JPH0326361B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/113—Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
- G02B1/115—Multilayers
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
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Description
本発明は、合成樹脂としては比較的屈折率の高
いジアリルオルソフタレート樹脂(以下DAPと
称す)又はジアリルイソフタレート樹脂(以下
DIPと称す)でできたレンズ表面に、その樹脂と
の屈折率の差が±0.04以内の屈折率を有する有機
のハードコート層を設け、さらにその上に、無機
物からなる単層または多層の反射防止層を設けた
合成樹脂製レンズに関するものである。 レンズ材料として、無機ガラスと共に、合成樹
脂が使用される分野が増えてきた。合成樹脂レン
ズは、無機ガラスレンズに較べ、軽い、耐衝撃性
が高い、加工性が良いなどの特徴を有し、特に安
全性、装用感、フアツシヨン性を重視する眼鏡レ
ンズに多く用いられている。 しかし、樹脂レンズは、無機ガラスレンズに較
べはるかに傷が付き易いという欠点がある。その
為、樹脂レンズに実用上問題のない耐久性を与え
るには、樹脂レンズ表面にハードコート層を設け
耐擦傷性を向上させる必要がある。 また、樹脂レンズの場合、強度上、無機ガラス
レンズよりもレンズを厚くする必要があるという
欠点もある。レンズを薄くするには、無機ガラス
レンズ、特に眼鏡レンズで現在広く行なわれてい
るように、レンズ素材の樹脂の屈折率を上げる必
要がある。 レンズ素材の樹脂の屈折率が上がると、レンズ
表面での光の反射率が高くなり、反射防止層を
け、反射を低減させる必要が生じる。 従来、合成樹脂レンズにハードコートと反射防
止層効を持たせる場合、第1図に示すように、ま
ず、レンズ表面に、酸化硅素を主体とするハード
コート層11を設け、その上に無機物の単層又は
多層の反射防止層12を設けるという方法が用い
られてきた。 この方法は、十分良い反射防止効果は得られる
が、耐擦傷性はまだ実用上十分といえるものは得
られていない。また、耐衝撃性がコート前の樹脂
レンズに較べ極度に悪くなるという欠点がある。 有機のハードコート膜を合成樹脂レンズ上に塗
布し、レンズの耐擦傷性を上げることも広く行な
われている。この方法は、耐擦傷性が非常に良く
なり、耐衝撃性も低下しないという利点がある。
ただし、この方式では、反射防止効果は得られな
い為、屈折率の高い樹脂に用いた場合、表面反射
率が低減されないという欠点がある。 また、合成樹脂レンズ上にハードコート層を設
けた後、反射防止層を設ける場合、ハードコート
層の屈折率と合成樹脂レンズの屈折率の差が大き
くなると、ハードコート層の干渉の影響が反射防
止層の特性に強く作用し、反射防止層本来の反射
防止特性が得られなくなる。 本発明は、かかる欠点を除去したものであり、
その目的は、耐擦傷性、耐衝撃性と反射防止効果
が高く、軽くて薄い合成樹脂製レンズを提供する
ことにある。 本発明の基本的な膜構成は、第1図の通りであ
るが、合成樹脂製レンズ10上に、有機のハード
コート層11と、無機物からなる単層又は多層の
反射防止層12が設けられている。有機のハード
コート層の屈折率は、合成樹脂製レンズの屈折率
との差が±0.04以内である。これによつて、ハー
ドコート層が反射防止層の反射防止特性に及ぼす
影響を十分小さくしている。また、このハードコ
ート層により、合成樹脂レンズの表面硬度を高め
ると同時に、無機物からなる反射防止層とレンズ
との密着性を向上させることにより、レンズの耐
擦傷性を総合的に向上させている。反射防止層
は、単層又は多層の無機物の層で構成されるが、
その総膜厚は0.5μm以下である。反射防止層に用
いられる無機物としては、Si02,Zro2,Tj02,
Ta2o5Y203,Yb2o3等の金属酸化物、Si3N4等の
金属窒化物、MgF2等の金属フツ化物、Cr、W、
Ta等の金属が用いられる。無機物の層を合成樹
脂製レンズ上に厚くコートすると、レンズの耐衝
撃性が劣化する。本発明においては、この無機物
の層の膜厚を0.5μm以下におさえることで、レン
