JPH03193776A - １―ヒドロキシ―３―フェニル尿素誘導体およびその製造方法 - Google Patents
１―ヒドロキシ―３―フェニル尿素誘導体およびその製造方法Info
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- JPH03193776A JPH03193776A JP1334213A JP33421389A JPH03193776A JP H03193776 A JPH03193776 A JP H03193776A JP 1334213 A JP1334213 A JP 1334213A JP 33421389 A JP33421389 A JP 33421389A JP H03193776 A JPH03193776 A JP H03193776A
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤を製造する上で有用なｌ−ヒドロキシ−
３−フェニル尿素誘導体およびその製造方法に関する。
３−フェニル尿素誘導体およびその製造方法に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする課題〕目的作物
に対して薬害がなく、少量で有害雑草を枯殺できる除草
剤を創製することを目的に鋭意検討した結果、所定の尿
素誘導体がその目的を達成することを見いだし、先に本
出願人は特開昭６３１０７７９号公報として提案した。
に対して薬害がなく、少量で有害雑草を枯殺できる除草
剤を創製することを目的に鋭意検討した結果、所定の尿
素誘導体がその目的を達成することを見いだし、先に本
出願人は特開昭６３１０７７９号公報として提案した。
本願で提案する１−ヒドロキシ−３−フェニル尿素誘導
体は新規物質であり、かつ上記尿素誘導体を製造する上
で有用な中間化合物である。
体は新規物質であり、かつ上記尿素誘導体を製造する上
で有用な中間化合物である。
本発明は、−数式［＋］
（式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｒ１ないしＲ４は
互いに同一または相異なって水素原子または低級アルキ
ル基を表す。）で示される１−ヒドロキシ−３−フェニ
ル尿素誘導体に関する。
互いに同一または相異なって水素原子または低級アルキ
ル基を表す。）で示される１−ヒドロキシ−３−フェニ
ル尿素誘導体に関する。
（本発明の物質〕
本発明に係わる１−ヒドロキシ−３−フェニル尿素誘導
体は一般式［１］で表されるものである。
体は一般式［１］で表されるものである。
式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’およびＲ４が表す低級アルキ
ル基としては、通常炭素数１ないし４の直鎖状または分
枝状のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などを
例示することができる。
ル基としては、通常炭素数１ないし４の直鎖状または分
枝状のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基などを
例示することができる。
この場合においてＲ’、Ｒ”、Ｒ’およびＲ４の低級ア
ルキル基としてはメチル基またはエチル基が好ましく、
とくには前者が好ましく、Ｒの低級アルキル基としては
メチル基、エチル基が好ましい。
ルキル基としてはメチル基またはエチル基が好ましく、
とくには前者が好ましく、Ｒの低級アルキル基としては
メチル基、エチル基が好ましい。
本発明に係わる１−ヒドロキシ−３−フェニル尿素誘導
体のうち、好ましい具体例としては、第−表に掲げるも
のを挙げることができる。
体のうち、好ましい具体例としては、第−表に掲げるも
のを挙げることができる。
（重責以下余白）
第
表
〔製 法〕
本発明の製造方法を反応式で示せば下式の通りである。
［ＩＩ ］ ＋ ＨｚＮＯＨ→ ［＋］本発明に用いら
れるヒドロキシルアミンはその硫酸塩（ＨｆｆｉＮＯト
１／２ Ｈ２ＳＯ，）またはその塩酸塩（Ｈ２ＮＯＨ，
ＨＣＩ）を例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基と反応さ
せて得ることができる。塩基の使用量は、ヒドロキシル
アミンの硫酸塩（１１２ＮＯＨ・１／２Ｈ，ＳＯ，）ま
たはその塩酸塩（ＨｚＮＯＨ−ＨＣｌ）に対して、通常
０．５〜２．５倍モル、好ましくは約１〜２．０倍モル
である。
れるヒドロキシルアミンはその硫酸塩（ＨｆｆｉＮＯト
１／２ Ｈ２ＳＯ，）またはその塩酸塩（Ｈ２ＮＯＨ，
ＨＣＩ）を例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基と反応さ
せて得ることができる。塩基の使用量は、ヒドロキシル
アミンの硫酸塩（１１２ＮＯＨ・１／２Ｈ，ＳＯ，）ま
たはその塩酸塩（ＨｚＮＯＨ−ＨＣｌ）に対して、通常
０．５〜２．５倍モル、好ましくは約１〜２．０倍モル
である。
ヒドロキシルアミンの使用量は、フェニルイソシアナー
ト誘導体［■］に対して通常０．５〜１０倍モル、好ま
しくは０．５〜５倍モルである。
ト誘導体［■］に対して通常０．５〜１０倍モル、好ま
しくは０．５〜５倍モルである。
この反応は水と有機溶媒の混合系で行なうことができる
。この反応に用いる有機溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、四塩化炭素、１
．２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ルなどのエーテル類を挙げることができる。
。この反応に用いる有機溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、四塩化炭素、１
