JPH0317602A - カラーフィルターアレイ素子用イエロー染料およびシアン染料のグリーン色混合物 - Google Patents
カラーフィルターアレイ素子用イエロー染料およびシアン染料のグリーン色混合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶ディスプレイなどに広く用いられる熱転
写用カラー7ィルターアレイ素子用グリーン色を提供す
るためにイエロー染料とシアン染料の混合物を使用する
ことに関する。
写用カラー7ィルターアレイ素子用グリーン色を提供す
るためにイエロー染料とシアン染料の混合物を使用する
ことに関する。
(従来技術)
近年、カラービデオカメラで電気的につくり出される画
像をプリントすることを目的とする熱転写系が開発され
た。開発された方法の一つによれば、まず色フィルター
によって電気的な画像の色を分けて、それぞれの色の画
像を電気信号に変換する。その後これらの電気信号から
シアン,マゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出
して電気信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シ
アン,マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプリン
トするために染料受容素子に近接して設置されている。
像をプリントすることを目的とする熱転写系が開発され
た。開発された方法の一つによれば、まず色フィルター
によって電気的な画像の色を分けて、それぞれの色の画
像を電気信号に変換する。その後これらの電気信号から
シアン,マゼンタおよびイエローの電気信号をつくり出
して電気信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シ
アン,マゼンタおよびイエローの染料供与素子はプリン
トするために染料受容素子に近接して設置されている。
線形熱転写へ,ドが染料供与シートの裏面から熱を与え
るように、これら二つの素子を熱転写へ,ドと熱盤ロー
ラーとの間に挿入する。
るように、これら二つの素子を熱転写へ,ドと熱盤ロー
ラーとの間に挿入する。
線形熱転写へ,ドは加熱素子を数多く有しており、シア
ン.マゼンタおよびイエローの電気信号に応じて各々継
続的に加熱される。このようにして、画面上の画像に対
応したカラ一ノ・−ドコピーが得られる。この工程およ
びこの工程を実施するための装置はブラウンスタイン(
Brownstein)の「熱プリント装置操縦法およ
びそのための装置」と題する米国特許第4.621,2
71号( 1986年11月4日付)にさらに詳しく記
載されている。
ン.マゼンタおよびイエローの電気信号に応じて各々継
続的に加熱される。このようにして、画面上の画像に対
応したカラ一ノ・−ドコピーが得られる。この工程およ
びこの工程を実施するための装置はブラウンスタイン(
Brownstein)の「熱プリント装置操縦法およ
びそのための装置」と題する米国特許第4.621,2
71号( 1986年11月4日付)にさらに詳しく記
載されている。
上記の電気信号を使用したプリンl−熱的手段によって
得る他の方法は、熱プリントへ,ドの代わりにレーザー
を用いる方法である。この方法では、供与体シートはレ
ーザーの波長で強力々吸収を示す物質を含有する。供与
体7照射したとき、この吸収物質は光エネルギーを熱エ
ネルギーに変換し、近接する染料を蒸発温度に加熱する
ことによって転写する。層中において吸収物質は染料の
下に存在させても、染料と混合して使用してもよい。レ
ーザービームは、原像の形と色を表す電気信号によって
変調し、受容体に転写が必要とされる場所のみ染料を加
熱し転写する。この工程の詳細は英国特許2,083,
726Aに記載されている。
得る他の方法は、熱プリントへ,ドの代わりにレーザー
を用いる方法である。この方法では、供与体シートはレ
ーザーの波長で強力々吸収を示す物質を含有する。供与
体7照射したとき、この吸収物質は光エネルギーを熱エ
ネルギーに変換し、近接する染料を蒸発温度に加熱する
ことによって転写する。層中において吸収物質は染料の
下に存在させても、染料と混合して使用してもよい。レ
ーザービームは、原像の形と色を表す電気信号によって
変調し、受容体に転写が必要とされる場所のみ染料を加
熱し転写する。この工程の詳細は英国特許2,083,
726Aに記載されている。
電子計算機,時計,家庭電化製品,オーディオ装置など
におけるディジタル表示用として液晶表示装置が知られ
ている。この種の単色表示装置、特に光電管表示、固定
式電子表示またはTV画像表示を伴う各種装置を用いる
周辺端末機たどり用途にカラー表示性聖取り入れること
が要望されている。カラーフィルターアレイ素子を用い
てこれらの装置にカラー表示聖取り入れる各種の試みが
なされてきた。しかし、これまで提示された液晶表示用
カラーアレイ素子はいずれも、利用者の要望をすべてみ
たすことには成功していない。
におけるディジタル表示用として液晶表示装置が知られ
ている。この種の単色表示装置、特に光電管表示、固定
式電子表示またはTV画像表示を伴う各種装置を用いる
周辺端末機たどり用途にカラー表示性聖取り入れること
が要望されている。カラーフィルターアレイ素子を用い
てこれらの装置にカラー表示聖取り入れる各種の試みが
なされてきた。しかし、これまで提示された液晶表示用
カラーアレイ素子はいずれも、利用者の要望をすべてみ
たすことには成功していない。
カラー表示用液晶表示装置に用いられている市販のカラ
ーフィルターアレイ素子の1つは、写真平板法により得
られるモザイクパターン状の加法混色用原色である赤,
緑および青を有する染料を含むセラテン層を保有する透
明た支持体である。
ーフィルターアレイ素子の1つは、写真平板法により得
られるモザイクパターン状の加法混色用原色である赤,
緑および青を有する染料を含むセラテン層を保有する透
明た支持体である。
この種のカラーフィルターアレイ素子を形成するために
は、ゼラチン層を増感し、モザイクパターンの色のうち
の1種についてのマスクに対し露光し、現像して露光領
域のゼラチンを硬化させ、そして非露光(非架橋)ゼラ
チンを洗浄除去する。
は、ゼラチン層を増感し、モザイクパターンの色のうち
の1種についてのマスクに対し露光し、現像して露光領
域のゼラチンを硬化させ、そして非露光(非架橋)ゼラ
チンを洗浄除去する。
