JPH03181492A - 有機リン酸エステル並びに土壌害虫防除剤及び殺センチユウ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な有機リン酸エステル、その製法並びに
土壌害虫防除剤及び殺センチュウ剤としての利用に関す
る。

本願出願日前公知の特開昭５３−１５３２１号及び特開
昭５４−２４８２９号には、ある種の新規有機リン酸エ
ステルが殺虫活性を有する旨、記載されている。

この度、本発明者等は、下記式（１）の新規な有機リン
酸エステルを合成することに成功した。

式中、Ｒはｎ−プロピル基及び５ｅｃ−ブチル基を示す
。

本発明式（Ｉ）の化合物は例えば下記の方法、即ち、 製法ａ）： 式： 式中、Ｒは前記と同じ、 で表わされる化合物と、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエタノールとを反応させることにより得られる。

本発明式（１）の新規な有機リン酸エステルは、強力な
土壌害虫防除作用及び殺センチュウ作用を示す。

本発明によれば、式（１）の化合物は意外にも驚くべき
ことには、例えば、前掲の特許出願公開公報に記載の本
発明化合物に類似する化合物と比較し、実質的に極めて
卓越した、土壌害虫防除剤及び殺センチュウ剤としての
作用と同時に、哺乳動物に対し、良好な低毒性を示す。

本発明式（１）の化合物の具体例としては、その定義が
示すとおり、 〇−エチル　０−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエ
チル）Ｓ−ｓｅｃ〜ブチル　ホスホロチオレート　及び 〇−エチル　０−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエ
チル）Ｓ−ｎ−プロピル　ホスホロチオレート　を例示
できる。

製法ａ）に於いて、原料として、例えば０−エチル　５
−ｎ−プロピル　ホスホロクロリドチオｔｚ−）ト、２
−１０ロー２．２−ジフルオロエタノールとを用いると
、製法ａ）は下記の反応式で表わされる。

製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ）の化合物は、前記
Ｒの定義に基づいたものを意味する。

式（Ｉｆ）の化合物は、有機リン化学の分野でよく知ら
れたものである。その代表例として、〇−エチル　５−
ｎ−プロピル　ホスホロクロリドチオレート　及び 〇−エチル　５−ｓｅｃ−ブチル　ホスホロクロリドチ
オレート　を例示できる。

製法ａ）に於いて、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ
タノールは公知化合物であり、一般には、Ｊ、　Ａｔｅ
、　Ｃｈｅｓ＋、　Ｓａｃ、　（ジャーナル　オブ　ア
メリカン　ケミカル　ソサエティー）、８２巻、ｐ６８
１に記載の方法に従って、クロロジフルオロ酢酸から合
成できる。

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性溶媒を挙げることができる。

斯る希釈剤としては、例えば水、ベンゼン、トルエン、
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、
メチルエチルケトン、アセトニトリル及びピリジンを例
示できる。

製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行なうことができ、斯
る酸結合剤としては、例えば、ピリジン、塩基、並びに
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等
の無機塩基を例示できる。

製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内に於いて実施する
ことができる。一般には、約０°Ｃ〜約１４０°Ｃ１好
ましくは、約１０°Ｃ〜約８０℃の間で実施できる。

また、該反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することもできる。

本発明の式（１）化合物は、強力な殺虫作用特には、土
壌殺虫、殺センチュウ作用を現わす、従って、それらは
、殺虫剤特には、土壌害虫防除剤及び、殺センチュウ剤
として、使用することができる。そして、本発明の式（
１）活性化合物は、栽培植物に対し、薬害を与えること
なく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮する。ま
た本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫、
かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生
害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅のた
めに適用できる。

魚類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害
虫、例えば アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ　）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ　）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏ
ｃｔｏｌＩａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメッ
キ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）　ｓ
　ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ
）、コロラドボテドビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　ｄｅｃｅｎ＋１ｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）、マツノマダラカミ
キリ　（Ｍｏｎｏｃｈａ＠ｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ
）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃ
ｔｕｓ　ｂｒｕｎｅｕｓ）　　；鱗翅回虫、例えば マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（ＭａＩａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハスモンヨ
トウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）、ヨトウ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイ
チュウ（Ｃｈ　ｉ　ｌ　。

