JPH0323455A - 新規ポジ型感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ボジ型感光性組或物、さらに詳しくは、特
に露光処理時に発生するアルミニウムなどの基板からの
ハレーションを防止し、形状安定性や寸法安定性の良好
なレジストパターンを与えることができ、しかも感度が
高く、例えば半導体素子製造用などの微細加工として好
適なポジ型感光性組或物に関するものである。

従来の技術 従来、トランジスタ、ＩＣ，ＬＳＩなどの半導体素子は
、ホトエッチング法によって製造されている。このホト
エッチング法は、シリコンウエハー上にホトレジスト層
を形威し、その上６こ所望のパターンを有するマスクを
重ねて露光し、現像して画像を形戊させたのち、露出し
た基板をエッチングし、次いで選択拡散を行う方法であ
る。そして、通常このような工程を数回繰り返して選択
拡散を行ったのち、アルミニウム電極配線処理を施して
半導体の電子部品が作成される。

このような半導体素子の製造においては、選択拡散を数
回行えば、その表面は通常ｌμ肩以上の段差を生じ、こ
れにバッシベーションを施せば段差はさらに大きくなる
。

このような段差のある表面にアルミニウム配線を施すに
は、該表面にアルミニウムを真空蒸着し、これをホトエ
ッチング法によりエッチングする必要があるが、表面に
真空蒸着したアルミニウム上にホトレジスト層を形威し
、露光を行った場合には、アルミニウム表面からのハレ
ーションが大きく、特に、前記の段差部分において、基
板面に垂直に入射してきた活性光線がその段部の傾斜面
で乱反射を起こし、そのＩ；め数ｐＨの細い線部パター
ンを正確に再現することができないという欠点があった
。

そこで、このようなハレーションを防止するために、こ
れまで種々の方法が試みられてきた。その１つとして、
ホトレジストに吸光性染料、例えば分子中に水酸基を少
なくとも１個有する特定のアゾ化合物を配合したものが
知られている（特開昭５９−　１４２５３８号公報）。

しかしながら、この吸光性染料を添加したホトレジスト
は、従来のホトレジストに比べて、ハレーション防止作
用は著しく向上するものの、近午の半導体産業における
急速な加工寸法の微細化に対応するためには、わずかな
ハレーションも問題となり、必ずしも十分に満足しうる
ものとはいえない。さらに段差を有する基板上では、塗
布するポジ型ホトレジストの膜厚が段差凸部と凹部とで
異なり、段差凸部上の膜厚の薄い部分は、凹部上の膜厚
の厚い部分に比べて、露光オーバーになりやすいために
、わずかなハレーションでも、現像の際、膜厚の薄い部
分のレジストパターンが細くなったり、パターンの断面
形状が変形したり、レジストパターンの寸法安定性が劣
化したり、あるいはレジストパターンが微細な場合には
断線してしまうなどの欠点を有し、微細なパターン形戒
に対応できないという問題を有しているばかりでなく、
ハレーションを防止するためにホトレジストに吸光性染
料を添加すると、露光時に吸光性染料が活性光線を吸収
してホトレジストの感度を低下させ、半導体素子などの
製造工程におけるスルーブソトを下げる原因になり実用
的ではない。

また、基板上にハレーション防止及び平坦化の作用を有
する有機膜を形放させる、いわゆる多層法によって寸法
安定性の優れたレジストパターンを得る方法も知られて
いるが、この方法はプロセス的に多くの工程を含み、操
作が煩雑になるのを避けられない。

さらに、ジアゾオキシドとクルクミン染料とのエステル
を含む光活性化合物及び重合体バインダーから或るポジ
型ホトレジスト組戊物が開示されているが（特開昭６３
　−　２６７９４　１号公報）、このポジ型ホ１・レジ
スト組戊物は、露光部における透光性が極めて悪いこと
から、露光時間を長くしなければならず、得られるレジ
ストパターンの断面形状はスソ引きのあるものになりや
すく、プロファイル形状が悪いという欠点を有している
。

