JPH0320269A - 光学活性体及びこれを含有してなる液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の利用分野】

本発明は新規な液晶性化合物及びそれを含有してなる液
晶組成物に関する． 〔従来の技術】 現在、表示材料として広く用いられている液晶はネマチ
ック相に属するものであり、受光型のため目が疲れない
、消費電力が極めて少ない等の特徴を有しているものの
、応答が遅い、見る角度によっては表示が見えなくなる
等の欠点を有している． 目が疲れない、消費電力が極めて少ないといったネマチ
ック型液晶の特徴を有し、さらに発光型表示素子に匹敵
する高速応答性、高コントラストを有するものとして強
誘電性液晶を用いる表示デバイスやプリンターヘッドが
検討されている。 強誘導電性液晶は１９７５年にマイヤー（Ｒ．　Ｂ．　
Ｍｅｙｅｒ）等によってその存在が初めて発表されたも
ので（Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　３６，Ｌ−６９（１９７
５））　，キラルスメクチックＣ相（以下Ｓｍ”Ｃ相と
略記する）を有するものであり、その代表例は下記式に
示すｐ−デシロキシベンジリデンーｐ゜−アミノー２−
メチルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡＭＢＧと略記
する）である．しかし上記ＤＯＢＡＭＢＧやその後に提
案されたいくつかの強誘電性液晶材料の多くは強誘電性
を示す温度範囲（Ｓｍ”Ｃ相が存在する温度範囲）が狭
く、単独では実用上使用し難いものである。従って一般
には多種の強誘電性液晶を混合し、Ｓｍ”Ｃ相を示す温
度範囲を室温を中心に低温側及び高温側に拡張する試み
がなされている。又、超高速応答が要求されるプリンタ
ーヘッド用としては、従来開発されてきた強誘電性液晶
よりさらに大きな自発分極を有する強誘電性液晶が求め
られている。 ［発明が解決すべき問題点１ しかし、Ｓｍ”Ｃ相を有する強誘電性液晶同士の混合で
は混合対象となる化合物（液晶）の種類に限界があり、
液晶混合物として種々の性能を十分満足するものが得ら
れ難い現状にある．又、ＤＯＢＡＭＢＣのようなシッフ
塩基を有する化合物は光安定性に劣り、かつ、着色し易
いという問題を有していた．そこで、本発明者らは、液
晶組成物の粘度をさほど高めることなく、液晶組成物の
自発分極を高くすることの可能な液晶組成物への配合成
分につき鋭意検討した結果、化学的に安定で着色がなく
、光安定性にも優れ、液晶組成物に配合した時、該液晶
組成物が大きな自発分極を示すような光学活性体及び、
これを配合してなる液晶組成物に関する本発明に到達し
た。

【問題点を解決するための手段］ 即ち、本発明の要旨は、一般式（１）で示されるδ−バ
レロラクトン環を有する光学活性体及びこれを含有して
なる液晶性組成物にある。 がｌ９以上の場合は中間原料として使用するυ （式中、ｍは１〜１４の整数を示し、 Ｏ １１ Ｒは−ＣｎＨ＊ｎ＊Ｉ　％　−Ｏ　ＣＩＩＨ！ｌｌｌｉ
１一ＯＣＯＣｎＨ．ｎ．ｌ又はーｃｏｏｃｎＨ，．，．
，（ｎ：１〜１８の整数）を示し、 ＊はそれが付与された炭素が不斉炭素であることを示し
、 Ｘは単結合、一〇〇ａ−又はーＯＣＯ一　を示し、Ａ，
及びＡ２は各々水素、弗素、塩素、臭素、シアノ基又は
メトキシ基を示す．） 式（１）のＲで示されるアルキル基の炭素数（ｎ）が比
較的困難になり、ラクトン環に結合したアルキル基の炭
