′−
ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール類、
例えば５−クロル−3′，5′−ジ−第３−ブチル−
および５−クロル−3′，5′−ジ−第３アミル−誘
導体；２−ヒドロキシベンゾフエノン類、例えば
４−ヘプトキシ−または４−オクトキシ誘導体；
オクチルフエニル−サリチレートの如きサリチレ
ート；ニツケル錯塩、例えば２，2′−チオ−ビス
−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フエノール〕とのニツケル錯塩およびブチルア
ミンまたはその他のアミン類、修酸ジアミドおよ
び立体障害アミン類が包含される。 ホスフイツト類としては脂肪族、芳香族または
脂肪芳香族のもの、例えばトリスノニルフエニル
−ホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−第３−
ブチルフエニル）−ホスフイツト、トリス−（２−
第３−ブチル−フエニル）−ホスフイツトまたは
ペンタエリスリツトホスフイツトのエステルも挙
げられる。 安定剤として公知の金属化合物とはこの発明の
関係に於ては以下のものを意味する：約12〜32個
のＣ−原子を有する脂肪族カルボン酸またはオキ
シカルボン酸のカルシウム−、バリウム、ストロ
ンチウム−、亜鉛−、カドミウム−、マグネシウ
ム−、アルミニウム−および鉛セツケン、上記各
金属と芳香族カルボン酸との塩、例えばベンゾエ
ートまたはサリチレート並びに上記各金属の（ア
ルキル）−フエノレート、更には有機錫化合物、
例えばジアルキル錫チオグリコレートおよび−カ
ルボキシレート。 公知のエポキシ系安定剤には、例えばエポキシ
ド化された高級脂肪酸、例えばエポキシド化した
大豆油、タル油（talloil）、亜麻仁油またはエポ
キシド化したブチルオレエート並びに長鎖オレフ
インのエポキシド類がある。 多価アルコールの例には例えばペンタエリスリ
ツト、トリメチロールプロパン、ソルビツトまた
はマンニツトがあり、即ち５または６個のＣ−原
子および２〜６個のOH基を有するアルコールが
好ましい。 ポリ−α−オレフイン類、例えばC2−〜C4−
α−オレフインの高圧−、中圧−および低圧重合
体（特にポリエチレンおよびポリプロピレン）ま
たはこの種のα−オレフインの共重合体等の為の
有効な安定剤組成物は、100重量部の重合体に対
して例えば0.01〜５重量部の本発明の化合物、
0.05〜５重量部のフエノール系安定剤、場合によ
つては0.01〜５重量部の硫黄含有共安定剤並びに
場合によつては0.01〜３重量部の塩基性または中
性金属セツケン、例えばカルシウム−ステアレー
トまたは亜鉛ステアレートまたは相応する酸化物
並びに場合よつては0.01〜５重量部の、アルコキ
シヒドロキシベンゾフエノン、４−ヒドロキシフ
エニルベンゾトリアゾール、ベンジリデン−マロ
ン酸モノニトリルエステルの群からの公知の紫外
線安定剤またはいわゆる消光剤（例えばニツケル
−キレート）より組成されている。その他の通例
の添加物としては例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、
填料例えば、チヨーク、タルク、アスベスト、顔
料、明色化剤、防炎剤および帯電防止剤が考えら
れる。 本発明に従つて安定化された合成樹脂は色々な
形で、例えばフイルム、繊維、テープ、プロフイ
ールとしてはまたは塗料、接着剤またはプラスチ
ツク−セメントのバインダーとして使用できる。 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る： 例 以下の製造例において、用いた原料は、第 〜
37頁に挙げた化合物の番号を示す記号で記す。方
法生成物は樹脂であるので、融点に関してのデー
タは“大体”の値である。“樹脂”とだけ記され
ている場合には、この生成物は柔らかい樹脂のコ
ンシステンシ−を示している。 実施例 １ 撹拌式装置中に200mlのトルエンと100mlのアセ
トンとを最初に導入しそして10℃に冷却する。
38.5ｇ（0.1モル）の化合物11（反応成分１）の添
加後に45.6ｇ（0.2モル）の化合物30（反応成分
２）を滴加する。次に、50℃に加熱しそして32ｇ
（0.2モル）の25％NaOHを２時間内に滴加する。
50℃で４時間、後撹拌し、過しそして液の上
側有機相を分離除去し、Na2SO4で乾燥しそして
減圧下に乾燥濃縮する。残渣を高減圧下に乾燥す
