JPH03205446A - ボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組成物を用いたボトルの製造方法 - Google Patents
ボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組成物を用いたボトルの製造方法Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Blow-Moulding Or Thermoforming Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、ボトル形威用飽和ポリエステル組或物および
この組戊物を用いたボトルの製造方法に関し、さらに詳
しくは、白化することがなく透明性に優れているボ1・
ルを得ることができるようなボトル形成用飽和ポリエス
テル組成物およびこの組戊物を用いたボトルの製造方法
に関する。
この組戊物を用いたボトルの製造方法に関し、さらに詳
しくは、白化することがなく透明性に優れているボ1・
ルを得ることができるようなボトル形成用飽和ポリエス
テル組成物およびこの組戊物を用いたボトルの製造方法
に関する。
発明の技術的背景
従来、調味料、油、ジュース、炭酸飲料、ビール、日本
酒、化粧品、洗剤などの容器用の素材としてはガラスが
広く使用されていた。しかし、ガラス容器は製造コスト
が高いので通常使用後の空容器を回収し、循環再使用す
る方法が採用されている。また、ガラス容器は重いので
運送経費がかさむことの他に、破損し易く、取り扱いに
不便であるなどの欠点があった。
酒、化粧品、洗剤などの容器用の素材としてはガラスが
広く使用されていた。しかし、ガラス容器は製造コスト
が高いので通常使用後の空容器を回収し、循環再使用す
る方法が採用されている。また、ガラス容器は重いので
運送経費がかさむことの他に、破損し易く、取り扱いに
不便であるなどの欠点があった。
ガラス容器のこれらの欠点を解消しようとして、ガラス
容器から種々のプラスチック容器への転換が最近急速に
進んでいる。その素材としては、充填内容物の種類およ
びその使用目的に応じて種々のプラスチックが採用され
ており、これらのプラスチック素材のうちでボリエチI
/ンテレフタレートなどの飽和ポリエステル樹脂は機械
的強度、耐熱性、透明性およびガスバリャー性に優れて
いるので、ジュース、清涼飲料、炭酸飲料、調味料、洗
剤、化粧品などの容器の素材として採用されている。ま
た、これらの用途のうちで、ジュース、清涼飲料、炭酸
飲料の充填用ボトルには、殺菌および高温充填を行なう
ことが求められており、このため高温充填に耐え得る耐
熱性のあるボトルを形或することが要求されており、ま
たこれらの充填用ボトルにはいずれも透明性が要求され
ている。
容器から種々のプラスチック容器への転換が最近急速に
進んでいる。その素材としては、充填内容物の種類およ
びその使用目的に応じて種々のプラスチックが採用され
ており、これらのプラスチック素材のうちでボリエチI
/ンテレフタレートなどの飽和ポリエステル樹脂は機械
的強度、耐熱性、透明性およびガスバリャー性に優れて
いるので、ジュース、清涼飲料、炭酸飲料、調味料、洗
剤、化粧品などの容器の素材として採用されている。ま
た、これらの用途のうちで、ジュース、清涼飲料、炭酸
飲料の充填用ボトルには、殺菌および高温充填を行なう
ことが求められており、このため高温充填に耐え得る耐
熱性のあるボトルを形或することが要求されており、ま
たこれらの充填用ボトルにはいずれも透明性が要求され
ている。
ところで特にポリエチレンテレフタレー1・などの飽和
ポリエステル樹脂を射出成形機械などの戎形機に供給し
て中空成形体用プリフォームを或形し、このプリフォー
ムを延伸ブロー戒形後熱処理(ヒートセット)して中空
成形容器を或形しようとすると、得られるボトルが白化
してボトルの透明性が低下するという重大な問題点があ
った。このため透明性が低下したボトルは廃棄せざるを
得す、歩留まりが大きく低下していた。
ポリエステル樹脂を射出成形機械などの戎形機に供給し
て中空成形体用プリフォームを或形し、このプリフォー
ムを延伸ブロー戒形後熱処理(ヒートセット)して中空
成形容器を或形しようとすると、得られるボトルが白化
してボトルの透明性が低下するという重大な問題点があ
った。このため透明性が低下したボトルは廃棄せざるを
得す、歩留まりが大きく低下していた。
本発明者らは、透明性および酬熱性に優れたポリエチレ
ンテレフタレートなどの飽和ポリエステル樹脂からなる
ボトルを得るべく鋭意研究したところ、飽和ポリエステ
ル樹脂からなるボトルが白化して透明性が低下してくる
原因の1つは、飽和ポリエステル樹脂からプリフォーム
を製造し、このプリフォームをブロー成型し、次いでヒ
ー1・セットする際に、ブロー或型金型に飽和ポリ、エ
ステル樹脂中に含まれているオリゴマ−(環状三量体)
などの付着物(金型汚れという)が発生し、この金型汚
れが飽和ポリエステル樹脂ボトルの表面にし、凹凸を作
ることによって起こることにあることを見出した。そし
て上記のような知見に県づきさらに検討したところ、飽
和ポリエステル樹脂中に、フェノール系化合物を特定量
添加することによって、上記のような問題点が一挙に解
決されるこ゛とを見出して本発明を完成するに至った。
ンテレフタレートなどの飽和ポリエステル樹脂からなる
ボトルを得るべく鋭意研究したところ、飽和ポリエステ
ル樹脂からなるボトルが白化して透明性が低下してくる
原因の1つは、飽和ポリエステル樹脂からプリフォーム
を製造し、このプリフォームをブロー成型し、次いでヒ
ー1・セットする際に、ブロー或型金型に飽和ポリ、エ
ステル樹脂中に含まれているオリゴマ−(環状三量体)
などの付着物(金型汚れという)が発生し、この金型汚
れが飽和ポリエステル樹脂ボトルの表面にし、凹凸を作
ることによって起こることにあることを見出した。そし
て上記のような知見に県づきさらに検討したところ、飽
和ポリエステル樹脂中に、フェノール系化合物を特定量