素数（ｍ）が１５以上になると光学活性ラクトンの精製
が比較的困難になり、いずれの場合も生産性が低下する
ばかりでなく、他の液晶と混合した時自発分極の大きさ
を小さくするという傾向にあり、やはり好ましくない． 以下に、本発明の光学活性体の合成法を示す。 本発明で用いる３−ヒドロキシ６−アルキルδ−バ１４
）は光学活性β−ヒドロキシカルボン酸・と光学活性α
−アセトキシ２塩基酸のモノエステルとをコルへ電解法
で電極反応させ、ついで環化させることにより得られる
． 光学活性β−ヒドロキシカルボン酸は例えばメチルアル
キルケトンをナトリウムハイドライドの存在化で炭酸ジ
エチルと反応させてβ−ケトカルボン酸エチルエステル
とした後、これを水酸化カ素数の大きい（Ｃ６以上の）
β−ケトカルボン酸アルキルエステルを還元するのが好
ましい．一方、Ｓ−　（−）マリック酸とアセチルクロ
ライドと反応させ、得られた生成物を無水エタノールと
反応させることにより光学活性α−アセトキシ２塩基酸
のモノエチルエステルを得る． （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　４１．　Ｎｏ．１３．　２
７５１−２７５８（１９８５）参照）ＮａＨＣａＨ＊＋
ａ＋＋ＣＯＣＨ＊ＣＯ＊ＣＨ＊ＣＨｓ次いでバン酵母を
用いてβ位のカルボニル基を不斉還元して光学活性β−
ヒドロキシカルボン酸を得る． こうして得られた光学活性β−ヒドロキシカルボン酸と
光学活性α−アセトキシ２塩基酸のモノエチルエステル
とをコルベ電解法で電極反応させ、なお、メチルアルキ
ルケトンのアルキル基の炭素数（ｍ）が３以下の場合は
上記方法では不斉還元反応の光学収率があまりよくない
ため、β−ケトカルボン酸エチルエステルの代わりに、
より炭得られた生成物をｐ−トルエンスルホン酸の存在
下で環化することにより上記バレロラクトン誘導体を得
ることができる． 一般式（１）で示される化合物は下記のルートで合成で
きる。 （ａ）一般式（１）におけるＹがーＣＯ．一である場合
（ｂ）一般式（１）におけるＹが一〇一である場合（ｃ
）一般式（１）におけるＹが−ＣＨ＊　Ｏ−である場合 リ 本発明の化合物は従来の強誘電性液晶化合物に特有のア
ゾメチン結合を含まないため耐加水分解性等の化学的安
定性が向上する・とともにケイ皮酸系のものに比べて光
安定性も向上し、このため、表示用材料としての特性に
優れる化合物である。 本発期の化合物は必ずしも単独でカイラルスメクチック
Ｃ相（以下Ｓｍ＠Ｃ相と略す）示すものばかりではない
が、これを他のＳｍ”　Ｃ相を有する液晶材料もしくは
強誘電性液晶材料と混合するとＳｍ”　Ｃ相を示し、し
かも自発分極を増大させ、従って、応答時間が短くなる
という特徴を有する．次に本発明の液晶組成物について
説明する。 本発明の液晶組成物は式（１）の化合物を１種以上含有
するものであるが、液晶組成物は単一の液晶性化合物の
みから形成されるよりも複数の強誘電性液晶化合物ある
いは更にこれに配合用化合物を加えて得られる組成物と
すると、その使用温度範囲を拡張することができるので
有利である．この一般式（１）で示される化合物１種以
上と混合可能な他の強誘電性液晶化合物の具体例として
は以下に示すものを挙げることができる。 （ｎ＝７〜ｌ４の整数） （ｎ：−／Ａ−１０のＭｌ） （ｍ＝２〜５、ｎ＝８〜ｌ２の整数） 性液晶化合物・組成物と混合して用いると、その混合物
は強誘電性液晶となり、しかも高い応答速度から明らか
な様に大きな自発分極を示し有用である． ＳｍＣ相を示す化合物として下記のものを例示できるが