したがって、単層で寸法安定性の優れたレジストパター
ンを得ることができ、ハレーション防止効果及び感度が
高く、かつプロファイル形状の優れたポジ型感光性組成
物の開発が強く望まれている。

発明が解決しようとする課題 本発明は、半導体素子製造分野において急速に進行して
いる加工寸法の微細化に対応するために、前記したよう
な従来の感光性！１戊物における欠点を克服し、形状安
定性、感度、寸法安定性及びプロファイル形状に極めて
優れたレジストパターンを形成しうるボジ型感光性組成
物を提供することを目的としてなされｔこものである。

課題を解決するための手段 本発明者らは、前記の好ましい性質を有するボジ型感光
性組或物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、従来のポ
ジ型ホトレジストに、特定のアゾ化合物の１．２−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステルを配合させること
により、その目的を達成しうろことを見い出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、（Ａ）ポジ型ホトレジストに、（
Ｂ）一般式 （式中のＲ１及びＲ１は、それぞれ水素原子、ノ＼ロゲ
ン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルキル基
又は炭素数１〜３のアルコキシ基であり、それらは同一
であってもよいし、たがいに異なっていてもよく、Ｒ３
はアリール基、炭素数ｌ〜３のアルキル基又はアルキル
基の炭素数が１〜３のジアルキルアミノフェニル基　Ｒ
ｌは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｚは１．
２一ナットキノンジアジドー４−スルホニル基又は１．
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基である）
で表わされるアゾ化合物の１．２−ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステルを配合して或るポジ型感光性組成
物を提供するものである。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明組或物において、（Ａ）戒分として用いられるポ
ジ型ホトレジストについては特に制限はなく、通常使用
されているものの中から任意に選ぶことができるが、好
ましいものとしては、感光性物質と被膜形成物質とから
成るものを挙げることができる。

該感光性物質としては、キノンジアジド基含有化合物、
例えばオルトベンゾキノンジアジド、オルトナフトキノ
ンジアジド、オルトアントラキノンジアジドなどのキノ
ンジアジド類のスルホン酸とフェノール性水酸基又はア
ミノ基を有する化合物とを部分若しくは完全エステル化
、あるいは部分若しくは完全アミド化したものが挙げら
れ、前記のフェノール性水酸基又はアミノ基を有する化
金物としては、例えば２，３．４−　トリヒドロキシベ
ンゾ７エノン、２．２’　，４．４’−テトラヒド口キ
シベンゾフェノン、２，３，４．４’−テトラヒド口キ
シベンゾフェノンなどのポリヒドロキシベンゾフエノン
、あるいは没食子酸アルキル、没食子酸アリール、フェ
ノール、ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノール
、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ１ナフトール、ピロ
カテコール、ビロガロール、ビロガロールモノメチルエ
ーテル、ビロガロール−１．３−ジメチルエーテル、没
食子酸、水酸基を一部残しエステル化又はエーテル化さ
れた没食子酸、アニリン、ｐ−アミノジ７エニルアミン
などが挙げられる。

また、このポジ型ホトレジストに配合される被膜形戒物
質としては、例えばフェノール、クレゾールやキシレノ
ールなどとアルデヒド類とから得られるノポラック樹脂
、アクリル樹脂、スチレンとアクリル酸との共重合体、
ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビニルヒドロキシベ
ンゾエート、ポリビニルヒドロキシベンザルなどのアル
カリ可溶性樹脂が有効である。

