JPH03190874A - ６―オキソ―６Ｈ―アントラ〔１，９―ｂｃ〕チオフェン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は過酸化脂質生成阻害作用を有する新規アントラ
チオフェン誘導体に関する。

（従来の技術） ６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｃ］チオフェ
ン誘導体としては、例えば３−カルボキシ−６−オキソ
−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｅ］チオフェン、１，３
−ジカルボキシ−６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９
−ｂｃ］チオフェン、５−メチル−６−オキソー６Ｈ−
アントラ［１，９−ｂｃ］チオフェン、１−アセチル−
６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｅ］チオフェ
ンなどが知られている（Ｈ，Ｄ、ＨＡＲＴＯＵＧＨａｎ
ｄ　Ｓ、Ｌ、ＭＥＩＳＥＬ著、ｒＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＳ
ＴＲＹ　ＯＦ　ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣＣＯＭＰＯＵ
ＮＤＳ」“ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ　ＷＩＴＨＣ０ＮＤＥＮ
ＳＥＤ　ＴＨＩＯＰＨＥＮＥ　ＲＩＮＧＳ’３４０−３
４１頁、ＩＮＴＥＲ５ＣＩ：ＥＮＣＥ　ＰＵＢＬＩＳＨ
ＥＲ５，ＩＮＣ，。

Ｎｐｕ　ＹＯＲＫ）。しかしながら、これらの化合物の
薬理作用は知られていない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らはダカリア（Ｄａｋａｒｉａ）属に属するチ
ゴケムシについて種々研究した結果、過酸化脂質生成阻
害作用を有する化合物、および過酸化脂質生成阻害作用
を有する化合物の中間体となりうる新規な６−オキソ−
６Ｈ−アントラ［１，９−ｂＣ］チオフェン誘導体を見
出して本発明を完成した。

（課題を解決するための手段） 本発明は式 （式中、Ｒ１は水素原子または脂肪族アシル基を示し、
Ｒ２はヒドロキシ低級アルキル基、脂肪族アシルオキシ
低級アルキル基、カルボキシル基または低級アルコキシ
カルボニル基を示す。）を有する６−オキソ−６Ｈ−ア
ントラ［１，９ｂｃ］チオフ工ン誘導体に関する。

ここに、Ｒ１が脂肪族アシル基を示す場合、例えばアセ
チル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イソブチリル、ｎ
−バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ｎ−ヘキサノ
イル、２−メチル−ｎ−バレリル、ｎ−ヘプタノイル、
イソヘプタノイル、ｎ−オクタノイル、イソオクタノイ
ルのような炭素数２乃至８個、好ましくは２乃至５個、
の直鎖状または分枝鎖状のアシル基をあげることができ
る。

Ｒ２がヒドロキシ低級アルキル基を示す場合、例えばヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ヒドロキシブチルのような炭素数１乃至５個、好ま
しくは１乃至３個、の直鎖状または分枝鎖状のヒドロキ
シ低級アルキル基をあげることができる。

Ｒ２が脂肪族アシルオキシ低級アルキル基を示す場合、
例えばアセチルオキシメチル、アセチルオキシエチル、
アセチルオキシプロピル、アセチルオキシエチル、プロ
ピオニルオキシメチル、ｎ−ブチリルオキシエチル、イ
ソバレリルオキシメチル、ピバロイルオキシエチル、ｎ
−ヘキサノイルオキシメチル、ｎ−ヘプタノイルオキシ
エチル、イソオタタノイルオキシメチルのような炭素数
２乃至８個の直鎖状または分枝鎖状のアシルオキシで置
換された炭素数１乃至５個の低級アルキルからなる脂肪
族アシルオキシ低級アルキル基、好ましくは炭素数２乃
至５個の直鎖状または分枝鎖状のアシルオキシで置換さ
れた炭素数１乃至３個の低級アルキル、からなる脂肪族
アシルオキシ低級アルキル基をあげることができる。

Ｒ２が低級アルコキシカルボニル基を示す場合、例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボ
ニルのような炭素数２乃至６個、好ましくは２乃至４個
、の直鎖状または分枝鎖状の低級アルコキシカルボニル
基をあげることができる。

