JPH03181426A - Ｐ―アルアルキルビフエニルの製法 - Google Patents
Ｐ―アルアルキルビフエニルの製法Info
- Publication number
- JPH03181426A JPH03181426A JP2323356A JP32335690A JPH03181426A JP H03181426 A JPH03181426 A JP H03181426A JP 2323356 A JP2323356 A JP 2323356A JP 32335690 A JP32335690 A JP 32335690A JP H03181426 A JPH03181426 A JP H03181426A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- biphenyl
- reaction
- surface area
- specific surface
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 239000012435 aralkylating agent Substances 0.000 description 5
- -1 alkyl biphenyl Chemical compound 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010041235 Snoring Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/16—Clays or other mineral silicates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は、ｐ−アルアルキルビフエニル、特にｐ−ペン
ジルビフェニルの改善された製法に関する。
ジルビフェニルの改善された製法に関する。
純ｐ−アルアルキルビフエニルは熱コピー系における増
感剤として使用され、一方不純なアルキルビフェニル、
特に多量の〇−又はｐ−異性体を含有する該ビフェニル
はこの使用に適さない、そのうえ純ｐ−異性体を得る目
的の異性体混合物の後処理は、異性体混合物中の〇−及
びト異性体が多ければ多いほど、ますます困難になる。
感剤として使用され、一方不純なアルキルビフェニル、
特に多量の〇−又はｐ−異性体を含有する該ビフェニル
はこの使用に適さない、そのうえ純ｐ−異性体を得る目
的の異性体混合物の後処理は、異性体混合物中の〇−及
びト異性体が多ければ多いほど、ますます困難になる。
特開昭−４９−１０４８９０号公報（カナダ特許第１２
５０４４ｓ号明細書）から、フリーデル−クラフッ−触
媒の存在下でのビフェニルとベンジルクロリドとの反応
によりｐ−ベンジルフリニルを製造することが公知であ
る０例えば触媒としてＡＩＣｂを用いて反応させる場合
異性体混合物が得られる０個別の試験は、異性体混合物
において〇−及びｐ−異性体は１：０．８のモル比で存
在することを示した。
５０４４ｓ号明細書）から、フリーデル−クラフッ−触
媒の存在下でのビフェニルとベンジルクロリドとの反応
によりｐ−ベンジルフリニルを製造することが公知であ
る０例えば触媒としてＡＩＣｂを用いて反応させる場合
異性体混合物が得られる０個別の試験は、異性体混合物
において〇−及びｐ−異性体は１：０．８のモル比で存
在することを示した。
それゆえ本発明の課題は、生成するｐ−異性体の含有率
が鼾及び〇−異性体と比較してできるだけ高い、アルア
ルキルビフェニルの経済的製法を提供することである。
が鼾及び〇−異性体と比較してできるだけ高い、アルア
ルキルビフェニルの経済的製法を提供することである。
本課題の解決は、請求項１乃至５記載の方法により行わ
れる。
れる。
欧州特許出願公開第０２８５２８０号公報によれば、ビ
フェニルをオレフィン的に不飽和な化合物によりアルキ
ル化し、その際触媒としてゼオライトを少なくとも１０
の５ｔＯｔ：ＡＩｔＯ＊のモル比をもって使用する。こ
の反応の場合ｐ−アルキル誘導体が高選択率で生成する
。
フェニルをオレフィン的に不飽和な化合物によりアルキ
ル化し、その際触媒としてゼオライトを少なくとも１０
の５ｔＯｔ：ＡＩｔＯ＊のモル比をもって使用する。こ
の反応の場合ｐ−アルキル誘導体が高選択率で生成する
。
しかしこの方法のビフェニルのアルキル化への転用は有
利ではない。ｐ−異性体より多いｍ−及びＯ−異性体が
含まれている異性体混合物が得られる。
利ではない。ｐ−異性体より多いｍ−及びＯ−異性体が
含まれている異性体混合物が得られる。
しかし驚くべきことに本発明者は、次のようにすれば、
ビフェニルのアルアルキル化の際得られるアルアルキル
ビフェニルの比率がｐ−異性体に有利なようにずれるこ
とを見出した。すなわち本反応を少なくとも１１０ｏ＋
”／ｇの比表面積を有するモンモリロン石型の触媒の存
在下実施するのである。
ビフェニルのアルアルキル化の際得られるアルアルキル
ビフェニルの比率がｐ−異性体に有利なようにずれるこ
とを見出した。すなわち本反応を少なくとも１１０ｏ＋
”／ｇの比表面積を有するモンモリロン石型の触媒の存
在下実施するのである。
本発明により使用されるべき触媒の比表面積は、一般に
１５０乃至２８０ｍ”／ｇの範囲、特に１８０乃至２２
０ｍ”／ｇの範囲又は２２０乃至２７０ｍ”／ｇの範囲
にある。
１５０乃至２８０ｍ”／ｇの範囲、特に１８０乃至２２