ズの耐衝撃性を保守している。 DAP及びDIPを主成分とする合成樹脂レンズ
との屈折率の差が±0.04以内の有機のハードコー
ト層は、屈折率を高めるために次に示すような金
属アルコキシドを一成分として含む組成物から形
成される。 1 エーテル化メチロールメラミン,不乾性油,
アルキツド樹脂,金属アルコキシド。 2 エーテル化メチロールメラミン,OH基 またはNR2基または −C−NR2 ‖ 0基含有アク リレートまたはメタクリレート樹脂,金属ア
ルコキシド。 3 エーテル化メチロールメラミン,多価カルボ
ン酸,金属アルコキシド。 4 エーテル化メチロールメラミン,多価カルボ
ン酸,金属アルコキシド。 5 エーテル化メチロールメラミン,変性ポリア
ルキレングリコール,金属アルコキシド。 6 エーテル化メチロールメラミン,二重結合を
有する酸,金属アルコキシド。 7 エーテル化メチロールメラミン,分子中に二
重結合を2つ以上含有し、かつOH基を有する
樹脂単量体,金属アルコキシド。 8 上記1〜7のエーテル化メチロールメラミン
の代わりに、アルコキシシランの加水分解物に
した組成物。 9 上記1〜7のエーテル化メチロールメラミン
の代わりに、カーボンフアンクシヨナルポリオ
ルガノシロキサンにした組成物。 10 上記1〜7の組成物にアルコキシシランの加
水分解物を加えた組成物。 11 上記1〜7の組成物にカーボンフアンクシヨ
ナルポリオルガノシロキサンを加えた組成物。 12 上記1〜7の組成物のエーテル化メチロール
メラミンを除いた組成物等がある。 これらの組成物の他に、重合開始剤,縮合触
媒,溶媒を加え、レンズに塗布し硬化させ約0.5
〜50μのハードコート層とする。 エーテル化メチロールメラミンには、メトキシ
メチロールメラミン,エトキシメチロールメラミ
ン,エトキシメチロールメラミン,プロボキシメ
チロールメラミン,ブトキシメチロールメラミン
等がある。 OH基又はNR2基とONR2基含有アクリレート
又はメタルクリレートとしては、2ーヒドロキシ
エチルアクリレート,2ーヒドロキシエチルメタ
クリレート,2ーヒドロキシブロピルアクリレー
ト,2ーヒドロキシプロピルメタアクリレート,
ジエチレングリコールモノメタクリレート,トリ
エチレングリコールモノアクリレート,トリエチ
レングリコールモノメタクリレート,ポリエチレ
ングリコールモノアクリレート,ポリエチレング
リコールモノメタクリレート,2ーN,Nージメ
チルアミノエチルアクリレート,2ーN,Nージ
メチルアミノエチルメタクリレート,2ーN,N
ージエチルアミノエチルアクリレート,2ーN,
Nージエチルアミノエチルメタクリレート,3ー
N,Nージエチルアミノプロピルアクリレート,
3ーN,Nージエチルアミノプロピルメタクリレ
ート,N,Nージメチルアクリルアミド,N,N
ージメチルメタクリルアミド,N,Nージエチル
アクリルアミド,N,Nージエチルメタクリルア
ミド,N,Nージブチルアクリルアミド,N,N
ージブチルメタクリルアミド等がある。 多価カルボン酸としては、ピロメリツト酸,ト
リメリツト酸,フタル酸,イソフタル酸,テレフ
タル酸,ナフタル酸,カムフオール酸,ケリドニ
ン酸等がある。 変性ポリアルキレングリコールとしては、一般
式 H〔−(OR1)mX〕−R1OHで示される。 R1;−CH2CH2−,−CH2CH(CH3)− −(CH2)4− ;
いジアリルオルソフタレート樹脂(以下DAPと
称す)又はジアリルイソフタレート樹脂(以下
DIPと称す)でできたレンズ表面に、その樹脂と
の屈折率の差が±0.04以内の屈折率を有する有機
のハードコート層を設け、さらにその上に、無機
物からなる単層または多層の反射防止層を設けた
合成樹脂製レンズに関するものである。 レンズ材料として、無機ガラスと共に、合成樹
脂が使用される分野が増えてきた。合成樹脂レン
ズは、無機ガラスレンズに較べ、軽い、耐衝撃性
が高い、加工性が良いなどの特徴を有し、特に安
全性、装用感、フアツシヨン性を重視する眼鏡レ
ンズに多く用いられている。 しかし、樹脂レンズは、無機ガラスレンズに較
べはるかに傷が付き易いという欠点がある。その
為、樹脂レンズに実用上問題のない耐久性を与え
るには、樹脂レンズ表面にハードコート層を設け
耐擦傷性を向上させる必要がある。 また、樹脂レンズの場合、強度上、無機ガラス
レンズよりもレンズを厚くする必要があるという