こうしてゼラチンのパターンが得られ、次いでこれを目
的の色聖もつ染料で着色する。次いでこの素子を再被覆
し、上記の工程な反復して他の2色を得る。この方法は
多数の労働集約型工程を含み、慎重な整合馨必要とし、
時間を要し、かつ著しく経費がかかる。この工程の詳細
は、米国特許第4.081,277号に記載されている
。
的の色聖もつ染料で着色する。次いでこの素子を再被覆
し、上記の工程な反復して他の2色を得る。この方法は
多数の労働集約型工程を含み、慎重な整合馨必要とし、
時間を要し、かつ著しく経費がかかる。この工程の詳細
は、米国特許第4.081,277号に記載されている
。
さらに、液晶表示装置に用いるカラーフィルターアレイ
素子は゜製造中にかなり過酷々加熱および処理工程を経
る可能性がある。たとえば透明k電極層、たとえばイン
ジウムスズ酸化物は通常はカラーフィルタープレイ素子
上に真空スバ,ターされろ。これは200℃といった温
度で1時間以上行われるであろう。これに続いて液晶用
の整合層、たとえばポリイミドで被覆する。整合層を使
用しても、液晶と接触している層の表面は重要で、高温
で数時間硬化したり摩擦したりすることが要求されろこ
とがある。この工程はゼタチンマトリ,クスに代表され
る多くのカラーフィルターアレイ素子馨損なう危険性が
大きい。
素子は゜製造中にかなり過酷々加熱および処理工程を経
る可能性がある。たとえば透明k電極層、たとえばイン
ジウムスズ酸化物は通常はカラーフィルタープレイ素子
上に真空スバ,ターされろ。これは200℃といった温
度で1時間以上行われるであろう。これに続いて液晶用
の整合層、たとえばポリイミドで被覆する。整合層を使
用しても、液晶と接触している層の表面は重要で、高温
で数時間硬化したり摩擦したりすることが要求されろこ
とがある。この工程はゼタチンマトリ,クスに代表され
る多くのカラーフィルターアレイ素子馨損なう危険性が
大きい。
液晶ディスプレイ用力ラーフィルターアレイ素子に用い
ろ染料は,通常の熱転写染料よりも熱や光に対する安定
性が高く々くてはならないことは明らかである。
ろ染料は,通常の熱転写染料よりも熱や光に対する安定
性が高く々くてはならないことは明らかである。
1以上のマセンタ染料と1以上のイエロー染料の混合物
からブルー染料を作り出すことは可能ではあるが、その
組み合わせのすべてがカラー7ィルターアレイ素子に適
した色相の染料混合物となるわけではない。また、かり
にカラーフィルターアレイ素子に適した色相が見いださ
れたとしても、それが十分な光安定性を有しているか否
かは不明である。また、染料混合物の各構或染料は、他
の構成染料の光安定性や結晶化に悪影響を与えてはなら
ないことも必要とされる。
からブルー染料を作り出すことは可能ではあるが、その
組み合わせのすべてがカラー7ィルターアレイ素子に適
した色相の染料混合物となるわけではない。また、かり
にカラーフィルターアレイ素子に適した色相が見いださ
れたとしても、それが十分な光安定性を有しているか否
かは不明である。また、染料混合物の各構或染料は、他
の構成染料の光安定性や結晶化に悪影響を与えてはなら
ないことも必要とされる。
米国特許第4,701.439号明細書には、熱プリン
トに有用kイエロー染料が記載されている。しかし、こ
の特許にはカラーフィルターアレイ素子に有用なグリー
ン色染料を提供するために、かかる染料を特定のシアン
染料と混合することについては全く記載されていない。
トに有用kイエロー染料が記載されている。しかし、こ
の特許にはカラーフィルターアレイ素子に有用なグリー
ン色染料を提供するために、かかる染料を特定のシアン
染料と混合することについては全く記載されていない。
欧州特許第235,939 、特開昭61−227.0
92、特開昭60−031.565 ,特開昭6 1
− 2 6 8.4 9 4、特開昭62−132,6
84明細書は、染料熱転写用の様々fgアリールアゾア
ニリンシアン染料の1更用に関するものである。しかし
、これらの染料をカラーフィルターアレイ素子に使用す
ることについては全く記載がない。
92、特開昭60−031.565 ,特開昭6 1
− 2 6 8.4 9 4、特開昭62−132,6
84明細書は、染料熱転写用の様々fgアリールアゾア
ニリンシアン染料の1更用に関するものである。しかし
、これらの染料をカラーフィルターアレイ素子に使用す
ることについては全く記載がない。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、良質で鮮明度が高く、従来品よりも製造し易
くて安価で供給可能々カラーフィルターアレイ素子を提
供することを目的とする。また、本発明は、適当な色相
な有するグリーン染料であって、しかも光安定性が高い
カラーフィルターアレイ素子を提供することをも目的と
する。
くて安価で供給可能々カラーフィルターアレイ素子を提
供することを目的とする。また、本発明は、適当な色相
な有するグリーン染料であって、しかも光安定性が高い
カラーフィルターアレイ素子を提供することをも目的と
する。
(課題を解決するための手段)
上記の目的は本発明によって達或された。本発明の熱転
写カラーフィルターアレイ素子は、受容層に染料の繰り
返しモザイクパターン聖有する熱転写像を表面に有する
透明k支持体からkり、前記染料のひとつがグリーン色
を示すイエロー染料およびシアン染料の混合物であって
、そのイエローおよびシアン染料が下記の構造を1ir
¥ること聖特徴とする。イエロー染料は、式 で表されろ。上式において、R1およびR2は各々独立
に水素;炭素数1−6の置換または無置換のアルキル(
例えばメチル,エチル,プロビル,イソブロビル,プチ
ル,ペンチル,ヘキシル;マたはヒドロキシ,アシルオ
キシ,アルコキシ,アリール,シアノ,アシルアミド,
・・ロゲンで置換さnたアルキル);炭素数5−7のシ
クロアルキ/’(例エハシクロペンチル,シクロヘキシ
ル,pーメチルシクロヘキシル);炭素数6−10の置
換または無置換のアリールまたはヘタリール(例エハフ
ェニル,p−トリル,m−クロロフェニル,p−メトキ
シフェニル,m−プルモフェニル,0−トリル);また
はRlおよびR!が互いに結合してR1およびR2が結
合している窒素原子とともに5または6員環聖形或する
か(例えばモルホリン,ピロリジン,ピ6リジン,オキ
サゾリン,ビラゾリン);またはRlおよびHgの双方
または一方がR1およびRtが結合している室素原子か
らみてオルト位の芳香環炭素原子と結合し、例えば1.
