JPH0324082A - ポルフィリンおよびそれを用いた光記録材料 - Google Patents
ポルフィリンおよびそれを用いた光記録材料Info
- Publication number
- JPH0324082A JPH0324082A JP1158058A JP15805889A JPH0324082A JP H0324082 A JPH0324082 A JP H0324082A JP 1158058 A JP1158058 A JP 1158058A JP 15805889 A JP15805889 A JP 15805889A JP H0324082 A JPH0324082 A JP H0324082A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical recording
- recording material
- porphyrin
- guest
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 6
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical group C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 abstract description 2
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- YIYFFLYGSHJWFF-UHFFFAOYSA-N [Zn].N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 Chemical compound [Zn].N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 YIYFFLYGSHJWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- -1 porphyrin compound Chemical class 0.000 description 2
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical group O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXHRCHCVCSWZDH-UHFFFAOYSA-N 5-benzo[a]anthracen-1-yl-21,23-dihydroporphyrin Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)C1=C2C=CC(C=C3C=CC(=CC=4C=CC(=CC5=CC=C1N5)N4)N3)=N2 HXHRCHCVCSWZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006112 polar polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 229940006186 sodium polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、側鎖にビオロゲンを有する亜鉛ポルフィリン
、及び、光化学ホールバーニング(PHB)現象を利用
して同一材料の同一場所に異なる波長の光で多重に記録
可能な、側鎖にビオロゲンを有する亜鉛ポルフィリンを
含む組成物からなる光記録材料に関する。
、及び、光化学ホールバーニング(PHB)現象を利用
して同一材料の同一場所に異なる波長の光で多重に記録
可能な、側鎖にビオロゲンを有する亜鉛ポルフィリンを
含む組成物からなる光記録材料に関する。
[従来の技術コ
PHB現象は、液体ヘリウム温度程度の極低温において
、ゲスト成分である色素を分散させた材料に単色性の良
い光を照射することにより、その光を吸収するゲスト分
子のみを選択的に励起し、光化学変化を生じさせるもの
である。この光化学変化により材料の吸収スペクトルに
鋭いホールが形或できることから、ホールの有無により
フオトンモードでの光記録が可能である。しかも、照射
する光の波長を変えて順次記録することにより、同一材
料の同一場所に波長多重記録を行うことができる。この
PHB現象を利用すると、従来用いられてきた光学式デ
ジタル記録媒体であるコンパクトディスクやレーザーデ
ィスクなどに比べて約1000倍の記録密度向上の可能
性がある。
、ゲスト成分である色素を分散させた材料に単色性の良
い光を照射することにより、その光を吸収するゲスト分
子のみを選択的に励起し、光化学変化を生じさせるもの
である。この光化学変化により材料の吸収スペクトルに
鋭いホールが形或できることから、ホールの有無により
フオトンモードでの光記録が可能である。しかも、照射
する光の波長を変えて順次記録することにより、同一材
料の同一場所に波長多重記録を行うことができる。この
PHB現象を利用すると、従来用いられてきた光学式デ
ジタル記録媒体であるコンパクトディスクやレーザーデ
ィスクなどに比べて約1000倍の記録密度向上の可能
性がある。
このようなPHB現象を用いる光記録材料は、光反応性
化合物であるゲスト分子と、それを分散するためのホス
トとから構成される。例えば、ゲストを5.10.15
.20−テトラフエニルポルフィン、ホストをポリメチ
ルメタクリレートとする材料(光学、14 (4) 2
63−269)や、ゲストをキニザリン、ホストをケイ
酸ガラスとする材料(Journal ol Appl
ied Physics, 58(9)3559−35
65)などが知られている。
化合物であるゲスト分子と、それを分散するためのホス
トとから構成される。例えば、ゲストを5.10.15
.20−テトラフエニルポルフィン、ホストをポリメチ
ルメタクリレートとする材料(光学、14 (4) 2
63−269)や、ゲストをキニザリン、ホストをケイ
酸ガラスとする材料(Journal ol Appl
ied Physics, 58(9)3559−35
65)などが知られている。
