JPH03252601A - 光学部材の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）発明の目的 ［産業上の利用分野］ 本発明は、光通信方式又は各種光学機器等に用いる光学
部材の製造方法に関するものである。更に詳しくは作業
時には低粘度で、且つ光学部材への濡れ性に優れ、光照
射による硬化後は光透過率、接着強度、耐熱性、耐水性
、耐薬品性、潤滑性に優れ、且つ光学部材との屈折率整
合性に優れたコーティング剤あるいは充填剤として用い
る光学部材の製造方法に関するものである。

［従来の技術］ 従来、光ファイバー、光学部材の接合方法としては、■
溝に光ファイバーを押しイ１番ノ、シリコンオイル等の
マツチング剤を滴下し、液状マツチング剤が流出しない
ように、アロンアルファ（東亜合成化学工業株式会社製
商品名）等の瞬間接着剤で固める方法等が知られている
が、工程上及び作業上複雑であり、歩留りも良くな（、
長ル１信顧性を欠くものである。

また、光学接着剤としてエポキシ樹脂が使われているが
、光学部材の屈折率に対して同等もしくは高い屈折率を
持ち（ｎ１１２３〜２５＝１．５４〜１゜６０）、石英
ガラスファイバー（ｎＤ２３−１．　４６）ポリメチル
メタクリレ−）　（ｎＤ２０−１．　４９１）等の低屈
折率光学部材にそれを適用した場合、透過損失が大きく
なるという欠点がある。

また、光学接着剤としてエポキシ樹脂を用いた場合、加
熱硬化により接合を施すため、接合作業時に周辺部材に
高温を与えるという不都合が生しる。

これまでの光ファイバーのクラツド材として熱硬化性の
シリコーン樹脂が用いられているが、作業性が悪く、ま
たコアとの屈折率差が大きく取れない等不十分な点があ
り、作業性が良好な光ファイバーの製造方法が望まれて
いる。

［発明が解決しようとしている問題点］本発明は上記従
来の技術の欠点を解決し、作業時には流動性を有し、紫
外線、電子線、Ｘ線あるいは可視光線等の光線の照射に
よる常温での光硬化後は固体化し、流出する事がないこ
とを特徴とする屈折率整合剤、及び表面コーティング用
グラソト材を用いた光学部材の製造方法に関するもので
あり、作業性に優れ、耐水性、耐候性、長期信頼性に秀
でた光学部材の製造方法を提供することを課題とする。

（ロ）発明の構成 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、−最大［＋］、［ＩＩＩ又は［■］で表
される多フツ素原子含有（メタ）アクリレートを含有す
る種々の組成物が常温で低粘度である為に、光学材料の
片面もしくは表面へのコティングあるいは光学材間の充
填等の作業性に優れ、且つ紫外線、電子線、Ｘ線あるい
は可視光線等の光線を照射による常温で硬化し、その後
は流動して流出する事なく、長期信頼性のある光学部材
接着剤及び光ファイバーのブラッド素材とじて使用でき
ることを見出し、本発明を完成さセるに至った。

即ち、本発明は下記−最大［＋］、［ＩＩＩ又は［１１
１］で表される多フン素原子含有アクリレート及び／ま
たはメタクリレート（以下（メタ）アクリレートと略記
）を含有する単量体混合物を、光学部材の表略記）を含
有する単量体混合物を、光学部材の間に挿入し、その後
、紫外線、電子線、Ｘ線あるいは可視光線を照射するこ
とを特徴とする光学部材の製造方法である。