本発明の前記式（１）を有する化合物において、好まし
くはＲ】は水素原子；または炭素数２乃至８個の直鎖状
または分枝鎖状の脂肪族アシル基；を示し、Ｒ２は炭素
数１乃至５個の直鎖状または分枝鎖状のヒドロキシ低級
アルキル基；炭素数２乃至８個の直鎖状または分枝鎖状
のアシルオキシで置換された炭素数１乃至５個の低級ア
ルキルからなる脂肪族アシルオキシ低級アルキル基；カ
ルボキシル基；または炭素数２乃至６個の直鎖状または
分枝鎖状の低級アルコキシカルボニル基；を示す。）を
有する６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｅ］チ
オフェン誘導体である。

本発明の前記式（Ｉ）を有する化合物において、更に好
ましくはＲ１は水素原子：または炭素数２乃至５個の直
鎖状または分枝鎖状の脂肪族アシル基；を示し、Ｒ２は
炭素数１乃至３個の直鎖状または分枝鎖状のヒドロキシ
低級アルキル基；炭素数２乃至５個の直鎖状または分枝
鎖状のアシルオキシで置換された炭素数１乃至３個の低
級アルキルからなる脂肪族アシルオキシ低級アルキル基
；カルボキシル基；または炭素数２乃至４個の直鎖状ま
たは分枝鎖状の低級アルコキシカルボニル基；を示す。

）を有する６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｃ
］チオフェン誘導体である。

本発明の前記式（Ｉ）を有する化合物の具体例としては
、例えば次表に示すような構造式を有する化合物があげ
られる。

表 前記式（Ｉ）を有する化合物のうち、 １）　　Ｒ’＝水素原子、Ｒ２＝ヒドロキシメチルおよ
びＲＩ　＝水素原子、Ｒ２＝メトキシカルボニルを示す
化合物（以下、「上記化合物」という）は触手動物、苔
虫綱、裸喉目、ヒラコケムシ科、ダカリア属のチゴケム
シ（Ｄａｋａｒｉａ　５ｕｂｏｖｏｉｄｅａ）から得ら
れる。

上記化合物は、−形動植物における採取方法に準じて採
取される。即ち、採集したチゴケムシを含水状態のまま
で最初はメタノール、エタノールなどの親水性有機溶媒
で抽出し、二度目からはメタノール、エタノールのよう
なアルコール類、酢酸エチルのような有機酸エステル類
、メチレンクロリドのようなハロゲン化炭化水素類、ト
ルエンのような芳香族炭化水素類などを単独またはそれ
らの組み合わせにより抽出することで上記化合物を含有
する抽出物が得られる。このようにして得られた抽出物
から上記化合物を精製するためにはシリカゲル、マグネ
シウム−シリカゲル系のフロリジルのような担体を用い
た吸着カラムクロマ１へグラフィー、オクタデシル基、
オクチル基などを有する担体を使用する逆相分配クロマ
トグラフィー、アビセル（Ｍ化成工業■製）などのセル
ロースまたはセファデックスＬＨ−２０（ファルマシア
社製）などを用いた分配カラムクロマトグラフィー、あ
るいは混在する不純物との溶媒に対する分配率の差を利
用した抽出法などが有効である。以上の精製手段を単独
または適宜組み合わせ、反復して用いることにより上記
化合物が得られる。

２）　次に、Ｒ１＝脂肪族アシル基および／またはＲ２
＝脂肪族アシルオキシ低級アルキル基を有する化合物は
、ＲＩ　＝水素原子および／またはＲ２＝ヒドロキシ低
級アルキル基を有する化合物を常法にしたがってアシル
化することによって達成される。使用されるアシル化剤
としては前述したアシル基を形成するものであれば特に
限定はなく、例えばアセチルクロリド、プロピオニルク
ロリド、ブチリルクロリドなどの酸ハライド：無水酢酸
、無水プロピオン酸などの酸無水物；を挙げることがで
きる。反応は塩基の存在下で行われる。使用　０ される塩基としては例えばピリジン、ピコリンなどの芳
香族アミン；トリエチルアミン、トリブチルアミンなど
の脂肪族アミン；モルホリン、ピペリジン、ピロリジン
などの環状アミン；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなど
の酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩
；が好ましい。

反応は溶剤の存在下で好適に行われる。使用される好適
な溶剤としては反応に関与しないものであれば特に限定
はなく、例えばメチレンクロリド、クロロホルムのよう
なハロゲン化炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；を挙げることがで
きる。反応温度は通常０〜１００℃である。反応時間は
反応温度、使用される反応試薬などによって異なるが、
通常１〜２４時間である。反応終了後、目的化合物は常
法にしたがって反応混合物から採取される。採取された
目的化合物は必要に応じて前述したと同様の方法により
精製することができる。