．２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ルなどのエーテル類を挙げることができる。
溶媒の使用量はフェニルイソシアナート誘導体［１１］
に対して通常ｌないし５０重量倍、好ましくは２ないし
３０重量倍の範囲である。反応温度は通常０ないし５０
°Ｃ１好ましくは０ないし２５°Ｃである。
に対して通常ｌないし５０重量倍、好ましくは２ないし
３０重量倍の範囲である。反応温度は通常０ないし５０
°Ｃ１好ましくは０ないし２５°Ｃである。
反応時間は反応温度との関係において適宜設定できるが
、通常０．１ないし２０時間、好ましくは０．５ないし
１０時間である。反応終了後は、抽出、晶析、クロマト
グラフィー等の常法に従って処理し目的物である一般式
［１］の化合物を得ることができる。
、通常０．１ないし２０時間、好ましくは０．５ないし
１０時間である。反応終了後は、抽出、晶析、クロマト
グラフィー等の常法に従って処理し目的物である一般式
［１］の化合物を得ることができる。
なお、本発明の方法において、出発物質として用いる前
記−数式［ＩＩ］ で示されるフェニルイソシアナート
誘導体は、新規物質であり、例えば、ができる。
記−数式［ＩＩ］ で示されるフェニルイソシアナート
誘導体は、新規物質であり、例えば、ができる。
このようにして得られるフェニルイソシアナート誘導体
は、常法に従って精製した後、本発明の方法に用いても
よく、また精製することなく、そのまま用いてもよい。
は、常法に従って精製した後、本発明の方法に用いても
よく、また精製することなく、そのまま用いてもよい。
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
。
。
（式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２，Ｒ”およびＲ４は前記と同じ
意義を表す。）で示される４−（２−アルコキシ−２，
３−ジヒドロ−７−ベンゾピラニルオキシ）アニリン誘
導体とホスゲンとを塩基の存在下に反応させることによ
り製造することホスゲン０．５９４ｇ （６ｍｍｏｌ）
を溶解させたトルエン溶液（５ｍｆｆｉ）を氷水で３°
Ｃに冷却した。内温を５°Ｃ以下に保ちなから４−（２
−メトキシ−２゜４．４−）ジメチル−２，３−ジヒド
ローフーペンゾピラニルオキシ）アニリン１．５６５ｇ
（５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液９Ｉｄと０．５ＭのＮ
ａｚＣＯｚ水溶液７ 、５ ｍｌ（７，５ｍｍｏｌ）を
同時に１５分で滴下した。滴下終了後同温でさらに０．
５時間攪拌した。トルエン層を分離後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。トルエンを室温で減圧留去すると淡桃
色液体の目的物１．６４ｇが得られた（収率９７％）。
意義を表す。）で示される４−（２−アルコキシ−２，
３−ジヒドロ−７−ベンゾピラニルオキシ）アニリン誘
導体とホスゲンとを塩基の存在下に反応させることによ
り製造することホスゲン０．５９４ｇ （６ｍｍｏｌ）
を溶解させたトルエン溶液（５ｍｆｆｉ）を氷水で３°
Ｃに冷却した。内温を５°Ｃ以下に保ちなから４−（２
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同時に１５分で滴下した。滴下終了後同温でさらに０．
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ウムで乾燥した。トルエンを室温で減圧留去すると淡桃
色液体の目的物１．６４ｇが得られた（収率９７％）。
質量スペクトル
ｍｌｚ ３３９ （分子イオンピーク）’ Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（ＣＤＣ１，溶液： ｐｐｍ）１．２８（３
Ｈ，ｓ）、 １．４４（３Ｈ，ｓ）、 １．５２（３Ｈ
，ｓ）＋１．８２（ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝１４．１Ｈｚ）、
２．０４（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１４．１Ｈｚ）。
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２．０４（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１４．１Ｈｚ）。
３．２４（３８，ｓ）、 ６．４６（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝
２．７Ｈｚ）。
２．７Ｈｚ）。
６．５８（Ｉｔ（、ｄｄ、 Ｊ＝２．７．９．０Ｈｚ）
、 ７．０１（３Ｎ、 ｄ。
、 ７．０１（３Ｎ、 ｄ。
Ｊ＝２．７１１ｚ） 、 ７．２６（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝
２．７Ｈｚ）ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ ： ｃｍ−’
） ２２７５ホスゲン２．９７ｇ （３０ｍｍｏ
ｌ）を溶解させたトルエン溶液（２５Ｉｄ）を氷水で３
°Ｃに冷却した。内温を５°Ｃ以下に保ちなから４−（
２−メトキシ−２，４゜４−トリメチル−２，３−ジヒ
ドロ−７−ベンゾピラニルオキシ）アニリン７．８２５
ｇ （２５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液４５１ｄと４Ｍの
ＮａＯＨ水溶液１５ｄを同時に１５分で滴下した。滴下
終了後同温でさらに０．５時間攪拌した。トルエン層を
分離後、３０Ｉｎｌの冷水で洗浄し、４−（２−メトキ
シ−２，４，４−）サメチル−２，３−ジヒドローフー
ペンゾピラニルオキシ）フェニルイソシアナートのトル