欠点もある。レンズを薄くするには、無機ガラス
レンズ、特に眼鏡レンズで現在広く行なわれてい
るように、レンズ素材の樹脂の屈折率を上げる必
要がある。 レンズ素材の樹脂の屈折率が上がると、レンズ
表面での光の反射率が高くなり、反射防止層を
け、反射を低減させる必要が生じる。 従来、合成樹脂レンズにハードコートと反射防
止層効を持たせる場合、第1図に示すように、ま
ず、レンズ表面に、酸化硅素を主体とするハード
コート層11を設け、その上に無機物の単層又は
多層の反射防止層12を設けるという方法が用い
られてきた。 この方法は、十分良い反射防止効果は得られる
が、耐擦傷性はまだ実用上十分といえるものは得
られていない。また、耐衝撃性がコート前の樹脂
レンズに較べ極度に悪くなるという欠点がある。 有機のハードコート膜を合成樹脂レンズ上に塗
布し、レンズの耐擦傷性を上げることも広く行な
われている。この方法は、耐擦傷性が非常に良く
なり、耐衝撃性も低下しないという利点がある。
ただし、この方式では、反射防止効果は得られな
い為、屈折率の高い樹脂に用いた場合、表面反射
率が低減されないという欠点がある。 また、合成樹脂レンズ上にハードコート層を設
けた後、反射防止層を設ける場合、ハードコート
層の屈折率と合成樹脂レンズの屈折率の差が大き
くなると、ハードコート層の干渉の影響が反射防
止層の特性に強く作用し、反射防止層本来の反射
防止特性が得られなくなる。 本発明は、かかる欠点を除去したものであり、
その目的は、耐擦傷性、耐衝撃性と反射防止効果
が高く、軽くて薄い合成樹脂製レンズを提供する
ことにある。 本発明の基本的な膜構成は、第1図の通りであ
るが、合成樹脂製レンズ10上に、有機のハード
コート層11と、無機物からなる単層又は多層の
反射防止層12が設けられている。有機のハード
コート層の屈折率は、合成樹脂製レンズの屈折率
との差が±0.04以内である。これによつて、ハー
ドコート層が反射防止層の反射防止特性に及ぼす
影響を十分小さくしている。また、このハードコ
ート層により、合成樹脂レンズの表面硬度を高め
ると同時に、無機物からなる反射防止層とレンズ
との密着性を向上させることにより、レンズの耐
擦傷性を総合的に向上させている。反射防止層
は、単層又は多層の無機物の層で構成されるが、
その総膜厚は0.5μm以下である。反射防止層に用
いられる無機物としては、Si02,Zro2,Tj02,
Ta2o5Y203,Yb2o3等の金属酸化物、Si3N4等の
金属窒化物、MgF2等の金属フツ化物、Cr、W、
Ta等の金属が用いられる。無機物の層を合成樹
脂製レンズ上に厚くコートすると、レンズの耐衝
撃性が劣化する。本発明においては、この無機物
の層の膜厚を0.5μm以下におさえることで、レン
ズの耐衝撃性を保守している。 DAP及びDIPを主成分とする合成樹脂レンズ
との屈折率の差が±0.04以内の有機のハードコー
ト層は、屈折率を高めるために次に示すような金
属アルコキシドを一成分として含む組成物から形
成される。 1 エーテル化メチロールメラミン,不乾性油,
アルキツド樹脂,金属アルコキシド。 2 エーテル化メチロールメラミン,OH基 またはNR2基または −C−NR2 ‖ 0基含有アク リレートまたはメタクリレート樹脂,金属ア
ルコキシド。 3 エーテル化メチロールメラミン,多価カルボ
ン酸,金属アルコキシド。 4 エーテル化メチロールメラミン,多価カルボ
ン酸,金属アルコキシド。 5 エーテル化メチロールメラミン,変性ポリア
ルキレングリコール,金属アルコキシド。 6 エーテル化メチロールメラミン,二重結合を
有する酸,金属アルコキシド。 7 エーテル化メチロールメラミン,分子中に二
重結合を2つ以上含有し、かつOH基を有する
樹脂単量体,金属アルコキシド。 8 上記1〜7のエーテル化メチロールメラミン
の代わりに、アルコキシシランの加水分解物に
した組成物。 9 上記1〜7のエーテル化メチロールメラミン
の代わりに、カーボンフアンクシヨナルポリオ
ルガノシロキサンにした組成物。 10 上記1〜7の組成物にアルコキシシランの加
水分解物を加えた組成物。 11 上記1〜7の組成物にカーボンフアンクシヨ
ナルポリオルガノシロキサンを加えた組成物。 12 上記1〜7の組成物のエーテル化メチロール
メラミンを除いた組成物等がある。 これらの組成物の他に、重合開始剤,縮合触