2.3.4−テトラヒドロキノリン,ジュロリシン,
2.3−ジヒドロインドール,ペンゾモルホリン々ど
のボリサイクリ,クなどの5または6員環を形成する。
写カラーフィルターアレイ素子は、受容層に染料の繰り
返しモザイクパターン聖有する熱転写像を表面に有する
透明k支持体からkり、前記染料のひとつがグリーン色
を示すイエロー染料およびシアン染料の混合物であって
、そのイエローおよびシアン染料が下記の構造を1ir
¥ること聖特徴とする。イエロー染料は、式 で表されろ。上式において、R1およびR2は各々独立
に水素;炭素数1−6の置換または無置換のアルキル(
例えばメチル,エチル,プロビル,イソブロビル,プチ
ル,ペンチル,ヘキシル;マたはヒドロキシ,アシルオ
キシ,アルコキシ,アリール,シアノ,アシルアミド,
・・ロゲンで置換さnたアルキル);炭素数5−7のシ
クロアルキ/’(例エハシクロペンチル,シクロヘキシ
ル,pーメチルシクロヘキシル);炭素数6−10の置
換または無置換のアリールまたはヘタリール(例エハフ
ェニル,p−トリル,m−クロロフェニル,p−メトキ
シフェニル,m−プルモフェニル,0−トリル);また
はRlおよびR!が互いに結合してR1およびR2が結
合している窒素原子とともに5または6員環聖形或する
か(例えばモルホリン,ピロリジン,ピ6リジン,オキ
サゾリン,ビラゾリン);またはRlおよびHgの双方
または一方がR1およびRtが結合している室素原子か
らみてオルト位の芳香環炭素原子と結合し、例えば1.
2.3.4−テトラヒドロキノリン,ジュロリシン,
2.3−ジヒドロインドール,ペンゾモルホリン々ど
のボリサイクリ,クなどの5または6員環を形成する。
Rsは水素またはハロゲン(例エkf.プロモ,クロロ
,フルオロ)である。Yは水素;ハロゲン(例エハフロ
モ,クロロ,フルオロ);シアノ;炭素数1−6の置換
または無置換のアルキルまたはアルコキシ(例えばR1
の項で例示したものやメトキシ,エトキシ);炭素数6
−10の置換または無置換のアリールまたはへタリール
(例えばRlo項で例示したもの);アリールオ?シ;
アシルアミド;アルキルスルホンア■ド;またはアリー
ルスルホンアミドである。nは1−5の整数である。
,フルオロ)である。Yは水素;ハロゲン(例エハフロ
モ,クロロ,フルオロ);シアノ;炭素数1−6の置換
または無置換のアルキルまたはアルコキシ(例えばR1
の項で例示したものやメトキシ,エトキシ);炭素数6
−10の置換または無置換のアリールまたはへタリール
(例えばRlo項で例示したもの);アリールオ?シ;
アシルアミド;アルキルスルホンア■ド;またはアリー
ルスルホンアミドである。nは1−5の整数である。
前記シアン染料は、式
KO
で表されろ。上式において、R4およびR5は各々独立
に水素;炭素数1−6の置換または無置換のアルキル(
例えばメチル,エチル,プロビル,インプロヒ)v,フ
チル,ペンチル,ヘキシル;マたはヒドロキシ,アシル
オキシ,アルコキシ,アリール,アリールオキシ,シア
ノ,アシルアミド,アルコキシカルボニル,アルコキシ
カルポニルオキシ,フタルイミド,スクシンイミド,ス
ルホンアミド,ハロゲンで置換されたアルキル);炭素
数5−7のシクロアルキN(例えばシクロペンチル,シ
クロヘキシル,p−メチルシクロヘキシル);炭素数6
−10の置換まπは無置換のアリールまたはヘタリール
である(例えば7エニルpD−トリル,m−クロロフェ
ニル,p−メトキシフェニル,m−プロモフェニル,o
−}IJル,ナフテル,ろーピリジル,0−エトキシフ
ェニルや上記の該当する置換基)。R6は水素または炭
素数1−10の置換または無置換のアルキルまたはアル
コキシである(例えばメチル,エチル,プロビル,イソ
プロビル,プチル,ペンチル,ヘキ.シル,メトキシ,
エトキシ,イソプロボキシまたはこれらのアルキルまた
はアルコキシがヒドロキシ,アシルオキシ,アルコキシ
,アリール,アリールオキシ,シアノ,アシルアミド,
アルコキシカルボニル,アルコキシカルボニルオキシ,
フタルイミド,スクシノイミド,スルホンアミド,ハロ
ゲンで置換されたもの)。RIlはR4と結合して5ま
たは6員環を形成してもよく(例えばモルホリン,ピロ
リジン,ビペリジン,オキサゾリン,ピラゾリン);R
4またはRlは、R@結合してもよいし、R4およびR
1が結合している窒素原子からみてオルト位の芳香環炭
素原子と結合して5または6員環聖形成してもよい(例
えば?.2.3.4−テトラヒドロキノリン,ジュロリ
ジン,2.3−ジヒドロインドール,ペンゾモルホリン
)。R1は水素;炭素数1−10の置換または無置換の
アルキルまたはアルコキシ(例えば上記R6の項で例示
したもノ);ハロゲン(例エハプロモ,クロロ,フルオ
ロ);スルホンアミドまたはアシルアミドである。
に水素;炭素数1−6の置換または無置換のアルキル(
例えばメチル,エチル,プロビル,インプロヒ)v,フ
チル,ペンチル,ヘキシル;マたはヒドロキシ,アシル
オキシ,アルコキシ,アリール,アリールオキシ,シア
ノ,アシルアミド,アルコキシカルボニル,アルコキシ
カルポニルオキシ,フタルイミド,スクシンイミド,ス
ルホンアミド,ハロゲンで置換されたアルキル);炭素
数5−7のシクロアルキN(例えばシクロペンチル,シ
クロヘキシル,p−メチルシクロヘキシル);炭素数6
−10の置換まπは無置換のアリールまたはヘタリール
である(例えば7エニルpD−トリル,m−クロロフェ
ニル,p−メトキシフェニル,m−プロモフェニル,o
−}IJル,ナフテル,ろーピリジル,0−エトキシフ
ェニルや上記の該当する置換基)。R6は水素または炭
素数1−10の置換または無置換のアルキルまたはアル
コキシである(例えばメチル,エチル,プロビル,イソ
プロビル,プチル,ペンチル,ヘキ.シル,メトキシ,