[本発明が解決しようとする課題]
しかしながら、P H B現象を発現する光反応性化合
物が少ないため、波長域、加工性などに制限がある。こ
れは、反応メカニズムの異なる新規光反応性化合物が発
見されていないことに一因がある。
物が少ないため、波長域、加工性などに制限がある。こ
れは、反応メカニズムの異なる新規光反応性化合物が発
見されていないことに一因がある。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、新規ポルフイリン化合物および、そのポルフ
ィリン化合物を用いた分子内電子移動による光記録材料
を提供することを目的とする。
のであり、新規ポルフイリン化合物および、そのポルフ
ィリン化合物を用いた分子内電子移動による光記録材料
を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
上記目的を達成するために、本発明の第一の発明は下記
の構成を有する。
の構成を有する。
「下記一般式で表されるボルフイリン。
(ただしnは2〜6、mは1〜5の整数である)」また
、本発明の第二の発明は下記の構成を有する。
、本発明の第二の発明は下記の構成を有する。
「ゲスト成分とホスト成分を主成分とする組成物からな
る光記録材料であって、 (イ)該ゲスト成分が下記一般式で表されるボル(ただ
し、nは2〜6、mは1〜5の整数である)(口)該ホ
スト成分が上記ゲス.ト成分と相溶するポリマであるこ
とを特徴とする光記録材料。」すなわち、ボルフィリン
環の側鎖にビオロゲン骨格( N” C5 H4
C5 H4 N”−)を有する場合には、ビオロゲンが
アクセプターとして働くため分子内電子移動による光化
学反応が可能となる。そのため、これをゲストとして用
いた光記録材料では光化学反応が起こり、光化学ホール
バニング現象による記録が可能となる。
る光記録材料であって、 (イ)該ゲスト成分が下記一般式で表されるボル(ただ
し、nは2〜6、mは1〜5の整数である)(口)該ホ
スト成分が上記ゲス.ト成分と相溶するポリマであるこ
とを特徴とする光記録材料。」すなわち、ボルフィリン
環の側鎖にビオロゲン骨格( N” C5 H4
C5 H4 N”−)を有する場合には、ビオロゲンが
アクセプターとして働くため分子内電子移動による光化
学反応が可能となる。そのため、これをゲストとして用
いた光記録材料では光化学反応が起こり、光化学ホール
バニング現象による記録が可能となる。
本発明におけるボルフィリンは5,10.1520−テ
トラ(4−ピリジル)ポルフィンに、ジョードアルカン
[r (CH2),,Iコ、4,4−ビビリジル、ヨウ
化アルキル [CH3 (CH2 )m II 、および、ヨウ化
亜鉛を順次反応させことによって得られる。ただし、n
は2〜6でありmは1〜5である。
トラ(4−ピリジル)ポルフィンに、ジョードアルカン
[r (CH2),,Iコ、4,4−ビビリジル、ヨウ
化アルキル [CH3 (CH2 )m II 、および、ヨウ化
亜鉛を順次反応させことによって得られる。ただし、n
は2〜6でありmは1〜5である。
本発明の光記録材料におけるボリマはゲスト成分である
ボルフィリンと相溶するものであればよい。たとえば、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピリジン、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポ
リアクリルアミド、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム
などの水溶性ポリマ、また、ポリイミドなどの極性ポリ
マが挙げられる。
ボルフィリンと相溶するものであればよい。たとえば、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピリジン、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポ
リアクリルアミド、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム
などの水溶性ポリマ、また、ポリイミドなどの極性ポリ
マが挙げられる。
本発明の光記録材料中におけるゲスト成分の濃度は、こ
れが高すぎるとゲスト分子間でのエネルギ移動によりホ
ール特性が劣化し、また、低すぎると記録読取時のS/
N比が小さくなることから制限を受ける。したがって、
好ましいゲスト濃度はホストであるポリマの体積を基準
として1〜10−’Mであり、特に10−1〜10−’
Mが好ましい。[実施例コ 以下に、実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
れが高すぎるとゲスト分子間でのエネルギ移動によりホ
ール特性が劣化し、また、低すぎると記録読取時のS/
N比が小さくなることから制限を受ける。したがって、
好ましいゲスト濃度はホストであるポリマの体積を基準
として1〜10−’Mであり、特に10−1〜10−’
Mが好ましい。[実施例コ 以下に、実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
(実施例1)
側鎖にビオロゲンを有する亜鉛ポルフィリンを第1図(
1)〜(2)に示す反応ルートにしたがって合成した。
1)〜(2)に示す反応ルートにしたがって合成した。
中間生成物、および、目的生成物を略号TPyP−I4
(1)、TPyP−B4(+)、TPYP−MB4(+
)、および、Z n T P y P−MB4(1)で
示し、以下にそれぞれのステップの詳細を説明し、表1
に各化合物のスペクトルデータを示した。
(1)、TPyP−B4(+)、TPYP−MB4(+
)、および、Z n T P y P−MB4(1)で
示し、以下にそれぞれのステップの詳細を説明し、表1
に各化合物のスペクトルデータを示した。
TPyP−I4(1)の合成
5.10,15.20−テトラ(4−ピリジルボルフィ
ン(アルドリッチ製)600mgと1,4−ジョードブ
タン25gをジメチルホルムアミド2 0 m l中で
100℃で4時間反応させ、紫色固体を得た。収量1.