媒,溶媒を加え、レンズに塗布し硬化させ約0.5
〜50μのハードコート層とする。 エーテル化メチロールメラミンには、メトキシ
メチロールメラミン,エトキシメチロールメラミ
ン,エトキシメチロールメラミン,プロボキシメ
チロールメラミン,ブトキシメチロールメラミン
等がある。 OH基又はNR2基とONR2基含有アクリレート
又はメタルクリレートとしては、2ーヒドロキシ
エチルアクリレート,2ーヒドロキシエチルメタ
クリレート,2ーヒドロキシブロピルアクリレー
ト,2ーヒドロキシプロピルメタアクリレート,
ジエチレングリコールモノメタクリレート,トリ
エチレングリコールモノアクリレート,トリエチ
レングリコールモノメタクリレート,ポリエチレ
ングリコールモノアクリレート,ポリエチレング
リコールモノメタクリレート,2ーN,Nージメ
チルアミノエチルアクリレート,2ーN,Nージ
メチルアミノエチルメタクリレート,2ーN,N
ージエチルアミノエチルアクリレート,2ーN,
Nージエチルアミノエチルメタクリレート,3ー
N,Nージエチルアミノプロピルアクリレート,
3ーN,Nージエチルアミノプロピルメタクリレ
ート,N,Nージメチルアクリルアミド,N,N
ージメチルメタクリルアミド,N,Nージエチル
アクリルアミド,N,Nージエチルメタクリルア
ミド,N,Nージブチルアクリルアミド,N,N
ージブチルメタクリルアミド等がある。 多価カルボン酸としては、ピロメリツト酸,ト
リメリツト酸,フタル酸,イソフタル酸,テレフ
タル酸,ナフタル酸,カムフオール酸,ケリドニ
ン酸等がある。 変性ポリアルキレングリコールとしては、一般
式 H〔−(OR1)mX〕−R1OHで示される。 R1;−CH2CH2−,−CH2CH(CH3)− −(CH2)4− ;
【式】
【式】
【式】
R2;−(CH2)−10,
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
二重結合を有する酸としては、アクリル酸,メ
タクリル酸,イタコン酸、マレイン酸,イソフタ
ル酸等がある。 分子中に二重結合を2つ以上有しかつOH基を
有する樹脂単量体としては、 等がある。 アルコキシシランの加水分解物としては、テト
ラメトキシシラン,テトラエトキシシラン,テト
ラプロポキシシラン,テトラプトキシシラン,メ
チルトリメトキシシラン,メチルトリエトキシシ
ラン,メチルトリプロポキシシラン,メチルトリ
プトキシシラン,エチルトリメトキシシラン,エ
チルトリエトキシシラン,エチルトリプロポキシ
シラン,エチルトリブトキシシラン,プロピルト
リメトキシシラン,プロピルトリエトキシシラ
ン,プロピルトリプロポキシシラン,プロピルト
リブトキシシラン,ジメチルジメトキシシラン,
ジメチルジエトキシシラン,ジメチルジプロポキ
シシラン,ジメチルブトキシシラン,ジエチルジ
メトキシシラン,ジエチルジエトキシシラン,ジ
エチルジブトキシシラン,メチルエチルジメトキ
シシラン,メチルプロピルジエトキシシラン等の
1種又は2種以上の加水分解物を1種又は2種以
上混合したものがある。 カーボンフアンクシヨナルポリオルガノシロキ
サンとしては、3,4−エポキシシクロヘキシル
アルキルトリアルコキシシラン,メタクリロキシ
アルキルトリアルコキシシラン,ビニルトリアル
コキシシラン,ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド,γ−グリオキシアルキルトリアルコキシシラ
ン,アミノアルキルトリアルコキシシラン等の1
種又は2種以上を使用することができる。前記ア
ルキル,アルコキシ基の炭素数は1〜6が有効で
ある。 金属アルコキシドとしては一般式 M(OR1)n,M(OR1)mRn−m(O<m<n
の整数) で示され、Mとしてはチタニウム(n=4),ジ
ルコニウム(n=4),ハフニウム(n=4),ト
リウム(n=4),一酸化バナジウム(n=3),
ニオブ(n=5),タンタル(n=5),クロム
(n=3),モリブデン(n=5),ウラン(n=
4),マンガン(n=2),レニウム(n=3),
鉄(n=2,3)ランタン(n=3),セリウム
(n=4),スズ(n=2),鉛(n=2),亜鉛
(n=2),アルミニウム(n=3)等がある。 R1としては、メチル基,エチル基,プロピル
基,プチル基,ペンチル基等がある。 R2としては、ブトキシ基,2−エチルヘキソ