添加することによって、上記のような問題点が一挙に解
決されるこ゛とを見出して本発明を完成するに至った。
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術における問題点を解決
しようとするものであって、白化することがなく透明性
に優れ、しかも耐熱性にも優れたボトルを製造しうるよ
うなボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組
成物を用いたボトルの製造方法を提供することを目的と
している。
しようとするものであって、白化することがなく透明性
に優れ、しかも耐熱性にも優れたボトルを製造しうるよ
うなボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組
成物を用いたボトルの製造方法を提供することを目的と
している。
発明の概要
本発明に係るボトル形成用飽和ポリエステル組成物は、
飽和ポリエステル樹脂と、該飽和ボリエステル樹脂10
0重量部に対して、IX10−8〜2x1,0−’重量
部のフェノール系化合物とからなることを特徴としてい
る。
飽和ポリエステル樹脂と、該飽和ボリエステル樹脂10
0重量部に対して、IX10−8〜2x1,0−’重量
部のフェノール系化合物とからなることを特徴としてい
る。
本発明に係る飽和ポリエステルボトルの製造方法は、飽
和ポリエステル樹脂と、該飽和ボリエステル樹脂100
重量部に対して、IX10−6〜2XIO−1重量部の
フェノール系化合物とからなる飽和ポリエステル組成物
からプリフォームを威形し、得られたプリフォームを吹
込金型中て吹込金型温度100〜180℃にて吹込み成
形し、次いで熱処理することを特徴としており、このよ
うに5 して飽和ボリエステルボI・ルを製造すると、ボ1・ル
の白化を効果的に防止することがてきる。
和ポリエステル樹脂と、該飽和ボリエステル樹脂100
重量部に対して、IX10−6〜2XIO−1重量部の
フェノール系化合物とからなる飽和ポリエステル組成物
からプリフォームを威形し、得られたプリフォームを吹
込金型中て吹込金型温度100〜180℃にて吹込み成
形し、次いで熱処理することを特徴としており、このよ
うに5 して飽和ボリエステルボI・ルを製造すると、ボ1・ル
の白化を効果的に防止することがてきる。
発明の具体的説明
以下本発明に係るボトル形成用飽和ポリエステル組成物
およびこの組成物を用いたボトルの製造方法について具
体的に説明する。
およびこの組成物を用いたボトルの製造方法について具
体的に説明する。
まずボトル形代用飽和ポリエステル組成物について説明
すると、この組成物は、飽和ボリエステル樹脂と、フェ
ノール系化合物とを含んで構或されている。
すると、この組成物は、飽和ボリエステル樹脂と、フェ
ノール系化合物とを含んで構或されている。
上記のような飽和ポリエステル樹脂としては、テレフタ
ル酸またはそのエステル形成性誘導体(たとえば低級ア
ルキルエステル、フエニルエステルなど)と、エチレン
グリコールまたはそのエステル形成性誘導体(たとえば
モノカルボン酸エステルエチ1ノンオキサイドなど)と
から得られるポリエチレンテレフタレートが好ましく用
いられる。このポリエチレンテレフタレートは、約20
モル%未満の他のジカルボン酸またはグリコールが共重
合されていてもよい。このようなジカルボ6 ン酸戊分は、たとえばフタル酸、イソフタル酸、ナフタ
リンジカルボン酸、ジフエニルジカルボン酸、ジフェノ
キシエタンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デカンジカルボ
ン酸などの脂肪族ジカルボン酸、シクロヘキサンジカル
ボン酸などの脂環族ジカルボン酸などから導かれる。ま
たグリコール或分は、トリメチレングリコール、プロピ
レングリコール、テトラメチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、ヘキサメチレングリコール、ドデカメ
チレングリコールなどの脂肪族グリコール、シクロヘキ
サンジメタノールなどの脂環族グリコール、ビスフェノ
ール類、ハイドロキノン、2.2−ビス(4−β−ヒド
ロキシエトキシフェニル)プロバンなどの芳香族ジオー
ル類などから導かれる。
ル酸またはそのエステル形成性誘導体(たとえば低級ア
ルキルエステル、フエニルエステルなど)と、エチレン
グリコールまたはそのエステル形成性誘導体(たとえば
モノカルボン酸エステルエチ1ノンオキサイドなど)と
から得られるポリエチレンテレフタレートが好ましく用
いられる。このポリエチレンテレフタレートは、約20
モル%未満の他のジカルボン酸またはグリコールが共重
合されていてもよい。このようなジカルボ6 ン酸戊分は、たとえばフタル酸、イソフタル酸、ナフタ
リンジカルボン酸、ジフエニルジカルボン酸、ジフェノ
キシエタンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デカンジカルボ
ン酸などの脂肪族ジカルボン酸、シクロヘキサンジカル
ボン酸などの脂環族ジカルボン酸などから導かれる。ま
たグリコール或分は、トリメチレングリコール、プロピ
レングリコール、テトラメチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、ヘキサメチレングリコール、ドデカメ
チレングリコールなどの脂肪族グリコール、シクロヘキ
サンジメタノールなどの脂環族グリコール、ビスフェノ
ール類、ハイドロキノン、2.2−ビス(4−β−ヒド
ロキシエトキシフェニル)プロバンなどの芳香族ジオー
ル類などから導かれる。
このようなボリエチ1ノンテレフタレートは、固有粘度
[IVコが0.656D/g〜0.90dfI/g好ま
しくは0.70dρ/g〜0.85d ,Q / gで
あることが望ましい。
[IVコが0.656D/g〜0.90dfI/g好ま
しくは0.70dρ/g〜0.85d ,Q / gで
あることが望ましい。
また本発明で用いられるポリエチレンテレフタレートは