る。融点130℃の下記構造の無色の樹脂74ｇ： 分析：Cl理論値9.23％、測定値9.1％。 実施例 ２〜20 他の反応成分の使用下に実施例１と同様に実施
する：
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ［式中、ｎは２〜10の整数であり、 X1およびX2は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、Cl、フエニル基、−OH、−ONaまた
    は下記式（）、（）、（）または（）の基を
    意味し 【式】 【式】 −OR10 （） （これらの式中、R5は水素原子またはC1〜C18
    −アルキル基または、C1〜C4−アルキル基で置
    換されていてもよいC5〜C12−シクロアルキル基、
    またはC3〜C12−アルケニル基または、１個また
    は２個のClによつてまたは１個または２個のC1
    〜C4−アルキル基によつてまたはC1〜C4−アル
    コキシ基によつてまたはC1〜C2−カルボアルコ
    キシ基によつて置換されていてもよいフエニル基
    またはC7〜C14−フエニルアルキル基または式
    （） で表される基――但し、R11は水素原子またはメ
    チル基でありそしてR12は水素原子、１個または
    ２個のOH−基によつて置換されていてもよいC1
    〜C4−アルキル基、２，３−エポキシプロピル
    基、アリル基またはベンジル基を意味する――で
    あり、 R6はR5の所で記した意味並びに追加的に、
    C1′〜C18−ヒドロキシアルキル基、C3〜C21−ア
    ルコキシアルキル基またはジメチルアミノC2〜
    C5−アルキル基の意味を有し、R5と同じでも異
    なつていてもよく、または R5およびR6はこれらが結合しているＮ−原子
    と一緒に成つてピロリジン環、無置換のまたは２
    個までのC1〜C4−アルキル基で置換されたピペ
    リジン環、モルホリン環またはヘキサメチレンイ
    ミン環であり、 R7はR6の所に記した意味を有しそして Ｔは式（） で表される基――但し、X4およびX5は互いに同
    じでも異なつていてもよく、式（）、（）また
    は（）の基である――であり、 ｒ、ｓおよびｔは互いに同じでも異なつていて
    もよい２〜６の整数を意味し、 ｖは０〜３の整数であり、 R8およびR9はR5の所の意味を有し、互いに同
    じでも異なつていてもよく、そして R10も同様に、R5の所に記した基である。）、 R1はR6またはＴと同じ意味であり、 X3は、−NR13−なる基――但し、R13はR5の所
    で記した基の１つである――を意味し、 Ｙは−NR14−なる基――但し、R14は互いに同
    じまたは異なるR5なる基である――であり、 R3はC2〜C18−アルキレン基、C2〜C12−ビス
    −（プロポキシ）−アルキレン基、無置換のまた
    は、４個までのメチル基で置換されたモノ−、ジ
    −またはトリシクロアルキレン基――但し、モノ
    シクロアルキレン基の場合には、２つのＣ−原子
    がプロピレン基によつて置換されていてもよいＮ
    −原子に替えられていてもよい――、またはC6
    〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアルキ
    レン基または、ピペラジニレン基または炭素原子
    数５〜12の二環式基――このものは環中に一つの
    Ｎ原子を持ちそしてアミノ基および／またはアミ
    ノメチレン基によつて置換されている――が基−
    X3−R3−Ｙ−基の代わりに存在してもよく、 そして式（）中、X1、X2、X3、ＹまたはR1
    基の少なくとも１個が式（）の基を含有してい
    なければならない。］ で表されそしてX3とＹとが同じ場合にはアイソ
    タクチツク構造をそしてX3とＹとが異なる場合
    にはアタクチツク構造を持つポリ−ビス−トリア
    ジニルイミド。 ２ 一般式（） ［式中、ｎは２〜10の整数であり、 X1およびX2は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、Cl、フエニル基、−OH、−ONaまた
    は下記式（）、（）、（）または（）の基を
    意味し 【式】 【式】 −OR10 （） （これらの式中、R5は水素原子またはC1〜C18