キシ基,ステアリロキシ基,アセチルアセトン
基,トリエタノールアミン基,ラクテイクアシツ
ド等がある。 これら金属アルコキシドは、単量体又は1種以
上の加水分解物として使用する。 縮合触媒は、低温でかつ短時間で硬化させるも
のが良く、たとえばチオシアン酸アルカリやカル
シウム,コバルト,鉄,鉛,マンガン,亜鉛など
の硝酸塩,炭酸塩,ナフテン酸塩,オクチル酸
塩,ロジン塩,アマニ油脂肪酸塩又はP−トルエ
ンスルホン酸,塩酸,硫酸等がある。 これらのハードコート層は、一般に金属アルコ
キシドの含有量を多くすることによつて屈折率が
大きくなり、金属アルコキシドの含有量の調節に
よつてDAP又はDIP、又はDAPとDIPの混合物
と一般式〔〕,〔〕に示される共重合体レンズ
の屈折率nD±0.04のハードコート用の溶液を調
整する。 その後、基板樹脂にデツピング法,スプレー
法,スピン法により塗布し、加熱又は紫外線照射
によつて硬化することによつて有機ハードコート
層が得られる。基板樹脂としてDAP又はDIP又
はDAPとDIPの混合物を使用する理由は、この
系の樹脂が建築材料や電気部品に多量に使用する
ことから極めてコストが安価に出来ること、プレ
ポリマーがあるため、プレポリマーの添加によ
り、モノマー粘度を高め、レンズモールドの漏れ
をなくすことが出来る。重合時の体積収縮率が低
いために、重合における歩留りが高いこと、熱膨
張係数が低いためにレンズ表面処理膜との密着耐
久性があること、押し込み硬度が高い事、及びフ
レームに支持させた時の耐熱耐寒性に優れている
ことにある。又共重合体として選択したスチレン
誘導体及び2,2−ピス(4−メタクロイルオキ
シエトキシシブロモフエニル)プロパン等はレン
ズの耐衝撃強度、及び耐侯性を向上するために共
重合体とするものである。 以下本発明を実施例に基づいて詳しく説明す
る。 実施例 1 DIP60部(内プレポリマー15部),2,2−ピ
ス−(4−メタクロイルオキシエトキシジプロモ
フエニル)プロパン40部の共重合体製のレンズ上
に、第2図のハードコート層21と、Yb2O3の層
22,ZrO2の層23,Si02の層24の3層からなる反
射防止層とを設けた。ハードコート層には、
BisGMA70部,トリエチレングリコールメタク
リレート30部,AIBN01部をエチルセロソルブ
800部に溶かし60℃で1時間重合した溶液にペン
タ−n−ブトキシタンタルの加水分解した7量体
60部を加え、さらに結合触媒としてカルシユウム
ナフテン酸0.5部を加えて調整した溶液を用いた。
上記のペンタ−n−ブトキシタンタルの加水分解
物は、(n−C4H9O)−Taの10gをメチルセロソ
ルブ90gに溶解し、次いで室温で0.005NのHCL水
溶液を5gを加え、2時間撹拌して調整したもの
である。この溶液をデイツピングで塗布後、130
℃で2時間硬化させた。このハードコート上に、
前述の反射防止層を真空蒸着法で設けた。このレ
ンズ素材の屈折率は1.60,ハードコート層の屈折
率は1.60であつた。このレンズの一つの面の分光
反射率特性は、第3図31に示す。 参照例 1 実施例−1のハードコート層の物質を、メチル
トリエトキシシラン50部とフエニルトリエトキシ
シラン50部の反応混合物にかえた。このハードコ
ート層は屈折率1148,膜厚3μmである。 参照例 2 実施例−1のハードコート層の物質を、酸化硅
素と酸化アルミニウムの混合蒸着膜にかえた。こ
の蒸着膜の屈折率は1.6で膜厚3μmである。 参照例−1の一つの面の分光反射率は、第3図
32に示す通りである。 参照例 3 実施例−1のハードコート層と反射防止層の間
に、屈折率1.6の酸化硅素と酸化アルミニウムの
混合層を設けた。膜厚は2μmである。 実施例−1と参照例−1から3のレンズの特性
を第1表にまとめる。 第3図31と32の比較でわかる通り、レンズ
基材の屈折率とハードコート層の屈折率がほぼ等
しい実施例−1のレンズでは、反射防止層本来の
特性が得られているが、参照例−1のレンズでは
レンズ基材の屈折率とハードコート層の屈折率の
差が0.1以上もあり、ハードコート層の影響で反
射防止層の分光反射特性に波が乗り、本の反射防
止特性が損なわれている。 引つかき硬度は、ダイヤモンド圧子に200gの
荷重をかけてレンズ面を引つかいた時の傷を顕微
鏡で比較した。A,B,Cの順に傷付きにくいこ
とを示している。 耐衝撃性は、FDA規格に合格するか否かを示