前記−最大〔１］で示される化合物としては、特開平１
−１６３１４６号公報及び特開平１−１６３１４６号公
報に記載されているものが、又前記−最大（ＩＩ）で示
される化合物としては、特開平１−７５４４６号公報及
び特開平１−１００１４６号公報に記載されているもの
が使用できる。前記−最大（ＩＩＩ）で示される化合物
は新規化合物であって、例えば特願昭６３−２９１８６
７に記載されているように、以下の化合物を使用するこ
とができる。２−［２，３−ビス（アクリロイルオキシ
）プロポキン）−１，］、１，３，３．３−へキサフル
オロ−２−フェニルプロパン、２−［３−アクリロイル
オキシ−２−メタクリロイルオキシ）プロポキシ］　−
Ｌｌ、１，３．３３−へキザフルオロ＝２フェニルプロ
パン、２−１２−アクリロイルオキシ−３−メタクリロ
イルオキシ）プロポキシ〕１、、］　１３，３．３−へ
キサフルオロ−２−フェニルプロパン、２−［２，３−
ビス（メタクリロイルオキシ）プロポキシ〕−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルプロパ
ン。

本発明において、−最大［１］、［＋１］又は［＋１１
１で示される化合物と共重合し得る単量体を併用するこ
とができ、これらの具体例として下記のものが例示され
る。

（１）単官能性（メタ）アクリレート メチル−（メタ）アクリレート、エチル−（メタ）アク
リレート、プロピル−〔メタ）アクリレート、ｌ−メチ
ルエチル−（メタ）アクリレ−Ｉ・、ブチル−（メタ）
アクリレート、２−メチルプロピル−（メタ）アクリレ
ート、１．１−ジメチルエチル−（メタ）アクリレート
、ペンチルー（メタ）アクリレート、１−メチルブチル
−（メタ）アクリレート、２−メチルブチル−（メタ）
アクリレート、３−メチルブチル−（メタ）アクリレト
、１．１−ジメチルプロピル−（メタ）アクリレート、
１，２−ジメチルプロピル−（メタ）アクリレート、２
．２−ジメチルプロピル−（メタ）アクリレート、ヘキ
シル−（メタ）アクリレート、１−メチルペンデル−（
メタ）アクリレート、１−エチルブチル−（メタ）アク
リレート、４〜メチルペンチル−（メタ）アクリレート
、１３−ジメチルペンチル−（メタ）アクリレート、■
−エチルー２−メチルプロピルー（メタ）アクリレート
、１゜１−ジメチルブチル−（メタ）アクリレート、２
−メチルペンチル−（メタ）アクリレート、３−メチル
ペンチル−（メタ）アクリレ−１−１１，２−ジメチル
ブチル−（メタ）アクリレート、ｌ−エチル−１−メチ
ル−（メタ）アクリレート、２−エチルブチル−（メタ
）アクリレート、３．３−ジメチルブチル−（メタ）ア
クリレート、１２．２〜トリメチルプロピル−（メタ）
アクリレート、２．２−ジメチルブチル＝（メタ）アク
リレート、２，３−ジメチルブチル−（メタ）アクリレ
ート、１．１．３−　トリメデルプロピル−（メタ）ア
クリレート、２−エチルへキシル−（メタ）アクリレー
ト、１−メチル１−フェニルエチル−（メタ）アクリレ
−１−、ヘンシル−（メタ）アクリレート、３−（ｌ−
メチル−１−フェニルエトキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピル−（メタ）アクリレート、デシル−（メタ）アクリ
レート、ラウリル−（メタ）アクリレート、ステアリル
−（メタ）アクリレート、２ヒドロキシエチル−（メタ
）アクリレート、２ヒドロキシプロピル＝（メタ）アク
リレート、ジメチルアミノエチル−（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル−（メタ）アクリレート、３
クロロ−２−ヒドロキシプロピル−（メタ）アクリレー
ト、２３−ジブロモプロピル−（メタ）アクリレート、
アリル−（メタ）アクリレート、２−（ジメチルアミン
）エチル−（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル
−（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル−（メ
タ）アクリレート、２２．２−トリフルオロエチル−（
メタ）アクリレート、３−（トリブトキシシリル）プロ
ピル−（メタ）アクリレート、２−（フェニルホスホニ
ル）エチル−（メタ）アクリレト、２−ヒドロキシ−３
−（β−ナフトキキシ）プロピル−（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシルー（メタ）アクリレート、トリ
デシル−（メタ）アクリレート、アリル化シクロへギシ
ルー（メタ）アクリレート、ブトキンエチル−（メタ）
アクリレート、ブｌ−キシトリエチレングリコール−（
メタ）アクリレート、３−クロロ−２ヒドロキソプロピ
ル−（メタ）アクリレート、シクロへキシル−（メタ）
アクリレート、グリシジル−（メタ）アクリレート、Ｎ
Ｎ−ジメチルアミノエチル＝（メタ）アクリレート、ヘ
プタデカフルオロデシル−（メタ）アクリレート、イソ
ボニル−（メタ）アクリレート、イソデシル−（メタ）
アクリレート、イソオクチル−（メタ）アクリレート、
メトキシジエチレングリコール−（メタ）アクリレート
、メトキシジプロピレングリコール−（メタ）アクリレ
ート、オクタフルオロペンチル−（メタ）アクリレート
、２−ヒドロキシ３−フェノキシプロピル−（メタ）ア
クリレート、フェノキシエヂルー（メタ）アクリレート
、フヱノキシエチレングリコールー（メタ）アクリレー
ト、フェノキシトリエチレングリコール−（メタ）アク
リレート、フェノキシテトラエチレングリコール−（メ
タ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコー
ル−（メタ）アクリレート、フェニル＝（メタ）アクリ
レート、テトラフルオロプロピル−（メタ）アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル−（メタ）アクリレート、
１１．１，３．３．３−ヘキサフルオロ−２−［２ヒド
ロキシ−３−（（メタ）アクリロイルオキシ）プロポキ
シコー２−フェニルプロパン、Ｎフェニル−Ｎ−［２−
ヒドロキシ−３−（（メタ）アクリロイルオキシ）プロ
ピルコグリシン、２−（（メタ）アクリロイルオキシ）
エチル−フォスフェート、γ−（メタ）アクリロイルオ
キシプロピルトリメトキシシラン、 １ （上式におけるＲ１は水素原子又はメチル基を表ず。以
下間し。） Ｃ１ｌ。