３）　次に、Ｒ２＝カルボキシル基を有する化合物はＲ
２＝＝メトキシカルボニルを有する化合物を１ 常法にしたがって塩基で加水分解することによって得ら
れる。使用される塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸
す１〜リウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩
などが好適に使用される。

反応は溶剤の存在下で好適に行われる。使用される溶剤
としては反応に関与しないものであれば特に限定はなく
、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類
、またはこれらの溶剤と水との混合溶剤が好ましい。反
応温度は通常Ｏ〜１００℃である。反応時間は反応温度
、使用される反応試薬などによって異なるが、通常１〜
２４時間である。反応終了後、目的化合物は常法にした
がって反応混合物から採取される。採取された目的化合
物は必要に応じて前述したと同様の方法により精製する
ことができる。

４）　次に、Ｒ２−低級アルコキシカルボニル基を有す
る化合物は常法にしたがって　（Ａ）Ｒ２＝カルボキシ
ル基を有する化合物をエステル化反応２ に、または　（Ｂ）Ｒ２−メトキシカルボニルを有する
化合物をエステル交換反応に付すことによって得られる
。

（Ａ）　　Ｒ２−カルボキシル基を有する化合物をエス
テル化する反応は、■カルボキシル基を有する化合物を
ハロゲン化アルキルと塩基の存在下で接触させることに
よって達成される。使用されるハロゲン化アルキルとし
ては、例えばエチルクロリド、プロピルクロリド、イソ
プロピルクロリド、ブチルクロリド、イソブチルクロリ
ドなどのクロリド類；メチルプロミド、エチルプロミド
、イソプロピルプロミド、イソブチルプロミドなどのプ
ロミド類；メチルヨード、エチルヨード、プロピルヨー
ド、イソプロピルヨード、ブチルヨード、イソブチルヨ
ードなどのヨード類；のような炭素数１乃至５個を有す
るハロゲン化アルキルが挙げられる。次に、使用される
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩など
が好適に使用される。反応は溶剤の存在下で好適に行わ
れる。使用される溶剤としては反応に関与しないもので
あれば特に限定はなく、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン
などがか好ましい。

反応温度は通常Ｏ〜１００℃である。反応時間は反応温
度、使用される反応試薬などによって異なるが、通常１
〜２４時間である。

あるいは、■カルボキシル基を有する化合物をチオニル
クロリド、チオニルプロミド、三塩化リン、三臭化リン
、オキシ塩化リンなどと反応させて得られる酸ハロゲン
化物と炭素数１乃至５個を有するアルコール類とを塩基
の存在下で反応させることによっても達成される。使用
される塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン、ジエチルアニリンなどのアミン類が好適
に使用される。反応は溶剤の存在下で好適に行われる。

使用される溶剤としては反応に関与しないものであれば
特に限定はなく、例えばピリジン、］−３ ４ ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類；メチレンクロリド、クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳
香族炭化水素類；などがか好ましい。反応温度は通常Ｏ
〜１００℃である。反応時間は反応温度、使用される反
応試薬などによって異なるが、通常１〜２４時間である
。反応終了後、目的化合物は常法にしたがって反応混合
物から採取される。採取された目的化合物は必要に応じ
て前述したと同様の方法により精製することができる。

（Ｂ）　　次に、Ｒ２＝メトキシカルボニルを有する化
合物をエステル交換反応に付す反応は、Ｒ２メトキシカ
ルボニルを有する化合物とアルカリ金属アルコキシドと
を反応させることによって達成される。アルカリ金属ア
ルコキシドとしては炭素数２乃至５個を有するアルコー
ル類とすｈリウム、カリウムなどのアルカリ金属から調
製したナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド
などをあげるこよができる０反応は溶剤の存在下で５ 行われる。使用される溶剤としては交換するアルコール
類を単独で用いるか、または反応に関与しない溶剤、例
えばテトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどと
の混合溶剤が好ましい。

反応温度は通常Ｏ〜１００℃である。反応時間は反応温
度、使用される反応試薬などによって異なるが、通常１
〜２４時間である。反応終了後、目的化合物は常法にし
たがって反応混合物から採取される。採取された目的化
合物は必要に応じて前述したと同様の方法により精製す
ることができる。