、ＳｍＣ相を示す化合物、混合物であれば下記以外のも
のも用いることができる．（１，ｍ　＝　１〜２、Ｒ＋
　＝ＣｎＨｚｎ−＋Ｏ一又はＣｎＨｚｎ＋＋−　（ｎ＝
８　〜ｌＯ）（ｎ＝７〜１１） 更に、上記以外のものであっても、強誘電性液晶化合物
であれば式（１）で示される化合物と混合して用いるこ
とができる． 又、本発明の化合物はＳｍＣ相を示す非強誘電ｍ＝４〜
１６、ｎ＝４〜１６ ［実施例］ 以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する． 参考例１ −ヒドロキシノナン　のＡ 炭酸ジエチル２　１　０ｍｌ２、オイル中に分散させた
６０重量％濃度のナトリウムハイドライド１２．８ｇ及
びジオキサン１００＋ｎＪ２からなる溶液中にジオキサ
ン１００ｍＪ２にメチルエチルケトン２０．０ｇを溶解
した溶液をアルゴン雰囲気下で滴下し、一夜還流させた
後溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留してヘキシルケト酢酸
エチル２０．０ｇを得た。（収率６２．５％、沸点８３
℃ａｔ０．　６５ｍｍＨｇ） このヘキシルケト酢酸エチル１５ｇをエタノール７５ｍ
β、蒸留水７５ｍｊ２及び水酸化カリウム５．０２ｇか
らなる溶液中に溶解し、室温で７．５時間撹拌した後、
この溶液に蒸留水３β、庶゛糖３６０ｇ及びドライイー
スト１６８ｇを加え、３０℃で１６時間振盪した後、こ
の液をセライトで濾過した．得られた固形物を風乾した
後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を濃縮した．又、濾液
は塩酸を加えてｐＨ１とし、食塩を加えて飽和溶液とし
た後クロロホルムで抽出し、この抽出液を前記の酢酸エ
チル抽出・濃縮液とともにジエチルエーテルに溶解し、
１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で２回抽出した後、この
水酸化ナトリウム水溶液に再度塩酸と食塩を加えｐＨ１
の飽和食塩水とし、エーテルで５回抽出しエーテル層を
分取してこれを飽和食塩水で洗浄した後硫酸マグネシウ
ム上で脱水し、エーテルを蒸発させた後残渣をｎ−ヘキ
サンに溶解、再結晶してβ−ヒドロキシノナン酸７．８
１ｇを得た．（融点４９．３〜５０．０℃、［ａ］　ｇ
”＝　−　２　０　．　　１　”　（Ｃ：１．１，　Ｃ
ＨＣＩｓ）。 参考例２ 一ヒ　ロキシブ　ン　のＡ 光学活性ポリーβ−ヒドロキシブチレート５ｇを無水エ
タノール３６ｍＩ２及び無水１．２−ジクロロエタン３
６ｍ４からなる液に懸濁し、濃硫酸１．１ｍｊ！を加え
て５７時間加熱還流させた。冷却後、飽和食塩水を加え
、セライトを懸濁して濾過した．濾液を７０ｍｎのエー
テルで１回、２０ｍｌｌのエーテルで３回抽出し、残渣
は１００ｍＪ２のエーテルで洗浄して、そのエーテルを
前記抽出液に合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び
飽和食塩水で洗浄した後硫酸マグネシウム上で乾燥した
．乾燥後、エーテルを除去し、次いで減圧蒸留して（（
Ｒ）一β−ヒドロキシブタン酸エチルエステル４．０ｇ
を得た．（］α］ｏｌ４＝＋４３．９゜）（Ｒ）一β−
ヒドロキシブタン酸エチルエステル４．０ｇを水１　５
ｍｇ、エタノール１５ｍ４と水酸化ナトリウムの混合液
に溶解し、３時間加熱還流した後冷却し、イオン交換樹
脂（ローム＆ハース社製、商品名アンバーライトＲ１２