ＣＩ。

Ｃ１＋□ ＲＣＨ，−０−ＣＩｌ−Ｃ１ｈ−ＣＨ２−ＣＩＩ＝ＣＨ
＼ Ｃ４１ｚ＝Ｃ−Ｃ−０−ＣＨ２−（Ｊｉ２−０−ＣＨＣ
Ｉ＋２１１　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　１０　
　　　　　　　　（Ｊｌｚ−Ｃ）ｌｚ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
１ｌｚ（２）二官能性（メタ）アクリレート エチレングリコールージ（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールージ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールージ（メタ）アクリレート、テトラエチレ
ングリコールージ（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコールニジ（メタ）アクリレート、プロピレングリ
コールニジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールニジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコ
ールージ（メタ）アクリレート、プロペンジオールニジ
（メタ）アクリレート、グリセリンニジ（メタ）アクリ
レート、１．３−ブタンジオールージ（メタ）アクリレ
ート、１．４−ブタンジオールージ（メタ）アクリレー
ト、１，５−ペンタンジオールージ（メタ）アクリレー
ト、１．６−ヘキサンシオールージ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールージ（メタ）アクリレート
、１１０−デカンジオールージ（メタ）アクリレート、
ジブロモネオペンチルグリコールージ（メタ）アクリレ
ート、１　１２−ドデカンジオールージ（メタ）アクリ
レート、ビスフェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、
２．２−ビス［４−（３（メタ）アクリロイルオキシプ
ロポキシ）フェニル］プロパン、ジ（メタ）アクリロイ
ルイソシアネート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールージ（メタ）アクリレート。