    −アルキル基または、C1〜C4−アルキル基で置
    換されていてもよいC5〜C12−シクロアルキル基、
    またはC3〜C12−アルケニル基または、１個また
    は２個のClによつてまたは１個または２個のC1
    〜C4−アルキル基によつてまたはC1〜C4−アル
    コキシ基によつてまたはC1〜C2−カルボアルコ
    キシ基によつて置換されていてもよいフエニル基
    またはC7〜C14−フエニルアルキル基または式
    （） で表される基――但し、R11は水素原子またはメ
    チル基でありそしてR12は水素原子、１個または
    ２個のOH−基によつて置換されていてもよいC1
    〜C4−アルキル基、２，３−エポキシプロピル
    基、アリル基またはベンジル基を意味する――で
    あり、 R6はR5の所で記した意味並びに追加的に、C1
    〜C18−ヒドロキシアルキル基、C3〜C21−アルコ
    キシアルキル基またはジメチルアミノC2〜C5−
    アルキル基の意味を有し、R5と同じでも異なつ
    ていてもよく、または R5およびR6はこれらが結合しているＮ−原子
    と一緒に成つてピロリジン環、無置換のまたは２
    個までのC1〜C4−アルキル基で置換されたピペ
    リジン環、モルホリン環またはヘキサメチレンイ
    ミン環であり、 R7はR6の所に記した意味を有しそして Ｔは式（） で表される基――但し、X4およびX5は互いに同
    じでも異なつていてもよく、式（）、（）また
    は（）の基である――であり、 ｒ、ｓおよびｔは互いに同じでも異なつていて
    もよい２〜６の整数を意味し、 ｖは０〜３の整数であり、 R8およびR9はR5の所の意味を有し、互いに同
    じでも異なつていてもよく、そして R10も同様に、R5の所に記した基である。）、 R1はR6またはＴと同じ意味であり、 X3は、−NR13−なる基――但し、R13はR5の所
    で記した基の１つである――を意味し、 Ｙは−NR14−なる基――但し、R14は互いに同
    じまたは異なるR5なる基である――であり、 R3はC2〜C18−アルキレン基、C2〜C12−ビス
    −（プロポキシ）−アルキレン基、無置換のまた
    は、４個までのメチル基で置換されたモノ−、ジ
    −またはトリシクロアルキレン基――但し、モノ
    シクロアルキレン基の場合には、２つのＣ−原子
    がプロピレン基によつて置換されていてもよいＮ
    −原子に替えられていてもよい――、またはC6
    〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアルキ
    レン基または、ピペラジニレン基または炭素原子
    数５〜12の二環式基――このものは環中に一つの
    Ｎ原子を持ちそしてアミノ基および／またはアミ
    ノメチレン基によつて置換されている――が基−
    X3−R3−Ｙ−基の代わりに存在してもよく、 そして式（）中、X1、X2、X3、ＹまたはR1
    基の少なくとも１個が式（）の基を含有してい
    なければならない。］ で表されそしてX3とＹとが同じ場合にはアイソ
    タクチツク構造をそしてX3とＹとが異なる場合
    にはアタクチツク構造を持つポリ−ビス−トリア
    ジニルイミドを製造するに当たつて、 Ａ） 構造式(A) を有する、塩素原子で置換されているビス−トリ
    アジニルイミドを、存在する各々のジクロルトリ
    アジニル環中に含まれる塩素原子の１つを置換す
    る為に、遊離原子価がＨで飽和されている0.95〜
    1.05倍の原子価量の式（）、（）または（）
    の化合物またはこれらの化合物の混合物と10〜70
    ℃のもとで反応させ、次に (B) 構造式(B) ［式中、R1、X1およびX2は上述の意味を有す
    る。］ で表されるビス−トリアジニルイミドを50〜200
    ℃でもとで0.8〜1.2モル当量の式(C) Ｈ−X3−R3−Ｙ−Ｈ (C) ［式中、R3、X3およびＹは上述の意味を有す
    る。］ で表されるジアミンと反応させて、重合体ビス−
    トリアジニルイミドを得、これらの反応をいずれ
    の変法あるいはいずれの段階においても不活性有
    機溶剤中で且つハロゲン化水素受容体としての当
    量の無機塩基の存在下に実施しそして個々の反応