エトキシ,イソプロボキシまたはこれらのアルキルまた
はアルコキシがヒドロキシ,アシルオキシ,アルコキシ
,アリール,アリールオキシ,シアノ,アシルアミド,
アルコキシカルボニル,アルコキシカルボニルオキシ,
フタルイミド,スクシノイミド,スルホンアミド,ハロ
ゲンで置換されたもの)。RIlはR4と結合して5ま
たは6員環を形成してもよく(例えばモルホリン,ピロ
リジン,ビペリジン,オキサゾリン,ピラゾリン);R
4またはRlは、R@結合してもよいし、R4およびR
1が結合している窒素原子からみてオルト位の芳香環炭
素原子と結合して5または6員環聖形成してもよい(例
えば?.2.3.4−テトラヒドロキノリン,ジュロリ
ジン,2.3−ジヒドロインドール,ペンゾモルホリン
)。R1は水素;炭素数1−10の置換または無置換の
アルキルまたはアルコキシ(例えば上記R6の項で例示
したもノ);ハロゲン(例エハプロモ,クロロ,フルオ
ロ);スルホンアミドまたはアシルアミドである。
Raはニトロ;シアノ;7ルオロスルホニル;アルキル
スルホニル;アリールスルホニル;アシル;アルコキシ
カルボニル;カルバモイル;スルファモイル;トリフル
オロメチルまたはハロゲンである。R9はニトロ;シア
ノ;アシル;トリフルオロアセチル;ジシアノビニルま
たはトリシアノビニルである。Jは−S一または−(”
H=CR8−である。
スルホニル;アリールスルホニル;アシル;アルコキシ
カルボニル;カルバモイル;スルファモイル;トリフル
オロメチルまたはハロゲンである。R9はニトロ;シア
ノ;アシル;トリフルオロアセチル;ジシアノビニルま
たはトリシアノビニルである。Jは−S一または−(”
H=CR8−である。
本発明で使用する式■のイエロー染料は米国特許第4.
701.439号明細書に記載されている。
701.439号明細書に記載されている。
本発明の好ましい実施態様では、式IのR1およびR2
はそれらが結合している窒素原子とともに6員環を形或
する。また他の好ましい実施態様A B C では、式IのR3は水素である。
はそれらが結合している窒素原子とともに6員環を形或
する。また他の好ましい実施態様A B C では、式IのR3は水素である。
本発明の式Iの化合物は、米国特許第3.917.60
4号、第4,1 8 0.6 6 3号、第3,247
,211号に記載されろ工程のいずれかによって合成す
ることができる。
4号、第4,1 8 0.6 6 3号、第3,247
,211号に記載されろ工程のいずれかによって合成す
ることができる。
本発明で有効に使用されろイエロー染料の具体例馨以下
に列挙する。
に列挙する。
イエロー染料
CH3
CH3
H
CH3
0{3
H
a{3
cH3
CH3
H
H
H
a{3
H
a′{3
H
H
H
O
11
C2H40cNHC6H5
O
II
C2H40CNI−IC6H5
O
11
C2H40cNHC6H5
E
F
G
H
■
CH3
CH3
Cl{3
a′{3
a{3
CH3
a{3
a{3
a′{3
CH3
CH3
CH3
Qち
0{3
a′{3
H
H
H
H
H
a′{3
a′{3
a−i3
a{3
a{3
H
H
H
H
H
O
11
CH 2CI−[ICNHC 6H5
CH3
0
11
a{2CHc}{20α■3
OCCH3
11
0
0
11
CH2CHCH20CN[{C2H5
OCNHC2H,
11
0
O
11
0{2CH2(1)2NH(リHC6H,O
j1
a−I2CH2a−I2NHCOC2H5CH2CH2
−X T αXκH3 0 N 0 C?H3CH, CH33−CH3−OCO−NH(C
6H5)CH3Ct{3CH33−CH3−OCO−C
H2QC6H5OCOc2H5 11 0 CH3 l C}13 I CH2CH2 −OCO−NH( C6H5 )CH2
CH2・O(”O−NH(C6H5)ルホリノな形或丁
ろ。本発明の他の好ましい実施態様では、R6は水素ま
たはメトキシでありR7は−NHCOCH3である。さ
らに別の好ましい実施態様では、R8はシアノまたはト
リフルオロメチルでありR9はニトロまたはシアノであ
る。なおさらに別の好ましい実施態様では、JはSまた
は−CH=CR’ − ( R’はニトロまたはシア
ン)である。
−X T αXκH3 0 N 0 C?H3CH, CH33−CH3−OCO−NH(C
6H5)CH3Ct{3CH33−CH3−OCO−C
H2QC6H5OCOc2H5 11 0 CH3 l C}13 I CH2CH2 −OCO−NH( C6H5 )CH2
CH2・O(”O−NH(C6H5)ルホリノな形或丁
ろ。本発明の他の好ましい実施態様では、R6は水素ま
たはメトキシでありR7は−NHCOCH3である。さ
らに別の好ましい実施態様では、R8はシアノまたはト
リフルオロメチルでありR9はニトロまたはシアノであ
る。なおさらに別の好ましい実施態様では、JはSまた
は−CH=CR’ − ( R’はニトロまたはシア
ン)である。
本発明で有効に使用されろシアン染料の具体例を以下に
列挙1゛る。
列挙1゛る。
シアン染料
本発明の他の好ましい実施態様では、式■のシアン染料
のR′およびR5は各々独立にノ・ロゲン,エチル,n
−プロビル,ベンジル,シクロヘキシル,−(C2H4
0)2C2H2または一緒になってモ1 C2H5 2C2H5 4C2H5 7C2H5 ● C2H50C}{3NHCOCF3NO2−C胞α 6
21CH3−NO2 C−C6H110CH3 NHCO CN NO2
−C}h”CH 646CH3−CN C2H50a−I3NI{cO cH3 CN NO2 一aセ{H −No2 635 C2H50CH3 a{3 NO2 COCF3 −S− 671 アセトン中 ?発明のカラーフィルターアレイ素子の染料受容層は、
例えばボリカーボネート,ポリウレタン,ポリエステル