以下に例示する各種二官能性の（メタ）アクリレートに
おけるＲ１及びＲ２は、各々水素原子又はメ３ ４ ／ｒ （３）３〜６官能性の（メタ）アクリレートトリメチロ
ールプロパン−トリ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールエタンニトリ（メタ）アクリレート、テトラメチロ
ールメタン−トリ　（メタ）アクリレート、テトラメチ
ロールメタン−テトラ（メタ）アクリレート、Ｎ、Ｎ’
　　−（２，２４−トリメチルへキサメチレン）ビス［
２−（アミノカルボキシ）プロパン−１，３−ジオール
］−テトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ル−ヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ル−トリ　（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ル−テトラ（メタ）アクリレート、トリス（（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）イソシアヌレート。

（４）（メタ）アクリルアミド類 （メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシエチル）（
メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アク
リルアミド、ジアセトンジ（メタ）アクリルアミド。

（５）フマル酸エステル、マレイン酸エステルフマル酸
ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジブチル、フマ
ル酸ジアリル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジアリル。

（６）その他の共重合性単量体 （メタ）アクリル酸、アレン、アリルヘンゼン、１．４
−ビス（２−メチルスチリル）ヘンゼン、１．３−ブタ
ジェン、１−ブテン、２−ブテン、１．９−デカジエン
、１−デセン、５−デセン、２．３−ジメチル−１，３
−ブタジェン、２３ジメチル−１−ブテン、２．３−ジ
メチル−２ブテン、２．３−ジメチル−１−ブテン、２
５−ジメチル−１，５−へキサジエン、２．５ジメチル
−２，４−ヘキサジエン、２，６−シメチルー２．４．
６−オクタトリエン、２，４−ジメチル−１，３−ペン
タジェン、１．４−ジフェニル−１，３−ブタジェン、
ｌ　１−ジフェニルエチレン、ジビニルヘンゼン、１−
ドデセン、１アイコセン、２−エチル−１−ブテン、エ
チレン、９−ヘネイコセン、■−ヘプタデセン、１工９ ０ ６−ヘプタジエン、１−ヘプテン、２−ヘプテン、３−
ヘプテン、１−へキサデセン、１３−へキサジエン、１
４−へキサジエン、１５−ヘキサジエン、２５−へキサ
ジエン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、
イソプレン、リモネン、３−メチル−１２−ブタジェン
、２−メチル−１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、
３メチル−１−ブテン、２−メチル−１−ヘプテン、２
−メチル−１，５−ヘキサジエン、３−メチル−１５−
へキサジエン、２＝メチル−１ヘキセン、３−メチル−
１−ヘキセン、２−メチル−１３−ペンタジェン、２−
メチル−１４ペンタジエン、３−メチル−１，３−ペン
タジェン、３−メチル−１４−ペンタジェン、２メチル
−１−ペンテン、２−メチル−２−ペンテン、３−メチ
ル−１−ペンテン、３−メチル−２ペンテン、４−メチ
ル−１−ペンテン、４−メチル−２−ペンテン、２−メ
チル−１−フェニル１−プロペン、２−メチルプロペン
、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、４−メチ
ルスチレン、２−メチル−１−ウンデセン、１−ノナデ
セン、１．８−ノナジェン、１−ノネン、２ノふン、３
−ノネン、４−ノネン、１−オクタデセン、１．７−オ
クタジエン、１−オクテン、２オクテン、４−オクテン
、１−ペンタデセン、１．４−ペンタジェン、１−ペン
テン、２−ペンテン、ピペリレン、プロペン、スクワレ
ン、スチルヘン、スチレン、１−テトラデセン、１１４
．４−テトラフェニル−１，３−ブタジェン、テトラフ
ェニルエチレン、９−トリコセン、１トリデセン、２，