している。
タクリル酸,イタコン酸、マレイン酸,イソフタ
ル酸等がある。 分子中に二重結合を2つ以上有しかつOH基を
有する樹脂単量体としては、 等がある。 アルコキシシランの加水分解物としては、テト
ラメトキシシラン,テトラエトキシシラン,テト
ラプロポキシシラン,テトラプトキシシラン,メ
チルトリメトキシシラン,メチルトリエトキシシ
ラン,メチルトリプロポキシシラン,メチルトリ
プトキシシラン,エチルトリメトキシシラン,エ
チルトリエトキシシラン,エチルトリプロポキシ
シラン,エチルトリブトキシシラン,プロピルト
リメトキシシラン,プロピルトリエトキシシラ
ン,プロピルトリプロポキシシラン,プロピルト
リブトキシシラン,ジメチルジメトキシシラン,
ジメチルジエトキシシラン,ジメチルジプロポキ
シシラン,ジメチルブトキシシラン,ジエチルジ
メトキシシラン,ジエチルジエトキシシラン,ジ
エチルジブトキシシラン,メチルエチルジメトキ
シシラン,メチルプロピルジエトキシシラン等の
1種又は2種以上の加水分解物を1種又は2種以
上混合したものがある。 カーボンフアンクシヨナルポリオルガノシロキ
サンとしては、3,4−エポキシシクロヘキシル
アルキルトリアルコキシシラン,メタクリロキシ
アルキルトリアルコキシシラン,ビニルトリアル
コキシシラン,ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド,γ−グリオキシアルキルトリアルコキシシラ
ン,アミノアルキルトリアルコキシシラン等の1
種又は2種以上を使用することができる。前記ア
ルキル,アルコキシ基の炭素数は1〜6が有効で
ある。 金属アルコキシドとしては一般式 M(OR1)n,M(OR1)mRn−m(O<m<n
の整数) で示され、Mとしてはチタニウム(n=4),ジ
ルコニウム(n=4),ハフニウム(n=4),ト
リウム(n=4),一酸化バナジウム(n=3),
ニオブ(n=5),タンタル(n=5),クロム
(n=3),モリブデン(n=5),ウラン(n=
4),マンガン(n=2),レニウム(n=3),
鉄(n=2,3)ランタン(n=3),セリウム
(n=4),スズ(n=2),鉛(n=2),亜鉛
(n=2),アルミニウム(n=3)等がある。 R1としては、メチル基,エチル基,プロピル
基,プチル基,ペンチル基等がある。 R2としては、ブトキシ基,2−エチルヘキソ
キシ基,ステアリロキシ基,アセチルアセトン
基,トリエタノールアミン基,ラクテイクアシツ
ド等がある。 これら金属アルコキシドは、単量体又は1種以
上の加水分解物として使用する。 縮合触媒は、低温でかつ短時間で硬化させるも
のが良く、たとえばチオシアン酸アルカリやカル
シウム,コバルト,鉄,鉛,マンガン,亜鉛など
の硝酸塩,炭酸塩,ナフテン酸塩,オクチル酸
塩,ロジン塩,アマニ油脂肪酸塩又はP−トルエ
ンスルホン酸,塩酸,硫酸等がある。 これらのハードコート層は、一般に金属アルコ
キシドの含有量を多くすることによつて屈折率が
大きくなり、金属アルコキシドの含有量の調節に
よつてDAP又はDIP、又はDAPとDIPの混合物
と一般式〔〕,〔〕に示される共重合体レンズ
の屈折率nD±0.04のハードコート用の溶液を調
整する。 その後、基板樹脂にデツピング法,スプレー
法,スピン法により塗布し、加熱又は紫外線照射
によつて硬化することによつて有機ハードコート
層が得られる。基板樹脂としてDAP又はDIP又
はDAPとDIPの混合物を使用する理由は、この
系の樹脂が建築材料や電気部品に多量に使用する
ことから極めてコストが安価に出来ること、プレ
ポリマーがあるため、プレポリマーの添加によ
り、モノマー粘度を高め、レンズモールドの漏れ
をなくすことが出来る。重合時の体積収縮率が低
いために、重合における歩留りが高いこと、熱膨
張係数が低いためにレンズ表面処理膜との密着耐
久性があること、押し込み硬度が高い事、及びフ
レームに支持させた時の耐熱耐寒性に優れている
ことにある。又共重合体として選択したスチレン
誘導体及び2,2−ピス(4−メタクロイルオキ
シエトキシシブロモフエニル)プロパン等はレン
ズの耐衝撃強度、及び耐侯性を向上するために共
重合体とするものである。 以下本発明を実施例に基づいて詳しく説明す
る。 実施例 1 DIP60部(内プレポリマー15部),2,2−ピ
ス−(4−メタクロイルオキシエトキシジプロモ