,ポリビニルクロリド,ポリア■ド,ボリスチレン,ア
クリロニトリル,ポリカブロラクトンまたはこれらの混
合物などのポリマーまたはシ,糖酢酸を含有していても
よい。染料受容層は、所期の目的奢有効に達或しうる範
囲内であればその量はとくに制限されない。概して、濃
度を0.2 5 − 5 9/rd にすれば良好な結
果が得一られる。
のR′およびR5は各々独立にノ・ロゲン,エチル,n
−プロビル,ベンジル,シクロヘキシル,−(C2H4
0)2C2H2または一緒になってモ1 C2H5 2C2H5 4C2H5 7C2H5 ● C2H50C}{3NHCOCF3NO2−C胞α 6
21CH3−NO2 C−C6H110CH3 NHCO CN NO2
−C}h”CH 646CH3−CN C2H50a−I3NI{cO cH3 CN NO2 一aセ{H −No2 635 C2H50CH3 a{3 NO2 COCF3 −S− 671 アセトン中 ?発明のカラーフィルターアレイ素子の染料受容層は、
例えばボリカーボネート,ポリウレタン,ポリエステル
,ポリビニルクロリド,ポリア■ド,ボリスチレン,ア
クリロニトリル,ポリカブロラクトンまたはこれらの混
合物などのポリマーまたはシ,糖酢酸を含有していても
よい。染料受容層は、所期の目的奢有効に達或しうる範
囲内であればその量はとくに制限されない。概して、濃
度を0.2 5 − 5 9/rd にすれば良好な結
果が得一られる。
本発明で使用する受容層には、Tgが200℃以上であ
るポリカーボネート結合剤を含ませるのが好ましい。本
明細書において「ボリカーボネート」とは、カルボン酸
と1以上のグリコールまたはジヒドリ,クフェノ,=ル
とのポリエステルヲ意味する。また、ポリカーボネート
はジフェニルメタン原子団を含むビスフェノール成分か
ら誘導されたものを使用するのが好ましい。例えば、4
.4′一(ヘキサヒドロ−4.7−メタノインデン−5
−イリデン)ビスフェノール, 2.2’.6.6’−
テトラクロロビスフェノールーAおよび4.4’−(2
−ノルボルニリデン)ビスフェノールが挙げられる。
るポリカーボネート結合剤を含ませるのが好ましい。本
明細書において「ボリカーボネート」とは、カルボン酸
と1以上のグリコールまたはジヒドリ,クフェノ,=ル
とのポリエステルヲ意味する。また、ポリカーボネート
はジフェニルメタン原子団を含むビスフェノール成分か
ら誘導されたものを使用するのが好ましい。例えば、4
.4′一(ヘキサヒドロ−4.7−メタノインデン−5
−イリデン)ビスフェノール, 2.2’.6.6’−
テトラクロロビスフェノールーAおよび4.4’−(2
−ノルボルニリデン)ビスフェノールが挙げられる。
本発明の好ましい実施態様においては、熱転写工程によ
って得られるモザイクパターンは、レ,ド,クリーンお
よびブルーの加法混色の原色からたる。
って得られるモザイクパターンは、レ,ド,クリーンお
よびブルーの加法混色の原色からたる。
本発明の別の好ましい実施態様においては、各原色や複
数の原色のセ,トは、黒イグリ,ドラインなどの不透明
領域によって分離される。この系は、色の再生を改善し
て、ディスプレイされた像のフレアを減ずる。
数の原色のセ,トは、黒イグリ,ドラインなどの不透明
領域によって分離される。この系は、色の再生を改善し
て、ディスプレイされた像のフレアを減ずる。
モザイクセ,トの大きさは、視点距離に依存するため普
通は限定的ではない。概して、セ,トの個々のピクセル
は50〜300μmである。しかし、すべてが同じ大き
さでなくてはならないことはない。
通は限定的ではない。概して、セ,トの個々のピクセル
は50〜300μmである。しかし、すべてが同じ大き
さでなくてはならないことはない。
本発明では、カラーフィルターアレイを形成する染料の
繰り返しモザイクパターンは、以下のように対角線方向
にひとつの色が配列している均一四角、直線状の繰り返
しエリアからなるものが好ましい。
繰り返しモザイクパターンは、以下のように対角線方向
にひとつの色が配列している均一四角、直線状の繰り返
しエリアからなるものが好ましい。
また、上記のスクエアは約100μmであるのが好まし
い。
い。
上述のように、本発明のカラー7ィルターアレイ素子は
、液晶ディスプレイなどの様々kディスプレイに使用さ
れる。このような液晶ディスプレイは、例えば英国特許
第2,1 5 4,3 5 5号、第2,1 3 0,
7 81号、第2,1 6 2,6 7 4号および第
2,1 61,971号に記載されている。
、液晶ディスプレイなどの様々kディスプレイに使用さ
れる。このような液晶ディスプレイは、例えば英国特許
第2,1 5 4,3 5 5号、第2,1 3 0,
7 81号、第2,1 6 2,6 7 4号および第
2,1 61,971号に記載されている。
本発明のカラー7イルターアレイ素子はa)表面に上記
の染料層を有する支持体から紅る染料供与素子を像の形
に加熱し; b)表面に染料受容層を有する透明な支持体から紅る染
料受容素子へ染料を転写する ことによって製造することができろ。像の形の加熱は、
染料の繰り返しモザイクパターンを作りカラーフィルタ
ーアレイ素子を形或するように行う。
の染料層を有する支持体から紅る染料供与素子を像の形
に加熱し; b)表面に染料受容層を有する透明な支持体から紅る染
料受容素子へ染料を転写する ことによって製造することができろ。像の形の加熱は、
染料の繰り返しモザイクパターンを作りカラーフィルタ
ーアレイ素子を形或するように行う。
本発明のカラーフィルターアレイを形成するために行う
、染料供与体から透明な支持体への染料の転写には、様
々たエネルギー供給方法を使用することができる。例え
ば、熱プリントへ,ド’k使用することもできる。また
、カーボンブラ,クや非昇華性光吸収染料々どのエネル