０ｍ”／ｇの範囲又は２２０乃至２７０ｍ”／ｇの範囲
にある。
本方法の実施は、それ自体公知の方法で触媒の存在下で
の反応成分相互の反応及び引き続いての反応混合物の後
処理により行われる。
の反応成分相互の反応及び引き続いての反応混合物の後
処理により行われる。
反応成分は、一方ではビフェニルであり、他方ではアル
アルキル化剤である。アルアルキル化剤は、芳香族核の
ほかに反応性基を有するアルキル基を有する芳香族化合
物である。芳香族核、ベンジル−又はナフチル核は、置
換されているか又は１又は多数個のアルキル−、ハロゲ
ニドー、ヒドロキシ−、メトキシ−又はアミノ基により
置換されていることができる。該核は、付加的に反応性
基を有するアルキル基を含有しなければならない。
アルキル化剤である。アルアルキル化剤は、芳香族核の
ほかに反応性基を有するアルキル基を有する芳香族化合
物である。芳香族核、ベンジル−又はナフチル核は、置
換されているか又は１又は多数個のアルキル−、ハロゲ
ニドー、ヒドロキシ−、メトキシ−又はアミノ基により
置換されていることができる。該核は、付加的に反応性
基を有するアルキル基を含有しなければならない。
適切な反応性基はハロゲニド、ヒドロキシ−又はオレフ
ィン的に不飽和な基である。
ィン的に不飽和な基である。
本発明により使用されるアルアルキル化剤の好ましい例
は、ペンジルハロゲニド、特にペンジニクロリド、ベン
ジルアルコール、１−フェニルエタノール、ナフチルメ
タノール、スチレン又はアルファーメチルスチレンであ
る。
は、ペンジルハロゲニド、特にペンジニクロリド、ベン
ジルアルコール、１−フェニルエタノール、ナフチルメ
タノール、スチレン又はアルファーメチルスチレンであ
る。
ビフェニル及びアルアルキル化剤は、等モル量で使用す
ることができる。しかし殊に多数倍モル過剰のビフェニ
ルツが使用される。何となればこれにより不所望な副反
応、例えば多アルアルキル化が低減されるからである。
ることができる。しかし殊に多数倍モル過剰のビフェニ
ルツが使用される。何となればこれにより不所望な副反
応、例えば多アルアルキル化が低減されるからである。
殊に使用される、ビフェニル及びアルアルキル化剤のモ
ル量は、２：１乃至４：１の範囲にある。
ル量は、２：１乃至４：１の範囲にある。
反応成分は、液状で（溶融して）又は溶液中で使用する
ことができる。適切な溶剤として反応成分に対し不活性
であり、良好な溶解能を有する溶剤が適する。この例は
、アセトニトリル、ニトロベンゼン、ジメチルスルホキ
シド、シクロヘキサン又はベンジンである。
ことができる。適切な溶剤として反応成分に対し不活性
であり、良好な溶解能を有する溶剤が適する。この例は
、アセトニトリル、ニトロベンゼン、ジメチルスルホキ
シド、シクロヘキサン又はベンジンである。
本発明による反応は、連続的に及び非連続的に実施する
ことができる。
ことができる。
最も簡単な場合には、反応成分及び触媒を一反応器中で
攪拌下互いに混合し、１乃至１０時間の反応時間中攪拌
下７０乃至２４０℃の範囲の反応温度に保つ、使用され
る触媒の量は、使用されるビフェニルに対し、２．５乃
至５０！１ｍ１ｔ％、殊に５乃至２０％の範囲にある。
攪拌下互いに混合し、１乃至１０時間の反応時間中攪拌
下７０乃至２４０℃の範囲の反応温度に保つ、使用され
る触媒の量は、使用されるビフェニルに対し、２．５乃
至５０！１ｍ１ｔ％、殊に５乃至２０％の範囲にある。
触媒は反応後再び精製し、新たに使用することができる
から、高触媒量は妨げにならない。
から、高触媒量は妨げにならない。
反応温度は、溶剤のない反応の場合最高の融点を有する
反応成分の融点□たいていビフェニルの融点（６９℃）
−以上でなければならない。反応温度の上昇は反応時間
を短縮するが、しかし不所望な副反応も高める。一般に
アルコール性アルアルキル化剤の場合−層低い反応性の
理由から、オレフィン的に不飽和な又はアルキルハロゲ
ニド含有アルアルキル化剤の場合□この場合８０乃至１
４０℃の範囲における反応が好ましい□より高い反応温
度、殊に１５０乃至２２０℃の範囲における該温度が選
択される。
反応成分の融点□たいていビフェニルの融点（６９℃）
−以上でなければならない。反応温度の上昇は反応時間
を短縮するが、しかし不所望な副反応も高める。一般に
アルコール性アルアルキル化剤の場合−層低い反応性の
理由から、オレフィン的に不飽和な又はアルキルハロゲ
ニド含有アルアルキル化剤の場合□この場合８０乃至１
４０℃の範囲における反応が好ましい□より高い反応温
度、殊に１５０乃至２２０℃の範囲における該温度が選
択される。
使用される触媒は、市場で入手できるモンモリロン石型
の粘土−触媒である。
の粘土−触媒である。
本発明は、ｐ−異性体に関する選択率はモンモリロン石
−触媒の比表面積が増大するにつれて増大することを見
出した。１１０ｍ”／ｇより少ない比表面積を有する該
触媒は適さない。比表面積が１１０乃至３００ｍ”／ｇ
の範囲、殊に１８０乃至２８０の範囲、特に２２０乃至
２７０ｍ＋”／ｇの範囲にある場合、良好な結果が得ら
れる。
−触媒の比表面積が増大するにつれて増大することを見
出した。１１０ｍ”／ｇより少ない比表面積を有する該
触媒は適さない。比表面積が１１０乃至３００ｍ”／ｇ
の範囲、殊に１８０乃至２８０の範囲、特に２２０乃至
２７０ｍ＋”／ｇの範囲にある場合、良好な結果が得ら
れる。
触媒は粉末状で又は顆粒形で使用することができる。反