フエニル)プロパン40部の共重合体製のレンズ上
に、第2図のハードコート層21と、Yb2O3の層
22,ZrO2の層23,Si02の層24の3層からなる反
射防止層とを設けた。ハードコート層には、
BisGMA70部,トリエチレングリコールメタク
リレート30部,AIBN01部をエチルセロソルブ
800部に溶かし60℃で1時間重合した溶液にペン
タ−n−ブトキシタンタルの加水分解した7量体
60部を加え、さらに結合触媒としてカルシユウム
ナフテン酸0.5部を加えて調整した溶液を用いた。
上記のペンタ−n−ブトキシタンタルの加水分解
物は、(n−C4H9O)−Taの10gをメチルセロソ
ルブ90gに溶解し、次いで室温で0.005NのHCL水
溶液を5gを加え、2時間撹拌して調整したもの
である。この溶液をデイツピングで塗布後、130
℃で2時間硬化させた。このハードコート上に、
前述の反射防止層を真空蒸着法で設けた。このレ
ンズ素材の屈折率は1.60,ハードコート層の屈折
率は1.60であつた。このレンズの一つの面の分光
反射率特性は、第3図31に示す。 参照例 1 実施例−1のハードコート層の物質を、メチル
トリエトキシシラン50部とフエニルトリエトキシ
シラン50部の反応混合物にかえた。このハードコ
ート層は屈折率1148,膜厚3μmである。 参照例 2 実施例−1のハードコート層の物質を、酸化硅
素と酸化アルミニウムの混合蒸着膜にかえた。こ
の蒸着膜の屈折率は1.6で膜厚3μmである。 参照例−1の一つの面の分光反射率は、第3図
32に示す通りである。 参照例 3 実施例−1のハードコート層と反射防止層の間
に、屈折率1.6の酸化硅素と酸化アルミニウムの
混合層を設けた。膜厚は2μmである。 実施例−1と参照例−1から3のレンズの特性
を第1表にまとめる。 第3図31と32の比較でわかる通り、レンズ
基材の屈折率とハードコート層の屈折率がほぼ等
しい実施例−1のレンズでは、反射防止層本来の
特性が得られているが、参照例−1のレンズでは
レンズ基材の屈折率とハードコート層の屈折率の
差が0.1以上もあり、ハードコート層の影響で反
射防止層の分光反射特性に波が乗り、本の反射防
止特性が損なわれている。 引つかき硬度は、ダイヤモンド圧子に200gの
荷重をかけてレンズ面を引つかいた時の傷を顕微
鏡で比較した。A,B,Cの順に傷付きにくいこ
とを示している。 耐衝撃性は、FDA規格に合格するか否かを示
している。
【表】
表1でわかる通り、本発明のレンズは、耐擦傷
性、耐衝撃性ともに優れており、かつ、優れた反
射防止特性を有する。
性、耐衝撃性ともに優れており、かつ、優れた反
射防止特性を有する。
第1図は、合成樹脂製レンズの反射防止膜の基
本的な膜構成を示す。10は、レンズ基板、11
はハードコート層、12は、反射防止層である。 第2図は、本発明実施例−1の膜構成である。
20は、高屈折率樹脂製レンズ、21は、高屈折
率の有機のハードコート層、22から24は反射
防止層で、22はYb2O2,23はZrO2,24は
Si02からなる。 第3図は、実施例−1と参照例−1の分光反射
率特性を示す。31は、実施例−1のレンズ分光
反射率特性、32は、参照例−1のレンズの分光
反射率特性、30は、コートしない場合の高屈折
率樹脂レンズの分光反射率特性を示す。グラフの
横軸は、光の波長、縦軸は反射率を示す。
本的な膜構成を示す。10は、レンズ基板、11
はハードコート層、12は、反射防止層である。 第2図は、本発明実施例−1の膜構成である。
20は、高屈折率樹脂製レンズ、21は、高屈折
率の有機のハードコート層、22から24は反射
防止層で、22はYb2O2,23はZrO2,24は
Si02からなる。 第3図は、実施例−1と参照例−1の分光反射
率特性を示す。31は、実施例−1のレンズ分光
反射率特性、32は、参照例−1のレンズの分光
反射率特性、30は、コートしない場合の高屈折
率樹脂レンズの分光反射率特性を示す。グラフの
横軸は、光の波長、縦軸は反射率を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ジアリルオルソフタレートまたはジアリルイ
ソフタレートまたはジアリルオルソフタレートと
ジアリルイソフタレートの混合物と、一般式
[]で示される単量体との共重合体からなる合
成樹脂レンズ上に、ハードコート層が形成され、