本発明組戒物における好ましいポジ型ホトレジストとし
ては、被膜形戒物質としてクレゾールノポラック樹脂を
用いたものを挙げることができる。

このタレゾールノポラック樹脂として、特に好ましいも
のはｍ−クレゾールｌＯ〜４５重量％とｐ−クレゾール
９０〜５５重量％との混合クレゾールから得られたもの
である。そして、さらに好ましいタレゾールノポラック
樹脂としては、次の２種のタレゾールノボラック樹脂を
混合したもの、すなわち論−クレゾール６０〜８０重量
％とｐ−クレゾール４０〜２０重量％との混合クレゾー
ルから得られた重量平均分子量５０００以上（ポリスチ
レン換算）のクレゾールノボラック樹脂と、ｍ−クレゾ
ール１０〜４０重量％とｐ−クレゾール９０〜６０重量
％との混合クレゾールから得られた重量平均分子量５０
００以下（ボリスチレン換算）のクレゾールノポラック
樹脂とを、クレゾール換算でｍ−クレゾール３０〜４６
．５１ｉ量％及びｐ−クレゾール７０〜５３，５重量％
になるような割合で混合したものを挙げることができる
。また、これらのタレゾールノポラック樹脂の製造には
、ｍ−クレゾール及びｐ−クレゾールが使用されるが、
必要に応じてＯ−クレゾールやキシレノールなどを配合
したものを使用できる。

このようなタレゾールノボラック樹脂を被膜形成物質と
して使用することで、より寸法精度及び寸法安定性に優
れたレジストパターンを得ることができる。

本発明組戒物に用いられるポジ型ホトレジストにおいて
は、前記感光性物質は、被膜形成物質に対して、通常１
０〜４０重量％の割合で配合される。この量が１０重量
％未満では所望の断面形状を有するレジストパターンが
得られにくくて実用的でないし、４０重量％を超えると
感度が著しく劣化する傾向が生じ、好ましくない。

本発明組戊物においては、前記（Ａ）戊分のポジ型ホト
レジストに、（Ｂ）戊分として、前記一般式（１）で表
されるアゾ化合物の１．２−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを配合することが必要である。この一般
式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の１．２−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸エステルは、例えば、一般式 （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同じ意味
をもつ） で表わされるアゾ化合物と１．２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸又は１．２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸とのエステル化反応による反応生戒物
として得ることができる。具体的には一般式（ＩＩ）で
表わされるアゾ化合物と１．２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホニルクロリド又は１．２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホニルクロリドとを適当な溶媒、例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどに溶解し、トリエ
タノールアミンなどの触媒の存在下でエステル化反応さ
せることによって製造することができる。

前記一般式（ＩＩ）で表わされるアゾ化合物としてｆＭ
，ｔｌｆｌ−７エニル−４−７エニルアゾ−５−ヒドロ
キ／ビラゾール、３−メチルーｌ−７エニルー４−７ェ
ニルアゾ−５−ヒドロキシピラゾール、ｌ一フェニル−
４−（２．５−ジクロロ７エニルアゾ）−５−ヒドロキ
シピラゾール、ｌ一エチル−３−メチルー４−（４−ク
ロロ−２−メチルフエニルア／）−５−ヒドロキシビラ
ゾール、３−メチル−１−ｐ−　トリル−４−（２−メ
トキン−４−ニトロフエニルアゾ）−５−ヒドロキシビ
ラゾール、３−エチルーｌ−７エニルー４−（４−メト
キシ−２−ニトロフェニルアゾ）”５−ヒドロキシピラ
ゾール、３−メチルーｌ−フェニルー４−（４−１口ロ
ー２−ニトロフエニル７’／）−５−ヒドロキンピラゾ
ール、ｌ−ｐ−ジメチルアミノ７エニル−３−メチル−
４−７ェニルアゾ−５−ヒドロキ／ピラゾール、１−ｐ
−ジメチルアミノフエニル−３−メチル−４−（４−メ
チル−２−クロロフエニルアゾ）−５−ヒドロキシピラ
ゾール、ｌ−ｐ−ジメチルアミノフェニル−３−メチル
−４−（４−メチルー２一二トロフェニルアゾ）−５−
ヒドロキシビラゾール、ｌ−７エニルー４−（４−メト
キシフエニルアゾ）−５−ヒドロキシビラゾール、Ｃ．
　Ｉ　．ＳｏｌｖｅｎｔＹｅｌｌｏｉｙ　１６、Ｃ．Ｉ
．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　２１などを挙げるこ
とができる。