本発明の６−オキツニ６Ｈ−アントラ［１，９−ｂ　ｃ
］チオフェン誘導体は、文献未載の新規化合物であり、
動物（例、ヒト、イヌ、ネコ、ウサギ等）に対して過酸
化脂質生成阻害作用を示し、例えば抗高脂血剤として有
用である。

本発明の６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｃ］
チオフェン誘導体を医薬として用いる場合、常法に従っ
てそれ自体または適宜の薬学的に許容される担体、賦形
剤、希釈剤と混合し、粉末６ 剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤などの形態で経
口的または非経口的に安全に投与することができる。投
与量は対象疾患、投与経路および投与回数などにより異
なるが、例えば成人に対しては１日１　ｍｇから１００
０　ｍｇを、症状に応じて１回または数回に分けて投与
するのが好ましい。

（実施例） 次に、実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではなし）。

高知県大月町古満目で採取したチゴケムシ１２Ｋｇ　（
湿重量）をメタノールＩＯＬ　　に浸し、−昼夜室温に
放置した。次いでこれをろ別後、残渣をメタノールＩＯ
Ｌに浸し、−昼夜室温に放置した。得られたろ液より減
圧下でメタノールを留去し、次いで得られた油状物質を
酢酸エチルに転溶し水洗した。酢酸エチル層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で酢酸エチルを留去
すると粗抽出物１４．０　ｇが得られた。得られた粗抽
出物を順次、ｎ−ヘキサン、９０％含水メタノールで分
配した。両者とも、減圧下で溶剤を留去するとｎ　−ヘ
キサン抽出物１１．０　ｇ　　および９０％含水メタノ
ール抽出物１．６ｇが得られた。

ｎ−ヘキサン抽出物１１．０　ｇをシリカゲル３００ｇ
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、次いで３０
％酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで留出する分画を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンに溶解して放置すると融点２３０〜２
３５℃を有する５−７−シヒドロキシー１−メトキシカ
ルボニル−６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｃ
］チオフェンが３ｍｇ得られた。

一方、９０％含水メタノール抽出物１．６ｇをシリカゲ
ル６０　ｇを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、
次いで２０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで留出する分画
を集めて粗結晶１６８　ｍｇが得ら７ ８ れだ。これを更に酢酸エチルで再結晶すると融点２６０
℃以上（分解）を有する５、７−シヒドロキシー１−ヒ
ドロキシメチル−６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９
−ｂｃ］チオフェンが　６４　ｍｇ得られた。

５．７−シヒドロキシー１−メトキシカルボニル−６−
オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｃ］チオフェンの
物性値 ■）融点　２３０〜２３５℃ ２）赤外線吸収スペクトル　シー、ｘｃｍ−”　（Ｃｔ
（Ｃ１３）１７２０、１６２６．１６０５．１５７５．
１４８０．１４４０゜１３７８、８４０ ３）紫外線吸収スペクトル　λ、、、、ｎｍ（Ｅ　）（
ＥｔＯＨ）２２８（２４０００）、　３３６（６４００
）、　３７７（ｓｈ、４０００）。

３９５（６４００）、　４４３（８６００）、　４９５
（ｓｈ、８４００）４）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル　
δ（Ｃ，Ｄｅ１３）４．０３（３Ｈ，ｓ）、　７．１２
（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．０，８．３Ｈｚ）。

’１２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．８１（ｚ）、　７．６８
（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）。

８−０２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、　８．８８（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．０゜９ ８．３Ｈｚ）、　１２．３５（ＬＨ，ｓ）、　１３．２
１（Ｉｔ（、ｓ）５）ＥＩＭＳ　　ｍ／ｚ　　（％） ３２６（Ｋ”、１００）、　２９５（３３）、　２６８
（１８）、　２６７（１３）５．７−シヒドロキシー１
−ヒドロキシメチル−６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１
，９−ｂｃ］チオフェンの物性値 ■）融点　〉２６０℃（分解） ２）赤外線吸収スペクトル　ν。、ｘｃｍ””　（ｎｕ
ｊｏｌ）３４．８０．１６３０．１６０５．１２２０．
１０５０．８３０．７８０３）紫外線吸収スペクトル　
λｍａｘｎｍ（ε）　（ＥｔＯＨ）　）２２０（２４７
００）、　２３１（２３１００）、　２４４（ｓｈ、１
３８００）。