、チップ密度が1.37g/一以上好ましくは1.39
g/一以上であることが望ましい。
、チップ密度が1.37g/一以上好ましくは1.39
g/一以上であることが望ましい。
さらに本発明で用いられるポリエチI/ンテレフタレー
トは、オリゴマ−(環状三量体)の含有量が、0.6重
量%以下好ましくはO、5重量%以下であることが望ま
しい。さらにまたこのポリエチレンテレフタレートは、
ビスβ− (ヒドロキシエチル)テレフタレート(BI
IT)の含有量が、2 0 0 ppm以下好ましくは
1 0 0 pplN以下であることが望ましい。
トは、オリゴマ−(環状三量体)の含有量が、0.6重
量%以下好ましくはO、5重量%以下であることが望ま
しい。さらにまたこのポリエチレンテレフタレートは、
ビスβ− (ヒドロキシエチル)テレフタレート(BI
IT)の含有量が、2 0 0 ppm以下好ましくは
1 0 0 pplN以下であることが望ましい。
本明細書において、ポリエチレンテ1ノフタレート中に
含まれるオリゴマーの量は、以下のようにして測定され
る。
含まれるオリゴマーの量は、以下のようにして測定され
る。
すなわち所定量のポリエチ1ノンテレフタレートを0−
クロロフェノールに溶解した後、テトラヒドロフランで
再析出して濾過して線状ポリエチレンテレフタレートを
除いた後、次いで得られた濾液を液クロマトグラフィ−
(島津制作所製LC7A)に供給してポリエチレンテレ
フタレート中に含まれるオリゴマー量およびBIT量を
求め、この値を測定に用いたポリエチレンテレフタレー
ト量で割って、ポリエチレンテレフタレート中に含まれ
るオリゴマー量(重量%)およびBIIT量(ppm)
とする。
クロロフェノールに溶解した後、テトラヒドロフランで
再析出して濾過して線状ポリエチレンテレフタレートを
除いた後、次いで得られた濾液を液クロマトグラフィ−
(島津制作所製LC7A)に供給してポリエチレンテレ
フタレート中に含まれるオリゴマー量およびBIT量を
求め、この値を測定に用いたポリエチレンテレフタレー
ト量で割って、ポリエチレンテレフタレート中に含まれ
るオリゴマー量(重量%)およびBIIT量(ppm)
とする。
以下本発明で特に好ましく用いられるポリエチレンテレ
フタレートについて説明する。すなわち好ましいポリエ
チレンテレフタレー1・は、一般式[11 で表わされるエチレンテレフタレート成分単位(a)の
含有率が、95.0〜98.6モル%、好ましくは、9
7.0〜98.5モル%、特に好ましくは97.3〜9
8.3モル%の範囲にあり、一般式[11] で表わされるジオキシエチレンテレフタレート成分単位
(b)の含有率が、1.4〜5.0モル%好ましくは1
。5〜3,0モル%とくに好ましくは1.7〜2.7モ
ル%の範囲にある。
フタレートについて説明する。すなわち好ましいポリエ
チレンテレフタレー1・は、一般式[11 で表わされるエチレンテレフタレート成分単位(a)の
含有率が、95.0〜98.6モル%、好ましくは、9
7.0〜98.5モル%、特に好ましくは97.3〜9
8.3モル%の範囲にあり、一般式[11] で表わされるジオキシエチレンテレフタレート成分単位
(b)の含有率が、1.4〜5.0モル%好ましくは1
。5〜3,0モル%とくに好ましくは1.7〜2.7モ
ル%の範囲にある。
9
このような好ましいボリエチ1/ンテレフタレートは、
前記一般式[1]で表わされるエチレンテレフタレー1
・成分単位(a)および前記一般式[11]で表わされ
るジオキシエチレンテレフタ1ノート戊分単位(b)が
ランダムに配列してエステル結合を形或することにより
実質上線状のポリエステルを形威している。そして、該
ポリエチ1ノンテレフタレートが実質上の線状であるこ
とは、該ポリエチレンテレフタレートが0−クロロフェ
ノールに溶解することによって確認される。
前記一般式[1]で表わされるエチレンテレフタレー1
・成分単位(a)および前記一般式[11]で表わされ
るジオキシエチレンテレフタ1ノート戊分単位(b)が
ランダムに配列してエステル結合を形或することにより
実質上線状のポリエステルを形威している。そして、該
ポリエチ1ノンテレフタレートが実質上の線状であるこ
とは、該ポリエチレンテレフタレートが0−クロロフェ
ノールに溶解することによって確認される。
このような好ましいボリエチ1/ンテレフタレートの0
−クロロフェノール中で25℃で測定した極限粘度[η
]は、0.60〜0.90dJ7/+r,好ましくは0
.70〜0.87dJ7/g,特に好ましくは0.72
〜0.85djl/gの範囲にある。
−クロロフェノール中で25℃で測定した極限粘度[η
]は、0.60〜0.90dJ7/+r,好ましくは0
.70〜0.87dJ7/g,特に好ましくは0.72
〜0.85djl/gの範囲にある。
また、このような好ましいボリエチ1ノンテ1/フタレ
ートの示差走査型熱量計(D S C)で10℃/分の
速度で昇温した際の昇温結晶化温度< T cct )
は、140℃以上であり、好ましくは1 0 150〜185℃、特に好ましくは168.0〜180
.0℃の範囲にある。また、本発明のポリエチレンテレ
フタレートの昇温結晶化温度(Tcc)は、極限粘度[
η1コとの関係におい1 て、下記式 52.6 [7711 +119.0≦Tcc,≦ 6
7. 5 [ η 1 コ + 133.5の
範囲にあり、さらに好ましくは、 67.5[η,]+122.5≦TCC1≦67.
5 t:η1]+128.5の範囲にある。
ートの示差走査型熱量計(D S C)で10℃/分の
速度で昇温した際の昇温結晶化温度< T cct )
は、140℃以上であり、好ましくは1 0 150〜185℃、特に好ましくは168.0〜180
.0℃の範囲にある。また、本発明のポリエチレンテレ
フタレートの昇温結晶化温度(Tcc)は、極限粘度[
η1コとの関係におい1 て、下記式 52.6 [7711 +119.0≦Tcc,≦ 6
7. 5 [ η 1 コ + 133.5の
範囲にあり、さらに好ましくは、 67.5[η,]+122.5≦TCC1≦67.