応が行われた後触媒をそれ自体公知の方法で、例えば反
応混合物の遠心分離又はろ過により分離し、極性溶剤で
洗浄し、乾燥する。その後触媒は再びビフェニルのアル
アルキル化に使用することができる。
応が行われた後触媒をそれ自体公知の方法で、例えば反
応混合物の遠心分離又はろ過により分離し、極性溶剤で
洗浄し、乾燥する。その後触媒は再びビフェニルのアル
アルキル化に使用することができる。
例１
加熱可能な攪拌式反応器中で溶融ビフェニル１５４ｇ（
１モル）及びベンゼンクロリド６３ｇ （０，５モル）
を２２０乃至２７０ｍ”／ｇの比表面積を有するモンモ
リロン石粉末３１ｇ（ビフェニルに対し約２０重量％）
と混合し、１１０℃において２時間攪拌する。その後触
媒をろ別し、生成した反応混合物を分析する。
１モル）及びベンゼンクロリド６３ｇ （０，５モル）
を２２０乃至２７０ｍ”／ｇの比表面積を有するモンモ
リロン石粉末３１ｇ（ビフェニルに対し約２０重量％）
と混合し、１１０℃において２時間攪拌する。その後触
媒をろ別し、生成した反応混合物を分析する。
得られる結果を表１中に示す。
例２〜１７
例１に類似してビフェニルのベンジル化を実施し、その
際夫々１パラメーターを変える。夫々の変更及び得られ
る結果を表１中に示す。
際夫々１パラメーターを変える。夫々の変更及び得られ
る結果を表１中に示す。
例１８及び１９（比較例）
例１に類似してビフェニルのベンジル化を実施し、その
際本発明による触媒を使用しない。
際本発明による触媒を使用しない。
例１８においてゼオライトＺＳＭ−５を使用する。
例１９において１１０より少ない比表面積を有するモン
モリロン石を使用する。得られる結果を表１中に示す。
モリロン石を使用する。得られる結果を表１中に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ビフェニルのアルアルキル化によりｐ−アルアルキ
ルビフエニルを製造する方法において、アルアルキル化
を少なくとも１１０ｍ＾２／ｇの比表面積を有する、モ
ンモリロン石型の触媒の存在下で実施することを特徴と
する方法。 ２、モンモリロン石が、１１０乃至３００ｍ＾２／ｇの
比表面積を有する、請求項１記載の方法。 ３、モンモリロン石が、１８０乃至２８０ｍ＾２／ｇの
比表面積を有する、請求項２記載の方法。 ４、モンモリロン石が、２２０乃至２７０ｍ＾２／ｇの
比表面積を有する、請求項２記載の方法。 ５、アルアルキル化をベンジルアルコール又はベンジル
クロリドを用いて実施する、請求項１乃至４のいずれか
一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3940331.9 | 1989-12-06 | ||
| DE3940331A DE3940331A1 (de) | 1989-12-06 | 1989-12-06 | Verfahren zur herstellung von p-aralkylbiphenylen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181426A true JPH03181426A (ja) | 1991-08-07 |
Family
ID=6394918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2323356A Pending JPH03181426A (ja) | 1989-12-06 | 1990-11-28 | Ｐ―アルアルキルビフエニルの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0431265B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03181426A (ja) |
| AT (1) | ATE96771T1 (ja) |
| DE (2) | DE3940331A1 (ja) |
| ES (1) | ES2023086A4 (ja) |
| GR (1) | GR910300098T1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4125261A1 (de) * | 1991-07-31 | 1993-02-04 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von substituierten biphenylen als waermeuebertragungsfluessigkeiten |
| DE4230514A1 (de) * | 1992-02-22 | 1993-08-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von monobenzylierten alkylbiphenylen und deren verwendung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2298526A1 (fr) * | 1975-01-23 | 1976-08-20 | Elektrotekhnichesky Inst | Polyarylenemethylenes et leur procede de preparation |
-
1989