３．３−）ジメチル−１−ブテン、２，４．４−）ジメ
チル−１−ブテン、２４．４−トリメチル−２−ペンテ
ン、トリフェニルエチレン、１，２．４−）リビニルシ
クロヘキサン、１−ウンデセン、９−ビニルアントラセ
ン、４−ビニルビフェニル、ビニルシクロヘキセン、４
−ビニル−１−シクロヘキセン、ビニルシクロオクタン
、ビニルシクロペンクン、２−ビニルナフタレン、ビシ
クロ［３，２，１］へブタ−２゜５−ジエン、ビシクロ
［２，２，２３オクト−２１ ２ エン、１−Ｌｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘキセン、Ｉ
、５．９−シクロドデカトリエン、シクロデセン、１．
３−シクロオクタエン、シクロヘプテン、１，３〜シク
ロへキサジエン、１４シクロへキサジエン、シクロヘキ
セン、１３シクロオクタジエン、ｌ　５−シクロオクタ
ジエン、シクロオクテン、シクロペンテン、１３ジメチ
ル−１−シクロヘキセン、１４−ジメチル−１−シクロ
ヘキセン、１５−ジメチル１．５−シクロオクタジエン
、２５−ジメチルスチレン、１．６−ジフェニルヘキサ
トリエン、１．３．５−ヘキサトリエン、■−イソプロ
ピル１−シクロヘキセン、１−メチル−１６４−シクロ
へキサジエン、１−メチル−１−シクロヘキセン、４−
メチル−１−シクロヘキセン、トリメチル−１−シクロ
ペンテン、３−メチルスチレン、１．２，４．５−テト
ラメチル−１４−シクロへキサジエン、１．１．４．４
〜テロラフエニル１．３−ブタジェン、１．　２．３．
４−テトラフェニル−１，３−シクロペンクジエン、１
３５−トリメチル−１−シクロヘキセン、２４６−ドリ
メチルスチレン、アリルアルコール、■アリルー３−（
２−ヒドロキシエチル）−２チオウレア、２−アリル−
３−ヒドロキシ−２メチルペンタノン、３−アリルオキ
シ−１２プロパンジオール、１１１３３３−へ キサフルオロ−２，２−ビス［１−（２−プロペニルオ
キシ）フェニル］プロパン、］、１．１゜３．３．３−
ヘキサフルオロ−２，２−ビス［４（２−メチル−２−
プロペニルオキシ）フェニルコプロパン、２．２−ビス
［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］プロパン、
２．２−ビス［４−（２−メチル−２−プロペニルオキ
シ）フェニルコプロパン、２，２−ヒス［４−（アクリ
ロイルオキシ）フェニル］−１，１，１，３，３３−ヘ
キサフルオロプロパン、１１１３３．３−ヘキサフルオ
ロ−２，２−ビス［４（メタクリロイルオキシ）フェニ
ル］プロパン、２．２−ビス［４−（アクリロイルオキ
シ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタク
リ３ ４ ０イルオキシ）フェニル］プロパン、２−アクリロイル
オキシ−２−フェニルプロパン、２−メタクリロイルオ
キシ−２−フェニルプロパン、２アクリロイルオキシ−
１，１１３３３ へキサフルオロ−２−フェニルプロパン、１１１．３，
３．３−ヘキサフルオロ−２−メタクリオイルオキシ−
２−フェニルプロパン、２＝アリルオキシ−２−フェニ
ルプロパン、２−メタリルオキシ−２−フェニルプロパ
ン、２−アリルオキシ−１，１，１，３，３３−へキサ
フルオロ２−フェニルプロパン、１１１３３３ へキサフルオロ−２−メタリルオキシ−２−フェニルプ
ロパン、２−（３−アクリロイルオキシ２−ヒドロキシ
プロポキシ）−１，１，１，３３，３−ヘキサフルオロ
−２−フェニルプロパン、１．１，１，３．３．３−ヘ
キサフルオロ−２［２−ヒドロキシ−３−（メタクリロ
イルオキシ）プロポキシ］−２−フェニルプロパン、２
（３−アクリロイルオキシ−２−ヒドキシプロポキシ）
−２−フェニルプロパン、２−　［２−ヒドロキシ−３
−（メタクリロイルオキシ）プロポキシ］−２−フェニ
ルプロパン、２．２−ビス（３アリル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２２−ビス（４−ヒトＩコキシー
３−メタリルフェニル）プロパン、２２−ビス（３−ア
リル４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３３
−ヘキサフルオロプロパン、１．１．１．３゜３．３−
へキサフルオロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−
メタリルフェニル）プロパン。