前記一般式（ＩＩ）で表されるようなアゾ化合物を吸光
剤として、ポジ型ホトレジストに添加したものは特開昭
６３−　１６１４４３号公報に開示されているが、本発
明組放物では、一般式（１）で表わされるようなアゾ化
合物の１．２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ルを配合させることで、吸光剤としての作用だけでなく
、レジストパターンのコントラストを向上させることが
でき、従来のものと比べて、形状安定性や寸法安定性の
極めて優れたレジストパターンを形戊することができる
。

本発明組或物における（Ｂ）成分の前記一般式（１）で
表わされるアゾ化合物の１．２−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルは、通常、前記に例示した製造方法
により得られるエステル化反応生戊物が用いられるが、
平均エステル化度が５０％以上、好ましくは７５％以上
のものを用いるのが有利である。平均エステル化度が５
０％未満のものでは、微細パターンにおける断面形状の
良好なレジストパターンが形威されにくいので好ましく
ない。なお、このエステル化反応生成物の平均エステル
化度は、液体クロマトグラフイを用いた分析により容易
に算出することができる。

本発明組戊物においては、（Ｂ）戊分の前記一般式（１
）で表わされるアゾ化合物の１．２−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステルは、前記（Ａ）ｆｆ分のポジ型
ホトレジストの固形分（ポジ型ホトレジスト中に含まれ
る感光性物質と被膜形成物質との合計量）に対して、０
．５〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の割合で
配合することが望ましい。この配合量が０．５重量％未
満ではノ１レーション防止効果が十分に発揮されないし
、２０重量％を超えるとレジストパターンの断面形状が
変化する傾向が生じ、好ましくない。

本発明のポジ型感光性組成物には、必要に応じ、相容性
のある他の染料、例えばクルクミン、クマリン系染料な
どを添加してもよいし、さらに、他の添加物、例えば付
加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像として得られる
パターンをより一層可視的にするための着色剤などの慣
用されているものを添加含有させることもできる。

本発明のポジ型感光性組戒物は、適当な溶剤に前記の感
光性物質、被膜形成物質、該アゾ化合物のエステル化物
及び必要に応じて用いられる添加成分を、それぞれ所要
量溶解し、溶液の形で用いるのが有利である。

このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類；エチレングリコール、プロピレングリコール、
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ール又はジエチレングリコール七ノアセテートのモノメ
チルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロビルエー
テル、モノイソプロビルエーテル、モノブチルエーテル
又はモノ７エニルエーテルなどの多価アルコール類及び
その誘導体：ジオキサンのような環式エーテル類：酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルなどのエ
ステル類；及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ・メチル−２−ピロリドン
などの非プロトン性極性溶剤を挙げることができる。こ
れらは単独で用いてもよいし、また２種以上混合して用
いてもよい。

次に、本発明組成物の好適な使用方法について１例を示
せば、まず例えばシリコンウエハーのような基板上に、
前記の被膜形成物質、感光性物質、前記一般式（１）で
表されるアゾ化合物の１．２−ナ７トキノンジアジドス
ルホン酸エステル及び必要に応じて添加する各種染料や
添加剤を、前記溶剤に溶かした溶液をスビンナーなどで
塗布し、乾燥して感光層を形或したのち、縮小投影露光
装置などを用い、所要のマスクを介して露光する。次い
で、これを現像液、例えば２〜５重量％のテトラメチル
アンモニウムヒドロキシドやコリンの水溶液を用いて現
像処理することにより、露光によって可溶化した部分が
選択的に溶解除去されたマスクパターンに忠実な画像を
得ることができる。

発明の効果 本発明のボジ型感光性組成物は、特定のアゾ化合物の１
．２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルをボジ
型ホトレジストに添加配合したことにより、活性光線の
露光部でのアルカリ現像液に対する溶解性が向上し、逆
に非露光部でのアルカリ現像液に対する溶解性を抑制す
ることができるため、寸法安定性及び寸法精度の極めて
優れたレジストパターンを得ることができる。また、ハ
レーションを防止するために使用される従来の各種添加
剤と比較し、本発明で使用する特定のアゾ化合物の１．
２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルは、ポジ
型ホトレジストに添加しても、ホトレジストの感度を低
下させないため、半導体素子などの製造工程におけるス
ルーブットを低下させず、極めて実用的である。

