JPH03274532A - チオプロリン骨格を有する非線形光学材料 - Google Patents
チオプロリン骨格を有する非線形光学材料Info
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- JPH03274532A JPH03274532A JP7637790A JP7637790A JPH03274532A JP H03274532 A JPH03274532 A JP H03274532A JP 7637790 A JP7637790 A JP 7637790A JP 7637790 A JP7637790 A JP 7637790A JP H03274532 A JPH03274532 A JP H03274532A
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な有機非線形光学材料に関する。該有機
非線形光学材料は、第二高調波発生、光情報処理、光通
信などで用いられる有機非線形光学材料として有用であ
る。
非線形光学材料は、第二高調波発生、光情報処理、光通
信などで用いられる有機非線形光学材料として有用であ
る。
（従来の技術および問題点）
オプトエレクトロニクス分野において、非線形光学効果
を利用した新素子の探索が広くなされており、その材料
として有機化合物が安定性、結晶の得やすさなどの点で
注目されている。
を利用した新素子の探索が広くなされており、その材料
として有機化合物が安定性、結晶の得やすさなどの点で
注目されている。
二次の非線形光学材料としてはベンゼン誘導体を中心に
一連の報告があり （ＡＣ３ＳＹＭＰＯＳＩＵＭＳＥＲ
ＩＥＳ、２３３（１９８３）） 、光学活性な置換基や
水素結合を形成しやすい置換基の導入により結晶の対称
性をくずして非線形光学効果を発現させた試みもある。
一連の報告があり （ＡＣ３ＳＹＭＰＯＳＩＵＭＳＥＲ
ＩＥＳ、２３３（１９８３）） 、光学活性な置換基や
水素結合を形成しやすい置換基の導入により結晶の対称
性をくずして非線形光学効果を発現させた試みもある。
しかしながらこれらの材料は、吸収端が長波長であるた
め一般的な半導体レーザーで使用することができない。
め一般的な半導体レーザーで使用することができない。
透明性に優れた非線形光学材料として尿素、ＫＤＰ等が
知られているが潮解性を有する等実用の上で問題がある
。
知られているが潮解性を有する等実用の上で問題がある
。
また、結晶状態で第二高調波が発生しない化合物をポリ
マー中に分散させポーリング処理を行うことにより、導
波路型第二高調波発生素子として使用する試みもなされ
ているが、この方法においても透明域の広い材料は開発
されていない。
マー中に分散させポーリング処理を行うことにより、導
波路型第二高調波発生素子として使用する試みもなされ
ているが、この方法においても透明域の広い材料は開発
されていない。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の課題は、透明性に優れた広い波長範囲で使用可
能な非線形光学材料を発明することにある。
能な非線形光学材料を発明することにある。
（課題を解決するための手段）
上記課題を解決するため、鋭意探索し下記式で示される
非線形光学材料を見いだした。
非線形光学材料を見いだした。
上式中、Ａｒは少なくとも１つの電子吸引基を置換基と
して有する芳香環またはへテロ芳香環を示す。Ａ１は直
鎖あるいは分枝のアルキル基または水素原子を示し、Ｘ
は−ＣＯＯ−または一〇〇−を示す。また＊は不斉炭素
原子を示す。
して有する芳香環またはへテロ芳香環を示す。Ａ１は直
鎖あるいは分枝のアルキル基または水素原子を示し、Ｘ
は−ＣＯＯ−または一〇〇−を示す。また＊は不斉炭素
原子を示す。
上式中、電子吸引基はニトロ基、シアノ基、ホルミル基
、アセチル基、カルボキシル基、またはハロゲンのいず
れかである。
、アセチル基、カルボキシル基、またはハロゲンのいず
れかである。
本発明の非線形光学材料は、以下の実施例に示すように
吸収端が短波長側にあるうえ、大きな非線形光学定数を
有している。本発明の化合物の中には結晶状態では第二
高調波を発生しないものもあるが、これらの化合物でも
ポリマー中に分散しポーリング処理することにより非線
形光学材料として使用することができる。
吸収端が短波長側にあるうえ、大きな非線形光学定数を
有している。本発明の化合物の中には結晶状態では第二
高調波を発生しないものもあるが、これらの化合物でも
ポリマー中に分散しポーリング処理することにより非線
形光学材料として使用することができる。
（実施例）
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｌ−システィン塩酸塩−水和物（２，ＯＯｇ）と酢酸カ
リウム（ｌ。２０ｇ）を４０％エタノール水溶液（５０
ｍｌ）に溶かした後、これにｐ−シアノベンズアルデヒ
ド（１，４９ｇ）を加えた。終夜放置した後、析出物を
濾取しメタノールより再結晶して２−（ｐ−シアノフェ
ニル）−Ｌ−チオプロリン（１，７０ｇ）を得た。
リウム（ｌ。２０ｇ）を４０％エタノール水溶液（５０