83g,収率99%であった。
ン(アルドリッチ製)600mgと1,4−ジョードブ
タン25gをジメチルホルムアミド2 0 m l中で
100℃で4時間反応させ、紫色固体を得た。収量1.
83g,収率99%であった。
TPyP−84(1)の合成
TPyP−14(1)1.5gと4,4′−ビピリジル
(東京化成製)10gをジメチルホルムアミド30ml
中で100℃で3時間反応させ、紫色固体を得た。収量
1.1g,収率55%であったTPyP−MB4(1)
の合成 TPyP−84(+)0.7gとヨウ化メチル20ml
をジメチルホルムアミド30ml中で3時間還流して反
応させ、紫色固体を得た。収量0. 86g,収率1
00%であった。
(東京化成製)10gをジメチルホルムアミド30ml
中で100℃で3時間反応させ、紫色固体を得た。収量
1.1g,収率55%であったTPyP−MB4(1)
の合成 TPyP−84(+)0.7gとヨウ化メチル20ml
をジメチルホルムアミド30ml中で3時間還流して反
応させ、紫色固体を得た。収量0. 86g,収率1
00%であった。
Z n T P y P−MB4(1)の合成Tpyp
−MB4(])0.3gとヨウ化亜鉛0。
−MB4(])0.3gとヨウ化亜鉛0。
04gをピリジン0.2mlと蒸留水20mlの混合溶
媒中で80°Cで30分間反応させ、紫色固体を得た。
媒中で80°Cで30分間反応させ、紫色固体を得た。
収量0.3g,収率97%であった。
第2図に、上記で得られた化合物の400MHz−’H
−NMRのチャートを示した。第3図に、第2図におい
て記したa − kの各ピークに対する符号と、構造と
の対応関係を示した。第2図のチャートにおいて、すべ
てのプロトンに対応するピークが存在することから目的
化合物が生成していると判断した。
−NMRのチャートを示した。第3図に、第2図におい
て記したa − kの各ピークに対する符号と、構造と
の対応関係を示した。第2図のチャートにおいて、すべ
てのプロトンに対応するピークが存在することから目的
化合物が生成していると判断した。
(実施例2)
ポリビニルアルコール(重合度=2000,鹸化度=1
00%、ナカライテスク製)2.54gを蒸溜水40m
lに溶解させたのち、実施例1で合或したTPyP−M
B4(1)62mgを加えた。
00%、ナカライテスク製)2.54gを蒸溜水40m
lに溶解させたのち、実施例1で合或したTPyP−M
B4(1)62mgを加えた。
これをシャーレ中で乾燥させて、ゲスト濃度10−2M
,厚さ0.5mmのフィルムにした。
,厚さ0.5mmのフィルムにした。
この試料を液体窒素温度4.2Kまで冷却後、波長61
5nm,強度4mW/adのレーザー光を1分間照射し
てPHBホールを形成した。
5nm,強度4mW/adのレーザー光を1分間照射し
てPHBホールを形成した。
[本発明の効果]
本発明によって、同一分子内にアクセプターとして働く
ビオロゲン構造を有する新規なポルフィリンを提供する
ことができた。
ビオロゲン構造を有する新規なポルフィリンを提供する
ことができた。
また、該ポルフィリンを用いて、PHB現象を利用した
記録が可能な新規な光記録材料を提供することができた
。
記録が可能な新規な光記録材料を提供することができた
。
第{図(1) (2)は、実施例1での合或ルート
を示したものである。 第2図は、実施例1で合威したZnTPyP一M B
4 (1)のl H−NMRのチャートを示す。 第3図は、第2図において記した符号とZnTPyP−
MB4(1)の構造との対応関係した図面である。
を示したものである。 第2図は、実施例1で合威したZnTPyP一M B
4 (1)のl H−NMRのチャートを示す。 第3図は、第2図において記した符号とZnTPyP−
MB4(1)の構造との対応関係した図面である。
Claims (2)
- (1)下記一般式で表されることを特徴とするポルフィ
リン。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、nは2〜6、mは1〜5の整数である) - (2)ゲスト成分とホスト成分を主成分とする組成物か
らなる光記録材料であって、 (イ)該ゲスト成分が、下記一般式で表されるポルフィ
リンであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、nは2〜6、mは1〜5の整数である) (ロ)該ホスト成分が、上記ゲスト成分と相溶するポリ
マであることを特徴とする光記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1158058A JPH0324082A (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | ポルフィリンおよびそれを用いた光記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1158058A JPH0324082A (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | ポルフィリンおよびそれを用いた光記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0324082A true JPH0324082A (ja) | 1991-02-01 |