    段階を、中間生成物を単離せずに実施してもよい
    ことを特徴とする、上記ポリ−ビス−トリアジニ
    ルイミドの製造方法。 ３ 一般式（） ［式中、ｎは２〜10の整数であり、 X1およびX2は互いに同じでもまたは異なつて
    いてもよく、Cl、フエニル基、−OH、−ONaまた
    は下記式（）、（）、（）または（）の基を
    意味し 【式】 【式】 −OR10 （） （これらの式中、R5は水素原子またはC1〜C18
    −アルキル基または、C1〜C4−アルキル基で置
    換されていてもよいC5〜C12−シクロアルキル基、
    またはC3〜C12−アルケニル基または、１個また
    は２個のClによつてまたは１個または２個のC1
    〜C4−アルキル基によつてまたはC1〜C4−アル
    コキシ基によつてまたはC1〜C2−カルボアルコ
    キシ基によつて置換されていてもよいフエニル基
    またはC7〜C14−フエニルアルキル基または式
    （） で表される基――但し、R11は水素原子またはメ
    チル基でありそしてR12は水素原子、１個または
    ２個のOH−基によつて置換されていてもよいC1
    〜C4−アルキル基、２，３−エポキシプロピル
    基、アリル基またはベンジル基を意味する――で
    あり、 R6はR5の所で記した意味並びに追加的に、C1
    〜C18−ヒドロキシアルキル基、C3〜C21−アルコ
    キシアルキル基またはジメチルアミノC2〜C5−
    アルキル基の意味を有し、R5と同じでも異なつ
    ていてもよく、または R5およびR6はこれらが結合しているＮ−原子
    と一緒に成つてピロリジン環、無置換のまたは２
    個までのC1〜C4−アルキル基で置換されたピペ
    リジン環、モルホリン環またはヘキサメチレンイ
    ミン環であり、 R7はR6の所に記した意味を有しそして Ｔは式（） で表される基――但し、X4およびX5は互いに同
    じでも異なつていてもよく、式（）、（）また
    は（）の基である――であり、 ｒ、ｓおよびｔは互いに同じでも異なつていて
    もよい２〜６の整数を意味し、 ｖは０〜３の整数であり、 R8およびR9はR5の所の意味を有し、互いに同
    じでも異なつていてもよく、そして R10も同様に、R5の所に記した基である。）、 R1はR6またはＴと同じ意味であり、 X3は、−NR13−なる基――但し、R13はR5の所
    で記した基の１つである――を意味し、 Ｙは−NR14−なる基――但し、R14は互いに同
    じまたは異なるR5なる基である――であり、 R3はC2〜C18−アルキレン基、C2〜C12−ビス
    −（プロポキシ）−アルキレン基、無置換のまた
    は、４個までのメチル基で置換されたモノ−、ジ
    −またはトリシクロアルキレン基――但し、モノ
    シクロアルキレン基の場合には、２つのＣ−原子
    がプロピレン基によつて置換されていてもよいＮ
    −原子に替えられていてもよい――、またはC6
    〜C18−アリーレン基またはC7〜C18−アルアルキ
    レン基または、ピペラジニレン基または炭素原子
    数５〜12の二環式基――このものは環中に一つの
    Ｎ−原子を持ちそしてアミノ基および／またはア
    ミノメチレン基によつて置換されている――が基
    −X3−R3−Ｙ−基の代わりに存在してもよく、 そして式（）中、X1、X2、X3、ＹまたはR1
    基の少なくとも１個が式（）の基を含有してい
    なければならない。］ で表されそしてX3とＹとが同じ場合にはアイソ
    タクチツク構造をそしてX3とＹとが異なる場合
    にはアタクチツク構造を持つポリ−ビス−トリア
    ジニルイミドを有効成分とする合成重合体用の安
    定剤。 ４ 重合体がポリオレフインである特許請求の範
    囲第３項記載の安定剤。 ５ 重合体がハロゲン含有重合体、ポリアクリレ
    ートまたはポリメタクリレートまたはスチレンの
    単一−または共重合体である特許請求の範囲第３
    項記載の安定剤。 ６ 重合体を基準として0.01〜５重量部の量でポ
    リビストリアジニルイミドが使用される光の害的
    影響に対しての、特許請求の範囲第３項記載の安
    定剤。
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