ギー吸収物質を有する染料供与体に対する高密度光閃光
技術も用いることができる。この方法はシモンズらの特
願平1−271.418号明細書(1989年10月1
8日出願)に記載されている。
、染料供与体から透明な支持体への染料の転写には、様
々たエネルギー供給方法を使用することができる。例え
ば、熱プリントへ,ド’k使用することもできる。また
、カーボンブラ,クや非昇華性光吸収染料々どのエネル
ギー吸収物質を有する染料供与体に対する高密度光閃光
技術も用いることができる。この方法はシモンズらの特
願平1−271.418号明細書(1989年10月1
8日出願)に記載されている。
染料を染料供与体から透明た支持体へ転写して本発明の
カラーフィルターアレイを形或する方法は、この他にシ
モンズの特願平1−217,417号明細書(1989
年10月18日出H)に詳しく記載サレろ加熱エンボ,
シングローラー?使用する方法もある。
カラーフィルターアレイを形或する方法は、この他にシ
モンズの特願平1−217,417号明細書(1989
年10月18日出H)に詳しく記載サレろ加熱エンボ,
シングローラー?使用する方法もある。
本発明の好ましい実施態様においては、染料供与体から
受容体へ染料を転写するのにレーザー?使用する。
受容体へ染料を転写するのにレーザー?使用する。
染料供与層から受容層へ染料を転写するのにレーザーま
たは高光度閃光を使用する場合は、染料供与層はさらに
別の吸収剤な使用丁ろ。吸収剤は、レーザーまたは光エ
ネルギー聖吸収する物質であればその種類は制限されな
い。例えば、カーボンプラックまたは非揮発性赤外線吸
収染料または当業者に周知の顔料が挙げられろ。特願昭
63−323.179号明細書(1988年12月21
日出願)に記載されるように、シアニン赤外線吸収染料
を赤外線ダイオードレーザーとともに使用することもで
きる。
たは高光度閃光を使用する場合は、染料供与層はさらに
別の吸収剤な使用丁ろ。吸収剤は、レーザーまたは光エ
ネルギー聖吸収する物質であればその種類は制限されな
い。例えば、カーボンプラックまたは非揮発性赤外線吸
収染料または当業者に周知の顔料が挙げられろ。特願昭
63−323.179号明細書(1988年12月21
日出願)に記載されるように、シアニン赤外線吸収染料
を赤外線ダイオードレーザーとともに使用することもで
きる。
本発明のカラーフィルターアレイを形或するのに使用す
る染料供与素子は、グリーン聖示す上記の染料混合物と
、レ,ドとブルーのエリア聖形或する顔料やイメージン
グ染料などの他の染料と4有する染料層を表面に有する
支持体からなる。この他にも、本発明のカラーフィルタ
ーアレイ素子の受容体に転写することができる染料であ
れば使用することができる。像形成用染料は、熱によっ
て本発明のカラーフィルターアレイ素子の染料像受容層
へ転写しうるものであれば、染料層に使用することがで
きる。とくに、以下のような昇華性染料を使用すれば良
好な結果が得られる。
る染料供与素子は、グリーン聖示す上記の染料混合物と
、レ,ドとブルーのエリア聖形或する顔料やイメージン
グ染料などの他の染料と4有する染料層を表面に有する
支持体からなる。この他にも、本発明のカラーフィルタ
ーアレイ素子の受容体に転写することができる染料であ
れば使用することができる。像形成用染料は、熱によっ
て本発明のカラーフィルターアレイ素子の染料像受容層
へ転写しうるものであれば、染料層に使用することがで
きる。とくに、以下のような昇華性染料を使用すれば良
好な結果が得られる。
(マセンタ)
(シアン)
また、米国特許第4,541,830号に記載されるい
ずれの染料を用いても良好な結果が得られる。上記のシ
アン,マゼンタおよびイエローの原色染料を様々た組み
合わせで使用することができる。これらは、染料供与体
そのものに存在させ、染料像受容素子に転写することに
よって所望のレ,ド,ブルーおよびグリーンの加法原色
をつくりだすこともできる。染料は染料層内で混合して
もよいし、別の染料層にコーティングして転写してもよ
い。
ずれの染料を用いても良好な結果が得られる。上記のシ
アン,マゼンタおよびイエローの原色染料を様々た組み
合わせで使用することができる。これらは、染料供与体
そのものに存在させ、染料像受容素子に転写することに
よって所望のレ,ド,ブルーおよびグリーンの加法原色
をつくりだすこともできる。染料は染料層内で混合して
もよいし、別の染料層にコーティングして転写してもよ
い。
レ,ド,グリーンおよびブルー染料は、像受容素子に転
写するために染料供与体に存在させることもできる。染
料の被覆量0.05〜19/rri“と丁ることかでき
る。
写するために染料供与体に存在させることもできる。染
料の被覆量0.05〜19/rri“と丁ることかでき
る。
染料や可視または赤外線吸収物質は染料供与素子の高分
子結合剤中に分散させる。高分子結合剤としては、例え
ば、セルロースアセテートヒドロジェンフタレート,セ
ルロースアセテート,セルロースアセテートプロビオネ
ート,セルロースアセテートプチレート,セルロースト
リアセテートといったセルロース誘導体;ボリカーボネ
ート;ホリ(ステレンーコーアクリロニトリノレ),ボ
リスルホンまたはポリ(フェニレンオキシド)々どが挙
げられる。これらの結合剤の被覆量は、0.1〜5 .
9 / rdとすることができる。
子結合剤中に分散させる。高分子結合剤としては、例え
ば、セルロースアセテートヒドロジェンフタレート,セ
ルロースアセテート,セルロースアセテートプロビオネ
ート,セルロースアセテートプチレート,セルロースト
リアセテートといったセルロース誘導体;ボリカーボネ
ート;ホリ(ステレンーコーアクリロニトリノレ),ボ
リスルホンまたはポリ(フェニレンオキシド)々どが挙
げられる。これらの結合剤の被覆量は、0.1〜5 .