ＯＢ）によりイオン交換した後溶媒を減圧蒸留により除
去して（Ｒ）一β−ヒドロキシブタン酸３．６ｇを得た
．参考例３ 後真空下で溶液を濃縮し、残渣にベンゼン１００ｍｌ２
を加え、更に真空下でベンゼン及び酢酸を留去し濃縮し
た後室温まで冷却し、残渣に無水エタノ〜ルｌｏｏｎＩ
２を加え、時折冷却しながら激しく撹拌し、次いで、７
０〜７５℃で１０分間及び５０〜５５℃で１０時間加熱
した．次いでこれから溶媒を減圧留去し、塩化メチレン
／メタノール（５０：ｌ）を展開溶剤として残渣をシリ
カゲル力ラムで分離精製して（Ｓ）−２−アセトキシブ
タンディオイック酸一ｌ一エチルエステル５０．９ｇを
得た．（融点５０〜５１℃、［ａ］　Ｐ＝−３ｔ．６゜
（Ｃ＝１．４２　、エタノール）） 参考例４ （Ｓ）−（−）一マリック酸５０ｇにアセチルクロリド
１６０ｍβを加え、５５℃で４時間撹拌還流したＵ 参考例１及び参考例３で合成した（Ｒ）一β−ヒドロキ
シノナン酸２．３０ｇと（Ｓ）−２−アセトキシブタン
ディオイック酸−１−エチルエステル７．９０ｇとをメ
タノールに溶解し、ナトリウムメチラー｝２３０ｍｇを
これに加えて定電位電解装置（　Ｙａｎａｃｏ定電位電
解装置ＶＥ−８）を用い、２０〜３０℃、４０Ｖ、１．
５Ａの条件下で５時間コルベ電解を行なった。電解終了
後、これに３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６０ｍ２を加え
、１夜撹拌し、メタノールを除去した後エーテルで洗浄
し、アルカリ水溶液相を分取し、これに塩酸を加えｐＨ
１とした後、食塩を添加して飽和食塩水溶液とし、クロ
ロホルムで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウム上で脱水
した後クロロホルムを蒸発させた。クロロホルム蒸発後
の残留物をベンゼン１０ｍｌ２に溶解し、これに触媒量
のｐ一トルエンスルホン酸を加え、室温で２時間撹拌し
た後、これをエーテルに溶解し、重炭酸ソーダ飽和水溶
液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した後、硫酸マグネシ
ウム上で脱水し、これからエーテルを蒸発除去したもの
をシリカゲル力ラムを用い、ｎ−ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶剤で展開して目的物を分離精製し、ｎ−ヘキサ
ンと酢酸エチルの混合溶剤から再結晶して（２Ｓ，　Ｓ
Ｒ）−２−ヒドロキシ−５−ヘキシルーδ−バレロラク
トン３　１　０ｍｇを得た．この融点は７５．５〜７７
．０℃であり、元素分析値は下記の通りであった． 元素分析値　　Ｃ　　　　ＨＮ 実測値　６５．　８４％　１０．２９％　０、０６％理
論値　７６．　３２％　１０．　０７％　０％この化合
物の比旋光度［α】Ｖは＋７６．８゜（クロロホルム中
、Ｃ＝１．１）であり、　ｔＨ−ＮＭＲの分析結果は下
記の通りであった。 ’Ｈ−ＮＭＲ　：δｐｐｍ ４．３６（２Ｈ），　３．２１（ＩＨ），　１．３１（
１４Ｈ），　０．８９（３Ｈ）又、（Ｒ）一β−ヒドロ
キシノナン酸の代わりに参考例２で合成した（Ｒ）一β
−ヒドロキシブタン酸を用いた以外は同様にして（２Ｓ
，　ＳＲ）−２−ヒドロキシ−５−メチルーδ−バレロ
ラクトンを合成した。 参考例５ ３−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸１０ｇ及び臭化オ
クチル８ｇをエタノール４０ｍｌ２に溶解し、２Ｎ水酸