実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。

製造例ｌ ３−メチル−１−７二二ルー４−７エニルアゾ−５一ヒ
ドロキンピラゾールｌＯｇ及び１．２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホニルクロリド７．２９をＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド３５０ａＱに溶解し、これにトノエ
タノールアミン８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３
２９に溶解したものを十分にかきまぜながら１時間かけ
て滴下した。次いで３５１ｉ量％塩酸２５ｇをイオン交
換水１０００９で希釈した希塩酸溶液を加えて反応物を
析出させ、得られた析出物をイオン交換水でよく洗浄し
、水分除去後乾燥することで、反応生戊物（平均エステ
ル化度７５％）を得　ｔこ。

製造例２ 製造例ｌにおいて、３−メチル−１−７エニルー．１−
７ェニルアゾ−５−ヒドロキシピラゾールを１−フェニ
ルー４−フエニルアゾー５−ヒドロキシピラゾールに変
えた以外は製造例１と全く同様にして反応生戊物（平均
エステル化度７５％）を得た。

製造例３ 製造例ｌにおいて３−メチルーｌ−フエニル−４−７エ
ニルアゾ−５−ヒドロキシピラゾールを１−７エニルー
４−（４−メトキシフエニルアゾ）−５−ヒドロキシピ
ラゾールに変えた以外は製造例ｌと全く同様にして反応
生戊物（平均エステル化度７５％）を得た。

製造例４ 製造例Ｉにおいて、１．２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホニルクロリド４．８ｇを使用した以外は、製造
例Ｉと同様にして、反応生戒物（平均エステル化度５０
％）を得た。

製造例５ 製造例１において、１．２−ナ７トキノンジアジド−４
−スルホニルクロリド９．６９を使用した以外は、製造
例ｌと同様にして反応生戊物（平均エステル化度１００
％）を得た。

実施例１ クレゾールノポラック樹脂と感光性物質としての０−ナ
フトキノンジアジド化合物を含むポジ型ホトレジストで
あるＯＦＰＲ　−　８００（商品名、東京応化工業社製
：固形分含有量２７重量％）を使用し、この固形分に対
し、製造例１で得られた反応生戊物３重量％を配合した
のち、メンブラン７イルターでろ過することで塗布液を
調製した。この塗布液を１．０μｍの段差を有する４イ
ンチシリコンウェハー上にアルミニウムを蒸着した基板
上にスビンナーを使用して、膜厚２。Ｏμｍとなるよう
に塗布したのち、．ホットプレート上に載置し１１０℃
で９０秒間プレベーキングして被膜を形成した。

次いで、基板上の被膜に縮小投影露光装置１５０５Ｇ３
Ａ型ウエハーステッパー（ニコン社製）を用いて、テス
トチャートマスクを介して露光処理を施したのち、２．
３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液により、２３℃で３０秒間現像することで基板上にレ
ジストパターンを形威した。そして、このパターンを電
子顕微鏡により観察したところ、塗布膜厚の比較的薄い
設差凸部上でもマスクに忠実な０．８μｍのパターンが
形或されており、その断面形状はほぼ垂直で極めてシャ
−ブなパターンであった。

マタ、感度として１．０μ肩のラインアンドスペースの
パターンを得るための最小露光時間を測定しＩこところ
、１５０ｍｓであっｔ二。

実施例２ ポジ型ホトレジストに用いる被膜形戊物質として、ｍ−
クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比で６０：４０の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合して重量平均分子量２８０００
のクレゾールノボラック樹脂（１）を得たのち、同様に
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比で４０　：
　６０の割合で混合して縮合し、重量平均分子量２００
０のクレゾールノボラック樹脂（ＩＩ）を得た。