- 1989-12-06 DE DE3940331A patent/DE3940331A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-09-06 DE DE90117140T patent/DE59003346D1/de not_active Revoked
- 1990-09-06 AT AT90117140T patent/ATE96771T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-06 ES ES90117140T patent/ES2023086A4/es active Pending
- 1990-09-06 EP EP90117140A patent/EP0431265B1/de not_active Revoked
- 1990-11-28 JP JP2323356A patent/JPH03181426A/ja active Pending
-
1991
- 1991-12-10 GR GR91300098T patent/GR910300098T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE96771T1 (de) | 1993-11-15 |
| ES2023086A4 (es) | 1992-01-01 |
| EP0431265B1 (de) | 1993-11-03 |
| DE3940331A1 (de) | 1991-06-13 |
| GR910300098T1 (en) | 1991-12-10 |
| EP0431265A3 (en) | 1991-09-18 |
| EP0431265A2 (de) | 1991-06-12 |
| DE59003346D1 (de) | 1993-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59206323A (ja) | フエノ−ル及びアセトンの製造方法 | |
| US6433236B1 (en) | Acid catalyzed isomerization of substituted diaryls | |
| JP2614329B2 (ja) | ４，４’―ジアルキルビフェニルの製造方法 | |
| CA1198742A (en) | Production of ortho-suppressed dialkyl benzenes | |
| EP0005909B1 (en) | Isomerisation of alkyl aromatics using a gallium containing aluminosilicate catalyst | |
| NL8300637A (nl) | Werkwijze voor het para-selectief alkyleren van een mono-alkylbenzeen onder toepassing van silicalietkatalysatoren. | |
| US6403852B1 (en) | Process for producing alkenyl-substituted aromatic hydrocarbons | |
| US4237329A (en) | Process for the production of alkylbenzenes | |
| US4503269A (en) | Isomerization of cresols | |
| JPH03181426A (ja) | Ｐ―アルアルキルビフエニルの製法 | |
| JPH04230226A (ja) | 接触的アルケニルベンゼン環化 | |
| JPS58183790A (ja) | メタノ−ルをガソリンへ転化する方法 | |
| JPH0514690B2 (ja) | ||
| JPH0676353B2 (ja) | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 | |
| JP2614337B2 (ja) | ベンジルビフェニルの製造方法 | |
| JP2003119159A (ja) | ジアリールアルカンの製造方法 | |
| US4973782A (en) | Preparation of 2,2-diethyltoluene | |
| US3071624A (en) | aluminum o-ckesoxide catalyst | |
| US6984766B2 (en) | Method for side-chain alkylation or alkenylation | |
| JPH0676352B2 (ja) | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 | |
| JPH0232031A (ja) | イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法 | |
| JP2810783B2 (ja) | ４―位にエチル化されたビフェニル類の製造方法 | |
| JPH10139696A (ja) | ジビニルビフェニルの分離方法 | |
| JPH04288026A (ja) | アルキル置換芳香族化合物の製造方法 | |
| JP2980760B2 (ja) | アルケニルベンゼン及びその誘導体の製造方法 |