9 / rdとすることができる。
染料供与素子の染料層は、支持体上にコートしてもよい
し、グラビア法などのプリント技法によってプリントし
てもよい。
し、グラビア法などのプリント技法によってプリントし
てもよい。
等方安定性があってレーザービームなどの熱転写器で発
生する熱に耐え得ろものであれば、染料供与層の支持体
として使用する材料は制限されない。例えば、ポリ(エ
チレンテレフタレート);ボリアミド;ボリカーボネー
ト;グラシン紙;コンデンサー紙;セルロースエステル
;フルオリンポリマー;ボリエーテル;ボリアセタール
;ボリオレ7インや・ポリイミドなどヲ使用することが
できる。支持体の厚みは一般に2−250μm である
。
生する熱に耐え得ろものであれば、染料供与層の支持体
として使用する材料は制限されない。例えば、ポリ(エ
チレンテレフタレート);ボリアミド;ボリカーボネー
ト;グラシン紙;コンデンサー紙;セルロースエステル
;フルオリンポリマー;ボリエーテル;ボリアセタール
;ボリオレ7インや・ポリイミドなどヲ使用することが
できる。支持体の厚みは一般に2−250μm である
。
また、支持体は所望により下塗り層をコートしてもよい
。
。
本発明のカラー7イルターアレイ素子または染料受容素
子の支持体には、ポリカーボネート,ボリ(エチレンテ
レフタレート),セルロースアセテート,ポリスチレン
などの透明物質聖使用することができる。好ましい実施
態様では、支持体はガラスである。
子の支持体には、ポリカーボネート,ボリ(エチレンテ
レフタレート),セルロースアセテート,ポリスチレン
などの透明物質聖使用することができる。好ましい実施
態様では、支持体はガラスである。
染料供与体から染料受容体への染料熱転写してカラーフ
ィルターアレイ素子を形或するために、様々f.種類の
レーザー聖使用することができる。
ィルターアレイ素子を形或するために、様々f.種類の
レーザー聖使用することができる。
例えば、アルゴンやクリプトンといっタガスレーザー;
銅,金,カドニウムといった金属レーザー;ルビー.Y
AGといった固体状レーザー; 750−8 7 0
nmの赤外線領域で放射するガリウムアルセニドなどの
ダイオードレーザーを使用することができる。しかし、
実際には、小さくて経済的であり安定で信頼性がありし
かも強くて調節しやすいことから、ダイオードレーザー
を使用するのが好ましい。染料供与素子な加熱するのに
レーザー聖使用する前に、レーザー輻射を染料層に吸収
させて周知の分子内工程によって熱に変換されなくては
ならない。有用々染科層のv4製は染料、昇華性、染料
の強度のみならず、放射線から熱への変換能にも依存す
る。
銅,金,カドニウムといった金属レーザー;ルビー.Y
AGといった固体状レーザー; 750−8 7 0
nmの赤外線領域で放射するガリウムアルセニドなどの
ダイオードレーザーを使用することができる。しかし、
実際には、小さくて経済的であり安定で信頼性がありし
かも強くて調節しやすいことから、ダイオードレーザー
を使用するのが好ましい。染料供与素子な加熱するのに
レーザー聖使用する前に、レーザー輻射を染料層に吸収
させて周知の分子内工程によって熱に変換されなくては
ならない。有用々染科層のv4製は染料、昇華性、染料
の強度のみならず、放射線から熱への変換能にも依存す
る。
以下に実施例を挙げて本発明聖さらに説明ずるが、本発
明の範囲はかかる実施例によって制限されるものではな
い。
明の範囲はかかる実施例によって制限されるものではな
い。
実施例
ゼラテンで下塗りした透明k175μmのボリ(エチレ
ンテレ7タレート)の支持体上に、1ープロバノール,
2−ブタノール,トルエンおよびシクロペンタノンの混
合溶媒から、セルロースアセテートブロピオネー}(2
.5%アセチル,46%グロビオニル)結合剤(0.2
6 E/ri )中の上記のマセンメ染料1’ (0
.23.9/mj)および上記のシアン染料5 (0.
21.9/m”)および上記のイエロー染料人(0.2
3,97m″)を含有する染料層をコートして、ブルー
染料供与体を調製した。染料層には、ボールミル粉砕し
て次微子にし* Raven Black /l612
55R(コロンビアカーボン社) (0.21g/m”
)、FC−431R分散剤(3M社) (0.01 ,
!7/i)およびSo1sperseR2400 分散
剤(ICI社)(0.03g/〆)をさらに含耳させた
。
ンテレ7タレート)の支持体上に、1ープロバノール,
2−ブタノール,トルエンおよびシクロペンタノンの混
合溶媒から、セルロースアセテートブロピオネー}(2
.5%アセチル,46%グロビオニル)結合剤(0.2
6 E/ri )中の上記のマセンメ染料1’ (0
.23.9/mj)および上記のシアン染料5 (0.
21.9/m”)および上記のイエロー染料人(0.2
3,97m″)を含有する染料層をコートして、ブルー
染料供与体を調製した。染料層には、ボールミル粉砕し
て次微子にし* Raven Black /l612
55R(コロンビアカーボン社) (0.21g/m”
)、FC−431R分散剤(3M社) (0.01 ,
!7/i)およびSo1sperseR2400 分散
剤(ICI社)(0.03g/〆)をさらに含耳させた
。
対照用グリーン染料供与体を、上記と同一の方法で調製
した。ただし、シアン染料5の代わりに米国特許第4.
6 9 5.2 8 7号明細書に記載される下記のイ
ンドアニリンシアン染料(0.64g/m’)?:使用
した。
した。ただし、シアン染料5の代わりに米国特許第4.