化カリウム水溶液４０ｍＩ２を加え，６時間還流した．
この溶液を塩酸で酸性にして析出した結晶を分取し、こ
れをエタノールー水混合溶媒を用いて再結晶して３−ク
ロロー４−オクチルオキシ安息香酸エステル９．５ｇを
得た． 又、他の３−置換−４−アルコキシ安息香酸も同様にし
て合成した。 参考例６ テレフタル酸モノデシルエステルの合成以テレフタル酸
ジクロライド１．７１ｇを乾燥ベンゼンｌＯｍβに溶解
し、これにベンジルアルコール２．５ｇ，　　トリエチ
ルアミン５ｍＪ２を加え、室温で一夜撹拌反応させた． 反応液を氷冷した希塩酸中に注ぎ、酢酸エチルで反応生
成物を抽出した。抽出液を水洗後、硫酸マグネシウム上
で乾燥した．次いで、この溶液から酢酸エチルを蒸発さ
せて除去した後、エタノールで再結晶させてテレフタル
酸ベンジルエステル３．２ｇを得た． このテレフタル酸ベンジルエステル１．７ｇをアセトン
２０ｍｌに溶解し、これに該エステルと等モル量の水酸
化ナトリウムを水・エタノールｌ：ｌ混合液に溶解した
ものを加え、一夜撹拌した。 この溶液からアセトンを蒸発除去した後、希塩酸を加え
、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗後、硫酸マグネ
シウム上で乾燥させ、酢酸エチルを蒸発させた後の残渣
を回収し、アセトンー水の混合溶液から再結晶させてテ
レフタル酸モノベンジルエステル１．０ｇを得た．この
テレフタル酸モノベンジルエステル０．５ｇに塩化チオ
ニルを加えて反応させて酸クロリドとした後、未反応の
塩化チオニルを減圧留去し、次いでビリジン５ｍｊ２、
デシルアルコール０．３１ｇを加え、室温で一夜撹拌、
反応させた。反応液を氷冷した希塩酸中に注ぎ、析出し
た沈殿物を濾別し、乾燥後シリカゲル力ラムクロマトグ
ラフィーで精製してテレフタル酸ベンジルデシルエステ
ル０．６８ｇを得た。 これを酢酸エチルーエタノール混合溶媒に溶解し、０．
０６ｇの白金黒を加え、水素圧１．８ｋｇ／ｃｍ”で一
夜接触還元した後、触媒を濾別し、反応液から溶媒を留
去してテレフタル酸モノデシルエステル０．４８ｇを得
た。 参考例７ ４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル２．３ｇとラ
ウリン酸クロリド２．５ｇから常法に従い４−ウンデシ
ルカルボキシ安息香酸ベンジルエステル３．５ｇを得、
これを白金黒を触媒として水素圧２ｋｇ／ｃｍ”で接触
還元して４−ウンデシルカルボキシ安息香酸２．８ｇを
得た。 実施例ｌ 参考例４と同様の方法で合成した（２Ｓ，　ＳＲ）−２
−ヒドロキシ−５−ヘキシルーδ−バレロラクトン２０
０ｍｇとｐ−オクチルオキシ安息香酸２５０ｍｇ及びア
ゾジカルボン酸２００ＩＬβを脱水ベンゼンに分散させ
、トリフエニルホスフィン２７０ｍｇを加えて一夜撹拌
反応させた後濃縮し、ｎ−ヘキサンーベンゼンを展開溶
剤としてシリカゲル力ラムクロマトグラフィーで分離精
製し、エタノールを用いて再結晶させて（２Ｓ，　５Ｒ
）　−２−　（４−才クチルオキシベンゾイルオキシ）
−５−へキシル−δ−バレロラクトン１８０ｍｇを得た
。第１図にこの化合物のＮＭＲスペクトルを示す。又、
示差熱走査熱量計及び偏光顕微鏡を用いてこの化合物の
相転移挙動を測定した結果を下記に示す。 ７２ Ｃｒｓｔ．　；：＝Ｉｓｏ ４３ ここでＣｒｙｓｔ．は結晶、Ｉｓｏはアイソトロビック
相を示し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（”Ｃ