２８５（８４００）、　３２７（４５００）、　３３６
（４５００）。

３９２（ｓｈ、７２００）、　４２０（９０００）、　
４３４（９８００）４）　１３Ｃ−核磁気共鳴スペクト
ル　δ（Ｄ５−Ｐｙ）６１．６（ｔ）、　１１１．２（
ｓ）、　１１５．０（ｄ）、　１１５．４（ｓ）。

１１５．８（ｄ）、　１１７．６（ｄＬ　１２０．７（
ｓ）、　１２６．６（ｓ）１３１．９（ｄ）、　１３６
．５（ｄ）、　１３８．８（ｓ）、　１６０．２（ｓ）
。

１６２．５（ｓ）、　１６４．５（ｓ）、　１９１．２
（ｓ）０ ５）ＥＩＭＳ　　ｍ／ｚ　　（％） ２９８（Ｎ”、２９８．０２８５３，１００）、　２８
１（３１）、　２６９（５５）６）元素分析値（％）　
　Ｃｒ　ａ　Ｈｓ　ｏ　Ｏ４Ｓ計算値　Ｃ，６４，４３
１（，３，３６Ｓ、１０．７４実測値　Ｃ，６４，４３
Ｈ，３，３１Ｓ、１０．８７５．７−シヒドロキシー１
−ヒドロキシメチル−６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１
，９−ｂｃ］チオフェン３０　ｍｇを無水酢酸１　ｍｌ
およびピリジン１　ｍｌに溶解し、次いで触媒量のジメ
チルアミノピリジンを添加し、１時間放置した。反応終
了後、反応混合物を常法通り処理した後、得られた結晶
を酢酸エチルで再結晶すると融点２１０〜２１２℃を有
する目的化合物２３　ｍｇが得られた。

１）融点　２１０〜２１２℃ ２）赤外線吸収スペクトル　νｍａｘＣｍ−”　（ＫＢ
ｒ）１．７５２．１６４０．１６００．１５８０．１３
６０．１２００３）紫外線吸収スペクトル　λｍａｚｎ
ｍ（ε）　（ＥｔＯＨ））２１３（４２８００）、　２
３２（ｓｈ、２５７００）、　２４０（ｓｈ、２１７０
０）、　２６２（ｓｈ、１３８００）、　２８２（１５
３００）、　３０２（ｓｈ。

９２００）、　３５２（ｓｈ、６７００）、　３９０（
１２２００）４）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル　δ（Ｃ
ＤＣｌ２）２−２４（３Ｈ，ｓ）、　２．４８（３Ｈ，
ｓ）、　２．４９（３Ｈ，ｓ）。

５．７９（２Ｈ，ｓ）、　７．１９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１．９．７．８Ｈｚ）。

７．２７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８−３Ｈｚ）、　７．７３（
ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。

７ｊ９（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．９．７．８Ｈｚ）、　８
．０７（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８．３Ｈ２） ５）　１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル　δ（ＣＤＣｌ２
）２０．７（ｑ）、　２１．２５（ｑ）、　２１．３１
（ｑ）、　６１．２（ｔ）。

１１９．８（ｓ）、　１２１．９（ｄ）、　１２３．８
（ｄＸ２）、　１２７．９（ｄ）、　］、３３．８（ｄ
）、　１３４．６（ｓＸ２）、　１３９．１（ｓ）。

１４３．２（ｓＸ２）、　１４９．２（ｓＸ２）、　１
５２．３（ｓ）。

１６９．６（ｓ）、　１６９．９（ｓ）、　１７０．１
（ｓ）、　１８０．１（ｓ）６）　ＥＩＭＳ　　ｍ、／
ｚ　（％） ４２４（２７）、　３２８（６０）１．３４０（１００
）、　２９８（５０）。

２８１（６０）、　２６９（３０） １ ２ ７）元素分析値（％） 計算値　Ｃ，６２，２６ 実測値　Ｃ，６２，１９ Ｃ２□Ｈ１６０７Ｓ Ｈ，３，７７ Ｓ、’１５５ Ｈ，３，８５ Ｓ、７−５０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子または脂肪族アシル基を示し
   、Ｒ＾２はヒドロキシ低級アルキル基、脂肪族アシルオ
   キシ低級アルキル基、カルボキシル基または低級アルコ
   キシカルボニル基を示す。 ）を有する６−オキソ−６Ｈ−アントラ［１，９−ｂｃ
   ］チオフェン誘導体。