５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）　、アワツメイガ（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、コナマダラメイ
ガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｃａｕＬｅｌｌａ）、コカクモ
ンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）　、コ
ドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
）　、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｆｕｃｏｓａ）　
、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｉｓ）、へりオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎ
ｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　；半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカ
イガラムシ（Ｕｎａｓｐｔｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｔｓ）
、モモアカデフ１ラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｓｔ）、ワ
タアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセ
ダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐ
ｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）　、ナシグンバイ　（
Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ
（Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ、）、トコジラミ（Ｃ４ｍｅｘ
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、オンシツコナジラ：ｚ　
　（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、キジラｌ　（Ｐｓｙｌｌａ　３ｐｐ、）　　ｉ
直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワモンゴキブリ　（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ａｆｒｉｃａｎａ）　、バッタ　（Ｌｏｃｕｓｔａ　
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）
　　；等翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｅ＋ｅｓ　５ｐｅｒ
ａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　
ｆｏｒ＋＋＋ｏｓａｎｕｓ）　；双翅目型、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏ＋ｍｅｓｔｉｃａ）、ネッ
クイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）　、タネバ
エ（Ｈｙｌｅｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（
Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｓ　５ｌｎｅｎｓｔｓ）、コガタアカイエ
力　（Ｃｕ　１ｅｘｔｒｉ　ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ）、等を挙げることができる。

またダニ類としては例えば、 ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒ
ｉｕｓ）　、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅ
ｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（ＴａｒｓｏｎｅＩＩｕ
ｓ　ｓｐｐ、）等を挙げることができる。

またセンチュウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチュウ（Ｍａｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
　ｉｎｃ。

ｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈ
ｅｌｅｌｅｎｃｈｕｓ　１１ｇｎ１ｃｏｌｕｓ　Ｍａｍ
ｉｙａ　ａｔ　Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセン
チュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙ
ｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）等を挙げることができ
る。

更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使用して有効で
ある。このような動物寄生虫の例としては、以下の如き
害虫を例示することができる。

昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、サ
シバエ（Ｓ　ｔｏｆｆＩｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）、ハジラ
ミ　（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）、サシガ
メ　（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ、）、イヌノ果（Ｃｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｔｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）等を挙げる
ことができる。

ダニ類としては、例えば カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、
マダ＝　（ＴｘｏｄｅＳ！＋００−）、　ナカ・ンマ々
゛二ｒＲｎｎｎｈ　ｉ　Ｉ　ｕｌｌａ、、ｎ　）位Ａ挙
げることができる。

本発明ではこれらすべてを包含する生類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、粒剤、活性化合物浸潤−
天然及び合成物、マイクロカプセル、そしてＵＬＶ　（
コールド稟スト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウオームミスト
　（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）　］を挙げることができる。

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活
性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによって行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン１！（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムア湾ド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チッーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌台底鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機切粉の合成粉、そして有機物Ｉｔ（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加加水分解生物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び台底ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

生態ｆｉえｌ市川す２マふ東切占　譬搭ス薯缶和１シつ
ては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプル
シアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は
金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることができる
。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の式（１）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物より生産される殺虫物質を挙げることが
できる。

田？マ　　十轟口ｎハ」　ｆ　丁　）　４１件ルム脂１
．−＋　　　）力＋１幻！との混合剤としても、存在す
ることができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業上有用
なものを挙げることができる。該共力剤は、それ自体、
活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅する化
合物である。

本発明の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００００１〜１００重量％であって、好ましく
は、０．００００１〜１重量％である。

本発明の式（Ｉ）化合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。

衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

合成実施例ニー 実施例１ （化合物Ｎｏ、　１） ２−クロロ−２，２−ジフルオロエタノール（５，１ｇ
）、トルエン（１０（ｌＩｄ）及び〇−エチ／ＬｚＳ−
ｎ−プロピル　ホスホロクロリドチオレート（８，１ｇ
）とから威る混合物へ、１０〜２０℃の温度を保ちなが
ら、トリエチルアミン（４，２ｇ）を滴下する６滴下後
、２０〜３０°Ｃで一昼夜攪拌を続けて反応を終了させ
る０反応部合物を水、２％塩酸水溶液、５％水酸化カリ
ウム水溶液及び水の順に洗い、無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。

濾過後、減圧下に蒸留し、目的の〇−エチル　〇−（２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）　５−ｎ−プロ
ピル　ホスホロチオレー）（５，８ｇ）が得られる。

ｂｐ、１１５〜１１７°Ｃ／　９　ｍｍＨｇ上記実施例
と同様の方法により、 〇−エチル　〇−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエ
チル）Ｓ−ｓｅｃ−ブチル　ホスホロチオレート（ｂｐ
、１１９〜ｂ 合物Ｎｏ、　２３が得られる。