ｍｌ）に溶かした後、これにｐ−シアノベンズアルデヒ
ド（１，４９ｇ）を加えた。終夜放置した後、析出物を
濾取しメタノールより再結晶して２−（ｐ−シアノフェ
ニル）−Ｌ−チオプロリン（１，７０ｇ）を得た。
得られた結晶を良くすりつぶしスライドガラスに挾んで
Ｎｄ：ＹＡＧレーザー光（１０６４ｎｍ）を照射Ｉ７た
ところ、尿素に比べ０．５倍の強度の第二高調波（５３
２ｎｍ）が発生した。
Ｎｄ：ＹＡＧレーザー光（１０６４ｎｍ）を照射Ｉ７た
ところ、尿素に比べ０．５倍の強度の第二高調波（５３
２ｎｍ）が発生した。
さらに得られた結晶を０．０１重量％の濃度でエタノー
ルに溶かしてその吸収スペクトルを測定することにより
、得られた結晶の吸収端波長を求めたところ２７６ｎｍ
であった。
ルに溶かしてその吸収スペクトルを測定することにより
、得られた結晶の吸収端波長を求めたところ２７６ｎｍ
であった。
また得られた結晶を良くすりつぶし室温で一週間放置後
も潮解等の変化は観察されなかった。
も潮解等の変化は観察されなかった。
実施例２
実施例１と同様の方法により２−（ｐ−ニトロシアノフ
ェニル）−Ｌ−チオプロリンを得た。
ェニル）−Ｌ−チオプロリンを得た。
得られた結晶を良くすりつぶしスライドガラスに挟んで
Ｎｄ ： ＹＡＧレーザー光（ｌ Ｏ６４ｎｍ）を照射
したところ、尿素に比べ１．５倍の強度の第二高調波（
５３２ｎｍ）が発生した。
Ｎｄ ： ＹＡＧレーザー光（ｌ Ｏ６４ｎｍ）を照射
したところ、尿素に比べ１．５倍の強度の第二高調波（
５３２ｎｍ）が発生した。
さらに得られた結晶を０．０１重量％の濃度でエタノー
ルに溶かしてその吸収スペクトルを測定することにより
、得られた結晶の吸収端波長を求めたところ３０６ ｎ
ｍであった。
ルに溶かしてその吸収スペクトルを測定することにより
、得られた結晶の吸収端波長を求めたところ３０６ ｎ
ｍであった。
また得られた結晶を良くすりつぶし室温で一週間放置後
も潮解等の変化は観察されなかった。
も潮解等の変化は観察されなかった。
比較例１
尿素をよくすりつぶＩ−室温で一週間放置したところ潮
解した。
解した。
実施例１および２に示すように本発明の材料は吸収端が
短波長側にあるうえ、大きな非線形光学定数を有してい
ることが証明された。また実施例および比較例に示すよ
うに本発明の材料は大気中で安定であることも示された
。
短波長側にあるうえ、大きな非線形光学定数を有してい
ることが証明された。また実施例および比較例に示すよ
うに本発明の材料は大気中で安定であることも示された
。
（発明の効果）
本発明の材料は、透明性に優れ、大きな非線形光学定数
を有し、かつ大気中で安定であるので、レーザー光の波
長変換素子、電気光学効果を使用した光シヤツター、光
変調素子等に使用することができる。
を有し、かつ大気中で安定であるので、レーザー光の波
長変換素子、電気光学効果を使用した光シヤツター、光
変調素子等に使用することができる。
Claims (2)
- （１）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ａｒは少なくとも１つの電子吸引基を置換基
として有する芳香環またはヘテロ芳香環を示す。Ａ１は
直鎖あるいは分枝のアルキル基または水素原子を示し、
Ｘは−ＣＯＯ−または−ＣＯ−を示す。また＊は不斉炭
素原子を示す。）で示される有機非線形光学材料。 - （２）電子吸引基がニトロ基、シアノ基、ホルミル基、
アセチル基、カルボキシル基、またはハロゲンのいずれ
かである請求項（１）記載の有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7637790A JPH03274532A (ja) | 1990-03-26 | 1990-03-26 | チオプロリン骨格を有する非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7637790A JPH03274532A (ja) | 1990-03-26 | 1990-03-26 | チオプロリン骨格を有する非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03274532A true JPH03274532A (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=13603647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7637790A Pending JPH03274532A (ja) | 1990-03-26 | 1990-03-26 | チオプロリン骨格を有する非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03274532A (ja) |
-
1990
- 1990-03-26 JP JP7637790A patent/JPH03274532A/ja active Pending
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