5 t:η1]+128.5の範囲にある。
なお、本発明で用いられる飽和ポリエステルの昇温結晶
化温度(Tce1)は次の方法によって測定される。す
なわち、パーキンエルマ−社製DSC一2型示差走査型
熱量計を用いて約140℃で約5 iIIH gの圧力
下約5時間以上乾燥した飽和ポリエステルチップの中央
部からの試料約10++uggの薄片を液体用アルミニ
ウムパン中に窒素雰囲気下にて封入して測定する。測定
条件は、まず室温より急速昇温しで290℃で10分間
溶融保持した11 のち室温まで急速冷却し、その後10℃/分の昇温速度
て昇温する際に検出される発熱ピークの頂点温度を求め
る。
化温度(Tce1)は次の方法によって測定される。す
なわち、パーキンエルマ−社製DSC一2型示差走査型
熱量計を用いて約140℃で約5 iIIH gの圧力
下約5時間以上乾燥した飽和ポリエステルチップの中央
部からの試料約10++uggの薄片を液体用アルミニ
ウムパン中に窒素雰囲気下にて封入して測定する。測定
条件は、まず室温より急速昇温しで290℃で10分間
溶融保持した11 のち室温まで急速冷却し、その後10℃/分の昇温速度
て昇温する際に検出される発熱ピークの頂点温度を求め
る。
本発明に係るボトル形或用飽和ポリエステル組或物は、
上記のような飽和ポリエステルに加えて、フェノール系
化合物を含んでいる。
上記のような飽和ポリエステルに加えて、フェノール系
化合物を含んでいる。
フェノール系化合物としては、具体的には、下記のよう
な化合物が用いられる。
な化合物が用いられる。
2,6−ジーt−ブチルー4−メチルフェノール、2.
6−ジーt−ブチルー4−エチルフェノール、2.6−
ジーt−ブチルー4−メチルーp−クレゾール、2.6
−ジーt−ブチルー4−エチルーp−クレゾール、2,
6−ジシクロへキシル−4−メチルフェノール、2,6
−ジイソプロビル−4−エチルフェノール、2.6−ジ
ーt−アミルー4−メチルフェノール、2,6−ジーt
−オクチル−4−n−プロビルフェノール、2,6−ジ
シクロへキシル−4−n−オクチルフェノ−ル、 2−イソプロビル−4−メチルーe−t−プチルフェノ
ール、 1 2 2 − t.−ブチルー2−エチルーe−t−オクチル
フェノール、 2−イソブチルー4−エチル−6−t−へキシルフエノ
ー・ル、 2−シクロへキシル−4−n−ブチルー6−イソプロビ
ルフェノール、 スチレン化混合クレゾール、 di −α一トコフェノール、 t−プチルヒドロキノン、 2,2゜−メチレンビス(4−メチルーe−t−プチル
フェノール)、 4、4″−ブチリデンビス(3−メチル−6−【−プチ
ルフェノール)、 4,4゛−チオビス(3−メチルーe−t−プチルフェ
ノール)、 4.4゜−チオビス(4−メチルーe−t−プチルフェ
ノール)、 4,4′−メチレンビス(2,6−ジー(一プチルフェ
ノール)、 2,2゛−メチレンビス[,6−(1−メチルシクロヘ
キ13 シル)−p−クレゾール]、 2.2゛一エチリデンビス(4.6−ジーt−プチルフ
ェノール)、 2.2′−ブチリデンビス(2−t−ブチルー4−メチ
ルフェノール)、 1.,1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−tープチルフェニル)ブタン、 トリエチ1ノングリコールービス[3−(8−t−ブチ
ルー5−メチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネ
ート] 、 1,6−ヘキサンジオールービス[8− (3.5−ジ
ーtブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
] 、 2,2−チオジエチレンビス[8− (3.5−ジーt
−ブチルー4.4−ヒドロキシフエニル)プロビオネー
1・]、N,N’−へキサメチI/ンビス(3.5−ジ
ーt−プチルー4−ヒドロキシーヒドロシンナミド)、
3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシベンジメホス
ホネートージエチルエステル、 1,L5−トリス(2.6−ジメチル−3−ヒドロキシ
ー414 一トブチルベンジル)イソシアヌレート、1,L5−
トリス[(3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート
、 トリス(4−t−プチルー2.6−ジメチル−3−ヒド
ロキシベンジル)イソシアヌレーi・、 2.4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロ
キン−3.5−ジーt−プチルアニリノ)−1.3.5
〜トリアジン、テトラキス[メチレン(8,5−ジーt
−ブチルー4ヒドロキシ)ヒドロシンナメート]メタン
、ビス(3,5−ジーt−プチルー4−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸エチル)カルシウム、 ビス(3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸エチル)ニッケル、 ビス13.3−ビス(3−t−ブチルー4−ヒドロキシ
フエニル)プチリックアシド]グリコールエステル、 N,N’−ビス[−(3.5−ジーt−プチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、2,2
−オギザミドビス[エチル−8−(3.5−ジーt15 ブチルー4−ヒドロキシフエニル)プロピオネート]
、 ビス[2−t−ブチルー4−メチル−6−(3−t−ブ
チルー5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)フェニル
]テレフタレート、 1.3.5−トリメチル−2.4.6− トリス(8
.5−ジーtブチルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼ
ン、3,9−ビス[1日−ジメチル−2−{β一 (3
−t−ブチルー4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロビオニルオキシ}エチル]−2.4,8.10−テ
1・ラオキサスピ口[5.5] ウンデカン、 2.2−ビス[4− (2− (3.5−ジーt−ブチ
ルー4−ヒドロキシヒド口シンナモイルオキン)〉エト
キシフエニル]プロパン、 β− (3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオン酸アルキルエステルなど。
6−ジーt−ブチルー4−エチルフェノール、2.6−