これらの共重合性単量体は１種または２種以上組み合わ
せて用いられる。

本発明に於て、−最大［＋］　　［＋１］又は［１］で
表される多フッ素原子含を（メタ）アクリレートと上記
光共重合可能な混合物は光学部材表面に塗布または充填
され、Ｘ線、紫外線、電子線、可視光線照射により、重
合硬化する。通常、光増感剤を添加して光照射し、硬化
される。

使用可能な光増感剤としては、過酸化物、αジケトン、
ヘンジイルアルキルエーテル等がある。

具体的には、ヘンシイルバーオキサイ・ド、ジーし５ ６ ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド
、Ｌ−ブチルハイドロパーオキサイド、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、アゾビストリブチロニトリル、ト
リブチルボラン、ヘンジイルメチルエーテル、ヘンジイ
ルエチルエーテル、ヘンジイルプロピルエーテル、ベン
ジル、ジアセチル、ジフェニルジサルファイト、ジ−β
−ナフチルサルファイド、ヘンジインイソブチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ヘンシフエノン
、ヘンジイル安息香酸、ヘンジイル安息香酸メチル、４
−ヘンシイルー４′−メチルジフェニルサルファイド、
ヘンシルメチルケタール、２ｎ−ブトキシエチル−４−
ジメチルアミノヘンシーエート、２−クロロチオキサン
ソン、２．４ジエチルヂオキサンソン、２−ジメチルア
ミノエチルヘンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エチル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、３，
３−ジメチル−４−メ１−、キシベンゾフェノン、２．
４−ジメチルチオキサンソン、■（４−ドデンルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ２−メチルプロパン−１−オン、
１−ヒドロキシシクロへキシル　フェニル　ケトン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、イソプロピルチオ
キサンソン、メチルヘンゾイルフメルメート、２−メチ
ル−４−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルポ
リノブロバノン−１、ｊ−フェニル−１２−プロパンジ
オン−２（０−工トキシカルボニル）オキシム、テトラ
（Ｌ−ブチルパーオキシカルボニル）ヘンシフエノン、
カンファーキノン、ペンタジオン、を挙げることができ
る。

尚、本発明に於て、光重合可能な単量体の配合量は、接
着強度、耐水、耐湿性、低屈折率性、耐熱性に優れた接
着組成物もしくはコーティング剤を得る観点から一般式
［＋］　　［１１］又は［１１１］で表される多フン素
原子含有（メタ）アクリレート体１００重量部に対し、
０〜５０重量部の範囲で用いるのが望ましい。また、光
重合開始剤、増感７ ８ 剤の配合量は仕込全単量体に対して０〜２０ｆｆｉ量％
用いるのが望ましい。

［実施例］ 以下に実施例を示して、本発明を更に具体的に説明する
。

従来、光ファイバー、光学部材の接合方法としては、■
溝に光ファイバーを押し付け、シリコーンオイル等のマ
ツチング剤を滴下し、液状マツチング剤が流出しないよ
うに、アロンアルファ（東亜合成化学工業株式会社製商
品名）等の瞬間接着剤で固める方法等が知られているが
、工程上及び作業上複雑であり、歩留りも良くなく、長
期信頼性を欠くものである。

また、光学接着剤としてエポキシ樹脂が使われているが
、光学部材の屈折率に対して同等もしくは高い屈折率を
持ち（ｎＤ２３−２５＝　１　、　５４〜１　。

６０）、石英ガラスファイバー（ｎＤ２３＝１．　４６
）ポリメチルメタクリレート（ｎ１１２０＝１．　４９
１）等の低屈折率光学部材にそれを適用した場合、透過
損失が大きくなるという欠点がある。