Family
ID=15663376
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1158058A Pending JPH0324082A (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | ポルフィリンおよびそれを用いた光記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0324082A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5306599A (en) * | 1991-03-01 | 1994-04-26 | Toray Industries, Inc. | Optical recording material |
-
1989
- 1989-06-20 JP JP1158058A patent/JPH0324082A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5306599A (en) * | 1991-03-01 | 1994-04-26 | Toray Industries, Inc. | Optical recording material |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201128641A (en) | Compositions, optical data storage media and methods for using the optical data storage media | |
JP2004078224A (ja) | 光学記録材料 | |
US6569600B2 (en) | Optical recording material | |
JPH0324082A (ja) | ポルフィリンおよびそれを用いた光記録材料 | |
Gutiérrez et al. | Dark and photoinduced interactions between xanthene dyes and quinones | |
JP2689582B2 (ja) | ポリフィリン系記録材料 | |
JPH03135977A (ja) | ジアリールエテン系化合物 | |
JP4317480B2 (ja) | インドールスチリル化合物、それを含む高密度記録媒体およびその製造方法 | |
WO2023223693A1 (ja) | 記録媒体、情報の記録方法及び情報の読出方法 | |
JP7390676B1 (ja) | 非線形光吸収材料、記録媒体、情報の記録方法及び情報の読出方法 | |
WO2022244611A1 (ja) | 光吸収材料、記録媒体、情報の記録方法及び情報の読出方法 | |
JPH0451144A (ja) | インドメチレン色素系記録材料 | |
JP2701230B2 (ja) | 波長多重記録材料 | |
Wei et al. | Promotion of the photoacid generation performance of sulfonium salts by inhibiting the isomerization of conjugated systems using a cyclization strategy | |
JPH0511402A (ja) | チアジン系記録材料 | |
JPS61169838A (ja) | 可逆的有機光メモリ−材料及びその製造方法 | |
Lucas Rodrigues | Advanced photochemical reactions induced by visible light | |
JPH0315045A (ja) | 光記録媒体 | |
JP2834824B2 (ja) | 光記録媒体 | |
JPH01152452A (ja) | フイオレセイン系記録材料 | |
Plagemann et al. | Spectroscopy and photochemistry of meso-diphenyltribenzonaphthoporphyrin at low temperatures: A novel system for hole-burning applications | |
JPS6241083A (ja) | 光メモリ−材料 | |
JPH03266830A (ja) | 波長多重光記録材料 | |
JPH0660420A (ja) | 波長多重記録材料 | |
JP2024022706A (ja) | 二光子吸収材料、記録媒体、情報の記録方法及び情報の読出方法 |