ジーt−ブチルー4−メチルーp−クレゾール、2.6
−ジーt−ブチルー4−エチルーp−クレゾール、2,
6−ジシクロへキシル−4−メチルフェノール、2,6
−ジイソプロビル−4−エチルフェノール、2.6−ジ
ーt−アミルー4−メチルフェノール、2,6−ジーt
−オクチル−4−n−プロビルフェノール、2,6−ジ
シクロへキシル−4−n−オクチルフェノ−ル、 2−イソプロビル−4−メチルーe−t−プチルフェノ
ール、 1 2 2 − t.−ブチルー2−エチルーe−t−オクチル
フェノール、 2−イソブチルー4−エチル−6−t−へキシルフエノ
ー・ル、 2−シクロへキシル−4−n−ブチルー6−イソプロビ
ルフェノール、 スチレン化混合クレゾール、 di −α一トコフェノール、 t−プチルヒドロキノン、 2,2゜−メチレンビス(4−メチルーe−t−プチル
フェノール)、 4、4″−ブチリデンビス(3−メチル−6−【−プチ
ルフェノール)、 4,4゛−チオビス(3−メチルーe−t−プチルフェ
ノール)、 4.4゜−チオビス(4−メチルーe−t−プチルフェ
ノール)、 4,4′−メチレンビス(2,6−ジー(一プチルフェ
ノール)、 2,2゛−メチレンビス[,6−(1−メチルシクロヘ
キ13 シル)−p−クレゾール]、 2.2゛一エチリデンビス(4.6−ジーt−プチルフ
ェノール)、 2.2′−ブチリデンビス(2−t−ブチルー4−メチ
ルフェノール)、 1.,1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−tープチルフェニル)ブタン、 トリエチ1ノングリコールービス[3−(8−t−ブチ
ルー5−メチル−4−ヒドロキシフエニル)プロピオネ
ート] 、 1,6−ヘキサンジオールービス[8− (3.5−ジ
ーtブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
] 、 2,2−チオジエチレンビス[8− (3.5−ジーt
−ブチルー4.4−ヒドロキシフエニル)プロビオネー
1・]、N,N’−へキサメチI/ンビス(3.5−ジ
ーt−プチルー4−ヒドロキシーヒドロシンナミド)、
3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシベンジメホス
ホネートージエチルエステル、 1,L5−トリス(2.6−ジメチル−3−ヒドロキシ
ー414 一トブチルベンジル)イソシアヌレート、1,L5−
トリス[(3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート
、 トリス(4−t−プチルー2.6−ジメチル−3−ヒド
ロキシベンジル)イソシアヌレーi・、 2.4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロ
キン−3.5−ジーt−プチルアニリノ)−1.3.5
〜トリアジン、テトラキス[メチレン(8,5−ジーt
−ブチルー4ヒドロキシ)ヒドロシンナメート]メタン
、ビス(3,5−ジーt−プチルー4−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸エチル)カルシウム、 ビス(3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸エチル)ニッケル、 ビス13.3−ビス(3−t−ブチルー4−ヒドロキシ
フエニル)プチリックアシド]グリコールエステル、 N,N’−ビス[−(3.5−ジーt−プチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、2,2
−オギザミドビス[エチル−8−(3.5−ジーt15 ブチルー4−ヒドロキシフエニル)プロピオネート]
、 ビス[2−t−ブチルー4−メチル−6−(3−t−ブ
チルー5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)フェニル
]テレフタレート、 1.3.5−トリメチル−2.4.6− トリス(8
.5−ジーtブチルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼ
ン、3,9−ビス[1日−ジメチル−2−{β一 (3
−t−ブチルー4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロビオニルオキシ}エチル]−2.4,8.10−テ
1・ラオキサスピ口[5.5] ウンデカン、 2.2−ビス[4− (2− (3.5−ジーt−ブチ
ルー4−ヒドロキシヒド口シンナモイルオキン)〉エト
キシフエニル]プロパン、 β− (3.5−ジーt−ブチルー4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオン酸アルキルエステルなど。
これらのうち、テトラキス[メチ1ノン(3.5−t−
プチルー4−ヒドロキシ)ヒドロシンナメート]メタン
(以下フェノール系化合物Aと呼ぶ)および1.,L5
−1−リメチル−2.4,e一トリス(3.5−ジーt
−プ16 チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(以下フェノ
ール系化合物Bと呼ぶ)が特に好ましい。
プチルー4−ヒドロキシ)ヒドロシンナメート]メタン
(以下フェノール系化合物Aと呼ぶ)および1.,L5
−1−リメチル−2.4,e一トリス(3.5−ジーt
−プ16 チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(以下フェノ
ール系化合物Bと呼ぶ)が特に好ましい。
上記のようなフェノール系化合物は、単独であるいは組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
このようなフェノール系化合物は、飽和ポリエステル樹
脂100重量部に対して、IX10=〜2×10 重量
部好ましくは1.X10−5〜1×−1 10−1重量部の量で用いられる。この化合物の量が、
飽和ポリエステル樹脂100重量部に対してIX10=
重量部未満であると、ブロー戊形時に金型汚れが多くか
つボトル白化が多く発生することがあり、一方2X10
−’重量部を超えると、射出戊形時に焼けこげ物が発生
したり、プリフォーム金型のベント部が詰り、ボトルに
曇りの模様が生じたりすることがある。
脂100重量部に対して、IX10=〜2×10 重量
部好ましくは1.X10−5〜1×−1 10−1重量部の量で用いられる。この化合物の量が、
飽和ポリエステル樹脂100重量部に対してIX10=