また、光学接着剤としてエポキシ樹脂を用いた場合、加
熱硬化により接合を施すため、接合作業時に周辺部材に
高温を与えるという不都合が生じる。

本発明で得られた化合物は紫外線等の照射で容易に重合
硬化し、その硬化物は撥水性に冨み、耐熱性、低屈折率
性であり、強度も優れた従来にない光学部材になり得る
ものである。

９ ０ 実施例１ 下記−船人（１）で表される化合物を９．４ｇ及び光増
感剤である２−ヒドロキシ−２−メチル１−フェニルプ
ロパン−１−オンを０．１０ｇ添加し、充分混合した後
、泡を抜く為に暫く放置した。その後、そのモノマー溶
液をガラス板上に流延し、紫外線を１５〜３０秒照射す
ることによりキャスティング重合さセ、目的の重合物を
得た。

得られた重合物の対水接触角、屈折率、ガラス転移点及
び引張強度をそれぞれ表１に掲げた。

１ Ｆ３ を表す。

実施例２ 実施例１と同様にして下記−船人〔２〕で示される化合
物を紫外線照射により重合させ、その重合物の諸物性を
表１に掲げた。

但し、上記式中に於て、ｎは１を表し、Ｒ’及びＲ２は
水素原子を表し、Ｒｆは びＲ２はメチル基を表し、Ｒｆは実施例１における一般
式（１）の場合と同しである。

実施例３ 実施例１と同様にして下記−船人（３）で示される化合
物を紫外線照射により重合さ一ヒ、その重合物の諸物性
を表１に掲げた。

２ １ 但し、式中、ｍ及びｎの平均値は２．　　Ｏ，Ｒ及びＲ
２は水素原子、Ｒｆは実施例１における一般式（１）の
場合と同じである。

実施例４ 実施例１と同様にして下記−船人（４）で示される化合
物を紫外線照射により重合さゼ、その重合物の諸物性を
表１に掲げた。

実施例５ 実施例１と同様にして下記−船人（５）で示される化合
物を紫外線照射により重合させ、その重合物の諸物性を
表１に掲げた。

但し、式中、ｍ及びｎの平均値は４．０、Ｒ及びＲ２は
水素原子、Ｒｆは実施例１における一般式（１）の場合
と同しである。

実施例６ 実施例１と同様にして下記−船人（６）で示される化合
物を紫外線照射により重合させ、その重但し、式中、ｍ
及びｎの平均値は２．０．Ｒ’及びＲ２はメチル基、Ｒ
ｆは実施例１における一般式（１）の場合と同しである
。