）を示す。 実施例２〜９ ｐ−オクチルオキシ安息香酸２５０ｍｇの代わりに第１
表に示した化合物を所定量用い、（２Ｓ，　５Ｒ）　−
２−ヒドロキシー５−へキシル−δ−バレロラクトンを
ｌＯＯｍｇ用いた以外は実施例１と同様にして化合物を
合成し、その相転移温度を調べた。その結果を第１表に
示す． 実施例１０〜２ｌ 下記組成の組成物を下記に記載のモル比率で混合して液
晶組成物Ａを得た。 この組成物Ａは下記の相転移を示すが、非光学活性化合
物のみからなるので強誘電性液晶ではなく、自発分極は
示さない． メクチックＡ相、Ｎはネマチック相を示し、矢印近傍の
数字はその相への転移温度（’Ｃ）を示す．この組成物
Ａと第２表に示す化合物を第２表に示す配合比で混合し
て組成物を得た。これらの組成物の相転移挙動を第２表
に示す。 配向処理剤としてポリイミドを塗布し、表面をラビング
処理して平行配向処理を施した透明電極を備えた厚さ２
μｍのセルにこれらの組成物の中一部のものを注入して
各々素子を作成した。 これらの素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電
界を印加した。±２０Ｖの印加によって透過光の強度変
化が認められ、その変化から応答時間を求め、又、２５
℃におけるチルト角も測定した。それらの結果も第２表
に示す。 これらの結果から明らかなように、本発明の化合物は単
独では強誘電性を示さないものでもＳｍＣ相を示す化合
物と混合すると応答性の良好な強誘電性組成物となるこ
とがわかる。 なお、ＳｍＣはスメクチックＣ相、ＳｍＡはス実施例２
２ 参考例４と同様の方法で合成した（２Ｓ，　５Ｒ）−２
−ヒドロキシ−５−へキシル−δ−バレロラクトン１０
０ｍｇと４−オクチルオキシ−３−シアノ安息香酸１２
０ｍｇを脱水ベンゼンｌｍＪ２中に懸濁させ、室温で撹
拌しながらアゾジカルボン酸ジエチルエステルＯ．ｌｍ
βを加え、次いで、トリフェニルホスフィン１５０ｍｇ
を加えて一夜撹拌反応させた後減圧濃縮し、ｎ−ヘキサ
ン／ベンゼン１：４混合溶媒を展開溶剤としてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、エタノール
を用いて再結晶させて（２Ｒ，５Ｒ）−２−（４’−オ
クチルオキシ−３゜−シアノーペンゾイルオキシ）−５
−へキシルーδ−バレロラクトン９０ｍｇを得た．示差
熱走査熱量計及び偏光顕微鏡を用いてこの化合物の相転
移挙動を測定した結果を下記に示す． ８２．９ Ｃｒｓｔ．　　　　　Ｉｓｏ ここでＣｒｙｓｔ．は結晶、Ｉｓｏはアイソトロビック
相を示し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（”Ｃ
）を示す。 実施例２３ （２Ｓ，　５Ｒ）−２−ヒドロキシ−５−ヘキシルーδ
−バレロラクトンを１２５ｍｇ用い、４−オクチルオキ
シ−３−シアノ安息香酸１２０ｍｇの代わりにｐ−ヒド
ロキシ安息香酸１２５ｍｇを用いた以外は実施例２２と
同様にし、粗反応物をシリカゲル力ラムクロマトグラフ
ィーで精製して（２Ｒ，　５Ｒ）　−２−　（４　’−
ペンチルオキシ力ルボニルフエノキシ）−５−ヘキシル
−δ−バレロラクトン２０ｍｇを得た。 実施例２４ ４−（４゜−ペンチルシクロヘキシル）一フェノール１
８０ｍｇと（２Ｓ，　５Ｒ）−２−ヒドロキシー５−へ
キシル−δ−バレロラクトンｌｏｏｍｇとを用いた以外
は実施例２３と同様にして（２Ｒ，　５Ｒ）　−２−　
ｒ４−　（４゜−ペンチルシクロヘキシル）一フェノキ