重量部未満であると、ブロー戊形時に金型汚れが多くか
つボトル白化が多く発生することがあり、一方2X10
−’重量部を超えると、射出戊形時に焼けこげ物が発生
したり、プリフォーム金型のベント部が詰り、ボトルに
曇りの模様が生じたりすることがある。
このようなフェノール系化合物は、ボトル形或用飽和ポ
リエステルにドライブレンドすることにより混合するこ
とが好ましいが、これらの混合法に限定されるものでは
ない。
リエステルにドライブレンドすることにより混合するこ
とが好ましいが、これらの混合法に限定されるものでは
ない。
また本発明に係るボトル形成用飽和ポリエステ17
ル組成物は、上記のようなフェノール系化合物以外に、
アミド化合物、高級脂肪酸または高級脂肪酸塩を含むこ
ともできる。
アミド化合物、高級脂肪酸または高級脂肪酸塩を含むこ
ともできる。
アミド化合物としては、具体的には、エチレンビスステ
アリン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、メチ1ノンビスステアリン酸アミ
ドなどが用いられる。
アリン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、メチ1ノンビスステアリン酸アミ
ドなどが用いられる。
また高級脂肪酸としては、具体的には、ステアリン酸、
パルミチン酸、オレイン酸、ベヘニン酸などが用いられ
る。
パルミチン酸、オレイン酸、ベヘニン酸などが用いられ
る。
さらに高級脂肪酸塩としては、具体的には、ステアリン
酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン
酸亜鉛などが用いられる。
酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン
酸亜鉛などが用いられる。
このようなアミド化合物、高級脂肪酸および高級脂肪酸
塩からなる群から選ばれる少なくども1種の化合物は、
飽和ポリエステル樹脂1. O O重量−6 部に対して、1×10 〜2X10−’重量部好ま−5 しくは1×10 〜1×10−l重量部の量で用いられ
ることが望ましい。
塩からなる群から選ばれる少なくども1種の化合物は、
飽和ポリエステル樹脂1. O O重量−6 部に対して、1×10 〜2X10−’重量部好ま−5 しくは1×10 〜1×10−l重量部の量で用いられ
ることが望ましい。
また本発明に係るボトル形或用飽和ポリエステ18
ル組戊物は、上記のような各戊分に加えて、安定剤、帯
電防止剤、無機充填剤などを含有していてもよい。
電防止剤、無機充填剤などを含有していてもよい。
次に上記のようなボトル形成用飽和ポリエステル組或物
からボトルを製造するための方法について説明する。
からボトルを製造するための方法について説明する。
まず上記のようなボトル形成用飽和ポリエステル組成物
を、射出戒形機、押出戊形機、圧縮戊形機、中空戊形機
などの戒形機に供給して加熱溶融するか、あるいはこれ
らの戊形機に加熱溶融状態で供給し、中空押出或形用プ
リフォームを成形する。
を、射出戒形機、押出戊形機、圧縮戊形機、中空戊形機
などの戒形機に供給して加熱溶融するか、あるいはこれ
らの戊形機に加熱溶融状態で供給し、中空押出或形用プ
リフォームを成形する。
この際飽和ポリエステルに加わる機械的剪断をなるべく
小さくすることが好ましい。
小さくすることが好ましい。
加熱溶融状態にある飽和ポリエステルに加わる機械的剪
断をできるだけ小さくするには、具体的には、下記のよ
うにすればよい。
断をできるだけ小さくするには、具体的には、下記のよ
うにすればよい。
たとえば射出戊形機などの成形機に飽和ポリエステル組
成物を供給するに際して、該組成物を予じめ加熱して溶
融状態で戊形機に供給するか、あ19 るいは該組成物を戊形機に供給した後、戒形機の圧縮部
に達する前に成形機の加熱設定温度を高くするなどして
該組戊物を充分に加熱して戒形機の圧縮部に到達する前
に該組成物をほほ完全に溶融させ、この状態で代形機の
圧縮部に到達させて所望形状に成形すればよい。このよ
うにすると、該組成物は、戊形機の圧縮部に到達する時
点までに充分に溶融されているため粘度が小さく、圧縮
部での機械的剪断を小さくすることができる。
成物を供給するに際して、該組成物を予じめ加熱して溶
融状態で戊形機に供給するか、あ19 るいは該組成物を戊形機に供給した後、戒形機の圧縮部
に達する前に成形機の加熱設定温度を高くするなどして
該組戊物を充分に加熱して戒形機の圧縮部に到達する前
に該組成物をほほ完全に溶融させ、この状態で代形機の
圧縮部に到達させて所望形状に成形すればよい。このよ
うにすると、該組成物は、戊形機の圧縮部に到達する時
点までに充分に溶融されているため粘度が小さく、圧縮
部での機械的剪断を小さくすることができる。
なおプリフォームを形成する飽和ポリエステルの上記の
ようにして測定した封温粘晶化温度(TCC2)は、1
35℃以上であり、かつ67.5[η ]+105.0
≦TCC22 567.5 [η2]+133.5 ので表わされる範囲にあることが好ましい。
ようにして測定した封温粘晶化温度(TCC2)は、1
35℃以上であり、かつ67.5[η ]+105.0
≦TCC22 567.5 [η2]+133.5 ので表わされる範囲にあることが好ましい。
このようにして得られたプリフォームを、吹込金型中で
吹込金型温度100〜180℃にて吹込み或形し、次い
で0.1〜30秒間ヒートセットすれば、本発明に係る
飽和ポリエステル製ボ1・ルが得られる。
吹込金型温度100〜180℃にて吹込み或形し、次い
で0.1〜30秒間ヒートセットすれば、本発明に係る
飽和ポリエステル製ボ1・ルが得られる。
20
本発明に係る飽和ポリエステル組成物を用いて、上記の
ようにしてボトルを製造すると、吹込金型の汚れが従来
に比べて非常に少なくなり、得られるボトルは白化する
ことなく透明性に優れている。
ようにしてボトルを製造すると、吹込金型の汚れが従来
に比べて非常に少なくなり、得られるボトルは白化する
ことなく透明性に優れている。
しかも吹込金型の掃除の頻度を少なくすることができる
ため、ボトルの生産性を大きく向上させることができる
。またボトルを形成する飽和ポリエステル組成物中にア
セトアルデヒドが生成するのを効果的に防止することも
できる。
ため、ボトルの生産性を大きく向上させることができる
。またボトルを形成する飽和ポリエステル組成物中にア
セトアルデヒドが生成するのを効果的に防止することも
できる。
さらに上記のような飽和ポリエステル組成物を射出戒形
などしてプリフォームを製造する際に、吐出量を向上で