該ハードコート層上には、単層または多層の反射
防止膜が形成されてなる合成樹脂製レンズにおい
て、該ハードコート層は該合成樹脂レンズとの屈
折率の差が±0.04以内の屈折率を持つ有機のハー
ドコート層であり、かつ該有機のハードコート層
は少なくとも金属アルコキシド(金属はチタニウ
ム、ジルコニウム、タンタル、セリウム、スズ、
アルミニウムである)の加水分解物を含み、 該単層または多層の反射防止膜はシリコン、ジ
ルコニウム、チタン、タンタル、イツトリウム、
イツテルビウムの金属酸化物、またはシリコン室
化物、またはフツ化マグネシウム、またはクロ
ム、タングステン、タンタルの金属からなる無機
物から構成されてなり、かつ該単層または多層の
反射防止膜の膜厚は0.5μm以下であることを特徴
とする合成樹脂製レンズ。 (式中、XはBr、Rは水素、またはメチル素、
を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56171121A JPS5872102A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 合成樹脂製レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56171121A JPS5872102A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 合成樹脂製レンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5872102A JPS5872102A (ja) | 1983-04-30 |
JPH0326361B2 true JPH0326361B2 (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=15917366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56171121A Granted JPS5872102A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 合成樹脂製レンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5872102A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3342601C1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-03-14 | Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz | Verwendung von bromierten aromatischen Diacrylsaeure- bzw. Dimethacrylsaeureestern in dentalen Fuellungsmaterialien |
US4783491A (en) * | 1984-12-12 | 1988-11-08 | Sankin Kogyo Kabushiki Kaisha | Dental materials having X-ray contrastability |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5766402A (en) * | 1980-10-13 | 1982-04-22 | Seiko Epson Corp | Synthetic resin lens |
-
1981
- 1981-10-26 JP JP56171121A patent/JPS5872102A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5766402A (en) * | 1980-10-13 | 1982-04-22 | Seiko Epson Corp | Synthetic resin lens |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5872102A (ja) | 1983-04-30 |
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