樹脂（１）３０重量部、樹脂（ＩＩ）７０重量部、２．
３．４−トリヒド口キンベンゾフェノンｌ＋＋＋ｏｌと
ナフトキノン−１．２−ジアジドスルホン酸クロリド１
．５ｍｏｌとの反応生或物３０重量部及びこれらの固形
分に対して、製造例２で得られた反応生戊物３重量％を
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート３９
０重量部ｌ二溶解したのち、０，２μｍのメンプランフ
ィルターを用いてろ過し、塗布液を調製した。この塗布
液を用い、実施例ｌと同様にしてレジストパターンを形
或した。

このレジストパターンは、電子顕微鏡で観察したところ
、実施例ｌと同様に優れたものであった。

また、実施例ｌと同様にして最小露光時間を測定したと
ころ、１６０ｍｓであった。

実施例３ 実施例１において、製造例ｌで得られた反応生戒物の代
りに、製造例３で得られた反応生或物３重量％を用いた
以外は、実施例ｌと同様にしてレジストパターンを形成
した。このレジストパターンの観察結果は実施例ｌと同
様であった。

また、実施例ｌと同様にして最小露光時間を測定したと
ころ、１７０ｍｓであった。

実施例４ 実施例Ｉにおいて、製造例１で得られた反応生成物の代
りに、製造例４で得られた反応生戒物３重量％を使用し
た以外は、実施例ｌと同様にしてレジストパターンを形
戊したところ、基板上の７ラット面上のレジストパター
ンは実施例ｌと同様にシャープなパターンが得られたが
、段差部分のレジストパターンにおいて横方向からのハ
レーションが多少確認された。

また、実施例ｌと同様にして最小露光時間を測定したと
ころ１６０ｍｓであった。

実施例５ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比で４０　＋
　６０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュ
ウ酸触媒を用いて常法により縮合して得たタレゾールノ
ポラック樹脂１００重量部と、ナ７トキノン−１．２−
ジアジド−５−スルホン酸の２．３．４−　トリヒドロ
キシベンゾフエノンエステル３０１ｉ量部とをエチレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート３９０重量部
に溶解して得られた溶液に、製造例１で得られた反応生
成物を固形分に対し、３！！量％溶解したのち、０．２
ｐｍのメンプランフィルターを用いてろ過し、黴布液を
調製した。この塗布液を用い、実施例と同様にしてレジ
ストパターンを形戊した。

このレジストパターンは、電子顕微鏡で観察したところ
、実施例１と同様Ｉ二、その断面形状は極めて垂直でシ
ャープなパターンであった。

また、実施例ｌと同様に最小露光時間を測定したところ
、ｌ５０ｌＩｌｓであった。

実施例６ 実施例５において、製造例ｌで得られた反応生戒物の代
りに、製造例５で得られた反応生戒物を固形分に対して
８重量％使用した以外は、実施例５と同様１こしてレジ
ストパターンを形或したところ、実施例ｌと同様に極め
てシャープな断面形状のレジストパターンでありＩこ。

また、実施例ｌと同様にして、最小露光時間を測定した
ところ、１６０ａｓであつＩ；。

比較例 実施例ｌにおいて、製造例ｉｆ得られた反応生成物の代
りに、３−メチル−１−７エニルー４−７エニルアゾ−
５−ヒドロキシビラゾール３１１量％を使用した以外は
、実施例１と同様にしてレジストパターンを形成したと
ころ、そのレジストパタ−ンは上部が丸く、シャープ性
に乏しいものでありｔこ。

また、実施例ｌと同様にして最小露光時間を測定したと
ころ、４５０ｍｓであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １（Ａ）ポジ型ホトレジストに、（Ｂ）一般式▲数式、
   化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１及びＲ＾２は、それぞれ水素原子、ハロ
   ゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルキル
   基又は炭素数１〜３のアルコキシ基であり、それらは同
   一であってもよいし、たがいに異なっていてもよく、Ｒ
   ＾１はアリール基、炭素数１〜３のアルキル基又はアル
   キル基の炭素数が１〜３のジアルキルアミノフェニル基
   、Ｒ＾４は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｚ
   は１、２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル基又
   は１、２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基で
   ある） で表わされるアゾ化合物の１、２−ナフトキノンジアジ
   ドスルホン酸エステルを配合して成るポジ型感光性組成
   物。