き、かつプリフォームの気泡発生率を非常に小さくする
ことができ、この点からもボトルの生産性を大きく向上
させることができる。
などしてプリフォームを製造する際に、吐出量を向上で
き、かつプリフォームの気泡発生率を非常に小さくする
ことができ、この点からもボトルの生産性を大きく向上
させることができる。
しかも得られるボトルに印刷インキあるいは磁性体など
を均一に付着させることができ、印刷性が向上する。
を均一に付着させることができ、印刷性が向上する。
本発明で得られるボ1・ルは、通常、延伸されており、
一軸延伸ボトルである場合もあるし、二軸延仲ボトルで
ある場合もある。該ボトルが一軸延21 仲中空威形容器である場合には、延伸倍率は、通常、1
.1〜10倍好ましくは],2〜8倍とくに好ましくは
1.5〜7倍の範囲であり、二軸延伸中空戊形容器であ
る場合には、その延伸倍率は、縦軸方向に通常1.1〜
8倍好まし《は1.2〜7倍とくに好ましくは1.5〜
6倍の範囲であり、横軸方向には通常、1.1〜8倍好
ましくは1.2〜7倍と《に好ましくは1.5〜6倍の
範囲である。
一軸延伸ボトルである場合もあるし、二軸延仲ボトルで
ある場合もある。該ボトルが一軸延21 仲中空威形容器である場合には、延伸倍率は、通常、1
.1〜10倍好ましくは],2〜8倍とくに好ましくは
1.5〜7倍の範囲であり、二軸延伸中空戊形容器であ
る場合には、その延伸倍率は、縦軸方向に通常1.1〜
8倍好まし《は1.2〜7倍とくに好ましくは1.5〜
6倍の範囲であり、横軸方向には通常、1.1〜8倍好
ましくは1.2〜7倍と《に好ましくは1.5〜6倍の
範囲である。
また本発明で得られるボトルは、飽和ポリエステル樹脂
層と、ガスバリア性に優れた樹脂層とからなる多層積層
ボトルであってもよい。
層と、ガスバリア性に優れた樹脂層とからなる多層積層
ボトルであってもよい。
発明の効果
本発明により得られた飽和ポリエステル製ボトルは、白
化することがなく透明性に優れ、しかも耐熱性にも優れ
ている。
化することがなく透明性に優れ、しかも耐熱性にも優れ
ている。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例1
極限粘度[η]が0.79dN/gであり、22
ジオキシエチ1ノンテレフタレート或分flit位が2
4 30モル%であり、そしてクロロホルムによる室温
で抽出される環状三量体の含有量が0,3重量%である
ポリエチ1/ンテレフタレート100重量部を、窒素雰
囲気下に150℃で約16時間乾燥後、窒素雰囲気下で
冷却し、これに0.1重量部のフェノール系化合物Aを
ドライブレンドし、名機製作所■製M−].ODA−S
J型射出成形機を用いてバレル温度270℃で溶融し、
10℃に冷却されたプリフォーム金型に或形圧力700
kg/cJで射出或形し、口径が38師で胴径が28m
mてあり、かつ胴部の厚みが4.5m+mの重量64g
のプリフォームを成形サイクル40秒で作製した。つい
て口栓部のみ160℃のオイルバス中にて結晶化したプ
リフォームを作った。この日栓部結晶化プリフォームを
二軸延伸吹込戊形機[コポプラスl− (CORPOP
LAST) iJ−製IBOIOIを用いて、吹込み圧
力約2 0 kg / clv,プリフォーム加熱時間
約60秒、延伸温度105℃の条件下で縦約2.2倍お
よび横約3.0倍に二軸延伸し、さら23 に160℃の表面温度を有する金型内で60秒間保持し
た後、20秒間金型を水にて冷却する方法でヒートセッ
トを行なって、内容積が1..5.0の胴部に6枚の減
圧パネルを有し、底部が底上げの二軸延伸ボトルを作製
した。
4 30モル%であり、そしてクロロホルムによる室温
で抽出される環状三量体の含有量が0,3重量%である
ポリエチ1/ンテレフタレート100重量部を、窒素雰
囲気下に150℃で約16時間乾燥後、窒素雰囲気下で
冷却し、これに0.1重量部のフェノール系化合物Aを
ドライブレンドし、名機製作所■製M−].ODA−S
J型射出成形機を用いてバレル温度270℃で溶融し、
10℃に冷却されたプリフォーム金型に或形圧力700
kg/cJで射出或形し、口径が38師で胴径が28m
mてあり、かつ胴部の厚みが4.5m+mの重量64g
のプリフォームを成形サイクル40秒で作製した。つい
て口栓部のみ160℃のオイルバス中にて結晶化したプ
リフォームを作った。この日栓部結晶化プリフォームを
二軸延伸吹込戊形機[コポプラスl− (CORPOP
LAST) iJ−製IBOIOIを用いて、吹込み圧
力約2 0 kg / clv,プリフォーム加熱時間
約60秒、延伸温度105℃の条件下で縦約2.2倍お
よび横約3.0倍に二軸延伸し、さら23 に160℃の表面温度を有する金型内で60秒間保持し
た後、20秒間金型を水にて冷却する方法でヒートセッ
トを行なって、内容積が1..5.0の胴部に6枚の減
圧パネルを有し、底部が底上げの二軸延伸ボトルを作製
した。
なお延伸後に60秒間加熱(ヒートセット)したのは、
ボトル白化を加速させて評価するためであり、ボトル製
造時の加熱(ヒートセット)時間は0.1〜30秒間で
充分てある。
ボトル白化を加速させて評価するためであり、ボトル製
造時の加熱(ヒートセット)時間は0.1〜30秒間で
充分てある。
ボ1・ルを500本或形したが、すべて透明なボトルが
得られ、全く白化ボトルは認められなかった。またプリ
フォーム連続成形時、ベント詰りによる形状不良が発生
するまでの時間は約85時間と長く、かつ発泡ブリフォ
ームの発生率は0.01%と非常に少なかった。
得られ、全く白化ボトルは認められなかった。またプリ
フォーム連続成形時、ベント詰りによる形状不良が発生
するまでの時間は約85時間と長く、かつ発泡ブリフォ
ームの発生率は0.01%と非常に少なかった。
実施例2
実施例1て用いたポリエチレンテレフタレート100重
量部にフェノール系化合物Aを0.02重量部混合した
以外は、実施例1と同様にl一で戊形した。
量部にフェノール系化合物Aを0.02重量部混合した
以外は、実施例1と同様にl一で戊形した。
24
ボトルを500本成形したか、すべて透明なボ1・ルが
得られ、全く白化ボトルは認められなかった。またプリ
フォーム連続或形時のベン1・話りによる形状不良が発
生するまでの時間は約95時間と長く、かつ発泡プリフ
ォームの発生率は0.02%と非常に少なかった。
得られ、全く白化ボトルは認められなかった。またプリ
フォーム連続或形時のベン1・話りによる形状不良が発
生するまでの時間は約95時間と長く、かつ発泡プリフ
ォームの発生率は0.02%と非常に少なかった。
比較例1
実施例1で用いたポリエチレンテレフタレー1・100