生物試験例ニー Ａ−ｌ　： Ｂ−ｔ： （特開昭５４−２４８２９号記載化合物）実施例２ ダイズシストセンチュウに対する試験 供試薬液の調製： 活性化合物２部とタルク９８部を粉砕混合する。

試験方法： 上記の様に調製した活性化合物をダイズシストセンチュ
ウの汚染土壌に、５０，２５，１０，５゜２．５および
１ｐｐ−の薬量になるように加え、均一に攪拌混合して
、１１５，０００アールのポットに充填した。それにダ
イズ（品種：タチスズナリ）の種子を１ポット当り約２
０粒播種し、温室内で栽培し、４週間後に根をそこなわ
ないように抜き取り、そのうちの１０本の被害度を次の
基準により、類別評価し、シスト指数を求めた。

被害度０ニジストをつくらない（完全な防除）。

１：わずかにシストをつくる。

２：中程度にシストをつくる。

３：強度にシストをつくる。

４：最強度にシストをつくる（無処理に相当する）。

尚、 評価は下式に従い防除効果で評価した。

防除効果１００％は完全に防除したことを意味する。

その結果を第１表に示す。

第 表 実施例３ イネシンガレセンチュウに対する試験 （浸漬試験） 試験方法： 供試化合物の所定濃度希釈液を直径１．５　Ｃ１１、高
さ５Ｃ１１の試験管に２ｄ入れ、これにイネシンガレセ
ンチュウの懸濁液をスポイトで一滴落し、薬液の蒸散を
防ぐため、ふたをし、これを２８°Ｃ恒温器に２４時間
放置後、取出し、双眼顕微鏡で生死を調べた。その結果
を第２表に示す。

第２表 実施例４ ネコブセンチュウに対する試験 試験方法： 実施例２と同様にして調製した活性化合物をサツマイモ
ネコブセンチュウの汚染土壌に５０．２５．１０，５，
２．５および１　ｐｐｍの薬量になるように加え、均一
に攪拌混合して、１１５，０００アールのポットに充填
した。それにトマト（品質：栗原）の種子を１ポット当
り、約２０粒播種し、温室内で栽培し、４週間後に根を
そこなわないように抜き取り、そのうちのＩＯ本の被害
度を、次の基準により類別評価し、根瘤指数を求めた。

被害度０：瘤をつくらない（完全な防除）。

１：わずかに瘤をつくる。

２：中程度に瘤をつくる。

３：強度に瘤をつくる。

４：最強度に瘤をつくる（無処理に相当する）。

尚、 評価は下式に従い防除効果で評価した。

防除効果１００％は完全に防除したことを意味する。

その結果を第３表に示す。

第 表 実施例５ タネバエに対する試験 試験方法： 前記実施例２と同様に調製した活性化合物を各試験土壌
に、５０，２５，１０，５，２．５および１　ｐｐｍの
薬量になるように加え、均一に攪拌混合し、夫々、１１
５，０００アールのポットに充填した。それに玉ネギ（
品種：はやで）の種子を１ポット当り、約１００粒播種
し、温室内で栽培し、２週間後、タネバエのｌ令幼虫を
１ポット当り、約２００頭接種し、接種２週間後、玉ネ
ギ苗を抜きとり、その被害度を次の基準により、類別評
価し、防除効果を求めた。

被害度０；被害なし ｌ：わずかに被害あり、 ２：中程度の被害あり、 ３：強度の被害あり、 ４：枯死 その結果を第４表に示す。

第 表 実施例６ ラットにおける急性経皮毒性試験 試験方法： 飽食状態の７週齢の雄のラット（系統：ＳＤ）の背部約
４　Ｘ　５　ｃｉを被験部として、その面積の体毛を剃
り、そこに供試化合物の原液の所定薬量を直接塗布する
。塗布後被験部をガーゼとスポンジで２４時間被覆し、
その後被験部を微温湯にて、よく洗浄し、供試化合物を
除去する。

ラットの状態を塗布後、７日間観察し、毒性程度を求め
た。その結果を第５表に示す。

（以下余白）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはｎ−プロピル基又はｓｅｃ−ブチル基を示す
   、 で表わされる有機リン酸エステル。
2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはｎ−プロピル基又はｓｅｃ−ブチル基を示す
   、 で表わされる有機リン酸エステルを有効成分として含有
   する土壌害虫防除剤及び殺センチュウ剤。