エン溶液を調製した。一方、９５％純度のヒドロキシル
アミンの硫酸塩（ＨＪＯＨ４／２ ＨｇＳＯ４）２．３
８ｇ （２７，６ｍｍｏｌ）を水１０Ｉｄに溶解し、０
℃に冷却した。この中にＮａｚＣＯｚ２．９２ｇ （２
７，５ｍｍｏｌ）を溶解させた水溶液１６．２ｄを内温
を０“Ｃに保ちながら、１５分で滴下した。この水溶液
に前記のトルエン溶液を同温で６０分で滴下した。滴下
終了後、室温でさらに６時間反応させた。
２．７Ｈｚ）ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ ： ｃｍ−’
） ２２７５ホスゲン２．９７ｇ （３０ｍｍｏ
ｌ）を溶解させたトルエン溶液（２５Ｉｄ）を氷水で３
°Ｃに冷却した。内温を５°Ｃ以下に保ちなから４−（
２−メトキシ−２，４゜４−トリメチル−２，３−ジヒ
ドロ−７−ベンゾピラニルオキシ）アニリン７．８２５
ｇ （２５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液４５１ｄと４Ｍの
ＮａＯＨ水溶液１５ｄを同時に１５分で滴下した。滴下
終了後同温でさらに０．５時間攪拌した。トルエン層を
分離後、３０Ｉｎｌの冷水で洗浄し、４−（２−メトキ
シ−２，４，４−）サメチル−２，３−ジヒドローフー
ペンゾピラニルオキシ）フェニルイソシアナートのトル
エン溶液を調製した。一方、９５％純度のヒドロキシル
アミンの硫酸塩（ＨＪＯＨ４／２ ＨｇＳＯ４）２．３
８ｇ （２７，６ｍｍｏｌ）を水１０Ｉｄに溶解し、０
℃に冷却した。この中にＮａｚＣＯｚ２．９２ｇ （２
７，５ｍｍｏｌ）を溶解させた水溶液１６．２ｄを内温
を０“Ｃに保ちながら、１５分で滴下した。この水溶液
に前記のトルエン溶液を同温で６０分で滴下した。滴下
終了後、室温でさらに６時間反応させた。
析出した結晶を濾別し、水、ヘキサンの順に洗浄し乾燥
すると白色結晶の目的物７．４５ ｇが得られた（収率
８０％）。
すると白色結晶の目的物７．４５ ｇが得られた（収率
８０％）。
融点：１０７〜１０８．５°Ｃ
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３７２ （分子イオンピーク）’ＨＮＭＲスヘ
クトル（ＣＤ３０Ｄ溶液： ｐｐｍ）１．３９（３Ｈ，
ｓ）、 １．５４（３）１． ｓ）、 １．６２（３Ｈ
，ｓ）。
クトル（ＣＤ３０Ｄ溶液： ｐｐｍ）１．３９（３Ｈ，
ｓ）、 １．５４（３）１． ｓ）、 １．６２（３Ｈ
，ｓ）。
１．９７（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１４．１Ｈｚ）、 ２．１
７（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１４．１Ｈｚ）。
７（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１４．１Ｈｚ）。
３．３６（３８，ｓ）＋ ６．５２（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝
２．７Ｈｚ）。
２．７Ｈｚ）。
６．７０（Ｉ）Ｉ、 ｄｄ、 Ｊ＝２．７．９．０）ｆ
ｚ）、 ７．１０（２）１． ｄ。
ｚ）、 ７．１０（２）１． ｄ。
Ｊ＝９．０）、 ７．４２（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）、 ７．６２（２Ｈ，ｄ。
ｚ）、 ７．６２（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９．０ｔｌｚ）
実施例２〜４
実施例１においてヒドロキシルアミンの硫酸塩およびＮ
ａｚＣＯｚの使用量を第二表のように変更した以外は実
施例１と同様にして反応を行なった。結果を第二表に示
す。
ａｚＣＯｚの使用量を第二表のように変更した以外は実
施例１と同様にして反応を行なった。結果を第二表に示
す。
第二表
２ ３７．６ ３７．５
８３３ ５０ ５０
９０４ １００ １００
９３実施例５〜７ 実施例１においてヒドロキシルアミンの硫酸塩を中和す
る塩基の種類を第三表のように変更した以外は実施例１
と同様にして反応を行なった。結果を第三表に示す。
８３３ ５０ ５０
９０４ １００ １００
９３実施例５〜７ 実施例１においてヒドロキシルアミンの硫酸塩を中和す
る塩基の種類を第三表のように変更した以外は実施例１
と同様にして反応を行なった。結果を第三表に示す。
第三表
実施例 塩 基 収 率（％）５
ＮａＯＨ７８，５ ６ＫＯ８８０，３ ７Ｋ２ＣＯ３８０，７ 実施例８ 実施例１においてトルエンを１．２−ジクロロエタンに
変更した以外は実施例１と同様にして反応を行なった（
収率８３．５％）。
ＮａＯＨ７８，５ ６ＫＯ８８０，３ ７Ｋ２ＣＯ３８０，７ 実施例８ 実施例１においてトルエンを１．２−ジクロロエタンに
変更した以外は実施例１と同様にして反応を行なった（
収率８３．５％）。
実施例９
実施例１においてヒドロキシルアミンの硫酸塩の代わり
に塩酸塩を用いた以外は実施例１と同様にして、反応を
行なった（収率７９．４％）。
に塩酸塩を用いた以外は実施例１と同様にして、反応を
行なった（収率７９．４％）。
本願で提案される発明は、前記特開昭６３−１０７７９
号公報で提案した除草剤として有用な尿素化合物の製造
に必要な中間体とその製法を提供するものである。
号公報で提案した除草剤として有用な尿素化合物の製造
に必要な中間体とその製法を提供するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｒ＾１ないしＲ＾
４は互いに同一または相異なって水素原子または低級ア
ルキル基を表す。）で示される１−ヒドロキシ−３−フ
ェニル尿素誘導体。 ２、一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｒ＾１ないしＲ＾