重量部に対してフェノール系化合物Aを0.5重量部混
合した以外は、実施例1と同様に威形した。ボトルを5
00本或形したが、曇り模様のあるボトルが150木目
より発生した。またプリフォーム連続或形時にベント詰
りによる形状不良が発生する時間が8時間と極端に短く
なるとともにプリフォームに焼けが発生した。
重量部に対してフェノール系化合物Aを0.5重量部混
合した以外は、実施例1と同様に威形した。ボトルを5
00本或形したが、曇り模様のあるボトルが150木目
より発生した。またプリフォーム連続或形時にベント詰
りによる形状不良が発生する時間が8時間と極端に短く
なるとともにプリフォームに焼けが発生した。
実施例3
実施例1で用いたポリエチIノンテレフタレート100
重量部にフェノール系化合物Bを0.1重量部混合する
以外は、実施例1と同様にして成形した。
重量部にフェノール系化合物Bを0.1重量部混合する
以外は、実施例1と同様にして成形した。
25
ボトルを500本威形したが、すべて透明なボトルが得
られ、全く白化ボトルは認められなかった。またプリフ
ォーム連続成形時のベント詰りによる形状不良が発生す
るまでの時間は約95時間と長く、かつ発泡プリフォー
ムの発生率は0.02%と非常に少なかった。
られ、全く白化ボトルは認められなかった。またプリフ
ォーム連続成形時のベント詰りによる形状不良が発生す
るまでの時間は約95時間と長く、かつ発泡プリフォー
ムの発生率は0.02%と非常に少なかった。
実施例4
実施例1で用いたポリエチレンテレフタレーI・100
重量部にフェノール系化合物Bを0.02重量部混合し
た以外は、実施例1と同様にして戊形した。
重量部にフェノール系化合物Bを0.02重量部混合し
た以外は、実施例1と同様にして戊形した。
ボトルを500本威形したが、すべて透明なボトルが得
られ、全《白化ボトルは認められなかった。またプリフ
ォーム連続戊形時のベント詰りによる形状不良が発生す
るまでの時間は約95時間と長く、かつ発泡プリフォー
ムの発生率は0.02%と非常に少なかった。
られ、全《白化ボトルは認められなかった。またプリフ
ォーム連続戊形時のベント詰りによる形状不良が発生す
るまでの時間は約95時間と長く、かつ発泡プリフォー
ムの発生率は0.02%と非常に少なかった。
比較例2
実施例1のポリエチレンテ1ノフタレートだけを用いて
実施例1と同様に威形し,た。ボトルを26 500本成形したが、白化ボトルが100本目以降で極
端に多く発生した。ただし、プリフォーム連続威形時の
形状不良品の発生する時間は100時間であり、非常に
長く、発泡の発生率は0.40%と高かった。
実施例1と同様に威形し,た。ボトルを26 500本成形したが、白化ボトルが100本目以降で極
端に多く発生した。ただし、プリフォーム連続威形時の
形状不良品の発生する時間は100時間であり、非常に
長く、発泡の発生率は0.40%と高かった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)飽和ポリエステル樹脂と、該飽和ポリエステル樹脂
100重量部に対して、1×10^−^6〜2×10^
−^1重量部のフェノール系化合物とからなることを特
徴とするボトル形成用飽和ポリエステル組成物。 2)飽和ポリエステル樹脂と、該飽和ポリエステル樹脂
100重量部に対して、1×10^−^6〜2×10^
−^1重量部のフェノール系化合物とからなる飽和ポリ
エステル組成物からプリフォームを成形し、得られたプ
リフォームを吹込金型中で吹込金型温度100〜180
℃にて吹込み成形し、次いで熱処理することを特徴とす
る飽和ポリエステル製ボトルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP135190A JPH03205446A (ja) | 1990-01-08 | 1990-01-08 | ボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組成物を用いたボトルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP135190A JPH03205446A (ja) | 1990-01-08 | 1990-01-08 | ボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組成物を用いたボトルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03205446A true JPH03205446A (ja) | 1991-09-06 |
Family
ID=11499073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP135190A Pending JPH03205446A (ja) | 1990-01-08 | 1990-01-08 | ボトル形成用飽和ポリエステル組成物およびこの組成物を用いたボトルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03205446A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11315196A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-11-16 | Sinco Ric Spa | ポリエステル樹脂 |
JP2002293904A (ja) * | 2001-03-19 | 2002-10-09 | Nan Ya Plastic Corp | 環状オリゴマー含有量の低いポリエステル組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-01-08 JP JP135190A patent/JPH03205446A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11315196A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-11-16 | Sinco Ric Spa | ポリエステル樹脂 |
JP2002293904A (ja) * | 2001-03-19 | 2002-10-09 | Nan Ya Plastic Corp | 環状オリゴマー含有量の低いポリエステル組成物の製造方法 |
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