３ ４ ＣＦ・３ ＣＦ３ 但し、式中、ｍ及びｎの平均値は４．０、Ｒ及びＲ２は
メチル基、Ｒｆは実施例１における一般式（１）の場合
と同じである。

実施例７ 実施例１と同様にして下記−形式（７）で示される化合
物を紫外線照射により重合さセ、その重合物の諸物性を
表１に掲げた。

但し、上記式中に於て、ｎはｌを表し、Ｒ’及びＲ２は
水素原子を表し、Ｒｆは を表す。

実施例８ 実施例１と同様にして下記−形式（８）で示される化合
物を紫外線照射により重合させ、その重合物の諸物性を
表１に掲げた。

及びＲ２は水素原子、Ｒｒは実施例８における一般式（
８）の場合と同しである。

実施例９ 実施例１と同様にして下記−形式（９）で示される化合
物を紫外線照射により重合さセ、その重合物の諸物性を
表１に掲げた。

５ ６ 但し、式中、ｍ及びｎの平均値は２．０、Ｒ及びＲ２は
メチル基、Ｒｆは実施例８におりる一般式（８）の場合
と同しである。

実施例１０ 実施例１と同様にして下記−形式（１０）で不される化
合物を紫外線照射により重合さセ、その重合物の諸物性
を表１に掲げた。

但し、式中、ｍ及びｎの平均値は４．７、Ｒ及びＲ２は
水素原子、Ｒｆは実施例８における一般式（８）の場合
と同しである。

実施例１】 実施例１と同様にして下記−形式（１１）で示される化
合物を紫外線照射により重合させ、その重合物の諸物性
を表１に掲げた。

但し、式中、ｍ及びｎの平均値は４．７、Ｒ１及びＲ２
はメチル基、Ｒ「は実施例日における一般式（８）の場
合と同しである。

実施例１２ 実施例１と同様にして下記−形式（１２）で示される化
合物を紫外線照射により重合させ、その重合物の諸物性
を表１に掲げた。

７ ８ Ｒ２ 実施例１と同様にして下記−最大（１４）で示Ｃ１ｌ□
−Ｃ−Ｃ−Ｃｌｌ−Ｃ１ｈ−０−Ｃ−Ｃ＝Ｃ１ｈＩｌｌ
　　　　　　ＩＩ される化合物を紫外線照射により重合させ、その 重合物の諸物性を表１に掲げた。

２ ＣＦ。

世し、上記式中に於て、 及びＲ２は水素原子 Ｃ１１゜＝Ｃ−Ｃ−Ｃ１１−Ｃ１１□−０−Ｃ−Ｃ＝Ｃ
１Ｉ２Ｉｌｌ　　　　　　ＩＩ を表す。

実施例１３ ＣＦ３ 実施例１と同様にして下記−最大（１３）で来世し、式
中、 はメチル基、 Ｒ２は水素原子 される化合物を紫外線照射により重合さセ、その を表す。

重合物の諸物性を表１に掲げた。

実施例１５ ２ 実施例１と同様にして下記−最大（１５）で示ＣＨ，，
Ｃ−Ｃ−Ｃ１１−ＣＩ＋□−０−Ｃ−Ｃ−ＣＨ２Ｉｌｌ
　　　　　　ＩＩ される化合物を紫外線照射により重合させ、その 重合物の諸物性を表１に掲げた。

２ ｈ 但し、式中、 は水素原子、 Ｒ２はメチル基 ＣＩ＋。＋Ｃ−Ｃ−ＣＨ−Ｃｌ＋□−０−Ｃ−Ｃ＝Ｃ１
ｈＩｌｌ　　　　　　　ＩＩ を表ず。

実施例１４ ９ 但し、式中、 及びＲ２はメチル基を表す。

表１ （ハ）発明の効果 本発明は、特定の多フツ素原子含有（メタ）アクリレー
トを含有する単量体混合物を用いることにより、作業時
には低粘度で、且つ光学部材への濡れ性に優れるため、
作業性が良く、また紫外線、電子線、Ｘ線あるいは可視
光線等の照射による硬化後は、光透過率、接着強度、耐
熱性、耐水性、耐薬品性、耐候性、長期信頼性、潤滑性
に優れ、且つ光学部材との屈折率整合性に優れるため、
屈折率整合剤、コーティング荊あるいは充填剤として用
いる光学部材の製造方法として極めて有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式［ I ］、［II］又は［III］で表される
   多フッ素原子含有アクリレート及び／またはメタクリレ
   ート（以下（メタ）アクリレートと略記）を含有する単
   量体混合物を、光学部材の表面にコーティングするか、
   あるいは光学部材の間に挿入し、その後、紫外線、電子
   線、Ｘ線あるいは可視光線を照射することを特徴とする
   光学部材の製造方法。▲数式、化学式、表等があります
   ▼ ［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［III］ （但し、式中、ｍ及びｎは１〜１０までの整数、Ｒ＾１
   及びＲ＾２は水素原子またはメチル基、Ｒｆは▲数式、
   化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ である。）