6 9 5.2 8 7号明細書に記載される下記のイ
ンドアニリンシアン染料(0.64g/m’)?:使用
した。
染料受容体は表面が平坦で厚さが53μのボロシリケー
トガラス上に下記の層なスピンコーティングすることに
よって調製した。
トガラス上に下記の層なスピンコーティングすることに
よって調製した。
1)メタノールと水との混合溶媒中の、デュポンVM−
6 5 1 粘着促進剤1%溶液を下塗りした(厚さ
0.5 tt . 0.5 4 g/m”に相当)。
6 5 1 粘着促進剤1%溶液を下塗りした(厚さ
0.5 tt . 0.5 4 g/m”に相当)。
2)塩化メチレン溶媒から4 . 4’− (ヘキサヒ
ドロ=4.7−メタノインデン−5−イリリデン)一ビ
スフェノールのポリカーボネートの受容層をコート し
た (2.5 1/m”)。
ドロ=4.7−メタノインデン−5−イリリデン)一ビ
スフェノールのポリカーボネートの受容層をコート し
た (2.5 1/m”)。
染料供与体を染料受容体の上に重ねた。熱エネルギー源
として、Mecablitz Model 45
(メ,ツAG社)エレクトロニ,タブラ,シュユニ,ト
を使用した。これを、45度のミラーボ,クスを使用し
て染料供与体の40ms上方に設置してフラ,シ,ユニ
,トからのエネルギーY25X50mmのエリアに集中
させた。染料転写エリアは12×42mmにマスクした
。フラ,シュユニ,トは、一回のフラ,シュによって染
料混合物の最大吸収時に透過濃度が1.9となるように
した。対照についても同一の操作を行った(透過濃度は
2.0)。
として、Mecablitz Model 45
(メ,ツAG社)エレクトロニ,タブラ,シュユニ,ト
を使用した。これを、45度のミラーボ,クスを使用し
て染料供与体の40ms上方に設置してフラ,シ,ユニ
,トからのエネルギーY25X50mmのエリアに集中
させた。染料転写エリアは12×42mmにマスクした
。フラ,シュユニ,トは、一回のフラ,シュによって染
料混合物の最大吸収時に透過濃度が1.9となるように
した。対照についても同一の操作を行った(透過濃度は
2.0)。
各々の転写エリアはPyropanel no. 4
083(Research Inc., Minnea
polis Mn.)赤外線パネル下に230℃で45
秒おき、染料馨染科受容層に拡散させた。
083(Research Inc., Minnea
polis Mn.)赤外線パネル下に230℃で45
秒おき、染料馨染科受容層に拡散させた。
転写エリアのレ,ドおよびブルーのステータスA濃度を
読み取った。各々の転写エリアを180℃,25%RH
で1日間処理した。濃度を読み取って、光退色による染
料のロスを調べた。各々の転写エリアはさらに4日間5
口kLux, 54DO’K、約25%RHY照射した
。その後、濃度を再度読み取って光による退色に起因で
るロス?決定した。結果は以下に示す通りであった。
読み取った。各々の転写エリアを180℃,25%RH
で1日間処理した。濃度を読み取って、光退色による染
料のロスを調べた。各々の転写エリアはさらに4日間5
口kLux, 54DO’K、約25%RHY照射した
。その後、濃度を再度読み取って光による退色に起因で
るロス?決定した。結果は以下に示す通りであった。
対照 2.00 0.81 6口 1.06 0.9
6 9本発明 1、891.81 4
1、80 1.74 3対@ 1.76 0
.98 44 1、01 0.96 N本発明
1.77 1.49 16 1.57
157 6(発明の効果) 上記の結果は、本発明の染料な含有する受容体は、イン
ドアニリンシアン染料を含有する対照受容体よりも光に
対する安定性が高いことを示している。
6 9本発明 1、891.81 4
1、80 1.74 3対@ 1.76 0
.98 44 1、01 0.96 N本発明
1.77 1.49 16 1.57
157 6(発明の効果) 上記の結果は、本発明の染料な含有する受容体は、イン
ドアニリンシアン染料を含有する対照受容体よりも光に
対する安定性が高いことを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 受容層に染料の繰り返しモザイクパターンを有する熱転
写像を表面に有する透明な支持体からなり、前記染料の
ひとつがグリーン色を示すイエロー染料およびシアン染
料の混合物である熱転写カラーフィルターアレイ素子で
あって、 前記イエロー染料は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上式において、R^1およびR^2は各々独立に水素
;炭素数1−6の置換または無置換のアルキル;炭素数
5−7のシクロアルキル;炭素数6−10の置換または
無置換のアリールまたはヘタリール;またはR^1およ
びR^2が互いに結合してR^1およびR^2が結合し
ている窒素原子とともに5または6員環を形成するか;
またはR^1およびR^2の双方または一方がR^1お
よびR^2が結合している窒素原子からみてオルト位の
芳香環炭素原子と結合して5または6員環を形成する。 R^3は水素またはハロゲンである。Yは水素;ハロゲ
ン;シアノ;炭素数1−6の置換または無置換のアルキ
ルまたはアルコキシ;炭素数6−10の置換または無置
換のアリールまたはヘタリール;アリールオキシ;アシ
ルアミド;アルキルスルホンアミド;またはアリールス
ルホンアミドである。nは1−5の整数である。)で表
され、 前記シアン染料は、式 ▲数式、化学式、表等があります▼II (上式において、R^4およびR^5は各々独立に水素
;炭素数1−6の置換または無置換のアルキル;炭素数
5−7のシクロアルキル;炭素数6−10の置換または
無置換のアリールまたはヘタリールである。R^■は水
素または炭素数1−10の置換または無置換のアルキル
またはアルコキシである。 R^5はR^4と結合して5または6員環を形成しても
よく;R^4またはR^5は、R^6と結合してもよい
し、R^4およびR^5が結合している窒素原子からみ
てオルト位の芳香環炭素原子と結合して5または6員環
を形成してもよい。R^7は水素;炭素数1−10の置
換または無置換のアルキルまたはアルコキシ;ハロゲン
;スルホンアミドまたはアシルアミドである。R^■は
ニトロ;シアノ;フルオロスルホニル;アルキルスルホ
ニル;アリールスルホニル;アシル;アルコキシカルボ
ニル;カルバモイル;スルファモイル;トリフルオロメ
チルまたはハロゲンである。R^■はニトロ;シアノ;
アシル;トリフルオロアセチル;ジシアノビニルまたは
トリシアソビエルである。Jは−S−または−CH=C
R^■−である。)で表されることを特徴とする熱転写
カラーフィルターアレイ素子。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US358976 | 1989-05-26 | ||
US07/358,976 US4975410A (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0317602A true JPH0317602A (ja) | 1991-01-25 |
JPH0816724B2 JPH0816724B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=23411801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13688390A Expired - Lifetime JPH0816724B2 (ja) | 1989-05-26 | 1990-05-25 | カラーフィルターアレイ素子用イエロー染料およびシアン染料のグリーン色混合物 |
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EP (1) | EP0399473B1 (ja) |
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DE (1) | DE69003008T2 (ja) |
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GB9515175D0 (en) * | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Zeneca Ltd | Azothiophenes |
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US5683836A (en) | 1996-01-16 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | Method of making black matrix grid lines for a color filter array |
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1989
- 1989-05-26 US US07/358,976 patent/US4975410A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-05-15 CA CA002016831A patent/CA2016831A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-22 EP EP90109720A patent/EP0399473B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-22 DE DE90109720T patent/DE69003008T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-25 JP JP13688390A patent/JPH0816724B2/ja not_active Expired - Lifetime
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