４は互いに同一または相異なって水素原子または低級ア
ルキル基を表す。）で示されるフェニルイソシアナート
誘導体とヒドロキシルアミンとを反応させることを特徴
とする 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前
記と同じ意義を表す。）で示される１−ヒドロキシ−３
−フェニル尿素誘導体の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1334213A JPH03193776A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | １―ヒドロキシ―３―フェニル尿素誘導体およびその製造方法 |
| CA002032657A CA2032657A1 (en) | 1989-12-22 | 1990-12-19 | Process for the production of 1-lower alkoxy-1-lower alkyl-3-substituted phenylurea, and intermediate thereof and process for the production of the intermediate |
| EP19900124988 EP0434074A3 (en) | 1989-12-22 | 1990-12-20 | Process for the production of 1-lower alkoxy-1-lower alkyl-3-substituted phenylurea, and intermediate thereof and process for the production of the intermediate |
| HU923114V HU9203114D0 (en) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | Method for producing 4-[2-(short carbon chained alkoxi)-2,3-dihydro-7-(benzopyranyl-oxi)]-phenyl-isocyanates |
| HU9203113A HU210479B (en) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | Process for the preparation of 1-hydroxi-3-(substituted phenyl)-carbamides |
| KR1019900021245A KR930004794B1 (ko) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | 1-저급알콕시-1-저급알킬-3-치환페닐요소의 제조방법 및 그의 중간체 및 그의 제조방법 |
| BR909006549A BR9006549A (pt) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | Processos para a producao de 1-(alcoxi inferior)-1-(alquil inferior)-3-4-(2-alcoxi inferior-2,3-di-hidro-7-benzopiraniloxi)fenil-ureias,de 1-hidroxi-3-4(2-alcoxi inferior-2,3-di-hidro-7-benzopiraniloxi)fenil-ureias e de isocianato de 4-(2-alquil inferior-2,3-di-hidro-7-benzopiraniloxi)fenila,e compostos |
| HU908405A HU207062B (en) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | Process for producing 1-(lower alkoxy)-1-(lower alkyl)-3-(substituted phenyl)-ureas |
| HU923113V HU9203113D0 (en) | 1989-12-22 | 1990-12-21 | Method for producing 1-hydroxi-3-(substituted phenyl)-ureas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1334213A JPH03193776A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | １―ヒドロキシ―３―フェニル尿素誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03193776A true JPH03193776A (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=18274809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1334213A Pending JPH03193776A (ja) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | １―ヒドロキシ―３―フェニル尿素誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03193776A (ja) |
-
1989
- 1989-12-22 JP JP1334213A patent/JPH03193776A/ja active Pending
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