シ」一５−へキシル−δ−バレロラクトン５０ｍｇを得
た。 実施例２５ ｐ−プロモメチル安息香酸オクチルエステル１８０ｍｇ
と（２Ｓ，　ＳＲ）−２−ヒドロキシー５−ヘキシルー
δ−バレロラクトンｌｏｏｍｇとを乾燥ジメチルホルム
アミド１．５ｍｊ２に溶解し、酸化銀３００ｍｇを加え
て室温で１夜撹拌して反応させた。反応後、この液にジ
エチルエーテルを加えて反応生成物を抽出し、抽出液を
飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、ジエチルエーテルを減圧で留去して得た粗生成物をシ
リカゲル力ラムクロマトグラフィーで生成して（２Ｓ，
　５Ｓ）−２−（４’−オクチルオキシ力ルポニルベン
ジルオキシ）−５−ヘキシルーδ−バレロラクトン５ｍ
ｇを得た。 実施例２６〜２９ 下記の混合物を下記の重量比で混合して液晶組成物Ｂを
得た． この組成物Ｂは下記の相転移を示すが、光学活性ではな
いので自発分極は示さない。 １０　　　　　　　５２　　　　　　　　６１　　　　
　６５Ｃｒｙｓｔ　一−→Ｓ　ｍ　Ｃ　一一一十Ｓ　ｍ
　Ａ　一一一呻Ｎ−一→Ｉ　ｓｏこの組成物Ｂに実施例
２２〜２５で得た化合物を第３表に示す量各々添加混合
して強誘電性液晶組成物を得た。これらの相転移温度、
応答速度、チルト角を第３表に示す。 （以下余白） ［発明の効果］ 上記に述べたように本発明の化合物は化学的に安定で、
着色がなく、光安定性に優れ、大きな自発分極を示す強
誘電性液晶用配合成分として有用な化合物であり、本発
明の液晶組成物は実用温度範囲を含む広い温度範囲で強
誘電゛性を示し、しかも応答速度が早いことから明らか
なように自発分極が大きいという特徴を有する。

【図面の簡単な説明】

第１図は（２Ｓ，　ＳＲ）　−２−　（４−才クチルオ
キシベンゾイルオキシ）−５−ヘキシル−δ−バレロラ
クトンのＮＭＲスペクトルを示す．

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（１）で示されるδ−バレロラクトン環を有
   する光学活性体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ｍは１〜１４の整数を示し、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−又は−
   ＣＨ＿２Ｏ−、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 Ｒは−Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１、−ＯＣ＿ｎＨ＿２＿
   ｎ＿＋＿１−ＯＣＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１又は−Ｃ
   ＯＯＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎ：１〜１８の整数）
   を示し、 ＊はそれが付与された炭素が不斉炭素であることを示し
   、 Ｘは単結合、−ＣＯ＿２−又は−ＯＣＯ−を示し、Ａ＿
   １及びＡ＿２は各々水素、弗素、塩素、臭素、シアノ基
   又はメトキシ基を示す。） ２）一般式（１）で示されるδ−バレロラクトン環を有
   する光学活性体を含有してなる液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ｍ、Ｙ、Ｚ、、Ｒ、＊は上述の意味を有する。 ）